JPS5946244A - ヒドロキサム酸誘導体およびその製造法 - Google Patents
ヒドロキサム酸誘導体およびその製造法Info
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- JPS5946244A JPS5946244A JP57157049A JP15704982A JPS5946244A JP S5946244 A JPS5946244 A JP S5946244A JP 57157049 A JP57157049 A JP 57157049A JP 15704982 A JP15704982 A JP 15704982A JP S5946244 A JPS5946244 A JP S5946244A
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Landscapes
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- Pyrrole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式【１〕
ＡＢ （ＣＨ２）ｎ Ｃ０ＮＨＯＨ（ＩＬ〔式中、
ＡはＲＸｍを示しくここ一７？ Ｒはフェニル基、ピロ
リルμ、チェニル基、イミグゾリル基およびチアゾリル
基を示し、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基および二１ａ基を示し、・ｒｎは０，１ま）
こは２苓示し、 ｒｒ１個のｘ（Ｊ同一ψたは異なるこ
とができる。）、Ｂは−ＣＨＯＨ−、−ＣＨ−、−０−
および−〇〇−を示し、ｎｌｊ：２〜１０のａｔを示す
。〕゛Ｃ表されるヒドロキサム酸誘導体およびその製油
法に関する。
ＡはＲＸｍを示しくここ一７？ Ｒはフェニル基、ピロ
リルμ、チェニル基、イミグゾリル基およびチアゾリル
基を示し、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基および二１ａ基を示し、・ｒｎは０，１ま）
こは２苓示し、 ｒｒ１個のｘ（Ｊ同一ψたは異なるこ
とができる。）、Ｂは−ＣＨＯＨ−、−ＣＨ−、−０−
および−〇〇−を示し、ｎｌｊ：２〜１０のａｔを示す
。〕゛Ｃ表されるヒドロキサム酸誘導体およびその製油
法に関する。
本発明によれば一般式（１）で表されるヒドロ＋号、Ｚ
ｂ ｕ誘導体は一般式〔２〕 ＡＢ （ＣＨＪＬ）ｎ Ｃ０ＯＲ［’２］〔式中、Ａは
ＲＸｍを示しくここでＲはフェニル基、ピロリル基、チ
ェニル基、イミダゾリル基およびチアゾリル基を示し、
Ｘはハロゲン原子。
ｂ ｕ誘導体は一般式〔２〕 ＡＢ （ＣＨＪＬ）ｎ Ｃ０ＯＲ［’２］〔式中、Ａは
ＲＸｍを示しくここでＲはフェニル基、ピロリル基、チ
ェニル基、イミダゾリル基およびチアゾリル基を示し、
Ｘはハロゲン原子。
低級アルキル基、低級アルコキシ基およびニトロ基を示
し１ｍは０．１または２を示し５ｍ個のＸは同一または
異なることができる。）、Ｂは−ＣＨＯＨ−、−ＣＨ−
、−０−および−〇〇−を示し、ｎは２〜１０の整数を
示し、Ｒは低級アルキル基を示Ｉ−０〕′Ｃ表される゛
カルボ二ノ酸エステルとヒドロキシアミノとを反応ざυ
ることにより製ｆＭすることができる。
し１ｍは０．１または２を示し５ｍ個のＸは同一または
異なることができる。）、Ｂは−ＣＨＯＨ−、−ＣＨ−
、−０−および−〇〇−を示し、ｎは２〜１０の整数を
示し、Ｒは低級アルキル基を示Ｉ−０〕′Ｃ表される゛
カルボ二ノ酸エステルとヒドロキシアミノとを反応ざυ
ることにより製ｆＭすることができる。
さらに詳しくは、有ｌＪ ｉＵ ＆ｖ中てヒドロキシア
ミン塩をアルカリで熟理し／こあと、一般式〔２〕で表
されるカルボン酸エステルを加え、 Ｖｄ拌下、室温で
３０分乃至３晴間反応させる。ヒ１゛ロキシアミンの塩
としては１例λば塩酸塩が好ましく、有機溶媒としては
とくに限定されないが低級アルコール、例えばエタノー
ルが好′正しく、アルカリとしては金属アルカリ、例え
ば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ノ）・リウムメ
チラートなどかまい。使用するヒ１′ロキシアミュ／塩
酸塩はカルボン酸エステルに対して１乃至３倍当用、ア
ルカリの−はカルボン酸エステルに２・１して２乃至６
倍当−が好゛ましい。反応終了後目的物であるヒドロキ
サムＵ誘導体を単離するには、副生し／こ無機物を除去
したあと溶媒をパル留去し、冷水を加えて贋拌しながら
希塩酸でｐ Ｈ４〜４．５ に調整し、目的化合物を酢
酸エチル、クロロホルム、塩化メチレンなどの通常の有
機溶媒で抽出するか、又は１＾ｎが析出する場合にほろ
別することによフて＠易に得ることができる。本発明化
合物であるヒドロキサノ、６ａ誘導体は強酸性条件下、
又は加熱条件下で不安定であるので反応及び後処理模作
は、温度は１０℃以下ｉ’、ｐＨは４以上の条件下Ｃ行
うことが好すしい。
ミン塩をアルカリで熟理し／こあと、一般式〔２〕で表
されるカルボン酸エステルを加え、 Ｖｄ拌下、室温で
３０分乃至３晴間反応させる。ヒ１゛ロキシアミンの塩
としては１例λば塩酸塩が好ましく、有機溶媒としては
とくに限定されないが低級アルコール、例えばエタノー
ルが好′正しく、アルカリとしては金属アルカリ、例え
ば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ノ）・リウムメ
チラートなどかまい。使用するヒ１′ロキシアミュ／塩
酸塩はカルボン酸エステルに対して１乃至３倍当用、ア
ルカリの−はカルボン酸エステルに２・１して２乃至６
倍当−が好゛ましい。反応終了後目的物であるヒドロキ
サムＵ誘導体を単離するには、副生し／こ無機物を除去
したあと溶媒をパル留去し、冷水を加えて贋拌しながら
希塩酸でｐ Ｈ４〜４．５ に調整し、目的化合物を酢
酸エチル、クロロホルム、塩化メチレンなどの通常の有
機溶媒で抽出するか、又は１＾ｎが析出する場合にほろ
別することによフて＠易に得ることができる。本発明化
合物であるヒドロキサノ、６ａ誘導体は強酸性条件下、
又は加熱条件下で不安定であるので反応及び後処理模作
は、温度は１０℃以下ｉ’、ｐＨは４以上の条件下Ｃ行
うことが好すしい。
本発明の一般式〔１〕で表されるヒドロキサム酸誘導体
は抗原虫剤１例えば抗トリコモナス剤として、又、抗原
虫剤の中間体として価イ６がある。
は抗原虫剤１例えば抗トリコモナス剤として、又、抗原
虫剤の中間体として価イ６がある。
本発明に係るヒｌ’ ａ＋サム酸銹導体としては第１表
に示す化合物が挙げられるが本発明はこれらによフて限
定されるものではない。
に示す化合物が挙げられるが本発明はこれらによフて限
定されるものではない。
」」−表一
弐： ＡＢ ＣＣＦＩユ）’ｎ Ｃ０ＮＨＯＨｔ、：
おイテＡ Ｂ
ｎフェニル
Ｃｏ ２４−クロロフェニル
４３−ブロモフェニル
６３−メ１キシフェニル
４２−エチルフェニ
ル ５３−二トロフ
Ｉニル ７２．４−
ジクロロフェニル ５２
．４−ジメトキシンｌニル
５２−チェニル
６２−（５−クロロナエニノリ
４Ａ
Ｂ２−（５−メチルチェニル）
ＣＯ５２−（５−エチルチェニル）
７２−（５−メチルピロリル
） ５５−イミダゾリル
８５−（２−エ
チル・イミダゾリル） ５７
エニルＣ，ＨＯＩ（２ ＋０ ４−クロロフェニル
４４−ブロモフェニル
６４−フロロフェニル
５Ａ
Ｂ５−７１キソフエニル
ＣＨＯＨ４４−メチルフェニル
５４−メチルフェニル
６３−二１０フェニル
１？４−ジメチル
アミノフェニル ５３．４−
ジクロロフェニル ４４−
クロロ−２−メチルフェニル ３
４−クロロ−２，−二ｉ口フェニル
５２−チェニル
８”２−（５−クロロフェニル）
４２−（５−メチルチェニル）
５２−ピロリル
７１−ピロリル
５２−（５−メ
チルピロリル） ５５−・
イミダゾリル ８
５−（２−メチルイミダゾリル）
５Ａ
Ｂ５−（２−クロロイミダゾリル）
ＣＨＯＨ６５−（２−ニトロイミダゾリル）
５フエニル
０２フエニル
３鳴−クロロフェニル
５２−ブロモフェニル
４３−メ）キンフェニル
７４−工１キシフ
ェール ６３．４−ジ
クロロフェニル ３２．
４−ジメトキシフェニル
５４−クロロ−２−メチルフェニル
６４− （２−メチル−５−二トロイミダゾリル
）〃５５−（２−メチルイミダゾリル）
３Ａ
Ｂ ｎフェニル
Ｃ１１，２４−クロロフェニル
４４Ｆニトロフエニル
５４−工１キシフェニ
ル ９４−ジメチルア
ミノ２エニル ８２．４−ジ
クロロフェニル ４２−（
５−メチルチェニル） ４
２−チェニル
７２−（５−エチルチェニル）
４１−ピロリル
５ｌ−（５−メチルピロリル）
４２−（１−メチルピロリル
） ６ｌ−（２−メチル−
５−二トａフェニル） ２１−（２
−メチルイミダゾリル） ４１
−イミダゾリル
７１〔１ つぎに１本発明化合物について実施例を挙げてさらに詳
細に説明するが、：４：発明はこれらにぼって限定され
るものではない。
おイテＡ Ｂ
ｎフェニル
Ｃｏ ２４−クロロフェニル
４３−ブロモフェニル
６３−メ１キシフェニル
４２−エチルフェニ
ル ５３−二トロフ
Ｉニル ７２．４−
ジクロロフェニル ５２
．４−ジメトキシンｌニル
５２−チェニル
６２−（５−クロロナエニノリ
４Ａ
Ｂ２−（５−メチルチェニル）
ＣＯ５２−（５−エチルチェニル）
７２−（５−メチルピロリル
） ５５−イミダゾリル
８５−（２−エ
チル・イミダゾリル） ５７
エニルＣ，ＨＯＩ（２ ＋０ ４−クロロフェニル
４４−ブロモフェニル
６４−フロロフェニル
５Ａ
Ｂ５−７１キソフエニル
ＣＨＯＨ４４−メチルフェニル
５４−メチルフェニル
６３−二１０フェニル
１？４−ジメチル
アミノフェニル ５３．４−
ジクロロフェニル ４４−
クロロ−２−メチルフェニル ３
４−クロロ−２，−二ｉ口フェニル
５２−チェニル
８”２−（５−クロロフェニル）
４２−（５−メチルチェニル）
５２−ピロリル
７１−ピロリル
５２−（５−メ
チルピロリル） ５５−・
イミダゾリル ８
５−（２−メチルイミダゾリル）
５Ａ
Ｂ５−（２−クロロイミダゾリル）
ＣＨＯＨ６５−（２−ニトロイミダゾリル）
５フエニル
０２フエニル
３鳴−クロロフェニル
５２−ブロモフェニル
４３−メ）キンフェニル
７４−工１キシフ
ェール ６３．４−ジ
クロロフェニル ３２．
４−ジメトキシフェニル
５４−クロロ−２−メチルフェニル
６４− （２−メチル−５−二トロイミダゾリル
）〃５５−（２−メチルイミダゾリル）
３Ａ
Ｂ ｎフェニル
Ｃ１１，２４−クロロフェニル
４４Ｆニトロフエニル
５４−工１キシフェニ
ル ９４−ジメチルア
ミノ２エニル ８２．４−ジ
クロロフェニル ４２−（
５−メチルチェニル） ４
２−チェニル
７２−（５−エチルチェニル）
４１−ピロリル
５ｌ−（５−メチルピロリル）
４２−（１−メチルピロリル
） ６ｌ−（２−メチル−
５−二トａフェニル） ２１−（２
−メチルイミダゾリル） ４１
−イミダゾリル
７１〔１ つぎに１本発明化合物について実施例を挙げてさらに詳
細に説明するが、：４：発明はこれらにぼって限定され
るものではない。
実施例１
７−（４−ジメチルアミノフェニル）
−７−′Ａ＋ソヘプタノヒドロキサム６ａ−Ｔ−９／
−ル２ Ｑ ｒｎ Ｉ 中にヒドロ＋ンアミンｊｌｆ塩
ｒ１．３ｇを縣濁し、窒素賞Ｉｍ下３〜５℃にて激しく
撹拌しなからすｌリウムメナラー１０．４８ｇを加え／
こ。１峙ｌｉｔ攪拌後、７−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−７−オキツヘブタン酸工Ｊル０．４３ｇを加え
て室ＩＢにて２時間攪拌した。つぎにエタノールを大部
分留去してから酢酸エチル。
−ル２ Ｑ ｒｎ Ｉ 中にヒドロ＋ンアミンｊｌｆ塩
ｒ１．３ｇを縣濁し、窒素賞Ｉｍ下３〜５℃にて激しく
撹拌しなからすｌリウムメナラー１０．４８ｇを加え／
こ。１峙ｌｉｔ攪拌後、７−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−７−オキツヘブタン酸工Ｊル０．４３ｇを加え
て室ＩＢにて２時間攪拌した。つぎにエタノールを大部
分留去してから酢酸エチル。
冷水をそれぞれ３０ｍ！づつ加えて激しく攪拌した。有
機層を除去し水層を希塩酸でｐ Ｈ４−ν４゜５に調整
すると白濁した。白濁しにノ夜に酢酸エチル５０ｍ１を
加えて激しく攪拌した。有４ａｆｍを無水４Ｒ酸カトリ
ウムで乾憧後、溶媒を留去し乾憎して褐邑の粘ちり・う
な液体１５０ｍｇを得た。
機層を除去し水層を希塩酸でｐ Ｈ４−ν４゜５に調整
すると白濁した。白濁しにノ夜に酢酸エチル５０ｍ１を
加えて激しく攪拌した。有４ａｆｍを無水４Ｒ酸カトリ
ウムで乾憧後、溶媒を留去し乾憎して褐邑の粘ちり・う
な液体１５０ｍｇを得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）； δ
１ｊＯ（Ｉｎ 、６１１ ） 、 ２．２０ （
ｔ 、２Ｎ ）２．９７ （ｔ 、２１１ ）
、２．［ｉ９ （ｓ 、６１１ ）？、Ｑ５ ．
７．３［＋ （ｄｃｌ ４＋１ ）７．６５ （
ｂｒｏａｄ ｓ ２ｔｌ）Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ；
３２２０＋１６５５ ｃＩｎ−’髪 Ｍａｓｓ；ｍ／ｚ ２？［］ （８Ｍ ）実施例
１と同様にして、実施例２〜１６のヒＩ゛ロ＋シム師誘
導体をｆＨ７こ。
ｔ 、２Ｎ ）２．９７ （ｔ 、２１１ ）
、２．［ｉ９ （ｓ 、６１１ ）？、Ｑ５ ．
７．３［＋ （ｄｃｌ ４＋１ ）７．６５ （
ｂｒｏａｄ ｓ ２ｔｌ）Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ；
３２２０＋１６５５ ｃＩｎ−’髪 Ｍａｓｓ；ｍ／ｚ ２？［］ （８Ｍ ）実施例
１と同様にして、実施例２〜１６のヒＩ゛ロ＋シム師誘
導体をｆＨ７こ。
大１乳λ
■−フェニルー７−１キソヘブタノ
ヒドロキツム酸
褐色粘ちり・う液
Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ； １６Ｂ５．１６４５ ｃｍ
−’Ｍａｓｓ；ｒｎ／ｚ ２３５ （Ｍ ）１７
５ （Ｍ −ＣＯＮＩＩＯＮ ）実施例３ ６−（４−クロロフェニル）−６− ヒドロキシへ十ナノヒドロキリム耐 白色結晶、ｍｐＨ８〜１１９℃ ？＝ＪＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ ） ； δ１．３
０ （ｍ 、６Ｎ）、１．８３ （ｔ 、２Ｈ
）３３１ （ｂｒｏａｄ ｓ ２Ｎ） ４．４０
（ｔ 、１１１ ）７．２９ （ｓ 、４Ｈ
） Ｉ Ｒ（１（Ｂｒ ｄｉｓｋ） ； ３３５
ロ＋１６５５ ｃｍ−’−害廁−例」− ５−フェニル−５−ヒ１゛ロキシ フェニルバレロヒ＋ｆｉ ａキザムｇｌ＆白色結晶、
ｍ ｐ ５７〜５９℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄに）：δ １．１１５ ＜ｍ 、 ４Ｈ） 、 ３．２０
（ｂｒｏａｄ ｓ ２１）４．４［１（ｔ 、ｌｔｌ
） 、 ７．２０ （ｓ 、５１１ ）Ｉ Ｒ（Ｋ
Ｂｒ ｄｉｓｋ） ； ３４５０．２８３０．１６１
５ｃｍ−’Ｍａ ｓ ｓ ； ｍ／ｚ ２０９ （
Ｈ” ）ス薯１ｉ ６−フェニル−６−ヒドロキシ ヘキサノヒドロキサム酸 赤褐色粘ち量ｐう液 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｃｌｓ）；δ １．４７ ＜ｍ 、 ６Ｈ） 、 １．８５ （ｔ
、２Ｈ）３．４２ （ｂｒｏａ＋：Ｉｓ ２１１）
４．３８ （ｔ 、１Ｎ ） ？、ＩＯ（Ｓ
、５１１ ）Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ ）； ３２５１１
．１６４０ ｃｍ−’Ｍａｓｓ；ｍ／ｚ ２２３
（Ｍ＋ ）去６’ｔ １％ｌ敷 ７−フェニル−６−ヒドロキシ ヘプタノヒドロキサ１．酸 白色結晶 ｍｐ ９５〜９６℃ ＮＭＲ（ｃｎｃ＋３ ） ； δ １．４０〜１．９５ （Ｉｎ 、８１１．） ２．２４
（ｔ 、２１１ ）４．７Ｂ （ｔ 、ＩＩＩ ）
７．４１ （Ｓ 、５Ｎ ）Ｉ Ｒ（ＫＢｒ ｄ
ｉｓｋ） ； ３２００，１６２５ ｃＩｎ−’Ｍ
ａ ｓ ｓ ； ｍ／ ｚ ２３７０４” ）別Ｗ−
例ユ ８−フェニル−８−ヒドロキシ オクタノヒドロキサ１１酸 白色結晶 ｒｎｐ６６〜６７℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ ） ； δ１．３０
（ｍ 、１０１１） ２．０５ （ｔ 、２Ｎ ）４
．５５ （ｔ 、ｉｌｌ ） ７．２５ （Ｓ、
５１１ ）Ｉ Ｒ（ＫＢｒ ｄｉｓｋ） ： ３２４
１１，１６８２ ｃｍ−’Ｍａ ｓ ｓ ； ｒｎ／
ｚ ２５１ （Ｍ” ）実施例日 １０−フェニル−１０−ヒドロキシ デカノヒｒａキサム酸 ン炎黄色Ｉ夜 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ（） ；δ １．２７ （ｍ 、１２Ｈ） ２．０ （ｔ 、
２Ｈ）４．５２ （ｔ 、２ｆｌ ） ７．２６
（ｓ−，５１１）Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ； ３２４
５，１６４３６ｍ−１Ｍ ａ ｓ ｓ ； ｒｎ／ ｚ
２７９ （Ｈ＋）遺１１１− ７−（４−メトキシフェニル）−７ 一ヒドａキシヘプタノヒドロキザム鈑 Ｉ炎褐色液 ＮＭＲ’（ＣＤＣＩＪ ） ； δ１ｊ７ （＋
ｎ 、ＥＩＨ） ３．７３ （ｓ 、３Ｈ）４．５２
（ｔ 、ＩＨ） ６．Ｂロ 、？、２３
（ｄｄ ４Ｎ ）Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ； ３４
５０，１６４５ ｃｍ−’Ｍａ ｓ ｓ ； ｍ／ ｚ
２５３ （Ｍ” ）寒舶例１０ ７−（４−ジメチルアミノフェニル） −７−ヒドロキシヘプタノヒドロキ サム酸 褐色液体 ＮＭＲ（口Ｈ９Ｏ−ｄ、 ） 、 δ１．４６
（Ｉｌｌ 、６ｆｔ ） ２．６３ （ｓ 、［ｉ
ｌｌ ）４．８？ （ｔ 、１１＋ ）
７．２０ （ｂｒｏａｄ ｓ ４Ｎ ）Ｉ
Ｒ（ｎｅａｔ） ； ３２００，１６４０ ｃｍ
−’Ｍ ａ ｓ ｓ ； ｍ／ ｚ
２９３ （Ｎ” ）実施例１１ ６−（３−メトキシフェニル）−６ −ヒドロキシヘキサノヒドロキサｌい酸褐色層体 ＮＭＲ（ＤＮＳＯ−ｄｄ）；δ ３．７５ （ｕ＋ 、３ｔｌ ） ４．７８ １ｒ
ｏａｄ ｓ ２Ｈ）６．５３〜７．２０ （ｍ 、
４１１ ）Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ； ３３４
ロ、１６５０ ｃｍ−’Ｍａｓｓ；ｍ／ｚ ２！
ｉ３ （Ｍ ）（Ｍ−ｔｌｏ）Ｋ節制１２ ７−（５−メチルチェニル）−７ −ヒドａ＋シヘプタノヒドロキナム酸 演褐色液 Ｎ Ｍ Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄｄ ） ；δ１．２ （
＋ｎ 、６Ｎ ） １．９０ （ｔ 、２
Ｈ）３．４５ （ｓ 、２１１ ） ７．３
０ （ｓ 、２Ｈ）Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ； ３３
００，１６４０ ｃｍ−’Ｍａ ｓ ｓ ； ｍ／ ｚ
２５？ （Ｍ” ）＊ １」］− ６−フェノキシへキツノヒＩ５０キサム酸白色結晶 ｍ
ｐ ６９〜７０．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｄ）；δ １．５６ （ｍ 、６ｔｌ ） ２．０ （ｔ 、
２Ｈ）３．４０ （ｓ 、１Ｎ ） ３．９４
（ｔ 、２Ｈ）６．９５〜７．３１ （ｍ 、５Ｎ ）
Ｉ Ｒ（ＫＢｒ ｄｉｓｋ） ； ３１５０，１６５
０．１２４１ｃｍ−’Ｍａ ｓ ｓ ； ｍ／ ｚ
２２３ （Ｎ＋）実施例１４ ４−クロロフェニルヘキサノ ヒドロキ・す゛ム酸 渣褐色粘ちＩ＃Ｉう液 Ｎ ＩＪＩ Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄｄ ） ；δ１．３２
（ｍ ’、６Ｎ ） １．９［１（ｔ 、２１１
）２．５［］ （ｍ 、２＋１ ） ’
？、２０ （Ｓ 、４Ｎ ）Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ）
； １６４５ｃｍ−’Ｍａ ｓ ｓ ； ｍ／
ｚ ２４１ （Ｍ＋）Ｕ劃」一旦 ４−（２−メチル−５−二ｌ・【Ｉイミダゾリル）ブチ
ロヒドロキリｌｔ １１２白色結晶 ｒｎｐ １９４
．５ｚ＋９６’ｃＮＭＲ（ＤＮＳＯ−ｄｄ） ；δ １．９７ ＜ｍ 、２ｔｌ ） ２．２２ （Ｓ 、
３１１ ）３．１？ （ｂｒｏａｄ ｓ ＩＩＩ）
、３．７６ （ｔ 、２１１ ）８．１５（ｓ、ＩＮ
）８．５９（ｂｒｏａｄｓ［１）Ｉ Ｒ（ＫＢｒ ｄｉ
ｓｋ） ； ３２１１］、１６４０，１５４［１ｃｍ
−’尖１１拍例１６ ６−（２−メチル−５−二１０．ｒミダゾリル）ヘキザ
ノヒｖロキッム６σ 赤褐色液 Ｎ Ｍ Ｒ（Ｉｌｌイ５ｏ−ｄ、） ； δ２．
２３ （８，３Ｈ） ２．２２ （ｔ 、２Ｈ）３．
８３ （ｔ 、２Ｎ ） ７．１０ （ｓ 、ＩＨ）
ロ Ｉｎ （ｂｒｏａｄ ｓ １８）Ｉ Ｒ（
ＫＢｒ ｄｉｓｋ） ； １６２０ｃｍ−’Ｍａ ｓ
ｓ ； ｍ／ ｚ ２５６ （Ｍ” ）特許出
願人 日産化字工糸株弐会
−’Ｍａｓｓ；ｒｎ／ｚ ２３５ （Ｍ ）１７
５ （Ｍ −ＣＯＮＩＩＯＮ ）実施例３ ６−（４−クロロフェニル）−６− ヒドロキシへ十ナノヒドロキリム耐 白色結晶、ｍｐＨ８〜１１９℃ ？＝ＪＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ ） ； δ１．３
０ （ｍ 、６Ｎ）、１．８３ （ｔ 、２Ｈ
）３３１ （ｂｒｏａｄ ｓ ２Ｎ） ４．４０
（ｔ 、１１１ ）７．２９ （ｓ 、４Ｈ
） Ｉ Ｒ（１（Ｂｒ ｄｉｓｋ） ； ３３５
ロ＋１６５５ ｃｍ−’−害廁−例」− ５−フェニル−５−ヒ１゛ロキシ フェニルバレロヒ＋ｆｉ ａキザムｇｌ＆白色結晶、
ｍ ｐ ５７〜５９℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄに）：δ １．１１５ ＜ｍ 、 ４Ｈ） 、 ３．２０
（ｂｒｏａｄ ｓ ２１）４．４［１（ｔ 、ｌｔｌ
） 、 ７．２０ （ｓ 、５１１ ）Ｉ Ｒ（Ｋ
Ｂｒ ｄｉｓｋ） ； ３４５０．２８３０．１６１
５ｃｍ−’Ｍａ ｓ ｓ ； ｍ／ｚ ２０９ （
Ｈ” ）ス薯１ｉ ６−フェニル−６−ヒドロキシ ヘキサノヒドロキサム酸 赤褐色粘ち量ｐう液 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｃｌｓ）；δ １．４７ ＜ｍ 、 ６Ｈ） 、 １．８５ （ｔ
、２Ｈ）３．４２ （ｂｒｏａ＋：Ｉｓ ２１１）
４．３８ （ｔ 、１Ｎ ） ？、ＩＯ（Ｓ
、５１１ ）Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ ）； ３２５１１
．１６４０ ｃｍ−’Ｍａｓｓ；ｍ／ｚ ２２３
（Ｍ＋ ）去６’ｔ １％ｌ敷 ７−フェニル−６−ヒドロキシ ヘプタノヒドロキサ１．酸 白色結晶 ｍｐ ９５〜９６℃ ＮＭＲ（ｃｎｃ＋３ ） ； δ １．４０〜１．９５ （Ｉｎ 、８１１．） ２．２４
（ｔ 、２１１ ）４．７Ｂ （ｔ 、ＩＩＩ ）
７．４１ （Ｓ 、５Ｎ ）Ｉ Ｒ（ＫＢｒ ｄ
ｉｓｋ） ； ３２００，１６２５ ｃＩｎ−’Ｍ
ａ ｓ ｓ ； ｍ／ ｚ ２３７０４” ）別Ｗ−
例ユ ８−フェニル−８−ヒドロキシ オクタノヒドロキサ１１酸 白色結晶 ｒｎｐ６６〜６７℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ ） ； δ１．３０
（ｍ 、１０１１） ２．０５ （ｔ 、２Ｎ ）４
．５５ （ｔ 、ｉｌｌ ） ７．２５ （Ｓ、
５１１ ）Ｉ Ｒ（ＫＢｒ ｄｉｓｋ） ： ３２４
１１，１６８２ ｃｍ−’Ｍａ ｓ ｓ ； ｒｎ／
ｚ ２５１ （Ｍ” ）実施例日 １０−フェニル−１０−ヒドロキシ デカノヒｒａキサム酸 ン炎黄色Ｉ夜 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ（） ；δ １．２７ （ｍ 、１２Ｈ） ２．０ （ｔ 、
２Ｈ）４．５２ （ｔ 、２ｆｌ ） ７．２６
（ｓ−，５１１）Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ； ３２４
５，１６４３６ｍ−１Ｍ ａ ｓ ｓ ； ｒｎ／ ｚ
２７９ （Ｈ＋）遺１１１− ７−（４−メトキシフェニル）−７ 一ヒドａキシヘプタノヒドロキザム鈑 Ｉ炎褐色液 ＮＭＲ’（ＣＤＣＩＪ ） ； δ１ｊ７ （＋
ｎ 、ＥＩＨ） ３．７３ （ｓ 、３Ｈ）４．５２
（ｔ 、ＩＨ） ６．Ｂロ 、？、２３
（ｄｄ ４Ｎ ）Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ； ３４
５０，１６４５ ｃｍ−’Ｍａ ｓ ｓ ； ｍ／ ｚ
２５３ （Ｍ” ）寒舶例１０ ７−（４−ジメチルアミノフェニル） −７−ヒドロキシヘプタノヒドロキ サム酸 褐色液体 ＮＭＲ（口Ｈ９Ｏ−ｄ、 ） 、 δ１．４６
（Ｉｌｌ 、６ｆｔ ） ２．６３ （ｓ 、［ｉ
ｌｌ ）４．８？ （ｔ 、１１＋ ）
７．２０ （ｂｒｏａｄ ｓ ４Ｎ ）Ｉ
Ｒ（ｎｅａｔ） ； ３２００，１６４０ ｃｍ
−’Ｍ ａ ｓ ｓ ； ｍ／ ｚ
２９３ （Ｎ” ）実施例１１ ６−（３−メトキシフェニル）−６ −ヒドロキシヘキサノヒドロキサｌい酸褐色層体 ＮＭＲ（ＤＮＳＯ−ｄｄ）；δ ３．７５ （ｕ＋ 、３ｔｌ ） ４．７８ １ｒ
ｏａｄ ｓ ２Ｈ）６．５３〜７．２０ （ｍ 、
４１１ ）Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ； ３３４
ロ、１６５０ ｃｍ−’Ｍａｓｓ；ｍ／ｚ ２！
ｉ３ （Ｍ ）（Ｍ−ｔｌｏ）Ｋ節制１２ ７−（５−メチルチェニル）−７ −ヒドａ＋シヘプタノヒドロキナム酸 演褐色液 Ｎ Ｍ Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄｄ ） ；δ１．２ （
＋ｎ 、６Ｎ ） １．９０ （ｔ 、２
Ｈ）３．４５ （ｓ 、２１１ ） ７．３
０ （ｓ 、２Ｈ）Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ； ３３
００，１６４０ ｃｍ−’Ｍａ ｓ ｓ ； ｍ／ ｚ
２５？ （Ｍ” ）＊ １」］− ６−フェノキシへキツノヒＩ５０キサム酸白色結晶 ｍ
ｐ ６９〜７０．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｄ）；δ １．５６ （ｍ 、６ｔｌ ） ２．０ （ｔ 、
２Ｈ）３．４０ （ｓ 、１Ｎ ） ３．９４
（ｔ 、２Ｈ）６．９５〜７．３１ （ｍ 、５Ｎ ）
Ｉ Ｒ（ＫＢｒ ｄｉｓｋ） ； ３１５０，１６５
０．１２４１ｃｍ−’Ｍａ ｓ ｓ ； ｍ／ ｚ
２２３ （Ｎ＋）実施例１４ ４−クロロフェニルヘキサノ ヒドロキ・す゛ム酸 渣褐色粘ちＩ＃Ｉう液 Ｎ ＩＪＩ Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄｄ ） ；δ１．３２
（ｍ ’、６Ｎ ） １．９［１（ｔ 、２１１
）２．５［］ （ｍ 、２＋１ ） ’
？、２０ （Ｓ 、４Ｎ ）Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ）
； １６４５ｃｍ−’Ｍａ ｓ ｓ ； ｍ／
ｚ ２４１ （Ｍ＋）Ｕ劃」一旦 ４−（２−メチル−５−二ｌ・【Ｉイミダゾリル）ブチ
ロヒドロキリｌｔ １１２白色結晶 ｒｎｐ １９４
．５ｚ＋９６’ｃＮＭＲ（ＤＮＳＯ−ｄｄ） ；δ １．９７ ＜ｍ 、２ｔｌ ） ２．２２ （Ｓ 、
３１１ ）３．１？ （ｂｒｏａｄ ｓ ＩＩＩ）
、３．７６ （ｔ 、２１１ ）８．１５（ｓ、ＩＮ
）８．５９（ｂｒｏａｄｓ［１）Ｉ Ｒ（ＫＢｒ ｄｉ
ｓｋ） ； ３２１１］、１６４０，１５４［１ｃｍ
−’尖１１拍例１６ ６−（２−メチル−５−二１０．ｒミダゾリル）ヘキザ
ノヒｖロキッム６σ 赤褐色液 Ｎ Ｍ Ｒ（Ｉｌｌイ５ｏ−ｄ、） ； δ２．
２３ （８，３Ｈ） ２．２２ （ｔ 、２Ｈ）３．
８３ （ｔ 、２Ｎ ） ７．１０ （ｓ 、ＩＨ）
ロ Ｉｎ （ｂｒｏａｄ ｓ １８）Ｉ Ｒ（
ＫＢｒ ｄｉｓｋ） ； １６２０ｃｍ−’Ｍａ ｓ
ｓ ； ｍ／ ｚ ２５６ （Ｍ” ）特許出
願人 日産化字工糸株弐会
Claims (2)
- （１）一般式〔１〕 ＡＢ （ＣＨ２）ｎ Ｃ０ＮＨＯＨＮ）〔式中、ＡはＲ
Ｘｍを示しくここてＲはフェニル基、ピロリル基、チェ
ニル基、イミダゾリル基およびチアゾリル基を示し、Ｘ
はハロゲン原子、イハ級アルキル基５ 低級アルコキシ
基およびニトロ基を示し５ｍは０，１または２を示し、
１１個のＸは同一す／こけ異なることができる。）１
Ｂは−ＣＨ０Ｈ−、−ＣＨ−、−０−および−ＣＯ−
を示し、ｎは２〜１０の整数を示す。〕 ′Ｃ表されるヒドロキサム酸誘導体。 - （２）一般式〔２〕 ＡＢ （ＣＨ２）ｎ Ｃ０ＯＲ（２） 〔式中、ＡはＲＸｍを示しくここでＲはフェニル基、ピ
ロリル基、チェニル基、イミダゾリル基およびチアゾリ
ル基を示し、Ｘはハロゲン原子。 低級アルキル算、低級アルコ＋シ基およびニトロ基を示
し１ｍは０，１談たは２を示し、 ｒｎ個のＸは同−ｔ
たは異なることができる。）、Ｂは−ＣＨ０’Ｈ−、−
ＣＨ−、−０−および−ｃｏ−４示し、ｎは２〜ｌＯの
Ｍｕを示し、Ｒは低級アルキル基を示す。〕′ｃ表され
るカルボンａｌｌエステルとヒドロキシアミノとを反応
させることを特急とする一般式〔１〕 ＡＢ （ＣＨＩ ）ｒＩ Ｃ０ＮＨＯＨ（１）〔式
中、ＡはＲＸｍを示しくここでＲはフェニル基、ピロリ
ル基、チェニル基、イミダゾリル基およびチアゾリル基
を示し、ＸはハロゲンｈＷ子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基および二を四基を示し１ｍは０．１ｔたは２
を示し１ｍ個のＸは同−菫／こは異なることがＣきる。 ）、Ｂは−ＣＨＯＨ−＋ −ｃｒｒ −、ＯＪ３．
１：ｒＦ ｃｏ−を示し、ｎは２〜１０のＵ鮫を示す
。〕 ≠表されるヒドロ＋サムｈ■＾Ｓ体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57157049A JPS5946244A (ja) | 1982-09-09 | 1982-09-09 | ヒドロキサム酸誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57157049A JPS5946244A (ja) | 1982-09-09 | 1982-09-09 | ヒドロキサム酸誘導体およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5946244A true JPS5946244A (ja) | 1984-03-15 |
Family
ID=15641073
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57157049A Pending JPS5946244A (ja) | 1982-09-09 | 1982-09-09 | ヒドロキサム酸誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5946244A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01139297A (ja) * | 1987-11-26 | 1989-05-31 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 印刷機ローラー表面のインキ汚れ防止方法 |
| US4861798A (en) * | 1986-12-29 | 1989-08-29 | Bristol-Myers Company | Lipoxygenase inhibitory compounds |
| US5036157A (en) * | 1986-03-11 | 1991-07-30 | Burroughs Wellcome Co. | Aryl derivatives |
| US5804601A (en) * | 1995-04-10 | 1998-09-08 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Aromatic hydroxamic acid compounds, their production and use |
| WO1998055449A1 (en) * | 1997-06-06 | 1998-12-10 | The University Of Queensland | Hydroxamic acid compounds having anticancer and anti-parasitic properties |
| US6770644B1 (en) | 1999-09-24 | 2004-08-03 | Ono Pharmaceuticals Co., Ltd. | Hydroxamic acid derivatives, process for the production thereof and drug containing the same as the active ingredient |
-
1982
- 1982-09-09 JP JP57157049A patent/JPS5946244A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5036157A (en) * | 1986-03-11 | 1991-07-30 | Burroughs Wellcome Co. | Aryl derivatives |
| US4861798A (en) * | 1986-12-29 | 1989-08-29 | Bristol-Myers Company | Lipoxygenase inhibitory compounds |
| JPH01139297A (ja) * | 1987-11-26 | 1989-05-31 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 印刷機ローラー表面のインキ汚れ防止方法 |
| US5804601A (en) * | 1995-04-10 | 1998-09-08 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Aromatic hydroxamic acid compounds, their production and use |
| WO1998055449A1 (en) * | 1997-06-06 | 1998-12-10 | The University Of Queensland | Hydroxamic acid compounds having anticancer and anti-parasitic properties |
| US6770644B1 (en) | 1999-09-24 | 2004-08-03 | Ono Pharmaceuticals Co., Ltd. | Hydroxamic acid derivatives, process for the production thereof and drug containing the same as the active ingredient |
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