JPS5926613B2 - アミノアントラキノンの製法 - Google Patents
アミノアントラキノンの製法Info
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- JPS5926613B2 JPS5926613B2 JP50058776A JP5877675A JPS5926613B2 JP S5926613 B2 JPS5926613 B2 JP S5926613B2 JP 50058776 A JP50058776 A JP 50058776A JP 5877675 A JP5877675 A JP 5877675A JP S5926613 B2 JPS5926613 B2 JP S5926613B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/22—Dyes with unsubstituted amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は還元剤ならびに溶媒としてヒドロナフタリンを
使つて、１−ニトロアントラキノンまたは相当するその
誘導体もしくはジニトロアントラキノンを還元すること
により、１＝アミノアントラキノンまたはその誘導体も
しくはジアミノアン 。
使つて、１−ニトロアントラキノンまたは相当するその
誘導体もしくはジニトロアントラキノンを還元すること
により、１＝アミノアントラキノンまたはその誘導体も
しくはジアミノアン 。
トラキノンを製造する方法を提供するものである。１−
アミノアントラキノン、その誘導体ならびにジアミノア
ントラキノンは有用なアントラキノン染料製造のための
中間体であるかまたはそれ自体が染料である。
アミノアントラキノン、その誘導体ならびにジアミノア
ントラキノンは有用なアントラキノン染料製造のための
中間体であるかまたはそれ自体が染料である。
１＝ニトロアントラキノンの還元による１−アミノアン
トラキノンの製造は古くからすでに文献に記載されてい
る。
トラキノンの製造は古くからすでに文献に記載されてい
る。
Ｂｅｉｓｌｅｒ、Ｊｏｎｅｓ、Ａｍ。Ｓｏｃ、４４、２
３０４では１−ニトロアントラキノンを沸騰水中で硫化
カリウムで処理することによつて１−アミノアントラキ
ノンに還元することができた。一方ベンゼンに溶かした
１−ニトロアントラキノンを塩化カルシウムの水溶液中
でＮａＨＳで還元するときには、１−アミノアントラキ
ノンと１−ヒドロキシアントラキノンの両方が同時に生
成する（Ｈａｗｏｒｔｈ、、Ｌａｐｗｏｒｔｈ、、Ｓｏ
ｃ。１１９、７７４）。
３０４では１−ニトロアントラキノンを沸騰水中で硫化
カリウムで処理することによつて１−アミノアントラキ
ノンに還元することができた。一方ベンゼンに溶かした
１−ニトロアントラキノンを塩化カルシウムの水溶液中
でＮａＨＳで還元するときには、１−アミノアントラキ
ノンと１−ヒドロキシアントラキノンの両方が同時に生
成する（Ｈａｗｏｒｔｈ、、Ｌａｐｗｏｒｔｈ、、Ｓｏ
ｃ。１１９、７７４）。
さらにまた硫化アンモニウムで（Ｒｏｍｅｒ、、Ｂ。
１５、１７８７）、ナトリウムハイドロサルファイドで
（Ｂｏｅｔｔｇｅｒ、、Ｐｅｔｅｒｓｅｎ、Ａ、１６６
、１４７）、硫化ナトリウムで（Ｌａｕｔｈ、Ｃ、Ｒ。
（Ｂｏｅｔｔｇｅｒ、、Ｐｅｔｅｒｓｅｎ、Ａ、１６６
、１４７）、硫化ナトリウムで（Ｌａｕｔｈ、Ｃ、Ｒ。
１３７、６６２、Ｂｌ、〔３〕旦１、１１３３）、なら
びにｄ−グルコースのアルカリ性溶液で（Ｗａｃｋｅｒ
、、Ｂ、■、３９２２）、１−ニトロアントラキノンは
１−アミノアントラキノンに還元される。
びにｄ−グルコースのアルカリ性溶液で（Ｗａｃｋｅｒ
、、Ｂ、■、３９２２）、１−ニトロアントラキノンは
１−アミノアントラキノンに還元される。
また酸性溶液中で電解還元（Ｍ’６１１ｅｒ、Ｚ、Ｅｌ
、Ｃｈ、７、７４１）、アルカリ性溶液中で電解還元（
Ｍ’６ｌｌｅｒ、Ｚ、Ｅｌ、Ｃｈ、７、７９７）でも１
−アミノアントラキノンが得られる。さらにまた亜すず
酸カリウムの水性懸濁液の中でも１−アミノアントラキ
ノンに還元される（Ｒ゜６ｍｅｒ）Ｏ上述のこれらすべ
ての方法にはとりわけそれらが今日の環境保護の要求に
合わないし、またそれらの方法を環境に適したようにす
るためには相当の費用がかかるといラ不利益がある（廃
水と排出ガス）。製品の純度についても所望すべき問題
が残つている。
、Ｃｈ、７、７４１）、アルカリ性溶液中で電解還元（
Ｍ’６ｌｌｅｒ、Ｚ、Ｅｌ、Ｃｈ、７、７９７）でも１
−アミノアントラキノンが得られる。さらにまた亜すず
酸カリウムの水性懸濁液の中でも１−アミノアントラキ
ノンに還元される（Ｒ゜６ｍｅｒ）Ｏ上述のこれらすべ
ての方法にはとりわけそれらが今日の環境保護の要求に
合わないし、またそれらの方法を環境に適したようにす
るためには相当の費用がかかるといラ不利益がある（廃
水と排出ガス）。製品の純度についても所望すべき問題
が残つている。
というのはこの還元反応は余り定量的には進まないので
、反応混合物にはなお少量のいおうとヒドロキシル基含
有のアントラキノン誘導体が存在し、それはさらに精製
操作をして除かねばならない。これに対して本発明の方
法にはこのような欠点はない。
、反応混合物にはなお少量のいおうとヒドロキシル基含
有のアントラキノン誘導体が存在し、それはさらに精製
操作をして除かねばならない。これに対して本発明の方
法にはこのような欠点はない。
なぜならば（ａ）本発明のヒドロナフタリンを使う還元
は環境を害するような要因は何もなしに実施することが
できる。
は環境を害するような要因は何もなしに実施することが
できる。
（ｂ）ヒドロナフタリンは１−ヒドロキシアミノアント
ラキノンに対し特殊の選択的溶解性をもつている。
ラキノンに対し特殊の選択的溶解性をもつている。
１−ヒドロキシアミノアントラキノンは室温でヒドロナ
フタリン中に１−アミノアントラキノンよりもよく溶け
る。
フタリン中に１−アミノアントラキノンよりもよく溶け
る。
このような理由でこの不純物は循環して母液中に残り、
製品を不純化することはな（・のである。１−アミノア
ントラキノンは２０℃で例えばテトラヒドロナフタリン
中に１％しか溶けず、したがつて冷却後には実際定量的
に反応溶液から析出する。
製品を不純化することはな（・のである。１−アミノア
ントラキノンは２０℃で例えばテトラヒドロナフタリン
中に１％しか溶けず、したがつて冷却後には実際定量的
に反応溶液から析出する。
本発明方の特に利点とするところは次のとおりである。
（ａ）反応は圧力をかけずに行なうことができる。
（ａ）反応は圧力をかけずに行なうことができる。
（ｂ）ヒドロナフタリンは反応中にこれまた有用なナフ
タリン変化する。ヒドロナフタリンとしてはとりわけ普
通に市販されているテトラヒドロナフタリンおよびデカ
ヒドロナフタリンを使うことができる。
タリン変化する。ヒドロナフタリンとしてはとりわけ普
通に市販されているテトラヒドロナフタリンおよびデカ
ヒドロナフタリンを使うことができる。
本発明による還元反応は一般に還元剤と溶媒の沸点温度
で行なわれる。
で行なわれる。
還元剤と被還元物との比率は重量部として２：１〜１０
：１、好ましくは３：１〜５：１である。
：１、好ましくは３：１〜５：１である。
反応時間は１〜４０時間を要し、使つた還元剤の性質に
依存する。これに関してはテトラヒドロナフタリンを使
つた場合が最もよい結果が得られる。還元反応は均質相
で起り、そして反応終了後反応混合物は冷却されると、
実質不溶性の１−アミノアントラキノンが結晶して析出
する。
依存する。これに関してはテトラヒドロナフタリンを使
つた場合が最もよい結果が得られる。還元反応は均質相
で起り、そして反応終了後反応混合物は冷却されると、
実質不溶性の１−アミノアントラキノンが結晶して析出
する。
次いで生成物を洗い、乾燥する。それは純度９９％以上
をもち、そして収率は少なくとも９５％に達する。循環
中に過剰のヒドロキシナフタリンが残り、そしてこの過
剰のヒドロキシナフタリンは次のバツチのために必要な
量毎回調合される。還元反応中に生成するナフタリンは
蒸留するかまたは完全に冷却してろ過することにより、
くり返しの反応サイクルの後に工程から除去される。次
に記する実施例においては部は重量部を、％は重量％を
意味する。
をもち、そして収率は少なくとも９５％に達する。循環
中に過剰のヒドロキシナフタリンが残り、そしてこの過
剰のヒドロキシナフタリンは次のバツチのために必要な
量毎回調合される。還元反応中に生成するナフタリンは
蒸留するかまたは完全に冷却してろ過することにより、
くり返しの反応サイクルの後に工程から除去される。次
に記する実施例においては部は重量部を、％は重量％を
意味する。
なお本発明の方法はこの実施例に限定されるものではな
い。例１ テトラヒドロナフタリン７５部中で１−ニトロアントラ
キノン２５．３部を沸点温度（２０８〜２１２℃）に加
熱する。
い。例１ テトラヒドロナフタリン７５部中で１−ニトロアントラ
キノン２５．３部を沸点温度（２０８〜２１２℃）に加
熱する。
１．５〜２時間反応後、反応混合物を室温に冷却する。
そして晶出した生成物をろ過し、テトラヒドロナフタリ
ン１０部で洗い、乾燥する。こうして２１．２部（理論
の９５％）の１−アミノアントラキノンが得られ、その
純度は９９．５％に対し１−ヒドロキシアミノアントラ
キノンのわずかにこん跡を含む。母液にはそれぞれ０．
５部の１−アミノアントラキノンおよび１ヒドロキシア
ミノアントラキノンが含まれるが、これは次の反応に使
われる。例２ 例１におけると同じ重量割合で、デカヒドロナフタリン
を使い約１９０℃で還元を行なう。
ン１０部で洗い、乾燥する。こうして２１．２部（理論
の９５％）の１−アミノアントラキノンが得られ、その
純度は９９．５％に対し１−ヒドロキシアミノアントラ
キノンのわずかにこん跡を含む。母液にはそれぞれ０．
５部の１−アミノアントラキノンおよび１ヒドロキシア
ミノアントラキノンが含まれるが、これは次の反応に使
われる。例２ 例１におけると同じ重量割合で、デカヒドロナフタリン
を使い約１９０℃で還元を行なう。
約４時間の反応後例１におけると同様に反応混合物を処
理する。生成物の収率および純度は実質的に例１におけ
ると同様である。
理する。生成物の収率および純度は実質的に例１におけ
ると同様である。
例３
テトラヒドロナフタリン１５０部中で１−ニトロ−２−
メチルアントラキノン２６．７部を沸点温度に加熱する
。
メチルアントラキノン２６．７部を沸点温度に加熱する
。
６０時間後反応混合物を室温に冷却し、晶出した生成物
をろ過してテトラヒドロナフタリン１０部で洗い、乾燥
する。
をろ過してテトラヒドロナフタリン１０部で洗い、乾燥
する。
こうして得られた１−アミノ−２−メチルアントラキノ
ン（２０．５部）は９８％以上の純度をもつ。母液から
はなお２．５部の製品が分離できるので全収率は理論の
９５％に達する。例４ テトラヒドロナフタリン１６０部中で１−ニトカ一５−
クロルアントラキノン２８．８部を２．５時間沸点温度
に加熱する。
ン（２０．５部）は９８％以上の純度をもつ。母液から
はなお２．５部の製品が分離できるので全収率は理論の
９５％に達する。例４ テトラヒドロナフタリン１６０部中で１−ニトカ一５−
クロルアントラキノン２８．８部を２．５時間沸点温度
に加熱する。
反応混合物を乾燥するまで蒸発し、蒸発残分を６５％の
硫酸４２０部に１２０℃で溶解する。この温度でろ過し
、ろ液を水６００部で希釈する。生成物をろ過し、中性
になるまで洗いそして乾燥する。この方法で１−アミノ
−５−クロルアントラキノン２０．７部が得られる。例
５ テトラヒドロナフタリン１６０部中で１−ニトロ−８−
クロルアントラキノン２８。
硫酸４２０部に１２０℃で溶解する。この温度でろ過し
、ろ液を水６００部で希釈する。生成物をろ過し、中性
になるまで洗いそして乾燥する。この方法で１−アミノ
−５−クロルアントラキノン２０．７部が得られる。例
５ テトラヒドロナフタリン１６０部中で１−ニトロ−８−
クロルアントラキノン２８。
８部を沸点温度に５時間加熱する。
例４におけると同様にさらに処理すると１−アミノ−８
−クロル−アントラキノン２０．２部が得られる。例６ テトラヒドロナフタリン２７０部中で１・５ならびに１
・８−ジニトロアントラキノン２９。
−クロル−アントラキノン２０．２部が得られる。例６ テトラヒドロナフタリン２７０部中で１・５ならびに１
・８−ジニトロアントラキノン２９。
８部を沸点温度に４５時間加熱する。
反応混合物を室温に冷却し、晶出した生成物をろ過し、
テトラヒドロナフタリン１０部で洗いそして乾燥する。
得られた１・５−ならびに１・８−ジアミノアントラキ
ノン（２０．８部）はなお約２〜４％の中間生成物（ヒ
ドロキシルアミノ誘導体）を含む。以上本発明を詳細に
説明したが、本発明の構成の具体例を要約すれば次のよ
うである。（１）テトラヒドロナフタリンを使うことを
特徴とする前記特許請求の範囲に記載の方法。
テトラヒドロナフタリン１０部で洗いそして乾燥する。
得られた１・５−ならびに１・８−ジアミノアントラキ
ノン（２０．８部）はなお約２〜４％の中間生成物（ヒ
ドロキシルアミノ誘導体）を含む。以上本発明を詳細に
説明したが、本発明の構成の具体例を要約すれば次のよ
うである。（１）テトラヒドロナフタリンを使うことを
特徴とする前記特許請求の範囲に記載の方法。
（２）還元剤ならびに溶媒の沸点温度で還元反応を行な
い、そして生成物の分離を室温で結晶化させることによ
つて行なうことを特徴とする前記特許請求の範囲および
前項１に記載の方法。
い、そして生成物の分離を室温で結晶化させることによ
つて行なうことを特徴とする前記特許請求の範囲および
前項１に記載の方法。
Claims (1)
- １ １−ニトロアントラキノンまたは相当するその誘導
体もしくはジニトロアントラキノンを、還元剤ならびに
溶媒としてヒドロナフタリンを使つて還元することから
成る、１−アミノアントラキノンまたはその誘導体もし
くはジアミノアントラキノンの製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH688374A CH591421A5 (ja) | 1974-05-20 | 1974-05-20 | |
| CH688374 | 1974-05-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50161527A JPS50161527A (ja) | 1975-12-27 |
| JPS5926613B2 true JPS5926613B2 (ja) | 1984-06-29 |
Family
ID=4316564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50058776A Expired JPS5926613B2 (ja) | 1974-05-20 | 1975-05-19 | アミノアントラキノンの製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4021456A (ja) |
| JP (1) | JPS5926613B2 (ja) |
| CH (1) | CH591421A5 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6212318U (ja) * | 1985-07-04 | 1987-01-26 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4163747A (en) * | 1976-07-01 | 1979-08-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 1-alkylamino-anthraquinones |
| DE2740889A1 (de) * | 1977-09-10 | 1979-03-22 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 1-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaeure |
| US5213665A (en) * | 1988-02-29 | 1993-05-25 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo, Co., Ltd. | Process for producing 1-aminoanthraquinones |
| JPH0645908B2 (ja) * | 1988-02-29 | 1994-06-15 | 株式会社日本触媒 | １―アミノアントラキノン類の製造法 |
Family Cites Families (3)
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|---|---|---|---|---|
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| US2738354A (en) * | 1951-01-24 | 1956-03-13 | Ciba Ltd | Process of making amino-anthraquinones |
| US3417090A (en) * | 1965-09-15 | 1968-12-17 | Bayer Ag | Reduction of nitro compounds to amines |
-
1974
- 1974-05-20 CH CH688374A patent/CH591421A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-05-08 US US05/575,565 patent/US4021456A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-05-19 JP JP50058776A patent/JPS5926613B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6212318U (ja) * | 1985-07-04 | 1987-01-26 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH591421A5 (ja) | 1977-09-15 |
| JPS50161527A (ja) | 1975-12-27 |
| US4021456A (en) | 1977-05-03 |
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