JPS5948055B2 - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS5948055B2 JPS5948055B2 JP6985477A JP6985477A JPS5948055B2 JP S5948055 B2 JPS5948055 B2 JP S5948055B2 JP 6985477 A JP6985477 A JP 6985477A JP 6985477 A JP6985477 A JP 6985477A JP S5948055 B2 JPS5948055 B2 JP S5948055B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- thermosetting resin
- epoxy
- resin composition
- compounds
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、耐熱性、速硬化性のすぐれた熱硬化性樹脂組
成物に係り、とくに成形材料に関する。
成物に係り、とくに成形材料に関する。
〔発明の背景〕有機カルボン酸無水物と有機アミンとを
反応さ 。
反応さ 。
せてアミドカルボン酸、さらにイミドを得る反応は、耐
熱性樹脂の製造法として広く知られている。しかし、有
機アミン化合物の中でもトリアジン環に結合したアミノ
基は、通常の脂肪族アミンや芳香族アミンに比較して、
その塩基性が低く、後者がカルボン酸無水物を反応する
条件下では通常のカルボン酸無水物とは反応しないと考
えられていた。従つて従来はカルボン酸無水物とアミノ
トリアジン誘導体とよりイミド基とトリアジン環を有す
る化合物を収率よく生成することは困難とされ、当然こ
の反応物とエポキシ化合物との組み合せも困難とされて
きた。しかし、一方ではトリアジン環を持つた化合物は
耐熱性が優れていること、メラミン、ベンゾグアナミン
等のように安価な化合物が採用できること等から収率の
問題を克服さえすれば、従来のアミン化合物を使用した
場合に比べて、安価づ耐熱性の優れたイミド化合物を得
ることが期待できる。
熱性樹脂の製造法として広く知られている。しかし、有
機アミン化合物の中でもトリアジン環に結合したアミノ
基は、通常の脂肪族アミンや芳香族アミンに比較して、
その塩基性が低く、後者がカルボン酸無水物を反応する
条件下では通常のカルボン酸無水物とは反応しないと考
えられていた。従つて従来はカルボン酸無水物とアミノ
トリアジン誘導体とよりイミド基とトリアジン環を有す
る化合物を収率よく生成することは困難とされ、当然こ
の反応物とエポキシ化合物との組み合せも困難とされて
きた。しかし、一方ではトリアジン環を持つた化合物は
耐熱性が優れていること、メラミン、ベンゾグアナミン
等のように安価な化合物が採用できること等から収率の
問題を克服さえすれば、従来のアミン化合物を使用した
場合に比べて、安価づ耐熱性の優れたイミド化合物を得
ることが期待できる。
従来、有機カルボン酸無水物と有機アミンとを反応させ
てイミド化合物を得る方法としては、反応の均→ヒを助
けるために、溶液反応を行つてきた。しかし、溶解力の
点で溶媒の種類が非常に制限され、コストの高い極性溶
媒中のみで均一溶液となることから、イミド化合物の使
用範囲は極めて限られている。
てイミド化合物を得る方法としては、反応の均→ヒを助
けるために、溶液反応を行つてきた。しかし、溶解力の
点で溶媒の種類が非常に制限され、コストの高い極性溶
媒中のみで均一溶液となることから、イミド化合物の使
用範囲は極めて限られている。
本発明者等が確認したところでは、通常のカルボン酸無
水物にアミノトリアジン誘導体を反応させるに際して、
通常の芳香族アミンを用いた低温反応で使用されている
種々の極性溶媒であるフェノール、クレゾール、ギ酸、
硫酸等のプロトン溶媒やジメチルホヌムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルー２−ピロリドン、ジメチ
ルスルホキサイドなどの高温時に活性な溶媒を用いたと
きは原料化合物や反応生成物と複雑な副反応をひき起こ
し、イミドトリアジン誘導体の収率は低く過ぎて実用性
がない。
水物にアミノトリアジン誘導体を反応させるに際して、
通常の芳香族アミンを用いた低温反応で使用されている
種々の極性溶媒であるフェノール、クレゾール、ギ酸、
硫酸等のプロトン溶媒やジメチルホヌムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルー２−ピロリドン、ジメチ
ルスルホキサイドなどの高温時に活性な溶媒を用いたと
きは原料化合物や反応生成物と複雑な副反応をひき起こ
し、イミドトリアジン誘導体の収率は低く過ぎて実用性
がない。
また、本発明者等が確認したところでは、溶媒を使用せ
ずに高温に加熱溶融して反応を行なわせる方法では、従
来の有機カルボン酸無水物、例えばトリメリツト酸無水
物等を用いた場合には、その融点が高いことから、均一
系にならず反応が均一に進行しない等の欠点があつた。
ずに高温に加熱溶融して反応を行なわせる方法では、従
来の有機カルボン酸無水物、例えばトリメリツト酸無水
物等を用いた場合には、その融点が高いことから、均一
系にならず反応が均一に進行しない等の欠点があつた。
本発明はカルボン酸無水物とアミノトリアジン誘導体と
の均一な反応生成物を高収率で得て、この反応物とエポ
キシ化合物とを組み合わせることにより耐熱性、速硬化
性に優れた熱硬化性樹脂組成物を得ることを目的とする
。
の均一な反応生成物を高収率で得て、この反応物とエポ
キシ化合物とを組み合わせることにより耐熱性、速硬化
性に優れた熱硬化性樹脂組成物を得ることを目的とする
。
本発明の熱硬性樹脂組成物は次の（Ａ），０３）２成分
を含むことを特徴とする。
を含むことを特徴とする。
（４）エチレン型炭素一炭素２重合を持つジカルボン酸
無水物とアミノトリアジン誘導体との反応物である不飽
和イミド基とトリアジン環を有する化合物。
無水物とアミノトリアジン誘導体との反応物である不飽
和イミド基とトリアジン環を有する化合物。
（８）エポキシ化合物。
本発明では、無水マレイン酸、ピングロー（１，２，２
）−オクテン−（７）−２，３，５，６−テトラカルボ
ン酸２：３，５：６−ヶ吹等融点の低いエチレン型炭素
一炭素２重合結合を持つジカルボン酸無水物を用いるこ
とにより、加熱溶融方法でも均一な反応生成物を得るこ
とが可能となつた。
）−オクテン−（７）−２，３，５，６−テトラカルボ
ン酸２：３，５：６−ヶ吹等融点の低いエチレン型炭素
一炭素２重合結合を持つジカルボン酸無水物を用いるこ
とにより、加熱溶融方法でも均一な反応生成物を得るこ
とが可能となつた。
この反応の触媒効果を前記プロトン溶媒やＮ一メチル一
２−ピロリドンなどの極性溶媒を微量加えることにより
生じさせることもできる。
２−ピロリドンなどの極性溶媒を微量加えることにより
生じさせることもできる。
この方法の大きな利点は、コストの高い極性溶媒が不要
であること、極性溶媒の除去が不要であること等であり
、イミド化合物を安価に製造することができること等で
ある。
であること、極性溶媒の除去が不要であること等であり
、イミド化合物を安価に製造することができること等で
ある。
また、この他にも、高温時においても安定な非プロトン
性極性溶媒、たとえばニトロベンゼン、ビリジン等の存
在下で、エチレン−エチレン型炭素２重結合を持つジカ
ルボン酸無水物とジアミノトリアジン誘導体を反応させ
て、イミドトリアジン誘導体を得ることができる。
性極性溶媒、たとえばニトロベンゼン、ビリジン等の存
在下で、エチレン−エチレン型炭素２重結合を持つジカ
ルボン酸無水物とジアミノトリアジン誘導体を反応させ
て、イミドトリアジン誘導体を得ることができる。
前述の方法により、得られたジイミドトリアジン誘導体
生成物にはその駆動体であるジアミドカルボン酸トリア
ジン誘導体が含まれていても、本発明の目的とする効果
を得る上で、何ら支障をきたさない。
生成物にはその駆動体であるジアミドカルボン酸トリア
ジン誘導体が含まれていても、本発明の目的とする効果
を得る上で、何ら支障をきたさない。
次に、エチレン−エチレン型炭素２重結合を持ちジカル
ボン酸無水物とアミノトリアジン誘導体との配合割合に
ついては、前者１００重量部（以下単に部という）に対
して後者１０〜５００部の範囲で使用すればよく、その
配合割合により、イミドトリアジン誘導体の末端基をア
ミノ基あるいは、エチレン−エチレン型炭素２重結合、
カルボン酸、無水カルボン酸となる。
ボン酸無水物とアミノトリアジン誘導体との配合割合に
ついては、前者１００重量部（以下単に部という）に対
して後者１０〜５００部の範囲で使用すればよく、その
配合割合により、イミドトリアジン誘導体の末端基をア
ミノ基あるいは、エチレン−エチレン型炭素２重結合、
カルボン酸、無水カルボン酸となる。
また、その際の反応条件については、１２０一２３０℃
５−４分溶融加熱して攪拌を行えば、十分である。
５−４分溶融加熱して攪拌を行えば、十分である。
以上の結果得られたイミドトリアジン誘導体はその構造
的な特異性から耐熱性高分子の原料として非常にすぐれ
たもので、エポキシ化合物を組み合わせることにより、
耐熱性、速硬化性のすぐれた本発明の目的とする熱硬化
性樹脂組成物となる。
的な特異性から耐熱性高分子の原料として非常にすぐれ
たもので、エポキシ化合物を組み合わせることにより、
耐熱性、速硬化性のすぐれた本発明の目的とする熱硬化
性樹脂組成物となる。
イミドトリアジン誘導体とエポキシ化合物との配合割合
は、前者１００部に対して、１０〜６００部の範囲で使
用すればよい。本発明のアミノトリアジン誘導体として
は、工業的に安価なベンゾグアミン、アセトグアナミン
、メラミン等がある。
は、前者１００部に対して、１０〜６００部の範囲で使
用すればよい。本発明のアミノトリアジン誘導体として
は、工業的に安価なベンゾグアミン、アセトグアナミン
、メラミン等がある。
その他、２ケ以上のアミノ基を有するトリアジン誘導体
であれば、本発明に用いることができ、上記の１種類以
上の化合物の併用できる。
であれば、本発明に用いることができ、上記の１種類以
上の化合物の併用できる。
また、本発明のエチレン−エチレン型炭素一炭素２重結
合を持つカルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、
ピングロー（２，２，２）−オクテン−（７）−２，３
，５，６−テトラカルボン酸−２：３，５：６−吹等が
あり、これらの一種類以上の化合物の併用もできる。
合を持つカルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、
ピングロー（２，２，２）−オクテン−（７）−２，３
，５，６−テトラカルボン酸−２：３，５：６−吹等が
あり、これらの一種類以上の化合物の併用もできる。
本発明においてエポキシ化合物とは分子内にオキシラン
環を有する化合物を指し、例えばビスフエノールＡのジ
グリシルンエーテル、ブタジエンジエポキサイド、３，
４−エポキシシクロヘキシｊルメチル一（３，４−エポ
キシ）シクロヘキサンカルボキシレート、ビニルシクロ
ヘキセンジオキサイド、４，４−ジ（１，２−エポキシ
エステル）ジフエニルエーテル、４，４′−ジ（１，２
−エポキシエチル）ビフエニル、２，２′−ビス（３．
４−エポキシシクロヘキシル）プロパン、レゾルシンの
ジグリシジルエーテル、フロログルシンのジグリシジル
エーテル、メチルフロログリシンのジグリシジルエーテ
ル、ビス（２，３−エポキシシクロペンチル）エーテル
、２−（３，４−エポキシ）シクロヘキサン− ５，５
’−スピロ（３，４−エポキシ）シクロヘキサン−ｍ−
ジオキサン、ビス一（ ３，４−エポキシ− ６ −メ
チルシクロヘキシル）アジペート、Ｎ −Ｎ’− ｍ
−フエニレンビス（４，５−エポキシ−１，２−シクロ
ヘキサンジカルボキシイミド）、ヒダントインジエポキ
サイド、ヒダントイントリスエポキサイド、パラアミノ
フエノールのトリグリシジル化合物、ポリアリルグリシ
ジルエーテル、１，３，５−トリ（１，２−エポキシエ
チル）ベンゼン、２，２’，４，４’−テトラグリシド
キシベンゾフエノン、テトラグリシドキシテトラフエニ
ルウレタン、フエノールホルムアルデヒドノボラツクの
ポリグリシジルエーテル、グリセリンのトリグリシジル
エーテル、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエ
ーテル、多官能ヒダントインエポキシ化合物、ハロゲン
化エポキシ化合物等が用いられる。
環を有する化合物を指し、例えばビスフエノールＡのジ
グリシルンエーテル、ブタジエンジエポキサイド、３，
４−エポキシシクロヘキシｊルメチル一（３，４−エポ
キシ）シクロヘキサンカルボキシレート、ビニルシクロ
ヘキセンジオキサイド、４，４−ジ（１，２−エポキシ
エステル）ジフエニルエーテル、４，４′−ジ（１，２
−エポキシエチル）ビフエニル、２，２′−ビス（３．
４−エポキシシクロヘキシル）プロパン、レゾルシンの
ジグリシジルエーテル、フロログルシンのジグリシジル
エーテル、メチルフロログリシンのジグリシジルエーテ
ル、ビス（２，３−エポキシシクロペンチル）エーテル
、２−（３，４−エポキシ）シクロヘキサン− ５，５
’−スピロ（３，４−エポキシ）シクロヘキサン−ｍ−
ジオキサン、ビス一（ ３，４−エポキシ− ６ −メ
チルシクロヘキシル）アジペート、Ｎ −Ｎ’− ｍ
−フエニレンビス（４，５−エポキシ−１，２−シクロ
ヘキサンジカルボキシイミド）、ヒダントインジエポキ
サイド、ヒダントイントリスエポキサイド、パラアミノ
フエノールのトリグリシジル化合物、ポリアリルグリシ
ジルエーテル、１，３，５−トリ（１，２−エポキシエ
チル）ベンゼン、２，２’，４，４’−テトラグリシド
キシベンゾフエノン、テトラグリシドキシテトラフエニ
ルウレタン、フエノールホルムアルデヒドノボラツクの
ポリグリシジルエーテル、グリセリンのトリグリシジル
エーテル、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエ
ーテル、多官能ヒダントインエポキシ化合物、ハロゲン
化エポキシ化合物等が用いられる。
これらのエポキシ化合物の中では、最も一般的なビスフ
エノールＡジグリシジルエーテルとフエノールホルムア
ルデヒドノボラツクのポリグリシジルエーテルが有用で
ある。
エノールＡジグリシジルエーテルとフエノールホルムア
ルデヒドノボラツクのポリグリシジルエーテルが有用で
ある。
また、本発明の組成物に、各種の用途、目的に応じて、
次の各種素材の１種以上を併用して用いてもかまわない
。
次の各種素材の１種以上を併用して用いてもかまわない
。
すなわち、例えば成形材料として用途を考えると、ジル
コン、シリカ、溶融石英ガラス、クレー、水酸化アルミ
ナ、炭酸カルシウム、石英ガラス、ガラス、アスベスト
、ホイスカ、石コウ、マグネサイト、マイカ、カオリン
、タルク、黒鉛、セメント、カーボニルアイアン、バリ
ウム、フエライト、鉛化合物、二硫化モリプデン、亜鉛
華、チタン白、カーボンブラツク、珪砂、ウオラストナ
イトなどの無機質充填材料あるいは脂肪酸、ワツクス類
などの離型剤、エポキシシラン、ビニルシラン、ボラン
系化合物、アルコキシチタネート系化合物等のカツプリ
ンク漬リを使用できる。
コン、シリカ、溶融石英ガラス、クレー、水酸化アルミ
ナ、炭酸カルシウム、石英ガラス、ガラス、アスベスト
、ホイスカ、石コウ、マグネサイト、マイカ、カオリン
、タルク、黒鉛、セメント、カーボニルアイアン、バリ
ウム、フエライト、鉛化合物、二硫化モリプデン、亜鉛
華、チタン白、カーボンブラツク、珪砂、ウオラストナ
イトなどの無機質充填材料あるいは脂肪酸、ワツクス類
などの離型剤、エポキシシラン、ビニルシラン、ボラン
系化合物、アルコキシチタネート系化合物等のカツプリ
ンク漬リを使用できる。
また、必要に応じて、アンチモン、燐などからなる公知
の難燃材、あるいは可撓化剤を用いることができる。ま
た、ワニスなどには、溶剤が使用できる。例えば、有機
極性溶剤としては、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ−メチルホル
ムアミド、ジメチルスルホオキシド、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルメトキシアセトアミド
、ヘキサメチルフオスホルアミド、ピリジン、ジメチル
スルホン、テトラメチレンスルホン、ジメチルテトラメ
チレンスルホン等があり、また、フエノール系溶剤群と
しては、フエノール、クレゾール、キシレノールなどが
あり、さらに、メチルエチルケトン、アセトン等のケチ
ン類もある。以上のものについては単独または２種以上
の混合で使用される。〔発明の実施例〕 次に本発明を実施例を用いて具体的に説明する。
の難燃材、あるいは可撓化剤を用いることができる。ま
た、ワニスなどには、溶剤が使用できる。例えば、有機
極性溶剤としては、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ−メチルホル
ムアミド、ジメチルスルホオキシド、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルメトキシアセトアミド
、ヘキサメチルフオスホルアミド、ピリジン、ジメチル
スルホン、テトラメチレンスルホン、ジメチルテトラメ
チレンスルホン等があり、また、フエノール系溶剤群と
しては、フエノール、クレゾール、キシレノールなどが
あり、さらに、メチルエチルケトン、アセトン等のケチ
ン類もある。以上のものについては単独または２種以上
の混合で使用される。〔発明の実施例〕 次に本発明を実施例を用いて具体的に説明する。
実施例 １〜９Ｎ−メチル、２−ピロリドン５００部に
第１表に示した割合でメラミンと無水マレイン酸を加え
、溶解し、攪拌しながら２時間かけて１５０℃に昇温し
た。
第１表に示した割合でメラミンと無水マレイン酸を加え
、溶解し、攪拌しながら２時間かけて１５０℃に昇温し
た。
この間、ゆるやかにＮ２を反応液中にバブルして発生す
る水分を除去しながら、約１時間リブラックスした。ｖ
嘗，▼ 一 以上のようにして得た反応物を５００００部の水で再沈
、洗浄、口過、乾燥した。
る水分を除去しながら、約１時間リブラックスした。ｖ
嘗，▼ 一 以上のようにして得た反応物を５００００部の水で再沈
、洗浄、口過、乾燥した。
次いで、この３種の反応物を用いて第２表に示した配合
組成物を作り、８″φの２本ロールで７０℃／８０℃、
１０分間ロール混練して成形材料組成物を得た。
組成物を作り、８″φの２本ロールで７０℃／８０℃、
１０分間ロール混練して成形材料組成物を得た。
実施例 １０〜１８
Ｎ−メチルピロリドン５００部に、第３表に示した割合
で、ベンゾグアナミンと無水マレイン酸を加え、溶解し
ながら２時間かけて１５０℃に昇温した。
で、ベンゾグアナミンと無水マレイン酸を加え、溶解し
ながら２時間かけて１５０℃に昇温した。
この間、ゆるやかにＮ２を反応液中にバブルして発生す
る水を除去しながら、１８０℃で１時間リブラックスし
た。以上のようにして得た反応物を５０００部の水で再
沈、洗浄、口過、乾燥した。
る水を除去しながら、１８０℃で１時間リブラックスし
た。以上のようにして得た反応物を５０００部の水で再
沈、洗浄、口過、乾燥した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の（Ａ）、（Ｂ）成分を含む熱硬化性樹脂組成物
。 （Ａ）エチレン型炭素−炭素２重結合を持つジカルボン
酸無水物とアミノトリアジン誘導体との反応物である不
飽和イミド基とトリアンジン環を有する化合物、（Ｂ）
エポキシ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6985477A JPS5948055B2 (ja) | 1977-06-15 | 1977-06-15 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6985477A JPS5948055B2 (ja) | 1977-06-15 | 1977-06-15 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS544993A JPS544993A (en) | 1979-01-16 |
| JPS5948055B2 true JPS5948055B2 (ja) | 1984-11-24 |
Family
ID=13414807
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6985477A Expired JPS5948055B2 (ja) | 1977-06-15 | 1977-06-15 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5948055B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2546930B2 (ja) * | 1991-05-20 | 1996-10-23 | アイカ工業株式会社 | トリアジン環含有（メタ）アクリレートプレポリマー、その製造方法、硬化性組成物および樹脂材 |
-
1977
- 1977-06-15 JP JP6985477A patent/JPS5948055B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS544993A (en) | 1979-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0009645B1 (en) | 5-(2,5-diketotetrahydrofuryl)-3-methyl-3-cyclohexene-1,2-dicarboxylicanhydride, its use as curing agent for epoxy resins and as raw material for the production of polyimides, epoxy resins containing it, and their use in the preparation of various articles, and powder coating compositions | |
| WO2018021548A1 (ja) | 新規ホスホニウム化合物 | |
| JPH01193317A (ja) | 熱硬化性液状組成物 | |
| JPS6138732B2 (ja) | ||
| JPS60142973A (ja) | アミノフエノールのトリグリシジル化合物 | |
| CN105682936A (zh) | 一种自修复环氧树脂组合物 | |
| JPS5948055B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| US5241082A (en) | Aromatic trisanhydrides | |
| JP3270940B2 (ja) | エポキシ樹脂のための硬化剤としてのジアミノジフェニルスルホン化合物の付加物 | |
| JPS583508B2 (ja) | フンタイトソウヨウジユシソセイブツ | |
| JPS5817214B2 (ja) | 酸無水物系の耐熱性硬化剤組成物 | |
| JPS5835500B2 (ja) | 熱硬化性エチニル停止エポキシ誘導体化合物およびその製造方法 | |
| JPH0645672B2 (ja) | エポキシ樹脂の硬化促進剤 | |
| WO1991001307A2 (en) | N-cyanoimides and process for their preparation and uses thereof | |
| JPH0319857B2 (ja) | ||
| JPH0339311A (ja) | マレイミド組成物 | |
| JPS629250B2 (ja) | ||
| JPH047369B2 (ja) | ||
| JPS60188409A (ja) | アリル−置換またはメタリル−置換、二環式、不飽和カルボン酸無水物より得られるポリマ− | |
| KR950015125B1 (ko) | 신규한 에폭시수지 변성체와 그 제조방법 | |
| JPS6138729B2 (ja) | ||
| JPS6159328B2 (ja) | ||
| JPH03221516A (ja) | エポキシ樹脂の製造方法とエポキシ樹脂組成物 | |
| JPS583511B2 (ja) | フンタイトソウヨウジユシソセイブツ | |
| JPS5914490B2 (ja) | 耐熱性樹脂組成物 |