JPS5933585B2 - 新規なフエニルプロピオン酸エステル誘導体 - Google Patents
新規なフエニルプロピオン酸エステル誘導体Info
- Publication number
- JPS5933585B2 JPS5933585B2 JP51097227A JP9722776A JPS5933585B2 JP S5933585 B2 JPS5933585 B2 JP S5933585B2 JP 51097227 A JP51097227 A JP 51097227A JP 9722776 A JP9722776 A JP 9722776A JP S5933585 B2 JPS5933585 B2 JP S5933585B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- novel
- derivative
- cyano
- phenylpropionate
- room temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- DYUMLJSJISTVPV-UHFFFAOYSA-N phenyl propanoate Chemical class CCC(=O)OC1=CC=CC=C1 DYUMLJSJISTVPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 phenylpropionic acid ester Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000012022 methylating agents Substances 0.000 description 5
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 5
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LUOWKRLRGYCJPE-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyano-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]acetate Chemical compound CCOC(=O)C(C#N)C1=CC=C(CC(C)C)C=C1 LUOWKRLRGYCJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- MBXNQZHITVCSLJ-UHFFFAOYSA-N methyl fluorosulfonate Chemical compound COS(F)(=O)=O MBXNQZHITVCSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N Ibuprofen Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)C(O)=O)C=C1 HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- UBLGKELIZNZYPR-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyano-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C#N)C1=CC=C(CC(C)C)C=C1 UBLGKELIZNZYPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- YLJRCXSSKLWCDE-UHFFFAOYSA-N methyl ethanesulfonate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC YLJRCXSSKLWCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYSA-N methyl methanesulfonate Chemical compound COS(C)(=O)=O MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）加水分解→
▲数式、化学式、表等があります▼（II）次に本発明に
係る化合物の製造方法に就いて述べる。
▲数式、化学式、表等があります▼（II）次に本発明に
係る化合物の製造方法に就いて述べる。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされるフェニルプロピオン
酸エステル誘導体は下記の反応式で示すよう本発明は一
般式（Ｉ）Ｈ３ＣＣＨ３ ９〉ＨＣＨ２□＋一ＣＮ（Ｉ） Ｈ３ＣＣＯＯＲ （式中、Ｒは低級アルキル基を意味する）で表わされる
新規なフェニルプロピオン酸エステル誘導５ 体に関す
るものである。
酸エステル誘導体は下記の反応式で示すよう本発明は一
般式（Ｉ）Ｈ３ＣＣＨ３ ９〉ＨＣＨ２□＋一ＣＮ（Ｉ） Ｈ３ＣＣＯＯＲ （式中、Ｒは低級アルキル基を意味する）で表わされる
新規なフェニルプロピオン酸エステル誘導５ 体に関す
るものである。
本発明の新規化合物は医薬品の中間原料として産業上有
用な化合物である。即ち、下記の反応式で示されるよう
に、一般式（Ｉ）で表わされる化合物を酸又はアルカリ
で加水分解して得られる２−（ｐ−イソブチルフェニル
）プ０ ロピオン酸（社）は顕著な鎮痛作用及び抗炎症
作用を有し、医薬品としてすでに汎用されている化合物
である。
用な化合物である。即ち、下記の反応式で示されるよう
に、一般式（Ｉ）で表わされる化合物を酸又はアルカリ
で加水分解して得られる２−（ｐ−イソブチルフェニル
）プ０ ロピオン酸（社）は顕著な鎮痛作用及び抗炎症
作用を有し、医薬品としてすでに汎用されている化合物
である。
Ｈ３ＣＣＨ３
イ 〉ＨＣＨ２□ＪＨＣｏｏＨ
（２）
に、ベンジルアニド誘導体側に炭酸ジアルキル５ エス
テル誘導体を反応させて得られる一般式［で表わされる
α−シアノー ｐ−イソブチルフェニル酢酸エステル誘
導体に金属化合物の存在下にメチル化剤を反応させるこ
とによつて得られる。
テル誘導体を反応させて得られる一般式［で表わされる
α−シアノー ｐ−イソブチルフェニル酢酸エステル誘
導体に金属化合物の存在下にメチル化剤を反応させるこ
とによつて得られる。
探、ここで前記一般式（１）及び（代）におけるＲ及び
メチル化剤に就いて具体的に説明すると、Ｒの低級アル
キル基はメチル、エチル、ｎ−プロピル等の低級アルキ
ル基を表わす。又、メチル化剤としては沃化メチル、臭
化メチル、有機スルホン酸メチルエステル（例えばｐ−
トルエンスルホン酸メチルエステル、メタンスルホン酸
メチルエステル、エタンスルホン酸メチルエステル、メ
チルフルオロスルホネート等）、ジメチル硫酸、ジメチ
ルサルファイド、トリメチルホスフエート等が挙げられ
る。
メチル化剤に就いて具体的に説明すると、Ｒの低級アル
キル基はメチル、エチル、ｎ−プロピル等の低級アルキ
ル基を表わす。又、メチル化剤としては沃化メチル、臭
化メチル、有機スルホン酸メチルエステル（例えばｐ−
トルエンスルホン酸メチルエステル、メタンスルホン酸
メチルエステル、エタンスルホン酸メチルエステル、メ
チルフルオロスルホネート等）、ジメチル硫酸、ジメチ
ルサルファイド、トリメチルホスフエート等が挙げられ
る。
反応は一般にナトリウムアルコラード、水素化ナトリウ
ム、ナトリウムアミド等の金属化合物及び水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等の存在下に、前記のメチル化剤
を１〜５モル使用し、メタノール、エタノール等のアル
コール性溶媒又はジメチルホルムアミド、ジエチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホ
ルアミド、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、ジグリム、ベンゼン、トルエン等の有機溶媒中、冷却
下、室温又は加温下で行なうことが可能であるが、使用
するメチル化剤の種類によつてメチル化剤のモル数及び
反応温度が適宜選択される。
ム、ナトリウムアミド等の金属化合物及び水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等の存在下に、前記のメチル化剤
を１〜５モル使用し、メタノール、エタノール等のアル
コール性溶媒又はジメチルホルムアミド、ジエチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホ
ルアミド、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、ジグリム、ベンゼン、トルエン等の有機溶媒中、冷却
下、室温又は加温下で行なうことが可能であるが、使用
するメチル化剤の種類によつてメチル化剤のモル数及び
反応温度が適宜選択される。
次に実施例を示し、本発明を更に具体的に説明するが本
発明はこれらのみに限定されるものではない。実施例
１ α−シアノ−ｐ−イソブチルフエニル酢酸エチルエステ
ル２．４５ｒとジメチルホルムアミド１５ｍ１の溶液に
約５０％水素化ナトリウム０．４８７を加え室温で３０
分間攪拌した。
発明はこれらのみに限定されるものではない。実施例
１ α−シアノ−ｐ−イソブチルフエニル酢酸エチルエステ
ル２．４５ｒとジメチルホルムアミド１５ｍ１の溶液に
約５０％水素化ナトリウム０．４８７を加え室温で３０
分間攪拌した。
次に氷冷下に沃化メチル４．２７を加え次に室温で１時
間撹拌し、再び沃化メチル２．８ｙを加え５０℃で１時
間反応させた。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣
に水を加えエーテルで抽出、脱水後、エーテルを留去し
残渣を減圧蒸留すると、無色透明の液体である２−シア
ノ−２−（ｐ−イソブチルフエニル）プロピオン酸エチ
ルエステル２．１７を得た。この物質の沸点及び元素分
析値は次の通りであつた。マススペクトルの親イオンは
２５９を示した。
間撹拌し、再び沃化メチル２．８ｙを加え５０℃で１時
間反応させた。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣
に水を加えエーテルで抽出、脱水後、エーテルを留去し
残渣を減圧蒸留すると、無色透明の液体である２−シア
ノ−２−（ｐ−イソブチルフエニル）プロピオン酸エチ
ルエステル２．１７を得た。この物質の沸点及び元素分
析値は次の通りであつた。マススペクトルの親イオンは
２５９を示した。
実施例 ２ｄ−シアノ−ｐ−イソブチルフエニル酢酸エ
チルエステル２．４５７とジメチルホルムアミド１５ｍ
１の溶液に約５０％水素化ナトリウム０．４８Ｖを加え
、室温で３０分間攪拌した。
チルエステル２．４５７とジメチルホルムアミド１５ｍ
１の溶液に約５０％水素化ナトリウム０．４８Ｖを加え
、室温で３０分間攪拌した。
次に、氷冷下にジメチル硫酸１．５０７を徐々に滴下し
、室温で１時間反応させた。反応終了後、減圧下に溶媒
を留去し残渣をエーテルで抽出、脱水後、減圧蒸留する
と、無色透明な液体である２−シアノ−２−（ｐ−イソ
ブチルJャGニル）プロピオン酸エチルエステル２．３１
７を得た。この物質のマススペクトルの親イオンは２５
９を示した。
、室温で１時間反応させた。反応終了後、減圧下に溶媒
を留去し残渣をエーテルで抽出、脱水後、減圧蒸留する
と、無色透明な液体である２−シアノ−２−（ｐ−イソ
ブチルJャGニル）プロピオン酸エチルエステル２．３１
７を得た。この物質のマススペクトルの親イオンは２５
９を示した。
実施例 ３
α−シアノ−ｐ−イソブチルフエニル酢酸エチルエステ
ル２．４５７と乾燥ベンゼン２０ｍｊの溶液に約５０％
水素化ナトリウム０．４８７を加え、室温で３０分間撹
拌した。
ル２．４５７と乾燥ベンゼン２０ｍｊの溶液に約５０％
水素化ナトリウム０．４８７を加え、室温で３０分間撹
拌した。
その中にトリメチルフエニルホスフエート２，８７を加
え１０時間還流させた。反応終了後、減圧下に溶媒を留
去し氷水を加え希塩酸にて中和した後、エーテルで抽出
、脱水後、減圧蒸留すると、無色透明な液体である２ー
シアノ−２−（ｐ−イソブチルフエニル）プロピオン酸
エチルエステル２．４０ｙを得た。この物質のマススペ
クトルの親イオンは２５９を示した。
え１０時間還流させた。反応終了後、減圧下に溶媒を留
去し氷水を加え希塩酸にて中和した後、エーテルで抽出
、脱水後、減圧蒸留すると、無色透明な液体である２ー
シアノ−２−（ｐ−イソブチルフエニル）プロピオン酸
エチルエステル２．４０ｙを得た。この物質のマススペ
クトルの親イオンは２５９を示した。
実施例 ４
α−シアノ−ｐ−イソブチルフエニル酢酸エチルエステ
ル２．４５７と乾燥テトラヒドロフラン３０ｍ１の溶液
に５０％水素化ナトリウム０．４８７を加え室温で３０
分間撹拌した。
ル２．４５７と乾燥テトラヒドロフラン３０ｍ１の溶液
に５０％水素化ナトリウム０．４８７を加え室温で３０
分間撹拌した。
次に氷冷下メチルフルオロスルホネート１．３７ｆを徐
々に滴下したのち室温に戻し２時間攪拌した。反応終了
後、減圧下に溶媒を留去し残渣をエーテルより抽出、水
洗、脱水後、減圧蒸留すると、２−シアノ−２（ｐ−イ
ソブチルフエニル）プロピオン酸エチルエステル２．４
６７を得た。この物質のマススペクトルの親イオンは２
５９を示した。
々に滴下したのち室温に戻し２時間攪拌した。反応終了
後、減圧下に溶媒を留去し残渣をエーテルより抽出、水
洗、脱水後、減圧蒸留すると、２−シアノ−２（ｐ−イ
ソブチルフエニル）プロピオン酸エチルエステル２．４
６７を得た。この物質のマススペクトルの親イオンは２
５９を示した。
実施例 ５
水酸化カリウム１．３２ｆをエタノール５０ｍ１に溶解
した中にα−シアノ−ｐ−イソブチルフエニル酢酸エチ
ルエステル４．９０ｙを加え室温にて３０分間攪拌した
。
した中にα−シアノ−ｐ−イソブチルフエニル酢酸エチ
ルエステル４．９０ｙを加え室温にて３０分間攪拌した
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基を意味する）で表わされる
新規なフェニルプロピオン酸エステル誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51097227A JPS5933585B2 (ja) | 1976-08-12 | 1976-08-12 | 新規なフエニルプロピオン酸エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51097227A JPS5933585B2 (ja) | 1976-08-12 | 1976-08-12 | 新規なフエニルプロピオン酸エステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5323946A JPS5323946A (en) | 1978-03-06 |
| JPS5933585B2 true JPS5933585B2 (ja) | 1984-08-16 |
Family
ID=14186733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51097227A Expired JPS5933585B2 (ja) | 1976-08-12 | 1976-08-12 | 新規なフエニルプロピオン酸エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5933585B2 (ja) |
-
1976
- 1976-08-12 JP JP51097227A patent/JPS5933585B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5323946A (en) | 1978-03-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4107439A (en) | Process for preparing arylalkanoic acid derivatives | |
| US3673243A (en) | Novel process for producing o-anilinophenylaliphatic acid derivatives | |
| US3759986A (en) | Esters of 2,2-dimethyl-5-(aryloxy)-1-pentanols | |
| JPS5933585B2 (ja) | 新規なフエニルプロピオン酸エステル誘導体 | |
| US4393008A (en) | 2-Cyano-2-(3-phenoxy-phenyl)-propionic acid amide and preparation thereof | |
| US3102133A (en) | 1-[5-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-oxycyclopentyl]-2-propanone derivatives | |
| US4104305A (en) | 1-Aminotricyclo (4.3.1.12,5) undecane and salts thereof | |
| US4371705A (en) | Synthesis of alpha-amino acids | |
| US4370493A (en) | Synthesis of alpha-amino acids | |
| US4426536A (en) | Synthesis of phenylacetic acid esters | |
| JP3477631B2 (ja) | １，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラオルガノジシロキサンの精製方法 | |
| US3042714A (en) | 4-aryl, 4-alkaryl-5-oxohexanoic acid | |
| US4375555A (en) | Synthesis of alpha-amino acids | |
| US3535375A (en) | Preparation of amino carboxylic acid salts | |
| US3959349A (en) | 2-Hydroxy-3(4-alkylphenyl)-3-butenoic acid ester and process for the production thereof | |
| JPS6350340B2 (ja) | ||
| JPS61118348A (ja) | ヒドロキシメチレンアルコキシ酢酸エステルの製造方法 | |
| JPH0232266B2 (ja) | 22*44etokishifueniru**2mechirupuropiruarukooruoyobisonoseizoho | |
| US4096338A (en) | Butenoic and pyruvic acid derivatives | |
| SU417937A3 (ja) | ||
| SU655306A3 (ru) | Способ получени эфиров карбаниловой кислоты | |
| MELTZER et al. | β-[3-Iodo-4-(4'-hydroxyphenoxy) phenyl] propionic Acid and Iodinated Derivatives1 | |
| JPS609751B2 (ja) | アルコ−ル誘導体の製造方法 | |
| JPS6110525A (ja) | ３−フエノキシベンジルアルコ−ル類を製造する方法 | |
| JPS5948832B2 (ja) | ２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の新規製造法 |