JPS5913762A - 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS5913762A JPS5913762A JP57121820A JP12182082A JPS5913762A JP S5913762 A JPS5913762 A JP S5913762A JP 57121820 A JP57121820 A JP 57121820A JP 12182082 A JP12182082 A JP 12182082A JP S5913762 A JPS5913762 A JP S5913762A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- halogen
- analysis
- acetic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な１−ベンゾイルハロメチルイミダゾール
化合物及びその製造方法に関するものである。
化合物及びその製造方法に関するものである。
本発明の新規な１−−：ンゾイルハ四メチルイミダゾー
ル化合物は、 一散式 ％式％ 本発明のｌＩ′ｒ規イし合物については、一般式 で示されるイミダゾール化合物とハロゲン化７セトフエ
ノンを反応して１−ベンゾイルメチルイミダゾール化合
物を造り、これにハ四ゲンを反応させてイυられる。
ル化合物は、 一散式 ％式％ 本発明のｌＩ′ｒ規イし合物については、一般式 で示されるイミダゾール化合物とハロゲン化７セトフエ
ノンを反応して１−ベンゾイルメチルイミダゾール化合
物を造り、これにハ四ゲンを反応させてイυられる。
本発明の化合物は、抗カビ剤、抗真菌剤、昆虫誘引剤な
どに有用であり、その％＝性はいづれも次の通りである
。
どに有用であり、その％＝性はいづれも次の通りである
。
白ｆＪ！４．弱酸性、エーテル、りｐロホルム、酢酸エ
チル、アセトニトリル、キシレン、ジオ壺サン、四塩化
腹案、ベンゼンに不溶。水、エタノールにＭ溶。メタノ
ール、ピリジン、ジメチルスルホキサイドに可溶。
チル、アセトニトリル、キシレン、ジオ壺サン、四塩化
腹案、ベンゼンに不溶。水、エタノールにＭ溶。メタノ
ール、ピリジン、ジメチルスルホキサイドに可溶。
本発明化合物の製造を具体的に訪明すると、例えばイミ
ダゾールあるいはアルキルイミダゾール０．２〜６モル
とハ四ゲン化ア七トフェノン１モルをメタノール、エタ
ノール、インプシビルアルコール、ベンゼン、アセトン
、ジメチルホルトアミドなどの溶媒中で５〜８０”Ｃの
流度に維持して反応させ、その反応混合液を水、ベンゼ
ン混合溶液に攪、拌しながら流し込み、水冷下に保ち、
結晶として析出する１−ベンゾイルメチルイミダゾール
化合物を回収し、この化合物をベンゼン等の溶媒で再結
晶したのち、ハロゲン化水素酸と酢酸の混合溶液に溶解
させ、次いでこれにハＵゲンと酢酸の混合溶液を３０〜
９０℃の液温に保ちながら滴下し、更に滴下後１〜４詩
間この温度で撹拌を続けたのち酢酸を留去し、エーテル
、酢酸エチル又はその混合溶液を添加すると結晶が析出
し、この結晶をメタノール、エタノール、アセトニトリ
ル等の再結晶溶媒を用いて精製すれば良い。
ダゾールあるいはアルキルイミダゾール０．２〜６モル
とハ四ゲン化ア七トフェノン１モルをメタノール、エタ
ノール、インプシビルアルコール、ベンゼン、アセトン
、ジメチルホルトアミドなどの溶媒中で５〜８０”Ｃの
流度に維持して反応させ、その反応混合液を水、ベンゼ
ン混合溶液に攪、拌しながら流し込み、水冷下に保ち、
結晶として析出する１−ベンゾイルメチルイミダゾール
化合物を回収し、この化合物をベンゼン等の溶媒で再結
晶したのち、ハロゲン化水素酸と酢酸の混合溶液に溶解
させ、次いでこれにハＵゲンと酢酸の混合溶液を３０〜
９０℃の液温に保ちながら滴下し、更に滴下後１〜４詩
間この温度で撹拌を続けたのち酢酸を留去し、エーテル
、酢酸エチル又はその混合溶液を添加すると結晶が析出
し、この結晶をメタノール、エタノール、アセトニトリ
ル等の再結晶溶媒を用いて精製すれば良い。
実施例１゜
１−ベンゾイルモノブロモメチルイミダゾール臭化水素
酸塩の製造。
酸塩の製造。
ジメチルホルムアミド５００ｔＪ中にイミダゾール７０
０ｇを５±１℃の湿度に保ちなから撹ｆ’＋！下に＋ｎ
づつ加え、次いでβ−ブ四モア七トフェノン４００ｇを
８〜１２℃の温度に保ちながら攬、打丁に加え、この反
応混合液を水５１とベンゼン１ｔｌの混合溶液に投入し
、氷冷しながら２時間携゛、拌を続け、析出した結晶を
決別しベンゼンで再結晶して、融点１０７〜１１３℃の
１−ベンゾイルメチルイミダゾールを２３７ｇ得た。（
収率６３．７％）次いで前記１−ベンゾイルメチルイミ
ダゾ−／Ｌ−１８６ｇを４７％臭化臭化水酸１７２ｇと
酢酸８００荒ｌからなる混合溶液に溶か′させ、これに
臭素１６０ｇと酢酸１０ＯＩＩＩｅの混合溶液を液流８
０℃に保ちながら撹拌下に滴下し、更に３詩間この状部
で）ＩＩ５拌を紋は次いで酢酸を留失し、その反応混合
液に酢酸エチルを加えて結晶を析出させ、これを濾過し
たのちエタノールで再結晶して融点２１７〜２２０℃の
白色結晶２７０．９ ｇを得た。本品は分析の結ｆｆｉ
、１−ペンゾイルモノプロモメヂルイミダゾール択化水
素酸塩と紹められ、その収率は理１１ｈｍの７８．３％
に相当した。
０ｇを５±１℃の湿度に保ちなから撹ｆ’＋！下に＋ｎ
づつ加え、次いでβ−ブ四モア七トフェノン４００ｇを
８〜１２℃の温度に保ちながら攬、打丁に加え、この反
応混合液を水５１とベンゼン１ｔｌの混合溶液に投入し
、氷冷しながら２時間携゛、拌を続け、析出した結晶を
決別しベンゼンで再結晶して、融点１０７〜１１３℃の
１−ベンゾイルメチルイミダゾールを２３７ｇ得た。（
収率６３．７％）次いで前記１−ベンゾイルメチルイミ
ダゾ−／Ｌ−１８６ｇを４７％臭化臭化水酸１７２ｇと
酢酸８００荒ｌからなる混合溶液に溶か′させ、これに
臭素１６０ｇと酢酸１０ＯＩＩＩｅの混合溶液を液流８
０℃に保ちながら撹拌下に滴下し、更に３詩間この状部
で）ＩＩ５拌を紋は次いで酢酸を留失し、その反応混合
液に酢酸エチルを加えて結晶を析出させ、これを濾過し
たのちエタノールで再結晶して融点２１７〜２２０℃の
白色結晶２７０．９ ｇを得た。本品は分析の結ｆｆｉ
、１−ペンゾイルモノプロモメヂルイミダゾール択化水
素酸塩と紹められ、その収率は理１１ｈｍの７８．３％
に相当した。
（分析結果）
元繁分析 （ＣｊｎＪ（ｇＮ２０ Ｅ ｒ、 −ＨＢ
ｒとして）分析値 ０：３８．１２％、Ｈ：２．８６％
、Ｎニア、７２％計算値 ｏ ： ３８．１８％、Ｈ：
２．９２％、ｔ８．１２％ＴＬＯ（Ｋｉｅｓ＠ｅ１ｇｅ
１６０Ｆ２５４）町 ：０．７６Ｃベンセン−メタノー
ル１：１．工２発色）赤タト紗吸淑スペクトル分析（に
ｚ −１＞１７０５ （Ｑ＝＝Ｑ）１１９０＋ １１６
５＋ １４４５ Ｃ”””）１２６５ （ＯＮ）、６０
０，６７０ （Ｂｒ）ＮＭＲ（ＰＰＭ） ２’−旧９．２０１４’−Ｈ： ８．０６．５’−Ｈ：
８．１Ｏ−０１（−−５，７１，−Ｏニア、４６〜７
．８５実施例２゜ １−ベンゾイルモノブロモメチル−２−メヂルイミダゾ
ール臭化水嵩酢塩の製造。
ｒとして）分析値 ０：３８．１２％、Ｈ：２．８６％
、Ｎニア、７２％計算値 ｏ ： ３８．１８％、Ｈ：
２．９２％、ｔ８．１２％ＴＬＯ（Ｋｉｅｓ＠ｅ１ｇｅ
１６０Ｆ２５４）町 ：０．７６Ｃベンセン−メタノー
ル１：１．工２発色）赤タト紗吸淑スペクトル分析（に
ｚ −１＞１７０５ （Ｑ＝＝Ｑ）１１９０＋ １１６
５＋ １４４５ Ｃ”””）１２６５ （ＯＮ）、６０
０，６７０ （Ｂｒ）ＮＭＲ（ＰＰＭ） ２’−旧９．２０１４’−Ｈ： ８．０６．５’−Ｈ：
８．１Ｏ−０１（−−５，７１，−Ｏニア、４６〜７
．８５実施例２゜ １−ベンゾイルモノブロモメチル−２−メヂルイミダゾ
ール臭化水嵩酢塩の製造。
２−メチルイミダゾール４９２ｇとβ−プロモア七トフ
ェノン４００ｇをジメチルホルムアミド５００ｔ このようにして得られた結晶をベンゼンで再結晶し、融
成１３８〜１４０℃の１−ベンゾイルメチル−２−メチ
ルイミダゾール２４６．４ｇを得たｔ．（収＄６１．３
％） 次１／・でＦｉＩｆＪｆｆｉ３１−ペンゾイルメヂルー
２ーメチルイミダゾール２００ｇを４７％臭化水素酸１
７２ｇと酢酸８００ｍｅからなる混合溶液に溶珀しこれ
にＪＡ寧１６９ｇと酢！？！１００ｄの混合溶液を実Ｈ
１例１と同様に反応させ、生じた結晶をメタノールで再
結晶して融点２１１〜２１６℃の白色結晶２ ８ ９．
８ ｇを得た。本市は分析の結果１−ペンゾイルモノブ
ロモメヂルー２ーメチルイミダゾール臭化水累市橋と詔
められ、その収率は８０．５％であった。
ェノン４００ｇをジメチルホルムアミド５００ｔ このようにして得られた結晶をベンゼンで再結晶し、融
成１３８〜１４０℃の１−ベンゾイルメチル−２−メチ
ルイミダゾール２４６．４ｇを得たｔ．（収＄６１．３
％） 次１／・でＦｉＩｆＪｆｆｉ３１−ペンゾイルメヂルー
２ーメチルイミダゾール２００ｇを４７％臭化水素酸１
７２ｇと酢酸８００ｍｅからなる混合溶液に溶珀しこれ
にＪＡ寧１６９ｇと酢！？！１００ｄの混合溶液を実Ｈ
１例１と同様に反応させ、生じた結晶をメタノールで再
結晶して融点２１１〜２１６℃の白色結晶２ ８ ９．
８ ｇを得た。本市は分析の結果１−ペンゾイルモノブ
ロモメヂルー２ーメチルイミダゾール臭化水累市橋と詔
められ、その収率は８０．５％であった。
（分析結果）
元素分析 （ソ屓ｂＱＢｒ−ＨＥｒとして）分析ｍ
Ｏ：４０．６９％， ）（：３．３４％ｌ Ｎニア、４
６％言１ ％ 値 ０：４０．０２％，１（：３−３
４％，Ｎニア、７６％ＬＯ Ｒ１ ：０．７１ （ベンゼン−メタノールｌ：１，
■２発色）赤外＃吸収スペクトル分析（弾→） １７０９ （ａ＝ｏ）、１１９０．１１８０，１１６５
．１４４５ （Ｏ）ＩＢｒ） 、１２４５ ＜ＯＮ）、
６４０， ５８０ （Ｅｒ）夾於飼３ １−ベンゾイルジブｐモメチ／Ｉ／−２−メチルイミダ
ゾールの製造。
Ｏ：４０．６９％， ）（：３．３４％ｌ Ｎニア、４
６％言１ ％ 値 ０：４０．０２％，１（：３−３
４％，Ｎニア、７６％ＬＯ Ｒ１ ：０．７１ （ベンゼン−メタノールｌ：１，
■２発色）赤外＃吸収スペクトル分析（弾→） １７０９ （ａ＝ｏ）、１１９０．１１８０，１１６５
．１４４５ （Ｏ）ＩＢｒ） 、１２４５ ＜ＯＮ）、
６４０， ５８０ （Ｅｒ）夾於飼３ １−ベンゾイルジブｐモメチ／Ｉ／−２−メチルイミダ
ゾールの製造。
実施例２．において製造した１−ベンゾイルメチル−２
−メチルイミダゾール２００ｇを４７％臭イヒ水素酸１
７２ｇと酢＠８００胃ｔの混合溶液に溶１’Ｗさせ、５
５℃に昇温したのち臭集１６０ｇと百１酸１００酩の混
合溶液を扮１拌下に滴下し更に５５℃の湿度で２日間こ
の温度で撹梓を続けたのち、酢酸を留去し酢酸エチルと
エーテルの混合溶液を加えて結晶を枳出させ、沖合後生
成物をア七ト二トリルで再結晶して融点２００〜２０１
℃の白色結晶１ ４ １．７ ｇをイＭだ。
−メチルイミダゾール２００ｇを４７％臭イヒ水素酸１
７２ｇと酢＠８００胃ｔの混合溶液に溶１’Ｗさせ、５
５℃に昇温したのち臭集１６０ｇと百１酸１００酩の混
合溶液を扮１拌下に滴下し更に５５℃の湿度で２日間こ
の温度で撹梓を続けたのち、酢酸を留去し酢酸エチルと
エーテルの混合溶液を加えて結晶を枳出させ、沖合後生
成物をア七ト二トリルで再結晶して融点２００〜２０１
℃の白色結晶１ ４ １．７ ｇをイＭだ。
本市は分析の結果、１−ペンゾイルジプロモメヂルー２
ーメチルイミダゾールと紹められ、その収率は理論値の
３９．６％であった。
ーメチルイミダゾールと紹められ、その収率は理論値の
３９．６％であった。
（分析結果）
元素分析 （１与♂２ ０ Ｂ ｒ２として）分析値
０：４０．３３凱Ｈ ： ３．５ ０％，ｎ：８．０４
％Ｔｔ１ ｎ 値 ｏ：３９．９２％．Ｈ：２．７９
％．Ｎニア、７６％ＬＯ Ｒ↓ ：０．７５（ベンゼン−メタノール１：１，工２
発色）赤外線吸収スペクトル分析（ω１−１）１７０
５ （ａ＝ｏ） 、１１６０ （ＧＢｒ２） １１２４
５ （ＯＩＪ）。
０：４０．３３凱Ｈ ： ３．５ ０％，ｎ：８．０４
％Ｔｔ１ ｎ 値 ｏ：３９．９２％．Ｈ：２．７９
％．Ｎニア、７６％ＬＯ Ｒ↓ ：０．７５（ベンゼン−メタノール１：１，工２
発色）赤外線吸収スペクトル分析（ω１−１）１７０
５ （ａ＝ｏ） 、１１６０ （ＧＢｒ２） １１２４
５ （ＯＩＪ）。
６４０、５８０，５６０ （Ｅｒ）
ＮＭＲ （ＰＩ’Ｍ）
ニア、３１〜７．８１
実施例
実施例１．ないし３において製造した１−ペンゾイルブ
ロモメヂルイミダゾール化合物について病原１′Ｌ．菌
に対する最小阻止濃度を測定したところ、その試験結果
は下表の通りであった。
ロモメヂルイミダゾール化合物について病原１′Ｌ．菌
に対する最小阻止濃度を測定したところ、その試験結果
は下表の通りであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 σ）一般式 で示される１−ベンゾイルハロメチルイミダゾール化合
物。 Ｑ）一般式 で示されるイミダゾール化合物とハｐゲン化γセ）フェ
ノンを反応して１−ベンゾイルメチルイミダゾール化合
物を形成し、これにハロゲンを反応させることを特徴と
する 一般式 で示される１−ベンゾイルハロメチルイミダゾール化合
物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57121820A JPS6055072B2 (ja) | 1982-07-12 | 1982-07-12 | 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57121820A JPS6055072B2 (ja) | 1982-07-12 | 1982-07-12 | 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5913762A true JPS5913762A (ja) | 1984-01-24 |
| JPS6055072B2 JPS6055072B2 (ja) | 1985-12-03 |
Family
ID=14820735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57121820A Expired JPS6055072B2 (ja) | 1982-07-12 | 1982-07-12 | 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6055072B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60222464A (ja) * | 1983-12-20 | 1985-11-07 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | 殺菌剤 |
| JPH02211570A (ja) * | 1989-02-10 | 1990-08-22 | Fujitsu Ltd | バスマスタ切り換え制御方式 |
| WO2018046702A1 (en) | 2016-09-08 | 2018-03-15 | Jotun A/S | Coatings |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61189568U (ja) * | 1985-05-18 | 1986-11-26 |
-
1982
- 1982-07-12 JP JP57121820A patent/JPS6055072B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60222464A (ja) * | 1983-12-20 | 1985-11-07 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | 殺菌剤 |
| JPH02211570A (ja) * | 1989-02-10 | 1990-08-22 | Fujitsu Ltd | バスマスタ切り換え制御方式 |
| WO2018046702A1 (en) | 2016-09-08 | 2018-03-15 | Jotun A/S | Coatings |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6055072B2 (ja) | 1985-12-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Riemschneider et al. | Thiocarbamates. III. 1 aryl thiocarbamates from aryl thiocyanates | |
| EP0206435A2 (en) | 2,4-Dihalo-5-substituted phenylhydrazines and their production and use | |
| CN108358896A (zh) | 一种用于制备防治作物致病细菌药物的化合物及制备方法 | |
| DE3419009A1 (de) | Neue substituierte bis(4-aminophenyl)sulfone, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel | |
| JPS5913762A (ja) | 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 | |
| US4221795A (en) | Pyridine derivative, its preparation and use | |
| Ockenden et al. | 689. Indoles. Part IV. Synthetical applications of the oxidative fission of the C (2)-C (3) bond in indoles | |
| CN108047138A (zh) | 无肼l-肌肽的制备方法 | |
| JPS6029707B2 (ja) | 新規イミダゾ−ル化合物，該化合物の合成法および該化合物を用いる銀金属の防錆方法 | |
| Fargher | LXX.—Orientation of the nitro-and arylazoglyoxalines. Fission of the glyoxalone nucleus | |
| Heymann et al. | Derivatives of p, p'-Diaminodiphenyl Sulfone1a | |
| US2273443A (en) | Organic mercury compound | |
| Sundholm et al. | The Reaction of 2, 3-Dichloro-1, 4-naphthoquinone with Salts of Alkyl Substituted and Unsubstituted Dithiocarbamic Acids | |
| DE3005709A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 7-acylindolin-2-onen | |
| Garg | Reactive Methylene Compounds. II. Preparation of Some 2-Bromo-substituted Diphenylpropane-1, 3-diones | |
| US3549657A (en) | N-aryl-4,6-dibromo-3-hydroxyphthalimide derivatives | |
| SU858566A3 (ru) | Способ получени четвертичных производных ксантинилалкилнортропина | |
| JPS59184177A (ja) | 殺菌活性を有するフラン誘導体 | |
| McKee et al. | Some Basically Substituted Quinazolines | |
| Whitmore et al. | The Action of Bases on Certain Mercurated Anilines | |
| JPS6061569A (ja) | 新規な３位置換アミン誘導体 | |
| SU690017A1 (ru) | Способ получени замещенны' 12- ацетиламиноиндола -(1,2-с)хиназолинов | |
| Ebetino et al. | Chemotherapeutic Nitrofurans. IX. 1 2-[1-Acyl-2-(5-nitrofurfurylidene) hydrazino] acetamides | |
| SU1490115A1 (ru) | Способ получени гидрохлорида N-ацетил-2-хлор-3-иминоиндолина | |
| AT235289B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Triazolidinen |