JPS59190965A - トリイソプロピルベンゼントリヒドロペルオキシドの製造法 - Google Patents
トリイソプロピルベンゼントリヒドロペルオキシドの製造法Info
- Publication number
- JPS59190965A JPS59190965A JP58062748A JP6274883A JPS59190965A JP S59190965 A JPS59190965 A JP S59190965A JP 58062748 A JP58062748 A JP 58062748A JP 6274883 A JP6274883 A JP 6274883A JP S59190965 A JPS59190965 A JP S59190965A
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- JP
- Japan
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- triisopropylbenzene
- thpo
- oxygen
- tip
- azobis
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１．３．５−１リイソプロビルベンゼントリヒ
ドロペルオキシド（以下、ＴＨＰＯという）の製造法に
関する。
ドロペルオキシド（以下、ＴＨＰＯという）の製造法に
関する。
ＴＨＰＯハフロログルシンの製造原料としてよく知られ
、その製造方法としても、１．８．５−トリイソプロピ
ルベンセン（以下、 ＴＩＰという）をアルカリ水溶液
の共存下に酸素または酸素含有気体と接触反応させるこ
ともよく知られている。
、その製造方法としても、１．８．５−トリイソプロピ
ルベンセン（以下、 ＴＩＰという）をアルカリ水溶液
の共存下に酸素または酸素含有気体と接触反応させるこ
ともよく知られている。
しかし、かかる従来公知の方法では、
（１） 酸化初期に誘導期が認められ、不純物の多い
ＴＩＰを原料とする場合により顕著である。
ＴＩＰを原料とする場合により顕著である。
Ｃ） 酸化時間が長い。
（８） ＴＨＰＯのヒドロペルオキシド基の一部マた
は全部がヒドロキシル基に置換された構造のカルビノー
ル類（以下、ＴＨＰＯカルビノールという）の生成が著
しい。
は全部がヒドロキシル基に置換された構造のカルビノー
ル類（以下、ＴＨＰＯカルビノールという）の生成が著
しい。
（尚、このＴＨＰＯカルビノールは先に本発明者らが見
出した過酸化水素による処理などで効率よ（ＴＨＰＯと
することができ、従って、ＴＩＰの酸化においてはＴＨ
ＰＯとＴＨＰＯカルビノールの合計収率が重要となるが
、ＴＨＰＯ収率が高い程有利であることはいう才でもな
ｌ、％）などの問題がある。
出した過酸化水素による処理などで効率よ（ＴＨＰＯと
することができ、従って、ＴＩＰの酸化においてはＴＨ
ＰＯとＴＨＰＯカルビノールの合計収率が重要となるが
、ＴＨＰＯ収率が高い程有利であることはいう才でもな
ｌ、％）などの問題がある。
ところで、従来よりアルキルベンゼン類の酸化における
誘導期の短縮には過酸化ベンゾイルやアゾビスイソブチ
ロニトリルなどの酸化開始剤の添加が有効なことは知ら
れているが、本発明者らはＴＩＰもしくはその誘導体の
酸化反応における酸化開始剤について種々検討の結果、
該酸化反応においては本発明に特定するアゾビス化合物
が誘導期の短縮に選択的に効果がすぐれ、しかも酸化速
度も向上するために酸化時間が短縮され、その結果ＴＨ
ＰＯのカルビノール化が防止されてＴＨＰＯの収率も向
上することを見出し、本発明に至った。
誘導期の短縮には過酸化ベンゾイルやアゾビスイソブチ
ロニトリルなどの酸化開始剤の添加が有効なことは知ら
れているが、本発明者らはＴＩＰもしくはその誘導体の
酸化反応における酸化開始剤について種々検討の結果、
該酸化反応においては本発明に特定するアゾビス化合物
が誘導期の短縮に選択的に効果がすぐれ、しかも酸化速
度も向上するために酸化時間が短縮され、その結果ＴＨ
ＰＯのカルビノール化が防止されてＴＨＰＯの収率も向
上することを見出し、本発明に至った。
すなわち本発明は、ＴＩＰもしくはその同族体をアルカ
リ水溶液の共存下に酸素または酸素含有気体と接触反応
させてＴＨＰＯを製造する方法において、ＴＩＰもしく
はその同族体に対して０．０１〜５モル％の１．１′−
アゾビス−（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）〔
以下、ＡＨＣＮという〕を添加することを特徴とするＴ
ＨＰＯの製造法である。
リ水溶液の共存下に酸素または酸素含有気体と接触反応
させてＴＨＰＯを製造する方法において、ＴＩＰもしく
はその同族体に対して０．０１〜５モル％の１．１′−
アゾビス−（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）〔
以下、ＡＨＣＮという〕を添加することを特徴とするＴ
ＨＰＯの製造法である。
本発明において、ＴＩＰ同族体とは１，８．５−トリイ
ソプロビルベンセンモノヒドロペルオキシドあるいは１
，８．５−トリイソプロピルベンゼンジヒドロベルオキ
シドのようなＴＨＰＯ前駆体を意味し、本発明の酸化反
応における原料としてはＴＩＰ 、 ＴＩＰ同族体のそ
れぞれ単独あるいはこれらの任意の割合からなる混合物
が用いられる。
ソプロビルベンセンモノヒドロペルオキシドあるいは１
，８．５−トリイソプロピルベンゼンジヒドロベルオキ
シドのようなＴＨＰＯ前駆体を意味し、本発明の酸化反
応における原料としてはＴＩＰ 、 ＴＩＰ同族体のそ
れぞれ単独あるいはこれらの任意の割合からなる混合物
が用いられる。
基本となる酸化反応自体は従来公知の方法が適用され、
特に本発明において制限されるものではない。
特に本発明において制限されるものではない。
本発明は、かかる酸化反応においてＡＨＣＮを添加する
ものであるが、その添加量がＴＩＰもしくはその同族体
に対して０，０１モル％未満では効果が認めに＜＜、ま
た５モル％を越えても添加量に見合うだけの効果が得ら
れず、いたずらにＡＨＣＮを消費するのみの傾向がある
ところから、その添加量は通常ＴＩＰもしくはその同族
体に対して０．０１〜５モル％、好ましくは０．０５〜
２モル％である。
ものであるが、その添加量がＴＩＰもしくはその同族体
に対して０，０１モル％未満では効果が認めに＜＜、ま
た５モル％を越えても添加量に見合うだけの効果が得ら
れず、いたずらにＡＨＣＮを消費するのみの傾向がある
ところから、その添加量は通常ＴＩＰもしくはその同族
体に対して０．０１〜５モル％、好ましくは０．０５〜
２モル％である。
ＡＨＣＮの添加方法としては酸化反応開始時に全量を添
加していてもよく、或いは消費速度に応じて分割して、
または連続的に添加してもよく、その方法は任意である
。
加していてもよく、或いは消費速度に応じて分割して、
または連続的に添加してもよく、その方法は任意である
。
かくシ、で、本発明の方法によれば酸化反応における誘
導期が短かく、酸化時間が短縮され、しかもＴＨＰＯ収
率が向上するなどのすぐれた効果を得ることができる。
導期が短かく、酸化時間が短縮され、しかもＴＨＰＯ収
率が向上するなどのすぐれた効果を得ることができる。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１
１．８．５−トリイソプロピルベンゼン２０４ ｆ、水
２０４ｇおよび１．１′−アゾビス−（シクロヘキサン
−１−カルボニトリル）ｏ、ｒｓｙを反応器に仕込み、
９４〜９６°Ｃに加温する。
２０４ｇおよび１．１′−アゾビス−（シクロヘキサン
−１−カルボニトリル）ｏ、ｒｓｙを反応器に仕込み、
９４〜９６°Ｃに加温する。
攪拌下に、定常的に酸素を液中に吹き込み、同時に反応
液のｐＨが９．５±０．４となるように濃苛性ソーダ水
溶液を添加しながら酸化反応を行った。
液のｐＨが９．５±０．４となるように濃苛性ソーダ水
溶液を添加しながら酸化反応を行った。
（５）
反応開始後、一定時間毎に反応液をサンプリングし、Ｔ
ＨＰＯおよびＴＨＰＯカルビノールを分析してそれぞれ
の時間における収率を求めたところ、表−１に示す結果
を得た。
ＨＰＯおよびＴＨＰＯカルビノールを分析してそれぞれ
の時間における収率を求めたところ、表−１に示す結果
を得た。
／
比較例！
１ 、１’−アゾビス−（シクロヘキサン−１−カルボ
ニトリル）を添加しない以外は実施例１と同様にして酸
化反応を行い、同様に分析してそれぞれの酸化時間にお
ける収率を求めたところ、表−１に示す結果を得た。
ニトリル）を添加しない以外は実施例１と同様にして酸
化反応を行い、同様に分析してそれぞれの酸化時間にお
ける収率を求めたところ、表−１に示す結果を得た。
表−１
比較例２
１．１′−アゾビス−（シクロヘキサン−１−カルボニ
トリル）に代えて２．２′−アゾビス−イソブチロニト
リルおよび過酸化ベンゾイルをそれぞれｌ・リイソプロ
ビルベンゼンに対して０．３モル％使用する以外は実施
例１と同様にしてそれぞれに酸化反応を行い、同様に分
析してそれぞれの酸化時間における収率を求めたところ
、それぞれの反応において殆んど比較例１の結果と同様
であり、添加による効果は認められなかった。
トリル）に代えて２．２′−アゾビス−イソブチロニト
リルおよび過酸化ベンゾイルをそれぞれｌ・リイソプロ
ビルベンゼンに対して０．３モル％使用する以外は実施
例１と同様にしてそれぞれに酸化反応を行い、同様に分
析してそれぞれの酸化時間における収率を求めたところ
、それぞれの反応において殆んど比較例１の結果と同様
であり、添加による効果は認められなかった。
（７完）
Claims (1)
- １．８．５−トリイソプロピルベンゼンもしくはその同
族体をアルカリ水溶液の共存下に酸素または酸素含有気
体と接触反応させて、１，８．５−トリイソプロピルベ
ンゼントリヒドロペルオキシドを製造する方法において
、１．８゜５−トリイソプロピルベンセンもしくはその
同族体に対して０．０１〜５モル％の１．１′−アゾビ
ス−（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）を添加す
ることを特徴とする１、８．５−トリイソプロピルベン
ゼントリヒドロペルオキシドの製造法っ
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58062748A JPS59190965A (ja) | 1983-04-08 | 1983-04-08 | トリイソプロピルベンゼントリヒドロペルオキシドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58062748A JPS59190965A (ja) | 1983-04-08 | 1983-04-08 | トリイソプロピルベンゼントリヒドロペルオキシドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59190965A true JPS59190965A (ja) | 1984-10-29 |
| JPH0429664B2 JPH0429664B2 (ja) | 1992-05-19 |
Family
ID=13209327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58062748A Granted JPS59190965A (ja) | 1983-04-08 | 1983-04-08 | トリイソプロピルベンゼントリヒドロペルオキシドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59190965A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005097234A (ja) * | 2003-09-24 | 2005-04-14 | Repsol Quimica Sa | ヒドロペルオキシドの製造方法 |
-
1983
- 1983-04-08 JP JP58062748A patent/JPS59190965A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005097234A (ja) * | 2003-09-24 | 2005-04-14 | Repsol Quimica Sa | ヒドロペルオキシドの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0429664B2 (ja) | 1992-05-19 |
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