JPS59196884A - 新規なるタンニン - Google Patents

新規なるタンニン

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JPS59196884A
JPS59196884A JP58070774A JP7077483A JPS59196884A JP S59196884 A JPS59196884 A JP S59196884A JP 58070774 A JP58070774 A JP 58070774A JP 7077483 A JP7077483 A JP 7077483A JP S59196884 A JPS59196884 A JP S59196884A
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JP
Japan
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formula
acetone
ill
ppm
yield
Prior art date
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Application number
JP58070774A
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JPS6222990B2 (ja
Inventor
Itsuo Nishioka
西岡　五夫
Genichiro Nonaka
源一郎 野中
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Nippon Shinyaku Co Ltd
Original Assignee
Nippon Shinyaku Co Ltd
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Publication date
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Publication of JPS59196884A publication Critical patent/JPS59196884A/ja
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明ば医薬品として有用な新規タンニン及びその製造
法に関する。
タンニンは広く植物界に分糸し、収斂作用のあることか
古くから知られ、収斂薬として、また皮を革に変化させ
るなめし剤として多（用いられてきた。
タンニンは分子１Ｎ６００〜２０００はどの４’ｉｂ物
の微量成分で快）Ａｉｌｉ（な構造を有しており、Ｏｉ
離積装の困難さとあいまってω［究か遅れていた。
一方、従来より、地楡等の植物が、酵素阻害作用等に基
つく有用な医薬的％果を有することか知られていた。
本発明者らは、これらの植物の薬効成分を検索する目的
でこれらに含まれる成分を距離数ｊ！、、ｉ　シて薬理
効果を調べた結果、幸運にも新規なるタンニンに酵素阻
害作用のあることを見出し本発明を完成し２だ。
本発明に係る化合物は５体中酵素蛋白と結合することり
こまってその活性を低下さ一ヒる作用を有している。
本発明に係る化合物か抗ヒアルロニター中活性を有して
い乙ごとが明らかになっており５本発明化合物は抗アレ
ルキー剤として有用である。
また９本発明に係る化合物には、ヘルペスウィルスの発
育を阻害する作用が認めら求シ，抗つィルス剤］として
その活用が！ＥＪｊ持される。
本発明に係る化合物は，地楡，ウラシロカシ皮，）笹葉
，ザクロ葉，メヒルキ皮．葆樹皮等の植物力）ら、−１
七トンによる抽出，酢酸エチル：水の分配，あるｌ，′
１＆；１カラムクロマト等の公知の方法により容易Ｇこ
得ることができる。
これらの方法を概括して不せば，例えば次のよう−ご．
１）る。
Ｃｏｍｐｄ　Ｘ　１ １二ｇ）（３υｕＢ）（４υυｍｇ）（ｂｕｍｇ）以上
１本発明に係る化合物の製法に係る実施例によって５本
発明を更に計しく説明する。
（以下余白） 実施例１ ウラシロカシ皮Ｊ、３５ｋｇを水性アセトンで１６ｎで
３回抽出し、エタノールで洗〆ｒ’ｌ＆、水溶液を１１
ｖエナル１βで分液を１０回繰り返した。酢酸エチル層
を築め。
５ｃｐｈａｄｃｘ　Ｌｌｌ−２０でクロマト分離を繰り
返して４ｆｊ　Ｈしたとごろ、以下の新規物質を１４ｆ
だ。
Ｑ）　４”　、　６”−１１１朋”　２”、３”−ｄｉ
−０−５ａｌｌｏｙｌ　ｓａｌｉｄｒｏｓｉｄｅ（Ｃｏ
ｍｐｄ、Ｘ）八ｔａｎａｍｏｒｐｂｏｕｓｐｏｗｄｅｒ
〔α］［１４４３，２’　　（ｃ　＝Ｏ，ｌ　　；１ｃ
ｅＬｏｎｅ）元素分析値（Ｃ４２Ｈ３４０２５・ちＨ２
Ｏとして）計算値：　Ｃ５２，（１２ＩＩ　　４．２６
実測値：Ｃ５２，１８Ｉ　　Ｃ２８ Ｐ　　Ｍ　　Ｒ（ａｃｅＬｏｎｅ−ｄ６）　　　ｐｐｍ
　　　：　　２．７２　　（２１１，ｔ、　　　Ｊ＝　
　　１（ｆｉｚ。
Ｃ２−１１）　、　　３．６〜４．１　　（３１１，川
、ｃｘ、ｃ６’ｉｎ　＞　、４．２６　　（ＩＩＩ、ｄ
ｄ、Ｊ　　＝６，１０１１ｚ、Ｃ５”−１１）　　、４
．９４　　（１１１，ｄ、Ｊ＝８１１ｚ、ａｒｏｍ−１
１）　、５．１２　　（１１１，ｔ、Ｊ−１０１１ｚ、
Ｃ４”−１１）　、　　５．３２　　（ｌＩＩ、ｔ、Ｊ
−８１Ｌｚ、Ｃ２″−１１）　　、５．３３　　（月ｌ
、ｄｄ、Ｊ　　＝６，１４１１ｚ、Ｃ６″−１１）　　
、５．６４（ｉｌｌ、ｔ、Ｊ＝　ＬＯｌｌｚ）　、６．
４４，６．６６　（ｅａ＋Ｊ　ＩＨ，ｓ、ＩＩＨＤＰ−
ｔｌ）　。
６．６２．６．９８　　（ｅａｃｈ　２１１．ｄ、Ｊ　
””８１１ｚ、Ｃ２’、Ｃ３’、Ｃ５，’Ｃ６’＝ＩＩ
　）　。
６．９４，７．０７　　（ｅａｃｈ　　２１１．ｓ、ｇ
ａｌｌ−１ｔ　）ＣＭ　　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ　　ｄ６
）　　ｐｐｍ　　：　　３５．Ｇ　　（Ｃ２）　　　、
　　６３．５　　（Ｃ６″）　、　７．１１　（Ｃ４’
）　、　７１．７．７１．８　（ＣＬ　Ｃ５″Ｓ　、　
７２．６　＜ｃｚ″）　、　７８．３　（Ｃ３’）、　
　１０１．９　（Ｃ１）　　１１６．１．１６７．０．
１６８．０゜１６８．７　　Ｃ−ＣＯＯ−） 収率：　０．００２％ ■２＋４＋ｂ−ｔｒｉ−０−ｇａロｏｙｌ　ｐｒｏｔｏ
−ｑｕｅｒｃｉｔｏｌ　　ＣＣｏｍｐｄ、１Ｉ）Ｃｏｌ
ｏｒｌｅｓｓ　　ｇｒａｎｕｌｃｓｍｐ　２０７〜２１
０　　°Ｃ 〔αｌｏ　　　　＋　１５．０　　　　（ｃ　　＝　　
１．６３　　ａｃｅｔｏｎｅ）Ｐ　Ｍ　Ｒ（ａｃｅｔｏ
ｎｅ−ｄ６＋Ｄ２０　）　　ｐｐｍ　　：　１．８８〜
２．５０　（２１ｆｍ、　Ｃ６−１１）　　、　４．２
１　（ｌｉｔ、　ｂｒ、ｄ、　ｊ　〜４１１．　Ｃ１−
Ｉｔ）　　、　４．４４（ＩＩＩ、　ｃｌｄ、　Ｊ　＝
４．１０１１ｚ、　Ｃ３−Ｉｆ　）　　、　５．４６　
Ｑｌｌ、　ｂｒ、ｓ。
Ｃ２−ＩＩ）　　、　　５．３８〜５．６６　（ＩＩＬ
　　ｍ、　　Ｃ３−ＩＩ　）　　、　　５．７７　（ｌ
ｉｔ、　　ｔ。
Ｊ　　−８１１ｚ、　　Ｃ４−ＩＩ　）　　、　　７．
０７．　７．ＩＬ　　７．２４　（ｅａｃｈ　　２１１
．　　Ｓ。
ｇａｌｌ−ＩＩ） ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６）　ｐｐｍ　：　３３．
３　（Ｃ６）　、　６６．６．６Ｂ、６゜７１．３．７
５．６．１５．８（ＣＬ　Ｃ２，Ｃ３，Ｃ４，Ｃ５）　
、　１６６．７゜１６６．８．　１６７．６　（−ＣＯ
Ｏ−）収率：　０．００７％ ■１＋４．５−ｔｒｉ−０−ｇａＬ１ｏｙｌ　ｐｒｏｔ
ｏ−ｑｕｅｒｃｉｔｏｌ　　（Ｃｏｍｐｄ、１ｌｌ）Ｃ
ｏｌｏｒｌｅｓｓ　　ｇｒａｎｕｌｅｓｍｐ　２１９〜
２２３　°Ｃ 〔αｉｌ＋　　−＋　３９．ｉｏ　（ｃ　＝　０．４　
Ｈｅ’１ｌ）Ｐ　Ｍ　Ｒ（ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５　）
　ｐｐｍ　　：　２．６０〜２．９０　（２１Ｌ　ｍ。
Ｃ６−ＩＩ　）　　、　４．５１３　（Ｉｌｌ、　ｄｃ
ｌ、　Ｊ　＝３．８１１ｚ、　Ｃ３−ＩＩ　）　　、　
２．７７（１１１，ｂｒ、ｓ、　Ｃ２−Ｉｔ）　　、　
５．ＢＯ（Ｉｌｌ、　ｂｒ、ｄ、　Ｊ　＝３１１ｚ、　
（’、’ＬＩＩ　）　　、　６．６４　（Ｉｌｌ、　　
ｔ、　Ｊ−９Ｈｚ、　Ｃ３−ＩＩ　）　　、　６．５８
　（１１１，１，。
Ｊ９１１ｚ、　Ｃ４−Ｉｔ　）　、　７．８０　（２１
１，ｓ、　ｉ；ｉ泪−ｎ　）　、　７．８６　（４１ｆ
、　　Ｓ＋　　Ｂａ１ｌ−ｌｌｘ２　）ＣＭＲ（ａｃｅ
ｔｏｎｅ−ｄ６＋Ｄ２０　　）　　　ｂ　：　　３０．
２　　（Ｃ６）　　　、　　７１．１゜７１．９．７５
．０　　（ＣＬ　　Ｃ２，Ｃ３，Ｃ４，Ｃ５）　　、　
　１（ｉ（ｉ、ｌ、　１（ｉ６．［ｉ。
１６７．６　　（ＣＯＯ−） 収率：　０．００５％ ■Ｌ３＋５−ｔｒｉ−０−４ａｌｌｏｙｌ　ｐｒＯｌｏ
−ｑｕｅｒｃｉｔｏｌ　　（Ｃｏｍｐｄ、１Ｖ）Ｃｏｌ
ｏｒｌｅｓｓ　ｎｅｅｄｌｅｓ ｍｐ　２２２〜２２４　℃ 〔α］＋、−１１．９°　（ｃ　＝０．８１　ａｃｅｔ
ｏｎｅ）Ｐ　　Ｍ　　Ｒ（ａｃｅむｏｎｅ−ｄ６＋Ｄ２
０　　）　　　ｌｌｌｐｍ　　　：　　２．１６−２．
４８　　　（２１１゜ＩＩＩ、　　に６１１　）　　、
　　４．３４　（Ｌｆｔ、　　Ｌ、　　Ｊ＝　３１１ｚ
、　　Ｃ２−１ｔ　）、　、　　４．４４（ＬＨ，Ｊ　
＝９１１ｚ、　Ｃ４−ＩＩ　）　　、　５．３０　＜ｉ
ｌｌ、　ｂｒ、ｄ、　Ｊ　＝３１１ｚ。
ＣＩ−ＩＩ）　　、　　５．２０〜５．５０　（ＩＩＩ
、ｍ、　　Ｃ３−Ｉｆ　）　　、　　５．３５　（ｉｌ
ｌ、　　ｄｄ。
Ｊ　　＝３．９１１ｚ、　　Ｃ３ｉ１　）　　、　　７
．１６．　７．１９．　７．２４　（ｅａｃｈ　２１１
．ｓ。
ｇａｌｌ−ＩＩ　） ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６＋Ｄ２０　）ｐｐｍ　　
：　２９．８　（Ｃ６）、６８．７゜７０．４．　７２
．２．　７３．４．　７５．５　（ＣＬ　　Ｃ２，Ｃ３
，Ｃ４，Ｃ５）　　。
１６６．１，１６６．９．Ｌ６７、ｌ　　（−ＣＯＯ−
）収率：　０．００５％ 八Ｕ Ｉｊｊ）１，３，４．５−ｔｃＬｒａ−０−ｇａｌｌｏ
ｙｌ　　ｐｒｏｔｏ−ｑｕｅｒｃｉｔｏｌ（Ｃｏｍｐｄ
、　Ｖ　） 八ｎ　　ｏｌ’ｆ−ｗｈｉｔｅ　　ａｍｏｒｐｈｏｕｓ
　　ｐｏｗｄｅｒ〔α］、−２．７°　（ｃ　　＝　０
．７１　　Ｍｅｏｌｌ　）Ｐ　Ｍ　ｌ−＜　　（ａｃｅ
ｔｏｎｅ−ｄ６４−Ｃ２０）　　ｐｐｍ　　：　２．３
０〜２．６０　（２１１゜ｍ、　　Ｃ６−Ｉｆ　）　　
、４．４８　（Ｉｌｌ　　ｔ、　　Ｊ＝３１１ｚ、　　
Ｃ２−ＩＩ　）　　、　　５．３２（ＩＩＬ　ｂｒ、ｄ
、　Ｊ　＝３１１ｚ、　Ｃ１，−ＩＩ　）　　、　５．
５２　（Ｉｌｌ　ｄｄ、　Ｊ　−３，９１１ｚ、　　Ｃ
３−Ｉｆ　　）　　、　　５．４８〜５．７６　　（ｉ
ｌｌ、　　＋１１．　　Ｃ３−Ｉｔ　　）　　、　　６
．０９＜ＩＩＩ、ｔ、Ｊ＝９１１ｚ、Ｃｄ−Ｉｌｌ、７
．０２＋７．２６（ａ、」ｃｂ２１１．ｓ。
ｇａｌｌ−１０、７，０５（４１Ｌ　　Ｓ、　　ｇａｌ
Ｌｌｌｘ２　　）収率：　０．００１％ ■　１．２＋４．５−ｔｓＬｒａ−０−ｇａｌｌｏｙｌ
　　　ｐｒｏｔ、ｏ−ｑｕｅｒｃｉｔｏｌ（Ｃ０１０ｐ
ｄ、ｌＸ） 八ｗｈｉｔｅａｍｏｒｐｔ＋ｏｕｓｐｏｗｄｅｒ（αＩ
Ｄ　　＋　３４．３°　（ｃ　＝０．１４　Ｍｅ叶）ｉ
’　Ｍ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６＋Ｄ２０　）ｐｐｍ
　　：　　１．９０〜２．２０．２．２０〜２．（ｉｏ
　（ｃａｃｌ＋　　ＩＩＬ　　ｍ、　　Ｃ６−ＩＩ）　
　、　　４．５０　（ｌｆｔ、　　ｄｄ、　　Ｊ　　＝
３．９１１２．　　Ｃ３−１１）　　、　　５．４０〜
５．６８　（３１Ｌ　　ｍ、　　ＣＬ、　Ｃ２，に５−
１１）　　、　　５．８５　（１）ｌ、　　Ｌ＋　　Ｊ
　＝９１１ｚ、　　Ｃ４−ＩＩ　）　　、　　７．１０
．　７．１７゜７．２６，７．２９　（ｅａｃｈ　　２
Ｈ，ｓ、ｇａｌｌ−Ｉｔ）収率：　０．０００５％ 凸Ｕ ■２＋：Ｌ４＋６−ｔｃｔｒａ−０−ｇａｌｌｏｙｌ　
　ｓａｌｉｄｒｏｓｉｄｅ（Ｃｏｍｐｄ、Ｖｌ　） Ａ　　ｔａｎ　　ａｍｏｒｐｈｏｕｓ　　ｐｏｗｄｅｒ
〔αｔｏ　　　−７６，０°　（ｃ　＝　０．２４　Ｍ
ｅｏｌｌ　）Ｐ　Ｍ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６）　　
ｐｐｍ　　：　２．７３　（２１１，ｔ、　　Ｊ−７１
１ｚ。
Ｃ２−Ｉｆ　）　　、３．６２〜４．１２　（３１Ｌ　
　ｍ、ＣＩ、ｇｌｃ、Ｃ３−ＩＩ）　　、４゜３７　（
ｉｌｌ、　　ｄｄ、　　Ｊ　　＝５．１２１１ｚ、　　
ｇｌｃ、　　Ｃ６−ＩＩ　）　　、　　４．５５　（Ｌ
ｌｌ。
ｄｄ、　　Ｊ　　−２，１２１Ｌｚ、　　ｇｉｃ、Ｃ６
ｄｌ）　　、　　５．０６　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８１
ｉｚ。
ａｒｏｍ−ＩＩ　）　　、　　５．３４　（ＩＩＬ　　
Ｌ、　　Ｊ−９１１ｚ、　　ｇｌｃ、　　Ｃ２−ＩＩ）
　　。
５．５１　（ｌｉｔ、　　ｔ、　　Ｊ　　＝９１１ｚ、
　　ｇｌｃ、　　Ｃ４−Ｉｔ）　　、　　５．８２　（
ｉｌｌ、’　　ｔ。
Ｊ−１０１１ｚ、　　にＩｃ、Ｃ５−１１）　　、　　
６．６０．　６．６９　（ｅａｃｈ　２１Ｌ　　ｄ、　
　Ｊ＝ｌｌｌｌｚ、　　　ａｒｏｍ−Ｉｌ、　　ｄ、　
　Ｊ＝８１１ｚ、　　６．９３．　７．０２．　７．０
Ｂ、　　７．１９（ｅａｃｈ２１１．ｓ、ｇａｌｌ−Ｉ
Ｉ　）ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６＋Ｄ２０　）ｐｐ
ｎ＋　　：　３５．７　（Ｃ２）　　、６３．２（ｇｌ
ｃ、　　Ｃ６）　　、　　７０．０　（ｇｌｃ、　　Ｃ
４）　　、　　７１７　（ＣＩ）　　、　　７２．５（
にＨｌｃ、　　Ｃ３）　　、　　７２．８　（Ｂｌｃ、
　　Ｃ５）　　、　　’７３．７　（＋！ｌｃ、ｃ２）
　　。
１０１．５　　（ａｒｏｍ−Ｃ）　　１６６．０．　１
６６．２．　１ｆｉ６．６．　　ｉ６７．０（−ＣＯＯ
−） 収率：　０．００２％ ■Ｃ６−１ｌ１１１）Ｐ−３−０−Ｇａ１ｌｏｙｌ　　
５ａｌｉｄｒｏｓｉｄｃ　　（Ｃｏｍｐｄ、Ｖｌｌ）Ａ
　　ｗｈ　ｉ　ｔｅ　　ｐｏｖ＋ｄｅｒｍｐ　２０７−
２１０　°Ｃ 〔α］、　　　−９，１°　（ｃ　　＝　０．３３　ａ
ｃｅｔ６ｎｃ＞Ｐ　Ｍ　Ｒ（ａｃｅｔｏ＋＋ｅ−ｄ６）
　　ｐｐｍ　　：　２．８４　（２１Ｌ　　ｔ＋　　Ｊ
＝　８１１ｚＣ２−Ｉｆ　）　　、　　３．６２　（Ｉ
ｌｌ、　　ｔ、　　Ｊ＝８１１ｚ、　　（Ｈｌｃ、　　
Ｃ２１１）　　、　　３．６４−４．２０　（４１１，
ｍ、　　ｇｌｃ、　　Ｃ５，ＣＧ−ＩＬ　　Ｃ１−ＩＩ
）　　、　　４．５８（ＩＩＬｄ、　　Ｊ＝８１１ｚ、
　　ａｒｏｍ−ＩＩ　）　　、　　４．９６　（ＩＩＬ
　　ｔ、　　Ｊ＝　１ｏｌｌｚ、　　ｇｌｃ。
Ｃ４−Ｉｔ　）　　、　　５．３４　（１ｔＬ　　ｔ、
　　、＋＝　１０１１ｚ、　　ｇｌｃ、　　Ｃ２−Ｉｆ
　）　　。
５．２６　（ｉｌｌ、　　ｄｄ、　　Ｊ　＝６．１２１
１ｚ、　　ｇＩｃ、　　Ｃ６−ＩＩ　）　　、　　６．
４Ｌ６．６３　（ｅａｃｈ　　ＩＩＩ、　　ｓ、　　Ｉ
ＩＩＩＤＰ、　　Ｉｆ　）　　、　　６．７１Ｌ　　７
．１０　（ｅａｃｈ２１１、　　ｄ、　ａｒｏｍ−Ｉｔ
）　　、　７．００　（２１１，ｓ、　ｇａｌｌ−Ｉｔ
）ＣＭ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６−１−Ｄ２ｆｌ　）
　　ｂ：　３５．９　（に２）　　、　　６３．７　（
ｇｌｃ、　　Ｃ６）　　、　　７１．１　（（Ｈｌｃ、
　　Ｃ４）　　、　　７１．９　（ＣＬ、　　ｇｌｃ、
　　Ｃ２）　　、　　７３．１　（ｇｌｃ、　　Ｃ５）
　　、　　７６．０　（ｇｌｃ、　　Ｃ３）　　、　　
１６７．４゜１６８．０，１６８．７　　（−ＣＯＯ−
）収率、　０．００２％ ／Ｉ１．、ｌ ■３．４−４−ｌ１１１１）Ｐ−５−０−目ｏｙｌｐｒ
ｏＬｏｑｕｅｒｃｉＬｏｌ　（Ｃｏｍｐｄ、Ｘ　ｌ　）
八ｎ　　ｏｆｆ−＋ｖｈｉ　ｔｅ　　ａｍｏｒｐｈｏｕ
ｓ　　ｐｏ＋ｙｄｅｒ〔α］Ｄ　口０．１　　’　　（
ｃ　−０，６５ａｃｅＬｏｎｃンＰＭＲ（Ｐｙｒｉｄｉ
ｎｅ−ｄ５　）　　ｐｐｍ　；　２．６０−２．９０　
　（２１１，ｍ、Ｃ６−１１＞　　、２．６０　　（Ｉ
ＩＩ、ｂｒ、ｓ、Ｃ１−ＩＩ）　　、２．７１（（ｌＩ
Ｌｂｒ、：１．Ｃ２−１１）６．２０〜６．６０　（３
１１，ｎ＋、Ｃ３，４，５−１１＞　　、７．０３．７
．０９　（ｅン１ｃｈｌｌｌ　　。
ｓ、ＩＩＩＩＤＰ−１１）　７．８０　（２１！、ｓ、
に、、］１ｌｉｉ　＞収率；　０．００２％ ｆ−１ 実施例２ 地楡３．Ｏｋｇから実施例１と同様の方法により、以ド
のＩＪ１規物質をｉ４Ｔた。
■５ａｎ８ｕｉｉｎ　ＩＩ−ＩＩ ａ　　ｔａｎ　　ａｍｏｒｐｈｏｕｓ　　ｐｏｗｄｅｒ
〔α）、　４３３．９’　　（Ｃ−０，９４ａｃｅｔｏ
ｎｅ）ＰＭＲ（、］ｃｅｔｏｎｅ−ｄ６）　　δ　：　
３．０９７，３．９２８，３．９５，１゜４．０３９　
　（ｅａｃｈｌｌｌ＋ｂｒ、ｄ、Ｊ　−１３，２１１ｚ
、１２．７，１２．３，１３．２！Ｉｚｒｅｓｐｅｃｔ
ｉｖｅｌｙ、　Ｉｔ−６＋６’、６″ａｎｄ　６”’　
　）　　、４．１４６，１１．３６０＋４．４Ｂ５〜４
．５５０　　（４１１ｉｎ　　ｔｏｔａｌ、ｍ、ｌｌ−
５，５’、５”　ａｎｄ　５　）４．８８１，４．９４
７，５．０２２，５，０８１，５．１１２，５．１５７
　　（８１１１ｎｔｏｔａｌ、ｅａｃｈ　　ｔ、Ｊ＝９
．５２，９．７７．１０．０１．ｌＯ，２５，８，５５
，９，７６１１ｚ　ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ　ｌｌ２
．３．３’＋３”　＋４＋４’＋４″ａｎｄ　４”’）
　　＋５．２１１１　（１１１，ｔ、Ｊ＝８．７９１１
ｚ、ｌｌ−２”’）　　、５．２９１　（２１１，ｄｄ
、Ｊ＝３．４Ｌ９．１０１１ｚ、ｌｌ−２ａｎｄ　２″
）　　、５．３６６　（ＩＩＩ、ｄｄ、Ｊ　＝６．８０
゜１３．６１１ｚ、　ｌｌ−６”’）　　、　５．４２
６　　（ｉｌｌ、Ｌ、　　Ｊ＝９．２８１１ｚト３″’
）５．５２３．　５．６８２　（ｅａｃｈ　Ｉｌｌ、ｄ
ｄ、Ｊ＝　６．５．１３１１２，１１−６　ｏｒ　６’
）、　５．９２０　（ＩＩＩ、　ｄ、　Ｊ□＝　８．３
１１ｚ、　１ｌ−１’）　　、　５．９４０　　（ｉｌ
ｌ、　＋ｎ、　１１６“）　　、　　６．１７５．　６
．２１２　　（ｅａｃｈ　　Ｉｌｌ　　ｓ、　　Ａｒ−
Ｉｆ）　　、　　６．３１１　　　（ｉｌｌ。
ｄ、Ｊ”’８．８１１２．Ｉｆ−１　　）　　、６．３
３０．６．３３５，６．３６３，６．３８３゜６．３Ｂ
６．　６．５１３　　（ｅａｃｈ　　ｌｆｔ、　　ｓ、
　　八ｒ−１１）　　、’６．５２５　　　（ＩＩＬ　
　ｄ。
Ｊ−３，９１１ｚ、　　ＩＬＬ　　ｏｒ　　ｉ”　　　
）　　、　　６．５４０　　　（ＩＩＩ、　　ｓ、　　
八］′−１０６，５４９（ＩＩｌ、　　ｄ、　　Ｊ＝３
．４１１ｚ、　　ｌｌ−１ｏｒ　　１″）　　６，７７
４゜６．７９５，６．８６７．６．９０７　（ｅｓｃｌ
＋　　ｉｌｌ、ｓ、Ａｒ−Ｉｆ）７．０１Ｂ。
７．１１６　（ｃａｓｈ　　ｄ、Ｊ　　＝２．０１１ｚ
、Ａｒ−Ｉｔ　　）　　、７．２４　（３１１，ｂｒ、
ｓ。
ｇａｌｌｏｙｌｌｌ　　Δｒ月Ｄ　　、７．１８８，７
．２０７，７．３８６　　（ｃａｃｈｌｌｌ。
ｄ、　　Ｊ　　＝２．０１１ｚ、　　八ｒ−Ｉｔ）芙り
色１列３ ザクロ乗９５０ｇから実施例１と同様にして以下の物質
をｔＸ７．た。
■１，２．４−Ｌｒｉ−０−ｇ４−Ｌｒ１−Ｏ−，６−
（＋）　　１ｌＩＩ叶−β−１〕−ｇｌｕｃｏｓｅ　　
（Ｐｕｎ−５） ａ　　ｗｈｉｔｅ　　ｐｏｗｄｅｒ （α１．、−５９．５°　（ｃ　＝０．４　　Ｍｅｒｉ
ｔ　）Ｐ　Ｍ　Ｒ（ａｃｅＬｏｎｅ−ｄ６）　　δ　：
　４．４２〜４．８２　（３１１，ｍ、　　Ｉｆ−５，
６）　　、　　５．１１　　Ｎ、ｌｌ、　　ｄ、　　Ｊ
−４１１ｚ、　　ｌｌ−３）　　、　　５．５５　（Ｉ
ＩＩ、　　ｄ、　　Ｊ＝５１１２、　　ｌｌ−２）　　
、　　５．８７　（ＩＩＩ、　　ｄ、　　Ｊ＝４ｔｌｚ
、　　Ｉｆ−４）　　、　　６．５４　（ｉｌｌ。
ｄ、　Ｊ−５１１ｚ、　ｆｉｌ）　、　６．７９．７．
０１　（ｅａｃｈ　ＩＩＩ、　ｓ、　１ｌｌＩ’ＤＰ−
１１）　　、　　７．１Ｂ、　　７．１９．　７．２７
　（ｅａｃｈ　２ｔｌ、　　ｓ、　　ｇａｌｌｏｙｌ−
１１）ＣＭ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６）　　δ　：　
６４．７　（Ｃ４，６＞　　、　　７１．１．　７２．
２７５．８　（Ｃ２，３，５）　　、　　９１．．９　
（ＣＩ）　　、　　１０８．６．　１０９．８．　１１
０．５゜１１９．８．　１２０．３．　１２４．９．　
１３７．２．　１３９．９．　１，１５．０．　１４６
．０（八ｒ−Ｃ）　　、　　１６５．７　　　（Ｘ２）
　　、　　１６６．４．　１６６．８．　１６８．７（
−ＣＯＯ−＞ 収イシ　：　　ｏ、ｏｏｏｉ％ 実施例４ 櫟樹皮（タヌキ）から同様にして、以ドの物質を胃た。
■ｃｏｌｏｒｌｃｓ５　ｐｏｗｄｅｒ ｔｎｐ：２３８〜２４０℃ 〔αｌｉ；　　−５６，５°　（ｃ　＝　０．６５　ａ
ｃｅｔｏｎｅ）元素分析値（Ｃ２０１’（２００１３・
’／ｌＨ２０として）計算値：　Ｈ４，２２；　Ｃ５０
，３２実測値：　Ｉ−（４，４８；　Ｃ５０，１４ＰＭ
Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅＪ（ｉ＞　ｐｐｍ　：　４．３ｉ〜
４．４９　（ｌｉｔ、ｄｄ、Ｊ　＝６．１２１１ｚ、（
ＨＩｃ、Ｃ６−ｔｌ　）　４．６１〜４．７５　（Ｉｌ
ｌ、ｄｄ、Ｊ　＝２．１２１１ｚ。
ｇｌｃ、ｃ６−１ｆ）　、４．９６　　＜１１Ｌｄ、Ｊ
＝６１１ｚ、ｇｌｃ、ｃｌｌＩ）　、　６．８５（１１
Ｌｄ、Ｊ＝８１１ｚ、Ｃ３−１０，７，２０（２Ｈ，ｓ
、ｇａｌｌｏｙｌ−１１）　　７．３２−７．４４　（
ＩＩＩ、ｄｄ、　Ｊ−４，８１１ｚ、Ｃ４−１１）　、
７．５７　　（Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ−４＋１２．Ｃ６−Ｉｆ
） ＣＭＲ（ａｃｃＬｏｎｅ−ｄ６）　ｐｐｍ　：　６４．
５　（ｇｌｃ、に６）　、７１．０（Ｂｌｃ、Ｃ４）　
、７４．４　　（Ｂｌｃ、Ｃ２）　、７４．９　　（ｇ
ｌｃ、ｃ５）　、７７、、’１（ｇＩｃ、Ｃ３）　１０
３．０　　（ｇｌｃ、、（Ｊ）　１０９．９　　（ｇａ
ｌｌｏｙｌ−Ｃ２，６）■１３．３　　（ｄ、５．！］
ｌｌｚ、Ｃ１：ｌ　、１１８．６　（ｄ、１６０．９１
１ｚ、Ｃ３）　、１１８．９（ｄ、１６０．９１１ｚ、
ｄ、５．９１１ｚ、Ｃ６）　、１２１．３　（ｇａｌｌ
ｏｙｉ−Ｃ１）１２６．２　　（ｄ、１６２．４１１ｚ
、ｄ、５．９１１ｚ、Ｃ４）　１３９．０　　（Ｂａｌ
ｌｏｙｌ−Ｃ４）　。
Ｊ４Ｂ、Ｏ（ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ３，５）　　、１５０
．８　（ｄ、ｉｏ、３１１ｚ、ｄ、２．９１１ｚ。
Ｃ５）　　、　　１５７．９　　　（ｔ、Ｃａ、　　６
．５１１ｚ、Ｃ２）　　、　　１６７．１　　　（Ｃ＝
０）　　、　’］、７２．３　　（ＣＯＯＨ，ｄ、４．
１ｌｌＩｚ）収率：　０．００４％ Ｈ 実施例５ 茶’Ｕ　（Ｆｒｅｓｈ　］’ａａ　Ｌｅａｖｅ！；）か
ら、同様にして１以ドの物質を得た。
■（−）　−ｅｐｉｇａｌｌｏｃａｔｃｃｉｎ　３−０
−ｐ−ｃｏｕ−０−ｐ−ｃｏｕ　Ｃｏｍｐｄ、　Ｖｌ　
） ａ　ｔａｎ　ａｍｏｒｐｈｏｕｓ　ｐｏｗｄｅｒ（α１
ｏ−１５８，３°　（ｃ　＝　０．６　　ａｃｅｔｏｎ
ｅ）Ｐ　Ｍ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６）　ｐｐｍ　：
　２．９５　（２Ｈ，ｍ、（：４−１１１５．０４　（
Ｘｌｌ、ｓ、Ｃ２−１１）　、５．４８　（ｌｌｌ、ｍ
、Ｃ，３１１’ｌ　Ｇ、Ｇ４　（２１１、ｄｄ、Ｊ＝　
２．　６１１ｚ、　　Ｃ６，８−Ｉｆ）　　、６．２２
　　（ｌ１１．ｄ、ｊ＝　１Ｉ３１１ｚ、Ｃ７（−１ｔ
）　、　６．Ｇｌ　（２１Ｌ　ｓ、　Ｃ２’、６′−１
１）　、　６．８・１　（２１１，ｄ、　Ｊ＝８１１ｚ
。
Ｃ３″、５″−１１）、　　７．４８　＜２１１．　　
ｄ、　　Ｊ・）Ｉｌｌｚ、　　に２”　、６”　　１ｆ
）７．４９　（Ｈ＋、　ｄ、　Ｊ＝　１６１１２．　Ｃ
Ｃａ−１ｔ）ＣＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６−１−Ｄ２０
　）　６　：２６．５　（０４）　、　６９．３　（Ｃ
３）　、　７７．８　（Ｃ２）　、　９５．９．９６．
４　（Ｃ６ａ　）　、　９８．７　（Ｃ４ａ）　　、　
　１０６．６　　　（Ｃ２’、ｆン’Ｃ、１１４，９（
ＣＢ）　　、　　１１６．６　　　（Ｃ３”、５”　）
　、　１２６．、ｌ　（Ｃ１”　）　、　１３０．４　
（Ｃ１’　）　、　１３１．０　（Ｃ２”　、６″、■
＞　、　１３３．０　（Ｃ１ｌ”）　、　ｌ４６．１　
（Ｃ３’、５’）　。
１５６．６．１５７．５　（Ｃ５，７，９＞　、　１６
０．６　（Ｃ４″）　、　１６７．５　（−ＣＯＯ−＞ 収率　０．０００１０２％（新鮮茶葉よりの収４・（以
−Ｆ　Ｉｉ−、ｉｌ　＋永））Ｉ−１／１ ■（）　−ｅｐｉｇａｌｌｏｃａＬｅｃｈｉｎ　３，３
′−ｄｉ−０−ｇａｌｌａｔｃ　　（ｌａ）（Ｃｏｍｐ
ｄ、■ａ） （）　　−ｅｐｉｇａｌｌｏｃａｔｅｃｈｉｎ　３，４
’　−ｄｉ−０−ｇａｌｌａｔｅ　　（ｌｂ）（Ｃｏｍ
ｐｄ、■ｂ） ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６）　　ｏｆ　　Ｉａ、　
　Ｉｂ　　（ｍｉｘｔｕｒｅ　）ｐｐｍ　　：　２．７
４〜３．２５　（４１Ｌ　ｍ、　Ｃ４−ｔｌ　）　　、
　５．１６．５．１８（ｅａｃｈ　ＩＩＬ　　ｓ、　　
Ｃ２−Ｉｔ）　　、　　５．４８〜５．６９　（２１１
，ｍ、　　Ｃ３−１１）　　。
６．００〜６．１２　（４１１，ｍ、　Ｃ６，８−１１
）　、　６．７４　（２１１，ｓ、　Ｉａ−Ｃ２’、６
’−１１）　　、　６．８９　（ＩＩＩ、　ｄ、　Ｊ＝
２Ｈｚ、　　１ｂ−Ｃ６’−１ｔ　）　　、　７．００
（ＩＩＩ、　　ｄ、　　Ｊ＝２１１ｚ、　　ｌ１ｌ−Ｃ
２′−Ｉｆ　）　　、　７．０４　（４１１，Ｓ。
ｇａｌｌｏｙｌ−１ｆ）　　、　　７．２２．　７．２
４　（ｅａｃｈ　２１Ｌ　　ｓ、　　ｇａｌｌｏｙｉ−
１ｔ　）収率　（Ｉａ、　　Ｉｂ）　　０．０００２８
　　％（ｌａ） ■’Ｉ’ｂｃａｓｉｎｅｒ＋ｓ　ｉｎ　　Ａ　（Ｃｏｍ
ｐｄ、　Ｘ　）ａ　　ｔａｎ　　ａｍｏｒｐｈｏｕｓ　
　ｐｏｗｄｅｒ〔α］、　　　　　−２２６，８°　　
（ｃ　　＝　　０．７３　　ａｃｅｔｏｎ（！ンノし素
分析値（Ｃ３０Ｈ２６０１４’　ｌ　Ｖｔ　Ｈ２０とし
て）計算イ直　：　　Ｃ５６，５Ｊ　　；　　１４　　
４．３５＊ｍり値　＋Ｃ５６，２８；Ｈ４，４４Ｐ　Ｍ
　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６）ｐｐｍ　　：　２．４０
〜３．１０　（４１１，ｍ＋Ｃ４−Ｉｆ　）　　、　　
４．８０　（２１Ｌ　　ｓ、　　Ｃ２−ＩＩ　）　　、
　　３．３５　（２１Ｌ　　ｂｒ、　　ｓ。
Ｃ３−Ｉｆ　）　　、５．９２−６．８１　　（４１１
，ｍ、Ｃ６，８−Ｉｆ　）　　、６．８８　（２１Ｌｓ
、Ｃ６−ＩＩ　）　　、７．００　（４１Ｌ　　ｓ、ｇ
ａｌＬｏｙｌ−１１）ＣＭ　Ｈ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６
＋Ｄ２０　）　　δ　：　２６．８　ｆ：Ｇ４）　　、
　　６８．９　（Ｃ３）　　、　　７６．０　（Ｃ２）
　　、　　９５．５．　９６．４　（Ｃ６，８）　　、
　　９８．３　（Ｃ４ａ）　、　１０８．○（Ｃ２５、
１１０，０（Ｃ６″’）　、　１１２．７　　（Ｃ２″
）　。
１２１．３　　（Ｃ１”　）　　＋　　１２９．０　　
（ＣＬ’　）　　！　　１３３．Ｏ（Ｃ４’　）　　。
ｌ３９．Ｏ（Ｃ４ン　、　　１４）１．９．　１４５．
８．　１４５．９．　１４５．１３　（Ｃ３’。
５’、３”　、５”　）　　、　　１５７．０．　１５
７゜３　（Ｃ５，７，９）　　、　　１６７．０（−Ｃ
ＯＯ−） に、υ、　（Ｍｅｏｌｌ）　　（（＞□　０．０２９３
）　　（θ］−ａ　　−４，６４Ｘ　１０５゜〔θし。
ｉ　　＋４．０９　ｘ　１０４＋　　（θ］ｊ、、−２
．０５　ｘ　４０′＋収率　０．０００４９％ ■’ｌ’１Ｉｃｃ］ｓｉｎｅｎｓｉｎＢ（Ｃｏｍｐｄ、
Ｘｌ）ａ　　ｔａｎ　　ａｍｏｒｐｂｏｕｓ　　ｐｏｎ
ｄｅｒ〔α］、　　　−１４７，２°　（ｃ　＝０．５
　　ａｃｅｔｏｎｅ）１’　Ｍ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−
ｄ６）ｐｐｍ　　：　２．２５〜３．０４　（４１Ｌｍ
、Ｃ４゜Ｃ４′ｌｌ　）　　、　４．０７　（ＩＩＩ、
ｂｒ、ｓ、Ｃ５−１１）　　、　４．６２　（ｉｌｌ、
ｓ、Ｃ２−１ｔ）　　、　４．１８　（１１１，ｓ、　
Ｃ２’−ＩＩ　）　　、　５．３０　（ＩＩＩ、ｍ、Ｃ
３’−１１）５．８２〜ｔｉ、０４　（４１１，ｍ、Ｃ
６，８，６’、８’−１１＞　　、６．８２，６．８９
　（ｅａｃｈｌｌｌ、ｓ、Ｃ６”−１ｆ　ｏｒ　Ｃ６”
！ＩＩ）　　、　６．９Ｌｉ　（２１Ｌｓ、ｇａｌｌｏ
ｙｌ−１１）ＣＭ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６）　　δ
：　２６．８，２８．６　　（Ｃ４，Ｃ４勺　６４．９
（（：３）　　、６８．６　　（Ｃ３″）　　、７６．
１　　（Ｃ２）　　、７７．２　　ＣＣ２’　）　　。
９５．７，９５．９，９６．１，９６．５　　（Ｃ６，
Ｅ！、６’、８’）　　、９８．５，９９．４　（Ｃ４
ａ。
４ａ’）　　、ＬＯ７，９，１０８，８（Ｃ６″、　６
”’）　　、１１０．０　（Ｃ２””、（ｉ””）１１
１．３，１１１．８　　（Ｃ２”、　　２”’）　　１
２１．６（ＣＩ）　　、１２９．１，１３０．３（Ｃ１
″、１″′＞　１３３．３，１３３．（ｉ　　（Ｃ４”
、４”’）　、１．３８．９　（ＣＬ　　）　。
１４４．９．１４５Ｊ、　１４６．１　、１４６．３　
（Ｃ３”　、３”’、５”、５″’、３”ｌ、５′ＩＩ
／）１５７．３，１５７．７　　（Ｃ５，７，’Ｊ、５
’、７’、９’　）　、１６（ｉ、７　（−ＣＯＯＩＩ
　）収冷；　　０．０００１３％ ■ｐｒｏｃｙａｎｉｄｉｎ　Ｂ−４３−０−ｇａｌｌａ
ｔｅ　　（Ｘｖ）ａ　　ｔａｎ　　ａｍｏｒｐｈｏｕｓ
　　ｐｏｖ＋ｄｅｒ［”ｌ、−２５５，７°　（ｃ　＝
　０．５６　ａｃｅｔｏｎｅ）Ｐ　Ｍ　Ｒは回転障害の
ため解析不可ｆｉヒＣＭ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６）
　ｐｐｍ　：　２８Ｗ　（Ｃ４）　＋３８．３３　（Ｃ
４’）　６９．６　（Ｃ３）　、７３．２　　（Ｃ３’
　）　、７８．２　　（に２’　）　８３．５　（Ｃ２
鳳１１０．５　（ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ２，６）　、１３
８．８　（ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ４）　。
１６６．１　（−ＣＯＯ−） 収率　０．０００１２％ 実施例６ メヒルキ皮５ｇから同様にして以下の物質を＋４また。
■（１−）−Ｃａｔｅｃｈｉｎ（ｒｋ−−−＞１（）（
）−Ｕｐｉｃａｔｅｃ＋＋１ａｎｏｆｆ’−ｒ＋ｂｉｔ
ｃａ＋ｎｏｒｐｂｏｕｓｐｏｗｄｅｒ〔αｌｂ　　　　
−１６４，２°　　（ｃ　　＝　０．５５　　ａｃｅｔ
ｏｎｅ）１１　Ｍ　＋１は回転）；は書のため解析不μ
Ｊ能収イシ　　　７．００ＸＩＯ−Ｕ　　％■に１ｎｃ
ｈｏｎａｉｎ　Ｉα（＋１β→８）　（罎）　−ｃａＬ
ｃｃｌ＋ｉｎａ　　ｂｒｏｗｎ　　ａｔｎｏｒｐ！＋ｏ
ｕｓ　　ｐｏｗｄｅｒ（α）ｐ　　　　　　）　　９．
３　’　　　（Ｃ−０，９ａｃｅｔｏｎｅ）Ｐ　Ｍ　Ｒ
（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６＋Ｄ２　　Ｑ　）　　ｐｐｍ　
　：　６．２４　（ｌｌＬｓ、ｌ’−１１）　　、Ｇ、
０４　　（Ｉｌｌ、ｓ、ＣＦ）Ｉ　）　　、５．４４　
　（１１１，ｓ、Ｃ２’−１１）　、４．５６−４．８
８　（２１１，ｍ、Ｃ２，４’　−１りＣ！ＶＩＲ（ａ
ｃｅｔｏｎｅ−ｄ６＋Ｄ２０ンｐｐｍ：３υ、０（Ｃ，
４）、３，１．３（ＣＢ）　　　、３６．６　　　（Ｃ
／ｌ’　　）　　　、　　３７．０　　（Ｃα１１　６
９．２　　（Ｃ３）　　７２．３　　（Ｃ３’　）　　
、７６．５　　（Ｃ２’　）　　、　　８２．９　（Ｃ
２）　　、９５．１，９６．５　（Ｃ６，６’）　　、
１０１．６　　＜ＣＩＯ）　　　、１０４．８　　（Ｃ
ＬＯ’）　　、１０８．７　　（Ｃ１３，Ｂ”）。　　
　　　、１１ノｉ、７．＋１５．２．　　１１５．５，
１１５．７，１１６．１　　　（ＣＩ２．１２’、１５
．　１５’２″、５″）　　、１１Ｂ、９，１１９．Ｃ
Ｉ１９．６　（に１６，１Ｇ’、６″）　　１３１．６
゜１３２．２　　（Ｃ１１，，１１’　　）　　、１３
５．５　（Ｉｊ”　）　　、１４４．３．　１４４．７
゜１４５．１，１４５．３，１４５．６　　（ＣＩ３．
１３’１４．１４’、３”、４″）１５０．５（Ｃニア
’　）　　、１５３．１，１５４．９□１５５．０．１
５５．３．１５５．７　（Ｃ５，５’　、　７．９．９
′　）　　、１６９．９　　（−に（１０−）収４’＝
　　９．８９ｘ　１０−６％ ■　（−）　　−ｅｐｉｃａＬｅｃｈｉｎ　（４β−１
６）　　（−）　　−ｅｐｉｃａ　ｔｐｃｈｉｍ（ｌｌ
β−＝８）（−）−ｅｐｉｃａｔｅｃ旧ｎａ　　ｂｒｏ
＋ｎ＋　　ａｍｏｒｐｈｏｕｓ　　ｐｏｗｄｅｒ［α］
Ｄ＋　１２７　、８°　（ｃ：　＝　０．５５　　　ａ
ｃｅｔｏｎＣ）Ｐ　Ｍ　Ｒ（ａｃｅＬｏｎｅ＋１６＋　
Ｃ２０）　　ｐｐｍ　　：　２．６０−３．０４　（２
Ｈ，ｍ。
Ｃ４−Ｉｆ　）　　、３．９６　　（２１Ｌｂｒ、ｓ、
Ｃ３’、３″−１ｔ）　　、４．３０　　（１１Ｌｎｔ
。
Ｃ５−１１）　　、４．２８　　（ＩＩＬｂｒ、ｓ、Ｃ
４−１１＞　　、４．８２　　ＨＩｌｂｒ、ｓ、Ｃ４”
−１１）　　、４．８８　　（２１１，ｂｒ、ｓ、Ｃ２
，２’−１１）　　、４．９６　　（ＩＩＬｓ、Ｃ２″
−Ｈ）、６．００−６．２０　（４１１，ｍ、Ｃａ、８
’、６″、８″ＩＩ　）　　、６．４４−７．２４（９
１１，ｌｌｒｉｎｇ　ｐｈ−ＩＩ　　）ＣＭ　Ｒ（ａｃ
ｅｔｏｎｅ−ｄ６＋　Ｄ２Ｏ）　　ｐｐｍ　　：　２９
．４　　（Ｃ４）　　、３”ｔ、２１３７．５　（Ｃ４
’、４″）　　、　６６．１　（Ｃ３）　７０．３．１
２．１　　（Ｃ３’、３″）？６．９，７７．２　　（
Ｃ２’、２”）　　、ＢＯ，Ｏ（Ｃ２）　　、　９５．
９．９Ｇ、５゜９６．８　（Ｃ８，（ｉ’、８”、６″
）　　、９１Ｊ、５　　（Ｃ１０，１０’　　）　　、
　　１０１．３　　（ＣＩＯ’）　　、１０７．２，１
０７．７　（Ｃ６，６’　）　　、１１４．９，１１５
．Ｃ１１５，３゜１１５．７　　（Ｃ１２，１２’、１
２″、１５．１５’、１５″）　　、１１Ｂ、８，１１
９．３（（：Ｉ６．１６’、１６″）　　、１３１．６
．１３１．１３　（Ｃ１ｌ、１１’　、１ｉ”　）１４
５．０．１４５．ｌ、１４５．３　　（ｃｌａ　、ｔａ
’、１３″、１４．ｉ４’、１４”　）１５″１．７，
１５９．８，１５９．４　　（Ｃ５，５’、５”、７．
７’、７″、９．９’、９″）収率　ｓ、ｓａｘ　ｔｏ
−ｅ％ Ｕ員 ■ｃｉｎｃｈｏｎａｉｎｌｌ　ａ　　（（３′←−４β
）　　（−）　　ｅｐｉｃａｔｅｃｔ＋１ｎａｎ　ｏｆ
ｆ−＋−＋＋＋ｉＬｅ　ａｍｏｒｐｈｏｕｓ　ｐｏｔｙ
ｄｃｒ〔α］ｔ、　　　＋　　６５．０　　°　　（ｃ
　　＝　　０．５　　　ａｃｅｔｏｎｅ）Ｐ　　Ｍ　　
Ｒ（Ｉ］ｃｅｔｏｎｅ−ｄｉ５＋Ｄ２　０　　）　　　
ｐｐｍ　　　：　　２．６０−２．９０　　（２１ｉ、
ｍ、Ｃ４−ＩＩ　　）　　、３．００　〜３．１６　　
（２１１，ｍ、　　Ｃｃ、−Ｉｔ）　　、　　３．９８
　　（２１Ｌｂｒ。
ｓ、Ｃ３’、３″−１１）　　、　□ｉ、３０　（１１
Ｌｍ、Ｃ３−１ｔ　）　　、４．６２　　（１１１，ｓ
、Ｃ４’−１１）　　、　　４．６８　（ｉｌｌ、ｓ、
Ｃ４″−Ｉｔ）　　、’１．７６　　Ｃ口１　、　ｂｌ
　、　　Ｃ８−１ｔ）　　。
４．９４　（２１Ｌ　ｂｒ、ｓ、　Ｃ２，２″Ｉｔ　）
　　、　５．０（ｉ　（Ｉｌｌ、　Ｓ、　Ｃ２’ｌｌ）
　　。
６．００　（ＩＩＩ、　、　Ｃ６−ＩＩ）　　、　６．
０４　（Ｉｌｌ、　ｄ、　、１−２１１２．　Ｃ６″ｉ
ｔ）　　。
ｆｉ、１０　（ｉｌｌ　　ｄ、　　Ｊ＝２１１２．　に
８″−１１）　　、　６．１６〜７．１６　（１２１Ｌ
　　ｍ。
１１１′目ｌ二　ｐ）＋−Ｉｆ） ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６＋　Ｃ２０）　　　ｌ）
Ｉ）ｍ　　　：　　２９．６　　（Ｃ４ン　　＋　　　
３４−３（ＣＩ３）　　、　３７．２．３７．６　（Ｃ
４’、４”）　　、　’、（８，０（Ｃａ）　　、　６
６．２（Ｃ３）　　、　　７２．４．　７３．０　　（
Ｃ３’、３″）　　、　　７６．５．　７ｔｉ、８　　
＜Ｃ：２’、２″）　　、　　７８．９　（Ｃ２）　　
、　　９６．２．　９６．７　（Ｃ６，６″、８″）　
　、　　ＬＯｏ、２（ＣＩｏ、１０″）　、　１０５．
５　　（ＣＩＯ’）　、　１０７．０　　（Ｃ８，６’
　）　。
１０８．７　　（Ｃ８）、１１４．５．１１５．１，１
１５．５，１１６．３　（Ｃ１２，１２’、　１２″、
　１５．１５’　、　１５″’、２”’、５”’）　　
、　１１Ｂ、６．１１９．０．１１９．６　　（Ｃ１６
，１６’、１６”、ｉ６”’）　　、　　１３１．５，
１３２．５，１３４．４　　（ＣＩＬ１１’、Ｉｆ’）
　　、　　１３４．４　　（ＣＩ”’）　　、　　１４
（，４，１４４，９，１４５，１、Ｌ４５．３゜１４５
．５　　（Ｃ１３，Ｉ３：　　１３″、ｉ４．ｉ４′、
＋４″、３”’、４”）、　　１，１９．０（Ｃ７’　
）　　、　　１５１．９．　１５５．４．　１５５．８
．　１５７．Ｂ、　　１５Ｂ、８．　１５９．３（Ｃ５
，７，９，５：’＋、’３’、５″、７”、９”　）　
　、　　１７０．１　　（ＣＯＯ−）収率　６．１１Ｘ
　１０Ｂ％ Ｑｌ−１ ■ｃｉｎｃｂｏｎａｉｎ　　ＩＩ　ａ　　（４β″６）
　　（＋）　　−ｃａｔｃｃｂｉｎａｎ　　ｏｆｆ−ｗ
ｌ＋ｉｔｅ　　ａｍｏｒｐｈｏｕｓ　　ｐｏ＋ｖｄｅｒ
し　α　）ｏ　　　　　ト１９７．６　’　　　（ｃ　
　−−０，５ａｃｃＬｏｎｐ）ＣＭ　Ｒ（ａｃｅｔｏ＋
１ｃ−ｄ６＋　Ｃ２０＞　　ｐｐｎ：　　：　２！Ｊ、
３　（Ｃ４）　　、　　３４．３（ＣｆＪ）　　、　３
７．１　（Ｃ４’、４“）　　、　３７．４　（Ｃａ）
　　、　！３８．１　（Ｃ３）　　。
７２．１　　（ｃ３′、３″＞　　　、　　７６．６．
　７７．３　　ｉｃｚ　　、２″′）、　　肥、３（Ｃ
２）収率　４．４４Ｘ１０−”％ ■ｃｉｎｃｈｏｎａｉｎ　　　ｌ　　ｂ　　　（４β−
６）　　　（−）　　　−ｅｐｉｃａｔｅｏｈｉｎａｎ
　　ｏ［ｗｂｉｔｅ　　ａｍｏｒｐｈｏｕｓ　　ｐｏｖ
＋ｄｅｒ〔αｉＤ＋　３０．０°　（ｃ−１，０ａｃｅ
Ｌｏｎｅ）ＣＩＶＩ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄｆｉ＋　
Ｃ２０）　　ｐｐｍ　　：　２９．２　（Ｃ；４）　　
、　　３３．！Ｊ（Ｑｌ）　　、　　３６．７　（Ｃ４
’、４”）　　、　　３８．１　ＣＣａ＞　　、　６（
ｉ、ｌ　（Ｃ３）　　。
７１、ｌＪ、　　７２．４　（ｃ３’、３″）　　、　
　７６．４．　　（Ｃ２’、２″）　　、　７９．０　
（ｃ２）　　、　　　　９５．８．　９７．１．　９１
．４　　　（（：６．６’、６”　〕　　、　　１００
．４．１０１．０（ＣＩｏ、１０’　）　　、１０４．
ｌＪ　（ＣｌＯ２）　　、１０６．９，１０７．１　（
Ｃ８，８’　）１６”、１６″’）　　、１３１．６，
１３１．９，１３２．１　（ＣＩＬＩＩ’　、１１″）
　　１３４４、　（Ｃ１″′）　　、１４４．２，１４
４．６．１４４．９，１４５．１　（Ｃ１３，１３’、
１３″。
１４．１４’、１４″、３”’、４”’）　　、１５１
．４　（Ｃ７″）　　、１５３．６，１５３．９，１５
４．５，１５５．６，１５６．０，１５６．２　（Ｃ５
＋５’＋５”、７．７’、９．９’＋９”　）　　。
１７０．１　（−ＣＯＯ−） 収率　３．６７Ｘ　１０−５％ ■ｃｉｎｃｌ＋ｏｎａｉｎ　　ｌｂ　　（４β−・８）
　（→−）　　−ｃａｔｅｃｈｉｎａｎ　　ｏｆｆ−ｗ
ｈｉｔｅ　　ａｍｏｒｐ）＋ｏｕｓ　　ｐｏｗｄｅｒし
”１ｐ−５７，５”Ｃｃ＝０．６ａｃｅｔｏｎｅ）１’
　　Ｍ　　Ｒ（ａｃｅ　Ｌｏｎｅ　　ｄ６１１）２　０
）　　　ｐｐｍ　　　；２．７　υ　（２１１，＋ｎ、
Ｃ４−１１）　　、３．０２　　（２１１，ｍ、　Ｃａ
　　−Ｉｆ　）　　、４．０４　　（Ｉｌｌ、ｂｒ、ｓ
、Ｃ３’−Ｉｆ　）４．１２　（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝８１
１ｚ、Ｃ５−１ｆ）　　、４．６８　　（Ｉｌｌ、ｍ、
　　Ｃａ　　−Ｉｆ　）、４．８４　　（Ｉｌｌ、ｂｒ
、ｓ、Ｃ４’ｌｌ　）　　、４．９２　　（１１１，ｄ
、Ｊ＝ｂｌｌｚ、Ｃ２Ｉｔ）　　、　　５．２６　（Ｉ
ＩＩ、ｂｒ、ｓ、Ｃ２′−Ｉｆ　）　　、５．！１８　
　（ｉｌｌ、ｓ、Ｃ６１１）、６．２１　　　（ＩＩＩ
、ｓ、Ｃ６’−１１）　　、６．４０　〜７．１４　　
（！Ｊｌｌ　　ｉｎ　　ｔｏｔ、ｌＬｍ。
八ｒ−１１） ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６＋　Ｄ２０　）　　ｐｐ
ｍ　　；　２９．８　（Ｃ４）　　、３４．４（Ｃ，３
）　　、３６．４　　（Ｃ４′）　　、３７．８　　（
Ｃｃｉ）　　、６７．７　　（Ｃ３）７２．０　（Ｃ３
’　）　　、７６．７　　（Ｃ２’　）　　、８０．７
　　（Ｃ２）　　、９５．４，９６．７（Ｃ６，６’　
）　　、１００．０　（ＣＩＯ）　　、１０４．６　（
ＣｉＯ’）　　、１０７．３，１０７．８（Ｃ８，Ｅｉ
’　）　　、１１４．２．Ｈ４，６，１１５，２，１１
５，３，１１５，５，１１５，８（Ｃ」２，１２′、１
５，１５′、２″、５″）２１１８．６，１１９．０（
０１６，１６７１１６５゜１３２．２　（ＣＩＬＩＩ’
　　）　　、１３４．８　（Ｃ１″）　　、１４４．１
，１４４．６゜１４４．５，１４５．３　（Ｃ１３，１
３’、Ｉ４，１４’、３″、４”）　、１５１．３　（
Ｃ７５■５６．４，１５５．４，１５４．９，１５３．
６　　（Ｃ５，５’、７，９．９’）　　、１６８．４
（−Ｃ（川−） １１叉イｑ　　　５．５６Ｘ　　１０−６　　％以上 第１頁の続き ９Ｉｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号（Ｃ
０７Ｄ　４９３，１０４ ３１１．１００　） （η）発　明　者　野中源一部 福岡市西区田島一丁目１番３３４ 号

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 次の一般式（１） ％式％ 〔式中、Ｉぐ１．］で２．Ｒ３及びＲ４は、同−又は異
    なって、水素、Ｇ又はＩＩ　ＩＩ　Ｄ　Ｐを表わず。Ｇ
    はＨ ／ （この場合にはこの置換基が任意の三箇所で結びつく。 ）を表わす。〕で表わされる化合物。 次の一般式（ＩＩ） （式中、Ｒ５，Ｒ６，］で７，１ぐ８ば水素又ＧＪＧを
    表わず。）で表わされる化合物。 次の一般式Ｃｕ１ｌ） ！？ａ （式中　Ｒ９は水素又は水酸基を表わす。）で表わされ
    る化合物。 次の一般式（ＩＶ） （式中、Ｒｈｏ、Ｒｎ、Ｒｎ２及びＲ１３は、水素又は
    Ｇを表わす。）で表わされる化合物。 次の一般式（Ｖ） （月１ （式中、　　ＲＩ４．　　＋２１５．１７１６．　　Ｒ
    １７，Ｒ１８，Ｒ１９゜１２２０　、　　Ｒ２１は、同
    −又は異なって、水素又はＧを表わ−Ｊ’、）で表わさ
    れる化合物。 次の一般式（Ｖｌ） ／ゝＯＨ ｌｌ １−１０〜ハＯＪ″Ｘ／′ ｌｌ （式中、■７２２．１で２３　＋、Ｊ：　、同−又は異
    なって２水素。 又は水酸基を表わす。）で表ねされる化合物。 次の一般式（■［３ （式中、Ｒ２４は、水素又は水酸基を表わす、）で表わ
    される化合物。 次の一般式〔■〕７ ？・＼１０１１ 　　　ｉｌ （式中、　　Ｒ２５，Ｒ２１Ｅは、同−又は異なって、
    水素。 又は。 Ｈ ２＼ を表わす。）で表わされる化合物。 及び９次の式〔■〕。 で表わされる化合物、により構成される１＃１″、から
    選ばれる新規なタンニン。 （以下余白）
JP58070774A 1983-04-20 1983-04-20 新規なるタンニン Granted JPS59196884A (ja)

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