JPS594436B2 - 複素環化合物の製法 - Google Patents

複素環化合物の製法

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JPS594436B2
JPS594436B2 JP48136256A JP13625673A JPS594436B2 JP S594436 B2 JPS594436 B2 JP S594436B2 JP 48136256 A JP48136256 A JP 48136256A JP 13625673 A JP13625673 A JP 13625673A JP S594436 B2 JPS594436 B2 JP S594436B2
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thiaxanthene
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ラツセ マ−テイン ブ−ス ヨルン
ラツセン ニ−ルス
ヨ−ハン ビツグラ− アラン
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H Lundbeck AS
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Kefalas AS
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
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    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D337/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D337/02—Seven-membered rings
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    • C07D337/14—[b,f]-condensed

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、著しい神経弛緩性及び比較的低度な所望の副
効果を有する新規なフルオル−置換チアキサンテン誘導
体の製法に関する。
従来、三環構２５造を有する若干の薬剤は若干の精神病
特に接枝分裂病の治療に於て有用であることが知られて
いた。これら誘導体の大部分は、ベンゼン環の一つの２
−位に於て置換されておりそして環窒素原子から３個目
の炭素原子の位置に於て第三アミノ基で置３０換された
アルキル側鎖を環窒素原子に於て有するフェノチアジン
誘導体である。第三アミノ基は又複素環系の部分を形成
し得そしてこの様な系特にビペラジン環系は非常に強い
若干の神経弛緩性薬剤中で存在する。又同等の位置に於
て類似の基で３５置換されておりそして不飽和結合を有
するチアキサンテンは、精神病の治療に有効であること
が判明している。前記のモノ置換フェノチアジン又はチ
アキサンテンは、多くの患者に於てひどい錐体外路症候
群を生ぜしめ、該患者は更に治療を困難ならしめるか又
は不可能にさせることはよく知られた事実である。驚く
べきことに本発明により、２−位に於て普通の型の基で
、６−位に於て弗素原子で置換されておりそしてアルキ
ル側鎖に於てピベラジン基を含有する若干のチアキサン
テン誘導体は、公知のチアキサンテンー神径弛緩剤と同
水準の神径弛緩性を有するか、併し標準試験法により評
価される場合に錐体外路症候群と関連した余程低度の薬
学上の効果を有することを見出した。
本発明による新規なチアキサンテンは次の一般式ｌによ
り示すことができる：クエン酸、グルコン酸、乳酸、リ
ンゴ酸、マンデル酸、ケイ皮酸、シトラコン酸、アスパ
ラギン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、イタコン酸、
グリコール酸、ｐ−アミノ安息香酸、グルタミン酸、ベ
ンゼンスルホン酸及びテオフイリン酢酸並びに８−ハロ
ゲオフイリン例えば８−プロムテオフイリンとの塩であ
る。
もち論これらの塩は又公知の適当な塩の古典的な二重分
解法により得られる。式ｌの化合物及びその無毒酸付加
塩は経口及び避腸的に例えばタブレツト、カプセル、パ
ウダー、シロツプ又は注射液の形で服用し得る。本発明
の方法により式ｌのチアキサンテン又はその酸付加塩は
、式上記式中、Ｘは−ＣＦ３又は−ＳＯ２−Ｎ（ＣＨ３
）２であり、Ｙは＞Ｎ−ＣＨ３、＞Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２
ＯＨである。
本発明の好ましい化合物は、Ｘが−ＣＦ３でありそして
Ｙが＞Ｎ− ＣＨ２・ ＣＨ２ＯＨである式ｌの化合物
である。
本発明は又、薬学上許容し得る無毒有機及び無機酸で得
た上記塩基の、塩を包含する。
この様な塩は公知の方法により容易に得られる。該塩基
は、水性混和可能溶剤例えばアセトン又はエタノール中
で計算量の有機又は無機酸と反応させ、濃縮により塩を
単離し、冷却するか或は水性混和可能溶剤例えばエチル
エーテル又はクロロホルム中で過剰の酸と反応させ、所
望の塩を直ちに分離させる。この様な有機塩の例は、マ
レイン酸、フマル酸、安息香酸、アスコルビン酸、エン
ボニン酸（ＥｍｂＯｎｉｃａｃｉｄ）、コハク酸、ビス
メチレン−サリチル酸、メタンスルホン酸、エタンジス
ルホン酸、酢酸、プロピオン酸、洒石酸、サリチル酸、
（式中Ｘ及びＹは上記の意味と同じである）で示される
化合物を水素化しそして式ｌの化合物を遊離塩基又はそ
の無毒酸付加塩を単離することにより得られる。
水素化工程は沃化水素又はその場で沃化水素を生ずるそ
の変性体を用いて実施するのが好ましい。
併し沃化水素の作用に敏感なグループがあれば、水素化
は水素化触媒例えば酸化白金又はカーボン上のパラジウ
ムの存在下実施し得る。式の出発物質は通常この様な化
合物の製造に知られている方法により製造することがで
きる。
当業者に明白な本発明の方法の均等法又は変法は本発明
の範囲内に包含されることが了解さるべきである。次の
例は本発明の方法及び生成物を説明するためのものであ
るが併しこれらの例は単に典型的なものと了解さるべき
でありそして限定的なものと解さるべきでない。
例１ ２−トリフルオルメチル− ６ −フルオル−９−（３
−（４−（２−ヒドロキシエチルーピペラジン一１−イ
ル）プロピル）−チアキサンテンジヒドロクロリド出発
物質、２−トリフルオルメチル−６−フルオル−９−（
３−ジメチルアミノプロピリデン）一チアキサンテンを
次の様にして得る：３−フルオルチオフエノール１０４
ｙ及びエタン酸ナトリウム５０７を９９％エタノール５
００ｍ１に溶かし、それに５−トリフルオルメチル−２
クロルベンゾニトリル１６５７を加え、混合物を４時間
還流させる。
水酸化カリウム１６５ｔ及び水３０ｍ１を加え、還流を
４時間続ける。反応混合物を水４ｅに溶かし、溶液を濃
塩酸で酸性とし、ろ過し、ろ過ケーキを洗滌し、デシケ
ータ一中で乾燥する。２−（３′−フルオルフエニルチ
オ）−５−トリフルオルメチル安息香酸の収量は２５０
ｔである。
２−（３−フルオルフエニルチオ）−５−トリフルオル
メチル安息香酸２５０ｙを濃硫酸１５００ｍ１に溶かし
、混合物を約６５℃に加熱する。
反応混合物を冷却後砕氷上に注ぐ。沈澱体をクロロホル
ムに溶かし、クロロホルム溶液を無水炭酸カリウム上で
乾燥する。クロロホルムの蒸発の際２−トリフルオルメ
チル−６−フルオルチアキサントン１０１７が得られる
。融点１９５．５−１９６．５℃０２−トリフルオルメ
チル−６−フルオルーチアキサントン１００ｙをテトラ
ヒドロフラン中２Ｎジメチルアミノプロピルマグネシウ
ムクロリド５００ｍ１に加える。
反応混合物を塩化アンモニウムと共に砕氷上に注ぐ。得
られる混合物をエーテルで抽出し、エーテル溶液を洗滌
し、無水炭酸カリウム上で乾燥する。エーテルを蒸発さ
せ、残留体を石油エーテルから再結晶させる。２−トリ
フルオルメチル−６−フルオル−９−（３−ジメチルア
ミノプロピル）−チアキサンテン一９−オール（融点は
１３２．５−１３４℃である）の収量は１０７７である
。
２−トリフルオルメチル−６−フルオル−９（３−ジメ
チルアミノプロピル）−チアキサンテン一９−オール５
０７を氷酢酸１５０ｍ１に溶かし、濃塩酸１５０ｍ１を
加える。
次に１５０ｍ１を留出させる。残留体を氷水に注ぎ、水
酸化ナトリウム濃厚溶液でアルカリ性とする。混合物を
エーテルで抽出し、エーテル相を無水炭酸カリウム上で
乾燥し、エーテルを蒸発させる。残留体をアセトンに溶
かし、２−トリフルオルメチル−６−フルオル−９−（
３−ジメチルアミノプロピリデン）−チアキサンテンを
乾燥塩化水素で沈澱させる。収量は４２Ｖである。α一
異性体は２４８−２５０℃で融解し、β一異性体は２１
６−２１８℃で融解する。２−トリフルオルメチル−６
−フルオル−９（３−ジメチルアミノプロピリデン）−
チアキサンテン４７ｆ７、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル
）ーピペラジン１０５ｙ及び２−プラパノール１０ｍ１
を２４時間１４０−１５０℃で加熱する。
混合物を冷却後イソプロピルエーテル一塩化メチレン（
１：１）に注ぎ、その後有機層をエーテルで洗滌し、無
水炭酸カリウム上で乾燥し、２−トリフルオルメチル−
６−フルオル−９−（３−（４−（２ヒドロキシエチル
）ピペラジン一１−イル）プロピリデン）−チアキサン
テンを乾燥塩化水素によるジヒドロクロリドとして沈澱
させる。これは幾何異性体の混合物よりなる。収量は３
０ｔで、融点は２３６−２３９℃である。混合物１５ｔ
を９９％エタノール２００ｄから２度再結晶させて最も
活性なα一形５．５ｔが融点２４０−２４２℃の白色結
晶として得られる。
２−トリフルオルメチル−６−フルオル−９−（３−（
４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン一１−イル）
プロピリデン）−チアキサンテンジヒドロクロリド３０
７をメタノールに溶かし、触媒として１０％パラジウム
一炭６７を用いて２時間１１０気圧及び１００℃で水素
で接触還元する。
触媒をろ出し、２−トリフルオルメチル−６フルオル−
９−（３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン
一１−イル）プロピル）−チアキサンテンをメタノール
の蒸発及び冷却に続いて晶出させる。収量は２６７であ
り、融点は２２５−２２８℃である。例２ ２−トリフルオルメチル−６−フルオル−９−（３−（
４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン一１−イル）
プロピル）−チアキサンテン及びそのジヒドロクロリド
２−トリフルオルメチル−６−フルオル−９一（３−（
４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン一１−イル）
プロピリデン）−チアキサンテン（二修酸塩の形であり
、融点２１４−２１６℃である）１０ｆ、５７％水性沃
化水素９ｍ１、氷酢酸１８ｍＩ３、水１ｄ及び赤燐１ｙ
を１８時間還流させる。
反応混合物をろ過し、ろ液を水に溶かし、水酸化ナトリ
ウム濃厚溶液でアルカリ性となし、エーテルで抽出する
。エーテル相を水で洗滌し、無水炭酸カリウム上で乾燥
し、エーテルを蒸発させる。残留体からアセトン中で乾
燥塩化水素により沈澱させて２−トリフルオルメチル−
６−フルオル−９−（３−（４−（２−ヒドロキシエチ
ル）ピペラジン一１−イル）プロピル）−チアキサンテ
ンのジヒドロクロリドが白色結晶として得られ、収量は
５ｙであり融点は２２５−２２８℃である。例３２−ジ
メチルスルフアモイル一６−フルオル−９−（３−（４
−メチルーピペラジニル）プロピル）−チアキサンテン
及びそのジヒドロクロリド中間体である、２−ジメチル
スルフアモイル６−フルオル−９−（３−（４−メチル
ピペラジン一１−イル）プロピリデン）−チアキサンテ
ンは次の様にして得られる：３−ジメチルスルフアモイ
ル一６−ブロム−安息香酸６９ｙ１３−フルオルチオフ
エノール３１ｔ１炭酸ナトリウム２４ｔ１ジメチルホル
ムアミド３５０ｍ１及びアダム銅触媒１ｔを攪拌しなが
ら１時間還流下加熱させる。
混合物を氷水２ｅに注ぎ、ろ過し、ろ液をエーテルで洗
滌し、濃塩酸で酸性とする。沈澱をろ過し、クロロホル
ム２．５ｅに溶かし、溶液を無水硫酸マグネシウム上で
乾燥し、ろ過し、蒸発して約３００ｄの容積とする。次
にエーテル５００ｍ１を加え、混合物を冷却する。２−
（３−フルオルフエニルメルカプト）−５−ジメチルス
ルフアイモイル一安息香酸６７７を融点２２０−２２３
℃の白色結晶として結晶させる。
この結晶を撹拌しながら濃硫酸５００ｍ１に加え、混合
物を固体物質が完全に溶解するまで６０６５℃で加熱し
、混合物を砕氷上に注ぐ。沈澱をろ過し、水で洗滌する
。ピリジン５００７ｆ１１から再結晶後２−ジメチルス
ルファモイル−６−フルオルチアキサンテン４１．５７
が融点２１３−２１６℃の僅かに黄色の物質として得ら
れる。エーテル５００ｍ１中アリルマグネシウムプロミ
ドの溶液（アリルプロミド６０ｔから得た）に撹拌及び
冷却しながら２−ジメチルースルフアモイル一６−フル
オルーチアキサンテン４１ｔを加える。
混合物を１時間還流下攪拌しながら加熱し、これを氷水
に注ぐ。混合物を稀釈塩酸で酸性とし、エーテルで抽出
する。エーテル相から２−ジメチルスルフアモイル一６
−フルオル−９−（２−プロペニリデン）−チアキサン
テンーオール９３９ｆが融点１５０−１５４℃の白色物
質として得られる。
２−ジメチルスルフアモイル一６−フルオル−９−（２
−プロペニリデン）−チアキサンテンオール一９３９７
をベンゼン１００ｍ１及び無水酢酸１１ｄに溶かし、塩
化アセチル０．５ｍ１を加える。
混合物を５５℃に加熱し、濃硫酸の１滴を加える。数分
の間に反応が開始し、温度が約６５℃に上昇する。混合
物を蒸気浴上で５分間加熱し、氷上に注ぎ、エーテルで
抽出し、エーテル相を分離し、冷たい稀釈水酸化ナトリ
ウム溶液で洗滌し、無水炭酸カリウム上で乾燥し、ろ過
し、蒸発させる。この様にして２−ジメチルスルフアモ
イル一６フルオル−９−（プロペン−３−イリデン一１
）−チアキサンテン３５ｔが黄色油として得られる。黄
色油３５ｆをＮ−メチルーピペラジン５０ｙと混合し、
１８時間蒸気浴上で加熱する。混合物を水に注ぎ、エー
テルで抽出する。エーテル相を稀釈水性酢酸で抽出し、
水性相を分離し、水酸性ナトリウム溶液でアルカリ性と
し、エーテルで抽出する。エーテル相を分離し、無水炭
酸カリウム上で乾燥し、ろ過し、蒸発させる。２−ジメ
チルースルフアモイル一６−フルオル−９−（３（４−
メチルピペラジン一１−イル）−プロピリデン）−チア
キサンテン４０７は黄色油として得られる。
これは二幾何異性体の混合物である。この混合物２０７
をジエチルエーテル１５０ｍ１に溶かし、冷却し、放置
する。白色結晶沈澱をサクシヨンし、乾燥する。α一形
の収量は７７であり、これはエタノールから再結晶後１
６５−１６７℃で融解する。対応するヒドロクロリドは
エタノールから再結晶後２４５−２５０℃で融解する。
α一形は薬学的試験に於て最も活性である。α−形の結
晶から得られる母液からヒドロクロリド（融点２７０−
２７５℃）の形でβ一形を回収し得る。異性体の混合体
１５Ｖをエタノール２５０ｍ１に溶かし、１０％バラジ
ウム一炭３７を加え、混合物を１００℃及び１２０気圧
で２時間水素化する。
反応混合物を冷却し、ろ過し、エーテル中塩化水素の溶
液を加えＰＨ４とする。２−ジメチルスルフアモイル一
６−フルオル−９−（３−（４−メチルピペラジン一１
−イル）プロピル）−チアキサンテンのジヒドロクロリ
ド１０７を放置の際融点２６５−２７０℃の白色結晶と
して分離する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘは−ＣＦ＿３又は−ＳＯ＿２−Ｎ（ＣＨ＿３）
    ＿２でありそしてＹは＞Ｎ−ＣＨ＿３、＞Ｎ−ＣＨ＿２
    −ＣＨ＿２ＯＨである）で示されるフルオル−置換チア
    キサンテン又はその酸付加塩を製造するために、式II▲
    数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘ及びＹは上記の意味と同じである）で示される
    化合物を水素化しそして式 I の化合物を遊離塩基又は
    その無毒酸付加塩を単離することを特徴とする上記方法
    。
JP48136256A 1972-12-08 1973-12-07 複素環化合物の製法 Expired JPS594436B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB5691072 1972-12-08
GB5691072A GB1453828A (en) 1972-12-08 1972-12-08 Fluoro-substituted thiaxanthene derivatives

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Publication Number Publication Date
JPS4994691A JPS4994691A (ja) 1974-09-09
JPS594436B2 true JPS594436B2 (ja) 1984-01-30

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AR (2) AR202805A1 (ja)
AT (1) AT332395B (ja)
BE (1) BE808347A (ja)
CH (2) CH590272A5 (ja)
CS (1) CS176259B2 (ja)
DE (1) DE2359359C3 (ja)
DK (1) DK145576C (ja)
ES (2) ES421098A1 (ja)
FI (1) FI57410C (ja)
FR (1) FR2209573B1 (ja)
GB (1) GB1453828A (ja)
HU (1) HU167778B (ja)
IE (1) IE38554B1 (ja)
NL (1) NL7316035A (ja)
NO (1) NO138806C (ja)
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