JPS59196859A - アルカンスルホン酸の製造方法 - Google Patents
アルカンスルホン酸の製造方法Info
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- JPS59196859A JPS59196859A JP7145483A JP7145483A JPS59196859A JP S59196859 A JPS59196859 A JP S59196859A JP 7145483 A JP7145483 A JP 7145483A JP 7145483 A JP7145483 A JP 7145483A JP S59196859 A JPS59196859 A JP S59196859A
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- Japan
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- reaction
- saturated hydrocarbon
- light
- alkanesulfonic acid
- reactor
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- Pending
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
- B01J19/12—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor employing electromagnetic waves
- B01J19/122—Incoherent waves
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は１合成洗剤等の界面活性剤として優れた性能を
有するアルカンスルホン酸塩の原料であるアルカンスル
ホン酸の製造方法に関する。
有するアルカンスルホン酸塩の原料であるアルカンスル
ホン酸の製造方法に関する。
アルカンスルホン酸塩は５石けんやアルキルベンゼンス
ルホン酸塩等が硬水中において洗浄力を著るしく低下さ
せるのに比べ、リン酸塩等の洗浄助剤が存在しない場合
でも洗浄力が太きく低下することはない。また、アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩に比べ、生分解性に優れ、環境
保護上からも好ましく、今後の需要増大が見込まれてい
る。
ルホン酸塩等が硬水中において洗浄力を著るしく低下さ
せるのに比べ、リン酸塩等の洗浄助剤が存在しない場合
でも洗浄力が太きく低下することはない。また、アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩に比べ、生分解性に優れ、環境
保護上からも好ましく、今後の需要増大が見込まれてい
る。
従来技術
非水系において、二酸化硫黄及び酸素を用い飽和炭化水
素を光スルホキシ化する方法は、光源側壁に着色物質が
付着し元の照射量合着るしく妨害するため、光スルホキ
シ化反応が停止するという重大な欠点がある。従って１
着色物質が光源側壁面に所定量付着したら反応装置の運
転を中断し、該着色物質を取除く心太があり。
素を光スルホキシ化する方法は、光源側壁に着色物質が
付着し元の照射量合着るしく妨害するため、光スルホキ
シ化反応が停止するという重大な欠点がある。従って１
着色物質が光源側壁面に所定量付着したら反応装置の運
転を中断し、該着色物質を取除く心太があり。
非能率的で連続的な運転が不可能であった。乙のためア
ルカンスルホン酸の工業的な製造は。
ルカンスルホン酸の工業的な製造は。
もっばら水の存在下に光スルホキシ化する方法カ；採用
されている。ところでこの方法は、水がラジカル連鎖反
応を妨害し反応効率が低いこと。
されている。ところでこの方法は、水がラジカル連鎖反
応を妨害し反応効率が低いこと。
及びアルカンスルホン酸の他に、それとほぼ等モルの硫
酸が副生じ、該硫酸を分離するために水を９０〜１４０
℃の温度で蒸留して除去する際に、アルカンスルホン酸
に着臭１着色が生じること等の問題点を有している。
酸が副生じ、該硫酸を分離するために水を９０〜１４０
℃の温度で蒸留して除去する際に、アルカンスルホン酸
に着臭１着色が生じること等の問題点を有している。
一方、この水の存在下に光スルホキシ化する方法におい
ても若干は、光源側壁面に着色物質が生成する。この着
色物質の付着を抑制するために、光源側壁面近傍に所定
量の窒素又は空気を流通させる方法が提案されている（
特公昭４７−１１７４０号公報）。
ても若干は、光源側壁面に着色物質が生成する。この着
色物質の付着を抑制するために、光源側壁面近傍に所定
量の窒素又は空気を流通させる方法が提案されている（
特公昭４７−１１７４０号公報）。
しかしこの方法では、壁面への液の接触を完全に防ぐこ
とはできず、ある程度の壁面の汚れは避けられない。又
、流通される窒素又は空気は１反応液中に溶解している
二酸化硫黄を反応系外に除去するために反応液中の二酸
化硫黄の溶解濃度が高くならず２反応器度が小さくなる
という悪影響を及Ｉ丁す。
とはできず、ある程度の壁面の汚れは避けられない。又
、流通される窒素又は空気は１反応液中に溶解している
二酸化硫黄を反応系外に除去するために反応液中の二酸
化硫黄の溶解濃度が高くならず２反応器度が小さくなる
という悪影響を及Ｉ丁す。
非水系においては２着色物質を付着させることなくして
光スルホキシ化する方法は提案されていない。
光スルホキシ化する方法は提案されていない。
発明の目的
したがって本発明は、非水系において飽和炭化水素の光
スルホキシ化の際９着色物質が光源壁面に付着して光透
過を妨害することなく、連続的にアルカンスルホン酸を
製造することができる方法を提供することを目的とする
。
スルホキシ化の際９着色物質が光源壁面に付着して光透
過を妨害することなく、連続的にアルカンスルホン酸を
製造することができる方法を提供することを目的とする
。
以下に本発明について詳細に説明する。
発明の構成
すなわち本発明は、飽和炭化水素に、二酸化硫黄と酸素
とを光の照射下に非水系で作用させてアルカンスルホン
酸を製造する方法において。
とを光の照射下に非水系で作用させてアルカンスルホン
酸を製造する方法において。
当該光の照射を前記飽和炭化水素を含む反応混合液が壁
に接しない面を介して行なうアルカンスルホン酸の製造
方法である。
に接しない面を介して行なうアルカンスルホン酸の製造
方法である。
本発明において用いることができる飽和炭化水素は１反
応系内で液体として存在するものであればいずれでもよ
いが１合成洗剤等の界面活性剤の原料を製造する場合は
、炭素数が８乃至２４のノルマルパラフィンが好適であ
る。
応系内で液体として存在するものであればいずれでもよ
いが１合成洗剤等の界面活性剤の原料を製造する場合は
、炭素数が８乃至２４のノルマルパラフィンが好適であ
る。
照射用の光源としては高圧水銀灯、低圧水銀灯、低圧水
銀螢光灯など波長５００ ｎｍ以下の光を照射できるも
の或いは太陽光が使用できる。
銀螢光灯など波長５００ ｎｍ以下の光を照射できるも
の或いは太陽光が使用できる。
反応温度は、飽和炭化水素の融点或いは沸点を考慮に入
れ、−２０乃至２００℃の範囲で適宜選定されるが、室
温で液体の飽和炭化水素を用いる場合は、特に加熱する
必要はない。反応圧力は、高いほど反応速度が犬きくな
り好ましいが０乃至５０気圧の範囲であれば十分である
。
れ、−２０乃至２００℃の範囲で適宜選定されるが、室
温で液体の飽和炭化水素を用いる場合は、特に加熱する
必要はない。反応圧力は、高いほど反応速度が犬きくな
り好ましいが０乃至５０気圧の範囲であれば十分である
。
二酸化硫黄と酸素とは混合気体として用いることができ
、この混合気体は消費分を補給するだけで反応器内に滞
留させておいてもよく、或いは反応器内を流通させても
よい。この混合気体は、二酸化硫黄の酸素に対するモル
比が２乃至２０．さらに好ましくは３乃至１ｏのものを
使用することができる。飽和炭化水素は反応器内に滞留
していても連続的に流通していてもいずれでもよいが、
好ましくは飽和炭化水素と混合ガスの接触をよくするた
め液厚を小さくシ。
、この混合気体は消費分を補給するだけで反応器内に滞
留させておいてもよく、或いは反応器内を流通させても
よい。この混合気体は、二酸化硫黄の酸素に対するモル
比が２乃至２０．さらに好ましくは３乃至１ｏのものを
使用することができる。飽和炭化水素は反応器内に滞留
していても連続的に流通していてもいずれでもよいが、
好ましくは飽和炭化水素と混合ガスの接触をよくするた
め液厚を小さくシ。
連続的に流通させるのが能率的でよい。
反応終了後の液は、必要に応じてその一部或いは全部を
原料として戻し、再び反応させるととによし反応率を高
めることができる。飽和炭化水素の反応率が０．１乃至
６０％、さらに好才しくに２乃至３０％になるところで
反応液をとり出す。この場合２反応率が低＼すぎると経
済性が悪くなシ、又１反応率が高すぎるとアルカンジス
ルホン酸、アルカン） ＩＪスルボン酸も生成するよう
になり、アルカンモノスルホン酸の選択性が低下する。
原料として戻し、再び反応させるととによし反応率を高
めることができる。飽和炭化水素の反応率が０．１乃至
６０％、さらに好才しくに２乃至３０％になるところで
反応液をとり出す。この場合２反応率が低＼すぎると経
済性が悪くなシ、又１反応率が高すぎるとアルカンジス
ルホン酸、アルカン） ＩＪスルボン酸も生成するよう
になり、アルカンモノスルホン酸の選択性が低下する。
界面活性剤として優れた性質を有するのはアルカンモノ
スルホン酸塩であす、アルカンジスルホン酸、アルカン
トリスルホン酸の生成が少々くなるように反応を制御す
るのが好ましい。少量のアルカンジスルホン酸。
スルホン酸塩であす、アルカンジスルホン酸、アルカン
トリスルホン酸の生成が少々くなるように反応を制御す
るのが好ましい。少量のアルカンジスルホン酸。
アルカントリスルボン酸が生成してもそのために製品の
アルカンスルボン酸塩の品質が特に低下することはない
。上記のような飽和炭化水素の光スルホキシ化において
水がほとんど共存しないため、アルカンスルポン酸に対
して５１ｆ、Ｈの生成量は多くても１５重量係程度であ
る。反応液は均一な液体になる場合と、飽和炭化水素に
富む層と比較的アルカンスルポン酸類を多く含む層に分
かれる場合とがあるが、後の処理はいずれの場合でも同
様に行なうことができる。
アルカンスルボン酸塩の品質が特に低下することはない
。上記のような飽和炭化水素の光スルホキシ化において
水がほとんど共存しないため、アルカンスルポン酸に対
して５１ｆ、Ｈの生成量は多くても１５重量係程度であ
る。反応液は均一な液体になる場合と、飽和炭化水素に
富む層と比較的アルカンスルポン酸類を多く含む層に分
かれる場合とがあるが、後の処理はいずれの場合でも同
様に行なうことができる。
とのような方法において本発明は特に、光の照射を、飽
和炭化水素を含む反応混合液が壁に接しない面を介して
行なうものである。
和炭化水素を含む反応混合液が壁に接しない面を介して
行なうものである。
すなわち、縦型反応器において中心に光源を設けた場合
は、該反応器の内壁に沿って飽和炭化水素を流下させれ
ば、光源の外壁に飽和炭化水素を含む反応混合液が接す
ることなく照射できる。この場合、飽和炭化水素は反応
壁に沿って流下している間に１反応器内に供給された混
合ガスの二酸化硫黄及び酸素と接触し照射された光によ
り光スルホキシ化反応を起す。
は、該反応器の内壁に沿って飽和炭化水素を流下させれ
ば、光源の外壁に飽和炭化水素を含む反応混合液が接す
ることなく照射できる。この場合、飽和炭化水素は反応
壁に沿って流下している間に１反応器内に供給された混
合ガスの二酸化硫黄及び酸素と接触し照射された光によ
り光スルホキシ化反応を起す。
又、横型反応器においては反応器底部内壁に沿って飽和
炭化水素を供給し、上部に光源を設けることＫより、上
記と同様に反応させることができる。
炭化水素を供給し、上部に光源を設けることＫより、上
記と同様に反応させることができる。
これらの反応器の好ましい実施態様を図に基いて述べる
。
。
第１図は縦型の反応器の例である。
図中１は反応器、Ｚは光源であるランプ、灸はガス排出
管、乙は飽和炭化水素を均一に流通させるだめの堰、互
はランプ保護管、丘は飽和炭化水素供給槽、１は混合ガ
ス（二酸化硫黄と酸素）の供給管、旦は反応生成物の抜
出し管をそれぞれ示す。
管、乙は飽和炭化水素を均一に流通させるだめの堰、互
はランプ保護管、丘は飽和炭化水素供給槽、１は混合ガ
ス（二酸化硫黄と酸素）の供給管、旦は反応生成物の抜
出し管をそれぞれ示す。
飽和炭化水素は、供給槽４から反応器ユに供給され、堰
止をオーバーフローして反応器ユの内壁に沿って流下す
る。一方混合ガスは供給管 。
止をオーバーフローして反応器ユの内壁に沿って流下す
る。一方混合ガスは供給管 。
１から反応器１内に導入される。光源ランプＺによシ光
が照射され飽和炭化水素は反応器１の内壁に沿って流下
している間に、二酸化硫黄及び酸素と接触しスルホキシ
化される。反応生成物は反応器ユの底部に留ま）抜出し
管βよ漫取出される。
が照射され飽和炭化水素は反応器１の内壁に沿って流下
している間に、二酸化硫黄及び酸素と接触しスルホキシ
化される。反応生成物は反応器ユの底部に留ま）抜出し
管βよ漫取出される。
第２図は横型反応器であり２図中の番号及び作動は第１
図と同じである。
図と同じである。
以上のように１本発明は飽和炭化水素を含む反応混合液
が、光を照射する壁面（（接触しないため１着色物質の
付着蓄積により光の照射が妨害されることがなく連続的
に非水系で光スルホキシ化反応を行なうことができ、ア
ルカンスルホン酸を効率よく製造することができる効果
を奏する。
が、光を照射する壁面（（接触しないため１着色物質の
付着蓄積により光の照射が妨害されることがなく連続的
に非水系で光スルホキシ化反応を行なうことができ、ア
ルカンスルホン酸を効率よく製造することができる効果
を奏する。
なお１反応によシ生成したアルカンスルホン酸は既知の
方法によシ中和され１合成洗剤等の界面活性剤等として
有用なアルカリ金属、アンモニウム、アミン等のアルカ
ンスルホン酸塩とすることができる。
方法によシ中和され１合成洗剤等の界面活性剤等として
有用なアルカリ金属、アンモニウム、アミン等のアルカ
ンスルホン酸塩とすることができる。
以下に実施例、比較例を示し９本発明の効果を具体的に
述べる。
述べる。
実施例１
第１図に示すようガ内径７５＋ｎｎｌ、高さ６ｏ。
ｔｗｍ （Ｄ 光スルホキシ化装置を使用してノルマル
パラフィンのスルホキシ化を行なった。蚤の原料供給槽
に炭素数が１４乃至１６のノルマルパラフィン１ｔを仕
込み１石英ガラス製のランプ保護管５内に２０Ｗの低圧
水銀螢光灯２を挿入した。混合ガスとして供給管ヱから
二酸化硫黄を４０ ｔ／ｈｒ 、酸素を１０ ｔ／ｈｒ
の流速で供給し。
パラフィンのスルホキシ化を行なった。蚤の原料供給槽
に炭素数が１４乃至１６のノルマルパラフィン１ｔを仕
込み１石英ガラス製のランプ保護管５内に２０Ｗの低圧
水銀螢光灯２を挿入した。混合ガスとして供給管ヱから
二酸化硫黄を４０ ｔ／ｈｒ 、酸素を１０ ｔ／ｈｒ
の流速で供給し。
又、堰止を介して原料液を５０ ｄ／ｍｉｎの割合で反
応器に沿って流下させた。ランプを点灯し。
応器に沿って流下させた。ランプを点灯し。
△
反応後の液は抜出し管旦から抜出し全景を原料供給槽Ａ
に戻し反応を繰返し行なわせだ。この反応を３時間行な
ったところ９ランプ保護管互には着色物質は全く付着し
ておらず２反応液に照射される光の量は反応開始当初と
全く変化が々かった。この３時間の反応で３３Ｏｆのア
ルカンスルホン酸を得だ。
に戻し反応を繰返し行なわせだ。この反応を３時間行な
ったところ９ランプ保護管互には着色物質は全く付着し
ておらず２反応液に照射される光の量は反応開始当初と
全く変化が々かった。この３時間の反応で３３Ｏｆのア
ルカンスルホン酸を得だ。
実施例２
第２図に示すような巾５００＋ｍ、長さｉ、ｏｏ。
鋼、容積１ｓ ｔの光スルホキシ化装置を使用してノル
マルパラフィンのスルホキシ化ヲ行すった。すなわち、
６の原料供給槽に炭素数が１４乃至１６のノルマルパラ
フィン４ｔを仕込み。
マルパラフィンのスルホキシ化ヲ行すった。すなわち、
６の原料供給槽に炭素数が１４乃至１６のノルマルパラ
フィン４ｔを仕込み。
パイレックスガラス製のランプ保護板至上に４０Ｗの低
圧水銀ランプ４本を設置した。原料ガス供給管から二酸
化硫黄を１００ ｔ／ｈｒ 、酸素を５０ Ｌ／ｈｒの
流速で供給し、堰丘を介して原料液を１５０ｍ１／ｍｉ
ｎの割合で流通させた。ランプを点灯し２反応後の液の
全量を原料供給槽垂に戻［７反応を繰返し行なった。４
時間反応を続けたところ、ランプ保護板互には着色物質
は全く付着ｌ−ておらず１反応液に照射される光の量は
反応開始当初と全く変化がなかった。この４時間の反応
でアルカンスルホン酸１．１７０９７＞ｆ得られた。
圧水銀ランプ４本を設置した。原料ガス供給管から二酸
化硫黄を１００ ｔ／ｈｒ 、酸素を５０ Ｌ／ｈｒの
流速で供給し、堰丘を介して原料液を１５０ｍ１／ｍｉ
ｎの割合で流通させた。ランプを点灯し２反応後の液の
全量を原料供給槽垂に戻［７反応を繰返し行なった。４
時間反応を続けたところ、ランプ保護板互には着色物質
は全く付着ｌ−ておらず１反応液に照射される光の量は
反応開始当初と全く変化がなかった。この４時間の反応
でアルカンスルホン酸１．１７０９７＞ｆ得られた。
比較例
実施例１と同様の反応器を用い、原料供給槽４及び堰４
を用いることなく１反応器Ｎの内部でランプ保護管互と
の空間に炭素数１４乃至１６のノルマルパラフィン１．
５ｔを仕込んだ。原料ガス供給管ｌから混合ガスと１−
て、二酸化硫黄を６０ ｔ／ｈｒ 、酸素を１５ Ｌ／
ｈｒの流速で反応液中に泡出させ、２０Ｗの低圧水銀ラ
ンプＺにより光を照射した。反応開始後３０分頃から着
色物質がランプ保護管互の外壁に付着し始め１反応開始
３時間後には光の反応液に対する照射量は反応開始時よ
りかなυ減少していた。この間に得られたアルカンスル
ホン酸量も２２０ｖに過ぎなかった。
を用いることなく１反応器Ｎの内部でランプ保護管互と
の空間に炭素数１４乃至１６のノルマルパラフィン１．
５ｔを仕込んだ。原料ガス供給管ｌから混合ガスと１−
て、二酸化硫黄を６０ ｔ／ｈｒ 、酸素を１５ Ｌ／
ｈｒの流速で反応液中に泡出させ、２０Ｗの低圧水銀ラ
ンプＺにより光を照射した。反応開始後３０分頃から着
色物質がランプ保護管互の外壁に付着し始め１反応開始
３時間後には光の反応液に対する照射量は反応開始時よ
りかなυ減少していた。この間に得られたアルカンスル
ホン酸量も２２０ｖに過ぎなかった。
第１図は本発明に適した縦型反応器、第２図は横型反応
器の一例を示す。図中１はそれぞれ反応器、Ｚは光源ラ
ンプ、生は堰、スは混合ガス供給管を示す。 特許出願人 日本鉱業株式会社 代理人 弁理士（７５６９）並川啓志
器の一例を示す。図中１はそれぞれ反応器、Ｚは光源ラ
ンプ、生は堰、スは混合ガス供給管を示す。 特許出願人 日本鉱業株式会社 代理人 弁理士（７５６９）並川啓志
Claims (1)
- 飽和炭化水素に、二酸化硫黄と酸素とを光の照射下に非
水系で作用させてアルカンスルホン酸を製造する方法に
おいて、当該光の照射を前記飽和炭化水素を含む反応混
合液が壁に接しない面を介（〜て行なうことを特徴とす
るアルカンスルホン酸の製ａ方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7145483A JPS59196859A (ja) | 1983-04-25 | 1983-04-25 | アルカンスルホン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7145483A JPS59196859A (ja) | 1983-04-25 | 1983-04-25 | アルカンスルホン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59196859A true JPS59196859A (ja) | 1984-11-08 |
Family
ID=13461027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7145483A Pending JPS59196859A (ja) | 1983-04-25 | 1983-04-25 | アルカンスルホン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59196859A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024209948A1 (ja) * | 2023-04-07 | 2024-10-10 | ウシオ電機株式会社 | 化学反応方法及び反応装置 |
-
1983
- 1983-04-25 JP JP7145483A patent/JPS59196859A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024209948A1 (ja) * | 2023-04-07 | 2024-10-10 | ウシオ電機株式会社 | 化学反応方法及び反応装置 |
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