JPS5944361A - 置換アゾリルビニル−ケトンおよび−カルビノ−ル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規置換アゾリルビニルケトンおよび置換アゾ
リルビニルカルビノール、それらの幾つかのン：造方法
ならびに殺ＩＩ−蘭剤および（１１１物生長調節斉１１
としてのそれらの使用に関するものである。 ある釉の１−ビニルトリアゾール−（ノ・ロゲノ）−ｄ
−三級三級ルチルクートンびカルビノールが良好な殺真
菌性を有していることは既に開示されている（ＤＥ−Ｏ
８（西ドイツ公開明１ｉ１１−１．’Ｊ”）　　２．９
０６．０６１、ＤＥ−Ｏ８（西ドイツ公開明細ぬ）２．
９３ｓ、　４２２、ＩＪＥ−Ｏ８（西ドイツ公開明バ（
ｌ］、：、）　）　３．　。 １９．０４６、ＤＥ−ＯＳ（西ドイツ公開明細外）２、
８３８，８４７　オ、１：ヒ日本国ｉ時ｉ′ｌ出顧Ｊ５
３１３０　６６１を荏照）。　しかし、これらの化合４
）１の作用は特に小知および低謡度で使用さ１１−だと
きにｋ」１、必ずしも常に十分満星ずべきものとｒｊ言
えない。 １（ｊ　ＪＳ 式中 ｒ（’ｔ−１，３乃至５個のハ′素原子から々ね、随゛
損されていることもあるシクロアルキル、置換さ力、て
いるシクロヘキシル、せ／コバ基ＣＨ。 ”３（Ｃｆ１２　）　−ｃ　− 暑 Ｃ［１３ を表わし、 こ＼−２″′、 ■也”　ｌ　ｌ　ｌ；’７１’ｌ＋され１−いることも
ｔするフェニル、アルケニル、アルキニル、シアノ１／
ζケ基−Ｚ−Ｒ’　を表わし、 こ＼で ＴＩ’ｐ：ｌ°アルキノ１．＝　、ハロゲノアルキル、
置換され一７７１ハＺ）と。只もオ）るフェニル寸／こ
ζ・上置換Ｊ　ｆ”ｌていスこ７−モあるフェニルアル
キルを表　１つ　し２、 Ｚｌ＋Ｏ，ＳＸ　５ＯｒＥたはＳＯ２を表わし、ｎは０
から２１での数を表わし、 Ｒ”ｉｉフルキル、アルケニル、アルキニルいずれの場
合も１’ｆｉ　換されていることもあるフェニル４Ｌ＜
ｕフェニルアルキルまたｄいずれのＪ、！、、１合も１
′月九されているとともあるシクロアルキル、シクロ°
ｒルキル゛ｊルキル、シクロアルケニル、シクロアルケ
ニルアルギル、ピックロアルキルもしくはビシクτコア
ルケニルを表わすが、■１１　が３乃至５１固の炭素原
子からなり、１１（’、’　Ｊ’Ｊされているこｙもあ
るシクロアルキルもしくは置ｐさカフ）こ７りｒ１ヘキ
シルを表わずか、またはＲ３がＩＩ′￥１５・４さ？１
．でいることもあ２．フェニルを≧“Ｊわすとき、同時
に１工２がｉ”ｉ−１：ｊ　Ｗ７れでいることもあるフ
ェニルを詐；わ・、）−こと１．４なぐ、ｘ　ｉ−Ｊ：
　ｃ　ｏ捷だ＆：Ｊ−Ｃ’：　１１（Ｏ１１）’、！　
ｑｊ表わ［７、Ｙは窒素原子寸たはＣＢ基を表わす。 ）新ｊＪｌ、ｆ’？Ｊ’ｒ’ｓ　−ｒ　ソＩ＋　ルヒニ
ルケ）　７＄、−よび１ｊ５４．＋’、ｉ　／ゾリルビ
ニルカルビノールならびにその酸付加塩および金属塩部
体７５員ジ出された。 本発明による式（１）の化合物は幾何異性体Ｅ（）ラン
ス）およびＺ　（ｃｉｓ）として現われる。Ｊｂ　＋　
Ｚの命名に当たっては、二重結合の置換基をカーンーイ
ンゴルトープレローグの規則に従って優先順位の減少す
る順序に配列した。もし、好寸しい置換基が二重結合の
同じ側にあるならば、その化合物はＺ構造（ｚ　ｕ　ｓ
　ａｎｎｎｅｎ　（共）に由来する）を持つとし、反対
側にあるならばＥ構造（ｅｎｔｇｅｇｅｎ（反）に由来
する）を持つとする。 本発明による式（１）の化合物はＸ＝ＣＨ（０１１）の
ときにも２飼の不斉炭素原子を持つことになる。この場
合にも、これらの化合物は二種の幾何異性体（スレオ型
およびエリクロ型）の形で現われ、それぞれ異なる性質
を持つことがあり得る。どちらの場合もこれらの化合物
は）ｑ、　＝１１昌’ｒ’　４’ｌ　（４・で才・る。 さらに、式（１）の置換アゾリルビニルケトンおよび置
援４アゾリルビニルカルビノールならびにその酸付加塩
および金属塩錯体が 式中 ＩＣ’およびＹは上述の意味を有し、 １’ｔ　１１およびＲ６は同一または異なって１乃至４
個の炭素原子からなるアルギルを表わすか、または、こ
れらが結合しているＮ原子とともに、いずれの場合にも
、■乃至４個の炭素原子からなるアルキルにより−ｆＲ
換から三置換されていることもあるピペリジニル、ピロ
リジニルまたはモルフオリニルを表わす。 のケトエナミンを式 ％式％（ 式中 Ｉｔ２しし上述の意味を有し、 １−ｉａｌは・・ロゲンを表わす、 の有機マグネシウム化合物と、溶媒の存在下、かつ、適
切ならば不活性ガスの存在下に反応させるか、腫だし１
−５ 式中 Ｒ’およびＹは上述の意味を有する のアゾリルケトンを式 ％式％（） 式中 Ｒ２Ｎ上述の意味を有する のアルデヒドと溶媒の存在下、かつ触媒の存在下に反応
させるか、且たは Ｃ）　望ましいならば、製法（ａ）および（ｂ）て得ら
れだ式 ｔｔ’、Ｒ’およびＹは上述の意味を有する、の本発明
による置換アゾリルビニルケトンを常法で還元する方法
によってイにトられることか見出ださり、た。 望せしいならば、かくしてイｕられだ式（＋１の化合物
に酸または金属塩を付加することができる。 最後に、式（１１の新規置換アゾリルビニルケトンおよ
び置換アゾリルビニルカルビノールなラヒニその酸性塩
および金属塩錯体が強力な殺真菌性および強力な植物生
長調節性を有することが見出だされた。 式（１）のｋｊｌＮｔ　ｆ！７．換アゾリルビニルケト
ンおよヒ置換アゾリルビニルカルビノールはまた他の（
１「（物保護剤の興味ある中間体でもある。ケ）　？ｓ
Ｑ導体の場合ＶＣはケト基を−（Ｊｌ（０１１）−鳩址
たは−ＣＩｔ　（ＯＨ）−基に（１元づることかできる
。さらに、適当な反応によって、たとえば、オキシおよ
びオキシムエーデノへヒドラゾンならびにケクールのよ
うなケト基の官能性４ｇ導体をイ（することもできる。 カルビノール誘導体はヒドロキシル基を常法で対応する
エーテルに変換するととができる。さら妓、／（とえば
ハロゲン化゛アシルまたは塩化カルバモイルとの反応に
より、μ；先理的にＵ、公知の方法で式（１）の化合物
のアシルまだｔＪ、カルバモイル誘導体を（４すること
もでき）、。 ｉ’；ｇ　＜べきことには、本発明による化合物は、先
ニルトリアゾリル−（ハロゲノ）−第三級ブチルク”ト
ンおよびカルビノールよりも良好な殺４′（菌作用を有
するのである。本発明による化合物）ばまた良好な４１
ム物生長調節性を示す。本発明による活性化合物は、か
くて、技術の豊畠化を表わすのである。 式（Ｉ）＆Ｊ：本発明による置換アゾリルビニルケトン
および置換アゾリルビニルカルビノールの一般的定義を
与える。この式にも・い−Ｃ１好ましくは１−１Ｒ’　
Ｕ：　３乃至５個の炭素原子からなり、同一の、もしく
は異なる置換基により−ｆｊｉ換もしくは多「“置換さ
れてｂることもあるシクロアルキルまたＱよ置換され−
ｒいるシクロヘキシルであって、いずれの場合にも可能
な置換基が１乃至４個の炭素原子からなるアルキルおよ
びハロゲン、またけ基 菅。 ＣＩ（Ｓ 全身１）シ、 ＲにＩ同一の、”まだな′、１異なる置換基によって−
ｊＩＪ換または多置換されていることもあるフェニルで
あって、好ましい置換基とし′Ｃ挙げらＪ′Ｌるものが
ハロゲン、１乃至４個の炭素原子からなるアルキル、い
ずれの場ｆ（も１ノシ令４蘭の炭素原子からなるアルコ
キシおよびアルキルチオ、いずれの場合も各アルキル！
゛、：（分プバ１乃至４間の炭素原子からなるアルキル
アミノおよびジアルキルアミノ、ならび（ていずれの場
合にも１または２個の炭素原子と１乃至５個の、同一の
、または異方る、フッ素および１．（Ｋ素原子のような
ハロゲン原子からなるハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシおよびハロゲノアルキルチオ、ならびにハロゲン
および１または２個の炭素坤子からなるアルキルによっ
て置換されていることもあるフェニル寸たｔ」、フェノ
キシであるもの、オたはさらに２乃至４個の炭素原子か
ら々る直鎖もしくは分枝のアルケニルまだは３乃至５個
の炭素原子からなるアルギニノへまたはシアノ゛または
基−Ｚ−Ｒ’を表わし、 １也４は１乃至６個の炭素原子からなる直鎖もしくは分
枝のアルキル、■乃至４飼の炭素原子と１乃至５１ｉ・
Ｗの同一の、もしくは異なるフッ素もしくは塩素原子の
ようなハロゲン原子とからなるハロゲノアルキル、捷た
はフェニルもしくはアルキル部分が１乃至２個の炭素原
子からなるフェニルアルキルであって、いずれも同一の
、もしくは異なる置換基により一置換もしくは多１け摸
され°Ｃいることもあり、いずノシの場合にも好捷し７
し１１］丁ｈｉ毛なフェニルの１汽１分基が、ずでにＨ
，ｓの場合に挙げたフェニル上の置換基であるものを表
わし、 １．１”　Ｉ：Ｌｌ乃至１２　（ｉ／ｄの炭素原子から
なる直４１′４も；７くは分枝の−γアルキルいずれの
場合も２乃至７個の炭素原子からなるアルケニルモＩ、
　＜　ｖ；Ｌアルキニル、フェニル上Ｌ　＜　ｆ’、ｊ
：アルキル部分が１乃至４１１ｔ！Ｊの！、瞭素原子か
らなるフェニルアルキルであって、いずれも同一のもし
くは界なるＩ？４．換基（Ｃより−１１を換もしくｋよ
多＋ｒｑ、扮されていることもあり、いずれの」う合依
′も、フェニルの好ましい可能な１１２換基が、１工３
の場合にすでに挙げたクエニルーヒのｉシＹ換基である
もの、′土たはさらに、３乃至１２個の炭素原子からな
るシクロ′アルキノへシクロアルキル部分が３乃至７個
の炭素原子からなり、アルキル部分が１乃至４個の炭素
原子からなるシクロアルキルアルキル、３乃至１２１１
ｐＩの炭素原子かラナルシクロアルケニル、シクロアル
ケニル部分が３乃至７．′１ｌｌＩＩの屍フク原子から
なり、アルキル部分が１乃至４個の炭素原子からなる／
クロアルケニルアルギル、２乃至２４個のｌ、Ａ素原子
かＣ）なるビンクロアルギルもしくは４乃至２４個の炭
素原子からなるビシクロアルケニルであって、いずれ・
も１乃至４個の炭宋Ｊ、９子かＣ）なるアルキルと・・
ロゲンとで構成されるグ′ループから選ばれプこ同一の
もしく　Ｉｔ−Ｃ：ｙ１＝なる置換５１ルで−１，５換
もしくは多置換さノ１、でいることもあるものを表わす
が、）も１が３乃至５個の炭素原子からなり、置換され
ていることもあるシクロアルキルもしくは置換されてい
るシクロヘキシルを表わすか、または、■工３が置換さ
れていることもあるフェニルを表わすときには同時にＲ
２が置換されていることもあるフェニルを表わすととは
なく、ｘ、　ｙおよびＺならびに指数ｎは本発明の定義
に匈えらｆＬだ意味を有する。 式（１）の特に好ましい化合物は、式（１）において １尤１　は同一のもしくは異なる置換基によって一置換
もしくＶ↓二もしくは三置換されていることもあるシク
ロプロピルまたはシクロペンチルまだは同一のもしくは
異なる置換基によって一置換もしくは二もしくは三置換
され−Ｃいることもあるシクロヘキシルであって、いず
れの場合にもそのｉ′ＴＴ能な置ＬＩＧがメチノペエチ
ル、イソプロピル、第三級ブチル、塩素もしくは臭素ま
だは基Ｈ３ ０日。 であるものを表わし、 Ｒ３は同一のもしくは異なる置換基により一置換もしく
は二もしくは三置換されていることもあるフェニルであ
って、〃イましい置換基として挙げられるものがフッ素
、ｊ４Ｍ素、メチル、イソプロピル、第三級ブチル、メ
トキシ、メチルチオ、インプロポキシ、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ
、メチルアミノ、ジメチルアミノおよびフッ素、塩素も
しくはメチルにより置換されていることもあるフェニル
捷だはフェノキシであるもの、−またはさらにビニル、
プｒ・ノ１ギル、シアン、または基−Ｚ−Ｒ’を表わし
、 Ｒ’　ｉｊ：　１乃至４個の炭素原子からなる直鎖モｔ
、　＜　ｔＪ、’　分枝のアルキル場合も同一もしくは
異なる置換基によシー置（μもしくは二もしくは三置換
されていることもあるフェニルもしくはベンジルであＱ
て、フェニル上の好まし，い可能な置換基がいずれの場
合ＶこもＲ３の場合にフェニル上の置換基としてずでに
挙げた置換基であるものを表わし、 Ｒ２ｉｔｌ乃至８飼の炭素原子からｉる１ａ鎖もしくは
分枝のアルキルまたはいずれの場合も２乃至４個の炭素
原子からなる直鎖もしくは分枝のアルケニルもしく（よ
アルキニル、またはさらに、フェニルまだはアルキル部
分に１もしくは２個の炭素原子をもつフェニルアルキル
であって、いｆれも同一もしくＱよ異なる置換基により
一置換もしくは二もしくは三置換されてい−Ｃもよく、
フェニル上の好゛ましい、可能な置換基が１七８の場合
にすでに挙げたフェニル上の置換基であるものであり、
丑たＩＪ−１さらに、シクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチ
ル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シク
ロヘキシルメチル、シクロへブチルメチル、３乃至７個
の炭素原子からなるシクロアルケニル、シクロアルケニ
ル部分に３乃至７個の炭素原子を持つシクロアルケニル
メチル、５乃至・１２個の炭素原子からなるビシクロア
ルキルまたは５乃〒１２向の炭素原子からなるビシクロ
アルケニルであって、いずれもメチル、エチル、イソプ
ロピル、フッ素および塩素からなるグループから、顆ば
れた同一の、丑たけ異なる置換基によシー置換または二
もしくは三１ｄ換されていることもあるものを表わすが
、Ｒ１が３乃至５個の炭素原子がらなり、置換さり、で
いることもあるシクロアルキル、もしく辷ｊ　ｆ”ｆｉ
換されているシクロヘキシルを表わずか、−またはＲ３
が置換されていることもあるフェニルを表わすときには
、同時に１１２が＋Ｆ月韓さ力、でいることもあるフェ
ニルを表わすととはなく、 ’ＸＸＹおよびＺならびに指数ｎ回、本発明の定義に与
えられた意味を有するところのものであＺ）。 本発明による好ましい化合物には酸と、式（１）のアゾ
リルビニルケトン丸・よびアゾリルビニルカルビノール
であって、式中のＲ’、Ｒ”、ＸおよびＹがこれらの基
に好オしいとしてずでに述べた意味を有するものとの伺
加物をも含む。 伺加することのできる好ましい酸としては、たとえば塩
酸および臭化水素酸のようなハロゲン化水素酸、特に塩
酸、在らびにリン酸、硝酸、仙；６ン、たとえば酢酸、
マレイン酸、コハク酸、ンマル酸、酒石酸、クエン酸、
サリチル酸、ソルビン酸および乳酸のよりな一官能性お
よび二官能性のカルボキシル酸およびヒドロキシカルボ
キシル酸ならび４（、たとえばｐ−）ルエンスルフォン
酸および１．５−ナツタレンジスルフォン酸のよウナス
ルフオン酸が含寸れる。 本発明による他の好ましい化合物は■乃至ＩＶ主属の金
属ならびにＩおよび■および■乃至ｖｍ副属の金属の塩
と式（１１のアゾリルビニルケトン丑たけアゾリルビニ
ルカルビノールであって式中０１ζ１．１、（２、Ｘお
よびＹがこれらの基に好丑しいとしてすでに与えた意味
を有するものであるものとの伺加生成物である。 この関係では銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、スズ
、鉄およびニッケルの塩が特に好ましい。 これらの」１Ｎの可能な陰イオンは、生理学的に許容し
得る伺加生成物に導く酸から誘導された陰イオンである
。こね、に関連して、この型の特に好ましい酸Ｑ：１、
たとえば塩酸および臭化水素酸のようなハロゲン化７１
；　ｘｔ　ｒ’ｉ−Σ々らびにリン酸、硝酸および硫酸
である。 もし、たとえば、１−（４−クロロフェニル）−２，２
−ジメチル−５−ジメヂルアミノ−４＝（１，２，４−
トリアゾール−１−イル）−４−ヘｙ　テン−３−オン
トＭ化ｎ　　７’ロビルマクネシウムとを出発物Ｔｆと
して用いれば、反応の過程は次の方程式で表わされる（
製法ａ）。 Ｃｌ−１，１ もし、たとえば、１−（４−クロロフェニル）−２，２
−ジメチル−４−（１、２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−３−ブタノンとシクロヘキザンカルプアルデルド
とを出発’４ｈ’ｊｊ−ｔとし−ご出発物１質として用
いれば、反応の過程は′次の方程式で表わさｆ′しる（
別法１））。 モジ、たトエば、１−（４−クロロフェニル）−２，２
−ジメチル−（１，２，４−トリアゾール−ｉ−イル）
−４−オクテン−３−オンカ出発物質として用いられ、
ポウ水素化す）　ＩＪウムが還元剤として用いられれば
、反応の過程は次の方程式で表わされる（製法Ｃ）。 式（ＩＩ）は本発明による製法（ａ）に出発物質として
用いられるべきケトエナミンの一般的足へを示す。 この式において１．＋ｔ’　＆；Ｊ好ましくは本発明に
よる式（１）の物質の記述との関連で、すでに、この置
捗基に女子゛ましいとして誉げた基をＲｂず。Ｒ５、Ｒ
６およびＹは本発明の定義において右えた意味を有する
。 式（ＩＩ）のケトエナミンは未知である。しかし、これ
らは本川；出願人会社の出願に係る・Ｆ行的特許出ム１
αの対象であり、丑た式 式中 Ｒ′およびＹは上述の意味を有する のアゾリルケトンを式 式中 Ｒ５およびＲ’は上述の意味を５刊シ、Ｒ７は１乃至４
個の炭素原子よりなるアルキル全表ノ一つす、 のアミドアセタールまたはアミナールエステルと、それ
自身は公知の方法で、たとえば芳香族炭化水素のような
不活イ↓有機溶媒の存在下、−また−−１：特に、過Ｍ
ミ１ｊに使用された式（Ｖｌ８）もしくは式（Ｖｌ　ｂ
　’）のアミドアセタール・もしくｋ」アミナールニス
デルの存在下、沸騰させながら反応させることにより得
らノ１．る（この関係では（：ｂｅｍ、　ｊｅｅｒ　、
　　］−０１，４１〜５０　　（１９６８’）　　；　
　ＩＴ、　　Ｏｒｇ、　　ＣＩｔｅ＋ｎ、　　４　３、
４２４８〜５０（１９７８）および本件製端実施例をも
参照）。 式（１〜１）のアゾリルケトンナ１の大部分は公知であ
る（この関係ではＤＥ−Ｏ８（西ドイツ公開明細書）２
，４３１，４０７、ＤＥ−Ｏ８（西ドイツ公開明細督）
２、９０６．０６１、ＤＥ−Ｏ８（西ドイツ公開明細砺
）３、０２８．３３０、ＤＥ−Ｏ８（西ドイツ公開明細
書）３、０４８．２６６ならびに１９８１年１１月１９
日付

【、１４ドイツ１時１′「出願Ｐ　３．１４５．８
５７および１９８１年１１月１９日付Ｐ　３．１４５．
８５８を参照）かまたは、これらは常法で相当するハロ
ゲノケトンを、酸結合剤の存在下、】、３，４−トリア
ゾールまたはイミダゾールと反応させることによりＭＡ
　Ｈすることができる。 式（Ｖｉａ　’）および（ｖＩｂ）のアミドアセタール
およびアミナールエーテルは有機化学で周知の化合物で
ある（たとえば、Ｃｈｅｍ、１３ｅ　ｒｔ　１０１　Ｎ
　４１〜５０（１９６８）およびＪ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈ
ｅｍ、　４３．４２４８〜５０（１９７８）を参照）か
、またはこれらの引用文献に記載された方法でｉｌＷ　
Ｆｕすることができる、。 式（１）は、これもまた、本発明による製法（ａ）に出
発物質として用いられるべき有機マグネシウム化合物の
一般的定義１を示す。この式において、Ｒ”は好ましｌ
Ｌ、本発明による式（１）の物質の記述に関連して、こ
の１１′１ｔ４７．１基に好ましいとしてすでに挙げた
基を表わす。ｉ］ａｌは好ましくは塩素−または臭素を
表わす。 式（ＩＩ）の有様マグネシウム化合’４ｈ　ｉ；＠機化
学で周知の化合物である。 式（ＩＶ）は、本発明によるル、゛１法（ｂ）に出発物
質として用いられるべきアゾリルケトンの一般的定義を
示す。この式において、Ｒ１およびＹは好ましくけ本発
明による式（Ｉ）の物質の記述に関連して、これらの１
ｔｔ換基に好ましいとして、すでに挙げた基を表わす。 式（Ｖ）は、これもまた本発明による製法（ｂ）に出発
物質として用いられるべきアルデヒドの一般的定義を与
える。この式においてＲ２は好ましくは本発明による式
（１）の＠１質の記述に関連して、との置換基に好捷し
いとして、すでに挙げた基を表わす。 式（■のアルデヒドは有機化学で周知の化合物である。 本発明による製法（Ｃ）に出発物質として用いられるべ
きアゾリルビニルケトンは本発明による物質である。 製法（ａｌにおいて、本発明による反応に好ましい可能
な溶媒は、純粋な形における、まだは混合物での不活性
有機溶媒である。これＫは好寸しいものとして、ジエチ
ルエーテル、メ、チルエチルエーテル、テトラヒドロフ
ランまたはジオキサンのようなエーテル類、特にベンゼ
ン、トルエンマタハキシレンのような脂肪族および芳香
族炭化水素ならびにヘキザメチルリン酸トリアミドが含
まれる。 本発明による製法（ａ）を実施する際に、反応温度は相
当の範囲で変えることができる。一般的にはとの反応は
−５０から＋１５０℃の間で好−ましくけ−２０から＋
１２０℃の間で行なわれる。 製法（ａｌにおいて、本発明による反応は、たとえば、
窒素マたはヘリウムのような不活性ガスの存在下に行な
うことができる。 本発明によシ製法（ａ）を実施するＫは、式（ＩＩ）の
ケトエナミンの１モルあたり、式（［１の有機マグネシ
ウム化合’４＆’　１好ましくは１乃至１．５モル使用
する、式（１１の化合４Ｉ／Ｌワは常法で単離する。 本発明による粂゛１法（ｂ）に好ましい可能な溶媒は不
活性有機に′妙であ；！１ｏこれには−１好ま（２いも
のとして、メタノールおよびエタノールのようなアルコ
ール類、テトラヒドロフランおよびジオキサンのような
エーテル類、ヘキサンおよびシクロヘキサンのような脂
肪属および脂猿式炭化水素、ベンンゼン、トルエンおよ
びクメンのような芳香族炭化水素々らびに塩化メチレン
、四塩化炭素、クロロフォルム、クロロベンゼンおよび
ジクロロベンゼンのようなノ・ロゲン化脂肪族およびノ
・ロゲン化芳香族炭化水素が含ｔｆ′１．る。 本発明による製法（ｂｌは触媒の存在下に行なわハる。 全ての酸性および、特に、塩基性触媒、ならびに通常用
いることのできるこれらの緩（４ｉ混合物を用いること
が可能である。好１ｔし２い触＆１．Ｌ１１？ｌに１１
、たとえば三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素、四塩化スズ
寸たは四塩化チタンのようなルイス酢、ピリジンおよび
ピペリジンのような有機塩基、ならびに、特に、酢酸ピ
ペリジンが含斗九る。 本発明による製法（ｂｌをｗ、（ノＫｒｊする際に反応
源１１Ｎ　ｉ、ｉ：相当の範囲で変えることができる、
一般的には、この反応は２０から１６０℃の間−Ｃ１好
寸しく　ｉｈ特定した溶媒のｊｌｌｉ点で行々われる１
、本発明にＪ、るＭ斬、’：（ｂ）を実施する際には、
式（１ｖ）のトリアゾールケトン１モルあたり、式（■
のアルデヒド１乃至１．５モルおよび触媒量から（）、
２モル［（トの触媒が使用Δ〕する。式（１）の化合物
は常法で単離４　ｔ＋−る。 製法（Ｃ）に−おいて、本発明ｒ（よる還元は常法、た
とえば、適切ならば冷釈剤の存在下、複合水素化物との
反応１＋ｉ−よるか、捷たは箱釈剤の存在下アルミニウ
ムイソプロピラードとの反応によって行なわれる。 もし２佇自水素化ＩＨシ・ｌが用いられわば本発明によ
るこのｆ１４応に可能な希炊剤はイヘ性崩機溶媒である
。 こ）Ｌにに、ｌ／Ｃましいものとして、メタノール、エ
タノール、ブタノールクたはインプロパツールのよう々
アルコール類およびジエチルエーテル址だにデトラヒド
ロフランのようなニーデル類が含まれる。反応６・、を
一般にはＯ乃至３０℃、好寸しくは０乃全２０℃で行々
われる。この反応には式（Ｉａ）のケトン１モルあたり
、ホウ水素化ナトリウムまたはりチウムアラネートのよ
うな複合水素化物の約１反応当七トが使用される。式（
１）の化合物を単離するにｔ」１、残有を希塩酸にとり
、この混合物をアルカリ性にして有機溶媒で抽出する。 その後の処理は常法により行なう。 もしアルミニウムイソプロピラードが用いられれば本発
明によるこの反応に好捷しい可能な溶媒ｖ、ｔイソプロ
パツールのようなアルコール類およびベンゼンのような
不活性炭化水紫である。反応温度はこ＼でも相当な範囲
で変えることができる。 一般ににｒｌ　この反応は２０から１゛２０℃の同好１
しくけ５０乃至１００℃で行われる。この反応を実施す
るにＨデ、（Ｉａ）ケトン１モルあたす、約１乃至２モ
ルのアルミニウムイソプロピラードが使用される。還元
さｆ７だ式（Ｉ）の化合物を単離するには、過剰の溶媒
を真空蒸留で除去し、生成したアルミニウム化合物を布
硫酸または水酸化ナトリウム溶液で分解する。その後の
処理は常法で行なわれる。 不発１１）イによる酸付加塩の記述に関連して好ましい
酸としてすでに挙げた酸は式（１１のアゾリルビニルケ
トンおよびアゾリルビニルカルビノールノ耐？伺加塩の
製造に好適に用いられる。 テｔ：’（１）の化合物の酬イ」加塩は通常の環生成に
（、たとえば、式（ＩＩの化合物を適当力不活性溶４１
．Ｉ　Ｋ溶解し７、酸だとメーは塩酸を添加し、公知の
方法たとえば沖過により単離し、必要ならば不活性有楼
溶婬で洗浄することにより、簡単に得るととができる。 不発１１ＪＩによる金属塩錯体の記述に関連して好まし
いものとしてすでに挙げた陰イオンおよび陽イオンは式
（１）のアゾリルビニルケトンおよびアゾリルビニルカ
ルビノールの金属塩錯体の！ｌノ造に好適に用いられる
。 式（１）の化合物の金Ｆ４塩錯体は、かくて、常法、た
とえば金ル員、執をアルコールたとえばエタノールに溶
解し、式（１）の化合物の溶液を添加することにより簡
単に得ることができる。金属塩錯イイ、は公知の方法、
たとえＶ」′沖、＋１゛うにより単離することができ、
必要ならば再結晶により結製することができる。 本発明による活性化合物１←ｊ、強力な殺微生ヤ７１作
用イｒ−発ｊｉｌｔ　Ｌ、’、：ｉ−１．シ＜ノｒい微
生１１ど＋ｌの防除ｉ＜−ノ゛用にＩＩＪｌジノる。本
ｆ’Ｊ、活＋′１化合物＆肘、４　ｊｌ・５ノ・惺Ｍｊ
ｌ’ｉ斉１１と１．て有用である。 ｆｉｒ（＋Ｉｔ＋　保護におい−Ｃ殺１′（菌剤はグラ
スモジオフオロミセテス（ｐｉ　ａｓｍｎｄ　ｉｎｐｈ
ｏｒｏｍｙｃｅ　ｌｅｓ　）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅ　
ｔｅｓ　）、チトリジオミセテス（（”、Ｉ＋ｙｊｒｉ
ｄｉｏ＋ｎｖＣｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏ−ｎ＋
ｙｃｅｊｅｓ）、Ａ千両ａ　（Ａｓｃｏｉｎｙｃｅ　ｔ
ｅｓ　）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）
および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏ＋ｎｙｃｅ１．ｅｓ
）を防除するのに使用される。 ■＃ふフ病を防１）に−ノーるために心安なンＧ′とル
とにおける、ン古４ノ１−化合物Ｕ（二対するｌ：＋’
ｆ　’ｌジノの良好７：Ｌｈｊ付が４１１を物の地」二
部分の、生長増’Ａｉ３茎および押子、ならびに土壌の
処ｊ４［！をａ′ｉ容する。 ｊｊ’（４４シ卯４！、八Ｇ　？＋１として６．ｒ：　
、本発明による活）ど１：化合物はかくて穀ｑｊ＋＋（
”ｃｅｒｅａｌ）の防除用、７ｙとえは、大麦うどんと
柄杓Ｊｐ体（ＥｒｙｓｉｐＨｅ　ｇｒａ＋ｎ１ｎｉｓ）
、小麦褐色さび（ｂｒｎｗｏ　　ｒｕｓｔ）疾病）Ｊｌ
！ｆ４：　（Ｐｕｃｃ　ｉ　−Ｈ１２Ｉｒｅｃｏｎｄ　
ｉ　ｔａ　）、段類スポットブロツチ（ｓｐｏｊ　ｂｌ
ｏｔｃｈ）疾病原（４）’、　（Ｃ□ｃ１１１１ｏｂｏ
ｌｕｓｓａｔｉｖａｓ）、小麦ブラウンスポット（＋）
　ｒ　ｎ　ｗｎｓｐｏｔ）疾病Ｊしく体（ｊｅｐｔｏｓ
ｈａｅｒｉａｎｏｄｎｒｕｍ）二１だシよ大入リーノス
ポット（ｌｅａｆ　　５ｐｏｔ）　　病ｎ＃、！１．休
（ｐｙｒｅｎａｐｈｃｒｒａ　　ｔｅｒｅｓ）の防除１
て、ならびにリンゴ黒星疾病ＬＩｔ体（Ｖｅｎｌｕｒｉ
ａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）のようなペンチュリア釉およ
びピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）やペリクラ
リア（ｐｅｌｌｉ−ＣＩＪ　ｌ　ａ　ｒ　ｉ　ａ　）の
よう々イネの病気の防除に用いて特に良好な成果を挙げ
ることができる。 本発明に従って用いることのできる活性化合物＆：ｉ：
　４４α物の同化にか＼わり、それ故に生長調節剤とし
て使用することができる。 ４（ｆｉ物生長調節剤の作用様式の経口変化に関する社
験は、ある−鍾の活性化合物が植物に対して幾つかの異
なる作用をも現わし得ることを示している。このような
化合物の作用は、本質的には、その植物の生育段階との
関連で、用いる時点に依存し、植’４１＋まだはその９
境に作用さぜる量に依存し、かつ、その化合物を作用さ
せる方法に依存する、いずれの場合においても、生長計
；１４鯖Ｉ］は作物に′侍に望ましい様式で影響を与え
ることを意図して用いらｆ］−る。 偵りクｌ生長１ｉ１１ｉ１節性ｆし合物Ｃま、だとえば
、イー物の体幹生長を抑制するだめに使用される。この
ような生長抑制ａ：、中でも、芝の場合に経済的利益が
あイ・。これ

【′ζよって、区数庭園、公園および運動
競技場、道路縁辺、空港まだしｊ果樹１・１・１などに
おける芝かりの頻度を減らずことが可能（・どなるので
あるから。道路縁辺、・くイブラインや陸上通信線の近
傍など、全く一般的に言えば、植！１９Ｂ４Ｈの密な、
余分な生長が望丑しく々い地域でも草本およこド木本の
植物の生長量Ｈｉｌｌが畢媛性を持っている。 生長ｉｊ、、を節？１１１を穀１１１の（メｆ来を抑制
するために用いることも重要であ６　ｏこれによって、
収穫前の植ｑ−，，，の風倒の危凹・′が減り、？・た
け完全に除かれる。 ぞの−ヒ、生４（４ｌ；Ｂ２１節剤は穀物の茎を強化し
、これがオプと１・ｌ！（伊庄抵抗することになる。！
、覆の短小化および強化の／こめの生長量１１節剤の使
用は、収量を増すために、穀類風倒の危険なしに、より
大おの施肥を可能にする。 多くの作物の場合、体幹成長の抑制はよυ密な植え付け
を可能にし、それによって、より大量の耕地面積あたり
収量が達成できる。このように［２て作られ／こより小
さ々植物の、いま一つの利点は作物の処理および収穫が
より容易に々ることにもある。 （１（（物体幹生長の抑制は、栄養物や同化生成物が（
１ｒ（物体幹を利するよりもよυ多く開花および結実を
利することになることからも、数組の増加につながる。 体幹生長の促進もまたし２ばしは生長調節ｒＴ１１によ
って達成される。このことは（１αｑｔｚ＋の収穫きれ
る部分が体幹部分である々らば大きな効用がある。しか
しながら、体幹生長の促進シフ１同時により多針の同化
生成物が作られるので、生殖的生長の促進にもつｈかｈ
ｌかくて、より多−・の果実または、より太き々！Ｐ、
′ｐ、が得らねることになる。 収量の増加は、ある場合には、憔物の代謝に影響を与え
ることによって、体幹生長には目立った変化なしに達成
することができる。その上、回り１可って収穫物の品質
向上につながるような（１μ物１の構成成分の変化も、
生長調節剤によって達成される。かくして、たとえば、
てん菜、甘蔗、パイナツプルおよび柑橘類果実の糖分含
量を増加させること、または大豆や穀類の蛋白含量を増
加させることも可能である。生長調節剤の使用によって
、ｋ−とえは、てん菜や甘蔗の糖分のような望ましい構
成成分の、収穫前′または収穫後における分解を抑制す
るようなことも可能である。植物の二次的４１η成成分
の生成捷たけ流出に好ましい方向に影響をｂえることも
可能である。ゴム樹のラテックス流出の促進をその一例
として挙けることができよう。 生長調節剤の影響下で一倍体の果実が作られる。 さら罠花の性も影響を受けることがあシ得る。花粉の不
稔性も作ることが一〇き、これは育種および父配種子製
造の分野で大きな重要性をもっている。 植物の枝分かれは生長調節剤を用いて制御することがで
きる。一方では、頂上部の優越性を破ることによって側
枝の発育が促進さり、これもまた、特に観賞植物の栽培
において、生長抑制と関連して極めて望ましいことであ
る。他方では、しかしながら、側枝の生長を抑制するこ
とも可能である。 この作用は、たとえば、タバコの栽培またはトマトの植
伺けにおいて大きな利益がある。 生長調節剤の影響下で植物の葉の量が制御され、その結
果、望ましい時点における゛植物の脱葉が達成される。 このような脱葉はワタの機械収穫に大きな重要性を持つ
が、たとえばブドウ栽培の場合のように、他の作物の収
穫を容易にする点でも有利である。植物の脱葉は移植前
に植物の蒸散作用を低下させるためにも実施される。 落果も生長４１４節剤によって制御することができる。 一方では、果実の早熟落果を防止することが可能である
。しかし他方で１７１１落果や、落花でさえも交替現象
を阻止する目的で、ある程度まで促進する（間引き）こ
ともできる。ある変種の果実の、年毎に収量が非常に違
うという特質が、交替現象によって、遺伝子内的理由と
して理解されている。 最後に、生長調節剤を用いて、収穫時の採呆に必要な力
を減らすことが可能であり、その結果、機械収穫がｒｉ
Ｊ’能になり、人手による収穫が容易になる。 その上に、生長５１ツ節剤を用いて、収穫繭重だけ収秒
後における収穫物の成熟の促進または遅延を達成するこ
とも可能である。このために、市場の需要に対する最善
の対応を達成することが可能になるのであるから、この
ことｔよ特に有利である。 さらに、生長調節剤は時には果実の色を改良することも
できる。加えて、成熟をある時期に集中させるととも生
長幅節剤の助けによって達成可能でφ）る。このことは
、たとえばタバコ、トマトまたｄ、コーヒーのような場
合に機械によるまたは人手による数秒を一気に完全にや
り通ずだめの必須条件を満たしてくれる。 さらに、生長調節剤を使って（直物の種子やつほみの潜
伏期間に影響を写えることもＥｌ能である。 これにより、例えば苗床のパイナツプルや覗賞植物が；
ｉｌｉ常ならばそうするＵｌ、ずの力い時期に発芽し２
、つＩ！ｌｉ″みがふくらみ開花する。つほみのふくら
み、または種子の発芽を生長調節剤の助けにより遅らせ
るととは、鞘管の危険がある地域で、ふ・そ宜の被害を
避けるために望ましい。 最後に、植物の鞘や早ばつ−まだは土壌の高塩分含量に
対する抵抗性も生長調ｉ′１′、′ｉ剤によって誘起さ
れる。これによって、通常はその目的に適さ々い地域に
植物を栽培することが可能になる。 本ｆ’ト活性化合物は通常の配合呻、たとえば溶液、乳
剤、けん濁液、粉末、泡剤、ペースト、整粒、アエロゾ
ル、高分子物賀に入れた微小カプセルおよび柚子用被接
組成物ならびにＵＬＶ配合剤に変俟することができる。 これらの配合ｑＩ／ｎに１公知の方法、たとえば本件活
ｔ１：化合＃ｉｙ＋と増ｙ１４剤、ｔ々わち、液体溶媒
、加圧液化ガスおよび／１だは゛固体担体とを任意に界
面活（・′ｒ剤、すなわち乳化剤および／１だけ分散剤
および／まだは起泡剤とともに混合すること（でより製
造１゛ることかできる。増量剤として水を用いる３月合
には、７’Ｃとえは有機溶媒を副次的溶剤として用いる
こともできる。液体溶媒として好適な主なものにはキシ
レン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香
族炭化水素、クロｔｙ　ヘア　−Ｍ　７、クロロエチレ
ンまたは塩化メチレンのような塩素１ｉＦｉ）換芳香族
炭化水素または塩素置換脂肪総炭化水素、シクロヘキサ
ン寸たはノくラフインたとえば鉱油留分のような脂肪属
炭化水紮、ブタノール捷たはグリコールのようなアルコ
ール エーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブテノｌ／ケトン壕だしまシクロヘ
キサノンのよりなケトン類、ジメチルフォルムアミドお
よびジメチルスルフオキシドならびに水のような強い極
性の溶婢などがある。腟化ガス増量剤または担体とは常
温常圧では気体状でシ〉る液体、たとえば、ノ・ロゲン
置換炭化水素のようなアエロゾル噴射剤、ならびにプ゛
タン、プロノシン、窒素および二酸化炭素のようなもの
を意味する。 固体担体として好適なものには、たとえば、カオリン、
粘土、タルク、チョーク、石英、アタノシルジャイト、
モンモリロナイトまたはけい藻土のよ・）な杉ｒ砕した
天然鉱物および高分散けい酸、アルミナおよびけい酸塩
のような粉砕した合成鉱物などがある。粒ｈ１１用の固
体担体として好適なものには、粉砕して分別した、方解
石、大理石、軽石、ヒビオライドおよびドロマイトのよ
うな天然岩石、々らびに無松および有機粗粉の合成整粒
およびおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸、タノくコ
の茎のようなイ」機！Ｉ≦７　ｉｉ７ｔのψ多粒などが
ある。乳什ｉ’ｉｌｌおよび／または起泡剤として好適
なものには、たとえば、ポリオキシエチレン脂肪酸エス
テル、ボリオギシエチレン脂肪属アルコールエーテルだ
ト，ｔ　ｉ．ｒアルキル°アリールポリグリコールエー
テル、アルギルスルフォン酸エステル、アルキル硫酸エ
ステル、アリールスルフォン酸エステルおよびアルブミ
ン加水分解生成ｑククなどがある。分散剤として好適な
ものに廻、たとえばリグニン亜硫酸塩廃液およびメヂル
セルローズなどがある。 カルボキシメチルセルローズのような接着剤、１ＵｙＯ
：Ｖ（二、アラビャコ゛ム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニルのような粉末状、寝棺状捷たはラテッ
クス状の天然および合成高分子Ｆｉ勿質も配合剤中に用
いることができる。 鋸機顔料、たとえば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシ
アルブルー、ならびに治槻染料たとえに１゛アリザリン
染料、アゾ染料および全天・−テフタロシアニン染料の
ような着色剤ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバ
ルト、モリブデンおよび亜鉛の↓ＡＫのような痕跡却の
栄養剤を用いることも可能である。 配合剤ｔ」、一般にし１０．１乃至９５正量係の、好甘
しく’　ｉｊ：　０．　５乃至９０重ＩＱ）　％の活性
化合物を含有する。 本発明による活性化合物は配合剤シ（゛おいて、殺真菌
剤、殺昆虫剤、殺ダニ削および除草剤のような、他の公
知の活１！Ｉ−．化合物との混合として、丑た肥料およ
び他の生長８周節剤との混合物と１７でも存在すること
ができ，乙。 本ＶーＩ：活性化合物ｉ□：Ｉ：ぞれ自体で、その配合
剤の形で′また６ユそれからｉ；’Ｗ製した、即時使用
溶液、乳化可ＦＷ縮液、乳ｔ？，，４ん濁゛治、可湿潤
性粉末、ベースト、可溶性粉末、ふりかけ剤および寝棺
のような使用形状で用いることができる。これらは通常
の方法、たとえば散水、スプレィ、噴霧、散布、ふりか
け、泡立−Ｃ　Ｘ誠！および類１以の方法で用いられる
。ぞのＣ１か、本ｆ’ｌ＝活性化合物を超低容元法に従
って適用することも、寸たし１本件活性化合物の配合液
を、もしくけ本件活性化合物それ自身を±１’，；１！
ｌ：ｌ骨て７＋人することも可能である。（１α物１の
１１１７子を処理することも可有）シである。 本発明（ｌこよる化合物をｉ１１＾物生長調節剤として
用いるとき（・て（は、使用量は相当の範囲で変えるこ
とができる。一般的には上県面棺１ヘクタールあブ（す
Ｑ．　０　］乃至５０に７、好寸しくは０．０５乃至１
０Ｋｇが用いらえしる。 本発明による物質を植物生長調節剤として用いるときに
ｄ］好ましい時期に使用する。奸才しい時期の定義しよ
気候が境および植物の生育環境に依存する。 本発明による物質を殺真菌剤として用いるときｅζも、
使用おは、使用の性質によって変る相当なｉｉ＋ｉ’ｉ
囲で変えることができる。かくて植物の部分の処理にお
いて１−、使用形態におりる活性化合物の１１蹟度ｉ（
Ｉ　、一般的には１から０．　０　０　０　１重量係の
間、好−ｉ　Ｌ　＜　ｉ１７１０．　５から０．００１
重量゛係の間である。 錘子の処理においてｕ．　ｓｒ子Ｉ　Ｋｑあたり０．０
０１乃至５０１１好オしくは０．１乃至１０，９のセ１
の活性化合１ン１が一般には必要である。土咋の処理に
おいては使用場所において０．００００１乃至０１正量
係、好すしくは（１．　Ｏ　Ｏ　Ｏ　１乃至０．０２％
の活性化合物ｌ″月裳が必要である。 本発明による物ｊ質の製造および使用は以下の実施例に
より説明する。 製造実施例 実施例１ （製法ａ） １−（４−′ｔ＝口にニー）−′２．２ーー４千ルー５
ージメチルアミノ−４−（１，２．４−）リアゾール−
１−イル）−４−ペンテン−３−オン４　９．　９　、
９　（　Ｃ１．　１　５モル）を７　５　０　ｍｌのエ
ーテルに溶解し，、臭化ｎ−プロピルマグネシウム３３
．９９　（　（１．　２　３モル）を１００ｍ／のエー
テ／ｌ／に溶かした溶液を一２０℃で滴々添加する。次
いで、この反応混合物を１．５時間扛（拌する。この間
に反応混合物は室温捷で温まる。この反応混合物を希塩
酸でｐ　ｎ　７乃至８に茫、１整する。こ＼で有機相を
分離し、ω）゛［、酸す）　リウムで乾燥１〜、濃縮す
る。残留しをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：
酢ｒ１２：エチル／シクロヘキサン＝３：１）で精製す
る。 屈折率ｎｊ７＝１．５４２９の１−（４−クロロフェニ
ル）−２，２−ジメチル−４−（１，，２，４−トリア
ゾール−１〜イル）−４−オクテン−３−オン３０．１
．　、ｑ　（理論量の６０．５係）が得らＪ１プ尋１−
（４−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−４−（１
，２，４−）リアソ゛−ル−１−イル）−３−ブタノン
５０，１７（０，１８モル）ンニジメチルフォルム°ア
ミド２メチルアセタール２３．６　、’７（０，１３８
モル）とともに還流下に８時間加熱する。最終生成物を
単離′・トるために、この反応混合物を５〜空中で濃、
酪りる。屈折率ｎ”−１，５７９７の１−（４−クロ１
Ｊフエニル）−２，２−ジメチル−５−ジメチルアミノ
−４−４１，２，４−トリアゾール−１−−イル）−４
−ペンテン−３−オン５６．５　、ｑ　（Ｊ１１′、論
量の９４．４り（）が得らノ１．／辷１．４−ブロモ−
Ｊ−（４−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−３−
ブタノン３７．９（０，１３モル）、１．２．４−トリ
アゾール１３３ｇ（０，０１９モル）および炭酸カリウ
ム５３．８　ｇ（０３９モル）を３　Ｑ　Ｑ　ｎｌのア
セトン中で還流下に８時間加熱する。この混合物を放冷
し、無槻残査を吸引戸別し、Ｐ液を濃縮する。残留呻１
をクロ「１フオルムにとシ、この混合物を水で洗浄し、
伽酸ナトリウムで乾燥して濃縮する。残留物をジエチル
エーテルとともに攪拌１−１吸引濾過し７て真空中５０
℃で乾燥する。吊中点１２７℃の１−（４−クロロフェ
ニル）−２，２−ジメチル−４−（１゜２．４−トリア
ゾール−１−イル）−３−ブタノン１ｓ、　８ｇ（理論
針の５２係）が１１１らｆＬｉｒ−。 ＣＪ（。 奥床９８．８．’Ｖ　（０，６２モル）ｋ′、１０００
　ｍｌのクロロフォルムに入れた１３０ｇ（０，６２モ
ル）の１−（４−クロロフェニル）−２，２−ジメチル
−３−ブタノンに室温で滴々添加する。次いでとの反応
混合物を１時間＝ｌ？、ｅｆ１′シてから濃縮する。 屈折率ｎ”＝１．５５７０の４−ブロモー１−（４一ク
ロロフェニル）−２，２−ジメチル３−７’タノン１７
４．７ｇ（理論量の９７．３係）が得られた。 実施例２ （製法Ｃ） １−（４−クロロフェニル）−２’、２−ジメチル−４
−（１，、２、４−）リアゾール−１−イル）＝４−オ
クテン−３−オン（実施例１）７Ｉ（０，０２１モル）
をｉＱＱｍＣのメタノールに溶解し２、ホウＡぐりく化
ナトリウム０．２１ｇ′（０，００６モル）を５１１Ｉ
ｌの氷７ｋに溶かした溶液を一１０℃で滴々添加する。 次いで、この反応混合物を０℃で１．５時間攪拌し、希
塩酸でｐ　Ｈ６乃至７に調整する。溶媒を真空蒸去して
、この反応ｊ％；合り）・１をざ）縮する。残留物をク
ロロフォルム中にとシ、この混合物を水で洗浄し、硫酸
す）　Ｉ）ラムで乾燥し、泥縄する。屈折率ｎ２０＝　
１．５３８３の１−（４−クロロフェニル）−２、２−
ジメチル−４−（１，。 ２．４−トリアゾール−１−イル）−４−オクテン−３
−オールａ、５ＥＣ理論３．（の９２．９係）が省りら
れた。 実施例３ ■−（４−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−４−
（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−３−ブタノ
ン８．２．９　（（１，０３モル）、シクロヘキサンカ
ルブアルデヒド３．４　ｇ（０，０３モル）、酢酸１．
１　ｇ（０，０１８モル）およびピペリジン０、８．９
　（０，００９モル）を６０ｍ１のトルエンに溶Ｊ７１
１Ｌ、このｆｉｇ液を還流下で水分離器を用いながら８
時間加熱する。冷却した反応溶液を水で洗浄し、有機相
を何ε配水素ナトリウム溶液で抽出し、分離した沈殿を
吸引沖別１−、トルエン相を硫酸水素ナトリウム溶液で
洗浄する。硫酸ナトリウムで乾燥したのち、溶奴−を回
転蒸発器で除去し、油状の残Ｎｔ（１ｉ、ｏ！？）をシ
リカゲルのカラムで石油ニーデル／氷酢酸（２：１）を
用いてクロマトグラフィーに力・・ける、、第１の流出
分を集めて混合溶〃（！を回転蒸発器で貯去する。 １−（４−＃ロロフェニル）−５−シクロへキシル−２
，２−ジメチル−４−（１，２，４−）リアゾール−１
−イル）−４−ペンテン−３−オフ（Ｚ−型）　３．Ｏ
ｉ　（理Ｎｉ’＋１ｉｆ３ｔ）２６．９　％　）　カ淡
Ｑの油状物としてイ！ｔられた。 ２０　ＭＨｚ−ＮＭＲ，ＣＤＣｌ５　（δ、Ｉ）ｐｍ）
　：　１．１２（Ｓ、６Ｈ）；　１．２０（ｍ、６Ｈ）
；　１．７０（ｍ、５Ｂ）；２．９０（Ｓ、２Ｈ）、６
．３５（ｄ、ＩＨ）；　７．０５（ｄ。 ２Ｈ）；　７．２３（ｄ、２ｌ−１）；８．００（ｓ、
１ｌ−１）　　および８．０７（Ｓ、ＩＨ）。 以下の一般式（１） の化合物は類火の態様で、上記の方法によ＃）得られる
。 ４２０− トｌ　　　ン　Ｚ　　２　　ｚ Ｚ Ｚ　　　　　　２．　　　　Ｚ　　　　ｚ　　　　　本
　　　２　　　　１とＦＩＦ−１＋−１−ｆ　　　　　
　　−駅 、＋、ｉ　　、Ｉ　　Ｈトリ　■　　′７．リ　ｍすＺ
　　　ｚ　　　？　　　ン　　　ｚ　　　２　　　・４
”ｚ　　　　　’ｚ、　　　　　７．　　　　２　　　
’ｚ　　　’７．　　　２　　２（１）　　　　　■　
　　　　０　　　　−　　　へ　　　ω　　　寸　　　
１Ｑ曽　　　　　の　　　　　寸　　　　　寸　　　寸
　　　寸　　　寸　　　寸’ｄ　　　Ｚ　　　ｚＺ　　
、　Ｚ　　　Ｚ　　　２　　　。 寸　　　　’Ｑ　　　　＄　　　　　ｈ　　　　　（１
）　　　　■　　　　Ｑ旧　　　の　　　叩　　　１ｏ
　　　　の　　　□　　　［Ｆ］　　　■？＠１７　′
？　２ｚン７　ン　ン　／　ンＺ　　　　７．　　　　
”ｌ　　　　Ｚ　　　　’７　　　　Ｚ　　＋７．　　
　＋。 ｈ＋１’−ｒ＋　　　　　［”−ト１＼　　１＋−ｔ−
工：　　　エ　　エ　　　＝　　工　　二　　工Ｕ　　
　　○　　　ＯＵ　　　　っ　　　ＵＯ−Ｉ）−ノー’
Ｊｌ（Ｊ）（ン）（ゴ）くゴ）１車用実施例 下に示した化合物は以下の殺真菌剤の実施例におい−Ｃ
Ｊ、ｆＺ較例の物質として用いられた。 （Ａ、’）　　（Ｃ１４，ｓ）＊ＣＣｏ−Ｃ＝ＣＨ−Ｃ
（ＣＨｓ）ｓ暑 （ｈ；）（ＣＨｓ）ｓＣＣＯＣ＝ＣＨＣＨ（ＣＨｓ）ｔ
実施例Ａ 黒星病試験（リンゴ）／保護活性 溶　剤：４．７Ｍ量部のアセトン 乳化ｉ’ｊｊｌ　：　（１，３重％部のアルキルアリー
ルポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには１重量部の活慴化
合ル′ηを上記１−１１の溶剤ちよび乳化剤と混合１、
−’　、この凝厚液を水で望ましい濃度にまで希釈する
。 保護活性を試験するには若い市水に活性化合物の配合液
を、し２ずくがし／３二＼るほどぬり、るまでスプレィ
する。スプレィ検膜が乾燥したのち、その〆青水をリン
ゴ黒星病病原体（ヴエンチュリアイナエ力リス（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ））の分生子の水
性けん濁液により感染させて、培養器中に２０℃、相対
湿度１００％で１昼夜放置する。 その後苗木を２０℃、相対混圧（約７０係の温室にＲ：
　＜。 評価は感染の１２日後に行なう。 この試験で、たとえば、次の製造実施例による化合物が
先行技術に比較して明らかに優れ／こ活性を示した。 実施例 ５４．５７．２．５９．３３．３．７０．７１および７
７゜ ０　　　　　　　　　　　　　　　　　ヘ　　　　　　
　　　　　　　　　　　へＦＬ　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　−し　　　ゝ−〇　　　′＋／　　
　　　　　リ　　　　リニー１ニノ・山ｆり１ｌＪ３ つどんこ病試験（大麦）／保護活性 ｒＷＡｌｌ：１１１０重尻部のジメチルフォルムアミド
乳（１１：　（１，２５重カ４部のアルキルアリールポ
リグリコールエーテル 活性化合物の適尚な配合剤を作るには、１重聞゛部の活
性化合物を上罷邦−の溶剤および乳化剤と混合し、その
ｆ′争厚液を水で望ましい濃度に寸で希釈−７−る、。 イ１剋争活（・ｉ：を試験するＶＣｋｒ↓、若い苗に活
性化合物ｌの配合θｋを露にぬわた程度までスプレィす
る。スプレィ被膜が乾燥したのち、その酢にエリシフニ
ゲラミニスｆ、ｓｐ、ポルディ（Ｅｒｙｓ　１ｐｈｅ　
ｇｒａ−ｍｉｎｉｓ　　（ｓｐ、　＋１ｎｒ（Ｉｅｉ）
の胞子をふりかける。 うどんと病の膿胞の発現を促進するだめ、ぞの苗苓温度
約２０℃、相対湿度約８０係の温室に入ＪＬる。 評（１１ｉは感染の７日後に行／ｒつ。 この試験で、先行技術に比較して明らかに優れた活性が
、たとえば下記製造実施例による化合物によって示さね
、た。 実施例 Ｊ８．１１．１０．１７．１６．７．６．２１．２０．
３８．３７．３６．１．２７．２８．２９．３３．３．
３４．８５．８９．８７．９０．９５．９３．９１．８
３．８２．４６．４９．４２．３９．７３．５９．１０
１．１０５．１０４、」０２．９６．９９．９８．９７
および１００゜ｌ　Ｏｌ／）　　　　　　　　　　　　
　　ｌ　Ｉ’）ｃＸｌ　　　　　　　　　　　　　　へ
　　　　　　　　　　　　　へ○　　　’−＝　　　　
　　（Ｊ　　　　ＶＣＪ　　　　　りの　　　　　　　
　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　　　　　
０ｄ　　　　　　　　　　　　　Ｏ 力　　　　　　　　　　　　叩　　　　　　　　　　　
叩リ　　　　　　　　　　　叩　　　　　　　　　　　
１　　　　　　　　　　　■％　　　　　　　　　％　
　　　　　　　　Ｃ４ｃ６叩　　　　　　　　　　１１
’＋　　　　　　　　　　　＋６　　　　　　　　　　
　直□へ　　　　　　　　　　Ｎ　　　　　　　　　　
へ　　　　　　　　　　〜一 Ｃ）ｌＯＯＯ ＋１’；　　　　　　　　　ＣＪ　　　　　　　　　Ｃ
ｉ　　　　　　　　　＋ｉ鎖　　　　　　　　　　　　
の　　　　　　　　　　　　　國　　　　　　　　　　
　　直Ｑへ　　　　　　　　　　　　０１　　　　　　
　　　　　　へ　　　　　　　　　　　　Ｎｃｉ　　　
　　　　　　ｅ　　　　　　　　　　ｃｉ　　　　　　
　　　Ｌ：３ｃ＝ｉ ω　　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　　
　　０ω　　　　　　　　　　−【Ｑ ｌ　０Ｖ＞　　　　　　　　　　　　　　ｌ　Ｑｏｌ　
　　　　　　　　　　　　（へ）実Ｍ１．！１列Ｃ 赤さび病（ｐｃｔ＋ｃｃｉｎｉａ）試Ｉ！ｌｉｉ′＋（
小麦）／保護活性 溶　１ｉ１１　：　１００市邦７部のジメチルフォルム
アミド乳化剤：　０．２５　ｉ１目；：部のアルキルア
リールポリグリコールエーテル 活性化合ｑ、”、、の適当な配合剤を作るにＣ」１．１
■旦Ｍ＝部の活性化合物を上記１ｉＩの溶Ｕおよび乳化
剤と混合し、この７門ｊワ液を水で望ま［７い濃度に゛
まで希釈する。 保ＨＨｉ７）活イ′１り測定するにＶｌ、若い１省を０
．１チ強度ノ９’！！　天７１ζ溶沼；にグクシニアレ
コンティタ（Ｐｕｃｃｉ−ｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄｉｔ
ａ’ｌ　　の胞子を加えたけん濁液で１１）＆はｉ！さ
せる。ガト；子はん濁液が乾燥したのち、この苗に活↑
５！−化合物の配合液を露にぬれた程度までスプレィす
る。この苗を２０℃、相対湿度１００チの培ａｌ器に２
４時間に置する。 赤さび病の膿胞の発現を促進するため、苗を温度約２０
℃、相対温度約８０％の温室に入れる。 評価は感染の１０日後に行なう。 この試験で、先行技術と比較して明らかに優ノｔだ活性
が、たとえば下記実施イ４１１による化合１りＪによっ
て示された。 実施例 １４．５５．５４．４３．４５．５７．２．５８および
６４ｎ （）　　　　　　　　　　　　　Ｃ）　　　　　　　　
　　　　　Ｃ）＋ｆ５　　　　　　　　０　　　　　　
　　　６旧　　　　　　　　　　　　　の　　　　　　
　　　　　　　１゜へ　　　　　　　　　　　　へ　　
　　　　　　　　　　国Ｏロ　　　　　　　　　　　　
　Ω ４３１− ０　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　
　　　　　　０ｄＶＩ Ｃ】　　　　　　　　　　　　　　　へ１ｒＩＩｒｊ　
　　　　　　　　　　　　　旧へ　　　　　　　　　　
　　　　へ　　　　　　　　　　　　　ヘＯＯ０ 実施ｌ７ｊｌ　Ｄ コクリオボルスザフーイヴス（Ｃｏｃｂｌｉｂｏｌｕｓ
ｓａｔｉｖｕｓ”）試１険（大麦）／１呆Ｎｋ　＋活性
ｆｊ：　　Ａｌｌ　：　］　００　ｊｌｊ柘部のジメチ
ルフォルムアミド乳化剤：　０．２５　ｊＲｔ＋：ン：
ｌ（のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合剤を作るにυ、）−１１重量部
の活性化合ｑ・〃１を上記ｔ１：の溶剤および乳化剤と
混合ｌ１１、この濃）ν液を水で望ましい０度にまで希
釈する。 イ１ニ護活４１）を試験するにＩ／：ｌ　、若い苗に活
性化合物の配合液を詠にぬｈた１′ｒｉ度までスプレィ
する。スプレィ破膜が乾燥したのら、この苗にコクリオ
ボ／ｌ／スサデイヴス（ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　　
５ａｔｉｖｕｓ）の分生子けん栖１液をスプレィする。 この苗を２０℃、相対湿Ｉｆ　ｉ　００係の培養器に４
８時間放置する。 この苗を温度約２０℃、相対湿１規約８０％の温室に入
れる。 評価ｋｌ、感染の７日後に行なう。 この試験で、先行技術と比較し７て明らかにイ・祈Ｊ　
＋。 た活ゼ［゛が、たと７ぐ−ば、下記堰為実Ｍｌｊ　ｆ・
；１による化合物によって示された。 懇′Ｉ造実施例 ２４．５７．２．５８．５９．９３．８２および９６゜ ｕ’）ｔｎ　　　　　　　　　　　　　　　　■Ｃ４ｃ
ＶＩ　　　　　　　　　　　　ω一一 （）　　　　　　　　　　　　　　　ｅｉ　　　　　　
　　　　　　　　　ｃコロ　　　　　　　　　　　　　
　　　■ｕ’ｉ　　　　　　　　　　　　　ｃＩ：ｉ＋
／）　　　　　　　　　　　　　の 囚　　　　　　　　　　　　へ Ｏ。 Ｃｉ　　　　　　　　　　　　　６ 実１Ｍｍイ！、ＩＩ　ｐｉ； ｌｊ　　剤：　：３０　ｉＴＩ計ｆｊこの７メチルノメ
ルムアミド乳化剤：　１重ｔ１部のポリオキシエヂレン
ソルビクンモノラウ１ノー１・ 活［ｊ＝化合４４＋の適洒な配合液を作るには１重量部
の活件化イロ′２を上記［ｔ：゛の溶剤および乳化作１
と混合し１１、このｌ［１５合１・・ｌを水で望撞しい
ｉｊｌ！度に仕上げる。 てん）γ畳、［子葉の形成が完了するまで温室で育てる
７、この段階で苗に活性化合１４／ｌの配合液を１２ず
くがＬ５たたるほどぬｉ’＋−ｚｓまでスプレィする。 １４日ｒｉミに、その後における苗の生長を測定し、対
照例の苗のその後に訃１・°）る生長に対する６分比と
して生に一に苅−Ｊる影ｉ学を目算する。生長に対する
影響Ｏｑｉ）ｒ、１、対照イ９．１の苗の生長と一致す
る生長を意味する。はの（１７ｉは対照例の苗との比較
で生長抑制を特徴づけ、一方、正の値は対照例の苗との
比較で生長促進を特徴づける。 ）試験で、本発明による活性化付物４９．１０４．３９
．９６．９９．９８．９７．７３．７４．２４．５７．
２．５８．５９．６７．６０．７５および７９が、生長
に対するＩｉｉ、Ｈ力な影響を示した。 ／ ＯＬ１′）１１′） １　　　　　　　　　１　　　　　　　　　１１１’）
　　　　　　　　　　　　　　　ＬＯのＯＣｉ　　　　
　　　　　　　　　　ＯＣ） 実／ｌ１ｔｉ例Ｆ ｉ＜’ｉ　　ｒｏｌｌ　：　３０　屯Ｆｆｉ部のジメチ
ルフオルノ、アミド乳化剤：ｌ　、’ｉｌｊ、　［ｆｆ
ｉ部のポリオギシエチレンソルビクン−（モノワウ１／
−ト ？１ｒｉ（’ｌ化合４；、ｙ＋の好適な配合液を作るに
（は１１重量（ａ＋の活性化合物を一１１配有：の溶剤
および乳化剤と混合１２、この混合４？７１を水で望′
ましいン１゛冬度（に仕−１社−ｒる。 ワタの苗木を５４り１−４の次生葉が完全に拡がる壕で
温室で育てる。この段階で、苗木に活・ド１化合物の西
己合液をし７すくがｔ、　Ａ二ノ２−るほどぬハるまで
スフ。 レイする。３週間後、苗木のその後におし１−る生長を
測％ごし１、対照（（：ｌのその俵に丸・シ）る生長に
対する白“分化で牛長抑ｆｌｉｌｌをｄ訂する。、１０
０係抑制は生Ｊ（コが停止しンスことを意味し、０％は
附照仙のそれと−１：（する生長をオ］１味する。 この試馴・において、本発明による活性化合物１９．９
．１０４．３９．９８．２１．７４．２．５９．６７．
７５および７８が強力な生長抑！ｆｉｌ１作用を示し／
ｒ−１ 実施例Ｇ 溶　剤：　３０１ｊ−１ｆｉ：部のジメチルフォルムア
ミド乳化剤：ｌ　ｊ’９　山’Ｊ部のポリオキシメチレ
ンンルビタンモノラウレート 活性化合物の適当な配合液を作るにＣ５，１重−叶１“
ｉＢの活性化合物を上記汚の溶剤および乳化剤と混合し
、この混合物を水で望ましい濃度に仕上げる。 大豆の１＋”ｉを最初の次生葉が完全に拡がる丑で温室
で育てる。この段階で苗に活性化合物の配合液台、シず
くがしたたるほどぬれるまでスプレィする。その後の共
ｆ芯金１ハ４呈において、市のＣＯ７固定斥七を常法で
測定する。測定企′ｊを活性化合物で処理［７なかった
対照も１１の苗の値と比較プる。 この試験シ（おいて、本発明による活性化合Ｑｈ２３．
７．６．２１および３６が良好なＣ０２固定促進作用を
示しだ。 哨　　　　　　　　　　　　　　１０１／）ｖ　　　　
＋＋Ｊ　　　　　　　　し　　　　　（）　　　　　　
　　Ｕ　　　　（）実施例■］ 溶ｎｌｌ：３０重月部のジメチルフォルムアミド乳化剤
：　Ｉ　ＭＭ１部のポリオキシエチレンソルビクンモノ
ラウレート 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この混合
物を水で望ましい＃度に１で仕上げる。 大豆の苗ｄ最初の次生葉が完全に拡がる寸で温室で育て
る。この段階で苗に活性化合物１の配合液を、しずくが
したたるほどぬれるまでスプレィする。３週間後、全て
の苗のその後における生長を測定し、対ｔ］μ例の苗の
その後の生長に対する６分比で生長抑制を計算する。１
００％生長抑制は生長が停止したことを意味し、０％は
対照例の苗の生長と同様の生長を意味する。 この試塵！において本発明による活性化合物１９８．６
２．６７．７５．７８および７９が強力な生長抑制を示
した〇 ゛（取 く　　〈 歴 旧耶 、ｌｉｉ； Ｖ＋／　　　　　　Ｕ　　　　リ　　　　　４　　　　
ｖ　　　　　Ｉ、Ｉ　　　　＋ドイツ連邦共和国デー５
０９３プル シヤイト・ダブリングハウゼナ ーシュトラーセ４２ ■発　明　者　パウル・ライネツケ ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン３レツシングシ ュトラーセ１１ ＠発　明　者　ビルヘルム・プランテスドイツ連邦共和
国チー５６５３ライ ヒリンゲン・アイルンドルフシ ュトラーセ３ ０発　明　者　クラウス・リュルセン ドイツ連邦共和国デー５０６０ベル ギツシューグラートバツハ２ア ラグスト−キールスペル−シュ トラーセ８９ （１２）Ｒ間者　　パウルーエルンスト・フローベルガ
ー ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン１ビリーーヴウ マイスタ一一シュトラーセ５

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 式中 Ｒ’は３乃至５個の炭素原子を有する１６４９！サレテ
   いることもあるシクロアルキル、置換されているシクロ
   ヘキシルまたｐ、１ＪＡＷＨ３ を表わし、 こ＼で Ｉｔ　３ｉ：　ｉ＋’Ｊ’ｌ撓されていることもあるフ
   ェニル、アルケニル、アルキニル、シアノまたは基−Ｚ
   −Ｒ’　を表わし、 と＼で Ｒ，’　）：↓アルキル、ハロゲノアルキル、置換され
   ていることもあるフェニルまたは置換さ７′１．でいる
   こともあるフェニルアルキルを表わし、 ＺｆｚｔＯｓ　　Ｓ、ＳｏまたはＳＯ２を表わし、＋１
   ｉＪ：　０から２寸′での数を表わし、ＲＭ、ｔフルキ
   ル、アルケニル、アルキニル、いずれの場合もＩ；・￥
   わ〕されていることもあるフェニルモシクはフェニルア
   ルキル、捷り（ｒよ、いずれの場合も置換されているこ
   ともアルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シ
   クロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、ピノクロ
   アルキルもしく＆よビシクロアルケニルを表わすが、Ｒ
   ’　−１ｒ：３乃至５個の炭素原子を有し　ｉ＋２換さ
   れていることもあるシクロアルキルもしくは置換されだ
   シクＩｆｆヘギシルを表わすか捷たは１（３が置」■さ
   れていることもあるフェニルを表わすとき、同時に１９
   ．′装置１負され−〔いることもあるフェニルを表わす
   ことはなく、ＸはＣＯ’またｉｌ（’Ｆｌ　（ＯＨ）基
   を表わし、Ｙ’　ｉｑｌ：窒崇原子またはＣｆｌ基を−
   表わすの置換アゾリルビニルケトンおよびｉｉ！：ｉ”
   　ＪＴＪアゾリルビニルカルビノールならびにその酸付
   加Ｊｆｆ１１７および金属塩錯体。 ２、特許請求の範囲１の一般式（１）においてＲ’　は
   同一のもしくは異なる置換基によって一置換もしくは二
   もしくは三置換されていることもあるシクロプロピル凍
   たはシクロブチルオたｔ；Ｌ同一のもしくは異なる置換
   基によって一置換もしくＱよ二もしくｃ１三置偵され−
   Ｃいることもあるシクロブチルであって、いずれの場訃
   にもそのＦ１能な置換基がメチル、エチル、イソプロピ
   ル、第ヨ７饅ブチル、」原素もしくは臭素または基１１
   ３ １え３−　（ｃｌｌｚ）　−Ｃ− 乱 であるものを虐わし、 ＴＩ　’　シ、ｊ同一のもし、＜Ｆ：Ｊ：、ｉなる置換
   基により〜・ｔｉｊ換も１７〈け二もしくけ三−換され
   ていることもあるフェニルであって、好ましい：：１．
   ｔ　８口（として挙げられるものがフッ素、塩ノニ、メ
   チル、イソプ「７ピル、”Ｔｈ三級ブチル、メトキ・ン
   、メチルチオ、インブロポギシ、トリフルオロメチル、
   ｌ−リフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メ
   チルアミノ、ジメチルアミノおよびフッ素、塩素もしく
   はメチルによりＭ２換されていることもあるフェニルも
   しくはフェノキシであるもの、または、さらにビニル、
   プロパギル、シアン、寸たけ、基−Ｚ−Ｒ’　を表わし
   、■ζ４は］乃至４個の炭素坤子を有する直鎖もしく（
   ・ま分枝のアルキル、またはいずれの場合も同一のもし
   くは異なる置換基により一置換もしくは：二もしく娃、
   三筒ｆ４されていることもあるフエごルもしく　Ｖ、Ｊ
   ベンジルであって、フェニル上の好寸しい可Ｇ１？なｌ
   Ｌ：１．Ｊｆ’！基がいずれの場合にも１％″の場合に
   フェニルの置換基としてすでに・βげたｌｉｄ　’ｊ５
   ’ｊ基であるものを表わし、 Ｒ’は１乃至８個の炭素原子勿有する直鎖もしくは分枝
   のアルキルまたはいずれの場合も２乃至４１ｉ６１のＬ
   ：４索原子を有する直鎖もしくは分・：支σ）フ′ルり
   ゛ニルもしくはアルギニル、またはさら忙、フェニルも
   しくはアルキルｒｉｉＸ分に１もしくは２１１ｍ１の炭
   素原子勿も）２エニルアルキルであって、いずり、も同
   一の・もしくは異なる置換基により一１１イ換もしくは
   二もＬ　＜　ｒ；ｌ：三筒Ｊカさノ′じＣいてもよく、
   フェニル上の好ｉｔ　ｔ、い、［Ｉ丁能な置換基が［？
   、３の楊ば６で−）“でに挙げられたフェニルの置換基
   で、ｔ、るもので、′まだは、さらに、シクロプロピル
   、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ−＼キシル、
   シクロプロピルメチル、シフ【コフチノトメ壬ル、シク
   ロペンチルメチル、シクロプロピルメチル、ツクロース
   ブチルメチル、ニーＳ乃至７１尚の炭素原子を合するシ
   クロアルケニル、シクロアルケニル部分に３乃至７個の
   炭素原子を持つシクロアルケニルメチル、５乃至１２１
   固の炭素原子を有するピノクロアルキル捷たは５乃至１
   ２個の炭素原子を有するビシクロアルケニルであって、
   いずれもメチル、エチル、イソプロピル、フッ素および
   塩素からなるグループから選ばれた同一のまたけ異なる
   置換基により一置換または二もしくは三置換さノ１．て
   いることもあるものを表わすが、Ｒ′が３乃至５個のｈ
   ｒ＜素原子を有し１ｕ１＠されていることもあるシクロ
   アルキル、モジクシ、を置換されているシクロヘキシル
   を表わすとき、またはＲ３μ置換されていることもある
   フェニルを表わすとき（ぞにＬ、同時に１１２が１１？
   換されているとともあるフェニルを表わすことはなく、 Ｘ、ＹおよびＺならびに指数ｎは７Ｆ＆許請求の範囲１
   に与えられた意味を有するところ特許請求の範囲第１坦
   記載の化合物。 ：３．一般式 式中 ｌＬＩは３乃至５個の屓素原子を治し１ｂ′換され−Ｃ
   いることもあるシクロアルキル、置換されているシクロ
   ヘキシルまだは基 ＣＨ。 を表わし、 こ＼で Ｒ８はｌｉ９換されていることもあるフェニル、アルケ
   ニル、アルキニル、シアノまたは基−Ｚ　−Ｒ’を表わ
   し、 こ＼で Ｒ’はアルキル、）・ロゲノアルキル、１ｉｆｆｉ換さ
   れていることもあるフェニル−または置換されているこ
   ともあるフェニルアルキルを表わし、 Ｚは０、ｓＸ’ｓｏ捷たは８０２を表わし、ｎ　ｉｒＪ
   、０から２′＝１での数を表わし、Ｒ２ｔよフルギル、
   アルケニル、。アルキニル、いずれの坊１合も１音（か
   されていることもあるフェニルモＬ　＜　ｉｒＪ：フェ
   ニルアルキル、−４）こＬｌ、いずノ１．の場合にも的
   稙されていることもあるシクロアルキル、／クロアルキ
   ルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアル
   キル、ビンクロアルキルｉ　ノ’ｖ−６−１−ビシクロ
   アルケニルを表わすが、 Ｉｔ’　が３乃至５飼の炭素原子舌・有する１直換すｆ
   ｔでいることもあるシクロアルキルモジ＜ｔ；１．１ｆ
   ’；ｌ　４’ｌＪされているシクロヘキシルヲ表ワずか
   、またｉｔ＋ｚ３が１．置換されていることもあるフェ
   ニルを表わすときにｒＪ２、同時にＲ２がｆｉｆｆ換さ
   ′１１．でいることもあるフェニルを表わすことはなく
   、 ＸはＣＯ寸たｆｄｉ　ＣＩＪ　（＜’）Ｈ’）基を表わ
   し、Ｙは望赤旋子またはＣＨ基を表わす、 の１０陣′ｌアゾリルビニルケトンまだは置換アゾリル
   ビニルカルビノールの触造方法であ°って、式中 １ζゝおよびＹｋ上上述の意味を有し、１ｖ」・よび１
   ＜、。は同一でまたは異なって１乃柔４　（１，ｌ、ｌ
   の炭シ（〈原子を有するアルキルを表わずか、才だ（・
   」１、これらが結合しているＮ原子とともに、いずすＬ
   の場合にも、１乃至４個の炭素原子を有するアルギルに
   より一１ｉｄＩ′Ｊ：Ｋ　’４プコ（。１、三Ｉｉ３ニ
   ア換さノ１．でいることもＪ−るピペリジニル、ピロリ
   ジニル寸だはモルフオリニルを表わす、 のケトエナミンを式 ％式％（ 式中 １も２ｔ」、上述の、青味を治し、 １１ＲＩｆＩｉノ・ロゲンを紛１つづ、の有ζ声マグネ
   シウム化自４４りと、溶媒′の存在下、かつ、適切から
   は不活性ガスの存在−トに反応させるか、またぐ」１、 式中 Ｖ４’およびＹは上述の意味を有する、のアゾリルケト
   ンを式 ％式％（１ 式中 Ｉｔ２は」二連の意味を有する、 のアルデヒドと溶媚の存在下、かつ、触媒の存在下に反
   応さぜるか、または （・）　望ましいならば、製法（ａ）および（ｂ）で１
   １ｔられた式 Ｒ’、Ｉ１２およびＹは上述の意味を有する、の本発明
   によるｆＦＡ：　Ｆ（アゾリルビニルケトンを常法で還
   元し、さらに、望捷しいならば、かくして得られた式（
   Ｉ）の化学物に酸または金属塩を付加させることを特徴
   とする一般式（１）の（ｉＣ置換アゾリルビニルケトン
   よびＩｉ＜　ｍアゾリルビニルカルビノールの製造方法
   。 ４、特許請求の範囲１および３０式（１）のｉＩｆ換ア
   ジアゾリルビニルケトンは置換アゾリルビニルカルビノ
   ールを少くとも−わ４含翁することを特徴とする（１代
   物保饅剤。 ５、牛’「Ｎ′ｌ’　Ｓｌ’ｉ求の範囲１よ、・よび３
   の式（１）の向゛肪→アゾリルビニルケトン寸たｉｊ：
   　ｔ、”ｆ’Ｊ’：’ｘアゾリルカルビノールを少くと
   も−ｆ中含イ］１゛ることを％　徴とする殺真菌剤およ
   びｉ’＃Ｉ物生長調節剤。 ６、’　　４’コ＋’　Ｉｉ４　Ｍｉ’？求の範囲１お
   よび３０式（１）Ｌ７）　ｌｉ’＋ｊ　ｊ界アゾリルビ
   ニルケトンオだｋ）：　Ｉｓ：　Ｊ％アゾリルビニルカ
   ルビノールを真菌類、植！レノまたはその生息地に作用
   させることを特徴とする真菌ｉｆ防除方法および植物生
   長制御方法。 ７、特許請求の範囲１および３０式（１）のｂ１換アゾ
   リルビニルケトンまたｌｌ−ｉ、ｉＫｔ換アジアゾリル
   ビニルカルビノール物保護剤としての使用。 ８、　４’ｊｌ＃１’　Ｍ’ｆ、’！求（７）　範囲１
   　オ、Ｊ：　ヒ３　（Ｄ　弐Ｈ）置換アゾリルビニルケ
   トン捷りは置４（Ｊアゾリルビニル／ｌルビノールの真
   菌類防除のた。めの、」、・よび植物生長のｉＨ周節の
   だめの使用。 ９、　　’ｆ′ｌ↑詣−求のＱ１目囲１および３の式（
   １）の置換アゾリルビニルケトン−または置換アゾリル
   ビニルカルビノールを増鰯・斉目、・よび／または界面
   活件剖と混合するとと各堝゛徴とゴるＷｆ　＃９り保置
   剤の暦γ〜方法。