JPS5941313A - アミノ基含有ジエン共重合体 - Google Patents
アミノ基含有ジエン共重合体Info
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- JPS5941313A JPS5941313A JP57151542A JP15154282A JPS5941313A JP S5941313 A JPS5941313 A JP S5941313A JP 57151542 A JP57151542 A JP 57151542A JP 15154282 A JP15154282 A JP 15154282A JP S5941313 A JPS5941313 A JP S5941313A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resistance
- polymer
- crack growth
- amino group
- acrylate
- Prior art date
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- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F236/12—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated with nitriles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なアミノ基台有ジエン共垂合体Ｖ（関する
。さらに詳しくはアクリロニトリル−ブタジェンゴム（
Ｎ Ｂ Ｒ）で代表される耐油性ゴムの耐溶剤亀裂成長
性の改良に関する。
。さらに詳しくはアクリロニトリル−ブタジェンゴム（
Ｎ Ｂ Ｒ）で代表される耐油性ゴムの耐溶剤亀裂成長
性の改良に関する。
近年自動車排気ガスの鉛公害対策としてガソリンのフ１
！（錯化が実施され、その結果がソリンのオフメン偏向
上のためにガソリン中の芳査族成分の瘉加鼠が増加さｎ
ることとなった。このガソリンの芳査族性の増大にとも
ない燃料系ゴム部品の耐油性能に関しても、従来要求さ
）してきた浸漬後の体積変化率や強度低下、伸びの低下
などの性能に加えて耐溶剤亀裂成長性が実用上重要な特
性として要求さｎるに至っている。
！（錯化が実施され、その結果がソリンのオフメン偏向
上のためにガソリン中の芳査族成分の瘉加鼠が増加さｎ
ることとなった。このガソリンの芳査族性の増大にとも
ない燃料系ゴム部品の耐油性能に関しても、従来要求さ
）してきた浸漬後の体積変化率や強度低下、伸びの低下
などの性能に加えて耐溶剤亀裂成長性が実用上重要な特
性として要求さｎるに至っている。
従来、ＮＢＲ加硫物の゛架橋形態、充てん剤の種類と−
などが、各種溶媒における耐溶剤亀裂成長性に及ばす影
信についての朗究結果から、実用的には配合上の対策の
みでは耐溶剤亀裂成長性を十分に付与できないことがわ
かり、ポリマーそのものの改良が必要とさｒしている。
などが、各種溶媒における耐溶剤亀裂成長性に及ばす影
信についての朗究結果から、実用的には配合上の対策の
みでは耐溶剤亀裂成長性を十分に付与できないことがわ
かり、ポリマーそのものの改良が必要とさｒしている。
この目的のために。
すでに１分子鼠分布において低分子は側にもピークをも
たせた収出分布とする方法や、ＮＨＲと１’ Ｖ Ｃの
ブレンド物が効果があることが見出されている。
たせた収出分布とする方法や、ＮＨＲと１’ Ｖ Ｃの
ブレンド物が効果があることが見出されている。
本発明者らはこの耐溶剤亀裂成長性の改良をポリマー構
造の面から種々検討していたところ、共役ジエン−アク
リロニトリル共重合体の第三モノマーとして特定の第三
級アミノ基含有アクリレ−トラ導入した三元共重合体が
引張り強さ、伸び。
造の面から種々検討していたところ、共役ジエン−アク
リロニトリル共重合体の第三モノマーとして特定の第三
級アミノ基含有アクリレ−トラ導入した三元共重合体が
引張り強さ、伸び。
耐寒性、その他の物性を低下させることなく、耐油性、
耐燃料油性、特に高芳香族ｇＥ、溶剤中における耐溶剤
亀裂成長性、耐膨潤性を改良できることを見出Ｌ 、か
かる知見に基づいて本発明に到達しｆｃ。
耐燃料油性、特に高芳香族ｇＥ、溶剤中における耐溶剤
亀裂成長性、耐膨潤性を改良できることを見出Ｌ 、か
かる知見に基づいて本発明に到達しｆｃ。
即ち木兄８Ａは共重合体を構成する単鼠体単位として、
（Ａ）ブメジエンおよび／′またはイソプレンを一０〜
Ｂ Ａｒｍ ％ 、 （Ｅ）アクリロニトリルを１０
〜５０重鼠チ、（Ｃ）下記の一般式ＣＩ）で衣わさ几る
アクリレートを０．１〜２０重量≠の割合で含有してな
る新規な多元共重合体を提供するものである。
（Ａ）ブメジエンおよび／′またはイソプレンを一０〜
Ｂ Ａｒｍ ％ 、 （Ｅ）アクリロニトリルを１０
〜５０重鼠チ、（Ｃ）下記の一般式ＣＩ）で衣わさ几る
アクリレートを０．１〜２０重量≠の割合で含有してな
る新規な多元共重合体を提供するものである。
越えると満足のいく耐油性が得らｆＬない。結合アクリ
ロニトリル含量はｌＯ〜５０重石≠、好捷しくは２０〜
４５重鼠俤であって、１０重ｈｉ％未満では満足のいく
耐油性が得ら几ず、また５０組１を越えると耐寒性が著
しく低下しまた弾性体としての性質が損なわｆＬる。
ロニトリル含量はｌＯ〜５０重石≠、好捷しくは２０〜
４５重鼠俤であって、１０重ｈｉ％未満では満足のいく
耐油性が得ら几ず、また５０組１を越えると耐寒性が著
しく低下しまた弾性体としての性質が損なわｆＬる。
本発明の（Ｃ）成分のアクリレートは、一般式％式％
で表わさルるものであり１式中、ＲはＨまたはＣＨ３，
Ｒ１オヨひＲ２１ｊ： Ｃ２〜Ｃ１１（ｉ’） 炭化水
ｌ／’＝Ｌ 、 Ｘ ｉ’ｊＣ２〜Ｃ４のアルキレン基
である。
Ｒ１オヨひＲ２１ｊ： Ｃ２〜Ｃ１１（ｉ’） 炭化水
ｌ／’＝Ｌ 、 Ｘ ｉ’ｊＣ２〜Ｃ４のアルキレン基
である。
一般式〔ｌ）のアクリレートにおいて、 Ｒ１およびＲ
２が炭素数１のメチル基の場合には、耐溶剤亀裂成長性
は改良さｎるが他の物性、特に圧縮永久歪が大きく７″
１：９ゴム物性上好ましくない。またＲ１およびＩ＜２
として炭素数９以上の炭化水木基を用いるとゴム物
性上は大きな問題はないが、耐溶剤亀裂成長性に対する
改良効果が小さくなる。
２が炭素数１のメチル基の場合には、耐溶剤亀裂成長性
は改良さｎるが他の物性、特に圧縮永久歪が大きく７″
１：９ゴム物性上好ましくない。またＲ１およびＩ＜２
として炭素数９以上の炭化水木基を用いるとゴム物
性上は大きな問題はないが、耐溶剤亀裂成長性に対する
改良効果が小さくなる。
一般式〔ｌ）の結合アクリレートの合有駐は０１〜２０
東１「チ、好ましくは！−１５重ｔｎ襲である。
東１「チ、好ましくは！−１５重ｔｎ襲である。
鼠が少な過ぎると耐浴剤亀裂成長性に対する改良効果が
小さく、捷た２０重材％を越えるとゴム物性上不都合な
点が生じてくる。
小さく、捷た２０重材％を越えるとゴム物性上不都合な
点が生じてくる。
一般式［１１のアクリレートとしては具体的にはジエテ
ルアミノエｔルアクリレート、ジエチルアミノエテルメ
タアクリレート、ジブチルアミノエテルメタ“アクリレ
ート、ジブテルアミノグログルメタアクリレート、ジエ
チルアミノエテルメタアクリレート、ジエチルアミノエ
テルメタアクリレート、ジオクチルアミノエチルメタア
クリレートなどが用いらｎる。
ルアミノエｔルアクリレート、ジエチルアミノエテルメ
タアクリレート、ジブチルアミノエテルメタ“アクリレ
ート、ジブテルアミノグログルメタアクリレート、ジエ
チルアミノエテルメタアクリレート、ジエチルアミノエ
テルメタアクリレート、ジオクチルアミノエチルメタア
クリレートなどが用いらｎる。
本発明の共布合体は通常の乳化重合処方により容易に侍
らｎる。重合開始剤としては過酸化物。
らｎる。重合開始剤としては過酸化物。
レドックス系触媒、過硫酸塩およびアゾ糸化合物のよう
な通常のラジカル開始剤を用いることができる。乳化剤
としてはアニオン糸、カチオン糸。
な通常のラジカル開始剤を用いることができる。乳化剤
としてはアニオン糸、カチオン糸。
ノニオン系１両性の界面活性剤のいず几でも＋ｔ’たそ
の混合系を用いてもよい。分子量調節剤としては第三級
ドデンルメル力ブタン、ノルマルドテシルメルカプタン
などのメルカプメン類が使用できる。重合は０〜５０℃
の温度において酸素を除去した反応器中で行なわ几る。
の混合系を用いてもよい。分子量調節剤としては第三級
ドデンルメル力ブタン、ノルマルドテシルメルカプタン
などのメルカプメン類が使用できる。重合は０〜５０℃
の温度において酸素を除去した反応器中で行なわ几る。
中鼠体、乳化剤。
分子ＭＩＡＩ節剤、開始剤およびその他の重合薬剤は。
反応系に反応開始前に全量添加しても９反応開始後分割
添加してもよい。また反応途中で温反、攪拌条件などの
操作条件を仕息に変更することもできる。■合方式は連
％Ａ式１回分式のいずれでもよい。
添加してもよい。また反応途中で温反、攪拌条件などの
操作条件を仕息に変更することもできる。■合方式は連
％Ａ式１回分式のいずれでもよい。
本発明の共重合体の分子量は広い範囲にわたって変化さ
せることができるが、ムーニー粘度で表示ｔ、 テＭＬ
Ｉ＋４ （１００′ｃ） ｌｔＺ通常２０から１２０
．好ま゛しくは３０から８０の範囲となるようにする。
せることができるが、ムーニー粘度で表示ｔ、 テＭＬ
Ｉ＋４ （１００′ｃ） ｌｔＺ通常２０から１２０
．好ま゛しくは３０から８０の範囲となるようにする。
本発明による共重合体は１通′Ｉバ使用さ１２る充てん
剤、老化防止剤、可塑剤、安定剤および加硫剤などの配
合剤を配合さ几実用ＶＣ供さ几る。またこれら配合剤の
混練り法も通常のロール、密閉式のノ（ンパリーなど各
種の方法が採用できる。配合物は通常の方法で成形、加
硫を行う。’ｆなわち通常のプレス加硫や押し出し桟に
て成形したのち加硫してもよい。このようにして得らｎ
た加硫物は通常のＮ Ｂ ＲなどＶこ比べて耐溶剤亀裂
成長性、耐膨潤性に関して極めて曖几でいる。以下に実
施例によって本うこ明を更に詳細に説明する。なお以下
の例における部およびチは、特に断わらない限り１重置
部および重Ｍ≠全意味する。
剤、老化防止剤、可塑剤、安定剤および加硫剤などの配
合剤を配合さ几実用ＶＣ供さ几る。またこれら配合剤の
混練り法も通常のロール、密閉式のノ（ンパリーなど各
種の方法が採用できる。配合物は通常の方法で成形、加
硫を行う。’ｆなわち通常のプレス加硫や押し出し桟に
て成形したのち加硫してもよい。このようにして得らｎ
た加硫物は通常のＮ Ｂ ＲなどＶこ比べて耐溶剤亀裂
成長性、耐膨潤性に関して極めて曖几でいる。以下に実
施例によって本うこ明を更に詳細に説明する。なお以下
の例における部およびチは、特に断わらない限り１重置
部および重Ｍ≠全意味する。
実施例１〜４．比較例１
〔共重合体の作製〕
下記に示す中ば体および重合薬剤を用いて内在（１２０
ｔのオートクレーブ中で３０℃で重合を行なった。
ｔのオートクレーブ中で３０℃で重合を行なった。
ブタジェン ４３（
部）アクリロニトリル
４７ジエテルアミノエテルメタアクリレート １
０水
２２０ドデシルベンゼンスルホンばす） ＩＪウム
４第三級Ｆデシルメルカプタン ０．
５５過硫酸カリウム ０．
２７シアノエｔル化ジエタノールアミン ０．１
５水酸化カリウム ０．１
０重合率が７０％に達した時に単量体１００部当り０．
２ ＠’ｉ６ドロキンルアミンを添加して重合反応を停
止させた。ついでラテックスを加温し水蒸気蒸溜により
未反応の単量体１■除いた後、生成ポリマー１００部当
り１部の老化防止剤（アルキル化フェノール）を加え、
塩化カルシウム水溶液を用いて凝固しクラム状とした。
部）アクリロニトリル
４７ジエテルアミノエテルメタアクリレート １
０水
２２０ドデシルベンゼンスルホンばす） ＩＪウム
４第三級Ｆデシルメルカプタン ０．
５５過硫酸カリウム ０．
２７シアノエｔル化ジエタノールアミン ０．１
５水酸化カリウム ０．１
０重合率が７０％に達した時に単量体１００部当り０．
２ ＠’ｉ６ドロキンルアミンを添加して重合反応を停
止させた。ついでラテックスを加温し水蒸気蒸溜により
未反応の単量体１■除いた後、生成ポリマー１００部当
り１部の老化防止剤（アルキル化フェノール）を加え、
塩化カルシウム水溶液を用いて凝固しクラム状とした。
生じたクラムを水洗したのち６０℃で真空乾燥を行ない
試料を得た。
試料を得た。
生成したポリマーの組成はチッ素分析および赤外吸収ス
ペクトルにより分析Ｌ７た結果、ブタジェン／アクリロ
ニトリル／ジエチルアミノエテルメタアクリレート−５
３／４０／７であり、ムーニー粘度はΔ４Ｌ ］＋４（
１ｏ ｏ℃）＝５２．０であった。このポリマー（ポリ
マーＡ）の赤外吸収スペクトルを図−１に示す。
ペクトルにより分析Ｌ７た結果、ブタジェン／アクリロ
ニトリル／ジエチルアミノエテルメタアクリレート−５
３／４０／７であり、ムーニー粘度はΔ４Ｌ ］＋４（
１ｏ ｏ℃）＝５２．０であった。このポリマー（ポリ
マーＡ）の赤外吸収スペクトルを図−１に示す。
ポリマーＡと同様の処方を用いて単量体組成を表−１の
ように変えて重合を行なった。生成した各種ポリマーの
組成およびムーニー粘度を表−２にまとめた。なお、ポ
リマーＢ〜Ｄの赤外吸収スペクトルは図−１と同様であ
った。
ように変えて重合を行なった。生成した各種ポリマーの
組成およびムーニー粘度を表−２にまとめた。なお、ポ
リマーＢ〜Ｄの赤外吸収スペクトルは図−１と同様であ
った。
表−ル
−ト
次−２
〔加硫物の評価〕
上記のようにして得らｔ″Ｌ、たポリマーを下記の配合
処方によりロールにて混練りし、シート状とした後１５
０℃で３０分間プレス加硫を行い、厚さ２簡のＶ−）と
じこｎを物性測定に供した。なお物性の測定は以下の方
法に従った。
処方によりロールにて混練りし、シート状とした後１５
０℃で３０分間プレス加硫を行い、厚さ２簡のＶ−）と
じこｎを物性測定に供した。なお物性の測定は以下の方
法に従った。
配合処方
ポリマー １００
ＦＦ３Ｆ ４０
ＺムＩ０５
ステアリン１ン １
ＤＯＰ ５
８ １．２
ＴＳ ０．４
ＤＭ
１ご０１）引張試験 ＪＩＳ Ｋ ６３０
１１Ｉ） かたさ ｔｔ ＪＩＳ Ｋ ６３
０１ ＪＩＳ Ａ型１１１） 耐ガソリン性ＪＩ
Ｓ Ｋ ６３０１燃料油（ＦｕｅｌＤ）４０℃Ｘ４
８時間浸漬■）耐寒試験 ＪＩＳ Ｋ ６３０１グー
マンねじシ試験 ｖｌ） 耐溶剤亀裂成長性 １号ダンベル試験片に１０！＋１１１の間隔になるよう
に標線を引き、その標線間の中央部に標線と平行に２１
ｉＩｌｌの傷を裏側まで突き抜けるように入ｎる。次に
この試験片を伸張率１００％になるように伸ばす。この
伸張さｆ′した状態の試験片を４０℃のｐｌｅｌＤ中に
浸漬し破断する壕での時間を測定する。
１ご０１）引張試験 ＪＩＳ Ｋ ６３０
１１Ｉ） かたさ ｔｔ ＪＩＳ Ｋ ６３
０１ ＪＩＳ Ａ型１１１） 耐ガソリン性ＪＩ
Ｓ Ｋ ６３０１燃料油（ＦｕｅｌＤ）４０℃Ｘ４
８時間浸漬■）耐寒試験 ＪＩＳ Ｋ ６３０１グー
マンねじシ試験 ｖｌ） 耐溶剤亀裂成長性 １号ダンベル試験片に１０！＋１１１の間隔になるよう
に標線を引き、その標線間の中央部に標線と平行に２１
ｉＩｌｌの傷を裏側まで突き抜けるように入ｎる。次に
この試験片を伸張率１００％になるように伸ばす。この
伸張さｆ′した状態の試験片を４０℃のｐｌｅｌＤ中に
浸漬し破断する壕での時間を測定する。
試験の結果は衣−３に１とめた。ＤＥＭＡの含量が増す
と耐溶剤亀裂成長性および耐膨潤性が大きく向上し、し
かも他のゴム物性に関してはほとんど影響がはいことが
わかる。こ几らの結果より。
と耐溶剤亀裂成長性および耐膨潤性が大きく向上し、し
かも他のゴム物性に関してはほとんど影響がはいことが
わかる。こ几らの結果より。
苓発明による共重合体が耐溶剤亀裂成長性の改良ｆ大き
な効果があることが明らかである。
な効果があることが明らかである。
比較例２〜３
第三七ツマ−として本発明のアクリレートの代りにジメ
チルアミノエテルメタアクリレート（ポリマーＦ）また
はジドデシルアミノエチルメタアクリシート（ポリマー
Ｇ）を用いて、ポリマーＡの場合と同一処方で電倉して
ポリマーｐ、０４製造した。実施例１と゛同一の配合お
よび条件で混練り加硫の後、物性評価を行なった。結果
を表−４に−まとめた。
チルアミノエテルメタアクリレート（ポリマーＦ）また
はジドデシルアミノエチルメタアクリシート（ポリマー
Ｇ）を用いて、ポリマーＡの場合と同一処方で電倉して
ポリマーｐ、０４製造した。実施例１と゛同一の配合お
よび条件で混練り加硫の後、物性評価を行なった。結果
を表−４に−まとめた。
衣−４の結果から、一般式〔ｌ〕で表わされるアクリレ
ートの１＜、およびＲ，としてメチル基金用いた場合は
比較例２に示されるように圧縮永久歪が大きくなり、ま
７’ＣＲｔおよびＲ１とじてドデシル基を用いた場合に
は比較例３の結果から耐溶剤亀裂成長性の改良効果が得
らｎないことがわかる。
ートの１＜、およびＲ，としてメチル基金用いた場合は
比較例２に示されるように圧縮永久歪が大きくなり、ま
７’ＣＲｔおよびＲ１とじてドデシル基を用いた場合に
は比較例３の結果から耐溶剤亀裂成長性の改良効果が得
らｎないことがわかる。
実施＠５〜８．比較例４〜５
実施例１〜４および比較例１において、ジエチルアミノ
エチルメタアクリノートの代りにジエチルアミノエテル
アクリレート（実施例５）もしくはジブチルアミノエチ
ルメタアクリレート（実施例６）を用いるか、あるいは
ブタジェンの代りにイソプレン（実施例７〜８．比較例
４〜５）を用いてポリマーＡ−Ｅの場合と同様にして表
−５に示す組成の各種ポリマーを製造した。実施例１と
同一の配合および条件で混練り加硫の後、物性評価を行
なった。結果を表−５にまとめた。
エチルメタアクリノートの代りにジエチルアミノエテル
アクリレート（実施例５）もしくはジブチルアミノエチ
ルメタアクリレート（実施例６）を用いるか、あるいは
ブタジェンの代りにイソプレン（実施例７〜８．比較例
４〜５）を用いてポリマーＡ−Ｅの場合と同様にして表
−５に示す組成の各種ポリマーを製造した。実施例１と
同一の配合および条件で混練り加硫の後、物性評価を行
なった。結果を表−５にまとめた。
図−１は笑流側１〜４で得ら几たポリマーＡの赤外吸収
スペクトルを示す。 特許出願人 日本合成ゴム株式会社
スペクトルを示す。 特許出願人 日本合成ゴム株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） （Ａ）ブタジェンまたは／およびイソプレン
。 （１３）アクリロニ） ＩＪル、（Ｃ）一般式〔Ｉ〕で
衣わさｎるアクリレートカ＃幻；箕＃芦に；誹＝初から
なＯ１〜２０であるアミノ基台有ジエン共爪合体。 ■＜はＨまたはＣＨ３・ ｉ＜、、 ｉ＜２はＣ２〜Ｃ８の炭化水累基。 Ｘば０２〜Ｃ４のアルキレン基。 （２）式〔１〕のアクリレートがジエチルアミノエテル
メタアクリレートである特許請求の範囲ｉ１項記戦の共
重合体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57151542A JPS5941313A (ja) | 1982-08-31 | 1982-08-31 | アミノ基含有ジエン共重合体 |
| US06/525,668 US4751277A (en) | 1982-08-31 | 1983-08-23 | Amino group-containing diene copolymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57151542A JPS5941313A (ja) | 1982-08-31 | 1982-08-31 | アミノ基含有ジエン共重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5941313A true JPS5941313A (ja) | 1984-03-07 |
| JPH0225375B2 JPH0225375B2 (ja) | 1990-06-01 |
Family
ID=15520783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57151542A Granted JPS5941313A (ja) | 1982-08-31 | 1982-08-31 | アミノ基含有ジエン共重合体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4751277A (ja) |
| JP (1) | JPS5941313A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5171637A (en) * | 1989-05-08 | 1992-12-15 | The Uniroyal Goodrich Tire Company | Tire cord adhesive latexes containing amino acrylate polymers |
| US5034462A (en) * | 1989-05-08 | 1991-07-23 | The Uniroyal Goodrich Tire Company | Tire cord adhesive latexes containing amino arcylate polymers |
| US5062557A (en) | 1989-10-13 | 1991-11-05 | Mahvi A Pascal | Infant care bag |
| WO2002020632A1 (de) * | 2000-09-08 | 2002-03-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Quaterpolymere mit funktionellen aminischen gruppen |
| KR102594786B1 (ko) * | 2019-07-09 | 2023-10-26 | 후지필름 가부시키가이샤 | 점착제 시트, 적층체, 표시 장치, 유기 일렉트로 루미네선스 표시 장치 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1014295A (en) * | 1973-11-08 | 1977-07-19 | John R. Dunn | Amine modified remoldable rubbers |
| US4052542A (en) * | 1976-03-26 | 1977-10-04 | Polysar Limited | Halo-acetyl high green strength rubbers |
-
1982
- 1982-08-31 JP JP57151542A patent/JPS5941313A/ja active Granted
-
1983
- 1983-08-23 US US06/525,668 patent/US4751277A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4751277A (en) | 1988-06-14 |
| JPH0225375B2 (ja) | 1990-06-01 |
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