JPS5925811B2 - 耐光性のすぐれた螢光体の製造方法 - Google Patents
耐光性のすぐれた螢光体の製造方法Info
- Publication number
- JPS5925811B2 JPS5925811B2 JP48034820A JP3482073A JPS5925811B2 JP S5925811 B2 JPS5925811 B2 JP S5925811B2 JP 48034820 A JP48034820 A JP 48034820A JP 3482073 A JP3482073 A JP 3482073A JP S5925811 B2 JPS5925811 B2 JP S5925811B2
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- Japan
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- compound
- polymer
- fluorescent
- light resistance
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- Paints Or Removers (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、実用上十分に螢光強度が高く、耐光性のすぐ
れた螢光性高分子物質の製造方法に関するものである。
れた螢光性高分子物質の製造方法に関するものである。
現在使用されている有機螢光体は、近年盛んに研究、改
良がなされ、螢光体としての特性もかなりの向上がみら
れるが、いまだ十分に満足すべき状態ではない。
良がなされ、螢光体としての特性もかなりの向上がみら
れるが、いまだ十分に満足すべき状態ではない。
その最大の理由は、耐光性に欠けることである。
もともと螢光体はその励起状態の寿命が約１０−８秒程
度であるから、励起状態のエネルギーおよび寿命の点か
ら考えて酸化を受けやすいわけである。しかも螢光性で
あることが、第一条件であるので、この問題の根本的解
決は困難であり、現在試みられている対策としては、光
安定な高分子、その他適当な物質で保護し、励起状態で
酸素と直接衝突できがたいようにしたり、あるいはリン
酸塩、モリブデン酸塩およびタングステン酸塩などの無
機塩を共有させるか、これらのもので後処理したり、ま
たは、適当な酸化防止剤を使用したりしているのである
。これらの方法は、単なるブレンド技法を駆使して螢光
体の耐光性を改良しようとする試みが大部分であり、化
学的方法によつて、耐光性の問題を抜本的に解決する試
みはきわめて乏しい。
度であるから、励起状態のエネルギーおよび寿命の点か
ら考えて酸化を受けやすいわけである。しかも螢光性で
あることが、第一条件であるので、この問題の根本的解
決は困難であり、現在試みられている対策としては、光
安定な高分子、その他適当な物質で保護し、励起状態で
酸素と直接衝突できがたいようにしたり、あるいはリン
酸塩、モリブデン酸塩およびタングステン酸塩などの無
機塩を共有させるか、これらのもので後処理したり、ま
たは、適当な酸化防止剤を使用したりしているのである
。これらの方法は、単なるブレンド技法を駆使して螢光
体の耐光性を改良しようとする試みが大部分であり、化
学的方法によつて、耐光性の問題を抜本的に解決する試
みはきわめて乏しい。
特開昭４６−２８３１号公報に例１として、ｐ−トルオ
ールスルフオンアマイド（自）とトリメチルヘキサメチ
レンジイソシアネート（Ｂ）とを重付加反応によつて重
合させ、そのとき同時にローダミンＢを一緒に混ぜて反
応を行い、青味がかつた赤色の脆い螢光性樹脂を得る旨
の記載がある。
ールスルフオンアマイド（自）とトリメチルヘキサメチ
レンジイソシアネート（Ｂ）とを重付加反応によつて重
合させ、そのとき同時にローダミンＢを一緒に混ぜて反
応を行い、青味がかつた赤色の脆い螢光性樹脂を得る旨
の記載がある。
しかしながら、この場合、モノマーは八と（Ｂ）とのみ
であり、高分子の主鎖は、ｆ−八ー（Ｂ）丹ｎの形とな
り、螢光性化合物としてのローダミンＢは高分子主鎖中
には取り込まれない。すなわち、ロフ ーダミンＢは分
子中にカルボキシル基を１個有しているので、それがモ
ノマーである旧と反応する可能性はあるが、官能基が１
個しかないので、高分子の主鎖中に取り込まれることは
なく、反応したとしても、高分子の末端にしか結合され
ない。ワ したがつて、生成した高分子は、ローダミン
Ｂが単にブレンドされているだけであるか、あるいは生
成高分子の末端にのみローダミンＢが付いたものか、あ
るいはそれらが混じり合つたものかのいずれかの形を取
つているものと考えられる。いずれにしても、本発明に
おけるように、高分子主鎖中に螢光性化合物が取り込ま
れることはないのである。このように高分子の末端のみ
にローダミンＢが結合したとしても、同一重量当りの螢
光強度は非常に低く、本発明の目的物質にはなりえない
。また単にブレンド物であるとすれば、当然のことなが
ら耐光性は低い。本発明者等は、まつたく異なつた観点
から、有機螢光体の耐光性の問題を取り上げ、研究を重
ねた結果、本発明に到達したのである。
であり、高分子の主鎖は、ｆ−八ー（Ｂ）丹ｎの形とな
り、螢光性化合物としてのローダミンＢは高分子主鎖中
には取り込まれない。すなわち、ロフ ーダミンＢは分
子中にカルボキシル基を１個有しているので、それがモ
ノマーである旧と反応する可能性はあるが、官能基が１
個しかないので、高分子の主鎖中に取り込まれることは
なく、反応したとしても、高分子の末端にしか結合され
ない。ワ したがつて、生成した高分子は、ローダミン
Ｂが単にブレンドされているだけであるか、あるいは生
成高分子の末端にのみローダミンＢが付いたものか、あ
るいはそれらが混じり合つたものかのいずれかの形を取
つているものと考えられる。いずれにしても、本発明に
おけるように、高分子主鎖中に螢光性化合物が取り込ま
れることはないのである。このように高分子の末端のみ
にローダミンＢが結合したとしても、同一重量当りの螢
光強度は非常に低く、本発明の目的物質にはなりえない
。また単にブレンド物であるとすれば、当然のことなが
ら耐光性は低い。本発明者等は、まつたく異なつた観点
から、有機螢光体の耐光性の問題を取り上げ、研究を重
ねた結果、本発明に到達したのである。
すなわち本発明は、分子内に螢光団を有するチオニン、
サフラニンＴ１アクリジンイエロ一及びフエノサフラニ
ンからなる群から選ばれる螢光性化合物（イ）を少なく
とも一方の層に溶解させて、界面重合反応を行わせるこ
とによつて、簡単な操作でしかも短時間のうちに耐光性
のすぐれた螢光性高分子物質を製造する方法を提供する
ものである。
サフラニンＴ１アクリジンイエロ一及びフエノサフラニ
ンからなる群から選ばれる螢光性化合物（イ）を少なく
とも一方の層に溶解させて、界面重合反応を行わせるこ
とによつて、簡単な操作でしかも短時間のうちに耐光性
のすぐれた螢光性高分子物質を製造する方法を提供する
ものである。
本発明は界面重合反応、すなわち、親水性液体と疎水性
液体の界面で起こる反応を利用するものであつて、親水
性液体または疎水性液体中に螢光性化合物（イ）を溶解
させ、別に相対する液体中に、それらと反応しうるテレ
フタロイルクロライド（ロ）を溶解させ、これら両液体
の界面で重合反応を行わせるものである。この場合、両
液体は互に混合あるいは溶解しないことが必要である。
本発明は、分子内に螢光団を有する螢光性化合物（イ）
を一方の層に溶解させ、もう一方の層には、これと対応
させるべき化合物（口）を溶解させて界面重合反応によ
つて両者〔（イ）と（口）〕を反応させて螢光性高分子
物質を製造するものである。
液体の界面で起こる反応を利用するものであつて、親水
性液体または疎水性液体中に螢光性化合物（イ）を溶解
させ、別に相対する液体中に、それらと反応しうるテレ
フタロイルクロライド（ロ）を溶解させ、これら両液体
の界面で重合反応を行わせるものである。この場合、両
液体は互に混合あるいは溶解しないことが必要である。
本発明は、分子内に螢光団を有する螢光性化合物（イ）
を一方の層に溶解させ、もう一方の層には、これと対応
させるべき化合物（口）を溶解させて界面重合反応によ
つて両者〔（イ）と（口）〕を反応させて螢光性高分子
物質を製造するものである。
したがつて、高分子の主鎖中に螢光団が取り込まれた形
のものとなる。
のものとなる。
つまり、螢光団を持つた螢光性化合物（イ）そのものを
高分子のモノマーとして用いるのである。それゆえ、生
成する螢光性高分子物質は−１１７（イ）−（口）−＋
。という形のものになる。実施例１を例として説明する
と、サフラニンＴ〔螢光性化合物（イ）〕を水酸化ナト
リウムを含有する水に溶解し、別にテレフタロイルクロ
リド〔対応させるべき化合物（口）〕をクロロホルムに
溶解させ、ほぼ室温で両者を混合、かきまぜて重合させ
る。反応式で示すと、となり、界面重合反応によつて螢
光性化合物（イ）が高分子の主鎖中に取り込まれた形の
螢光性高分子物質が得られるのである。
高分子のモノマーとして用いるのである。それゆえ、生
成する螢光性高分子物質は−１１７（イ）−（口）−＋
。という形のものになる。実施例１を例として説明する
と、サフラニンＴ〔螢光性化合物（イ）〕を水酸化ナト
リウムを含有する水に溶解し、別にテレフタロイルクロ
リド〔対応させるべき化合物（口）〕をクロロホルムに
溶解させ、ほぼ室温で両者を混合、かきまぜて重合させ
る。反応式で示すと、となり、界面重合反応によつて螢
光性化合物（イ）が高分子の主鎖中に取り込まれた形の
螢光性高分子物質が得られるのである。
このように本発明における螢光性化合物（イ）は、高分
子のモノマーとして使用するために官能基であるアミノ
基を２個有している。
子のモノマーとして使用するために官能基であるアミノ
基を２個有している。
本発明において利用される反応は、いわゆる、界面重合
反応であるが、通常の重合反応の場合と同様に、ほ又当
モル関係で反応が行われる。
反応であるが、通常の重合反応の場合と同様に、ほ又当
モル関係で反応が行われる。
しかしこの反応形式では、通常の重合反応と異なり、さ
ほど当モル関係にこだわる必要はなく、一方が過剰とな
つてもさしつかえない。螢光性化合物（イ）と、テレフ
タロイルクロライド化合物（口）とを重合させても、も
ちろん螢光性高分子物質を得ることができるが、螢光強
度および耐光性などの螢光特性を適度に調節させるため
に、螢光性化合物（イ）を溶解した液体に、螢光団を有
しない化合物で、該螢光性化合物（イ）が有するアミノ
基またはアミノ基と異なる官能基を二個以上有する化合
物（ハ）を共存させてもさしつかえない。
ほど当モル関係にこだわる必要はなく、一方が過剰とな
つてもさしつかえない。螢光性化合物（イ）と、テレフ
タロイルクロライド化合物（口）とを重合させても、も
ちろん螢光性高分子物質を得ることができるが、螢光強
度および耐光性などの螢光特性を適度に調節させるため
に、螢光性化合物（イ）を溶解した液体に、螢光団を有
しない化合物で、該螢光性化合物（イ）が有するアミノ
基またはアミノ基と異なる官能基を二個以上有する化合
物（ハ）を共存させてもさしつかえない。
この場合、その混合割合は、要求される種々の螢光特性
に応じて任意に取りうるが、螢光団を有する化合物（イ
）の割合があまりに低い場合には、発螢光性が著しく低
下するので１０モル％以上が好ましい。共存させる化合
物としては、通常の界面重合反応に使用される化合物を
用いることができるが、例をあげれば、ピペラジン、ｍ
−フエニレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、エチ
レングリコール、１・４−ブタンジオール、ジヒドロキ
シベンゼンのような化合物である。本発明において親水
性あるいは疎水性液体として使用する溶媒は、特に限定
はないが、互に混合あるいは溶解しないものを選択する
必要がある。
に応じて任意に取りうるが、螢光団を有する化合物（イ
）の割合があまりに低い場合には、発螢光性が著しく低
下するので１０モル％以上が好ましい。共存させる化合
物としては、通常の界面重合反応に使用される化合物を
用いることができるが、例をあげれば、ピペラジン、ｍ
−フエニレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、エチ
レングリコール、１・４−ブタンジオール、ジヒドロキ
シベンゼンのような化合物である。本発明において親水
性あるいは疎水性液体として使用する溶媒は、特に限定
はないが、互に混合あるいは溶解しないものを選択する
必要がある。
親水性液体としては、通常水を用いることが好ましく、
他方の成分には、これと混合しない有機溶剤を使用され
る。また水に混和する親水性液体を、他方の成分に用い
る有機溶剤と混合しない程度に、水に混和することはさ
しつかえない。また適当な界面活性剤を使用することが
でき、特に限定はなくアニオン活性剤、カチオン活性剤
およびノニオン活性剤のいずれも使用することができる
。本発明における重合圧力、重合装置などの重合条件は
、特に規制はなく、通常は常圧で反応させ、窒素気流中
やあるいは真空中で行う必要がないので、特に遮蔽系に
せずともよい。また、重合温度は００〜４０℃の範囲が
好ましく、重合時間は重合温度と関係があるが、通常５
〜３０分で十分に目的を達することができる。本発明に
おいては、両液体を接触させることによつて重合反応を
行わせるのであるが、この際反応系をかきまぜることな
く両液体の界面から連続的に螢光性重合体を取り出すこ
とも可能である。
他方の成分には、これと混合しない有機溶剤を使用され
る。また水に混和する親水性液体を、他方の成分に用い
る有機溶剤と混合しない程度に、水に混和することはさ
しつかえない。また適当な界面活性剤を使用することが
でき、特に限定はなくアニオン活性剤、カチオン活性剤
およびノニオン活性剤のいずれも使用することができる
。本発明における重合圧力、重合装置などの重合条件は
、特に規制はなく、通常は常圧で反応させ、窒素気流中
やあるいは真空中で行う必要がないので、特に遮蔽系に
せずともよい。また、重合温度は００〜４０℃の範囲が
好ましく、重合時間は重合温度と関係があるが、通常５
〜３０分で十分に目的を達することができる。本発明に
おいては、両液体を接触させることによつて重合反応を
行わせるのであるが、この際反応系をかきまぜることな
く両液体の界面から連続的に螢光性重合体を取り出すこ
とも可能である。
しかし、機械的にかきまぜて界面積を大きくするほうが
均一な重合度で、かつ一定した螢光特性を持つた重合体
を短時間に取得するためには好ましい。このようにして
得られた高分子主鎖中に螢光団を有する高分子物質は、
実用上十分に螢光強度が高く、きわめて耐光性がすぐれ
、かつ非常に安定な螢光性高分子物質である。
均一な重合度で、かつ一定した螢光特性を持つた重合体
を短時間に取得するためには好ましい。このようにして
得られた高分子主鎖中に螢光団を有する高分子物質は、
実用上十分に螢光強度が高く、きわめて耐光性がすぐれ
、かつ非常に安定な螢光性高分子物質である。
本発明の螢光性高分子物質がすぐれた耐光性を示す理由
は、上述のとおり高分子主鎖中に螢光団が取り込まれて
いるためであり、前記特開昭４６２８３１号発明のよう
に、高分子化合物に単にブレンドされたり、高分子の末
端にしか付いていないものとは根本的に異なるものであ
る。
は、上述のとおり高分子主鎖中に螢光団が取り込まれて
いるためであり、前記特開昭４６２８３１号発明のよう
に、高分子化合物に単にブレンドされたり、高分子の末
端にしか付いていないものとは根本的に異なるものであ
る。
しかも、本発明における螢光団を有する化合物は、特に
反応性のある螢光性化合物を造つてから界面重合させる
のではなく、汎用の２官能基を有する螢光性化合物を高
分子のモノマーとして使用すればよいのであり、その意
味においても工業的価値がきわめて大きいのである。以
下、本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限
定されるものではない。
反応性のある螢光性化合物を造つてから界面重合させる
のではなく、汎用の２官能基を有する螢光性化合物を高
分子のモノマーとして使用すればよいのであり、その意
味においても工業的価値がきわめて大きいのである。以
下、本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限
定されるものではない。
以下の実施例中では、従来、実用上十分な螢光強度を有
する高分子化合物が存在しないので、比較例として螢光
性化合物（イ）を選んだ。実施例 １ サフラニンＴ５．２６部（部は重量部を示す。
する高分子化合物が存在しないので、比較例として螢光
性化合物（イ）を選んだ。実施例 １ サフラニンＴ５．２６部（部は重量部を示す。
以下同様）と水酸化ナトリウム１２．０部を水１００部
に溶解する。別にテレフタロイルクロリド３．０５部を
クロロホルム１００部に溶解し、これをかきまぜながら
、先に溶解させておいた水溶液を加え、２５℃で３０分
間反応させる。次にシクロヘキサン３００部を加え、生
成物をろ別する。クロロホルムおよび水で十分に洗浄し
、未反応物を除去し、さらにゼロ・・ン膜で透析後、日
立赤外線分光光度計ＥＰ−Ｇ３型によつて、重合体の生
成を確認した。この重合体をＮ−Ｎ″ジメチルホルムア
ミドに溶解し１０−７ＭＯｌ／ｌ溶液とし、日立螢光分
光光度計ＭＰＦ−２Ａ型により螢光強度を測定した後、
さらに連続して９０分間照射し、各照射時間における螢
光強度を測定し、照射による螢光強度減衰率を次式で求
めた。フ 得られた結果を表１に示す。
に溶解する。別にテレフタロイルクロリド３．０５部を
クロロホルム１００部に溶解し、これをかきまぜながら
、先に溶解させておいた水溶液を加え、２５℃で３０分
間反応させる。次にシクロヘキサン３００部を加え、生
成物をろ別する。クロロホルムおよび水で十分に洗浄し
、未反応物を除去し、さらにゼロ・・ン膜で透析後、日
立赤外線分光光度計ＥＰ−Ｇ３型によつて、重合体の生
成を確認した。この重合体をＮ−Ｎ″ジメチルホルムア
ミドに溶解し１０−７ＭＯｌ／ｌ溶液とし、日立螢光分
光光度計ＭＰＦ−２Ａ型により螢光強度を測定した後、
さらに連続して９０分間照射し、各照射時間における螢
光強度を測定し、照射による螢光強度減衰率を次式で求
めた。フ 得られた結果を表１に示す。
比較のためにサフラニンＴ単量体を水で１０−７ＭＯｌ
／ｌ溶液とし、実施例１と同様にして求め、得られた結
果を表１に示す。表１から本発明品の耐光性が著しくす
ぐれていることがわかる。
／ｌ溶液とし、実施例１と同様にして求め、得られた結
果を表１に示す。表１から本発明品の耐光性が著しくす
ぐれていることがわかる。
実施例 ２
アクリジンイエロ−５．４７部と水酸化ナトリウム１０
部を水１００部に溶解する。
部を水１００部に溶解する。
別にテレフタロイルクロリド２．０３部をクロロホルム
１００部に溶解させる。以下実施例１と同様の操作によ
つて、表２の結果を得た。表２における単量体とは、ア
クリジンイエロ一を示し、１０−７ＭＯｌ／ｌ水溶液で
測定した。
１００部に溶解させる。以下実施例１と同様の操作によ
つて、表２の結果を得た。表２における単量体とは、ア
クリジンイエロ一を示し、１０−７ＭＯｌ／ｌ水溶液で
測定した。
Claims (1)
- １ チオニン、サフラニンＴ、アクリジンイエロー及び
フエノサフラニンからなる群から選ばれる螢光性化合物
（イ）を含有する液体とテレフタロイルクロライド（ロ
）を含有する液体（ただし、前記螢光団を有する化合物
を含有する液体と混合または溶解しない液体である）を
かきまぜずにあるいはかきまぜて、両液体の界面で前記
化合物を重合させることを特徴とする高分子主鎖中に螢
光団を有する耐光性のすぐれた螢光性高分子物質の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48034820A JPS5925811B2 (ja) | 1973-03-27 | 1973-03-27 | 耐光性のすぐれた螢光体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48034820A JPS5925811B2 (ja) | 1973-03-27 | 1973-03-27 | 耐光性のすぐれた螢光体の製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59052099A Division JPS59187018A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | 耐光性のすぐれた螢光性高分子物質の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS49121893A JPS49121893A (ja) | 1974-11-21 |
| JPS5925811B2 true JPS5925811B2 (ja) | 1984-06-21 |
Family
ID=12424822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48034820A Expired JPS5925811B2 (ja) | 1973-03-27 | 1973-03-27 | 耐光性のすぐれた螢光体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5925811B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3170829D1 (en) * | 1980-07-07 | 1985-07-11 | Automated Packaging Syst Inc | Continuous web registration |
| JPS5755837A (en) * | 1980-07-07 | 1982-04-03 | Ootomeidetsudo Paakeejingu Sys | Plastic web or sheet-shaped article with electromagnetic wavelength shifting controlling verifying seal |
-
1973
- 1973-03-27 JP JP48034820A patent/JPS5925811B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS49121893A (ja) | 1974-11-21 |
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