JPS5941702B2 - 風味組成物およびその使用方法 - Google Patents

風味組成物およびその使用方法

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JPS5941702B2
JPS5941702B2 JP51060735A JP6073576A JPS5941702B2 JP S5941702 B2 JPS5941702 B2 JP S5941702B2 JP 51060735 A JP51060735 A JP 51060735A JP 6073576 A JP6073576 A JP 6073576A JP S5941702 B2 JPS5941702 B2 JP S5941702B2
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はウツディ（ｗｏｏｄｙ）な味と風味を持つとわ
かっておりかつ食料品の風味増強に有用な新アルコール
、８−メチルノン−２−イン−１−オルおよびその誘導
体類に関する。
この風味増強は上記化合物の少量であるが有効量を食料
品に添加して行なうことが出来る。
本発明は８−メチルノン−２−イン−１−オル、対応す
るアルデヒド、有機酸類とアルコールのカルボニルが二
重結合又は芳香族環と共役していないエステル類および
物質中風味特性を増強するか、風味を変えるか又は風味
の全部又は一部を遮蔽するかにより風味を改造する分野
で有用とわかっているアルデヒドのアセクール類に関す
る。
更に本発明は特に８−メチルノン−２−イン−１−オル
、メチルノン−２−イン−１−オルとぎ酸、酢酸等の様
な低級アルキル有機酸類のカルボニルが二重結合又は芳
香族環と共役していないエステル類、８−メチルノン−
２−イナルおよびそのアセタール類およびそれらの混合
物より成る群から選んだウツディな風味化合物をコーヒ
ー中に混合してコーヒーのキャラメル、酸および酸味を
減少しコーヒーの生くさい、土くさい、バクくさい特性
を変更改良し食料品に好ましいウツディな正常コーヒー
風味を加えることに関する。
用いた化合物類はウツディな風味が不足している溶解性
および正常コ−ヒーに対する特殊用途をもつ。
風味増強の分野で食料品の風味を増強又は遮蔽するに合
成および天然から分離した化合物および組成物を使うの
が一般の実施法であったのである。
非常にちがった構造をもつ化合物が殆んど同じ風味を生
ずることがわかっておりまた同じ構造の化合物の味がし
ばしば相当にちがうから一般に単一風味の分離が同等風
味となると限らない。
したがって好ましい風味成分の同定には望む風味をもつ
化合物が同定される迄個々の候補物質の合成と試験が必
要である。
コーヒー工芸技術者は多年コーヒー専門家が６ウツデイ
″と一般にいう特徴風味を出す様な風味増強化合物をさ
がし求めていたのである。
最近多数のウツディな風味をもつ２−ノネナル類および
２−ノネノール類が米国特許第３，６５５，３９７号で
この特徴をもつと確認されたのである。
これらの化合物の研究過程で出願人らは本発明の組成物
および使用方法中に用いる化合物を発見したのである。
本発明の一般目的は専門家から１ウツデイ”とされる正
常コーヒー風味を与えてコーヒー風味のある食料品を増
強する化合物および化合物を含む組成物を提供すること
にある。
風味増強は味付けしようとする食料品にウツディな風味
をもつ化合物の少量であるが有効量を添加して行なうこ
とが出来る。
単−又は混合の化合物は一般に極少量、一般に１部億分
の１部を水又は食料品中に添加した時コーヒー風味を生
じる。
用いを化合物類は次の式をもつことを特徴とする： １．８−メチルノン−２−イン−１−オル用。
有機酸類と前記化合物Ｉのエステル類（式中Ｒは水素又
は低級アルキル又は置換された低級アルキルを表わす。
）ＩＩｌ、 ８−メチルノン−２−イナルおよび ＩＶ、８−メチルノン−２−イナルのアセタール類（式
中各Ｒは低級アルキル又は置換低級アルキルを表わし、
又はＲが共に同じである場合は低級アルキレンを表わす
。
）式■で示される化合物はこの分野で知られた方法でつ
くられる。
最も便利な製造法は出来れば酸加水分解により又は使用
出来ればエーテルの水素分解により対応するエーテルを
分離して式ｌで示されるアルコールを得るのである。
原料エーテルは当然式Ｉで示されるアルコールと出来れ
ば容易に除去出来るエーテル化基、例えばテトラヒドロ
ピラニル、ベンジル、シラニルおよび容易に除去出来る
同様の基とのエーテルである。
このエーテル類は知られた方法で製造される。
便利な方法にはアルコール性ヒドロオキシ基をエーテル
化、即ちブロックしておいて５−メチルヘキシル基を加
える為プロップ−１−イン−３オルとアルキル化剤を反
、応させる方法がある。
アルコール性ヒドロオキシを保護する為の適当するブラ
ンキングにはベンジル、アリル、シラニル、テトラヒド
ロピラニル等の様な容易に除去出来る基でエーテルを生
成する方法がある。
この様なブロッキング基をつくる反応例は次のとおりで
ある： （式中Ｘは普通ハロゲン、例えば塩素又は臭素を表わす
。
）ブロック又はエステル化されたプロップ−１−イン−
３−オルは選んだアルキル化剤、例えば５−メチルヘキ
シルハロゲン化物（例えば臭素化物）又は対応する硫酸
塩と反応させた後ブロッキング基を除去する。
ブロッキング基除去には殆んどの場合酸加水分解がよい
。
もちろんベンジルブロッキング基は水素分解で除去出来
る。
アリル基は異性化した後酸で加水分解する。
好ましい方法でプロップ−１−イン−３−オルを塩酸存
在のもとてジヒドロビランに加えてプロップ−１−イン
−３−イルテトラヒドロピラニルエーテルをつくった。
次いでこのエーテルをアルカリ金属と、例えばナトリウ
ムアミド又はリチウムアミドとの反応で金属化した後５
−メチルヘキシル臭化物でアルキル化した。
得た生成物を硫酸で加水分解して望むアルコール８−メ
チルノン−２−イン−１−オルとしたのである。
アルデヒド（式■）はアルコールを適当なおだやかな酸
化剤で酸化して製造出来る。
例えば還流エーテル中で８−メチルノン−２−イン−１
−オルを二酸化マンガンで酸化すれば８−メチレノン−
２−イナルが得られる。
アルデヒドは適当な酸性触媒と選んだアルカノール又は
アルカンジオールを用いてアセタール類に転化される。
本発明の代表的なウツディな化合物類は８−メチルノン
−２−イン−１−オル、８−メチルノン−２−イナルお
よびそれらのアセタール類、例えばジメチルアセクール
およびジエチルアセクール、８−メチルノン−２−イン
−１−リルアセテート、８−メチルノン−２−イン−１
−イルイソフチレート、８−メチルノン−２−イン−２
−イルフェニルアセテート等である。
式Ｌ ＩＩ、ＩＩＩおよび■で示される化合物類は食品
の風味を増強するに有用である。
これらの化合物は特にコーヒー専門家に１ウツデイ”で
あると一般に特徴づけられる正常のコーヒー風味が望ま
れるが不足しているコーヒー味付は食料品、例えばロバ
スクス（Ｒｏｂｕｓ ｔａ ｓ ）の様な正常コーヒー
、カフェイン抜きコーヒー、溶解ｉ生コーヒー、および
糖衣、飲料、デザート、キャンディ−等の様なコーヒー
味付は食品の味増強に有用である。
式■−■をもつ化合物類およびそれらの混合物は水又は
食料品に加えた場合コーヒー風味を与える。
コーヒーに強いウツディな正常のコーヒー風味を与える
他にこれらの化合物は生くさい、土くさいまたバタくさ
い風味の様な他の望ましいコーヒー特徴にバランス効果
を及ぼし一方で好ましくない酸味、すつば味およびキャ
ラメル味を遮蔽する。
この化合物はまた溶解性コーヒーの全体の調合味の混合
効果を与える。
式１１Ｖをもつ化合物は溶解性コーヒー、正常又は溶解
性いずれかのカフェイン抜きコーヒーおよび正常炒りコ
ーヒーおよ挽きコーヒーを含むすべてのコーヒーに添加
出来る。
式■から■迄の化合物はまた合成およびコーヒーからつ
くった両方のコーヒー味物質と混合出来またこれらの風
味で正常コーヒーのウツディな風味を増強する一方バラ
ンス効果を及ぼす。
望む風味によって式■から■迄の化合物は単独で又は他
の風味成分と組合わせて又は担体と共に食料品に混合出
来る。
溶解性コーヒーに風味付けするにウツディな化合物を抽
出前に正常コーヒーに加えるか乾燥前コーヒー浸出液に
加えるかあるいは乾燥したコーヒー上に入れるか又はそ
れと混合するかいづれでもよい。
僅かに最少量の味と芳香の化合物が必要であるからそれ
をコーヒーに添加する前食用担体又は濃厚液に混合する
ことが好ましい。
濃厚液又は担体はその最終用途によって液体シロップ又
は固体でもよい。
例えば式Ｉから■をもつ化合物はエタノール、プロピレ
ングリコール；綿実油、コーヒー、落花生等の油類；又
は他の食用賦形薬に混合して運搬、貯蔵および食料品へ
の添加に便利な濃厚物質に生成出来る。
例えば式■から■をもつ化合物又はそれらの混合物を含
む油は溶解性コーヒー上に加えてその風味を増強出来る
しあるいは別に風味化合物を含む油を抽出液に混合して
乾燥出来る。
式Ｉから■をもつ化合物又はそれらの混合物を含む乾燥
濃厚物はゴム、例えばアラビアゴム、ペクチン、アルギ
ン酸の様なフィルム形成組成物：カプセル（Ｃａｐｓｕ
ｌ）（すショナルスクーチ）、モレツクス（Ｍｏｒｅｘ
）１９１８（コーンプロダクツ）、マルトリン（Ｍａｌ
ｔｒｉｎ） １０ （グレインプロセシング）等の様
なスターチブレッドコラン（ｂ ｒｅａｄｋｏｕｎ ）
製品；キャンディ溶融法および他のこの分野で認められ
た安定化法又は稀釈法を用いて製造出来る。
どの濃厚物質を形成するにもその中の式Ｉから■をもつ
化合物の割合は風味付は程度をコーヒー風味を増強しか
つ風味付けする食料品全体に風味濃厚物を平均に分布さ
せる様調節する限り重要ではない。
式Ｉから■をもつ化合物の最少量は食料品中のコーヒー
風味を増強するに充分である。
例えば約１乃至１．５係コ一ヒー固体からの正常又は溶
解性コーヒー飲料中この化合物はカップ風味と芳香の変
化、但し特殊風味といえない変化を与えるに使用出来る
。
また”ウツディ″と認めるに充分な割合が使用出来る。
本発明の化合物の風味の初めてわかる濃度は乾燥コーヒ
ー固体基準で約３０ ｐｐｍでありウツディな風味は約
７５ ｐｐｍで明瞭となる。
式Ｉから■をもつ化合物およびそれらの混合物の風味の
濃さは食料品中に使う風味付は化合物の濃度を変えて容
易に調整出来る。
調整は風味付けする特定食料品によって必要であると考
えられている。
この分野で熟練した者による最初のパネルスクリーニン
グが風味付けする特定食料品の出発および正常濃度水準
を決定する為に使われる。
式■から■迄をもつ化合物は特に噴霧乾燥および冷凍乾
燥の溶解性コーヒー、溶解性および正常双方のカフェイ
ン抜きコーヒー、および種々配合した又は単一種の正常
コーヒー、特に高ロバスク含量のものの本来の風味のバ
ランス用に有用である。
この風味化合物は特に部分的又は全面的）こウツディな
風味に欠ける上記コーヒー類にウツディな風味を与える
に好ましい。
しかしウツディな風味のあられれる出発濃度以下の濃度
においてさえ風味のバランシングは味きき専門家によっ
て認められている。
式Ｉから■で示される風味化合物はまたコーヒー芳香と
風味の混合又は平均化およびコーヒーにしばしば伴なう
いやなすっばさとキャラメル特性の遮蔽をするので蒸気
で発生した天然のコーヒー芳香物又は増強剤と混合した
場合特に有用である。
同様の改良は合成および天然のコーヒー芳香物および風
味料の混合物に認められる。
式Ｉから■をもつ化合物の食料品における用途の他にこ
れらの風味付は剤はまた医薬品の様なウツディな正常コ
ーヒー風味が望ましい食用品にも使用出来る。
本発明を次の実施例によって例証するがこれらに限定す
るものではない。
実施例 １ ８−メチルノン−２−イン−１−オル 無水ジヒドロフラン２６９．１３．２モル）と濃塩酸０
．５ ｒＩＬｌ、の混合物を攪拌しながらプロップ−１
−イノール１６８ｇ（３モル）を加えた。
発熱反応であるので添加完了迄外部から冷却し温度を６
０℃に保った後更に１時間攪拌してから稀炭酸ナトリウ
ム液で洗った。
蒸留してプロップ−１−イルテトラヒドロピラニルエー
テル３７２Ｊ（８９係）を得た。
融点６５−６６°Ｃ／１０朋。ジメチルスルフオキシド
２００ｍ１中にプロップ−１−イン−３−イルテトラピ
ラニルエーテル７０ ｇ（０，５モル）の液を攪拌しな
からジメチルスルフオキシド２００ＴＬｌ中にリチウム
アミド１１．５ ｇ（０，５モル）の溶液に加えた。
更に１時間攪拌し５−メチルヘキシル臭化物８９ｇ（０
，５モル）を４５分間にわたり加えた。
温度を３０℃に保つ為外部より冷却した。
３時間後混合物を１４の氷水中に注入した。
混合物を石油エーテルで抽出し有機相を１ｏ４硫酸と水
で洗った。
溶液を硫酸マグネシウム上をとおし乾燥し濃縮し１０〇
−１０３°Ｃ１０，ｏ１龍で蒸留して８−メチルノン−
２−イン−１−イルテトラピラニルエーテル８２．６ｇ
（７０係）を得た。
８−メチルノン−２−イルテトラヒドロピラニル１：ｌ
（０，５モル）と１０係硫酸２５０ｍ１の混合物を９０
℃で３０分間加熱した。
蒸気蒸留して得た８００ＴＬｌの留出液を石油エーテル
で抽出し水で洗い硫酸マグネシウム上をとおして乾燥し
濃縮液を真空蒸留して８−メチルノン−２−イン−１−
オル７．６ｇ（９０係）を得た。
融点６７−６８’Ｃ／ ０．０１ ｍｍｍ ｍ０Ｎ ：０．８（３Ｈ，ｓ ）、０．９２ （３Ｈ，
ｓ ）。
１．３２（７Ｈ，ｍ）、２．１６（２Ｈ，ｍ）？４．１
８ （２Ｈ、ｓ ） 、 ４．３３ （ＩＨ，ｓ）δｐ
ｐｒｎ ｅ ＩＲ：３３２０および一２２２０ｃｒｒＬ 。
ＭＳ ：ｍ／ｅ：４３（１００）、４１（８７，５）
。
５５（７６）、６７ （５３，６）、９３（３８） 、
１２１ （８４） 、 １２３ （７，８）。
１１１（４，７）。
。実施例 ■ ８−メチルノン−２−イナル エーテル（氷水中で冷却した）５ｏｏｍｌ中に二酸化マ
ンガン５０ｇ（０，５７）モルの液を激しく混合しなか
ら８−メチルノン−２−イン−１−オル５ｇ（０，０３
３モル）を加えた。
１時間後に氷水浴をとり去り混合液を５時間攪拌した。
二酸化マンガンをＰ別しエーテルを蒸留した。
残渣を真空蒸留精製して８−メチルノン−２−イナルを
得た。
実施例 ■ １．１−ジフトオキシ−８−メチルノン−２−イン８−
メチルノン−２−イナル１ｇ（０，００７モル）、トリ
メチルオルトフォーメート１０ｇ（０，１モル）および
パラ−トルエン硫酸０．２ｇを蒸留した。
メチルフォーメートとメチルアルコールを捕集した。
反応混合物を１５ｍ１の水でうすめエーテルで抽出した
。
エーテル溶液を５％重炭酸ナトリウム液で、次いで水で
洗った。
エーテル抽出液を硫酸ナトリウム上をとおして乾燥し濃
縮し真空蒸留して１，１−ジフトオキシ−８−メチルノ
ン−２−インを得た。
実施例 ■ ２−（７−メチルオクト−１−イニル）ジオクツラン ８−メチルノン−２−イン−１−アル２ｇ（０，０１４
モル）トリエチルオルトフォーメート３ｇ（０，０２モ
ル）、エチレングリコール２．５ｇ（０，０４モル）お
よび塩化アンモニウム０．１ｇを蒸留した。
エチルフォーメートおよびエチルアルコールを捕集した
。
反応混合物を水２０ｍ１でうすめた後エーテルで抽出し
た。
エーテル抽出液を５係重炭酸ナトリウム液で、次いで水
で洗った。
エーテル抽出液を硫酸ナトリウム上をとおして乾燥し濃
縮し更に真空蒸留して２−（７−メチルオクト−１−イ
ニル）ジオクツランを得た。
実施例 Ｖ １５−５０％コーヒー可溶性固体の浸出液を得る為炒っ
たコーヒーから普通の方法で炒りコーヒー抽出液をつく
った。
１．２係コ一ヒー固体水溶液にウツディな天然コーヒー
風味を与える為充分な８−メチルノン−２−イン−１−
オルを加えた。
混合液を冷却トレイ中に入れ１／２インチ以下の厚さに
凍らせた。
抽出液と芳香物の冷凍混合物を市販の乾燥装置で冷凍乾
燥しウツディな風味を増強した冷凍コーヒーをつくった
。
増強浸出液を冷凍乾燥する代りにこれを噴霧乾燥しても
よい。
必要ならば浸出液の一部を知られた乾燥方法によって風
味化合物を固定する様に使った後増強していない乾燥可
溶性コーヒーと混合することも出来る。
実施例 ■ ８オンスの沸とう水に可溶性コーヒー２．８４９を加え
て１．２循回体溶液をつくった。
この液にエタノール中１重世襲の８−メチルノン−２−
イン−１−オル溶液の一部を風味が出る迄加えて風味強
度をしらべた。
８オンスカツプのＩＭＨに１係溶液の１．５，２０．２
５および３０マイクロリツトル部分を加えた。
２人の味き＼専門家により３０ｐｐｍ（１％溶液の１０
マイクロリツトル）で最初の風味が明らかとなり７５ｐ
ｐｍでウツディな風味が明らかとなった。
実施例 ■ 実施例■において、８−メチルノン−２−イン−１−オ
ルの代りに、８−メチルノン−２−イナル及び１，１−
ジフトオキシ−８−メチルノン−２−インのジメチルア
セクールを用いて実験を行なったところ、いずれの場合
も１００ ｐｐｍ添加した時ウツディな風味が認められ
た。
次に同じ方法を２−（７−メチルオルト−１−イニル）
ジオクツランを用いて行なったところ１５０ ｐｐｍ添
加した時ウツディな風味が認められた。
実施例 ■ ８−メチルノン−２−イン−１−オルを無水酢酸を用い
て自体周知の方法でアセチル化した。
次いで実施例■における８−メチルノン−２−イン−１
−オルの代りにこの化合物を用いて実験を行なったとこ
ろ２００ｐｐｍ添加した時ウツディな風味が認められた
。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 食料品に８−メチルノン−２−イン−１−オル、そ
    の有機酸エステル類、８−メチルノン−２−イナルおよ
    び８−メチルノン−２−イナルのアセクール類より成る
    群から選らんだ化合物を加えることを特徴とする食料品
    の風味を増強する方法。 ２ 食料品がコーヒーである特許請求の範囲第１項に記
    載の方法。 ３ 食料品がカフェイン抜きコーヒーである特許請求の
    範囲第１項に記載の方法。 ４ 食料品が炒ったコーヒーである特許請求の範囲第１
    項乃至第３項のいずれかに記載の方法。 ５ 食料品が可溶性コーヒーである特許請求の範囲第１
    項乃至３項のいずれかに記載の方法。 ６ 食料品がウツディな風味が不足しておりかつ化合物
    が８−メチルノン−２−イン−１−オルである特許請求
    の範囲第１項乃至第５項のいずれかに記載の方法。 ７８−メチルノン−２−イン−１−オル、その有機酸エ
    ステル類、８−メチルノン−２−イナルおよび８−メチ
    ルノン−２−イナルのアセタール類より成る群から選ぶ
    ことを特徴とする風味つけ化合物。 ８８−メチルノン−２−イン−１−オルから成る特許請
    求の範囲第７項に記載の風味つけ化合物。
JP51060735A 1975-05-28 1976-05-27 風味組成物およびその使用方法 Expired JPS5941702B2 (ja)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/581,451 US4001454A (en) 1975-05-28 1975-05-28 Flavoring foods with 8-methyl-non-2ynol and its derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS51144769A JPS51144769A (en) 1976-12-13
JPS5941702B2 true JPS5941702B2 (ja) 1984-10-09

Family

ID=24325244

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP51060735A Expired JPS5941702B2 (ja) 1975-05-28 1976-05-27 風味組成物およびその使用方法

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4001454A (ja)
JP (1) JPS5941702B2 (ja)
AU (1) AU504837B2 (ja)
CH (1) CH627627A5 (ja)
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