JPS59139338A - 新規なジベンゾイルメタン誘導体紫外線吸収剤の製法 - Google Patents
新規なジベンゾイルメタン誘導体紫外線吸収剤の製法Info
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- JPS59139338A JPS59139338A JP59006396A JP639684A JPS59139338A JP S59139338 A JPS59139338 A JP S59139338A JP 59006396 A JP59006396 A JP 59006396A JP 639684 A JP639684 A JP 639684A JP S59139338 A JPS59139338 A JP S59139338A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なジベンゾイルメタン誘導体類、それら
の製造方法、および太陽遮蔽剤でのそれらの使用に関す
るものである。
の製造方法、および太陽遮蔽剤でのそれらの使用に関す
るものである。
式
（
［式中、
Ｒ１は水素、メチルまたはエチルを示し、Ｒ２はメチル
またはエチルを示し、そしてＲ３は直鎖もしくは分枝鎖
状の低級アルキル基を示す〕 の新規なジベンゾイルメタン誘導体類を見出した。
またはエチルを示し、そしてＲ３は直鎖もしくは分枝鎖
状の低級アルキル基を示す〕 の新規なジベンゾイルメタン誘導体類を見出した。
直鎖もしくは分枝鎖状の低級アルキル基は一般に、１〜
約６の炭素原子を金石している。例としテト記の低級ア
ルキル基が挙げられるエステル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、ターシャリー−ブチ
ル、ペンチル、インペンチル、ヘキシルおよびイソヘキ
シル。
約６の炭素原子を金石している。例としテト記の低級ア
ルキル基が挙げられるエステル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、ターシャリー−ブチ
ル、ペンチル、インペンチル、ヘキシルおよびイソヘキ
シル。
々ｆａな新規なジベンゾイルメタン誘導体類は、式
［式中、
Ｒ３は上記の意味を有し、
Ｒ４は水素またはメチルを示し、そしてＲ５はメチルを
示す］ の化合物類である。
示す］ の化合物類である。
ド記の新規なジベンゾイルメタン誘導体類が特に挙げら
れる：２−メチル−５−イソブロビル−４−メトキシジ
へランイルメタン。２−メチルー５−ターシャリー−ブ
チル−４′−メトキシシベンツイルメタン、２．６−ジ
メチル・−４−ターンヤリー−ブチル−４′−メトキシ
ジベンツイルメタンおよび２，４−ジメ千Ｉレー４′−
メトキジシベンンイｌレメタン。
れる：２−メチル−５−イソブロビル−４−メトキシジ
へランイルメタン。２−メチルー５−ターシャリー−ブ
チル−４′−メトキシシベンツイルメタン、２．６−ジ
メチル・−４−ターンヤリー−ブチル−４′−メトキシ
ジベンツイルメタンおよび２，４−ジメ千Ｉレー４′−
メトキジシベンンイｌレメタン。
２．４−ジメチル−４゛−メトキシジ−ペンソイルメタ
ンが特に好適である。
ンが特に好適である。
新規なジベンゾイルメタン誘導体類は、式１式中。
Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は上記の意味を有する］
のアルキル−置換されたアセトフェノン誘導体類を、塩
基の存在下で、式 ［式中。
基の存在下で、式 ［式中。
Ｒ６は直鎖もしくは分枝鎖状の低級アルキルノルを示す
］ のアニシン酸エステルと反応させることにより製造でき
る。
］ のアニシン酸エステルと反応させることにより製造でき
る。
新規なジベンゾイルメタン誘導体類は１式［式中、
Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は」二足の意味を有し。
そして
Ｒ７は直鎖もしくは分枝鎖状の低級アルキル基を示す］
のアルキル−置換された安息香酸エステル類を、１；、
！基の存在下で、ｐ−メトキシ−アセトフェノンと反応
させることによっても製造できる。
！基の存在下で、ｐ−メトキシ−アセトフェノンと反応
させることによっても製造できる。
本発明に従う２種の製造方法用の塩基類は，本質的に強
塩基類、例えばアルカリ金属アルコ１／−ト類、例えば
ナトリウムもしくはカリウムメチＬ−１もしくはエチレ
ート、アルカリ金属水素化物類、例えば水素化ナトリウ
ムもしくはカリウム、またはアルカリ金属アミド類、例
えばナトリウムもしくはカリウムアミド、である。
塩基類、例えばアルカリ金属アルコ１／−ト類、例えば
ナトリウムもしくはカリウムメチＬ−１もしくはエチレ
ート、アルカリ金属水素化物類、例えば水素化ナトリウ
ムもしくはカリウム、またはアルカリ金属アミド類、例
えばナトリウムもしくはカリウムアミド、である。
−・般に、反応は反応、条件下で変化しない非プロトン
性溶媒中で実施される。溶媒の例として、トルエン、ベ
ンゼン、キシレンおよびジインプロピルエーテルが挙げ
られる。
性溶媒中で実施される。溶媒の例として、トルエン、ベ
ンゼン、キシレンおよびジインプロピルエーテルが挙げ
られる。
−・股に，本発明に従う２種の製造方法は６０〜１４０
°Ｃの、好適には８０〜１２０′Ｃの，温度範囲内でそ
して常圧−ドで実施される。
°Ｃの、好適には８０〜１２０′Ｃの，温度範囲内でそ
して常圧−ドで実施される。
新規なジベンゾイルメタン誘導体類はー・般に、１！１
基を溶媒の−・部中で反応温度に加熱しそして溶媒の大
部分中に２種の反応物を含んでいる溶液類を長時間にわ
たって嫡々添加することにより製造される。
基を溶媒の−・部中で反応温度に加熱しそして溶媒の大
部分中に２種の反応物を含んでいる溶液類を長時間にわ
たって嫡々添加することにより製造される。
本発明に従うジベンゾイルメタン誘導体類は主としてエ
ノール型で存在している。本発明に従うジベンゾイルメ
タン誘導体類は、太陽遮蔽剤鎖中の活性化合物として有
利に使用できる。それらはいわゆるＵＶ−Ａ範囲（３２
０ 〜４００ｎｍ）の太陽の紫外線を吸収する。ＵＶ−
Ａ線は皮膚中で病理学的変化、例えば光線性皮膚症、を
誘発させ “そしてそれが皮膚の老化を使道
させるという理由のために、ＵＶ−Ａ線は人間の皮膚に
対して悪影響を有している。
ノール型で存在している。本発明に従うジベンゾイルメ
タン誘導体類は、太陽遮蔽剤鎖中の活性化合物として有
利に使用できる。それらはいわゆるＵＶ−Ａ範囲（３２
０ 〜４００ｎｍ）の太陽の紫外線を吸収する。ＵＶ−
Ａ線は皮膚中で病理学的変化、例えば光線性皮膚症、を
誘発させ “そしてそれが皮膚の老化を使道
させるという理由のために、ＵＶ−Ａ線は人間の皮膚に
対して悪影響を有している。
従って、未発明は太陽遮蔽剤鎖中での本発明に従うジペ
ンツイルメタン類の使用にも関するものである。
ンツイルメタン類の使用にも関するものである。
皮膚をＵＶ−Ａ線に対して保護するためのある種のジベ
ンゾイルメタン誘導体類の使用は開示されている。すな
わち、ドイツ公開明細書２，５４４、１８０は式 ０（） ［式中、 ＲおよびＲ１はアルキル基を表わし、 ｎはＯ〜３を表わし、そして ｎ′はｌ・〜３を表わす］ のアルキルジベンゾイルメタン類を記している。
ンゾイルメタン誘導体類の使用は開示されている。すな
わち、ドイツ公開明細書２，５４４、１８０は式 ０（） ［式中、 ＲおよびＲ１はアルキル基を表わし、 ｎはＯ〜３を表わし、そして ｎ′はｌ・〜３を表わす］ のアルキルジベンゾイルメタン類を記している。
これらのフィルター物質類の最大吸収値は、置換基の型
によるが３３０〜３５０ｎｍの間である。
によるが３３０〜３５０ｎｍの間である。
最大吸収値が３５５ｎｍである４−ターシャリー−ブチ
ル−４′−メトキシジベンソイルメタンはドイツ公開明
細書２，９４５．１２５中に記されている。
ル−４′−メトキシジベンソイルメタンはドイツ公開明
細書２，９４５．１２５中に記されている。
ドイツ公開明細書２，５４４，１８０中に記されている
ジベンゾイルメタン類と比較して、本発明に従う新規な
ジー（ンゾイルメタン誘導体類は非常に高いモル吸光係
数という驚異的な利点を有する。すなわち、例えば本発
明に従う２．４−ジメチル−４′−メトキンジベンソイ
ルメタンは３０．８００のモル吸光係数を有するが、ド
イツ公開明細１２，５４４，１８０中の最も似ている化
合物である２、４−ジメチルジベンゾイルメタンはたっ
たの２４，２００のモル吸光係数しか有していない。
ジベンゾイルメタン類と比較して、本発明に従う新規な
ジー（ンゾイルメタン誘導体類は非常に高いモル吸光係
数という驚異的な利点を有する。すなわち、例えば本発
明に従う２．４−ジメチル−４′−メトキンジベンソイ
ルメタンは３０．８００のモル吸光係数を有するが、ド
イツ公開明細１２，５４４，１８０中の最も似ている化
合物である２、４−ジメチルジベンゾイルメタンはたっ
たの２４，２００のモル吸光係数しか有していない。
ドイツ公開明細書２，９４５，１２５中に記されている
４−ターシャリー−ブチル−４′−メトキシジベンソイ
ルメタン類と比較して、本発明に従う新規なジベンゾイ
ルメタン誘導体類はそれらの最大吸収値が比較的短い波
長範囲（３３０〜３４５ｎｍ）にありその結果特に比較
的危険性の大きいそして比較的高エネルギーの短波ＵＶ
−Ａ線が吸収されるといる利点を有する。さらに本発明
に従うジベンゾイルメタン誘導体類は駕〈べきことに、
４−ターシャリー−ブチル−４′−メｉ・午シジベンツ
イルメタンよりも油中に可溶性であり、そして太陽遮蔽
剤頻用に一般に使用されている化粧品ベース中に比較的
容易に加えることができる。本発明に従うジベンゾイル
メタン誘導体類の光線および熱に対する安定性並びに皮
膚による削性は非常に顕著である。本発明に従うジベン
ゾイルメタン誘導体類は無色無臭である。
４−ターシャリー−ブチル−４′−メトキシジベンソイ
ルメタン類と比較して、本発明に従う新規なジベンゾイ
ルメタン誘導体類はそれらの最大吸収値が比較的短い波
長範囲（３３０〜３４５ｎｍ）にありその結果特に比較
的危険性の大きいそして比較的高エネルギーの短波ＵＶ
−Ａ線が吸収されるといる利点を有する。さらに本発明
に従うジベンゾイルメタン誘導体類は駕〈べきことに、
４−ターシャリー−ブチル−４′−メｉ・午シジベンツ
イルメタンよりも油中に可溶性であり、そして太陽遮蔽
剤頻用に一般に使用されている化粧品ベース中に比較的
容易に加えることができる。本発明に従うジベンゾイル
メタン誘導体類の光線および熱に対する安定性並びに皮
膚による削性は非常に顕著である。本発明に従うジベン
ゾイルメタン誘導体類は無色無臭である。
従って１本発明は本発明に従うジベンゾイルメタン１誘
導体類を含有していることを特徴とする人陽範蔽剤類に
も関するものである。
導体類を含有していることを特徴とする人陽範蔽剤類に
も関するものである。
本発明に従う太陽遮蔽剤類の製造は例えば、本発明に従
うジベンゾイルメタンメチル類奢太陽遮蔽剤類用に一般
的に使用されている化粧品ベース中に加えることにより
実施できる。この添加は一般的に使用されている分配方
法１例えば攪拌または均質化、により実施される。一般
的に使用されている化粧品ベースの例は、クリーム、ロ
ーション、Ｎ膏、溶液、スプレーおよび乳液である（Ｇ
、Ｈ，Ｎｏｗａｋ、”Ｄｉｅ ｋｏｓｍｅｔｉｓｃｈ
ｅｎ Ｐｒａｐａｒａｔｅ” （化粧品生成物類）
、２版、１９７５）。
うジベンゾイルメタンメチル類奢太陽遮蔽剤類用に一般
的に使用されている化粧品ベース中に加えることにより
実施できる。この添加は一般的に使用されている分配方
法１例えば攪拌または均質化、により実施される。一般
的に使用されている化粧品ベースの例は、クリーム、ロ
ーション、Ｎ膏、溶液、スプレーおよび乳液である（Ｇ
、Ｈ，Ｎｏｗａｋ、”Ｄｉｅ ｋｏｓｍｅｔｉｓｃｈ
ｅｎ Ｐｒａｐａｒａｔｅ” （化粧品生成物類）
、２版、１９７５）。
本発明に従う太陽遮蔽剤頻用のクリーム類の例は、油中
の水および水中の捕型の乳化液類である。
の水および水中の捕型の乳化液類である。
本発明に従う太陽遮蔽剤頻用のローション類の例は、ア
ルコール−水性油およびアルコール混合物類である。
ルコール−水性油およびアルコール混合物類である。
本発明に従う太陽遮蔽剤頻用の軟膏類の例は、薬用クリ
ーム類である。
ーム類である。
未発明に従う太陽遮蔽剤頻用の溶液類の例は、例えば油
類およびアルコール類の如き化粧品溶媒類甲のフィルタ
ー溶液類である。
類およびアルコール類の如き化粧品溶媒類甲のフィルタ
ー溶液類である。
本発明に従う太陽遮蔽剤頻用のスプレー類の例は、抛射
剤（ｐｒｏｐｅｌｌｅｎｔ）気体と組合わされた溶液類
である。
剤（ｐｒｏｐｅｌｌｅｎｔ）気体と組合わされた溶液類
である。
本発明に従う太陽遮蔽剤頻用の乳液類の例は、油中の水
および水中の捕型の安定な液体乳化液類である。
および水中の捕型の安定な液体乳化液類である。
化粧品ベースによるが、太陽遮蔽剤類中の本発明に従う
ジベンゾイルメタン誘導体類の含有量は化粧品ペースに
関して１〜６手、量％、々ｆ適には２〜５東量％、であ
る。
ジベンゾイルメタン誘導体類の含有量は化粧品ペースに
関して１〜６手、量％、々ｆ適には２〜５東量％、であ
る。
例えば医薬用製品類の如き特殊用途用には、それより高
い投与紗も明らかに可能である。
い投与紗も明らかに可能である。
・般に、ＵＶ−Ａフィルターを含有している太陽遮蔽剤
中では、その他にＵＶ−Ｂ＠囲（２９０〜３２０ｎｍ）
川のフィルター物質を使用することが有利である。一般
的に使用されているＵＶ−Ｂフィルターの例は、ドイツ
公開！Ｊ１細書２，９４５．１２５（４頁末行ないし５
負末行）中に挙げられている化合物類である。新規なジ
ベンツィルメタンｒＪ５導メタは、例えばｐ −、メ）
キシ桂皮＃２−エチルーヘキシルまたはｐ−メトキシ珪
皮酸インアミルの如きＵＶ−Ｂフィルター物質類と組合
わされると特に好適である。
中では、その他にＵＶ−Ｂ＠囲（２９０〜３２０ｎｍ）
川のフィルター物質を使用することが有利である。一般
的に使用されているＵＶ−Ｂフィルターの例は、ドイツ
公開！Ｊ１細書２，９４５．１２５（４頁末行ないし５
負末行）中に挙げられている化合物類である。新規なジ
ベンツィルメタンｒＪ５導メタは、例えばｐ −、メ）
キシ桂皮＃２−エチルーヘキシルまたはｐ−メトキシ珪
皮酸インアミルの如きＵＶ−Ｂフィルター物質類と組合
わされると特に好適である。
本発明に従う太陽ｅ蔽剤類中の本発明に従うジペンソイ
ルメタン誘導メタ対ＵＶ−Ｂフィルター類の比は一般に
ｌ：３〜２：ｌである。
ルメタン誘導メタ対ＵＶ−Ｂフィルター類の比は一般に
ｌ：３〜２：ｌである。
支施胴」
１４８ｇの２，４−ジメチルアセトフェノン（１，０モ
ル）および３３２ｇのアニシン酸メチル（（２，０モル
）の１８０ｇのトルエン中溶液ヲ３時間以内に、３６ｇ
（１，５モル）の水素化すトリウムの１８０ｇの乾燥ト
ルエン中の攪拌されている溶液に、１００℃において窒
素下で１滴々添加した。添加中に水素が遊離し、そして
反応混合物は非常に粘着性となりはじめた。添加が完了
した後に、混合物を１００℃においてさらに３時間撹拌
し１次に室温に冷却し、そして４００ｍ１の水、１７０
ｇの濃塩酸および８００ｍ１の酢酸エチルを加えた。不
溶性成分類を濾別し、そしてべ相を濾液から分離した。
ル）および３３２ｇのアニシン酸メチル（（２，０モル
）の１８０ｇのトルエン中溶液ヲ３時間以内に、３６ｇ
（１，５モル）の水素化すトリウムの１８０ｇの乾燥ト
ルエン中の攪拌されている溶液に、１００℃において窒
素下で１滴々添加した。添加中に水素が遊離し、そして
反応混合物は非常に粘着性となりはじめた。添加が完了
した後に、混合物を１００℃においてさらに３時間撹拌
し１次に室温に冷却し、そして４００ｍ１の水、１７０
ｇの濃塩酸および８００ｍ１の酢酸エチルを加えた。不
溶性成分類を濾別し、そしてべ相を濾液から分離した。
有機相を水で洗浄し、酢酸エチルを除去し、そして残渣
を真空中で蒸留して過剰のアニンン酸メチルを回収した
。１３８ｇの未反応のアニシン耐メチルが得られた。残
渣をインプロパツールおよびトルエンの混合物から当結
晶化させた。１９８ｇ （理論値の７０．２％）の２．
４−ジメチル−４′−メトキシジベンゾイルメタンが得
られた。
を真空中で蒸留して過剰のアニンン酸メチルを回収した
。１３８ｇの未反応のアニシン耐メチルが得られた。残
渣をインプロパツールおよびトルエンの混合物から当結
晶化させた。１９８ｇ （理論値の７０．２％）の２．
４−ジメチル−４′−メトキシジベンゾイルメタンが得
られた。
融点＝４８℃、ＵＶスペクトル：最大＝３４５ ｎｍ、
Ｅ（１％、ｌ ｃｍ）＝１０９０゜実ｌ虜」 実施例１と同様にして、水素化ナトリウムの存在ｔ゛で
２．４−ジエチルアセトフェノンおよびアニシン酸メチ
ルから２，４−ジエチル−４′−メトキシジベンゾイル
メタンが得られた。
Ｅ（１％、ｌ ｃｍ）＝１０９０゜実ｌ虜」 実施例１と同様にして、水素化ナトリウムの存在ｔ゛で
２．４−ジエチルアセトフェノンおよびアニシン酸メチ
ルから２，４−ジエチル−４′−メトキシジベンゾイル
メタンが得られた。
融点＝３８°Ｃ，Ｕｖスペクトル；最大＝３４４ｎｍ、
Ｅ（１％、１ｃｍ）＝１０２０゜ 文葺到」 実施例１と同様にして、２．６−シメチルー４−ターシ
ャリー−プチルアセトフェ、Ｉンおよびアニシン酸メチ
ルから２．６−シメチルー４−ターシャリー−ブチル−
４′−メトキシジベンゾイルメタンが得られた。
Ｅ（１％、１ｃｍ）＝１０２０゜ 文葺到」 実施例１と同様にして、２．６−シメチルー４−ターシ
ャリー−プチルアセトフェ、Ｉンおよびアニシン酸メチ
ルから２．６−シメチルー４−ターシャリー−ブチル−
４′−メトキシジベンゾイルメタンが得られた。
融点＝１０８℃、ＵＶスペクト）Ｉｙ：ｔｔｆｔ大＝３
３３ｎｍ、Ｅ（１％、１ ｃｍ）＝８５０゜支施舊」 実施例１と同様にして、水素化ナトリウムの存在下で２
−メチル−５−イソプロビルアセトフエ７ノンおよびア
ニシ／酸メチルから２−メチル−５−−（ソプロピルー
４−、メトキシジベンゾイルメタンか得られた。
３３ｎｍ、Ｅ（１％、１ ｃｍ）＝８５０゜支施舊」 実施例１と同様にして、水素化ナトリウムの存在下で２
−メチル−５−イソプロビルアセトフエ７ノンおよびア
ニシ／酸メチルから２−メチル−５−−（ソプロピルー
４−、メトキシジベンゾイルメタンか得られた。
融点＝７４°Ｏ，ＵＶ７ベクトル：＠、大＝３４３ ｎ
ｍ、Ｅ（１％、１ ａｍ）＝９８０゜ 支嵐酊 実施例１と同様にして、水素化ナトリウムの存？Ｅ ’
Ｆで２−メチル−５−ターシャリー−ブチルアセトフェ
ノンおよびアニシン酸メチルから２−メチ」シー５−タ
ーシヤリーーブチル−４′−メトキシジベンゾイルメタ
ンが粘着性の油状で得られ、それをシリカゲル上でのカ
ラトクロマトグラフイにより精製した。
ｍ、Ｅ（１％、１ ａｍ）＝９８０゜ 支嵐酊 実施例１と同様にして、水素化ナトリウムの存？Ｅ ’
Ｆで２−メチル−５−ターシャリー−ブチルアセトフェ
ノンおよびアニシン酸メチルから２−メチ」シー５−タ
ーシヤリーーブチル−４′−メトキシジベンゾイルメタ
ンが粘着性の油状で得られ、それをシリカゲル上でのカ
ラトクロマトグラフイにより精製した。
ＵＶスペクトル：最大＝３４５ｎｍ、Ｅ （１％。
１ｃｍ）＝７６０゜
文轟勇」
実施例１と同様にして、水素化ナトリウムの存ン（ドで
２．５−ジメチルアセトフェノンおよびアニシン酸メチ
ルから２．５−ジメチル−４′−メトキシジベンゾイル
メタンが得られた。
２．５−ジメチルアセトフェノンおよびアニシン酸メチ
ルから２．５−ジメチル−４′−メトキシジベンゾイル
メタンが得られた。
融点＝８７°０．ＵＶスペクトル：最大＝３４２ ｎｍ
、Ｅ（１％、１ｃｍ）＝１０１０゜ ゛ ガ ゞ
ヒ ｊＡ、３．５０％の〇−燐酸モノ、ジおよび
トリ（アルキルテトラグリコールエ ーチル）乳化剤 １．５０％のオキシエチル化されたステアリン酸ポリグ
リセロール乳化剤 ０．８０％のセチルアルコール ３．００％の軽質液体パラフィン ５．００％のミリスチン酸イソプロピル４．５０％のｐ
−メトキシ珪皮酸２−エチルヘキシル ２．５０％の２−メチル−５７−らヤリー−プチル−４
′−メトキンジベ ンゾイル、メタン ０．０５％のｐ−ヒドロキシ安息香プロピルＢ、７３．
８０％の蒸留水 ０．１５％のｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル３．００％
のソルビ［−ルの７０％強度水溶液 ０．２０％のイミダゾリジニル尿素誘導体０．３０％の
カルボキシビニル重合体 １．２０％の水酸化ナトリウムの１０％強度溶液 ０．５０％の香料油。
、Ｅ（１％、１ｃｍ）＝１０１０゜ ゛ ガ ゞ
ヒ ｊＡ、３．５０％の〇−燐酸モノ、ジおよび
トリ（アルキルテトラグリコールエ ーチル）乳化剤 １．５０％のオキシエチル化されたステアリン酸ポリグ
リセロール乳化剤 ０．８０％のセチルアルコール ３．００％の軽質液体パラフィン ５．００％のミリスチン酸イソプロピル４．５０％のｐ
−メトキシ珪皮酸２−エチルヘキシル ２．５０％の２−メチル−５７−らヤリー−プチル−４
′−メトキンジベ ンゾイル、メタン ０．０５％のｐ−ヒドロキシ安息香プロピルＢ、７３．
８０％の蒸留水 ０．１５％のｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル３．００％
のソルビ［−ルの７０％強度水溶液 ０．２０％のイミダゾリジニル尿素誘導体０．３０％の
カルボキシビニル重合体 １．２０％の水酸化ナトリウムの１０％強度溶液 ０．５０％の香料油。
賢直工双：
Ａ部：成分類を混合し、そして透明な融解物が生成する
まで８０〜８５℃に加熱した。
まで８０〜８５℃に加熱した。
Ｂ部：カルボキシビニル重合体を塊がなくなるまで水中
に分散させた。次にソルビトール、ｐ−ヒドロキシ安息
香酸メチルおよびイミダゾリジニル尿素誘導体を加え、
そして混合物を９０℃に加熱した。それを次に水酸化ナ
トリウムで中和し、そしてＢ部を攪拌しながらＡ部中に
加えた。乳化液を次にＩＷ拌しながら４０°Ｃに冷却し
、香料油を加え、そし、て混合物をさらに攪拌しながら
室温に冷却した。
に分散させた。次にソルビトール、ｐ−ヒドロキシ安息
香酸メチルおよびイミダゾリジニル尿素誘導体を加え、
そして混合物を９０℃に加熱した。それを次に水酸化ナ
トリウムで中和し、そしてＢ部を攪拌しながらＡ部中に
加えた。乳化液を次にＩＷ拌しながら４０°Ｃに冷却し
、香料油を加え、そし、て混合物をさらに攪拌しながら
室温に冷却した。
７に阻１＝＃ ’ａｈ ｏ二乞□！
４３．５０％のポリオキシプロピレン（１５）ステアリ
ルエーテル １１ 、００％のミリスチン酸イソプロピル６６００％
のｐ−メトキシ珪皮酸２−エチルヘキシル ３．００％の２−メチル−５−インプロピル−４′−メ
トキシシ・スンンイルメタ ン ３５．００％の９６容量％変性エチルアルコール１．０
０％の液体ラノリン ０．５０％の香料油。
ルエーテル １１ 、００％のミリスチン酸イソプロピル６６００％
のｐ−メトキシ珪皮酸２−エチルヘキシル ３．００％の２−メチル−５−インプロピル−４′−メ
トキシシ・スンンイルメタ ン ３５．００％の９６容量％変性エチルアルコール１．０
０％の液体ラノリン ０．５０％の香料油。
挺遣工石：
２−メチル−５−イソプロピル−４′−メトキシジベン
ゾイルメタンをわずかに暖めながら（４０〜５０℃）、
ポリオキシプロピレン（：１５）ステアリルエーテル、
ミリスチン酸イソプロピルおよびＰ−メトキシ珪皮酸２
−エチルヘキシルの混合物中に溶解させた６次に、残り
の成分類を順番に撹拌しながら加えた。
ゾイルメタンをわずかに暖めながら（４０〜５０℃）、
ポリオキシプロピレン（：１５）ステアリルエーテル、
ミリスチン酸イソプロピルおよびＰ−メトキシ珪皮酸２
−エチルヘキシルの混合物中に溶解させた６次に、残り
の成分類を順番に撹拌しながら加えた。
友歴り及ｊ
１５．００％のミリスチン酸イソプロピル２０ 、００
９６の精製されたヤシ油 ６．００％のｐ−メトキシ珪皮酸イソアミル４．００％
の２，４−ジメチル−４′−５メトキシジベンツイルメ
タン ５３．５０％の軽質液体パラフィン １．００％の液体う／リン ０．５０％の香料油。
９６の精製されたヤシ油 ６．００％のｐ−メトキシ珪皮酸イソアミル４．００％
の２，４−ジメチル−４′−５メトキシジベンツイルメ
タン ５３．５０％の軽質液体パラフィン １．００％の液体う／リン ０．５０％の香料油。
饗遣ユｊ１
２ 、４−’；；メチルー４′−メトキシジベンゾイル
メタンをわずかに暖めながら（４０〜５０℃）、ミリス
チン酸イソプロピル、ヤシ油およびｐ−メトキシ珪皮酸
イソアミルの混合物中に溶解させた。次に、残りの成分
類を順番に攪拌しながら加えた。
メタンをわずかに暖めながら（４０〜５０℃）、ミリス
チン酸イソプロピル、ヤシ油およびｐ−メトキシ珪皮酸
イソアミルの混合物中に溶解させた。次に、残りの成分
類を順番に攪拌しながら加えた。
＝１′１．′″゛クリーム ヒ −１Ａ、２
０．００％の多価アルコールとワックスとの非イオン性
脂肪酸エステル 類および精製された飽和炭化 水素類の組み合わせ物 ４．００％のｐ−メトキシ珪皮酸イソアミル ４．００％の軽質液体パラフィン ３．００％のオレイン醜デシル ４．００％の２．４−ジエチル−４′−メトキシジベン
ゾイルメタン ０．１５％のｐ−ヒドロキン安息香プロピル Ｂ、５８．３０％の蒸留水 ０．１５％のｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル ０．２０％のイミダゾリジニル尿素誘導体０．５０％の
硫酸マグネシウム＋１７Ｈ２０５，００％のンルビトー
ルの７０％強度水溶液 ０．７０％の香料油。
０．００％の多価アルコールとワックスとの非イオン性
脂肪酸エステル 類および精製された飽和炭化 水素類の組み合わせ物 ４．００％のｐ−メトキシ珪皮酸イソアミル ４．００％の軽質液体パラフィン ３．００％のオレイン醜デシル ４．００％の２．４−ジエチル−４′−メトキシジベン
ゾイルメタン ０．１５％のｐ−ヒドロキン安息香プロピル Ｂ、５８．３０％の蒸留水 ０．１５％のｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル ０．２０％のイミダゾリジニル尿素誘導体０．５０％の
硫酸マグネシウム＋１７Ｈ２０５，００％のンルビトー
ルの７０％強度水溶液 ０．７０％の香料油。
饗逍ユｊＩ
Ａ部：成分類を混合し、そして８５℃に加熱した。
３部：水相を９０℃に加熱し、そして次に攪拌しながら
Ａ部中に加えた。香料油を乳化液に撹拌しながら４０°
Ｃの乳化液温度において加えた。
Ａ部中に加えた。香料油を乳化液に撹拌しながら４０°
Ｃの乳化液温度において加えた。
混合物を次にコロイド・ミルまたはローラー・ミルを用
いて均質化した。
いて均質化した。
本明細書および実施例は説明のために示されており限定
用ではないこと並びに本発明の精神および範囲から逸脱
しない限り種々の改変を行えることはわかるであろう。
用ではないこと並びに本発明の精神および範囲から逸脱
しない限り種々の改変を行えることはわかるであろう。
特許出願人 パーマン会つン）−ライマー・ゲゼルシャ
フト・ミツト＄ベシュレンク
フト・ミツト＄ベシュレンク
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １９式 ［式中。 Ｒ１は水素、メチルまたはエチルを示し、Ｒ２はメチル
またはエチルを示し、そしてＲ３は直鎖もしくは分枝鎖
状の低級アルキル基を示すコ のジベンゾイルメタン誘導体類。 ２、式 ％式％ 〔式中、 Ｈａは直鎖もしくは分枝鎖状の低級アルキル基を示し、 Ｒ４け水素またはメチルを示し、そしてＲ５はメチルを
示す〕 の特許請求の範囲第１項記載のジベンゾイルメタン誘導
体類。 ３式 〔式中、 Ｒ１は水素、メチルまだはエチルを示し、Ｒ２はメチル
またはエチルを示し、そしてＲ３は直鎖もしくは分枝鎖
状の低級アルキルノルを示す］ のアルキル−置換されたアセトフェノン誘導体類を、塩
基の存在ドで、式 （人山、 Ｒ６は直鎖もしくは分枝鎖状の低級アルキルノ＾を示す
］ のアニシン酸エステルと反応させることを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載のジベンゾイルメタン誘導体類
の製造方法。 ４、式 （ ［式中、 ＲＩは水素、メチルまたはエチルを；ｉ＜シ、Ｒ２はメ
チルまたはエチルを示し。 Ｒ３は的鎖もしくは分枝鎖状の低級アルキルノルを示し
、そして Ｒ７は１ｔ’ｊ鎖もしくは分枝鎖状の低級アルキル基を
弘す］ のフルキル−置換された安息香酸エステル類を、ｍＸの
存在ドで、Ｐ−にトキシーアセトフェノンと反応させる
ことを特徴とする特許請求の範囲９’Ｊ ｌ ｌｊ（記
載のジベンゾイルメタン誘導体類の製造方１）、。 ５ 特許請求の範囲第１項記載のジベンゾイルメタン誘
導体類を含有している太陽遮蔽剤。 ６、化粧品ベースに関して１〜６東量％のジベンソイル
メタン誘導体を含有していることを特徴とする特許請求
の範囲第５項記載の太陽遮蔽剤。 ７、皮膚を紫外線から保護するための太陽遮蔽剤中での
、特許請求の範囲第１ｑＡ記載のジベンゾイルメタン誘
導体類の使用。 ８、ジベンゾイルメタン誘導体類が化粧品製品類中に存
在していることを特徴とする特許請求の範囲第７引記載
の使用つ
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833302123 DE3302123A1 (de) | 1983-01-22 | 1983-01-22 | Neue dibenzol-methan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3302123.6 | 1983-01-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59139338A true JPS59139338A (ja) | 1984-08-10 |
| JPH0233694B2 JPH0233694B2 (ja) | 1990-07-30 |
Family
ID=6188974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59006396A Granted JPS59139338A (ja) | 1983-01-22 | 1984-01-19 | 新規なジベンゾイルメタン誘導体紫外線吸収剤の製法 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0114607B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59139338A (ja) |
| AT (1) | ATE15362T1 (ja) |
| AU (1) | AU559154B2 (ja) |
| DE (2) | DE3302123A1 (ja) |
| ES (1) | ES529054A0 (ja) |
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