JPS5929654A - シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、その製造法及び該化合物を含有する除草剤 - Google Patents

シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、その製造法及び該化合物を含有する除草剤

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JPS5929654A
JPS5929654A JP58131133A JP13113383A JPS5929654A JP S5929654 A JPS5929654 A JP S5929654A JP 58131133 A JP58131133 A JP 58131133A JP 13113383 A JP13113383 A JP 13113383A JP S5929654 A JPS5929654 A JP S5929654A
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carbon atoms
alkyl
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alkenyl
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ライナ−・ベカ−
デイ−タ−・ヤ−ン
ヴオルフガング・ロ−ル
ブル−ノ・ヴユルツア−
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BASF SE
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    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 周知のように，例えば２−（１−エトキシアミノブチリ
デン）−５−（２−エチルチオプロピル）−シクロヘキ
サン−１，３−ジオン及び硫黄原、子に低級アルキル−
又はフェニル基を有するこの型の別の化合物は，イネ科
柚物に対して良好な作用を櫓゛する（ドイツ連邦共和国
特許公開出願第２８２２３０４号明細書，ベルギー国特
許第８９１１９０号明細書）。
ところで、式Ｉ； 〔式中。
貸は２〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし； １は２〜５個の炭素原子を有するアルキル基。
アルケニル基又はアルキニル基を表わし、その際アルケ
ニル基はハロゲン置換されていてもよく；Ｒ１は全部で
１〜８個の炭素原子を有する１〜３個のアルキル−又は
アルケニル基で置換されていてもよいか、６〜１０個の
炭素原子を有するアリール基で置換されていてもよいか
又はペンシル基で置換されていてもよい、１〜４個の炭
素原子を有する飽和又は不飽和アルキレン鎖を表わし；
マはぜが不個和であるか又はオレフィン性又は芳香族性
に置換されている場合に１〜６個の炭素原子を有するア
ルキル基を表わし；それぞれ２〜６個の炭素原子を有す
る。置換されていてもよいアルケニル基、又はアルキニ
ル基を表わし；ナフチル基を表わすか、又はそれぞれ１
〜３個の炭素原子を有するアルキル−又はアルコキシ基
によって置換されていてもよいか又はハロゲン原子によ
炭素原子をアリール基中に有し、かつ少なくとも２個の
炭素原子がアリール基と硫黄原子との間に存在する。２
〜３個の炭素原子をアルキル−もしくはアルケニル基中
に有するアリールアルキル基又はアリールアルケニル基
を表わし； ＺばＨ原子、　　ＣＮ基、　　ＣＨ８基、メトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基を表ワシ；ｎは０，１
．２を表わす〕で示されるシクロヘキサン−１，３−ジ
オン誘導体は、同様にイネ科′ｌａ物に対して除草作用
を有し、この場合には、イネ科榴物類に数え入られない
濶葉の栽培植物及び単子葉類の栽培植物を損なわないだ
けでなく、意外なことに穀物に対しても全く損なわない
か又は殆んど損なわないことが見い出された。
式１の新規の化合物は、権々の互変異性体の形で存在す
ることができ、これらの互変異性体の形は、全′ＭＳが
特許請求の範囲に包含される；（１１） ド 式Ｉ甲の貸は１分枝鎖状又は非分枝鋲状アルキル基１例
えばエチル基、ｎ−プロピ）Ｖ基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基を表わし； 式Ｉ甲の１は９例えばエチル基、アリル基、ブｏ　ハル
キＡ／　ｉ　＋　ｎ−プロピル基、イソプロピル基。
ｎ−ブチル基、イソブチル基、第３級ブチル基。
３−クロルプロプ−２−エニル基、２−クロルプロブ−
２−エニル基、２，３．３−）リクロルー（１２） プロプ−２−エニル基、２．３−ジブロムプロプ−２−
エニル基、ペンチル基’＆ｆｆワＬｉ式■中の？は１例
えばメチレン鎖、エチレン鎖。
メチルメチレン鎖、メチルエチレン鎖、エチルエチレン
鎖、ｎ−プロピルエチレン鎖、イソプロピルエチレン鎖
、ｎ−ブチルエチレン鎖、フェニルエチレン鎖、メチル
へキセニルエチレン鎖を表わし； 式Ｉ中の評は１例えばアリル基、３−クロルプロプ−２
−エニル基、２−クロルプロプー２−エニル基、プロパ
ルギル基、１−メチルプロプ−１−エニル基、ブドー２
−エニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基、フェニ
ルエチル基、フェニルプロピル基′ｆｒ−表わし； 式１甲の２は、特に水素原子又はメトキシカルボニル基
を表わし、同時にシアン基、メチル基又はエトキシカル
ボニル基も表わし； 式Ｉ中のｎは、０．１又は２を表わす。
式Ｉの化合物の塩としては１例えばアルカリ金Ｎ塩、殊
にカリウム−又はナトリウム塩、アルカリ土類金属塩、
殊にカルシウム−、マグネシウム−又はバリウム塩、さ
らにマンガン−１銅−１亜鉛−又は鉄塩がこれに該当す
る。
特許請求の範囲第一項記載のヒドロキシルアン■ モニウム埃のアニオンＡは、１価のアニオン又は１当量
の多価のアニオン、例えばＣ１−、Ｂｒ−、％５Ｏ４−
、Ｈ２Ｏ−Ｃｏｏ−である。
製造 新規の訴導体Ｉの製造は１次に記載の方法で行なうこと
ができる： この場合、Ｒ′〜貸、Ｚ及びＡは、それぞれ前記のもの
を表わす。
反応は、不均一相中でＯ℃〜８０℃の温度範囲内で不活
性溶剤中で塩基の存在下で実施するのが好ましい。適当
な塩基は１例えばアルカリ−又はアルカリ土類金属、殊
にナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムの
炭酸塩、炭酸水累塩。
酢酸塩、アルコラード、水酸化物又ｆ′ｉ酸化物である
。全く同様に、有機塩基１例えばピリジン又は第３級ア
ミンを使用することもできる。反応にとって特に適当で
あると定められるｐＨ範囲は、ｐＨ２〜８．殊にｐＨ４
，５〜５．５に達する。このｐＨ範囲の調節は１例えば
酢酸ナトリウム又は酢酸カリウムのような酢酸塩、又は
例えば炭ば水嵩ナトリウム又は炭酸水嵩カリウムのよう
な戻酸水累塩を添加することによって行なうのが好まし
い。塩基は。
ヒドロキシルアンモニウム化合物に対して０．５〜２モ
ルの量で使用される。溶剤としては１例えばジメチルス
ルホキシド、アルコール、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパツール、ベンゾ（１５） 一ル又はドルオール、塩累化されていてもよい炭化水素
１例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタン
、エステル、例えば酢酸エチルエステル又はエーテル、
例えばジオキサン、テトラヒドロフラン又はジエチルエ
ーテルが適当である。
反応は、２．３時間後に終結し１反応生成物は。
反応混合物を濃縮し、水を添加し、かつ塩化メチレンの
ような非極性溶剤で抽出し、ならびに溶剤を減圧下で留
去することによって得ることができる。
更に１式１の化合物は、化合物■を式：　ＩｆＯＮＨ，
。
のヒドロキシルアミンもしくはその水溶液と、不活性溶
剤中で前記条件下で反応させることによって得ることも
できる。
更に、新規の化合物の製造は９式■の化付物をヒドロキ
シルアミンと反応させてオキシムに変え。
このオキシムを適当なアルキル化剤でアルキル化して本
発明による最終生成物に変えることによっても可能であ
る： （１６） Ｔ−Ｔ ■ ０評 兇Ｈ ド 式■の化合物は、″テトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔ
ｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　）　”　、　１９
７５年、第２４９１頁、の記載と同様にシクロヘキサジ
オン−１，３ＧＩＬ）をＣ−アシル化することによって
得ることかできる。更に、シフ四ヘキサンジオン−１，
３１のＣ−アシル化及び引続く酸性触媒（ＡｌＣｌ５．
　　”ジンチージス（５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　）　”　、
　１９７８年、第９２５頁。
による）下又は＠基性触媒（ピリジン誘導体、特願昭５
４−６３０５２号による）下での転位は、誘導体■を製
造するのに適当である。
化合物■は、同様に次の互変異性体の形Ｎ　ａ／ｂで存
在することができる： ｍ　　　　　　　　　　　１ｌｌａ Ｈ ド Ｉｌｂ 式■の化合物は、アルデヒドＲ’−８ｏｎ−Ｒ’　−Ｃ
Ｈ＝０から刊行物に公知の方法により１例えば゛オーガ
ニック・シンセズイス・コル（○ｒｇａｎｉｃ　５ｙｎ
ｔｈｅ−８ｉＳ　Ｃ○工１．）″°、第■巻、第２００
頁、の記載と同様にアセトンとアルドール縮合し、引続
きマロン酸エステルで環化することによって製出するこ
とができる。更に、クネベナゲル−デーブナ−の方法（
＋オルグ・リアクション（Ｏｒｇ、　Ｒｅａｃｔｉｏｎ
　）パ、第１５巻、第２０４頁、参照）によりアルデヒ
ドＲ’ＳＯｎ貸−ＣＨ０をマロン酸と反応させ１例えば
゛′ヒエミツシエ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、　Ｂａｒ、）
　”　、第９６巻。
１９６３年、第２９４６頁、の記載と同じ方法で得られ
るｔ［−エステル化しかつアセト酢酸エステルで環化す
ることによって式■の中間生成物カ得られる。
アルデヒドＲ’−８ｏｎ−Ｒ３ＣＨＯは、メルカプタン
を不飽和アルデヒドに付加することによって得られる（
ドイツ連邦共和国特許第８５５７０４号明釉嘗）。化合
物■を合成するもう１つの方法は、前記のようにγ−ハ
ロゲンクロトンＷ＝導体をメルカプタンと反応させ、得
られるγ−メルカプトクロトン酸誘導体をアセト酢酸エ
ステルで環化することにある。
（１９） 新規の化合物のナトリウム塩及びカリウム塩はこの化合
物全水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムで水浴液又は
有機溶剤中１例えばメタノール。
エタノール、アセトン中で処理することによって得るこ
とができる。アルカリ金属アルコラードを塩基として使
用することもできる。
別の金属塩１例えはマンガン−１銅−１亜鉛−１鉄−又
はバリウム塩は、ナトリウム塩から相当する金属塩化物
と水溶液中で反応させることによって得ることができる
。
次の実施例により新規のシクロヘキサンジオンの製造を
詳説する。「部」は、ｒＭｋＪに対するものである。鵞
童部と容量部との比は、ｋＪ対ｔである。
実施例１ ２−ブチリル−４−メトキシカルボニル−５−（２−ア
リルチオプロピル）−シクロヘキサン−１，３−ジオー
ル１０．６．ｉａ量置部エタノール１５０容童部に溶解
し、この溶液にアリルオキシアンモニウムクロリド３．
３重量部及び酢酸ナトリウム２．９（２０） Ｎ置部を添加する。
室温で２０時間の攪拌後、この溶液を氷水中に加工、塩
化メチレンで抽出する。塩化メチレンの抽出後、２−（
１−アリルオキシブチリデン）−４−メトキシカルボニ
ル−５−（２−アリルチオプロピル）シクロヘキサンジ
オン−１、３１１，３ｇｄｆｆ黄色の油として留まる。
Ｃ２１八、ＮＣ４５質量＝４０９　　　ｎＤｌ、５３３
７計算値：　Ｃ６１，５Ｈ７，６Ｎ　３．４８　’７．
８実測値：　Ｃ６１，’７　Ｈ７，’７　Ｎ　３．Ｉ　
Ｓ　８．２”−０２Ｈｌｌｕ −Ｃ）（２ＣＨ＝ＣＩｌ（２−ＣへＣＨ（Ｃ八）−−Ｃ
へＣＨ＝ＣＨＣ１／／ −Ｃ′ＨＱＣＣ１−ＣＨＱ Ｃ２Ｒ１ 〃 〃　　　　　　　　　　　　　　　　−Ｃ弯ＣＨ（Ｃ６
Ｈ５）　−−Ｃ２Ｈ１１−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＱ ”　　　　　　−ＣＪ（ａ　　　　　−Ｃｆ％　Ｃ（Ｃ
Ｈａ　）Ｃ’％Ｃ’％ＣＨ＝　”　（Ｃ”ａ　）２　　
　”／／　　　　　　−Ｃ鴇ＣＩ（＝ＣＨＱ−Ｃ２八　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　−Ｃ６Ｈ１１−Ｃ為ＣＨ＝（４ −ＣｔＨ１ｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　ｐ−Ｃｌ−０６式％式％ （２３ （３１） （３１ ） （２４） ３１　　　　Ｃ２Ｈ５−ｃ！］、＆　　　　’　　　　
　　−ＣＨ，ＣＨ（ＣＩ−７，）−３２−〇へＣＨ＝Ｃ
へ ３３　　　　　　　　　　−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ１３４
−Ｃ巧ＣＣ１−ＣＨ２ ３５ｎ−ｃ３５　　−Ｃ２Ｈ。
６ ３７　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−Ｃ八
−ＣＨ（Ｃ為Ｃ６鴇〕３８　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　−ＣＨ，−ＣＨ（ＣＨｓ）−〃 −ＣへＣＨ，，Ｃ６Ｈ６ＨＯ ＨＯ ＨＯ ＨＯ ＣＨａＯ ｔｔ　　　　　　　　　　　　　　　　−ＣＮ　　　　
　　　　　０−Ｃ２八　　　　　　　　　　ＨＯ β−ナフチル　　　　　　　　　　　ＨＯ１，５９２１
（３７℃）使用 薬剤は１発芽ｎ１の処理法及び発芽後の処理法で散布す
ることができる。特に、新規の刹９ＪＪ物質は。
望ましからぬ植物の発芽後に散布される。有効物質が一
定の栽培植物に対して姶んど認容性でない場合には、除
草剤全嗅霧益を用いて、敏感な栽培他物の茎葉にできる
だけ当てずに有効物質がその下に生育する望ましからぬ
植物又はむき出しの土壌表面に到達するように噴霧する
散布技術を使用することもできる（ボスト−ダイレフテ
ッド（１ｐｏｅｔ−ｄｉｒｅｃｔｅｄ　）法、レイ−バ
イ（１ａｙ−ｂｙ　）法）。
有効物質の使用量は、防除目的、季節、目的植物及びそ
の生長段階に応じて有効物質０．０５〜５．０ｋｇ、／
ｈａである。
（ましい植物及びギましからぬ植物の生長に対する新規
のシクロヘキサン−１，３−ジオール誘導体の代表例の
作用を温室試験につき示す：栽培容器としては、容積３
００Ｃゴ及び用土として腐葉土約１．５％を有するロー
ム砂を有するプラスチック鉢を使用した。試験植物の種
子全種類に（２５） 応じて別々に浅く播種した。その直後に発芽前の処理法
において有効物質を土壌表面上に散布した。
そのために、有効物質を分配剤としての水の中に懸濁又
は乳化させ、微分配ノズルを用いて噴霧した。使用量は
、有効物質３．０に、ｉ／ｈａであった。薬剤の散布後
、生長及び発芽を開始させるために鉢に少量潅水した。
その後に、この鉢を植物が生長するまで透明なプラスチ
ックキャップで覆った。
この覆いは、これが有効物質によって損なわれない限り
試験他物の均一な発芽を生せしめた。
発芽後の処理法に対しては、試験植物を生長形に応じて
まず３〜１５ｃＩｒＬの生長高さにまで栽培し。
その後にそれを処理した。発芽後の処理法に対して使用
したダイスを、＠足な生長を保証するために泥炭末（ビ
ート）含量が増大した用土中に栽培した。発芽後の処理
法に対しては、直接に播種し。
試験容器中に生育した植物から選択した。発芽後の処理
法に対する使用量は、有効物質に応じて変動した。この
使用量は１有効物質０　、１２５　ｋｙ　／　ｈａ　。
０．２５　ｋｙ／　ｈａ及び３．０に／Ｉ／ｈａであっ
た。覆いは。
発芽後の処理法においては省略した。
比較薬剤としては。
（ドイツ連邦共和国特許出願第 ２８２２３０４号明細書〕 が０．２５　ｋｐ／　ｈａで使用された。
試験の場合には１次の試験植物が包含された：スズメノ
テツポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄ
ｅｓ　）カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ　）イヌ
ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ
　）ダイス（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ、） ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ　
）オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）コム
ギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　）イネ（０
ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ　） 試験容器を温室内に設け、この場合熱帯性植物種は、熱
い範囲（２０℃〜３５℃）が好ましく、温帯性植物釉は
、１０℃〜２０℃が好ましかった。比較時間は、２〜４
週間に、及んだ。この時間の間。
他物全生育させ、その個々の処理に対する反応を評価し
た。目盛０〜１００により評価した。この場合、０は、
損傷なし又は普通の発芽を表わし。
１００は１発芽なし又は少なくとも土壌表面上の茎果部
の完全な破壊を表わす。
１Ｍ蚕内で発芽前の処理法及び発芽後の処理法を使用す
る場合、化合物Ａ　３　、４４　、　Ａｌｌ及びＡ　１
２は、それぞれイネ科植物種に対して顕著な除草作用を
示した。
濡至内で選択的除草作用に対して試験する場合。
化合物Ａ１９は、望ましからぬ植物ｔａを有効物質０．
２５　ｋｙ／　ｈａで防除した。ダイス植物ならびに例
示される穀物種のオオムギ及びコムギに対する損傷は現
われなかった。公知の比較薬剤Ａは、実際に除草作用が
若干強贋であるが、低くなお有効な用量であっても本発
明による化合物Ａ　１９の認容性を達成しない。
（２８） 温至内で発芽後の処理法を使用する場合、化合物Ａ１７
は、ダイス及びコムギのような栽培植物を損なうことな
しに有効物質ｏ、　１２５　ｋｔ）、　／　ｈａで望ま
しからぬイネ科植物の著しい防除をもたらす。すなわち
、損傷率は、ダイス及びコムギにおいてそれぞれ０％、
スズメノテツボウにおいて８０％ならびにカラスムギ及
びネズミムギにおいてそれぞれ９０％である。
更に、化合物Ａ　１１は１発芽後の処理法全使用する際
に有効物質０．０６ｋｙ／ｈａで選択的方法でイネ（損
傷率５％）中の望ましからぬイネ科殖ｗＪ（イヌビエ損
傷率８８％）を防除する。
全く同様に、有効物質Ａ１８は、有効物質０．１２５ｋ
ｇ、／　ｈａで温室内で使用したコムギ（損傷率１０％
）の極く僅かな損傷でカラスムギ（損傷率９５％）の実
際に良好な防除を生せしめる。
多数の濶葉の栽培植物及び別の栽培植物に対する良好な
認容性ならびに散布法の多様性に関連して１本発明によ
る除草剤又はこの除草剤を含有する薬剤は、なおさらに
多数の栽培植物中で家ましく２９） からぬ植物生長を防除するために使用することができる
。
次の栽培植物を例示することができる：タマネギ（ＡＡ
ｌｌｌｕ　ｃｅｐａ　）パイナツプル（Ａｎａｎａｓ　
ｃｏｍｏｓｕｓ　）テンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ　ｈ
ｙｐｏｇａｅａ　）アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ
　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ　）フダンソウ（Ｂｅｔａ　
ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、ａｌｔｉｓｓｉｍａ　）サ
トウジシャ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、ｒ
ａｐａ　）アカテンサイ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ
　ｓｐｐ、ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）ブラシー力　ナバス
（変種ナバス）　（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ　ｖａ
ｒ、　ｎａｐｕｓ　）ブラシー力　ナバス（変種ナボプ
ラシー力）（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、
　ｎａｐｏｂｒａ−ｓｓｉｃａ　） ブラシー力　ナバス（変種ラバ）　（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｒａｐａ　） ブラシー力　ナバス（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　５ｉｌｖｅｓｔｒｉ
ｓ）トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ
　）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ　ｔｉｎｃｔｏｒｉ
ｕｓ　）キャリーヤ　イリノイネンシス（Ｃａｒｙａ　
１ｌｌｉｎｏ−ｉｎｅｎｓｉｓ　） マルブシュカン（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｌｉｍｏｎ　）グレー
プフルーツ（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｍａｘｉｍａ　）ダイダイ
（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ　）ナラミカン
（Ｃ１ｔｒｕｓ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　）コーヒーツキ［
Ｃｏｆｆｅａ　ａｒａｂｉｃａ　（Ｃｏｆｆｅａｃａｎ
ｅｐｈｏｒａ　、　Ｃｏｆｆｅａ　１ｉｂｅｒｉｃａ　
）　］アミメロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ　ｍｅｌ○〕キュウ
リ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　５ａｔｉｖｕｓ　）ギョウギシバ
（Ｃｙｎ、ｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）ニンジン（
Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ　）アブラヤミ（Ｅｌａｅ
ｉｓ　ｇｕｊ−ｎｅｅｎｉｓ　）イチゴ（Ｆｒａｇａｒ
ｉａ　ｖｅｓｃａ　）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ　
） 木％　［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　（Ｇ
ｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ　（）ｏｓｓｙｐｉ
ｕｍ　ｈｅｒｂａｃｅｕｍＧｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｖｉｔ
ｉｆｏｌｉｕｍ　）　］ヒマワリ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕ
ｓ　ａｎｎｕｕｓ　）キクイモ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ
　ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ　）ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ　ｂｒ
ａｓｉｌｊ、ｅｎｓｉｓ　）大”ｌｆ−（Ｈｏｒｄｅｕ
ｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ
　１ｕｐｕｌｕｓ　）アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ　
ｂａｔａｔａｓ　）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ　ｒｅ
ｇｉａ　）ニガナ（Ｌａｃｔｕｃａ　５ａｔｉｖａ　）
レンズマメ（Ｌｅｎｓ　ｃｕｌｉｎａｒｉｓ　）アマ（
Ｌｉｎｕｍ　ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ　）ト　マ　
ト　（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　　ｌｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｕｍ　　）リンゴ％　（Ｍａｌｕｓ　ｓｐｐ、） キャラサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ
　）ハツカ（Ｍｅｎｔｈａ　ｐｉｐｅｒｉｔａ　）バシ
ョウ７７４．　（Ｍｕｓａ　５ｐｐ１）タバコ［Ｎ１ｃ
ｏｔｉａｎａ　ｔａｂａｃｕｍ　（Ｎ、　ｒｕｓｔｉｃ
ａ　）　］オリーブ（０１ｅａ　ｅｕｒｏｐａｅａ　）
イネ（０ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ　） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　１ｕｎａｔｕｓ　）ササ
ゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｍｕｎｇｏ　）（３２） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ
　）ベトロセリウム　クリスバム（変種チュベロサム）
　（Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ　ｃｒｉｓｐｕｍｓｐｐ
、　　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　） トウヒ（Ｐｉｃｅａ　ａｂｉｅｓ　） モ　ミ　（Ａｂｉｅｓ　　ａｌｂａ　　）マツ属（Ｐｉ
ｎｕｓ　５ｐｌ）、　） シロエントウ（Ｐｉｓｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ　）サクシ
（Ｐｒｕｎｕｓ　ａｖｉｕｍ　）アンス（Ｐｒｕｎｕｓ
　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）プルヌス　ダルシス（Ｐｒｕ
ｎｕｓ　ｄｕｌｃｉｓ　）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　ｐｅｒ
ｓｉｃａ　）ナシ（Ｐｙｒｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）
ザグリ（Ｒｉ’ｂｅｓ　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ　）サンザ
シ（Ｒｌｂｅｓ　ｕｖａ−ｃｒｉｓｐａ　）トウゴマ（
Ｒｉｃｉｎｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）サトウキビ（Ｓ
ａｃｃｈａｒｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ　）ゴマ（
Ｓｅｓａｍｕｍ　ｉｎｄｉｃｕｍ　）ジャガイモ（Ｓｏ
ｌａｎｕｍ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　）ホウレンソウ（５
ｐｉｎａｃｉａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　）（３３） カカオツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　ｃａｃａｏ　）ムラ
サキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅｎｓｅ
　）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　）イ
ワツツジ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　ｃａｒｙｍｂｏｓｕｍ
　）コケモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ−ｉｄ
ａｅａ　）ソウマメ（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ　） ビグナ　シネンシス（変種ウングイキュラータ〕［Ｖｉ
ｇｎａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　（Ｖ、　ｕｎｇｕｉｃｕｌ
ａｔａ　）　〕ブドウ　（Ｖｉｔｉｓ　ｖｉｎｉｆｅｒ
ａ　）有効スペクトルを拡大するため及び相乗効果を達
成するために、新規のシクロヘキサン−１，３−ジオン
誘導体は、別の除草作用又は生長調整作用を有する有効
物質群の多数の代表例と混合し。
共通に散布することができる。例えば、混合成分として
は、ジアジン、４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン誘導体
、ベンゾチアジアジノン、２．６−シニトロアニリン、
Ｎ−フェニルカルバメート、チオールカルバメート、ハ
ロゲン化カルボンＩＩＷ、　　）リアジン、アミド、尿
素、ジフェニルエーテル。
ドリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体等がこれ
に該当する。
更に、新規の化合物は、単独でか又は別の除草剤と組合
せて、さらになお他の他物保護剤９例えば簀虫又は植物
病原性菌類ないしは細菌類を防除するための薬剤と混合
して共通に散布するのに有用である。更に、栄養不足及
び微量成分不足をなくすために使用される鉱酸塩溶液と
の混合可能性は蔗要である。非植物毎性油及び濃厚油を
添加することもできる。
第２表　温室内で発芽後の処理法全使用する際の化合物
Ａ　１９及び比較薬剤Ａの選択的除草作用 （ダイス）　　　　　　　　０　　　　　０（オオムギ
）　　　　　　　　　　０　　　　　９０（コムギ）０
９０ （スズメノテツボウ）　　　　　　　９０　　　　　　
　９５（カラスムギ）　　　　　　　　　　９０　　　
　　　９５特許出膚人　　　パスフ　ァクチェンゲゼル
シャフト代理人弁理士　　　１）代　力兵　　治ドイツ
連邦共和国６８０３エディン ゲンーネ力ルハウゼン拳プルグ ンダー・ヴ工−り８ ０発　明　者　ヴオルフガング・ロールドイツ連邦共和
国６７０６ヴアヘン ハイム・イン・デア・ドライン ュビッツ１３ ０発　明　者　ブルーノ・ヴユルツアードイッ連邦共和
国６７ｏ１オターシ ュタット・リュデイガーシュト ラーセ１３

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）式Ｉ： 乙 〔式中。 貸は２〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし； ビは２〜５個の炭素原子を有するアルキル基。 アルテニル基又はアルキニル基を辰わし、その際アルケ
    ニル基はハロゲン置換されていてもよ〈；？は全部で１
    〜８個の炭素原子を有する１〜３個のアルキル−又はア
    ルケニル基で置換されていでもよいか、６〜１０個の炭
    素原子を有するアリール基で置換されていてもよいか又
    はベンジル基で置換されていてもよい、１〜４個の炭素
    原子を有する飽和又は不飽和アルキレンｆａ′ｆｔ表わ
    し１評はＷｖ＝不飽和であるか又はオレフィン性又は芳
    香族性に置換されている場合に１〜６個の炭素原子を有
    するアルキル基を表わし；それぞれ２〜６個の炭素原子
    を有する１Ｍ換されていてもよいアルケニル基、又はア
    ルキニル基Ｔｈｆｆわし；ナフチル基を表わすか、又は
    それぞれ１〜３個の炭素原子を有するアルキル−又はア
    ルコキシ基によって置換されていてもよいか又はハロゲ
    ン原子によって置換されていてもよい、それぞれ６〜１
    ０個の炭素原子をアリール基中に有し、かつ少なくとも
    ２個の炭素原子がアリール基と硫黄原子との闇に存在す
    る。２〜３個の炭素原子をアルキル−もしくはアルテニ
    ル基中に有するアリールアルキル基又はアリールアルケ
    ニル基を表わし； ２はＨ［子、　ＣＮ基、　　ＣＨａ基、メトキシカルボ
    ニル基、エトキシカルボニル基’ｔＨわし；ｎは０，１
    ．２を辰わす〕で示されるシクルヘキサン−１，３−ジ
    オン誘導体及び該化合物の壌。。 Ｑ）貸が２〜３個の炭素原子を有するアルキル基を表わ
    し； 評が２〜３個の炭素原子を有するアルキル基又はアルク
    ニル基を表わし； Ｒ３カメチル基、フェニル基、ベンジル基又は２〜６個
    の炭素原子を有するアルケニル基の群からの１〜２個の
    置挨分で置換されていてもよいエチリデン基又はプロベ
    ニリデン基を表わし、その際首換分が全部で最高７個の
    炭素原子を有し；Ｒ′カニチル基、プロペニル基、フェ
    ニル基、クロルフェニル基、ナフチル基、フェニルエチ
    ル基を表わす、特許請求の範囲第１項記載のシクロヘキ
    サン−１，３−ジオン誘導体。 （３）式Ｉ： 〔式中。 Ｒ’Ｈ２〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし
    ； 評は２〜５個の炭素原子を有するアルキル基。 アルケニル基又はアルキニル基を表わし、その際アルテ
    ニル基はハロゲン置換されていてもよく；Ｒ’は全部で
    １〜８個の炭素原子を有する１〜３個のアルキル−又は
    アルケニル基で置換されていてもよいか、６〜１０個の
    炭素原子を有するアリール基で置換されていてもよいか
    又はペンシル基で置換されていてもよい、１〜４個の炭
    素原子を有する飽和又は不飽和アルキレン鎖を表わし；
    ？は？が不飽和であるか又はオレフィン性又は芳香族性
    に置換されている場合に１〜６個の炭素原子を有するア
    ルキル基を表わし；それぞれ２〜６個の炭素原子を有す
    る。置換されていてもよいアルケニル基、又はアルキニ
    ル基を表わし；ナフチル基を表わすか、又はそれぞれ１
    〜３個の炭素原子を有するアルキル−又はアルコキシ基
    によって置換されていてもよいか又はハロゲン原子によ
    って置換されていてもよい、それぞれ６〜１０個の炭素
    原子をアリール基中に有し、かつ少なくとも２個の炭素
    原子がアリール基と硫黄原子との間に存在する。２〜３
    個の炭素原子をアルキル−もしくはアルケニル基中に有
    するアリールアルキル基又はアリールアルケニル、？Ｌ
    ｆ表わし；ＺはＨ原子、　　ＣＮ基、Ｃ残基、メトキシ
    カルボニル基、エトキシカルボニル基を表わし；ｎは０
    ，１．２を表わす〕で示されるシクロヘキサン−１，３
    −ジオン誘導体の製造法において。 式■： 〔式中、　　Ｒ’、　Ｒ’、　＊、　　ｚ及びｎはそれ
    ぞれ前記のものを表わす〕で示される化合物を１式：〔
    式中、貸は前記のものを表わし、Ａ○は付属せるアニオ
    ンＴｈ＆わす〕で示されるヒドロキシルアンモニウム化
    合物又は相当する遊離ヒドロキシルアミンと、ヒドロキ
    シルアミン−もしくはヒドロキシルアンモニウム化合物
    に対して０．５〜２モルの塩基及び不活性溶剤の存在下
    で０℃〜８０℃及びｐＨ２〜８で父兄）させることを特
    許とする。シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体の製
    造法。 （４’）式Ｉ： 〔式中。 Ｒ’は２〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし
    ； 評は２〜５個の炭素原子を有するアルキル基。 アルテニル基又はアルキニル基を表わし、その際アルケ
    ニル基はハロゲン置換されていてもよく；貸は全部で１
    〜８個の炭素原子を有する１〜３個のアルキル−又はア
    ルケニル基で置換されていてもよいか、６〜１０個の炭
    素原子を有するアリール基で置換されていてもよいか又
    はベンジル基で置換されていてもよい、１〜４個の炭素
    原子を有する飽和又は不飽和アルキレン鎖を表わし；貸
    はＲ３が不飽和であるか又はオレフィン性又は芳香族性
    に置換されている場合に１〜６個の炭素原子を有するア
    ルキル基を表わし：それぞれ２〜６個の炭素原子を有す
    る。置換されて（八てもよいアルケニル基、又はアルキ
    ニル チル基を表わすか，又はそれぞれ１〜３個の炭素原子を
    有するアルキル−又はアルコキシ基によって置換されて
    いてもよいか又はハロゲン原子によって置換されていて
    もよい，それぞれ６〜１０個の炭素原子をアリール基中
    に有し，かつ少なくとも２個の炭素原子がアリール基と
    硫黄原子との間に存在する．２〜３個の炭素原子をアル
    キル−もしくはアルケニル基中に荷するアリールアルキ
    ル基又はアリールアルケニル基を表わし； ＺはＨ原子，　　ＣＮ基，　　ＣＨ８基．メトキシカル
    ボニル基，エトキシカルボニル基を表わし；ｎは０，１
    ．２を表わす〕で示されるシクロヘキサン−１．３−ジ
    オン誘導体を有効物質として含有することを特徴とする
    除草剤。 け）式Ｉ： 〔式中。 貸は２〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし； 評は２〜５個の炭素原子を有するアルキル基。 アルケニル基又はアルキニル基を表わし，その際アルケ
    ニル基はハロゲン置換されていてもよく；？は全部で１
    〜８個の炭素原子を有する１〜３個のアルキル−又はア
    ルケニル基でＮ換されていてもよいか，６〜１０個の炭
    素原子を有するアリール基で置換されていてもよいか又
    はペンシル基で置換されていてもよい，１〜４個の炭素
    原子を有する飽和又は不飽和アルキレン鎖を表わし；ｔ
    はＲ１１カ不飽和であるか又はオレフィン性又は芳香族
    性に置換されている場合に１〜６個の炭素原子を有する
    アルキル基１−［わし；それぞれ２〜６個の炭素原子を
    再する，置換されていてもよいアルケニル基，又はアル
    キニル基全表わし；ナフチル基を表わすか．又はそれぞ
    れ１〜３個の炭素原子を有するアルキル−又はアルコキ
    シ基によって置換されていてもよいか又はハロゲン原子
    によって置換されていてもよい，それぞれ６〜１０個の
    炭素原子をアリール基中に有し，かつ少なくとも２個の
    炭素原子が了りール基と硫黄原子との間に存在する，２
    〜３個の炭素原子をアルキル−もしくはアルテニル基中
    に有する了りールアルキル基又はアリールアルケニル基
    を表わし； ２はＨ原子，　　ＣＮ基．Ｃ残基．メトキシカルボニル
    基，エトキシカルボニル基を表わし；ｎは０．１．２を
    表わす〕で示されるシクロヘキサン−１，３−ジオン誘
    導体音用いて処理することによって峯ましからめ植物生
    長を防除する方法。
JP58131133A 1982-07-22 1983-07-20 シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、その製造法及び該化合物を含有する除草剤 Pending JPS5929654A (ja)

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