JPS5939894A - 新規なベンズイソセレナゾロン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なベンズイソセレナゾロン類、そ五らの製
法およびリウマチ系の炎症性疾患の治療用薬剤における
活性成分としてのそれらの使用に関する。

本発明による化合物は一般式■ 〔式中、Ｒ１およびＲ２は同一であるかまたは異なるこ
とができ、しかも互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ１
９４−アルキル、０１刈４−′アルコキシ、ヒドロキシ
ル、トリフルオロメチル、ニトロ、ｕ　（ａｌ−＜４−
アルキル）アミノを表わｒかあるいはＲ１とＲ２とは一
緒になってメチレンジオキシを表わし、他方Ｒ５はチオ
フェン類、チアゾール類、インチアゾール類、イミダゾ
ール類、ピラゾール類、チアジアゾール類、ピリジン類
、ピリミジン類、ピラジン類、ピリダジン類、ベンゾチ
アゾール類、ベンズイミダゾール類、ベンゾトリアゾー
ル類、トリアジン類、トリアゾール類、テトラゾール類
、キノリン類、インキノリン類、インドール類、インダ
ゾール類、カルバゾール類、アクリジン類、フェナジン
類およびプテリジン類からなる群より選択される窒素お
よび／または硫黄である１〜４個のへテロ原子を有する
複素環式の不飽和基または飽和基を表わすが、その際そ
の複素環式基がノ・ロゲン、ｃ　１−ａ　２−アルキル
、０１間４−アルコキシ、ｏｌ−Ｃ４−アルキルチオ、
ヒドロキシル、メルカプト、トリフルオロメチル１ニト
ロ、フェニル、ニトリル、カルボキシルおよび／または
Ｃ１Ｓ−０４−アルコキシカルボニルによりモノまたは
ジ（同一かまたは異なる）置換されうろことが可能であ
る〕に相当する。

これに関連してＲ１およびＲ２が同一であるかまたは異
なることができ、しかも互いに独立してＣで水素、弗素
、塩素、臭素、ヒドロキシル、メトキシ、ト１ル５フル
オロメチル、ニトロおよび／またはメチレンジオキシを
表わし、他方Ｒ５ＡＫチオフェン類、チアゾール類、イ
ソチアゾール類、イミダゾール類、ピラゾール類、チデ
ジアゾール類、ピリジン類、ピリミジン類、ピラジン類
、ピリダジン類、ベンゾチアゾール類、ベンズイミダゾ
ール類、トリアジン類、トリアゾール類またはテトラゾ
ール類からなる群より選択される窒素および／または硫
黄元素である１〜４個のへテロ原子を有する複素環式の
不飽和基または飽４０基を表わすが、その際その複素環
式基が弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ブチル、メ
トキシ、エトキシ、メチルメルカプト、エチルメルカプ
ト、ヒドロキシル、メルカプト、）　ＩＪ　フルオロメ
チル、ニトロ、フェニル、ニトリル、カルボキシルおよ
び／−またはメトキシカルボニルおよびエトキシカルボ
ニルによｌ）モノ置換またはジ（同一かまたは異なる）
置換されうろことが可能である化合物が好゛ましい。

Ｒ１およびＲ２が同一であるかまたは異なることができ
、しかも互いに独立して水素、塩素、メチル、メトキシ
、ニトロおよび／マたはメチレンジオキシを表わし、他
方Ｒ６がチオフェン類、チアゾール類、ピリジン類、ピ
リミジン類、ベンゾチアゾール類およびベンズイミダゾ
ール類からなる群より選択される窒素および／または硫
黄元素である１〜２１ｔｌＡのへテロ原子を有する複素
環式の不飽和基または飽和基を表わすが、その際その複
素環式基が弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、エト
キシ、メチルメルカプト、ヒドロキシル、メルカプト、
ニトリル、ニトロ、フェニル、カルボキシルおよび／ま
たはメトキシカルボニルおよびエトキシカルボニルによ
りモノ置換または：）（同一かまたは異なる）＠換され
うろことが可能である化合物が特に好ましい。

本発明による化合物の例としては以下のものがあげられ
る。

２−（２−ピリジｌし）　−１，２ニベンズイソセレナ
ゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（５−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（４−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オン、 ６−メチル−２−（２−ピリジル）　−１，２−ペンズ
イソセレナソ１−ルー３Ｃ２Ｈ）−オン、６−クロロ−
２−（２−ピリジル）　−１，２−ベンズイノセレナゾ
ール−５（２Ｈ）−オン、６−メドキシー２−（ピリジ
ル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）
−オン、５−ニトロ−２〜（２−ピリジル）　−１，２
−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、５−り
ｏｏ−２−（ピリ’、；　）Ｌｔ　）　−１，２−”＜
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、７−メドキ
シー２−（２−ピリジル）　−１，２−、＜ンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−オン、６．７−メチレンジオ
キシ−２−（２−ピリジル）−１，２−にンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−クロロ−６−ピリジル）　−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（３−ヒド
ロキシ−２−ピリジル）−１，２−ペンズイソセＬ／ナ
シールー５（２Ｈ）−オン、２−（６−ヒドロキシ−２
−ピリジル）−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２Ｈ）−’、ｔン、２−（６−ノドキシ−６−ピリジル
）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−
オン、２−（６−ニトロ−２−ピリジル）　−１，２−
ベンズイソセレナゾール−５（２Ｈ）−オン、２−（５
−ニトロ−２−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（５−メチル−２−
ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２Ｈ）−オン、２−（４−メチル−２−ピリジル）　−
１，２−ベンズ・ｆソセレナゾール−６（２１１）−Ｊ
ン、２−（５−メチル−２−ピリジル）　−１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（６−
メチル−２−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレナ
ゾール−３（２１（）−オン、２−　（３，５−：）ク
ロロ−２−ピリジル）−１，２−ペンズイソセレナゾー
ル−３（２Ｈ）−オン、２−　（４，６−シメチルー２
−ピリジル）−１，２−ペンズインセレナゾール−３（
２Ｉ（）−オン、２−　（，２，６−ジクロロ−ろ−ピ
リジル）−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ
）−オン、２−（５−クロロ−２−ぎリジル）−１，２
−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（
４−クロロ−２−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセ
レナゾール−’５（２Ｈ）−オン、２−（４−カルボキ
シ−５−クロロ−２−ピリジル’）　−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−テトラヒドロピリジル）　−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−５（２Ｈ）−オン、２−（６−カル
ボキシ−２−ピリジル）−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オン、２−（２−ピリミジニル）　
−１，２−ベンズイソセレナゾールー：１Ｓ（２Ｈ）−
オン、２−（４−メチル−２−ピリミジニル）−１，２
−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（
５−ニトロ−２−ピリミジニル）−１，２−ぺ゛ンズイ
ソセレナゾールー３（２Ｈ）−オン、２−（４，６−：
）メチル−２−ピリミジニル）−１，２−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−　（２，６−：）メチル−４−ピリミジニル）−１
，２−一：ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−　（５−エトキシ−２−エチルメルカプト−４−ピ
リミジニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３
（２Ｈ）−オン、 ２−（５−エトキ゛ジカルボニルー２−ヒドロキシ−４
−ピリミジニル）　−１，２−ベンズインセレナゾール
−５（２Ｈ）−オン、 ２−（５−力ルボキシ−４−ピリミジニル）−１，２−
ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（６−１０ロー２−メチルメルカプト−４−ピリミ
ジニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−オン、 ２−（４−１０ロー２−メチルメルカプト−６−ピリミ
ジニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−オン、 ２−（４−クロロ−６−メチル−２−ピリミジニル）　
−１，２−ベンズイソセレナシーフレー己（２Ｈ）−オ
ン、 ２−（６−クロロ−６−ニトロ−２−ピリミジニル）−
１，２−ヘンズイソセレナソール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−クロロ−５−二トロー４−ピリミジニル）　
−１，２−ベンゾイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン
、 ２−　（４，６−ジクロロ−２−ピリミジニル）−１，
２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 シー（４，６−：）クロロ−５−ピリミジニル）−１，
２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）　−オン、 ２−　（４，６−：）ヒドロキシ−２−ピリミジニル）
　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オ
ン、 ２−　（２，６−：）ヒドロキシ−４−ピリミジニル）
−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン
、 ２−（２，４−”ヒドロキシ−５−ピリミジニル）−１
，２−ベンズイソセレナゾール−５（２Ｈ）−オン、 ２−　（４，６−：）メルカプト−２−ピリミジニル）
−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン
、 ２−（６−ヒドロキシ−２−メルカプト−４−ピリミジ
ニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ
）−オン、 ２−（６−ヒドロキシ−２−メチルメルカプト−４−ピ
リミジニル）　−１，２−ベンズイノセレナゾール−５
（２Ｈ）−オン、 ２−（４−ヒドロキシ−６−メチル−２−ピリミジニル
）　−１，２−ベンズイソセレナ・ノ゛−ル−　５（２
Ｈ）−オン、 ２−（２−ヒドロキン−５−メチル−４−ピリミジニル
）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−
オン、 ２−（１−フェニルピラゾロ（３，４−ｄ）ピリミジン
−４−イル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３
（２Ｈ）−オン、 ２−（ピラゾロ（３，４−ｄ）ピリミジン−４−イル）
　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オ
ン、 ２−（６−ヒドロキシピラゾロ（３，４４）ピリミジン
−４−イル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−５
（２Ｈ）−オン、 ２−（６−メルカプトピラゾロ（５，４４）ピリミジン
−４−イル”）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−ヒドロキシ−４−ピリミジニル）−１，２−
ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−ベンゾチアゾリル）　−１，２−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（４−１０ロー
２−ベンゾチアゾリル）−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（４−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）−１，２
−ベンズイソセレナゾール−ろ（２Ｈ）−オン、 ２−（６−メドキシー２−ばンゾチアゾリル）−１，２
−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（４−メチル−２−ベンゾチアゾリル）−１，２−
ベンズイソセレナゾール−３（２）（）−オン、 ２−（２−メチル−５−ベンゾチアゾリル）−１，２−
ベンズイソセレナゾール−３（２）（）　−オン、 ２−（６−ニトロ−２−ベンゾチアゾリル）−１，２−
ベンゾイソセレナゾール−５（２Ｈ）−オン。

２−、（６−ブロモ−２−ベンゾチアゾリル）−１，２
−ベンズ・イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン。

２−（５１６−’ｊメチルー２−ベンゾチ、アゾリル）
−１，２−ペンズイソセレナソ゛−ルー３（２Ｈ）−オ
ン。

２°−（６−ニトキシー２−ベンゾチアゾリル）−１，
２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−チアゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナ
ゾール−３（２■ｘ　）−オン、６−メチル−２−（２
−チアゾリル）−１，２−ベンズイソセレナゾール−５
（２Ｈ）−オン、６−クロロ−２−（２−チアゾリル）
　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オ
ン、６−メドキシー２−（２−チアゾリル）　−１，２
−ベンズイソセレナゾール−５（２Ｈ）−オン、５−ニ
トロ−２−（２−チアゾリル）　−１，２−ベンズイン
セレナゾール−３（２Ｈ）−オン、５−クロロ−２−（
２−チアゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール
−３（２Ｈ）−オン、７−メドキシー２−（２−チアゾ
リル）−１，２−ペンスイソセレナゾール−３（２Ｈ）
−オン、６．７−メチレンジオキシ−２−（２−チアゾ
リル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２１
（）−オン、 ２−（４−メチル−２−チアゾリル）　−１，２−ペン
ズイソセレナソ゛−ルー３（２Ｈ）−オン、２−（５−
ニトロ−２−チアゾリル）　−１，２−にンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（２−チアゾリニル
）　−１，２−ペンス゛イソセレナゾール−３（２Ｈ）
−オン、 ２−（５−クロロ−２−チアゾリル）　−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−５（２Ｈ）−オン、２−（３−メ
チル−５−イソチアゾリル）−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−５（２Ｈ）−オン、 ２−（２−イミダゾリル）　−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（５−エトキシカルボニ′ルー２−イミダゾリル）
　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オ
ン、 ２−（６−ピラゾリル）　−１，２−ベンズイミダゾー
ル−３（２Ｈ）−オン、 ２−（４−シアノ−５−ピラゾリル）　−１，２−、＜
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（４−
エトキシカルボニル−３−ピラフ’リル）　−１，２−
ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（４−エトキシカルボニル−２−フェニル−６−ピ
ラゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２Ｈ）−オン、 ２−（４−シアノ−６−ピラゾリル）　−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−：オン、２−（２−
フェニル−６−ピラゾール）−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（１−フェニル−５
−ピラゾロン−６−イル）　−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（５−ヒドロキシ−６−ピラゾリル）−１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン隻 ２−　（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１
，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（５−メルカプト−１，３，４−チアジアゾール−
２−イル）−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−オン、 ２−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−
イル）−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）
−オン、 ２−（５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジア
ゾール−・２−イ１ル）　−１，２−ベンズイソセレナ
ゾール−３（２１（）−オン、 ２−（５−第３級ブチル−１，５，４−チアジアゾール
−２−イル）　−１，２−ペンズイソセはゾール−３（
２Ｈ）−オン、 ２−（２−ピラジニル）　−１，２−ベンズイソセレナ
ゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−カルボキシ−３−ピラジニル）−１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−５（２Ｈ）−オン１ ２−（２−ピリダジニル）　−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−５（２Ｈ）−オン、 ２−（２−ベンズイミダゾリル）　−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−　（５，６−
シメチルー２−ベンズイミダゾリル）　−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（５−ベンゾトリアゾリル）　−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（７−クロロ
−１，２，４−ベンゾトリアジン−６−イル）−１，２
−ペンズイソセレナソ゛−ルー３（２Ｈ）−オン、 ２−　（１，２，４−ベンゾトリアジン−６−イル）−
１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（７−プロモー１．２．４−ペンシトリアジ＼ シー３−イル）　−１，２−ペンズイソセレナソ゛−ル
ー３（２Ｈ）−オン、 ２−（７−フルオロ−１，２，４−ベンゾトリアジン−
３−イル＞　−１；２−ベンズインセレナゾール−３（
２Ｈ）−オン、 ２−（７−ニトロ−１，２，４−ばンゾトリアジンー６
−イル）−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ
）−オン、 ２−（２−ベンゾチェニル）　−１，２−ベンズイソセ
レナゾール−３（２１（）−オン、２’−（３−ベンゾ
チェニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２Ｈ）−オン、２−（２−チェニル）　−１，２−ばン
ズイソセレナゾール−３（２Ｉ（）−オン、 ２−（３−スルホラニル）　−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−　（２，１，ろ−ベンゾチアジアゾール−４−イル
）−１，２−＜ンズイソセレナゾール−５（２Ｈ）−オ
ン、 ２−　（１，２，４−）リアジン−４−イル）−１，２
−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン。

２−　（２，６−ジメルカプト−１，３，５−トリアジ
ン−４−イル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−オン、 ２−（ｓ、ｓ−：）メチル−１，２，４−トリアジン−
６−イル）−１，２−（ンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−オン、 ２−（５，５−：）フェニル−１，２，４−トリアジン
−３−イル）−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２）１）−オン、 ２−　（１，２，４−トリアゾール−４−イル）−１，
２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−オン１ ２−（５−メルカプト−１，２，４〜トリアゾール−６
−イル）−１，２−ペンズイソセレナゾールー３（２Ｈ
）−オン、 ２−（５−テトラゾリル）　−１，２−ベンズイノセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（５−キノリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−５（２Ｈ）−オン、 ２−（２−メチル−４−キノリル）　−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（６−ニト
ロ−５−キノリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾー
ル−３（２ＩＩ）−オン、２−　（１，２，５，４−テ
トラヒドロキノール−８−イル）　−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２１（）−オン、 ２−（２−キノリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−ろ（２Ｈ）−オン、 ２−（３−キノリル）”’　ｂ’−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（８−キノリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−５（２Ｈ）−オン、 ２−（６−メドキシー８−キノリル）　−１，２、ｅン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−、オン、２−（１−
イソキノリル）−１，２−ベンズイソセレナゾール−３
（２Ｈ）−オン、 ２−（５−イソキノリル）　−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−５（２Ｈ）−オン、 ２−（５−インドリル）　−１，２−ベンズイソセレナ
ゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（５−イソインドリル）　−１，２−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（５−ベンズゾリ
ル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）
−オン、 ２−（６−クロロ−６−ベンズゾリル）−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−、オン、２−（６−
インダゲリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−オン、 ２−（７−ベンズゾリル）−１，２−−、：ンズインセ
レナゾールー３（２Ｈ）−オン、 ２−（９−エチル−６−カルバゾリル）−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン。

２−（９−テトラヒドロアクリジニル）−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−５（２Ｈ）−オン噛２−（３−ヒ
ドロキシ−２−フェナジニル）−−１，２−ベンズイソ
セレナゾール−５（２Ｈ）−オンおよび ２−（４−ヒドロキシ−２−ゾテリジニル）−１，２−
ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン。

本発明による弐Ｉのベンズイソセレナゾロン類はたとえ
ばＷ、　Ｋｒａｕｓ氏およびＰ、　Ｏｅｈｍｅ氏による
「Ｄａｅ　Ｄｅｕｔ＋Ｇｅｓｕｎｄｈｅｉｔｓｗｅｓｅ
ｎ　Ｊ第６４（３７捲第１７１３〜１７１８頁および同
第１７６９〜１７７３頁（１９７９）によ抄定義される
ような免疫系統を刺激するためのまたはセレニウム欠乏
症のための感染症の予防および治療のような多数の疾病
の治療に使用されうる。

しかしながら１式Ｉのベンズイソセレナゾロン類は抗動
脈硬化性および消炎性によ抄特に特色が示される。それ
らはたとえば関節炎または慢性感染関節炎のようなりウ
マチ性疾患の治療のために特・Ｋ適しており、しかもこ
れらの新規な化合物は無毒性のために耐容性が非常によ
い点に特色があり、既知の消炎剤に比べてこれらは潰瘍
形成または胃腸刺激を全黙示さない。

一般式Ｉの新規なベンズイソセレナゾロン類はそれ自体
既知の方法で得られる。ここでは式（式中、Ｒ１および
Ｒ２は式■に示された童昧を有する）のＯ−クロロセレ
ノベンゾイルクロライドを閉環条件下で式■ Ｒ５−ＮＨ２ＩＩＩ （式中　Ｒ５は式■に示された意味を有する）の複素環
式アミンと反応させて式１のベンズイソセレナゾロン類
を得る。

適切な０−クロロセレノベンゾイルクロライ１類の製造
はＡ、　ＲｕｗｅｔおよびＭ、　Ｒｅｎ５ｏｎ両氏によ
るｒ　Ｂｕｌｌ、　ｓｏｃ、　ｏｈｔｍ、　Ｂｒ１ｇ、
ｊ第７５巻第１５゛７〜１６６頁（１９６６）に記載の
方法により行なわれる。

式■の適当な出発化合物の例としては以下の化合物があ
げられる。

２−クロロセレノベンゾイルクロライド、２−クロロセ
レノ−４−クロロベンゾイルクロライド、 ２−クロロ上レフ−４−フルオロベンゾイルクロライド
、 ２−クロロセレノ−４−メチルベンゾイルクロライド、 ２−クロロセレノ−４−メトキシベンゾイルクロライド
、 ２−クロロセレノ−５−クロロベンゾイルクロライド、 ２−クロロセレノ−５−メトキシベンゾイルクロライド
、 ２−り０ロセレノ−５−ニトロベンソイルクロライド、 ２−クロロセレノ−６−メトキシベンゾイルクロライド
および ２−クロロセレノ−６，４−メチレンジオキンベンゾイ
ルクロライド。

２−アミノ−６−ヒドロキシピリジン、２−アミノ−６
−ヒドロキシピリジン、５−アミノ−２′−メトキシピ
リジン、２−アミノ−３−ニトロピリジン、 ２−アミノ−５丁ニトロピリジン、 ２−アミノ−６−メチルピリジン、 ２−アミノ−４−メチルピリジン、 ２−アミノ−５−メチルピリジン、 ２−アミノ−６−メチルピリジン、 ２−アミノピリジン、 ３−アミノピリジン、 ４−アミノピリジン、 ２−アミノ−！１．５−　’５クロロピリジ、ン、２−
アミノ−４，６−’）メチルピリジン、３−アミノ−２
−クロロピリジン、 ２−アミノ−５−クロロピリジン、 ２−アミノ−４−クロロピリジン、 ６−アミノ−２，６−：）クロロピリジン、２−アミノ
−４−カルボキシ−５−クロロピリ　５〉　ン　、 ２−アミノテトラヒドロピリジン、 ２−アミノ−６−カルボキシピリジン、２−アミノピリ
ミジン、 ２−アミ、ノー４−メチルピリジン、 ２−アミノ−５−ニトロピリミジン、 ２−アミノ−４，６−：）メチルピリミジン、４−アミ
ノ−２，６−’）メチルピリミジン、４−アミノ−５−
エトキシ力ルポニｌレー２−エチルメルカゾトピリミジ
ン、 ４−７ミ／−５−エトキシカルボニル−２−ヒドロキシ
ピリミジン、 ４−アミノ−５−カルボキシピリミジン、４−アミノ−
６−クロロ−２−メチルメルカプトピリミジン、 ６−アミノ−４−クロロ−２−メチルメルカプトピリミ
ジン、 ２−アミノ−４−クロロ−６−メチルピリミジン、 ２−アミノ−６−クロロ−６−ニトロピリミジン、 ４−アミノ−２−クロロ−５−二トロピリミジン、 ２−アミノ−４，６−Ｕクロロピリミジン、５−アミノ
−４，６−）クロロピリミジン、２−アミノ−４，６−
ジヒドロキシピリミジン、４−アミノ−２，６−シヒド
ロキシピリミジン５−アミノ−２，４−ジヒドロキシピ
リミジン、２−アミノ−４，６−：）メルカプトピリミ
ジン４−アミノ−６−ヒドロキシ−２−メルカプトピリ
ミジン ４−アミノ−６−ヒドｐキシ−２−メチルメルカプトピ
リミジン ２−アミノ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリ　　ミ　
　シ〉　ン　、 ４−アミノ−１−フェニルピラゾロ（３，４−ｄ）ピリ
　ミジン′ζ ４−アミノピラゾロ（３，４−ｄ）−ピリミジン、４−
アミノ−６−ヒトロキシピジゾロ（３，４−、ｉ）−ピ
リミジン、 ４−アミノ−６−メルカプトピラゾロ（３，４−ｄ）ピ
リミジン、 ４−アミノ−２−ヒドロキシピリミジン、２−アミノベ
ンゾチアゾール、 ２−アミノ−４−クロロベンゾチアゾール、） ２−アミノ−４−メトキシベンゾチアゾール、２−アミ
ノ−６−メトキシベンゾチアゾール、２−アミノ−４−
メチルベンゾチアゾール、５−アミノ−２−メチルベン
ゾチアゾール、２−アミノ−６−二トロベンゾチアゾー
ル、２−アミノ−６−ブロモベンゾチアゾール、２−７
．ミノ−５，６−’；メチルベンゾチアゾール、２−ア
ミノ−６−ニトキシベンゾチアゾール、２−アミノチオ
フェン、 ３−アミノスルホ２ン、 ２−アミノチアゾール、 ２−アミノ−４−メチルチアゾール、 ２−アミノ−５−ニトロチアゾール、 ２−アミノ−２−チアゾリン、 ２−アミノ−５−クロロチアゾール、 ５−アミノ−６−メチＩレイ゛ンチアゾール、２−アミ
ノイミダゾール、 ４−アミノ−５−エトキシカルボニルイミダゾール、 ３−アミノピラゾール、 ５−アミノ−４−シアノピラゾール、 ６−アミノ−４−エトキシカルボニルピラゾール、 ３−アミノ−４−エトキシカルボニル−２−フェニルピ
ラゾール、 ６−アミノ−４−シアノピラゾール、 ろ−アミノ−２−フェニルピラゾール、ｓ−アミノ−１
−フェニル−５−ビ９ソ゛ロン、ろ−アミノー５−ヒド
ロキシピラゾール、２−アミノ−５−メルカプト−１，
５，４−チアジアゾール、 ２−アミノ−５−メチル−１，３，４−チアジアゾール
、 ２−アミノ−５−トリフルオロメチル−１，３，４−チ
アミ〉アゾール、 ２−アミノ−５−第５級ブチル−１，３，４−チアジア
ゾール、 ２−了ミノピラジン、 ３−アミノ−２−カルボキシ−ピラジン、２−アミノピ
リダジン、 ２−アミノベンズイミタ７’　−ル、 ２−アミノ−５，６−）メチルベンズイミダゾール、 ５−アミノベンゾトリアゾール、 ３−アミノ−７−クロロ−１，２，４−ベンゾトリアジ
ン ６−アミノ−１，２，４−ベンゾトリアジン、６−アミ
ツーツーブロモ−１，２，４−ベンゾトリ　アジ゛ン、 ５−アミノ−７−フルオロ−１，２，４−ペンシト　リ
　アシ〉　ン　、 ６−アミツーツー二トロー１．２．４−ベンゾトリアジ
ン、 ２−アミノベンゾチオフェン、 ろ−アミノベンゾチオンエン、 ４−アミン−２，１，５−ベンゾチアジアゾール。

６−アミノ−１，２，４−）リア、ジン、４−アミノ−
２，６−ジメルカゾトー１．３．５−ト　リ　ア　シ〉
　ン　、 ３−アミノ−５，６−：）メチル−１，２，４−トリア
ジン、 ）−アミノ−５，６−ジフェニル−１ｔ２＋４−トリア
ジン、 ５−アミノ−５−メルカプト−１，２，４−）リアゾー
ル ４−アミノ−１，２，４−）リアゾール、５−アミノテ
トラゾール、 ５−アミノキノリン、 ４−アミノ−２−メチルキノリン、 ５−アミノ−６−ニトロキノリン、 ８−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロギノリン、
２−アミノキノリン、゛ ３−アミノキノリン、 ８−アミノキノリン。

８−アミノ−６−メドキシキノリン、 １−アミツインキノリン、 ５−アミノイソキノリン、 ５−アミノインドール、 ５−アミノインドリン。

５−アミノインダゾール、 ６−アミノ−６−クロロインダゾール ６−アミノインダゾール ３−アミノ−９−エチルカルバソール ９−アミノーチトラヒドロアクリジン ２−アミノ−６−ヒドロキシフェナジンおよび ２−アミノ−４−ヒドロキシフェナジン。

本発明による一般式Ｉのベンズイソセレナゾロン類は既
知の方法で製剤に変換されうる。活性成分として式Ｉの
ベンズインセレナゾロン類を含有する製剤を調製するに
は活性成分はそのままでまたは適当な粟学的希釈剤およ
び／゛またはビヒクルと一緒にして用いられそして常法
で潤製されうる。この活性成分はただし補液または組織
中における活性成分の適当な址が確実に保持されるなら
ばたとえば全身系で任意の望ましい形態において人およ
び動物の医薬に使用されうる。これは適当な投与址を経
口または直腸または非経口で投与することにより達成さ
れつる。活性成分の製剤はたとえば錠剤、被覆錠剤、カ
プセル、生薬、顆粒、溶液、乳濁液、懸濁液、ゾルまた
はゲルのような所望される投与にＩｍするように調整さ
れる単−投与量剤形であるのが有利である。これら化合
物の投与量は通常は１日当り１０〜１．０００り、好ま
しくは３０〜３００　Ｔｒｙ？でありそしてこれは１日
に１回または数回好ましくは２〜３回投与されうる。

たとえば錠剤、カプセル、顆粒または粉末の形態におけ
る経口投与剤の調製に適するビヒクルの例としては炭酸
カルシウム、りん酸カルシウム、殿粉、砂糖、ラクトー
ス、メルク、ステアリン酸マグネシウム、ゼラチン、ポ
リビニルピロリドン、アラビアゴム、ソルビトール、微
品性セルロース、ポリエチレンクリコール、カルボキシ
メチルセルロース、シェラツクナト力あげられる。錠剤
は従来法で被覆されうる。経口投与のための液体製剤は
水性または油性の懸濁液または溶液の形態かまたはシロ
ップまたはエリキシルなどの形態であることができる。

これらは常法により調製される。注射用製剤は水性また
は油性の懸濁液または溶液であることができるしあるい
は充填剤と一緒の粉末組成物であることができるしそし
て使用する前に溶解される凍結乾燥された製剤□、な・
どであることができる。これらの剤は常法で調製される
。また本発明による製剤は直腸投与用の生薬の形態でも
あることができ、その際これらはたとえばポリエチレン
グリコール、ラノリン、ココアバター、ウイテプゾル（
Ｗ１ｔｓｐｓｏｌ■）などとして知られる薬学的に許容
しうるビヒクルを含有することが可能である。外用の製
剤は慣用の成分を使用して常法で調製される軟膏または
クリームの形態でｆＡ製されるのが好ましい。

以下に本発明による化合物の製法を実施例により詳細に
説明する。

実施例１　２−（２−ピリジル）−ｔ、２−（ンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−オ ン 窒素雰囲気下で１２０−の無水テトラヒドロフラン中に
溶解した５、０１１（０，０５４モル）の２−アミノピ
リジンおよび１６．６ｒＩＩ７！（０，１２モル）のト
リエチルアミンを５０−の無水テトラヒドロフラン中に
おける１３．７５Ｆ　（０，０５４モル）のも−クロロ
セレノベンゾイルクロライドの溶液に攪拌および水中で
冷却（１０℃以下の温度）しながら徐々に滴ＩＪ１１す
る。大部分の陪媒は真空中で蒸留しそして残留物は氷水
中に注ぐ。不溶性部分を吸引で戸去し、多凌の水で洗浄
しついでジオキサンから再結晶さ亡る。

収艙：１３．１７Ｆ（理論値の８８．６％）、融点２３
７〜２３９℃ 工Ｒ（ｘＢｒ中）　：　１６２０ａ、ｔ−’ＭＳ［ｍ／
ｅ：］　　：２７６（１００％）、１９６　（４２，２
％）、１６８（３０，４％）１５６（３４，１φ入１３
８（１６，４４）、　７８（１５２係）実施例２　２−
（３−ビトロキシ−２−ピリジル）−１，２−ベンズイ
ンセレナゾー ル−３（２Ｈ）−オン 窒素雰囲気下に水中で冷却（約５℃の温度）しながら４
０−の四塩化炭素および５０−の乾燥ピリジン中におけ
る１、７６Ｆ　（０，０１６モル）の２−アミノ−６−
ヒドロキシピリジンの激しく攪拌した溶液に５０１ｎｔ
の四塩化炭素中における４、０８？　（０，０１，６モ
ル）の０−りはロセレノベンゾイルクロライドの溶液を
滴加する。この混合物をさらに５時間約１０℃で攪拌す
る。クロロホルムの添加後にその溶液を氷水の中に注ぐ
。

有機相を水で数回洗浄し、乾燥させそして蒸発さ騒る。

残留物はエタノールから再結晶させる。

収ｔ：２．８６Ｆ（理論値の６１．３幅）、融点２５８
℃工Ｒ（ＫＢｒ中）：１６２５ｃｙｎ−’ＭＳ（ｍ／ｅ
’：ｌ　　：　２９２（８９％）、２７５（９，４％）
、１８４（１００％）、１５６（３５，２係）、１０８
（１０，９係）実施例３　２−（３−スルホラニル）　
−１，２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ） −オン 嗜素算囲気下で激しく攪拌しそして水中で冷却しなから
５０　ＩＩ＋７の四塩化炭素中における２、５５ｒ（ｏ
、ｏｉモル）の０−クロロセレノベンゾイルクロライド
の溶液に４０　ｍｌの四塩化炭素および４０−の屹（朶
ピリジン中に溶解させた４、１２（［１０３モル）の６
−アミノスルホランを満願する。３時間憧拌後この混合
物に１００−のクロロホルムを加えそしてそれを１００
−の２ＮＩ原酸と共に振盪させることにより抽出する。

水洗した有機相を蒸発させそして残留物をエタノール／
トルエンから再結晶させる。

収量：１．４８Ｆ（理論値の６６チ）、融点１２８〜１
３０℃ＩＲ（ＫＢｒ中）　：　　１５９７ｒｍ−’ＭＳ
［ｍ／ｅ］　　　：　　ろ１７（７５，７優入２２５（
１００％）、２１２（ｌｓ、７％）、１９９（５２，３
≠）、１８４（３Ｂ、３９１．入１５６（３７，８％）
、１４５（２２，４チ）、１１７　（１６，８優）。

実施例１の操作と同様にして以下のものが製造される。

実施例４　２−（４−ピリジル）　−１，２−ベンズイ
ンセレナゾール−３（２Ｈ）−オ ン 収率：理論値の７８チ、融点２５９〜２６１℃工ｕ（ｘ
Ｂｒ中）：１６６２ａｎ−’ ＭＳ（：ｍｌｅ）　　：　２７６（７０，６％）、１９
６（１００１）、１８４（７，５％）、１６８（１４，
３優）、１５６（１８％入１３８　（５，８％）。

実施例５　１−（３−ピリ乏ル）　−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン収率：理論値の８１
％、融点２６５〜２６７℃工Ｒ（ＫＢｒ中）：１６３５
ｃｒｎ−’Ｍｓ［ｍ／ｅ］　　：　２７６（７７，９％
）、１９６（１００％）、１８４（７，６％）１６８（
２２，８俤入１５６（１８，８優入１３８（７，７％）
。

実施例６　２−（２−クロロ−３−ピリジル）−１，２
−ベンズイノセレナゾール− ３（２Ｈ）−オン 収率：理論値の７２価、融点１９９〜２０１℃工Ｒ（Ｋ
Ｂｒ中）：１６６６ａｎ−’ ＭＳ［ｍｌｅ：］　　　：　３１０（２５１人２７５（
１００％入２４７（９，５優入１８４（１１，６チ入１
５６（２８％）。

実施例７　２−（２−ピリミジニル）　−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−５（２Ｈ） −オン 収率：理論値の８８％、融点２８５℃ 工ＲＣＫＢｒ中）　：　１６７１ｎｎ−’Ｍ８（ｍｌｅ
：）　　　：２７７（１００％）、２３５（７，８％）
、１９７（１９，９％）、１８４（１６，２％）、１６
９（２３，１優入１５６（４２，６％）、１１７　（７
，ヅ％）。

実施例８　２−（２−チアゾリル）　−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）− オン 収率：理論値の７２％、融点２８８〜２９０℃工Ｒ（ｘ
Ｂｒ中）：　１６５８ｔｍ−’Ｍｅ（ル／ｅ）　　　：
　２Ｂ２（８５，６チ入２３４（１２２％）、２０２（
１Ｂ、５チ）１８４（１００％）、１５６（５９，５優
入１３６（１１，６係）１１７（１６チ）。

実施例９２−（ベンゾチアゾリル）　−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｉ（）−オン 収率：理論値の８７％、融点３５０℃ 工Ｒ（ＫＢｒ中）：１６５７ｃｂ ＭＥ＋［ル／］　　　：　３３２（１００％）、２５２
（３９，４係入２２４（１２，９襲）、１８４（７５７
，６％）、１５’６（６２，表）。

実施例１０　２−（５−クロロ−２−ピリジル）−１，
２−ベンズイノセレナゾール −３（２Ｈ）−オン 収率：理論値の５４％、融点２６７〜２６９℃工Ｒ（Ｋ
Ｂｒ中）：１６１２．ｗ−’ Ｍｓ［φ］　　：　３１０（１００饅）、　２７５　（
１４，６５％）、２３０（４６，８０％）２０２（２５
，８５％）、１６７（７，６５５チ入１５６３３．７５
％）。

実施列１１　２−（６−メドキシー３−ピリジル）−’
１．２−ベンズイソセレナゾ ール−３（２Ｈ）−オン 収率：理論値の４５チ、融点２２４〜２２５℃ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ中）　：　１５　Ｂ　８ｍ−’Ｍｓ［φ’：ｌ　　
：　３０６（１００％）、２７７（８，２３チ）、２２
５（４５，１９チ）１９７（２７，９３％）、１５６（
１４，４９％八８へ（２５５８チ）。

実施例１２　２−（２，６−ジクロロ−３−ピリジル）
　−１，２−ベンズイノセレナ ゾール−３（２Ｈ）−オン 収率：理論値の３８チ、融点１９４〜１９５℃工Ｒ（ｘ
Ｂｒ中）＝１６２３ｔ１ｎ ＭＳ（ｍ／ｅ：）　　：　３４４（２２，０％）、５０
９（１００％）、１８４（１１，５％）、１５ｔ５（２
５，３チ）。

実施例１３　２−　（４，６−シメチルー２−ピリジル
）　−１，２−ベンズイソセレナ ゾール−３（２Ｈ）−オン 収率：理論値の７７係、融点２′５８〜２４１℃ＭＢ［
φ］　：　３０４（１００％）、　２２４Ｃ６４，５０
係）、１９６（１３，５４力、７７（１６，１０俤）。

実施例１〜３にｉ己載の操作と同様にして以下のものが
製造される。

２−（６−ヒドロキシ−２−ピリジル）−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−５（２Ｈ）−オン、２−（３−ニ
トロ−２−ピリジル）　−１，２−ペンズイソセ１／ナ
シールー３（２Ｈ）−オン、２’−（５−ニトロ−２−
ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２Ｈ）−オン、６−メチル−２−（２−ピリジル）　−
１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、
６−クロロ−２−（２−ピリジル）　−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、６−メドキシー
２−（２−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２１（）−オン、５−ニトロ−２−（２−ピ
リジル）　−１，２−はンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−オン、５−クロロ−２−（２−ピリジル）　−１
，２−ベンズイソセレナゾール−６（２Ｈ）−オン、７
−メドキシー２−（２−ピリジル）　−１，２−ベンズ
インセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、６．７−メチレ
ンジオキシ−２−（２−ピリジル）　−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（３−メチル−２−ピリジル）　−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（４−メチ
ル−２−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾー
ル−３（２Ｈ）−オン、２−（５−メチル−２−ピリジ
ル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２ａ）
−オン、２−（６−メチル−２−ピリジル）　−１，２
−ベンズイソセレナゾール−５（２Ｈ）−オン１．２−
（３，５−ジクロロ−２−ピリジル）−１，２−ベンズ
インセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（４−クロ
ロ−２−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾー
ル−３（２Ｈ）−オン、２−（４−カルボキシ−５−ク
ロロ−２−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ−）−オン、 ２−（２−テトラヒドロピリジル）　−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２’−（３−カ
ルボキシ−２−ピリジル）−１，２−ベンズインセレナ
ゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（４−メチル−２−ピ
リミジニル）−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２Ｈ）−オン、２−（５−ニトロ−２−ピリミジニル）
−１，２−ベンズイソセンナゾール−３（２Ｈ）−オン
、２−（４，６−・ジメチル−２−ピリミジニル）−１
，２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ＋　２−　（２，６−シメチルー４−ピリミジニル）−
１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（５−エトキシ−２−エチルメルカプト−’４−　
ピリミジニル）　−１，２−ベンズイソセレナシーｌシ
ー３（２Ｈ）−オン、 ２−（５−エトキシカルボニル−２−ヒドロキシ−４−
ピリミジニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−
３’　（２Ｈ）−オン、２−（５−カルボキシ−４−ピ
リミジニル）−１，２−ベンズイソセンナゾール−３（
２Ｈ）−オン、 ２−　（６−クロロ−２−メチルメルカプト−４−ピリ
ミ、（ニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３
（２Ｈ）−オン、 ２−（４−クロロ−２−メチルメルカプト−６−ピリミ
ジニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−５（２
Ｈ）−オン、 ２−（４−クロロ−６−メチル−２−ピリミジニル）　
−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン
、 ２−（６−クロロ−６−二トロー２−ビリミ９＝ル）−
１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−クロロ−５−二トロー４−ピリミジニアル）
　−１，２−ベンズイソセレナゾール−ろ（２Ｈ）−オ
ン、 ２−　（４，５−ジクロロ−２−ピリミジニル）−１，
２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−　（４，６−ジクロロ−５−ピリミジニル）−１，
２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−　（４，６−：）ヒドロキシ−２−ピリミジニル）
　−１，２−ベンズイノセレナゾール−３（２）１）−
オン、 ２−　（２，６−ジヒ［・１０キシ−４−ピリミジニル
）　−１，２−ベニ・ズインーヒレナソ゛−ｌレー５　
（２Ｈ，）−オン、 ２−（２，４−：）ヒドロキシ−５−ピリミジニル）　
−１，２−ベンズイソセレナゾール−５（２Ｈ）−オン
、 ２−　（４，６−ジメルカブトー２−ピリミジニル）　
−１，２−ベンズイソセレナゾール−己（２Ｈ）−オン
、 ２−（６−ヒドロキシ−２−メＩレカプトー４−ピリミ
ジニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−オン、 ２−（６−ヒドロキシ−２−メチルメルカプト−４−ピ
リミジニア１ｚ）−１，２−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−オン、 ２−（４−ヒドロキシ−６−メチル−２−ピリミジニル
）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−
オン、 ２−（２−ヒドロキシ−５−メチル−４−ピリミジニル
）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−
オン、 ２−（１−フェニルピラゾロ（３，４−ａ）ピリミジン
−４−イル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３
（２Ｈ）−オン、 ２−（ピラゾロ（３，４−４）ピリミジン−４−イル）
　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オ
ン。

２−（６−ヒドロキシピラゾロ（３、４−ｄ）ピリミジ
ン−４−イル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−オン、 ２−（６−メルカプトピラゾロ（３，４４）ピリミジン
−４−イル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３
（２Ｈ）−オン、 ２−（２−ヒドロキシ−４−ピリミジニル）−１，２−
（ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（４−クロロ−２−ベンゾチアゾール）−１，２−
ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（４−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）−１，２
−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（６−メドキシー２−ベンゾチアゾリル）−１，２
−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（４−メチル−２−ベンゾチアゾリル）−１，２−
ベンズイソセレナゾール−３Ｃ２Ｈ）−オン、 ２−（２−メチル−５−ベンゾチアゾリル）−１，２−
ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（６−ニトロ−２−ベンゾチアグリル）−１，２−
ペンズイソセレナン′−ルーろ（２Ｈ）−オン、 ２−（６−プロモー２−ベンゾチアゾリル）−１，２−
ベンズイソセレナゾール−３（２１（）　−オン、 ２−（５，６−：）メチル−２−ベンゾチアグリル）　
−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン
、 ２−（６−ニトキシー２−ベンゾチアゾリル）−１，２
−ベンズイソセレナゾール−６（２Ｈ）−オン ６−メチル−２−（２−チアゾリル）　−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、６−クロロ−
２−（２−チアゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナ
ゾール−３（２Ｈ）−、オン、６−メドキシー２−（２
−チアシリ、ル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール
−３（２Ｈ）−オン、５−ニトロ−２−（２−チアゾリ
ル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）
−オン、。

５−クロロ−２−（２−チアゾリル）　−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、７−メドキシ
ー２−（２−チアゾリル）−１，２−ベンズイソセレナ
ゾール−３（２Ｈ）−オン、６．７−メチレンジオキシ
−２−（２−チアグリル）　−１，２−はンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（４−メチル−２−チアゾリル）　−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（５−ニ
トロ−２−チアゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナ
ゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（２−チアゾリニル）
　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オ
ン、 ２−（５−クロロ−２−チアゾリル）−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（３−メチ
ル−５−インチアゾリル）−１，２−ベンズイソセレナ
ゾール−３（２ｎ　）−オン、 ２−（２−イミダゾリル）　−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ’；；−（５−エトキシカルボニル−２−イミダゾリル
）−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オ
ン、 ２−（３−ピラゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナ
ゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（４−シアノ−５−ビラン゛リル）　−１，２−に
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（４−
エトキシカルボニル−３−ビラゾリル）　−１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン ２−（４−エトキシカルボニル−２−７エ二ルー６−ピ
ラゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２Ｈ）−オン、 ２−（４−シアノ−３−ピラゾリル）−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（２−フェ
ニル−６−ピラゾリル）−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オン、２−（１−フェニル−５−ピ
ラゾリル）−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−、オン、２−（１−フェニル−５−ピラゾロン−
６−イル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２ＩＩ）−オン、 ２−（５−ヒドロキシ−６−ピラゾリル）−１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（１，５，４−チアジアゾール−２−イル）−１，
２−ベンズイソセレナグールー５（２Ｈ）−オン、 ２−（５−メルカプト−１，５，４−テアシアグーｌシ
ー２−イル）−１，２−ベン（イソセレナゾール−３（
２Ｈ）−オン、 ２−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−
イル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２正
（）−オン、 ２−（５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジア
ゾール−２−・イル）　−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−５（２Ｈ）−オン、 ２−（５−第６級ブチル−１，５，４−チアジアゾール
−２−・イル）　−１，２−ベンズイソセレナグールー ２−（２−ピラジニル）　−１，２−ベンズイソセレナ
ゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−カルボキシ−６−ピ２ジニル）−１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−ピリダジニル）　−１，２−ベンズインセレ
ナゾール−５（２Ｈ）−オン、 ２−（２−ばンズイミダゾリル）　−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−５（２Ｈ）−オン、２−　（５，６−
：）メチル−２−ベンズイミダゾリル）　−１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２１）−オン、 ２−（５−ベンゾトリアゾリル）　−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−５（２Ｈ）−オン、２−（７−クロロ
−１，２，４−ベンゾトリアジン−３−イＩし）−１，
２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２、−　（１，２，４−ベンゾトリアジン−３−イル）
−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン
、 ２−（７−ブロモ−１，２，４−ベンゾトリアジン−６
−イル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−オン、 ２−（７−フルオロ−１，２，４−ベンゾトリアジン−
６−イル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２Ｈ）−オン、 ２−（７−ニトロ−１，２，４−ベンゾトリアジン−６
−イル）　−１，２／−ベンズイソセレナグールー’３
（２Ｈ）−オン、 ２−（２−ベンゾチェニル）　−１，２−ベンズイソセ
レナゾール−５（２Ｈ）−オン、２−（３−ベンゾチェ
ニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３、（２
Ｈ）−オン、２−（２−チェニル）　−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−ろ（２Ｈ）−オニ／、 ２　＝　（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４−イ
ル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）
−オン、 ２−　（１，２，４−）リアジン−４−イル）−１，２
−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（
２，６−ジメルカブトー１．３．５−トリアジン−４−
イル）　−１，２−ばンズイソセレナン゛−ルー３（２
Ｈ）−オン、 ２−　（５，６−シメチルー１．２．４−トリアジン−
６−イル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２Ｈ）−オン、 ２−　（５，６−ジフェニル−１，２，４−トリアジン
−６−イル）　−１，２−ベンズイソセレナソール−３
（２１（）−オン、 ２−　（１，２，４−トリアゾール−４−イル）−１，
２−ベンズイソセレナゾール−５（２Ｈ）−オン、 ２−（５−メルカプト−１，２，４−）リアシー。

ルー３−イル）　−１，２−ベンズインセレナゾール−
３（２１（）−オン、 ２−（５−テトラゾリル）’−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（５−キノリル）　”−１１２−ベンズイソセレナ
ゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−メチル−４−キノリル）　−１，２−ベンズ
イソセレナグールー ２−（６−ニトロ−５−キノリル）　−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−　（１，２
，３，４−テトラヒドロキノール−８−イル）−１，２
−ペンズイノセＶナシールー５（２Ｈ）−オン、 ２−（２−キノリル）−１，２−ベンズイソセレナゾー
ル−３（２Ｈ）−オン、 ２−（６−キノリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オン、。

２−（８−キノリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−ろ（２Ｈ）−オン、 ２−（６−メドキシー８−キノリル）　−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（１−イ
ソキノリル）−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２）１）−オン、２−（５−イソキノリル”）　−１，
２−ばンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−　（５−−（ンドリル）　−１，２−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（５−イソイントイｌし）−１，２−ベンズイソセ
レナグールー５　（２Ｔ（）−オン。

２−（５−ベンズゾリル）　−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（６−クロロ−３−ベンズゾリル）−１，２〜ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（６−ベ
ンズゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３
（２工（）−オン。

２−（７−ベンズゾリル）　−１，２〜ばンス゛インセ
レナゾール−５（２Ｈ）−オン、 ２−（９−エチル−６−カルバゾリル）−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−５（２Ｈ）−オン、２−（９−テ
トクヒドロアクリ）ニル）−１，２−ベンズイソセレナ
ゾール−３（２Ｈ）−オン。

２−（３−ヒドロキシ−２−ンエナジニル）−１，２−
にンズインセレナソ゛−ルー３（２Ｈ）−オンおよび ２−（４−ヒドロキシ−２−ゾテリジニル）、＋　１．
２−ペンズイソセｌ／ナシ〜ルー３（２）（）　−オン
。

ベシュレンクテル・ハ７ソング 第１頁の続き ｏＩｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号Ａ６
１Ｋ　３１１５０５　　　　　　　　　　　７１６９−
４Ｃ３１１５３７１６９−４Ｃ ／／ＣＣ０７Ｄ　４２１１０４ ２０９７００　　　　　　　　　　　７１３２−４　Ｃ
２９３１００）　　　　　　　　　　　７３３０−４Ｃ
（Ｃ０７Ｄ　４２１１０４ ２１３１００　　　　　　　　　　　７１３８−４　Ｃ
２９３１００）　　　　　　　　　　　７３３０−４Ｃ
（Ｃ０７Ｄ　４２１１０４ ２１５１００　　　　　　　　　　　６６７５−４　Ｃ
２９３１００）　　　　　　　　　　　７３３０−４Ｃ
（Ｃ０７Ｄ　４２１１０４ ２１７１００　　　　　　　　　　　６６７５−４　Ｃ
２９３１００）　　　　　　　　　　　７３３０−４Ｃ
（Ｃ０７Ｄ　４２１１０４ ２１９１００　　　　　　　　　　　６６７５−４　Ｃ
２９３１００’）　　　　　　　　　　　７３３０−４
Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４２１１０４ ２３１７００　　　　　　　　　　　６９１７〜４Ｃ２
９３１００）　　　　　　　　　　　７３３０−４Ｃ（
Ｃ０７Ｄ　４２１１０４ ２３３１００　　　　　　　　　　　７１３３−４　Ｃ
２９３１００）７３３０−４Ｃ ２３９１００６９７０−４Ｃ ２９３１００）　　　　　　　　　　　　　７３３０−
４Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４２１１０４ ２４１１００　　　　　　　　　　　　　６９７０−４
　Ｃ２９３１００）　　　　　　　　　　　　７３３０
−４Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４２１１０４ ２４９１００　　　　　　　　　　　　　７１３２−４
　Ｃ２９３１００）　　　　　　　　　　　　７３３０
−４Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４２１１０４ ２５１１００　　　　　　　　　　　　７１３２−４　
Ｃ２９３１００）　　　　　　　　　　　　　７３３０
−４　Ｃ２９３１００）　　　　　　　　　　　　　７
３３０−４　Ｃ２９３１００）７３３０−４Ｃ ０発　明　者　シグルト・レイツク ドイツ連邦共和国デー−５０２４プ ルハイム２アム・クヴエツヒエ ンハウフ２１ ０発　明　者　オイゲン・エツチェンベルクドイツ連邦
共和国デー−５０００ケ ルン４トヒルゼヴ工一り１０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式ｌ （式中、　Ｒ１およびＲ２は同一であるかまたは異なる
   ことができしかも互いに独立して水素、ハロゲン、０１
   −０４−アルキル、ａ　１−ｏ　４−アルコ゛キシ、ヒ
   ドロキシル、トリフルオロメチル、ニトロ、ジー（０１
   −０４−アルキル）−アミノを表わすかあるいはＲ１お
   よびＲ２が一緒になってメチレンジオキシを表わし、他
   方Ｒ３はチオフェン類、チアゾール類、イソチアゾール
   類、イミダゾール類、ピンゾール類、チアジアゾール類
   、ピリジン類、ピリミジン類、ピラジン類、ピリダジン
   類、ベンゾチアゾール類、ベンズイミダゾール類、ベン
   ゾチアゾール類、ベンゾトリアジン類、ベンゾチオフェ
   ン類、ベンゾチアジアゾール類、トリアジンＭ、）リア
   ゾール類、テトラゾール類、キノリン類、イソキノリン
   類、インドール類、インダゾール類、カルバゾール類、
   アクリジン類、フェナジン類およびプテリジン類からな
   る群より選択される窒素および／または硫黄の元素のう
   ちの１〜４個のへテロ原子を有する複素環式の不飽和基
   または飽和基を表わすが、その際その複素環式基がハロ
   ゲン、０１−０２−アルキル、０１Ｓ−０４−アルコキ
   シ、０１Ｈ４−アルキルチオ、ヒドロキシル、メルカプ
   ト、トリフルオロメチル、ニトロ、フェニル、ニトリル
   およびカルボキシルまたはｃ　１−ｃ　４−アルコキシ
   カルボニルによりモノ置換または同一かまたは異なった
   ものでジ置換されうろことが可能である）のベンズイソ
   セレナゾロン類。 ２）Ｒ１およびＲ２は同一であるかまたは異なることが
   できしかも互いに独立して水素、弗素、塩素、臭素、ヒ
   ドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル、ニトロお
   よび／またはメチレンジオキシを表わし、他方Ｒ５はチ
   オフェン類、チアゾール類、インチアゾール類、イミダ
   ゾール類、゛ピラゾール類、チアジアゾール類゛、ピリ
   ジン類、ピリミジン類、ピラジン類。 ピリダジン類、ベンゾチアゾール類、ベンズイミダゾー
   ル類、トリアジン類、トリアゾール類またはテトラゾー
   ル類からなる群より選択される窒素および／または硫黄
   の元素のうちの１〜４個のへテロ原子を有する複素環式
   の不飽和基または飽和基を表わすが、その際、その複素
   環式基が弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ブチル、
   メトキシ、エトキシ、メチルメルカプト、エチルメルカ
   プト、ヒドロキシル、メルカプト、トリフルオロメチル
   、ニトロ、フェニル、ニトリル、カルボキシルおよび／
   またはメトキシカルボニルおよびエトキシカルボニルに
   よシモノｔｊＨ！Ｊ！または同一かまたは異なったもの
   でジ置換されうることが可能である前記特許請求の範囲
   第１項の記載によるベンズイソセレナゾロン類。 ３）Ｒ１およびＲ２は同一であるかまたは異なることが
   でき、しかも互いに独立して水素、塩素、メチル、メト
   キシ、ニトロおよび／マたはメチレンジオキシを表わし
   、他方Ｒ３けチオフェン類、チアゾール類、ピリジン類
   、ピリミジン類、ベンゾチアゾール類およびベンズイミ
   ダゾール類からなる群１り選択される窒素および／また
   は硫黄の元素のうちの１〜２個のへテロ原子を有する複
   素環式の不飽和基または飽和基を表わすが、その際その
   複素環式基が弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、エ
   トキシ、メチルメルカプト、ヒドロキシル、メルカプト
   、ニトリル、ニトロ、フェニル、カルボキシルおよび／
   またはメトキシカルボニルおよびエトキシカルボニルに
   よりモノ置換または同一かまたは異なったものでジ置換
   されうろことが可能である前記特許請求の範面第１項の
   記載によるベンズイソセレナゾロン類。 ４）２−（２−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレ
   ナゾール−３（２Ｈ）−オンである前記特許請求の範囲
   第１項記載のベンズイソセレナゾロン類。 ５）２−（３−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレ
   ナゾール−３（２Ｈ）−オンである前記特許請求の範囲
   第１項記載のベンズイソセレナゾロン類。 ６）２−（４−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレ
   ナゾール−５（２Ｈ）−オンである前記特許請求の範囲
   第１項記載のベンズイソセレナゾロン類。 ７）２−（２−クロロ−６−ピリジル）　−１，２−ベ
   ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オンである前記特
   許請求の範囲第１項記載のベンズイソセレナゾロン類。 ８）２−（２−チアゾリル）　−１，２−ベンズイソセ
   レナゾール−３（２Ｈ）−オンである前記特許請求の範
   囲第１項記載のベンズイソセレナゾロン類。 ９）２−（２−ベンゾチアゾリル）−’１．２−ベンズ
   イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オンである前記特許請
   求の範囲第１項記載のペンズイソセレナゾロン類。 １０）２−（３−スルホラニル）　−１，２−ベンズイ
   ソセレナゾール−３（２Ｈ）−オンである前記特許請求
   の範囲第１項記載のベンズイソセレナゾロン類。 １１）２−（２−ピリミジニル）−１，−２−ベンズイ
   ソセレナゾール−３（２Ｈ）−オンである前記特許請求
   の範囲第１項記載のベンズイソセレナゾロン類。 １２）　　２−　（２，６−：）クロロ−６−ピリジル
   ）−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オ
   ンである前記特許請求の範囲第１項記載のベンズイソセ
   レナゾロン類。 １５）２−Ｃ６−メドキシー３−ピリジル）−１，２−
   ベンズイソセレナゾール−５（２Ｈ）−オンである前記
   特許請求の範囲第１項記載のベンズイソセレナゾロン類
   。 １４）２−（５−クロロ−２−ピリジル）　−１，２−
   ペンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オンである前記
   特許請求の範囲第１項記載のベンズインセレナゾロン類
   。 １５）　　２−（４，６−シメチルー２−ピリジル）−
   １，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オンで
   ある前記特許請求の範囲第１項記載のベンズイソセレナ
   ゾロン類。 １６）一般式■ （式中　Ｒ１およびＲ２は式Ｉの場合と同じ意味含有す
   る）のベンゾイルクロライドを閉環条件下で一般式■ ５−ＮＨ２ （式中　Ｒ３は式■に示された意味を有する）の複素環
   式アミンと反応させることにより一般式夏のベンズイノ
   セレナゾロンを得ることを特徴とする前ｉＣ特許請求の
   範囲第１〜１５項のいずれか一つに記載の化合物の製法
   。 １７）活性成分としての前記特許請求の範囲第１〜１５
   項のいずれか一つに記載の式Ｉの化合物を薬学的補助剤
   およびビヒクルと混合して含有することを特徴とする製
   剤。