JPS5916808A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、相互に異なった作用特１生を有する２種類の
殺菌成分を配合してなるθ「規ノ、ｃ農園芸用殺閑剤に
関するものである。

すなわち、本発明は後記の一般式（１）で表わされるト
リアゾール誘導体の少なくとも１種と丁記の化学構造式
で示さ２れるメチルｌ　−（Ｉ＋　−ブチルカルバモイ
ル）ベンズイミダゾール−２−イルカ−バメート（化合
物Ａ）、メチルベンズイミダゾール−２−イルカ−バメ
ート（化合物１３）、２−（チアノ゛−ルー４−・イル
）ベンズイミダゾール（化合１勿Ｃ）および１．２−／
（３−メトキ７カルボニルー２−チオウレイド）ヘンセ
ン（化合物１−）　）から１列ばれる少なくとも１種と
の混合物を有効成分として含有してなる農園芸用殺菌ｉ
’ｉｌｌを用供よる。

一般式す〕 上記式中、Ｘは２個までの同一もしくはＡ１異なるハロ
ゲン原子　または低級ハロアルキル基を示し、Ｙは２個
までのハロゲン原子を示す。

化合物７へ （＄５％　ｒｕ＋ｃｏｏｃｔ＋。

Ｃ（）ＮＩＪＣ４１１，−ｎ 化合物１３ αンＮＩＩＣＵＯＣ１１゜ １ 化合物１） 本発明の農障１芸用殺菌剤の特徴は、相Ｈ−ｖこ各薬剤
の有する殺菌効果あるい゛は消ｒ４ｆ効果を増強しあい
、かつ欠点を相補ないあうことによって、有用作物の諸
病害を神−Ｆ消毒剤、Ｍ薄削もしくは土壌殺菌剤として
少薬計７′心用するだけで極め゛て高い効果を安定して
発揮しうろところＶＣある。そして１、これらの効果は
いずれも各車１１１１の示す効果をはるかにしのいで共
力的または相乗的に発揮される。

これまでの農園芸用殺菌剤の分１．１１ｆでは、ｉ’　
Ｐ　Ｎ（テトラクロロイソフタロニトリル）、キャプク
；／［、Ｎ−（１−リクロロメチルチオ）−４７クロヘ
キセノー１．　２−ジカルボキシミド）、−ミリオキン
ンなど各種の化赴物や抗生物瓜が使用されている。これ
ら既存の殺菌剤は、防除特性から大別すると、病原菌＜
７）　４（ｊ物体への侵入を防１１−」−ろ予防的効果
の・強い薬剤と病原菌の植物体浸入後の増殖を阻害する
治療的効果のいずれかに区分されるものが多い。しかし
ながら、その両方の効果を具備した実用的殺菌剤は少な
い。ところが近年〃ｍ膜設：芸による栽培技術の変化、
長期にわたる同一作物の栽培、連作などにより各種病害
の発生状況は異なり多様化して、植物病原菌の４１（（
物体への侵入時期は極めて不均一でかつ４連続したもの
であり、また同時に種々の病害が発生するために、■薬
剤の散布で複数の病害を同時に防除でき、しかも同じ病
害を予防的にも治療的にも適確に防除しうる新規な殺菌
剤の開発が望まれている。

木兄明番らは、このような欠点をなくした新規な農園芸
用殺菌剤り開発するために、一般式（１）で示される化
合物と各＋ｉｌｉの殺［層剤を酢、合して鋭意研死した
。その結果、一般式（１）の化合物と化合物Ａ〜化合物
１）を配合することにより目的とイる新規でイＪ用なｉ
ｌ′↓園謀川殺菌用を創製するに至った。

本発明で用いられる有効！成分の一つである一般式（］
）のトトリアゾゾール樽体は、特、曽昭５６−１　’６
３４０９号明細計において農園芸用殺菌剤として記、成
されている。モしてその誘導体は、コムキ、火（ｉ、ネ
ギ類、ブドウ、ナシ、リンゴ、花弁ｍなどの鎮痛゛、キ
ュウリ、メロン、イチビ、ムギ類、バラなどのうどんこ
病に対して仙薬）ｉで高！・防除活性を示［−１さらに
稲ごま葉枯病、キーウリ１メロノのづる枯８１η、キー
′ウリ炭そ病、キュ′ウリ、゛レタス、イチビ、ナスな
どの灰色かび病などに対して防除活１４Ｌを示すが、十
分なＩＩＪ、除効果を１′仔るには高薬量を必要と１−
る。これら仙薬竹で充分に防除できる病害と高薬量を必
要とする病害を同時（（安定して防除するような実用的
同時防除剤としては高薬（■を１重用しなければならな
い。また神子消毒剤としては単独では実用、性がない。

また、一方の有効成がである化合物Ａは、特公昭４５−
２５’　７２．０号公報、１−農薬・・ンドブノク１９
８１年鈑１（昭和５６年７月２０　Ｅｌ、社団法、匁　
ト１木殖物防疫協会発行）の第１９０〜１９１貞におい
てまた、化合物１３は特公昭４５〜１１：３１９号公４
」すにお（・て、また化合物ｃ　’＋：１．！ｌ’４＋
公昭４２−２３２７４号公報において、さらに化合物り
は、特公゛昭４５−１９０７８号公報、　１農薬〕・ン
ドフ゛ツク１９８１年版−１（同上）の第１８８〜１９
０頁において、それぞれ農園芸用殺菌剤として既知であ
る。そして、化合物Ａ〜化合１勿１）１よ、稲馬鹿范病
、リンゴ黒星病、ナシ黒星病、ブドウうどんこ病、キュ
ウリ灰色かび病、スイカ炭そ病、イチビうどんこ病、ト
マト葉かび病、テンサイｇ４ｆｆｌ病などに対して広い
防除活性スペクトルを有する。

しかしながら、１−でに自然界において、これら化合物
に対して著しく感受性の低い病原菌の存在カー各種の植
物病原菌で認められており、実用的υこ盾υこ安定した
高い防除効果分湯るためには特定場面での使用−に限ら
れる。

木兄明名らは、このＪ：　’＋　１．’Ｉ：欠点を１１
才る一般式（］）で示さＡしろ化ａ物と化合物へ〜化合
物１）を混合して他−ｒ−消ｉ！ｆ剤）υよび散布剤と
し−Ｃ便月ｊしたところ、Ｉ’　ｉすｌ　Ｉ、かたい共
力的または相・Ｌ的な病害防除効Ｉ４１の増強効果が発
１′中されることを見ｉ出ｉ−だ。

−４なわら、低、＃：ｉ４ｉを施用した」劾合・）Ｃ１
単斉トＣはほとんどｉ’ｒ）ｊ除４ノ宋は認められない
が混合１史川するとＬ用的Ｖこ厄分な防除効果を発揮−
４−る。このようなるＨｉｉ・ｆｌｉに」：）て昇頁ｆ
ｉ　（ｔこ旨ＨめらＡしイ）。本ブ色明のり・かる知姑
ば１ｉ（ｇ来の技術からは予ｒｕＩＬ得）’、Ｑ　Ｌ・
もの−Ｃあ７：、）。

本発明の農園芸用１殺菌ｉ’ｊｌｌ　’はこのような曖
」シた昨ＩＩＩ効果を奏する／こめに、薬剤の使用率を
各々の薬剤のＩｌ′Ｖ仙団用の」助合の７１分の１から
１０分力１以ｌ−に減ム゛〕シても十分な防除効果か得
らハ、また人畜・１どｂｃ　２’Ｊ−４−るＴ４ｉ１性
やｆｆ１４１作物に対才ろ薬４坪などの心配もなく安上
・して１史用できる。

次に本発明で使用］できるトリアノ゛−ル誘導体の代表
化合物を例・ｉですると以Ｆのとおりであ７．）。なお
、化合物ｊ・ｉｏは１ソ、下の実施例１６」：ひ試験例
こも参照される。

化合物１ ４−クロロイ／ジル　Ｎ−、（２，４ジクロ１〕フエニ
ル）−２−（１，２，／１−１−リアゾール−１−イル
）エタンチオイミデ化合物２ ３．４−シ／ロロベンジル　Ｎ−（２，／Ｉ　　ジクロ
ロフェニル）−２（１，２，１Ｉ−１−リアゾール−１
イル）エタノチオイ化合物３ ２．４−ジクロロベンジル　Ｎ−（２，４−ジクロロフ
ェニル）化合物、１ ２．４−ジクロロベンジル　Ｎ−（４・−クロロ−２−
トリフルオロメチルフェニル）−２−（１，２，１Ｉ−
１−リアゾール−１−イル）エタ／チオイミテ−１・ 化合物５ ／ｌ−クロロイ／シル　Ｎ−（２−１０ローフ１−フル
オロフェニル）−２−（１，２，Ｉ−トリアゾ−ルー１
　イル）エタプ＋本発明を友施するに際しては、イ］効
成分化合゛吻を４１１体ζ・４釈して通常便用さ、！シ
る形、帳、例えば水相１ｉｌｌ　、乳剤、粉＋ｊｌｌ、
１月７（トリフトレス）型扮削、フロアブル削、粉剤、
敵、ｌ！ヵ剤、錠・１１１などしこ製剤（−で公知のノ
ル去に準じて便用すり、ばよい。本発明でｌ重用１され
る担体とは、クレー、タルク、ベットナイト、カオリン
、けいそう上、ンリ力などの固体Ｊ−［１体あるいはベ
ノゼノ、キノレノ、ｌ・ルエノ、りＩＪ／／、アルコー
ルＶ」′ｊ　（メタノール、エタノール、（ノブロバノ
ール、１１−ブタノールなど）、ケトン頃（灼 アセ１−ン、メチルエチルケトン、／クロ′Ａ・−リノ
ンなど）などのイダ体用体が便１（］できる１、これ１
′、に適当な界面病′１＜１削、展着１１りなとなＩＣ
Ｉ　’Ｉ；配介して製剤化して肋Ｉ１１できろ。本発明
におげイ）　（ｊ′／：ｈ成分の配訃割合は、）ｊ、　
Ｈ，，４１ヒて、トリアゾール誘導体１部υ・Ｃ−Ｑ」
して化合物Ａ〜１〉イ１で０．１〜Ｉ　０部１’ｌ１１
．　ｌ”ｉ　’４−ろのが適１′１であイ・か、施用時
の条件や病、１、′発・１状トシｌ’＋に１．１７、じ
て配合′、１．ｌＩ斤を適宜Ａ：す１して便用−４る二
とがてきる。

また４＜発明のイＩ幼成分のはか（こ史に仙Ｃす、ｆ″
’；＞　１１？１削、殺虫削、除位剤なとを配合して曲
用することもてきる。

次に本発明の他園宸用殺菌１１すについて天）′イ９列
イぐ示すが、本発明は以−ドのノロ施１＋１の！ノに限
定さオしろものではない。

実施例１（永和削） 化合物２３０部、化合物Ａ２０部、ポリオキ／エチレン
アルキルアリールエーテル５部、リグニンスルホン酸カ
ルンウム３部ｔ６よびけいそう土４２部を均一に混合粉
砕して水イ１」剤・￥得ろ。

実施例２（粉剤） 化合物：３の２都、化合物１３２部、無ｔｌ、＜珪酸微
粉末０５部、ステアリン酸カル／ウム０５部、クレー５
０部お上びタルク４５部ヤ均一に混合して粉質リイ（イ
４Ｉる。

実施例：３（乳剤） 化Ｒ物４０１２部、化合物０８部、ジノチルホルムアミ
ド；３０部、キー／ワン３５７＜（ｓおＹびボリオギシ
エチレノアルキルアリールエーテルｌ　５　ｊ＜ｌｉ　
ヲ均一に溶解混合して、乳剤をｆ４Ｊ、る。

試ｊ、険例１　イネばか范病罹病籾（Ｃ７０する。ｉす
ｉ子哨附試験 イネ（品種：コ／ヒカリ）の１ｊト１花期にイイ・ばか
画用１イ＋１（フヂリウム　モニリフォルメ：Ｉ’ｕｓ
ａｒ＋ａｎ　ｍｏ旧ｌｉｒｏｒｍｃ）の譲厚胞自１跡濁
液を２回にわたり噴霧接種して得た人工嬢帥籾を永遠し
た後風乾し、これをザラン不ノト製の袋１ｃ　１５　ｇ
ずつ入れ種子消−号に供試した。種子消毒は、罹病初端
と水和剤の薬液せ比を１対ｌとした薬液中（・こＩ５”
Ｇで２４時間侵ａ　して消ｆｊ’ｔ　した。

消毒後の４ｊｆ籾を１５°Ｃで４１」間浸伸し、；３０
”Ｃで２日間恒謳藷内で出芽させた後、ビニール・・ウ
ス内に移して栽培管理した。発病調査は播種３２＋１後
に肉眼′Ｒ祭によりイネばか六病ｌ′４′１′数（徒長
、ヤｄよび罹病枯死醒）を調査して発病醒率へて求め、
次代よりＡＩｒｔ　ｒ−消」ｉ率（％）を求めた。

また次の基準でイネに対する薬占な調査した。

調査指標　　５：激１ル　４ニル　；う：多２：少　　
１：微少　Ｏ：なし 試１＠結果を・麻１表に示す。

第１表 チウラム（・；１１、ビス（ジメチルチオカルバモイル
）ジスルフィド７示す。

葉 試験例２　イネご１≠枯ｈ〜罹・ｉｊ、、ｉ籾１・ｃ対
才る・１１０子消ｉ、ｊ７試験 １１ｉ試１〜だ籾どして品（Φ−アノミノリの自然感染
籾ばか画用４１１’ｆ子哨、Ｎｏ′）場合と同様にて行
った。発病調配は＋ｉ１３　（ｍ　２　Ｓ　Ｆｌ　凌（
３葉期）　ＩｉミコＩＩＩＪ　Ｌ’＋Ａ　祭ＩＣヨ’）
発病１′汀故を調査し−（発病率（・矛）を求め、次ｒ
（により（１ｎ子消毒率（係）を切出した。薬害調ｉ里
も１弐験１？ｌＩ　１と同様に行った。

その結果を第２表に示す 第２表 チウラム１土ビス（ジメチルチオカルバモイル示す。

試，験例］３　ギ・−ウリ族１ａかび病防除効果試険ギ
ュウリ菌（品ｉ’！Ｊｊ　　相模半白）を′．・；；ｌ
夫に１，リビニールハウス内の畑地に株間；３０−０１
、針山６　０　ｔ：ｍの１条（的えて・定、ｉ直した。

試験区は１１メ１０沫の２連制とした。薬剤敗に５はキ
ュウリ灰色かび病の１ｖＪ発時かも７（ヨ本）きに４回
にわたって水和剤の所定濃度希沢液を１回につき１０ア
ール当り２５０ｅのｌｉ１合で小型肩シ旧噴霧器で散布
しプこ。

発病調査は、各散布７日後ごとにＳ１４１１１１　：Ｉ
−ｊい、１９ｊ１全成果および病１（冬を摘果し、各調
杯でθ月１４果敢・２合田し−（認嫡果数とし、１］）
１果、汐を合旧して総病」−いｌこより防除１＋Ｉｌｉ
　（％）？−に）出した。

薬害の調査は試験１に準じて行った。

なお、本試験最終調光ののち、供試圃場て発生したギュ
ウリ灰色かび病菌の化合物Ａ〜１）ニ対する１１＆性株
と１Ｉｌｌｊ性株の比を調査した結果、感性株対＋Ｉ＋
１ｊｌｊｌ：株ば８対２の比率で分離さ１した。

その結果１１上、〜′３３衣のとおりである。

第：３表 ・ボリオギ／ンＡ１．（まポリオキンン複合体を／Ｊ＜
す肪１；′１出１如人　　　　北興化学１−業株代会社
４３／６４　） ０発　明　者　和田拓雄 秦野市曽屋６８４−１１

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （式中、Ｘは２個までの同一もしくは相異なるハロゲン
   原−ｒ−または低級ハロアルキル基を示し、）′は２閘
   までのハロゲン原子を示−４’−ｏ’　）で示されるト
   リアソ゛−ル１ＸＡ４１本の１４重とメチルＩ−（’　
   ｎブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イル
   カーバメ−１・、メチルベンズイミク゛ノ゛−ルー２−
   イルカ−バメート、２−（チアソ゛−ル−４−イル）ベ
   ンズイミダゾールおよび１，２−ジ（３メトギ／カルボ
   ニル−２−チオウレイｌ−）べ、／ゼノから選ばれろ１
   種との混合物を有効成分として含有することを特徴とす
   る農園芸用殺菌１１１］。