JPS59205301A - フエノ−ル性混合物を含む殺菌性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は殺バクテリア活性を持つアルキル化フェノール
類を倉む殺菌性組成物に関するものである。

有効成分としてコールタールの酸留分、又はフェノール
類を含むコールタール型の殺菌性流体は長い間、農業、
獣医学及び病院において用いられてきておシ、３つの主
な種類、即ち黒色の流体、白色の流体及び透明可溶性の
流体に分けられる。

黒色の殺菌性流体はコールタール酸又は石油から誘導さ
れた同類の酸の透明な均一溶液であり、炭水化物を伴っ
ているものもいないものもあり、適当な乳化剤−通常は
石鹸様物質を伴っている。この型の殺菌性流体は希釈に
より濃厚なエマルジョンを形成し、硬度を和らげた水を
補給して使用することができる。Ｒめられていない流体
が低温貯蔵で長期間安定性を呈することが要求されてい
る場においては白色流体よシ黒色流体の方が好ましい。

白色殺菌性流体は濃縮され微細に分散したコールタール
酸もしくは石油から誘導された類似の酸の水中油型の乳
剤であって、炭水化物を有するものも有しないものもあ
り、カゼインの様な保護コロイドにより安定化されてい
る。このタイプの殺菌性流体はあらゆる水の補給による
使用が可能であり、異常に硬度の高い水もしくは塩分を
含んだ水でも使用可能である。

透明な可溶性の殺菌性流体は通常、コールタール酸の低
沸点クレゾール、キシレノール、エチルフェノール留分
を利用しており、炭水化物を用いず、高割合の石鹸もし
くは合成乳化剤を用いる。

この型の殺菌性流体は１名前の意味する通り。

水で希釈すると通常透明な溶液となる。

これらの殺菌性流体の製造に用いられる高割合のフェノ
ール留分はコールタールの蒸留によって供給されてきた
。この方法によって供給され得る量は近年かなシ減少し
て来た。

その結果として、さらに容易に利用できる殺菌剤製造の
ための代わシの有効成分を供給する必要がある。

本発明者らは今回、ちる種のイングロビル化フェノール
混合物が黒色殺菌性流体、白色殺菌性流体、透明な可溶
性殺菌性流体の殺バクテリア有効成分であるコールター
ル酸の代用として適当であることを発見した。さらにそ
れらの混合物は、主として家庭用の殺菌の目的で使用さ
れているある俺の芳香族殺菌性流体（パイン殺菌剤）に
も使用される可能性がある。

該イソプロピル化フェノール組成物は、使用しうるコー
ルタール酸留分と比較して、容易に利用できる。臭気が
ほとんど微かである、優れた着色性を持つ、光分な毒性
と高度な殺バクテリア活性を示すという点で明らかに有
利であり、さらに多方面に応用性のちるものになろう特
定のアルキル化フェノール異性体が抗バクテリア配合剤
中に利用できる純粋な化合物として長い間知られてきた
が、（例：アメリカ合衆国特許明細１Ｗ第２２０７７５
３号に開示されているス５−ジインプロピルフェノール
及びその防腐剤としての利用法）本発明により用いられ
るイングロビル化フェノール混合物は上記の純粋な異性
体に比べ、よシ容易に生産できる。液体である。よシ容
易に取り扱い処方できるという点において、はるかに有
利である。

本発明によれば、殺バクテリア有効成分として下記の成
分からなるフェノール系誘導体混合物を含む殺菌性組成
物が提供ばれる。

１）０ないし５、とシわけ１ないし３重琺係のフェノー
ル； １ｉ）２ｏないし１００、野育しくは２５ないし８５．
とりわけ３０ないし８０重量慢の２種類もしくはそれ以
上のジイソプロピルフェノール； ＋＋＋＞　　０ないし８０．好ましくは１５ないし７５
．とシわけ２０ないし７０重Ｉ１１％のモノ、トリ、も
しくはそれ以上のインプロピル基で置換されたイソプロ
ピルフェノールからなシ％１１）の成分ハ、該フェノー
ル混合物の総量に対し２．５−ジイソプロピルフェノー
ルを２０重ｆｕ％以下、好ましくは１０重［り以下、と
りわけ５重量％以下含有する。

上記特性Ｉ）、ｉｉ）及びｉｉｉ　）を持つあらゆるイ
ンプロピルフェノール組成物が本発明の殺菌性組成物の
有効成分として利用できる。特に適するのは、イソプロ
ピル化リン酸トリアリルの製造の際のオーバーヘッドと
して、もしくはフェノールの直接アルキル化によって生
産されるイソプロピル化フェノール組成物である。この
適するイソプロピル化フェノール組成物はフェノール１
分子ちだり平均１．５０ないし２．３３のインプロピル
基を有する。

本発明の殺菌性組成物に用いるのにきわめて適している
典型的なイソプロピル化フェノール組成物のいくつか（
Ａ　、　Ｂ及びＣ）は下記の通りである： 組成物Ａ及びＢはイギリス特許明細（丁第１１４６１７
３号に記載された手順％特に例３．によるリン酸トリア
リルの製造の際のオーバーヘッド（蒸留前駆留分）とし
て製造され、組成物Ｃはフェノールの直接イソプロピル
化によって製造される。

本発明による殺菌剤の組成は当然ながら殺菌剤の型によ
シ異なる。

本発明による黒色殺菌性流体は通常およそ１０ないし３
０重量％のインプロピル化フェノール組成物ｉ４０ない
し６０重量％の炭化水素油；１５ないし３５重量％の石
鹸様乳化剤及び１カいし１０重量％の水を含有する。石
鹸様乳化剤は脂肪酸のアルカリ金属塩もしくはアンモニ
ウム塩である。

好ましい例はステアリン酸ナトリウム、七シわけヒマシ
油石鹸である。

本発明による白色殺菌性流体は通常２０ないし４０重量
％のイソプロピル化フェノール組成物；２０ないし４０
重量％の炭化水素油及び４０ないし６０重量％のカゼイ
ン、ゼラチン、デキストリン、ゴムもしくはデンプンな
どの保護コロイドの水溶液を含有する。

本発明による透明な可溶性殺菌剤は１５ないし５０ｆｔ
％のイソプロピル化フェノール組成物；１５ないし３５
重量％の石鹸もしくは合成界面活性剤；１０ないし３０
ｉ［１％の水混和性の炭素原子数１ないし４のアルコー
ル、特にイソプロパツール、及び水を加えて全ｔ、＝す
る。

石鹸または合成界面活性剤の好ましい例としては脂肪カ
ルボン酸のアルカリ金属塩もしくはアンモニウム塩、例
えばステアリン酸ナトリウムもしくはとマシ油石鹸；ア
ルカリ金属アルキル硫酸塩、例えばドデシル硫酸ナトリ
ウム；炭素原子数８ないし１８の脂肪アルコールエトキ
シレートの硫酸エステルのアルカリ金属塩１例えばラウ
リルエーテルエトキシスルフェートノナトリウム塩；ア
ルキルスルホン酸のアルカリ金属塩、例えばドデシルス
ルホン酸ナトリウム；アルカリルスルホン酸のアルカリ
金属塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
；脂肪酸サルコシナート；及びアルキルスルホコハク酸
エステルが挙げられる。

本発明による典型的な芳香族（パイン）殺菌性流体は工
ないし５重量％のインプロピル化フェノール組成物、工
ないし５重量％のパイン油。

１０ないし２５重量％の石鹸、とシわけとマシ油石鹸、
及び水を加えて全量とする。

実施例１：イソプロピル化フェノール組成物ｃの調整 攪拌装置、温度計、ガス入口管、還流装置を付した反応
フラスコにフェノール７５２部−Ｆｕｌｃａｔ■２２Ａ
の名で販売されている活性フラー土１５．０部の混合物
を入れる。

装置を窒素ガスで置換した後、温度を１４０℃に上げて
維持する。混合物を激しくかきまぜながら、プロピレン
ガスを毎分４．０Ｊでガス入口管に通す。

反応の経過は気液クロマトグラフィーで検出する。４時
間１５分径必要とされる程度のアルキル化反応が完了す
る。反応生成物は窒素ガスの下で放冷し、触媒は濾過に
より取り除く。

結果として、流動点が一２７℃の流動性の液体が１３３
７部（理論値の９６％）得られる。気液クロマトグラフ
ィーで測定された組成（＠を下記の第１表に示す。

第１表：アルキル化物Ｃの組成 ＊）　このものは３−インプロビルフェノール０．６３
チ、４−インプロビルフェノール３．５２チからなる。

料）このものは２．５−ジイソプロピルフェノール４．
１８チ、３．５−ジイソプロピルフェノール０．５５％
からなる。

舖）Ｕは未知物質を示す。

実施例２ないし４：パイン殺菌性流体配合剤は下記の重
量組成をもつように製造する。

イソプロピル化フェノール組成物Ａ、ＢもしくはＣ：２
％バイン油　　　　　　　　　　　　：４１３０チヒマ
シ油石鹸　　　　　　　：２０％水　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　＝７４　係得られた殺菌性
配合剤のりディールウオーカー（Ｒｉｄｅａｌ　−Ｗａ
ｌｋｅｒ　）係数は本発明による各成分に対して１００
−１１０絶対単位の範囲内である。

実施例５ないし７：黒色殺菌性流体配合剤は下記の重量
組成を本つように製造するウ インプロビル化フェノール組成物Ａ、ＢもしくはＣ：２
０％クレジリッククレオソート　　　：５０チ３０俤鹸
化ヒマシ油石鹸　　　　　：２５チ水　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　２　、。

実施例８ないし１Ｇ＝白色殺菌性流体配合剤は下記の重
量組成をもつように製造する。

イソプロピル化フェノール組成物Ａ、ＢもしくはＣ：３
５％芳香族炭化水素油　　　　　　　＝１５チθ９ カゼイン溶液　　　　　　　　　＝５０％実施例１１な
いし１３：透明な可溶性殺菌性配合剤は下記の重量組成
をもつように製造する。

インプロビシ化フェノール組成物Ａ、ＢもしくはＣ：２
５　　％インプロパツール　　　　　　　：２０チ陰イ
オン性表面活性剤　　　　　：２５俤３０チヒマシ油石
ｌ！ｆ＆：５チ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　：２５
％イソプロピル化フェノール組成物Ａ、ＢもしくはＣを
、同じ濃度の代表的な市販の品質の高沸点タール酸で代
用すると、殺菌剤の殺バクテリア活性に有量の低下をも
たらし、これはりディールウオーカー係数により証明さ
れる。

竹許瓜願人　　　チバーガイギー ７クチェンゲゼルシャフト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　殺バクテリア有効成分として１）　　Ｏない
   し５重量％のフェノール；１ｔ）２ｏないし１００重量
   ％の２種もしくはそれ以上のジイソプロピルフェノール
   ； ＋＋＋）ｏないし８０重量％のモノ、トリもしくはそれ
   以上のイソプロピル基で置換されたイソプロピル化フェ
   ノールからなり、成分＋ｌ）が４５−ジイソプロピルフ
   ェノールｔ　Ｂフェノール混合物の総量に対して２０重
   量％以下含有するフェノール性混合物を含む殺菌性組成
   物。 ＋２）ｌ）１ないし３重量％のフェノール；＋＋）２５
   ないし８５重敬重の２種もしくはそれ以上のジイソプロ
   ピルフェノール； １ｉｉ）　１５ないし７５重量％のモノ、トリ、もしく
   はそれ以上の置換体であるイソプロピル化フェノールか
   らなシ、成分１１）が２．５−ジインプロピルフェノー
   ルを該フェノール系誘導体混合物の総量に対して１０％
   以下含有するフェノール性混合物を含む特許請求の範囲
   第１項記載の組成物。 （３）　　フェノール性混合物がイソプロピル化トリア
   リルホスフェートの製造の際のオーバーヘッドとして、
   もしくはフェノールの直接イソプロピル化によって製造
   される特許請求の範囲第１項記載の組成物。 （４）黒色流体殺菌剤型の特許請求の範囲第１項記載の
   組成物。 （５）　　黒色流体殺菌剤がイソプロピル化フェノール
   組成物１０ないし３０重量％、炭化水素油４０ないし６
   ０重叶チ１石鹸様乳化剤１５ないし３５重量嗟、水１な
   いし１０重量％から成る特許請求の範囲第４項記載の組
   成物。 （６）白色殺菌性流体型の特許請求の範囲第１項記載の
   組成物。 （カ　イソプロピル化フェノール組成物を２０ないし４
   ０重［Ｌ炭化水素油２０ないし４０重量％。 保護コロイド水溶液４０ないし６０％の組成を持つ特許
   請求の範囲第６項記載の組成物。 （８）　　保護コロイドとしてゼラチン、カゼイン、デ
   キストリン、ゴムもしくはデンプンを含む特許請求の範
   囲第７項記載の組成物。 （９）　　石鹸成分として脂肪酸のアルカリ金属塩もし
   くはアンモニウム塩を含む特許請求の範囲第５墳記載の
   組成物。 ａＱ　　石鹸成分としてヒマシ油石鹸を含む特許請求の
   範囲＠９項記載の組成物。 ａυ　透明可溶性殺菌剤型の特許請求の範囲第１項記載
   の組成物。 ０２イソプロピル化フ工ノール組成物１５ないし５０重
   ［％、石鹸もしくは合成界面活性剤１５々いし３５重量
   ％、炭素原子数１ないし４のアルコール１０ないし３０
   重量％及び水を加えて全量１００重量％にした特許請求
   の範囲第１１項記載の組成物。 （１３石鹸もしくは合成界面活性剤よして脂肪酸のアル
   カリ金属塩もしくはアンモニウム塩；アルカリ金属アル
   キルスルフェート；炭素原子ａ８ないシ１８の脂肪アル
   コールエトキシレートのスルフェートのアルカリ金属塩
   ；アルカリ金属のアルキルスルフォネート；アルカリ金
   ＩＡのアルカリルスルフォネート；脂肪酸ナルコシナー
   トもシくはアルキルスルホコハク酸エステルを含む特許
   請求の範囲第１２項記載の組成物。 ａ（パイン殺菌剤型の特許請求の範囲第１項記載の組成
   物。 ０５１　　イングロビル化フェノール混合物工ないし５
   重量係、パイン油１ないし５重量％１石鹸１０ないし２
   ５重祉襲、及び水を加えて全ｉ　１００重量％とした特
   許請求の範囲第１４項記載の組成物。