JPS5941383A - フオトクロミツク組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は縮合多環芳香族化合物を含むフォトクロミンク
組成物、特に縮合多環芳香族化合物とそれを分子状に分
散する樹脂媒体からなるフォトクロミンク組成物に関す
る。

本発明において、７オトクロミンク組成物なる用語は光
照射された際に一定波長の光の影響の下に発色もしくは
変色し、暗所にもたらされれば無色もしくは光照射時と
は異なった色に復帰する物質系に対して使用される。ま
た縮合多環芳香族化合物なる用語はＳ員環、７員環等を
言まず乙＠環のみよりなる縮合多環芳香ＩＮ化合物に対
して使用されるが、メチル基フン素等の置換基を含んで
いてもよい。

フォトクロミック化合物については広汎な研究があり、
゛５Ｈ機化合物に限定してもスピロピラン。

トリフェニルメタン色素ロイコ体、イミダゾール。

インジコ、チオインジコ、ジニトロベンジル、ピリジン
、フルキト、スチルベン、複素環式化合物。

縮合多環芳香族化合物等が検討されている。

特にスピロピランについては、液体及び樹脂中での多数
の研究がなされ、応用が試みられているが耐久性があま
り良くないという問題がある。縮合多環芳香族化合物に
ついても、各種の樹脂媒体たとえばエポキシ樹脂、ポリ
塩化ビニル、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネ
ートに分散した系の研究１１８発がなされている。（特
ＵＨ昭　ｌター／／１Ｉ４１３３　、特開昭ｓｓ　−１
ｓｉｓｔざ）しかし、太１場ノｅ　ＩＲＩ　ＱＪ　＋　
ａ　ｍ７時に数秒以内で発色、消色を繰り返し、実月ｊ
化されつる耐久性の良いフォトクロミック組成物はいま
だ報告されていない。

本発明の目的は光、特に太陽光照射、遮断時に数秒以内
で発色、消色する耐久性の良い７Ａトク’　ミ７り組成
物を提供することにあり、この［１的は本発明により達
成される。

すなわち本発明は、縮合多環芳香族化合物とベンゼン環
を含みへテロ原子及び多重結合を含まない樹脂媒体とか
らなるフォトクロミック組成物である。

本発明において、縮合多環芳香族化合物は樹脂媒体に分
子状に分散されており、光ｌＫ１射たとえば太陽光照射
により電子状態が変化することによりの発消色もしくは
変色の速度はきわめて速くいずれも数秒以内である。照
射する光は少なくとも紫外光と可視光を含む光であれば
よく、太陽光、キセノンランプ光、カーボンアーク灯の
光、水銀燈の光等がｌイイいられる。

本発明における縮合多環芳香族化合物を例ボすれば次の
通りである。

／　、　＋２−３　、　＋−ジベンズアントラセン。

ピセン。

３、’ｌ−ベンゾテトラフェン。

／、、２−６．７−ジベンシパイレン。

八、２−３．！−ｊ、４；−トリベンズアントラセン。

／、２−ベンゾコロネン。

八／、２−２．３−ＩＯ，／／−）リベンゾペリレン。

／、＋２−！；、ｇ−ジベンゾコロネン。

／、２−３．１１−！；、１．−）リベンゾコロネン。

／、、２−３．’ｌ−４，７−７，２，／３−テトラベ
ンゾペンタセン。

／、２−３．１１−５＋乙−７，ざ−テトラベンズアン
トラセン。

３．１１−ｓ、乙−７，ｇ−／＋２．／３−テトラベン
ゾベロピレン。

／　ｒ＋２３　＊Ｑ　３　＋６−７、ざ−タ、１０−／
２．／３−ヘキサベンゾペロピレン。

縮合度（ベンゼン環の数）が比較的小さい塔縮合多環芳
香族化合物であるクリセン、コロネン等ハ非常に強い光
照射で発色するが太陽光照射では発色もしくは変色しな
い。太陽光照射で発色もしく（」、変色するためには縮
合度がある程度以上大きく、ベンゼン環の数がすくなく
ともざである化合物を用いることが好ましい。縮合１η
が比較的大きいＡ？ｉ合多環芳香族ｆＩｓ合物がメチル
基、フッ素等の１？を換基を含んだ場合でも、太陽光Ｉ
（ｆ　’７４で発色もしくは変色する。

樹脂媒体は、縮合多環芳香族化合物を分子状に分散する
ものであればフォトクロミック組成物は〕Ａトクロミッ
ク現象を示すが、縮合多環芳香族１１合物との親和性及
び縮合多環芳香族化合物と樹脂媒体より成るフォトクロ
ミック組成物の耐久性を良くするためにベンゼン環を含
み、ヘテロ原子及び多ｌ！結合を含まない耐層であるポ
リスチレン。

ポリパラキシリレン及びポリメチルスチレンが好適であ
る。

樹脂媒体中に含まれるベンゼン環は縮合多環芳香族化合
物との親和性を高めて、この化合物を媒体中に均一にか
つ多ｍに分散させるのに役立つ。

また樹脂媒体は、エポキシ樹脂、ポリ塩化ビニル。

ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネートとは異な
り、ヘテロ原子と多重結合のいずれも含有しないのでそ
の中に分散させた縮合多環芳香族化合物との反応性が小
さく、従−１てフォトクロミンク組成物の耐久性を高め
るのに役＼ｒつ。これらの樹脂媒体の中で、安価で無色
透明で成形加１−性にすぐれたポリスチレンは最適であ
る。

縮合多環芳香族化合物と樹脂媒体との配合比は、媒 通常、樹脂体／リットルに対して／Ｘ１０−７〜／Ｘ／
にｌ−’モルの範囲、特に好ましくは、ｔＸｌｏ−３〜
／Ｘ１０−２モルの範囲の縮合多環芳香族化合物を分散
させて用いられる。

本発明によれば従来なかった光たとえば太陽光の照射、
遮断時に数秒以内で発消色もしくは変色する耐久性の良
いフォトクロミック組成物が得られる。このフォトクロ
ミック組成物は少なくとも紫外光と可視光を含む光を照
射すれば機能を発揮し、従って自然の光である太陽光で
発色もしくは変色という機能を発揮できることは、産業
的に重要な意味をもつ。例えばプラスチックレンズや建
Ｈ用、自動車用、航空機用等のプラスチック窓に、ノＣ
の強度の調ｔｌ＋　＋装飾のために本発明のフォトクＩ
Ｊミック紹成物を利用することができる。その他人ｌＹ
＜装置１強度の大きい光に対する安全眼鏡、光の強度の
測定装置等への応用ができる。またスピロピラン等と比
較し、縮合多環芳香族化合物は熱的にきわめて安定であ
るので樹脂媒体への混練及び成形加工等で熱をかける必
要のある場合、好都合である。

以下実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明するが、
これにより本発明の範囲が限定されるものでないことは
いうまでもない。

実施例／ 既知の方法たとえば特開昭、！；！；−／３／３ｇに記
載されている方法により下記式（１）の化合物である、
、？、４’−ｔ、乙−７１ざ−ｉｉ　、　／、？−テト
ラベンゾペロピレンを合成した。

化合物（１）　０．／　ｍりとポリスチレン（三井東圧
化学製）のベレット７．０りを外径７．２ｍｍ　、内径
９ｍｍのパイレフクスガラス管に入れ激しく振り混ぜた
。真空ラインで約７（ｆ２　ｍｍＨ９の減圧下で、７９
０°ＣでＳ時間加熱し、減圧下で封管にした。

ガラス管内の試料は日陰で実質的に無色透明であった。

太陽光にさらすと緑色に／秒程度で発色し、８鵡に置く
と数秒以内で消色した。このサンプルＫ　’ｌ　１．　
ｍＷ１０ｍ２　の強度のキセノンランプ（ウシオ製ＵＸ
Ｌ！；０Ｏ８）光を照射すると緑色に発色した。

このサンプルにキセノンランプ光を連続照射した。

同様の他のサンプルに／分照射、／ｊ秒遮断の断続照射
を行なった。７０［１間連続照射もしくは断続照射を行
なった後の両サンプルに対して太陽光照射遮断を行なう
といずれのサンプルも初期と同様の発消色を示した。

実施例） 既知の方法により下記式（ＩＩ）で表わされる化合物で
ある／、、２−３．’ｌ−５．Ａ−７，ざ−９，７０−
／、２．／３−ヘキサヘンゾペロビレン を合成した。ポリスチレン（三井東圧化学製）を樹脂媒
体に使用し実施例／と同様のサンプルを作成した。

１−１陰では実質的に無色透明であった。太陽光にさら
すと青緑色に／秒程度で発色し、日陰に置くと数秒以内
で消色した。ｌｌ’ｌ　ｍ　Ｗ／　０ｍ２のキセノンラ
ンプ光照射を行なうと青緑色に発色した。

実施例／と同様のキセノランプ光照射前、太陽光照射、
遮断を行なうと、キセノランプ光照射前と同様の発消色
を繰り返した。

比較例／ 実施例／のポリスチレンに代え等鼠のポリメチルメタク
リレート（住友化学製）を使用し、実施例／と同様のサ
ンプルを作成した。太陽光を照射すると緑色に発色した
。実施例／と同様にキセノ成 ンランブ光を１０「１間連続照射、１ｌｙｉ熱照射を行
なった後、太陽光照射、遮断を行なうと、いずれのサン
プルも緑色に発色しなかった。

比較例２ 化合物（Ｉ）とポ°リエステル（日本合成化手製）を使
用し、比較例／と同様の実験を行なうとキセノンランプ
光１０１−１間の照４−Ｊで劣化した。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）縮合多環芳香族化合物と、ベンゼン環を含みヘテ
   ＩＪＩ＋；＜子及び多１１’Ｊ結合を含まない樹脂媒体
   とからｔ（る７Ａトク【ＪミックＭ１成物。 ｆ２）　　＋ｉｉｌ記の向側媒体がポリスチレン、ポリ
   パラキシリレン、ポリメチルスチレンから選ばれるすく
   なくとも一独のｊ８Ｊ脂である特許請求の範囲牙／項に
   ８ヒ載の７オトクロミノク組成物。