JPS5916577B2 - アントラキノン系分散染料 - Google Patents
アントラキノン系分散染料Info
- Publication number
- JPS5916577B2 JPS5916577B2 JP51000032A JP3276A JPS5916577B2 JP S5916577 B2 JPS5916577 B2 JP S5916577B2 JP 51000032 A JP51000032 A JP 51000032A JP 3276 A JP3276 A JP 3276A JP S5916577 B2 JPS5916577 B2 JP S5916577B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nitroanthraquinone
- hydroxy
- parts
- alkylamino
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
- C09B1/515—N-alkyl, N-aralkyl or N-cycloalkyl derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/503—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof unsubstituted amino-hydroxy anthraquinone
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、α−テトラ置換アントラキノンを基礎とする
新規なアントラキノン系分散染料及びその製法に関する
。
新規なアントラキノン系分散染料及びその製法に関する
。
５ 新規染料は、次式
０２Ｎ０ＮＨ２
０Ｂｒ（Ｉ）
ＨＯＯＮＨ２
５で表わされる。
本染料は合成繊維材料、特に線状ポリエステルからの材
料を澄明な青色色調に染色する。
料を澄明な青色色調に染色する。
この染色は高い熱固着堅牢性、洗濯堅牢性及び光堅牢性
を示す。
を示す。
式１の染料は好ましくは、１・４−ジアミノ−１・４−
ビス−（Ｎ−アルキルアミノ）一叉は１一アミノ一４−
Ｎ−アルキルアミノ−５−ヒドロキシ−８−ニトロアン
トラキノン、あるいはこれらの混合物を反応条件下で不
活性な溶剤中で、場合によりハロゲン化触媒の存在下に
、臭素化することによつて得られる。
ビス−（Ｎ−アルキルアミノ）一叉は１一アミノ一４−
Ｎ−アルキルアミノ−５−ヒドロキシ−８−ニトロアン
トラキノン、あるいはこれらの混合物を反応条件下で不
活性な溶剤中で、場合によりハロゲン化触媒の存在下に
、臭素化することによつて得られる。
出発化合物としては、たとえば次ぎのものが用いられる
。
。
１・４−ジアミノ−５−ヒドロキシ−８−ニトロアント
ラキノン、アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有する
１−アミノ−４−Ｎ−アルキルアミノ−５−ヒドロキシ
−８−ニトロアントラキノン、たとえば４−Ｎ−メチル
アミノ−４−Ｎ−エチルアミノ−、４−Ｎ−プロピルア
ミノ−、４−Ｎ−（ｎ−ブチルアミノ）−、４−Ｎ−（
２！−ブチルアミノ）一及び４−Ｎ−イソプロピルアミ
ノ−１−アミノ−５−ヒドロキシ−８一ニトロアントラ
キノン、ならびに各アルキル基中に１〜４個の炭素原子
を有する１・４−ビス−（Ｎ−アルキルアミノ）−５−
ヒドロキシ−８−ニトロアントラキノン、たとえば１・
４−ビス（Ｎ−エチルアミノ）− １・４−ビス−（Ｎ
−イソプロピルアミノ）− １・４−ビス−（Ｎ一プロ
ピルアミノ）一、１・４−ビス−（Ｎ−ブチルアミノ）
−、１・４−ビス−（Ｎ−２′−ブチルアミノ）一及び
１・４−ビス−（Ｎ−メチルアミノ）−５−ヒドロキシ
−８−ニトロアントラキノン、あるいはこれらの化合物
の混合物。
ラキノン、アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有する
１−アミノ−４−Ｎ−アルキルアミノ−５−ヒドロキシ
−８−ニトロアントラキノン、たとえば４−Ｎ−メチル
アミノ−４−Ｎ−エチルアミノ−、４−Ｎ−プロピルア
ミノ−、４−Ｎ−（ｎ−ブチルアミノ）−、４−Ｎ−（
２！−ブチルアミノ）一及び４−Ｎ−イソプロピルアミ
ノ−１−アミノ−５−ヒドロキシ−８一ニトロアントラ
キノン、ならびに各アルキル基中に１〜４個の炭素原子
を有する１・４−ビス−（Ｎ−アルキルアミノ）−５−
ヒドロキシ−８−ニトロアントラキノン、たとえば１・
４−ビス（Ｎ−エチルアミノ）− １・４−ビス−（Ｎ
−イソプロピルアミノ）− １・４−ビス−（Ｎ一プロ
ピルアミノ）一、１・４−ビス−（Ｎ−ブチルアミノ）
−、１・４−ビス−（Ｎ−２′−ブチルアミノ）一及び
１・４−ビス−（Ｎ−メチルアミノ）−５−ヒドロキシ
−８−ニトロアントラキノン、あるいはこれらの化合物
の混合物。
出発化合物としては経済上及び工業上の理由から、１・
４−ジアミノ−５−ヒドロキシ−８−ニトロアントラキ
ノン及び１−アミノ−４−Ｎ−（２′−ブチルアミノ）
−５−ヒドロキシ−８−ニトロアントラキノンが好まし
い。不活性溶剤としては、たとえば塩素化脂肪族炭化水
素及び塩素化芳香族炭化水素、たとえばジクロルエタン
、テトラクロルエタン、クロルベンゾール、ｏ−ジクロ
ルベンゾール、トリクロルベンゾール、ならびにＮ−Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン及び好
ましくはニトロベンゾールが適している。
４−ジアミノ−５−ヒドロキシ−８−ニトロアントラキ
ノン及び１−アミノ−４−Ｎ−（２′−ブチルアミノ）
−５−ヒドロキシ−８−ニトロアントラキノンが好まし
い。不活性溶剤としては、たとえば塩素化脂肪族炭化水
素及び塩素化芳香族炭化水素、たとえばジクロルエタン
、テトラクロルエタン、クロルベンゾール、ｏ−ジクロ
ルベンゾール、トリクロルベンゾール、ならびにＮ−Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン及び好
ましくはニトロベンゾールが適している。
臭素化は、ハロゲン化触媒、たとえば硫黄、塩化鉄（）
、塩化アンチモン（Ｖ）、鉄粉又ぱ好ましくは沃素の存
在下に行なうことが有利である。
、塩化アンチモン（Ｖ）、鉄粉又ぱ好ましくは沃素の存
在下に行なうことが有利である。
臭素化剤としては、臭素が好ましい。臭素化は好ましく
は次ぎのように行なわれる。
は次ぎのように行なわれる。
出発化合物を溶剤中に懸濁させ、場合によりハロゲン化
触媒を加え、次いで攪拌下に室温において臭素化剤を滴
加又は導入する。続いて反応混合物を所望の温度におい
て反応が終了するまで攪拌する。この反応を２０〜９０
℃好ましくは４０〜７０℃の温度において終了させる。
１−アミノ−４−Ｎ−アルキルアミノ−又は１・４−ビ
ス（Ｎ−アルキルアミノ）−５−ヒドロキシ−８−ニト
ロアントラキノンを臭素化する場合には、水の存在下に
反応を行なうことが有利である。
触媒を加え、次いで攪拌下に室温において臭素化剤を滴
加又は導入する。続いて反応混合物を所望の温度におい
て反応が終了するまで攪拌する。この反応を２０〜９０
℃好ましくは４０〜７０℃の温度において終了させる。
１−アミノ−４−Ｎ−アルキルアミノ−又は１・４−ビ
ス（Ｎ−アルキルアミノ）−５−ヒドロキシ−８−ニト
ロアントラキノンを臭素化する場合には、水の存在下に
反応を行なうことが有利である。
反応は選ばれた温度に応じて通常は１〜１０時間で終了
する。
する。
本染料は反応混合物から２０〜４０℃に冷却したのち常
法により単離される。臭素化は次ぎのように行なうこと
もできる。懸濁液にまず必要な臭素量の約半分だけ加え
、次いで臭素化の際に生成する臭化水素を、酸化剤たと
えば臭素酸アルカリ又は次亜塩素酸アルカリを用いて臭
素に酸化する。この場合酸化剤に好ましくは水溶液の形
で用いられる。新規な分散染料を用いて得られる染色は
、１・４−ジアミノ−５−ヒドロキシ−８−ニトロアン
トラキノンを用いて得られる染色よりも良好な熱固着堅
牢性を有する。
法により単離される。臭素化は次ぎのように行なうこと
もできる。懸濁液にまず必要な臭素量の約半分だけ加え
、次いで臭素化の際に生成する臭化水素を、酸化剤たと
えば臭素酸アルカリ又は次亜塩素酸アルカリを用いて臭
素に酸化する。この場合酸化剤に好ましくは水溶液の形
で用いられる。新規な分散染料を用いて得られる染色は
、１・４−ジアミノ−５−ヒドロキシ−８−ニトロアン
トラキノンを用いて得られる染色よりも良好な熱固着堅
牢性を有する。
さらに新規染料はポリエステル繊維材料上により良好な
染着性を示すので、同じ量を用いてハロゲン不含の生成
物よりも高い色濃度が得られる。下記実施例中の部及び
％は重量に関する。
染着性を示すので、同じ量を用いてハロゲン不含の生成
物よりも高い色濃度が得られる。下記実施例中の部及び
％は重量に関する。
実施例 １
１−アミノ−８−ニトロ−４−Ｎ−（２′−ブチルアミ
ノ）−５−ヒドロキシアントラキノン５０部をニトロベ
ンゾール５００部中に懸濁させ、そして沃素２部を加え
る。
ノ）−５−ヒドロキシアントラキノン５０部をニトロベ
ンゾール５００部中に懸濁させ、そして沃素２部を加え
る。
次いで撹拌下に臭素４５部を１５分間に添加すると、こ
の際反応混合物の温度は３０〜３５℃に土昇する。続い
て水５０部中の臭素酸ナトリウム５部の溶液を１５分間
に滴加すると、反応混合物の温度は４０〜４５℃に上昇
する。反応混合物を６０〜６５℃でさらに４時間攪拌し
、室温に冷却し、そして沈殿した反応生成物を吸引▲過
し、ｒ過残査をニトロベンゾールで次いでメタノールで
洗浄する。乾燥後に次式の染料２４．５部が青色粉末の
形で得られる。実施例 ２１・４−ジアミノ−５−ヒド
ロキシ−８−ニトロアントラキノン５部をニトロベンゾ
ール５０部中に懸濁させ、そして沃素２部を加える。
の際反応混合物の温度は３０〜３５℃に土昇する。続い
て水５０部中の臭素酸ナトリウム５部の溶液を１５分間
に滴加すると、反応混合物の温度は４０〜４５℃に上昇
する。反応混合物を６０〜６５℃でさらに４時間攪拌し
、室温に冷却し、そして沈殿した反応生成物を吸引▲過
し、ｒ過残査をニトロベンゾールで次いでメタノールで
洗浄する。乾燥後に次式の染料２４．５部が青色粉末の
形で得られる。実施例 ２１・４−ジアミノ−５−ヒド
ロキシ−８−ニトロアントラキノン５部をニトロベンゾ
ール５０部中に懸濁させ、そして沃素２部を加える。
この混合物に室温で撹拌下に臭素４．５部を１０分間に
滴加し、反応混合物を６０〜６５℃でさらに２時間攪拌
し、続いて室温に冷却する。沈殿した反応生成物を吸引
▲過し、そしてまずニトロベンゾールで次いでメタノー
ルで洗浄する。乾燥後にブロム−１・４−ジアミノ−５
−ヒドロキシ−８−ニトロアントラキノン３．２部が青
色粉末として得られる。この染料は実施例１の染料と同
じ性質を有する。反応混合物に、染料を吸引ｆ過する前
にメタノール又は石油エーテルを加えると、収量をなお
本質的に高めることができる。
滴加し、反応混合物を６０〜６５℃でさらに２時間攪拌
し、続いて室温に冷却する。沈殿した反応生成物を吸引
▲過し、そしてまずニトロベンゾールで次いでメタノー
ルで洗浄する。乾燥後にブロム−１・４−ジアミノ−５
−ヒドロキシ−８−ニトロアントラキノン３．２部が青
色粉末として得られる。この染料は実施例１の染料と同
じ性質を有する。反応混合物に、染料を吸引ｆ過する前
にメタノール又は石油エーテルを加えると、収量をなお
本質的に高めることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる分散染料。 ２ １・４−ジアミノ−５−ヒドロキシ−８−ニトロア
ントラキノン、１−アミノ−４−Ｎ−アルキルアミノ−
５−ヒドロキシ−８−ニトロアントラキノン又は１・４
−ビス−（Ｎ−アルキルアミノ）−５−ヒドロキシ−８
−ニトロアントラキノン、あるいはこれらの混合物をハ
ロゲン化することを特徴とする、アミノアントラキノン
誘導体を溶剤中で、所望によりハロゲン化触媒の存在下
に、臭素化することによる、次式▲数式、化学式、表等
があります▼ で表わされる分散染料の製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752500237 DE2500237C2 (de) | 1975-01-04 | 1975-01-04 | Anthrachinoide dispersionsfarbstoffe, deren herstellung und deren verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5192832A JPS5192832A (ja) | 1976-08-14 |
| JPS5916577B2 true JPS5916577B2 (ja) | 1984-04-16 |
Family
ID=5935972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51000032A Expired JPS5916577B2 (ja) | 1975-01-04 | 1976-01-05 | アントラキノン系分散染料 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5916577B2 (ja) |
| CH (1) | CH595419A5 (ja) |
| DE (1) | DE2500237C2 (ja) |
| FR (1) | FR2296666A1 (ja) |
| GB (1) | GB1532891A (ja) |
| IT (1) | IT1052663B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2705716C2 (de) * | 1977-02-11 | 1986-07-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Anthrachinoide Farbstoffe und deren Verwendung |
| DE2727331C2 (de) * | 1977-06-16 | 1986-07-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Anthrachinoide Dispersionsfarbstoffe und deren Verwendung |
| DE3314467A1 (de) * | 1982-07-17 | 1984-01-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Dichroitisches material, enthaltend anthrachinonfarbstoffe und neue anthrachinonfarbstoffe |
| CN103436046A (zh) * | 2013-08-20 | 2013-12-11 | 杭州帝凯化工有限公司 | 一种环保新型分散蓝2bln的制备方法 |
-
1975
- 1975-01-04 DE DE19752500237 patent/DE2500237C2/de not_active Expired
- 1975-12-30 CH CH1689375A patent/CH595419A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-12-30 IT IT5291775A patent/IT1052663B/it active
-
1976
- 1976-01-02 GB GB3976A patent/GB1532891A/en not_active Expired
- 1976-01-02 FR FR7600018A patent/FR2296666A1/fr active Granted
- 1976-01-05 JP JP51000032A patent/JPS5916577B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2296666A1 (fr) | 1976-07-30 |
| GB1532891A (en) | 1978-11-22 |
| DE2500237B1 (de) | 1976-05-26 |
| DE2500237C2 (de) | 1977-01-13 |
| JPS5192832A (ja) | 1976-08-14 |
| IT1052663B (it) | 1981-07-20 |
| CH595419A5 (ja) | 1978-02-15 |
| FR2296666B3 (ja) | 1978-10-06 |
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