JPS5925821A - ポリエステルアミドの製造法 - Google Patents
ポリエステルアミドの製造法Info
- Publication number
- JPS5925821A JPS5925821A JP13666782A JP13666782A JPS5925821A JP S5925821 A JPS5925821 A JP S5925821A JP 13666782 A JP13666782 A JP 13666782A JP 13666782 A JP13666782 A JP 13666782A JP S5925821 A JPS5925821 A JP S5925821A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dicarboxylic acid
- group
- molecule
- amino
- phosphorus compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 title claims description 8
- -1 phosphorus compound Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 9
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- BHIIGRBMZRSDRI-UHFFFAOYSA-N [chloro(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(Cl)OC1=CC=CC=C1 BHIIGRBMZRSDRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 abstract description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- ITVPBBDAZKBMRP-UHFFFAOYSA-N chloro-dioxido-oxo-$l^{5}-phosphane;hydron Chemical compound OP(O)(Cl)=O ITVPBBDAZKBMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIXASLFUIBPUPU-UHFFFAOYSA-N 1-[chloro(hexoxy)phosphoryl]oxyhexane Chemical compound CCCCCCOP(Cl)(=O)OCCCCCC PIXASLFUIBPUPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEGMHVAFJPVOFY-UHFFFAOYSA-N 1-[chloro(octoxy)phosphoryl]oxyoctane Chemical compound CCCCCCCCOP(Cl)(=O)OCCCCCCCC IEGMHVAFJPVOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONVDWPOQKDMJBN-UHFFFAOYSA-N [bromo(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(Br)OC1=CC=CC=C1 ONVDWPOQKDMJBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDPCRVPNCSHEJQ-UHFFFAOYSA-N [chloro(cyclohexyloxy)phosphoryl]oxycyclohexane Chemical compound C1CCCCC1OP(=O)(Cl)OC1CCCCC1 LDPCRVPNCSHEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YADJFRGSGWGMNH-UHFFFAOYSA-N [chloro(phenylmethoxy)phosphoryl]oxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COP(=O)(Cl)OCC1=CC=CC=C1 YADJFRGSGWGMNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFKSLARHPIQBFF-UHFFFAOYSA-N [fluoro(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(F)OC1=CC=CC=C1 XFKSLARHPIQBFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFDPRHKGHMKSAE-UHFFFAOYSA-N acetic acid 2-aminophenol Chemical compound C(C)(=O)O.C(C)(=O)O.NC1=C(C=CC=C1)O WFDPRHKGHMKSAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- RJPZSJWABPMANG-UHFFFAOYSA-N chloro-(2-nonylphenoxy)phosphinic acid Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(=O)(O)Cl RJPZSJWABPMANG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000002522 swelling effect Effects 0.000 description 1
- 229960003495 thiamine Drugs 0.000 description 1
- 239000011721 thiamine Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polyamides (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエステルアミドの製造法に関する。
詳しくは、ポリエステルアミドの直接的な製造法に関す
る。
る。
ポリニスグルアミドはアミノフェノールなジカルボン酸
ジ・・ライドとの界面重縮合ないし溶液重縮合、アミノ
フェノールジアセテートトジカルボン酸との溶融重縮合
、アミノフェノールとジカルボン酸ジフェニルエステル
との溶融重縮合については報告があるがアミノフェノー
ルとジカルボン酸とを直接反応させて、ポリエステルア
ミドを製造する方法は知られていない。
ジ・・ライドとの界面重縮合ないし溶液重縮合、アミノ
フェノールジアセテートトジカルボン酸との溶融重縮合
、アミノフェノールとジカルボン酸ジフェニルエステル
との溶融重縮合については報告があるがアミノフェノー
ルとジカルボン酸とを直接反応させて、ポリエステルア
ミドを製造する方法は知られていない。
本発明者は鋭意検討の結果、アミノフェノールまたはア
ミノアルコールとジカルボン酸を直接反応させることに
よりポリエステルアミドな製造する方法を見出した。
ミノアルコールとジカルボン酸を直接反応させることに
よりポリエステルアミドな製造する方法を見出した。
本発明の要旨は１分子内に７ミノ基とアルコール性もし
くはフェノール性の水酸基とを有する有機化合物と１分
子内にベンゼン環を有するジカルボン酸とを重縮合させ
てポリエステルアミドを製造するに際し１重縮合反応時
に一般式Ｘ”ｐ（ｏｎ’）、 （式中、 Ｒ’ハフ
１Ｊ−ル基、７／ｌ／キル基またはアラルキル基を示し
１１は）・ロゲン原子を示す）で表わされるり／化合
物を存在させることを特徴とするポリエステルアミドの
製造法に存する。
くはフェノール性の水酸基とを有する有機化合物と１分
子内にベンゼン環を有するジカルボン酸とを重縮合させ
てポリエステルアミドを製造するに際し１重縮合反応時
に一般式Ｘ”ｐ（ｏｎ’）、 （式中、 Ｒ’ハフ
１Ｊ−ル基、７／ｌ／キル基またはアラルキル基を示し
１１は）・ロゲン原子を示す）で表わされるり／化合
物を存在させることを特徴とするポリエステルアミドの
製造法に存する。
本発明の詳細な説明するに、分子内にアミン基とアルコ
ール性もしくはフェノール性の水酸基とを有する有機化
合物としては、一般式ＨＯ−Ｒ” −＜° （式中 Ｒ
２は１価の芳香族基、二価の脂肪族基、 −ＯＨ，÷Ｏ
Ｈ，−基またはＲ４−ｘ２ Ｂ１１−基を示Ｌ 、
Ｒ”＃ｉ水素原子、脂肪族基または、芳香族基を示す）
で表わされる化合物が挙げられる。ここでＲ４およびＲ
６は、２価の脂肪族基または２価の芳香族基であり １
１は酸素原子、ｉ買原子、スルホニル基、カルボニル基
！アルキレン基またはアルキリデン基である。二価の芳
香族基としては。
ール性もしくはフェノール性の水酸基とを有する有機化
合物としては、一般式ＨＯ−Ｒ” −＜° （式中 Ｒ
２は１価の芳香族基、二価の脂肪族基、 −ＯＨ，÷Ｏ
Ｈ，−基またはＲ４−ｘ２ Ｂ１１−基を示Ｌ 、
Ｒ”＃ｉ水素原子、脂肪族基または、芳香族基を示す）
で表わされる化合物が挙げられる。ここでＲ４およびＲ
６は、２価の脂肪族基または２価の芳香族基であり １
１は酸素原子、ｉ買原子、スルホニル基、カルボニル基
！アルキレン基またはアルキリデン基である。二価の芳
香族基としては。
ｆｉ ｙ４
子またはアルキル基を示す）が挙げられる。
具体例としては弘−チアミンフェノール、Ｎ−メチル、
ダーアミノフェノール、ダーアミノーｌ′−ヒドロキシ
ジフェニル、３−アミンフェノールＮ−フェニル−３−
アミンフェノール、１３−メチル−ｌ−ヒドロキシ−η
′−アミノージフェニル、３．５−ジメチルーグーヒド
ロキシーグ′−アミノ−ジフェニル、３−メチル−ｌ−
ヒドロギシヒドロキシーグ′−アミノ−ジフェニルエー
テル。
ダーアミノフェノール、ダーアミノーｌ′−ヒドロキシ
ジフェニル、３−アミンフェノールＮ−フェニル−３−
アミンフェノール、１３−メチル−ｌ−ヒドロキシ−η
′−アミノージフェニル、３．５−ジメチルーグーヒド
ロキシーグ′−アミノ−ジフェニル、３−メチル−ｌ−
ヒドロギシヒドロキシーグ′−アミノ−ジフェニルエー
テル。
３−メチル−ｑ−ヒドロキシ−３′−メチルーク′−ア
ミノージフェニルエーテル、クーヒドロキシ−ｌ′−ア
ミノ−ジフェニルエーテル、３−メチルーダ−ヒドロキ
シ−ｙ′−アミノ−ジフェニルサルファイド＋ ３−メ
チル−ｇｙ−ヒドロキシ−ｑ′−アミノ−ジフェニルメ
タン、３ｊ−ジ！ メチルーダ−ヒドロキシ−ｌ′−アミノ−ジフェニルメ
タン、２２−（ｊ−メチルーダ−ヒドロノ キシーｌ′−アミノージフェニル）−プロパン、２２’
−（３！ｒ−ジメチル−ｌ−ヒドロキシ−弘′ノフ ーアミノジフェニル）−プロパン、２２−（Ｊ、ｒフ ージメチルーグーヒドロキシー３′−メチルーダ′−ア
ミノージフェニル）プロパ７Ｓ２２−（ｊ−インブロビ
ルーダーヒドロキシーダ′−アミノ−ジフェニル）−プ
ロパン、 ２．２’ −（ｊ −ｔｅｒｔ−プチルーダ
ーヒドロキシーダ′−アミノ−ジフェニル）−プロパン
、２２−（ｊ−クロルーダーノ ヒ）”ｏキシ−ｔｔ’−アミノ−ジフェニル）−プロパ
ン、、＋２ −（３−メチルーグーヒドロキシーク ダ′−アミノ−ジフェニル）−フタン、ｊｊ’−ノ （３−メチル−Ｖ−ヒドロキシーダ′−アミノージフェ
ニル）−ペンタン、 ／ ／−（３−７’ ｆｋ−り Ｖ−ヒドロギシーｌ′−アミノージフェニル）シクロヘ
キサン、２．２−（クーヒドロキシ、−り′−アミノー
ジフェニル）−プロパンなどの芳香族ヒドロキシアミン
（アミノフェノール）：エタノールアずン、３−アミノ
ーｎ−プロパツール、Ｎ−メチルエタノ−ルア＜：ｙＳ
３−アミノインブタノール、ｇ−アミン、−ｎ−オクタ
ツール、ｑ−アミノ−ｎ−ノナノールのような脂肪族の
ヒドロキシアミンおよび／ｌ−キシリレ／アミノアルコ
ール！ ／、ｊ−？シリレンアミノアルコー 益 − 一ル等が挙げられるが、芳香族ヒドロキシアミン（アミ
ンフェノール）を使用することが好ましい。
ミノージフェニルエーテル、クーヒドロキシ−ｌ′−ア
ミノ−ジフェニルエーテル、３−メチルーダ−ヒドロキ
シ−ｙ′−アミノ−ジフェニルサルファイド＋ ３−メ
チル−ｇｙ−ヒドロキシ−ｑ′−アミノ−ジフェニルメ
タン、３ｊ−ジ！ メチルーダ−ヒドロキシ−ｌ′−アミノ−ジフェニルメ
タン、２２−（ｊ−メチルーダ−ヒドロノ キシーｌ′−アミノージフェニル）−プロパン、２２’
−（３！ｒ−ジメチル−ｌ−ヒドロキシ−弘′ノフ ーアミノジフェニル）−プロパン、２２−（Ｊ、ｒフ ージメチルーグーヒドロキシー３′−メチルーダ′−ア
ミノージフェニル）プロパ７Ｓ２２−（ｊ−インブロビ
ルーダーヒドロキシーダ′−アミノ−ジフェニル）−プ
ロパン、 ２．２’ −（ｊ −ｔｅｒｔ−プチルーダ
ーヒドロキシーダ′−アミノ−ジフェニル）−プロパン
、２２−（ｊ−クロルーダーノ ヒ）”ｏキシ−ｔｔ’−アミノ−ジフェニル）−プロパ
ン、、＋２ −（３−メチルーグーヒドロキシーク ダ′−アミノ−ジフェニル）−フタン、ｊｊ’−ノ （３−メチル−Ｖ−ヒドロキシーダ′−アミノージフェ
ニル）−ペンタン、 ／ ／−（３−７’ ｆｋ−り Ｖ−ヒドロギシーｌ′−アミノージフェニル）シクロヘ
キサン、２．２−（クーヒドロキシ、−り′−アミノー
ジフェニル）−プロパンなどの芳香族ヒドロキシアミン
（アミノフェノール）：エタノールアずン、３−アミノ
ーｎ−プロパツール、Ｎ−メチルエタノ−ルア＜：ｙＳ
３−アミノインブタノール、ｇ−アミン、−ｎ−オクタ
ツール、ｑ−アミノ−ｎ−ノナノールのような脂肪族の
ヒドロキシアミンおよび／ｌ−キシリレ／アミノアルコ
ール！ ／、ｊ−？シリレンアミノアルコー 益 − 一ル等が挙げられるが、芳香族ヒドロキシアミン（アミ
ンフェノール）を使用することが好ましい。
分子内にベンゼン環を有するカルボン酸としては、一般
式ＨＯＯＯＲ’０００Ｈ（式中 Ｒ６は１価の芳香族基
、 −ＯＨ，Ｑ ＯＨ，−基または−Ｒ’−Ｘ３−Ｒ’
−基を示す）で表わされる化合物が挙げられる。
式ＨＯＯＯＲ’０００Ｈ（式中 Ｒ６は１価の芳香族基
、 −ＯＨ，Ｑ ＯＨ，−基または−Ｒ’−Ｘ３−Ｒ’
−基を示す）で表わされる化合物が挙げられる。
ここでＲ７およびＲ８は１価の芳香族基であり １ｍは
酸素原子、硫黄原子、スルホニル基、カルボニル基、ア
ルキレフ基またはアルキリデン基である。１価の芳香族
基としては Ｒ４およびＲ“における芳香族基と同様な
ものが例示される。
酸素原子、硫黄原子、スルホニル基、カルボニル基、ア
ルキレフ基またはアルキリデン基である。１価の芳香族
基としては Ｒ４およびＲ“における芳香族基と同様な
ものが例示される。
具体例としてはブレフタル酸、インフタル酸、ナフタリ
ンーー乙−ジカルボン酸、ナフタリン−／Ｊ−プ ジカルボン酸、ジフェニルータ、り′−ジカルボン酸。
ンーー乙−ジカルボン酸、ナフタリン−／Ｊ−プ ジカルボン酸、ジフェニルータ、り′−ジカルボン酸。
メチルブレフタル酸、メチルインフタル酸、ジフェニル
エーテル−＋ｔ＋ｌ−ジカルボン酸、央安婿は、
、ジフェニルチオエーテルータタ′−ジカルボ
ン酸、ジフェニルスルホン−ｐ、４Ｉ’ジカルボン酸、
ジフェニルケトノー＋、 ＋’−ジカルボン酸２２−ジ
フェニルプロパンータタ′−ジカルボン酸 ボン酸のような芳香族ジカルボン酸；／、ｙ−キシリレ
ンジカルボン酸。／３−キシリレンジカルボン酸等が挙
げられる。
エーテル−＋ｔ＋ｌ−ジカルボン酸、央安婿は、
、ジフェニルチオエーテルータタ′−ジカルボ
ン酸、ジフェニルスルホン−ｐ、４Ｉ’ジカルボン酸、
ジフェニルケトノー＋、 ＋’−ジカルボン酸２２−ジ
フェニルプロパンータタ′−ジカルボン酸 ボン酸のような芳香族ジカルボン酸；／、ｙ−キシリレ
ンジカルボン酸。／３−キシリレンジカルボン酸等が挙
げられる。
本発明で用いられるリン化合物としては前示一般式で表
わされるものはいずれも使用可能である。
わされるものはいずれも使用可能である。
８体例としては、ジフェニルクロルフォスフェート、
ジＷノニルフェニルクロルフォスフェート、ジベンジル
クロルフオスプエー）、シフ’チルクロルフォスフェー
ト、ジシクロヘキシルクロロフォスフェート、ジヘキシ
ルク口ルフォス７エート、ジオクチルクロルフオスフエ
ートシトテシルクロルフオスフエート、ジフェニルブロ
モフォスフェート、ジフェニルフルオロフォスフェート
、などが挙げられるが、ハロゲン原子として塩素原子を
含むフォスフェートが好ましい。
ジＷノニルフェニルクロルフォスフェート、ジベンジル
クロルフオスプエー）、シフ’チルクロルフォスフェー
ト、ジシクロヘキシルクロロフォスフェート、ジヘキシ
ルク口ルフォス７エート、ジオクチルクロルフオスフエ
ートシトテシルクロルフオスフエート、ジフェニルブロ
モフォスフェート、ジフェニルフルオロフォスフェート
、などが挙げられるが、ハロゲン原子として塩素原子を
含むフォスフェートが好ましい。
リン化合物の使用量は、生成するニスグル結合／当量お
よびアミド結合７当量に対してそれぞれリンの当量が／
−２０の範囲から選ばれる。
よびアミド結合７当量に対してそれぞれリンの当量が／
−２０の範囲から選ばれる。
重合に際しては前記一種のモノマーと前記リン化合物と
を混合加熱するのみでよい場合もあるが、一般ｌこは七
ツマ−とリン化合物とを極性有機溶媒または塩基中で加
熱する方法が適当であり、この目的のために使用される
溶媒としては、０−ジクロルベンゼン、クロロホルム、
クロルベンゼン、四塩化炭素、ジクロルメタン、テトラ
クロルエチタンのような塩素系浴媒、Ｎ−メチルピロリ
ド／、ジメチルアセトアミド、トープチロラクトン、ジ
メチルスルホキシド、スルホラン、ヘキサメチルホスホ
ルアミドのようなｍｓ有ｉｓｓ、ベンゼン、トルエン、
キシレンのような芳香族炭化水素、ピリジン、２−メチ
ルイミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾールトリエチルア
ミン、キノリン、インキノリンなどのような塩基を挙げ
ることが出来る。またこれらはＮ−メチルピロリドン等
の溶媒と混合して使用することもできる。
を混合加熱するのみでよい場合もあるが、一般ｌこは七
ツマ−とリン化合物とを極性有機溶媒または塩基中で加
熱する方法が適当であり、この目的のために使用される
溶媒としては、０−ジクロルベンゼン、クロロホルム、
クロルベンゼン、四塩化炭素、ジクロルメタン、テトラ
クロルエチタンのような塩素系浴媒、Ｎ−メチルピロリ
ド／、ジメチルアセトアミド、トープチロラクトン、ジ
メチルスルホキシド、スルホラン、ヘキサメチルホスホ
ルアミドのようなｍｓ有ｉｓｓ、ベンゼン、トルエン、
キシレンのような芳香族炭化水素、ピリジン、２−メチ
ルイミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾールトリエチルア
ミン、キノリン、インキノリンなどのような塩基を挙げ
ることが出来る。またこれらはＮ−メチルピロリドン等
の溶媒と混合して使用することもできる。
重合中（こ生成するポリマーの俗解性や膨潤性を調節す
るための添加剤や１重合度を上昇させるための助剤を添
加することが好ましい場合が多（１例えばＬｉＣ１，Ｏ
ａ（！１． 、 ＭｇＱ１＊ ５ＬｉＢｒ などのよ
うなアルカリまたはアルカリ土類金属の］）ロゲン化物
の添加によって、高重合度のボリエ好ましくはｇＯ℃以
上７．２０℃以下の範囲で加熱攪拌して行なわれるが、
常圧丁、数時間の反応時間が一般的であるポリマー濃度
としては７〜２０重量％が適当である。
るための添加剤や１重合度を上昇させるための助剤を添
加することが好ましい場合が多（１例えばＬｉＣ１，Ｏ
ａ（！１． 、 ＭｇＱ１＊ ５ＬｉＢｒ などのよ
うなアルカリまたはアルカリ土類金属の］）ロゲン化物
の添加によって、高重合度のボリエ好ましくはｇＯ℃以
上７．２０℃以下の範囲で加熱攪拌して行なわれるが、
常圧丁、数時間の反応時間が一般的であるポリマー濃度
としては７〜２０重量％が適当である。
重合中の系は、均−系、析出系、ゲル様系と使用するモ
ノマーの組合せおよび溶媒、添加剤の種類等により種々
であるが１重合体の単離ｌ低級フルコール、低級ケトン
のような有機溶媒中への再沈、または水のみによる再沈
、洗浄などによって行なうことができる。
ノマーの組合せおよび溶媒、添加剤の種類等により種々
であるが１重合体の単離ｌ低級フルコール、低級ケトン
のような有機溶媒中への再沈、または水のみによる再沈
、洗浄などによって行なうことができる。
実施例／
インフタルｆｆｌ （ｓｍｏｌ、０．１３／ＩＩ ）と
クロルリン酸ジフェニルエステル（／ ２ｍｏｌ、３．
２２ｇ） のピリジン（７０ｍｌ）溶液に塩化リチウ
ム（７０ｍｌ１ｌＯ１゜ｏ、ｚｓｌ ）を溶解したピリ
ジン溶’Ｇ Ｃ／３１Ωノ）を加え、一定の温度１時間
加熱した後１反応液をメタノール中に注入し析出したポ
リマーを粉砕し、メタノールでよく洗浄した後ロ別、乾
燥して表／に示すような結果を得た。収量はほぼ定量的
で、生成ポリマーの分子量の目安として対数粘度（η１
ｎｈ）をＮ−メチルピロＩＪ ドア ０．！； ｗｔ−
％溶液中、３Ｑ℃で測定した。
クロルリン酸ジフェニルエステル（／ ２ｍｏｌ、３．
２２ｇ） のピリジン（７０ｍｌ）溶液に塩化リチウ
ム（７０ｍｌ１ｌＯ１゜ｏ、ｚｓｌ ）を溶解したピリ
ジン溶’Ｇ Ｃ／３１Ωノ）を加え、一定の温度１時間
加熱した後１反応液をメタノール中に注入し析出したポ
リマーを粉砕し、メタノールでよく洗浄した後ロ別、乾
燥して表／に示すような結果を得た。収量はほぼ定量的
で、生成ポリマーの分子量の目安として対数粘度（η１
ｎｈ）をＮ−メチルピロＩＪ ドア ０．！； ｗｔ−
％溶液中、３Ｑ℃で測定した。
表 ７
温度（’Ｃ） 時間（ｈｒ） ηｔｎｈ （
ｄ、＆、９）ｇｏ ｌＩｏ・３２ 実施例コ 塩化リチウムの量を変えたこと以外は実施例１と同様に
して、／２０Ｇ、４１時間反応させて定量的収量で表λ
に示すような結果を得た。
ｄ、＆、９）ｇｏ ｌＩｏ・３２ 実施例コ 塩化リチウムの量を変えたこと以外は実施例１と同様に
して、／２０Ｇ、４１時間反応させて定量的収量で表λ
に示すような結果を得た。
表 −
１１Ｃ１（ｍｍｏｌ） η１ｎｈ（ｄｌ／、９）０
０．２θ ／、Ｑ Ｏ，１；に ／、ｊＴ Ｏ，７グ コ、 ｏ ｏ、 ｔ。
０．２θ ／、Ｑ Ｏ，１；に ／、ｊＴ Ｏ，７グ コ、 ｏ ｏ、 ｔ。
３．０ ０−／／
実施例３
クロルリン酸ジフェニルエステルのｚをｉ、ｔたこと以
外は実施例／と同様にして、１２０℃。
外は実施例／と同様にして、１２０℃。
ダ時間反応させて定量的収量で表３に示すような結果を
得た。
得た。
表 ３
クロルリン酸ジフェニル η１ｎｈ （ａ
１／、９）エステル（ｍｍｏｌ） ／／ θ、／４／２
０．ざθ／ｊ
Ｏ９’７．２１１−
１／、９）エステル（ｍｍｏｌ） ／／ θ、／４／２
０．ざθ／ｊ
Ｏ９’７．２１１−
Claims (1)
- （１）分子内にアミノ基とアルコール性もしくはフェノ
ール性の水酸基とを有する有機化合物と１分子内にベン
ゼン環を有するジカルボン酸とを重縮合させてポリエス
テルアミドを製造するに際し１重縮合反応時に一般式 Ｘ”Ｐ （ＯＲ’）、 （式中、 Ｒ’ハフ リール
基、アルキル基またはアラルキル基を示し ｚｌはハロ
ゲン原子を示す）で表わされるリン化合物を存在させる
ことを特徴とするポリエステルアミドの製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13666782A JPS5925821A (ja) | 1982-08-05 | 1982-08-05 | ポリエステルアミドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13666782A JPS5925821A (ja) | 1982-08-05 | 1982-08-05 | ポリエステルアミドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5925821A true JPS5925821A (ja) | 1984-02-09 |
| JPH0379374B2 JPH0379374B2 (ja) | 1991-12-18 |
Family
ID=15180672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13666782A Granted JPS5925821A (ja) | 1982-08-05 | 1982-08-05 | ポリエステルアミドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5925821A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61254622A (ja) * | 1985-05-08 | 1986-11-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポリエステル、ポリエステルアミドおよびポリアミドの製造法 |
-
1982
- 1982-08-05 JP JP13666782A patent/JPS5925821A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61254622A (ja) * | 1985-05-08 | 1986-11-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポリエステル、ポリエステルアミドおよびポリアミドの製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0379374B2 (ja) | 1991-12-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3563951A (en) | Polyimides of high molecular weight aromatic polyether diamines | |
| JPH02294328A (ja) | ヒドロキシポリアミドの製法 | |
| US4849533A (en) | Photosensitive compositions of matter which are capable of undergoing condensation or additional reactions and may or may not be crosslinkable, reaction products which can be prepared therefrom and their use | |
| US3783137A (en) | Process for the preparation of heterocyclic polymers fromaromatic tetra-mines and derivatives of polycarboxylic acids | |
| Yang et al. | Synthesis and properties of aromatic polyamides of 2, 3‐bis (4‐aminophenoxy) naphthalene | |
| EP0411304A1 (en) | Acetylene bis-phthalic compounds and polyimides made therefrom | |
| JPH03200836A (ja) | 新規ポリアミド‐ポリアミド及びポリベンゾキサゾール‐ポリアミド重合体 | |
| JPS5943048B2 (ja) | 耐熱性硬化性樹脂組成物 | |
| EP0260833A2 (en) | Process for producing polyamide acid having siloxane bonds and polyimide having siloxane bonds and isoindoloquinazolinedione rings | |
| JP3051466B2 (ja) | フッ素含有アラミドブロック共重合体およびその製造方法 | |
| US3789048A (en) | Oligomer polyimide precursors | |
| US5780662A (en) | Naphthyl and ether chain-containing carboxyl derivatives | |
| JPH04266926A (ja) | 可溶性ポリアリーレンエーテル | |
| JP2890646B2 (ja) | 含フッ素ベンゾオキサゾール系重合体の製造法 | |
| JP2958104B2 (ja) | 熱硬化型オリゴマー及びその製造方法 | |
| US4734486A (en) | Polyamide comprising fluorinated xylyene moieties | |
| JPS62283127A (ja) | ポリベンズオキサゾ−ル樹脂の製造方法 | |
| JPS61200124A (ja) | ポリエ−テルアミドシリコン重合体の製造法 | |
| JPH0379374B2 (ja) | ||
| JPH05262877A (ja) | ポリ（ベンゾオキサゾール）、ポリ（ベンゾイミダゾール）及びポリ（ベンゾチアゾール）ポリマー類の製造方法 | |
| US3503928A (en) | Process for preparing high molecular weight polyimides from ammonium dicarboxylic acid anhydride compounds | |
| JPS59115330A (ja) | 水溶性樹脂の製造方法 | |
| JPH03290434A (ja) | 含フッ素ポリベンゾオキサゾール及びその前駆体である含フッ素ポリヒドロキシアミド | |
| JPH01123832A (ja) | 芳香族ポリアミド−イミド樹脂の製造方法 | |
| JP2003342366A (ja) | ポリアミド系ブロック共重合体およびその製造方法、それを用いたエポキシ樹脂組成物 |