JPS5942646B2 - 忌避剤 - Google Patents
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- JPS5942646B2 JPS5942646B2 JP51072844A JP7284476A JPS5942646B2 JP S5942646 B2 JPS5942646 B2 JP S5942646B2 JP 51072844 A JP51072844 A JP 51072844A JP 7284476 A JP7284476 A JP 7284476A JP S5942646 B2 JPS5942646 B2 JP S5942646B2
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
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- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は活性物質としてハロゲンベンゾイルプロピオン
酸エステル及びN、N−ジエチル−m −トルアミドよ
りの混合物を含有する忌避剤に係る。
酸エステル及びN、N−ジエチル−m −トルアミドよ
りの混合物を含有する忌避剤に係る。
忌避剤の使用は次第に関心を増して来ている。
昆虫及び他の節足動物に対し夫自体毒作用を有しないこ
れ等剤の利点は、これ等剤に依り生物学的平衡に於ける
障害及び有用動物の損傷が全熱惹起され得ない点に存す
る。
れ等剤の利点は、これ等剤に依り生物学的平衡に於ける
障害及び有用動物の損傷が全熱惹起され得ない点に存す
る。
昆虫が処理された表面例えば人間又は動物の皮膚上〇こ
とまることを阻止する多数の物質は既に公知である。
とまることを阻止する多数の物質は既に公知である。
然し乍ら個々の物質の作用は常に僅少数の害虫に対して
のみ限定される。
のみ限定される。
例えば忌避剤N、N−ジエチルーm−トルアミド(米国
特許第2932665号明細書)は蚊に対し%(こ良好
な作用を示すに反し、そのバエQこ対する作用は僅少で
ある。
特許第2932665号明細書)は蚊に対し%(こ良好
な作用を示すに反し、そのバエQこ対する作用は僅少で
ある。
更ニハロケ゛ンベンゾイルプロピオン酸エステル(独乙
国特許公開公報第192391.6号)はバエζこ対す
る極めて強い忌避剤であるζこ反し、その蚊に対する作
用は必らずしも充分ではない。
国特許公開公報第192391.6号)はバエζこ対す
る極めて強い忌避剤であるζこ反し、その蚊に対する作
用は必らずしも充分ではない。
然る0こ一般式工
(式中Xはハロゲンを意味し、Rは場合に依り塩素又は
メトキシに依り置換された炭素原子1乃至4個を有する
直鎖又は有枝アルキル残基を意味スル)のハロゲンベン
ゾイルプロピオン酸1ステル及び式 のN、N−ジエチル−m−トルアミドよりの混合物は、
個々の物質の作用の加算ζこ依で生ずるよりも著しく強
い忌避作用を有するこ吉が知られた。
メトキシに依り置換された炭素原子1乃至4個を有する
直鎖又は有枝アルキル残基を意味スル)のハロゲンベン
ゾイルプロピオン酸1ステル及び式 のN、N−ジエチル−m−トルアミドよりの混合物は、
個々の物質の作用の加算ζこ依で生ずるよりも著しく強
い忌避作用を有するこ吉が知られた。
更に他の利点は、混合物が殆んど無臭であり且つ皮膚忍
容性であることである。
容性であることである。
着衣は着色されない。
剤は使用後24時間まで有効である。本発明に依る有効
物質混合物は稀釈されない形にて、又は有効物質混合物
0.5乃至80重量%殊(こ2乃至40重量%を含有す
る成形物質の形にて使用されることができる。
物質混合物は稀釈されない形にて、又は有効物質混合物
0.5乃至80重量%殊(こ2乃至40重量%を含有す
る成形物質の形にて使用されることができる。
使用形としては溶液、粉末、乳濁液、懸濁液、振りかけ
剤、クリーム又は噴霧剤が適する。
剤、クリーム又は噴霧剤が適する。
使用形は使用目的Qこ適合せしめられる;使用形は何れ
の場合にも有効物質の細分布を保証しなければならない
。
の場合にも有効物質の細分布を保証しなければならない
。
直接飛散可能の溶液を製造するために、炭化水素例えば
テトラヒドロナフタリン及びアルキル置換ナフタリンが
使用されることができる。
テトラヒドロナフタリン及びアルキル置換ナフタリンが
使用されることができる。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末(噴射粉末)より水の添加(こより製造されることが
できる。
末(噴射粉末)より水の添加(こより製造されることが
できる。
乳濁液を製造するためには、物質はそのまま又は溶剤中
に溶解して、湿潤剤又は分散剤に依り水又は有機溶剤中
Oこ均質に混合されることができる。
に溶解して、湿潤剤又は分散剤に依り水又は有機溶剤中
Oこ均質に混合されることができる。
然かも有効物質、乳化剤又は分散剤及び場合に依り溶剤
より成れる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
稀釈するのに適する。
より成れる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
稀釈するのに適する。
適当な溶剤は例えばアルコール殊に水と混合可能のアル
コール及びポリエチレンオキシドである。
コール及びポリエチレンオキシドである。
振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合又は一緒
に磨砕することに依り製造されることができる。
に磨砕することに依り製造されることができる。
粉末剤を製造するためには殊に滑石が適する。
クリーム状製剤はワセリン、グリセリン、ラノリン、酸
化亜鉛等を基礎として調製されることができる。
化亜鉛等を基礎として調製されることができる。
噴霧剤形ζこて使用するために、有効物質混合物は溶解
媒介剤及び普通の発射瓦斯と共に耐圧筒中に入れられる
ことができる。
媒介剤及び普通の発射瓦斯と共に耐圧筒中に入れられる
ことができる。
両有効物質成分の混合比は一般に10:1乃至1:10
重量部の範囲(こ在る:6:1乃至l:6の重量比の混
合物が有利である。
重量部の範囲(こ在る:6:1乃至l:6の重量比の混
合物が有利である。
本発明に依る剤は有害な又は厄介な節足動物例えば昆虫
網、ダニ科及びgF癖虫類に対し有効である。
網、ダニ科及びgF癖虫類に対し有効である。
ヤブ蚊−又はアノフエレス蚊−類殊に蚊科例えば熱帯シ
マガ(Aedes aegypt i)、アエデス ラ
スティカス(Aedes rusticus )、トカ
チヤブカ(Aedes commun is )%アエ
デス カスピウス(Aedes caspius)、ア
エデス テミオリュンチュス(Aedes taemi
orrhynchus)、アエデス デトリカス(Ae
des detricus)、セスジャブ力(Aede
sdorsalis)、アエデス ソリシタンス(Ae
dessollicitans )、キンイロヤブカ(
Aedes vexans)、ハマダラ力(アノフエレ
ス マクリペニス)(Anopheles macul
ipenis)、ハマダラ力(アノフエレス カドリマ
キュラタス(Anophe lesquadrimac
ulatus)、ハマダラ力(アノフエレスバンクロフ
テイ) (Anopheles bancrofti
)、イカイエ力(Culex pipiens) 、キ
ュレックス ファテイガンス(Culex fatig
ans)、ネックイイエカ(Culex quinoq
uefasciatus )、バエ類例えばザシバエ(
Stomoxys calcitrans )、イエバ
エ(Musca domestica )、ヒメイエバ
エ(Fanniacanicularis )、シフオ
ナ イリタンス(Si phonaIrrltanS
)、スナバエ(Kriedelmucken)例えばシ
ムリウス レプタンス(Simulium repta
ns)、ツメトゲブユ(Simulium ornat
um)、シムリウム マクラタム(Simulium
maculatum)、シムリウム ドムノスム(Si
mulium damnosum) 、。
マガ(Aedes aegypt i)、アエデス ラ
スティカス(Aedes rusticus )、トカ
チヤブカ(Aedes commun is )%アエ
デス カスピウス(Aedes caspius)、ア
エデス テミオリュンチュス(Aedes taemi
orrhynchus)、アエデス デトリカス(Ae
des detricus)、セスジャブ力(Aede
sdorsalis)、アエデス ソリシタンス(Ae
dessollicitans )、キンイロヤブカ(
Aedes vexans)、ハマダラ力(アノフエレ
ス マクリペニス)(Anopheles macul
ipenis)、ハマダラ力(アノフエレス カドリマ
キュラタス(Anophe lesquadrimac
ulatus)、ハマダラ力(アノフエレスバンクロフ
テイ) (Anopheles bancrofti
)、イカイエ力(Culex pipiens) 、キ
ュレックス ファテイガンス(Culex fatig
ans)、ネックイイエカ(Culex quinoq
uefasciatus )、バエ類例えばザシバエ(
Stomoxys calcitrans )、イエバ
エ(Musca domestica )、ヒメイエバ
エ(Fanniacanicularis )、シフオ
ナ イリタンス(Si phonaIrrltanS
)、スナバエ(Kriedelmucken)例えばシ
ムリウス レプタンス(Simulium repta
ns)、ツメトゲブユ(Simulium ornat
um)、シムリウム マクラタム(Simulium
maculatum)、シムリウム ドムノスム(Si
mulium damnosum) 、。
ナンキンムシ(Wanze )例えばロドニウス プロ
リフサス(Rhodnius prolixus)、ト
コジラミ(Cimex 1ectularius)、ト
リアトマ インフエタンス(Triatoma 1n
festans)、シラミ(Lause)殊にヒトジラ
ミ(Pediculus humanus)、ノミ属(
Flohe)殊にヒトノミ(Pu1cx 1rrita
ns)、ネコノミ(Ctenocephalides
felis )、イヌノミ(Ctenocephal
1dcs canis )、チオプスネズミノミ(Xe
nopsyl Ia cheopis )、ダニ科(Z
ecken)殊Oこイクソデス リシヌス(Ixode
s ricinus) % リピセファラス サング
イヌス(Rhipicephalussanguine
us )、ブラフイリス ミクロプルス(Boophi
lus m1croplus )、ブラフイリス アヌ
ラタス(Boophi lus annulatus
)、アルガス ペルシカス(Argas persic
us )、オルニソドラス ムウバタ(Ornitho
dorus moubata )% オルニソドラス
メグニニ(Orn i thodorus megn
in i )及び疹癖虫類(Mi 1ben )例えば
トロムビキュラ オータムナリス(Trombicul
a autumnalis )、トロムビキュラ アカ
ムシ(Trombicula akamush i)が
忌避される。
リフサス(Rhodnius prolixus)、ト
コジラミ(Cimex 1ectularius)、ト
リアトマ インフエタンス(Triatoma 1n
festans)、シラミ(Lause)殊にヒトジラ
ミ(Pediculus humanus)、ノミ属(
Flohe)殊にヒトノミ(Pu1cx 1rrita
ns)、ネコノミ(Ctenocephalides
felis )、イヌノミ(Ctenocephal
1dcs canis )、チオプスネズミノミ(Xe
nopsyl Ia cheopis )、ダニ科(Z
ecken)殊Oこイクソデス リシヌス(Ixode
s ricinus) % リピセファラス サング
イヌス(Rhipicephalussanguine
us )、ブラフイリス ミクロプルス(Boophi
lus m1croplus )、ブラフイリス アヌ
ラタス(Boophi lus annulatus
)、アルガス ペルシカス(Argas persic
us )、オルニソドラス ムウバタ(Ornitho
dorus moubata )% オルニソドラス
メグニニ(Orn i thodorus megn
in i )及び疹癖虫類(Mi 1ben )例えば
トロムビキュラ オータムナリス(Trombicul
a autumnalis )、トロムビキュラ アカ
ムシ(Trombicula akamush i)が
忌避される。
ハロゲンベンゾイルプロピオン酸エステルの一般式中の
置換基Rとしては、場合に依り塩素又はメトキシに依り
置換された炭素原子1乃至4個を有する直鎖又は有枝ア
ルキル残基が挙げられる。
置換基Rとしては、場合に依り塩素又はメトキシに依り
置換された炭素原子1乃至4個を有する直鎖又は有枝ア
ルキル残基が挙げられる。
有利な置換基はメチル、エチル、n−プロピル、i−プ
ロピル、n−ブチル、i−ブチル、第2級−ブチル、第
3級−ブチル、2−7トキシエチル、2−クロルエチル
である。
ロピル、n−ブチル、i−ブチル、第2級−ブチル、第
3級−ブチル、2−7トキシエチル、2−クロルエチル
である。
ベンゾイル残基はハロゲン例えば塩素、臭素又は沃素O
こ依り、殊(こ臭素に依り置換されている。
こ依り、殊(こ臭素に依り置換されている。
次の語例は剤の使用を説明するものである。
これ等測は有効物質β−(p−ブロムベンゾイル)−プ
ロピオン酸−エチルエステル(I)及びN、N−ジエチ
ル−m−トルアミド(II)を使用して行われる。
ロピオン酸−エチルエステル(I)及びN、N−ジエチ
ル−m−トルアミド(II)を使用して行われる。
例1
熱帯シマガに対する作用
モルモットの背皮の表面を3×3CrrLに亘って剃り
、且つ有効物質製剤にて均等に処理する。
、且つ有効物質製剤にて均等に処理する。
この場合側々の有効物質或は1:1及び1:3の重量比
の有効物質混合物をエタノール及びグリセリンよりの混
合物(1+1)中に0.25重量%の濃度に於て含有す
る有効物質混合物々0.5 mlを使用する。
の有効物質混合物をエタノール及びグリセリンよりの混
合物(1+1)中に0.25重量%の濃度に於て含有す
る有効物質混合物々0.5 mlを使用する。
次にモルモットを吊り篭(50X50X501)中に熱
帯シマガ約1000乃至2000匹と共に入れる。
帯シマガ約1000乃至2000匹と共に入れる。
この場合モルモットは側方に固定され且つ頭布をかぶっ
ている。
ている。
2分間後、剃った皮個所に於て刺した蚊の数を計算する
。
。
次にモルモットを篭から取り出し、且つ1時間後及び2
時間後同様にしてテストする。
時間後同様にしてテストする。
有効物質混合物が個々の有効物質に比し明らかに優越性
を有することが示される。
を有することが示される。
例2
0ドニウス プロリフサスに対する作用
腹側に於て剃られた家兎を、10×10CrrLの面が
有効物質製剤にて均等に処理された後、飼養棚中に入れ
る。
有効物質製剤にて均等に処理された後、飼養棚中に入れ
る。
有効物質製剤は個々の有効物質或は3:1,1:1及び
1:3の重量比の有効物質混合物をエタノール及びグリ
セリンよりの混合物(1+1)中に0.5重量%の濃度
に於て含有する。
1:3の重量比の有効物質混合物をエタノール及びグリ
セリンよりの混合物(1+1)中に0.5重量%の濃度
に於て含有する。
試験動物として最後から2番目の幼虫期のナンキンムシ
を選択する;飢えているナンキンムシ各20匹がガーゼ
蓋を有する普通の飼育容器の1つ中に存在している。
を選択する;飢えているナンキンムシ各20匹がガーゼ
蓋を有する普通の飼育容器の1つ中に存在している。
これ等飼育容器を一方の試験列に於ては家兎の処理後直
ちに、且つ他方の試1験列ζこ於ては家兎の処理後60
分にスタートする。
ちに、且つ他方の試1験列ζこ於ては家兎の処理後60
分にスタートする。
試験容器のスタート後、10分間何匹のナンキンムシが
吸血するかを観察する。
吸血するかを観察する。
表から有効物質混合物が個々の有効物質よりも著しく強
くナンキンムシを忌避するこさを認めることができる。
くナンキンムシを忌避するこさを認めることができる。
例3
ダニに対する作用
腹側に於て剃られた家兎を、10×10CrfLの面が
有効物質製剤1mlにて均等に処理された後、飼養棚中
に入れる。
有効物質製剤1mlにて均等に処理された後、飼養棚中
に入れる。
有効物質製剤は個々の有効物質或は3:l及び■:3の
重量比の有効物質混合物をエタノール及びグリセリンよ
りの混合物(1+1)中に0.5重量%の濃度に於て含
有する。
重量比の有効物質混合物をエタノール及びグリセリンよ
りの混合物(1+1)中に0.5重量%の濃度に於て含
有する。
試験のために第3脱皮後のダニ各20匹を使用する。
試験容器としてはガーゼ蓋を有する平たい合成樹脂シャ
ーレが役立つ。
ーレが役立つ。
容器を家兎の処理後60分にスタートする:次に何匹の
ダニが次の10分間中に吸血するかを観察する。
ダニが次の10分間中に吸血するかを観察する。
表示の値は、有効物質混合物が個々の有効物質よりもダ
ニOこ対する忌避作用ζこ於て優れていることを示す。
ニOこ対する忌避作用ζこ於て優れていることを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中Xはハロゲンを意味し、Rは場合0こ依り塩素又
はメ1ヘキシに依り置換された炭素原子1乃至4個を有
する直鎖又は有枝アルキル残基を意味する)のハロゲン
ベンゾイルプロピオン酸エステル及び式 のN、N−ジエチル−m−トルアミドよりの混合物を含
有することを特徴とする有害且つ厄介な節足動物に対す
る忌避剤。 2 ハロゲンベンゾイルプロピオン酸エステルとしてβ
−(p−7’ロムベンゾイル)−プロピオン酸エチルエ
ステルを含有することを特徴とする特許請求の範囲1記
載の有害且つ厄介な節足動物σこ対する忌避剤。 3 ハロゲンベンゾイルプロピオン酸エステル対N、N
−ジエチル−m−トルアミドの重量比が10:1乃至1
−:10であることを特徴とする特許請求の範囲1記載
の有害且つ厄介な節足動物に対する忌避剤。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2530070A DE2530070C2 (de) | 1975-07-05 | 1975-07-05 | Insekten-Abwehrmittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5210419A JPS5210419A (en) | 1977-01-26 |
| JPS5942646B2 true JPS5942646B2 (ja) | 1984-10-16 |
Family
ID=5950743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51072844A Expired JPS5942646B2 (ja) | 1975-07-05 | 1976-06-22 | 忌避剤 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4064268A (ja) |
| JP (1) | JPS5942646B2 (ja) |
| BE (1) | BE843684A (ja) |
| DE (1) | DE2530070C2 (ja) |
| FR (1) | FR2316873A1 (ja) |
| GB (1) | GB1544091A (ja) |
| IL (1) | IL49742A (ja) |
| IT (1) | IT1062595B (ja) |
| NL (1) | NL7607342A (ja) |
| SE (1) | SE420154B (ja) |
| ZA (1) | ZA763943B (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2631284A1 (de) * | 1976-07-12 | 1978-01-26 | Henkel Kgaa | Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln |
| JPS60218303A (ja) * | 1984-04-13 | 1985-11-01 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 忌避剤組成物 |
| US4869896A (en) * | 1984-05-30 | 1989-09-26 | Angus Chemical Company | Potentiated insect repellent composition and method |
| AU573001B2 (en) * | 1984-05-30 | 1988-05-26 | Angus Chemical Company | Insect repellent containing n,n-diethyl-meta-toluamide and lactone |
| GB2160216B (en) * | 1984-07-19 | 1986-10-22 | Simmons Nominees Pty Ltd | Insect-repellent and insecticidal soap compsition |
| US4804683A (en) * | 1986-08-08 | 1989-02-14 | Colgate-Palmolive Company | N-alkyl neotridecanamide insect repellents |
| WO1994016665A2 (en) * | 1993-01-25 | 1994-08-04 | Seleznev, Alexandr Georgievich | Agent to combat lice infestation |
| RU2134100C1 (ru) * | 1998-05-14 | 1999-08-10 | Открытое акционерное общество косметическое объединение "Свобода" | Педикулицидное мыло |
| RU2157182C1 (ru) * | 2000-01-28 | 2000-10-10 | Оханов Виктор Владимирович | Инсектоакарицидное средство |
| EP1965639B1 (de) * | 2005-12-22 | 2016-09-28 | Merck Patent GmbH | Insektenabwehrmittel mischung |
| CA2682179C (en) * | 2007-03-28 | 2013-05-14 | Contech Enterprises Inc. | Allyl sulfide compounds, and compositions and methods using said compounds for repelling blood-feeding arthropods |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2932665A (en) * | 1957-12-30 | 1960-04-12 | Hercules Powder Co Ltd | Preparation of nu, nu-diethyltoluamides |
| DE1923916C3 (de) * | 1969-05-10 | 1979-06-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | p-Brombenzoylpropionsäureester und Mittel zur Abwehr von Insekten |
-
1975
- 1975-07-05 DE DE2530070A patent/DE2530070C2/de not_active Expired
-
1976
- 1976-06-08 IL IL49742A patent/IL49742A/xx unknown
- 1976-06-18 US US05/697,438 patent/US4064268A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-06-22 JP JP51072844A patent/JPS5942646B2/ja not_active Expired
- 1976-07-01 BE BE168555A patent/BE843684A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-07-02 GB GB27619/76A patent/GB1544091A/en not_active Expired
- 1976-07-02 SE SE7607625A patent/SE420154B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-07-02 NL NL7607342A patent/NL7607342A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-07-02 IT IT50250/76A patent/IT1062595B/it active
- 1976-07-02 ZA ZA763943A patent/ZA763943B/xx unknown
- 1976-07-05 FR FR7620463A patent/FR2316873A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE420154B (sv) | 1981-09-21 |
| IT1062595B (it) | 1984-10-20 |
| NL7607342A (nl) | 1977-01-07 |
| BE843684A (fr) | 1977-01-03 |
| DE2530070C2 (de) | 1984-10-04 |
| FR2316873B1 (ja) | 1980-04-11 |
| FR2316873A1 (fr) | 1977-02-04 |
| GB1544091A (en) | 1979-04-11 |
| JPS5210419A (en) | 1977-01-26 |
| DE2530070A1 (de) | 1977-02-03 |
| US4064268A (en) | 1977-12-20 |
| ZA763943B (en) | 1977-06-29 |
| SE7607625L (sv) | 1977-01-06 |
| IL49742A (en) | 1979-07-25 |
| IL49742A0 (en) | 1976-08-31 |
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