JPS5942333A - ジメチルエ−テルの接触製造法 - Google Patents
ジメチルエ−テルの接触製造法Info
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- JPS5942333A JPS5942333A JP58117204A JP11720483A JPS5942333A JP S5942333 A JPS5942333 A JP S5942333A JP 58117204 A JP58117204 A JP 58117204A JP 11720483 A JP11720483 A JP 11720483A JP S5942333 A JPS5942333 A JP S5942333A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/09—Preparation of ethers by dehydration of compounds containing hydroxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はメタノールの接触脱水によりジメチルエーテル
を製造するための改良された方法に関す用するそのよう
な方法である。
を製造するための改良された方法に関す用するそのよう
な方法である。
ジメチルエーテルは、化学工業において他の化学製品た
とえば硫酸ジメチルを生成する際の出発物質として、そ
して最近はエアゾール容器の推進剤として、広く用いら
れている必需品である。
とえば硫酸ジメチルを生成する際の出発物質として、そ
して最近はエアゾール容器の推進剤として、広く用いら
れている必需品である。
ジメチルエーテルの生成法として一般に使用されている
ものの１つはメタノールの接触脱水法であり、リン酸−
アルミナ触媒を使う方法である。
ものの１つはメタノールの接触脱水法であり、リン酸−
アルミナ触媒を使う方法である。
この方法はおおむね申し分ないが、触媒が゛コーク”す
る傾向があり、そのことは、好ましい程度を越えて頻繁
に触媒を交換することを必要とする。”コーキングとは
触媒の表面が炭素で覆われる現象を意味し、このことは
触媒の細孔を塞ぎ。
る傾向があり、そのことは、好ましい程度を越えて頻繁
に触媒を交換することを必要とする。”コーキングとは
触媒の表面が炭素で覆われる現象を意味し、このことは
触媒の細孔を塞ぎ。
その効力を減少させる。
今やリン酸−アルミナ触媒の代わりに１〜２０％のシリ
カと８０〜９９％のアルミナを含むアルミノケイ酸塩を
触媒とすると、このコーキングを最小にできることが見
出された。驚べきことに。
カと８０〜９９％のアルミナを含むアルミノケイ酸塩を
触媒とすると、このコーキングを最小にできることが見
出された。驚べきことに。
本発明のアルミノケイ酸塩触媒の使用はコーキングの量
を減少させるばかりでなく、このことが重要なのだが、
リン酸−アルミナ触媒を使用した時よりも脱水反応の連
関を増加させ、生成する副産物、特に水素、−酸化炭素
、メタン、エタン、プロパン、玉子しン、プロピレンそ
して種々の高融点をもつ物質の量を著しく減少させる。
を減少させるばかりでなく、このことが重要なのだが、
リン酸−アルミナ触媒を使用した時よりも脱水反応の連
関を増加させ、生成する副産物、特に水素、−酸化炭素
、メタン、エタン、プロパン、玉子しン、プロピレンそ
して種々の高融点をもつ物質の量を著しく減少させる。
メタノールの接触脱水によるジメチルエーテルの製造は
良く知られていて、またＪｏｈｎ Ｃ０Ｗｏ ｏ ｄ
ｈ ｏ ｕ ｓ ｅによる米国特許第２，０１４，４０
８号に詳細に述べられている。
良く知られていて、またＪｏｈｎ Ｃ０Ｗｏ ｏ ｄ
ｈ ｏ ｕ ｓ ｅによる米国特許第２，０１４，４０
８号に詳細に述べられている。
この反応過程は次の一般式で表わされる。
２Ｃ）１３０Ｈ□ＣＨｓ ＯＣＨｓ ＋ Ｈｔ Ｏ反応
の生成物はおもにジメチルエーテルと未反応メタノール
と水の混合物である。
の生成物はおもにジメチルエーテルと未反応メタノール
と水の混合物である。
この反応は通常、連続的にカラム型の反応装置で、蒸気
相中で、一般的に反応装置床の最高温度は２００〜５０
０℃、好ましくは２７５〜４２０℃で、大気圧から３４
４７ＫＰａ（ゲージ）才で、奸才しくは１０３４〜１７
２３ＫＰａの圧力のもとで行なわれる。触媒は反応装置
に通例の方法によって充填され、そして蒸気化され予備
加熱された（２００〜３００℃に）メタノールはその中
を好ましくは下向きに通過させられる。反応装置中にお
けるメタノールの滞留時間は反応装置の流出物からジメ
チルエーテルを回収する方法やそれを精製する方法自身
と同様に周知の化学工学の原理に従って決定される。
相中で、一般的に反応装置床の最高温度は２００〜５０
０℃、好ましくは２７５〜４２０℃で、大気圧から３４
４７ＫＰａ（ゲージ）才で、奸才しくは１０３４〜１７
２３ＫＰａの圧力のもとで行なわれる。触媒は反応装置
に通例の方法によって充填され、そして蒸気化され予備
加熱された（２００〜３００℃に）メタノールはその中
を好ましくは下向きに通過させられる。反応装置中にお
けるメタノールの滞留時間は反応装置の流出物からジメ
チルエーテルを回収する方法やそれを精製する方法自身
と同様に周知の化学工学の原理に従って決定される。
本発明に従って飲用される触媒は１〜２０重量％のシリ
カと８０〜９９重量％のアルミナを含むアルミノケイ酸
塩で、好ましくは１〜１０重量％のシリカと９０〜９９
重量％のアルミナさらに奸才しくは、約６重量％のシリ
カと約９４重量％のアルミナからなるものである。本発
明の使用に特１こ適した触媒は約６重量％のシリカと約
９４重量％のアルミナを含むアルミノケイ酸塩で、オハ
イオ州、ピーチウッド（Ｂｅａｃｈｗｏｏｄ ）のノ肩
−シヨー・ケミカル・カンパニー社（Ｈａｒｓｈａｗ
ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙ ）から［Ａ）−１６
０２ｊの商標名で販売されているものである。
カと８０〜９９重量％のアルミナを含むアルミノケイ酸
塩で、好ましくは１〜１０重量％のシリカと９０〜９９
重量％のアルミナさらに奸才しくは、約６重量％のシリ
カと約９４重量％のアルミナからなるものである。本発
明の使用に特１こ適した触媒は約６重量％のシリカと約
９４重量％のアルミナを含むアルミノケイ酸塩で、オハ
イオ州、ピーチウッド（Ｂｅａｃｈｗｏｏｄ ）のノ肩
−シヨー・ケミカル・カンパニー社（Ｈａｒｓｈａｗ
ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙ ）から［Ａ）−１６
０２ｊの商標名で販売されているものである。
触媒は適当な量のケイ酸ナトリウムとアルミン酸ナトリ
ウムを５０〜７０°Ｃの温度で水溶液中で塩酸によって
ｐＨを約８に調節することによって共回収し、塩化物イ
オンがなくなるまで洗浄し、サラサラの粉末に乾燥させ
、ペレットにし、４５０〜６５０℃でか焼し、触媒とし
て直接使用できる物質を得た。
ウムを５０〜７０°Ｃの温度で水溶液中で塩酸によって
ｐＨを約８に調節することによって共回収し、塩化物イ
オンがなくなるまで洗浄し、サラサラの粉末に乾燥させ
、ペレットにし、４５０〜６５０℃でか焼し、触媒とし
て直接使用できる物質を得た。
触媒は通常２円筒状ベレットの形で使用される。
粒径は既知の化学工学の原理に従って選択され。
一般にすべての方向に２〜１３０闘の範囲である。
気孔の体積、細孔の寸法、ペレットの総表面積は同様に
選択の問題であり、それぞれ０．２〜０．８゛ｃｃ／ｇ
＊ ２５ Ｘ単位以上、 １００〜２５０ｙｒｒ／
ｇである。
選択の問題であり、それぞれ０．２〜０．８゛ｃｃ／ｇ
＊ ２５ Ｘ単位以上、 １００〜２５０ｙｒｒ／
ｇである。
実施例−好適態様
以下に述べる「部」とはすべて「重量部」を表わす。
６５關の円筒ペレット状の「Ｈａｒｓｈａｗ Ａｊ！！
−１６０２Ｊ６００部を長さ７厘径の比が５である断熱
カラム反応装置につめた。
−１６０２Ｊ６００部を長さ７厘径の比が５である断熱
カラム反応装置につめた。
２７０℃に予備加熱されたメタノールを連続的に反応装
置の頂上に供給した。蒸気を１時間に９０００部の割合
で触媒床にそって下向きに通過させた。反応装置の圧力
は１０３４ＫＰａでまた反応床の温度は最高３９０℃に
まで達した。
置の頂上に供給した。蒸気を１時間に９０００部の割合
で触媒床にそって下向きに通過させた。反応装置の圧力
は１０３４ＫＰａでまた反応床の温度は最高３９０℃に
まで達した。
反応装置に出た蒸気は以下のような平均的な組成をもつ
生成物を得るために濃縮した。
生成物を得るために濃縮した。
ジメチルエーテル ５７重量％
メタノール ２０重量％
水 ２′５重量％特許出願人 イ
ー・アイ・デュ・ボン・ドウ・ヌムール・アンド・カン
パニー
ー・アイ・デュ・ボン・ドウ・ヌムール・アンド・カン
パニー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 メタノールの接触脱水によるジメチルエーテルの
製造法において、触媒として１〜２０重量％のシリカと
８０〜９９重量％のアルミナを含むアルミノケイ酸塩を
使用することからなる改良法。 ２、特許請求の範囲第１項記載の方法であって。 触媒が１〜１０重量％のシリカと９０〜９９重１辻％の
アルミナを含むものである方法。 ３、特許請求の範囲第１項記載の方法であって。 触媒が約６重量％のシリカと約９４重量％のアルミナを
含むものである方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US39412082A | 1982-07-01 | 1982-07-01 | |
| US394120 | 1982-07-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5942333A true JPS5942333A (ja) | 1984-03-08 |
| JPH0321009B2 JPH0321009B2 (ja) | 1991-03-20 |
Family
ID=23557638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58117204A Granted JPS5942333A (ja) | 1982-07-01 | 1983-06-30 | ジメチルエ−テルの接触製造法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0099676B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5942333A (ja) |
| AT (1) | ATE26695T1 (ja) |
| BR (1) | BR8303437A (ja) |
| CA (1) | CA1231724A (ja) |
| DE (1) | DE3371065D1 (ja) |
| DK (1) | DK301983A (ja) |
| MX (1) | MX157901A (ja) |
| NZ (1) | NZ204765A (ja) |
| ZA (1) | ZA834789B (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59199648A (ja) * | 1983-04-27 | 1984-11-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジメチルエ−テルの製造法 |
| JP2003073320A (ja) * | 2001-08-30 | 2003-03-12 | Kansai Electric Power Co Inc:The | ジメチルエーテルの合成方法 |
| US6740783B1 (en) | 2002-12-11 | 2004-05-25 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Process for preparing dimethyl ether from crude methanol |
| US7417004B2 (en) | 2003-09-20 | 2008-08-26 | Sk Energy Co., Ltd. | Catalyst for dimethyl ether synthesis and its preparation methods |
| JP2010142778A (ja) * | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ジメチルエーテル製造用触媒 |
| US9468914B2 (en) | 2014-05-23 | 2016-10-18 | Council Of Scientific & Industrial Research | Process for the preparation of phosphorous containing mesoporous alumina catalyst for selective dehydration of methanol to dimethyl ether |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK373784A (da) * | 1983-06-16 | 1986-02-02 | Du Pont | Fremgangsmaade og katalysator til fremstilling af dimethylether |
| DE3642845A1 (de) * | 1986-12-16 | 1988-06-30 | Union Rheinische Braunkohlen | Verfahren zur herstellung von dimethylether und dazu verwendeter katalysator |
| AU603070B2 (en) * | 1986-11-18 | 1990-11-08 | Rwe-Dea Aktiengesellschaft Fur Mineraloel Und Chemie | Process for the purification of dimethylether |
| DE3876790D1 (de) * | 1988-05-04 | 1993-01-28 | Rwe Dea Ag | Verbessertes verfahren zur herstellung von reinem dimethylether. |
| DE3817816A1 (de) * | 1988-05-26 | 1989-11-30 | Union Rheinische Braunkohlen | Verfahren zur herstellung von dimethylether |
| KR100501922B1 (ko) * | 2003-02-19 | 2005-07-18 | 에스케이 주식회사 | 메탄올로부터 디메틸에테르의 제조방법 |
| KR100629939B1 (ko) * | 2004-10-15 | 2006-09-28 | 에스케이 주식회사 | 단열반응기에서 미정제 메탄올로부터 디메틸에테르의제조방법 |
| EP2072491A1 (en) | 2007-12-17 | 2009-06-24 | BP p.l.c. | Process for the conversion of alcohol(s) into alcohol(s) with increased carbon-chain |
| EP2072492A1 (en) | 2007-12-17 | 2009-06-24 | BP p.l.c. | Process for the conversion of hydrocarbons to ethanol |
| EP2072486A1 (en) | 2007-12-17 | 2009-06-24 | BP p.l.c. | Process for the conversion of hydrocarbons to ethanol |
| EP2072490A1 (en) | 2007-12-17 | 2009-06-24 | BP p.l.c. | Process for the conversion of hydrocarbons to alcohols |
| EP2072487A1 (en) | 2007-12-17 | 2009-06-24 | BP p.l.c. | Process for the conversion of hydrocarbons to ethanol |
| CN102050706B (zh) * | 2009-11-04 | 2013-04-03 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种固体酸催化甲醇脱水连续生产二甲醚的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE844740C (de) * | 1949-11-26 | 1952-07-24 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur Herstellung aliphatischer AEther |
| US4042633A (en) * | 1976-06-07 | 1977-08-16 | Gulf Oil Canada Limited | Process for preparing diisopropyl ether |
-
1983
- 1983-06-28 CA CA000431342A patent/CA1231724A/en not_active Expired
- 1983-06-28 BR BR8303437A patent/BR8303437A/pt unknown
- 1983-06-30 MX MX197887A patent/MX157901A/es unknown
- 1983-06-30 AT AT83303798T patent/ATE26695T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-06-30 ZA ZA834789A patent/ZA834789B/xx unknown
- 1983-06-30 EP EP83303798A patent/EP0099676B1/en not_active Expired
- 1983-06-30 JP JP58117204A patent/JPS5942333A/ja active Granted
- 1983-06-30 NZ NZ204765A patent/NZ204765A/en unknown
- 1983-06-30 DE DE8383303798T patent/DE3371065D1/de not_active Expired
- 1983-06-30 DK DK301983A patent/DK301983A/da not_active Application Discontinuation
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59199648A (ja) * | 1983-04-27 | 1984-11-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジメチルエ−テルの製造法 |
| JP2003073320A (ja) * | 2001-08-30 | 2003-03-12 | Kansai Electric Power Co Inc:The | ジメチルエーテルの合成方法 |
| US6740783B1 (en) | 2002-12-11 | 2004-05-25 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Process for preparing dimethyl ether from crude methanol |
| US7417004B2 (en) | 2003-09-20 | 2008-08-26 | Sk Energy Co., Ltd. | Catalyst for dimethyl ether synthesis and its preparation methods |
| JP2010142778A (ja) * | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ジメチルエーテル製造用触媒 |
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