JPS594442A - 炭素材料の処理方法 - Google Patents
炭素材料の処理方法Info
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- JPS594442A JPS594442A JP57112571A JP11257182A JPS594442A JP S594442 A JPS594442 A JP S594442A JP 57112571 A JP57112571 A JP 57112571A JP 11257182 A JP11257182 A JP 11257182A JP S594442 A JPS594442 A JP S594442A
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- JP
- Japan
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- catalyst
- activated carbon
- carbon
- reaction
- chloride
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- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
材料の処理方法に関するものである。
活性炭は、一般には木材,ヤシ殻等の植物系または石炭
,石油残渣,石油コークス等の鉱物系を経て製造される
。活性炭は、微結晶を基本成分とする微品質炭素で、発
達した細孔を有する多孔質炭素体である。そのため高い
吸着能を有し、各種の工業分野でガスの精製,溶剤の回
収,水の浄化等に利用されている。更に比表面積が50
0ないし15[10yy!/9 と大きく、また500
〜60。
,石油残渣,石油コークス等の鉱物系を経て製造される
。活性炭は、微結晶を基本成分とする微品質炭素で、発
達した細孔を有する多孔質炭素体である。そのため高い
吸着能を有し、各種の工業分野でガスの精製,溶剤の回
収,水の浄化等に利用されている。更に比表面積が50
0ないし15[10yy!/9 と大きく、また500
〜60。
°Cまで耐熱性があり、耐熱性,耐アルカリ性も極めて
高いため、触媒または触媒の担体としても多く用いられ
ている。
高いため、触媒または触媒の担体としても多く用いられ
ている。
カーポンブラックは、炭化水素の液体や気体の熱分解ま
たは制御された爆発によって製造される黒鉛結晶子を含
む無定形型炭素材である。顔料。
たは制御された爆発によって製造される黒鉛結晶子を含
む無定形型炭素材である。顔料。
充てん剤.補強剤として用いられるが、広い表面積を持
つため触媒への応用が考えられる。
つため触媒への応用が考えられる。
合成高分子の炭化によって生成される炭素材として、塩
化ビニル炭,3,5ージメチルフェノールホルムアルデ
ヒド樹脂炭,ポリ塩化ビニリデン樹脂炭,アセトンフル
フラール樹脂炭,フェノールホルムアルデヒド樹脂炭,
ポリアクリロニトリルまたは不活性気体中で加熱し炭化
することで得られる。
化ビニル炭,3,5ージメチルフェノールホルムアルデ
ヒド樹脂炭,ポリ塩化ビニリデン樹脂炭,アセトンフル
フラール樹脂炭,フェノールホルムアルデヒド樹脂炭,
ポリアクリロニトリルまたは不活性気体中で加熱し炭化
することで得られる。
普通の触媒や触媒の担体にない炭素材料の特徴は、不対
電子を有することである。炭素材料の不対電子の濃度は
、炭化工程の炭化温度等と関係があるが、例えば、活性
炭では通常1g1lないし10!0個/fと測定されて
いる(尾崎草ら編。
電子を有することである。炭素材料の不対電子の濃度は
、炭化工程の炭化温度等と関係があるが、例えば、活性
炭では通常1g1lないし10!0個/fと測定されて
いる(尾崎草ら編。
「触媒工学講座 第10巻」128頁、地大書館)。
活性炭をはじめとして各種の炭素材料が触媒または触媒
の担体として用いられている。例えば、オレフィンに対
するハロゲン付加反応、置換ハロゲン化反応、有機ハロ
ゲン化物の脱ハロゲン化水素反応または炭化水素の脱水
素反応等があげられる(炭素材料学会網「活性炭 基礎
と応用」講祿社、321頁、1975年)。
の担体として用いられている。例えば、オレフィンに対
するハロゲン付加反応、置換ハロゲン化反応、有機ハロ
ゲン化物の脱ハロゲン化水素反応または炭化水素の脱水
素反応等があげられる(炭素材料学会網「活性炭 基礎
と応用」講祿社、321頁、1975年)。
この中で工業的に興味が持たれる反応の一例として1.
2−ジクロロエタンの接触脱塩化水素による塩化ビニル
の製造がある。この反応においても大きな比表面積を有
する活性炭が良い触媒であることは知られている。
2−ジクロロエタンの接触脱塩化水素による塩化ビニル
の製造がある。この反応においても大きな比表面積を有
する活性炭が良い触媒であることは知られている。
しか1、同じく工業的意味がある1、 1.2− )
IJジクロロエタン接触脱塩化水素による塩化ビニリデ
ン合成、へ4−ジクロロ−1−ブテンの接触脱塩化水素
によるクロロプレンの合成等には、従来公知の炭素材料
は良好な触媒でないことがわかった。すなわち、活性炭
を触媒また扛触媒担体として1.1.2− )ジクロロ
エタンの接触脱塩化水素反応を行ったところ、塩化ビニ
ル、シスおよびトランス−1,2−ジクロロエチレン等
の副生成物が多く生成され、目的とする塩化ビニリデン
への選択率は非常に低いものであった。また、へ4−ジ
クロロ−1−ブテンの場合には、目的生成物であるクロ
ロプレンは、はとんど得られず、1.4−ジクロロ−2
−ブテン、1−クロロブタジェン等の副生成物が得られ
る。1.1.2−トリクロロエタンの接触的脱塩化水素
反応触媒としてポリアクリロニトリル炭の使用が報告さ
れているが、塩化ビニリデンへの選択率は余シ高くない
。
IJジクロロエタン接触脱塩化水素による塩化ビニリデ
ン合成、へ4−ジクロロ−1−ブテンの接触脱塩化水素
によるクロロプレンの合成等には、従来公知の炭素材料
は良好な触媒でないことがわかった。すなわち、活性炭
を触媒また扛触媒担体として1.1.2− )ジクロロ
エタンの接触脱塩化水素反応を行ったところ、塩化ビニ
ル、シスおよびトランス−1,2−ジクロロエチレン等
の副生成物が多く生成され、目的とする塩化ビニリデン
への選択率は非常に低いものであった。また、へ4−ジ
クロロ−1−ブテンの場合には、目的生成物であるクロ
ロプレンは、はとんど得られず、1.4−ジクロロ−2
−ブテン、1−クロロブタジェン等の副生成物が得られ
る。1.1.2−トリクロロエタンの接触的脱塩化水素
反応触媒としてポリアクリロニトリル炭の使用が報告さ
れているが、塩化ビニリデンへの選択率は余シ高くない
。
本発明者らは、塩化ビニリデンま九はクロロプレンが各
々1.1.2− )ジクロロエタンまたは5.4−ジク
ロロ−1−ブテンからイオン的または協奏的な脱塩化水
素反応によって生成されることに着目し、触Isまたは
触媒担体として用いるため、炭素材料の処理方法tS意
検討した。
々1.1.2− )ジクロロエタンまたは5.4−ジク
ロロ−1−ブテンからイオン的または協奏的な脱塩化水
素反応によって生成されることに着目し、触Isまたは
触媒担体として用いるため、炭素材料の処理方法tS意
検討した。
その結果、通常ラジカル捕捉作用を示す化合物、例えば
、ヒドロキノンまた社パラターシャリブチルカテコール
で処理された炭素材料、例えば、活性炭全触媒または触
媒担体として用いることによって、1,1.2−トリク
ロロエタンまたはへ4−ジクロロ−1−ブテンの脱塩化
水素反応における副生成物の量が大巾に抑制されること
を見出し本発明に到達した。
、ヒドロキノンまた社パラターシャリブチルカテコール
で処理された炭素材料、例えば、活性炭全触媒または触
媒担体として用いることによって、1,1.2−トリク
ロロエタンまたはへ4−ジクロロ−1−ブテンの脱塩化
水素反応における副生成物の量が大巾に抑制されること
を見出し本発明に到達した。
本発明の上記炭素材料の処理効果の原因は、以下の様に
考えられる。すなわち、未処理炭素材料が脱塩化水素触
媒として良好な結果會与えないのは、触媒に含まれてい
る不対電子が副反応を進行させているからで、本発明の
処理方法によって炭素材料に含まれる不対電子が除かれ
、副反応が抑制されたと考えられる。従って、該処理方
法は、ラジカルの関与が好ましくない反応の触媒または
触媒の担体としての炭素材料の処理に広く応用され得る
。
考えられる。すなわち、未処理炭素材料が脱塩化水素触
媒として良好な結果會与えないのは、触媒に含まれてい
る不対電子が副反応を進行させているからで、本発明の
処理方法によって炭素材料に含まれる不対電子が除かれ
、副反応が抑制されたと考えられる。従って、該処理方
法は、ラジカルの関与が好ましくない反応の触媒または
触媒の担体としての炭素材料の処理に広く応用され得る
。
すなわち、本発明は炭素材料を触媒または触媒担体とし
て使用するに際し、ラジカル捕捉剤で処理することを特
徴とする炭素材料の処理方法全提供するものである。
て使用するに際し、ラジカル捕捉剤で処理することを特
徴とする炭素材料の処理方法全提供するものである。
以下、本発明′l!−更に詳細に説明する。
本発明は、炭素材料を触媒または触媒担体として用いる
ための処理方法である。
ための処理方法である。
通常、触媒または触媒担体として使用される炭素材料と
しては、例えば、植物系または鉱物基金炭素原料とする
活性炭、カーボンブラックまたはポリ塩化ビニル、へ5
−ジメチルフェノール、ホルムアルデヒド樹脂、ポリ塩
化ビニリデン樹脂。
しては、例えば、植物系または鉱物基金炭素原料とする
活性炭、カーボンブラックまたはポリ塩化ビニル、へ5
−ジメチルフェノール、ホルムアルデヒド樹脂、ポリ塩
化ビニリデン樹脂。
アセトンフルフラール樹脂、フェノールホルムアルデヒ
ド樹脂、ポリアクリロニトリル等の合成高分子の炭化に
よって生成される炭素材等があげられる。好ましくは、
大きな比表面積を有する活性炭である。処理される活性
炭として通常用いられる木材、ヤシ殻等の植物系ケ原料
とするもの、または石炭9石油残液9石油コークス等の
鉱物系を原料とするものが使用できる。活性炭に施され
ている賦活法は通常のものであってよく、例えば、水蒸
気賦活法または塩化亜鉛法であってもさしつかえない。
ド樹脂、ポリアクリロニトリル等の合成高分子の炭化に
よって生成される炭素材等があげられる。好ましくは、
大きな比表面積を有する活性炭である。処理される活性
炭として通常用いられる木材、ヤシ殻等の植物系ケ原料
とするもの、または石炭9石油残液9石油コークス等の
鉱物系を原料とするものが使用できる。活性炭に施され
ている賦活法は通常のものであってよく、例えば、水蒸
気賦活法または塩化亜鉛法であってもさしつかえない。
本発明に用いられるラジカル捕捉剤は、ラジカル捕捉作
用を示す有機化合物または無機化合物で例えばヒドロキ
ノン、カテコール、トリメチルヒドロキノン、パラター
シャリブチルカテコール。
用を示す有機化合物または無機化合物で例えばヒドロキ
ノン、カテコール、トリメチルヒドロキノン、パラター
シャリブチルカテコール。
ナフトール、ピロガロール等のフェノール類、またはフ
ヱノチアジンの窒素、酸素および硫黄のいずれかを含む
複素環化合物、三塩化鉄等の無機ノ・ロゲン化合物が使
用され得るが、フェノール類が好ましく、特にヒドロキ
ノンまfCハパラターシャリブチルカテコールが好まし
い。
ヱノチアジンの窒素、酸素および硫黄のいずれかを含む
複素環化合物、三塩化鉄等の無機ノ・ロゲン化合物が使
用され得るが、フェノール類が好ましく、特にヒドロキ
ノンまfCハパラターシャリブチルカテコールが好まし
い。
炭素材料の処理方法は、ラジカル捕捉剤の溶液中に炭素
材料を浸漬する方法が簡便である。例えば、ヒドロキノ
ンまたはパラターシャリブチルカテコール溶液中に活性
炭を入れ、加熱攪拌しながら浸漬し、その後洗浄乾燥す
る方法である。その際、加熱温度は用いる溶媒によって
変わり得るが、通常50〜150℃の範囲である。加熱
時間は処理される活性炭量およびラジカル捕捉剤溶液の
濃度によって変わるが、30分間以上であれば十分であ
る。ラジカル捕捉剤溶液の濃度は広い範囲で選ぶことが
できるが、0.05M以上であればさしつかえない。溶
媒は上記ラジカル捕捉剤ケ溶解するものであればいずれ
でも良く、通常エタノールまfcは水が使用できる。浸
漬処理された活性炭は戸別され更に溶媒で洗浄される。
材料を浸漬する方法が簡便である。例えば、ヒドロキノ
ンまたはパラターシャリブチルカテコール溶液中に活性
炭を入れ、加熱攪拌しながら浸漬し、その後洗浄乾燥す
る方法である。その際、加熱温度は用いる溶媒によって
変わり得るが、通常50〜150℃の範囲である。加熱
時間は処理される活性炭量およびラジカル捕捉剤溶液の
濃度によって変わるが、30分間以上であれば十分であ
る。ラジカル捕捉剤溶液の濃度は広い範囲で選ぶことが
できるが、0.05M以上であればさしつかえない。溶
媒は上記ラジカル捕捉剤ケ溶解するものであればいずれ
でも良く、通常エタノールまfcは水が使用できる。浸
漬処理された活性炭は戸別され更に溶媒で洗浄される。
乾燥はその方法には特に制限はないが、常圧ま之は減圧
下で溶媒を除去すればよく、例えば200℃以下で加温
するか、あるいハ!素、水素、アルゴン、ヘリウム。
下で溶媒を除去すればよく、例えば200℃以下で加温
するか、あるいハ!素、水素、アルゴン、ヘリウム。
二酸化炭素等の不活性ガス存在下で実施すればよい。
上記の様に処理された炭素材料は、そのまま触媒として
用いられ得るが、触媒成分葡担持する担体として用いら
れても良い。
用いられ得るが、触媒成分葡担持する担体として用いら
れても良い。
本発明の触媒または触媒担体は、前記各種反応に有効で
あるが、もっとも顕著な効果は炭素数1〜12、好まし
くは2〜8、更に好ましくは2〜4のハロゲン化炭化水
素の脱ハロゲン化水素反応において発現される。
あるが、もっとも顕著な効果は炭素数1〜12、好まし
くは2〜8、更に好ましくは2〜4のハロゲン化炭化水
素の脱ハロゲン化水素反応において発現される。
例えば、本発明法で処理された活性炭に塩化セシウムと
ジベンゾ−24−クラウン−8の1〜1錯体または塩化
セシウムとジベンゾ−18−クラウン−6の1:2錯体
會担持した触媒全使用して1、1.2−トリクロロエタ
ンまたはへ4−ジクロロ−1−ブテンの接触膜塩化水素
反応を行ったところ、未処理の活性炭に上記錯体を担持
した触媒よりも著しく高い塩化ビニリデンまたはクロロ
プレンへの選択率が得られた仁とは、本発明の大きな特
徴である。
ジベンゾ−24−クラウン−8の1〜1錯体または塩化
セシウムとジベンゾ−18−クラウン−6の1:2錯体
會担持した触媒全使用して1、1.2−トリクロロエタ
ンまたはへ4−ジクロロ−1−ブテンの接触膜塩化水素
反応を行ったところ、未処理の活性炭に上記錯体を担持
した触媒よりも著しく高い塩化ビニリデンまたはクロロ
プレンへの選択率が得られた仁とは、本発明の大きな特
徴である。
以下、実施例により本発明ケ具体的に説明するが、本発
明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
実施例1
濃度α5モル←)のパラターシャリブチルカテコールの
エタノール浴液100+++tに市販の4〜6メツシ二
の一鉱物系粒状活性炭202金入れ、10時間加熱還流
した。活性炭をp過分離後、エタノール300ゴで洗浄
した。更に減圧下で乾燥した。
エタノール浴液100+++tに市販の4〜6メツシ二
の一鉱物系粒状活性炭202金入れ、10時間加熱還流
した。活性炭をp過分離後、エタノール300ゴで洗浄
した。更に減圧下で乾燥した。
この様に処理された活性炭を塩化セシウムとジベンゾ−
24−クラウン−8のモル比1:1の錯体のメタノール
溶液に入れ、攪拌しながら加熱した。溶媒勿留去し、乾
燥させることによって活性炭にセシウム−ジベンゾ−2
4−クラウン−8錯体が20重重量相持された触媒を得
た。
24−クラウン−8のモル比1:1の錯体のメタノール
溶液に入れ、攪拌しながら加熱した。溶媒勿留去し、乾
燥させることによって活性炭にセシウム−ジベンゾ−2
4−クラウン−8錯体が20重重量相持された触媒を得
た。
この様にして調製された触媒を内径20+nmφ。
長さ600mのパイレック蚤盲反応管に充填し、管状電
気炉によシ250℃に加熱した。1o容量チの蒸気列1
.1.2− トリクロロエタンを含む窒素ガス金流竜2
50 m21分で上記反応管に連続供給した。反応生成
ガスをガスクロマトグラフにより定量し、各生成物の選
択率を算出した。
気炉によシ250℃に加熱した。1o容量チの蒸気列1
.1.2− トリクロロエタンを含む窒素ガス金流竜2
50 m21分で上記反応管に連続供給した。反応生成
ガスをガスクロマトグラフにより定量し、各生成物の選
択率を算出した。
反応の結果ケ表1に示す。
実施例2
濃度(112Mのパラターシャリプチルヵテコールのエ
タノール溶液200−に実施例1と同じ粒状活性炭20
2を入れ、5時間加熱還流した。活性炭ケ濾過分降した
のち、エタノール60〇−中で更に1時間加熱還流した
。この活性炭ケ濾過洗浄後、減圧下で乾燥した。
タノール溶液200−に実施例1と同じ粒状活性炭20
2を入れ、5時間加熱還流した。活性炭ケ濾過分降した
のち、エタノール60〇−中で更に1時間加熱還流した
。この活性炭ケ濾過洗浄後、減圧下で乾燥した。
この様に処理された活性炭を実施例1と同様に反応管に
充填し、1,1.2−1リクロロエタンを連続供給した
。反応条件は実施例1と同じとした。
充填し、1,1.2−1リクロロエタンを連続供給した
。反応条件は実施例1と同じとした。
反応の結果全表1に示す。
実施例5
濃度1118Mのヒドロキノン水浴液100ゴに実施例
1と同じ活性炭102ケ入れ、水浴(70〜80℃)上
で4時間攪拌しながら加温した。活性炭を濾過分離し3
00 mlの水で洗浄したのち、減圧下で乾燥した。
1と同じ活性炭102ケ入れ、水浴(70〜80℃)上
で4時間攪拌しながら加温した。活性炭を濾過分離し3
00 mlの水で洗浄したのち、減圧下で乾燥した。
この様に処理された活性炭ケ実施例1と同様に反応管に
充填し、1.1.2− )リクロロエタンを連続供給し
た。反応条件は実施例1と同じとした。
充填し、1.1.2− )リクロロエタンを連続供給し
た。反応条件は実施例1と同じとした。
反応の結果ケ表1に示す。
実施例4
濃度0.2Mのヒドロキノンのエタノール溶液に市販の
10〜32メソシユのヤシ殻活性炭102ケ入れ、5時
間力日熱還流した。活性炭ゲ濾過分離したのち、史にエ
タノール浴媒中で1時間加熱還流した。活性炭ケ濾過洗
浄したのち、減圧下に乾燥した。
10〜32メソシユのヤシ殻活性炭102ケ入れ、5時
間力日熱還流した。活性炭ゲ濾過分離したのち、史にエ
タノール浴媒中で1時間加熱還流した。活性炭ケ濾過洗
浄したのち、減圧下に乾燥した。
この様に処理された活性炭iJ舘化セシウムとジベンゾ
−18−クラウン−6のモル比1:2の錯体のメタノー
ル溶液に入れ加熱し友。溶媒ケ留去し、乾燥させるこ七
によって活性炭にセンラム−ジペンゾ−18−クラウン
−6錯体が15重i%担持された触媒ケ得た。この触媒
付実施例1と同様に反応管に充填し、1.1.2−)リ
クロロエタンの脱塩化水素反応ケ行った。
−18−クラウン−6のモル比1:2の錯体のメタノー
ル溶液に入れ加熱し友。溶媒ケ留去し、乾燥させるこ七
によって活性炭にセンラム−ジペンゾ−18−クラウン
−6錯体が15重i%担持された触媒ケ得た。この触媒
付実施例1と同様に反応管に充填し、1.1.2−)リ
クロロエタンの脱塩化水素反応ケ行った。
反応の結果を表1に示す。
実施例5
濃J0.3Mのパラターシャリブチルカテコールのエタ
ノール溶液に実施例4と同じ活性炭ケ入れこの触媒を実
施例1と同様に反応管に充填し、i、 1.2− )リ
クロロエタンケ反応させ次。反応の結果を表1に示す。
ノール溶液に実施例4と同じ活性炭ケ入れこの触媒を実
施例1と同様に反応管に充填し、i、 1.2− )リ
クロロエタンケ反応させ次。反応の結果を表1に示す。
比較例4
実施例4と同じ未処理のヤシ殻活性炭を実施例1と同様
に反応管に充填し、1,1.2−1リクロロ工タンケ反
応させた。反応の結果?表1に示す。
に反応管に充填し、1,1.2−1リクロロ工タンケ反
応させた。反応の結果?表1に示す。
比較例5
実施例1と同じ未処理の粒状活性炭に、セシウム−ジベ
ンゾ−24−1ラウン−80モル比1:1@体が20車
敬チ担持された触媒ケ調製した。
ンゾ−24−1ラウン−80モル比1:1@体が20車
敬チ担持された触媒ケ調製した。
この触媒ケ実施例1と同様に反応管に充填し、へ4−ジ
クロロ−1−7゛テンを連続供給して反応させた。反応
の結果を表3に示す。
クロロ−1−7゛テンを連続供給して反応させた。反応
の結果を表3に示す。
表6
特許出願人 東洋曹達工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1) 炭素材料を触媒又は触媒担体として使用する
に際し、ラジカル捕捉剤で処理することを特徴とする炭
素材料の処理方法。 Q) ラジカル捕捉剤がフエ・ノール類である特許請求
の範囲第(1)項記載の処理方法。 (3)炭素材料が活性炭である特許請求の範囲第(1)
項記載の処理方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57112571A JPS594442A (ja) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | 炭素材料の処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57112571A JPS594442A (ja) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | 炭素材料の処理方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS594442A true JPS594442A (ja) | 1984-01-11 |
Family
ID=14590037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57112571A Pending JPS594442A (ja) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | 炭素材料の処理方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS594442A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63165624A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-08 | 渥美 勝 | 柱と横梁の接合構造 |
| US6109487A (en) * | 1999-02-12 | 2000-08-29 | Dart Industries Inc. | Container with dispensing assembly |
-
1982
- 1982-07-01 JP JP57112571A patent/JPS594442A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63165624A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-08 | 渥美 勝 | 柱と横梁の接合構造 |
| US6109487A (en) * | 1999-02-12 | 2000-08-29 | Dart Industries Inc. | Container with dispensing assembly |
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