JPS5950839B2 - ベタインを石油の回収に使用する方法 - Google Patents
ベタインを石油の回収に使用する方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09K8/584—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific surfactants
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ヒドロキシアルキルアミン又は−ジアミンか
ら製造されるベタインを、地中の石油含有層から石油を
フラッディングにより二次又は三次回収するときに使用
する方法に関する。
ら製造されるベタインを、地中の石油含有層から石油を
フラッディングにより二次又は三次回収するときに使用
する方法に関する。
現代、地中の溜から一次方法で回収できないかなりの量
の石油を利用できるようにするために、普通の一次の石
油回収方法のほかに更にいわゆる二次又は三次の方法が
使用される。
の石油を利用できるようにするために、普通の一次の石
油回収方法のほかに更にいわゆる二次又は三次の方法が
使用される。
これらの従来の方法の一つとしていわゆるフラッディン
グがある。
グがある。
この方法では水性の液体、差し水を、−又は数箇所で十
分な圧力で地中の、石油を含む溜へ圧入して、石油を輸
送する−又は数個の穴の方向へ石油を押のける。
分な圧力で地中の、石油を含む溜へ圧入して、石油を輸
送する−又は数個の穴の方向へ石油を押のける。
この二次方法では、一次方法で採用されない石油の約３
０〜５０パーセントを回収することができる。
０〜５０パーセントを回収することができる。
表面活性剤を一般にホーメーションの水からつくられる
差し水中に使用すれば、フラッディングによる石油回収
の効率をかなり上げることができる。
差し水中に使用すれば、フラッディングによる石油回収
の効率をかなり上げることができる。
この場合、表面活性剤の作用は、一方においては石油含
有層の水による湿潤性が増すことに基き、他方において
は油層と水層の間の界面張力が減ることに基く。
有層の水による湿潤性が増すことに基き、他方において
は油層と水層の間の界面張力が減ることに基く。
表面活性剤が界面張力をより強く減らすことができれば
、フラッディングによる石油の回収はそれに応じてより
良くなる。
、フラッディングによる石油の回収はそれに応じてより
良くなる。
更に、差し水の流動性が下がる要するにその粘度が上が
るように、水溶性ポリマーを差し水中に用いることも知
られている。
るように、水溶性ポリマーを差し水中に用いることも知
られている。
このことにより望ましい流動性の比が水層と油層の間に
得られ、又、石油の産廃が増す。
得られ、又、石油の産廃が増す。
このような水溶性ポリマーの例として、プッシャー・ポ
リマーという名称で市販されているような、種々の加水
分解されたアクリルアミドポリマー又は−コポリマーが
ある。
リマーという名称で市販されているような、種々の加水
分解されたアクリルアミドポリマー又は−コポリマーが
ある。
現在の技術水準では、最初に表面活性剤の水性混合物又
は溶液を地中の、石油を含む溜に圧入し、続いてこれを
少ない流動性をもつ水性の系、例えばプッシャー・ポリ
マーの水溶液で押のけて石油の回収率を上げることは慣
用のことである。
は溶液を地中の、石油を含む溜に圧入し、続いてこれを
少ない流動性をもつ水性の系、例えばプッシャー・ポリ
マーの水溶液で押のけて石油の回収率を上げることは慣
用のことである。
表面活性剤としては今迄に非イオン性又はアニオン性の
化合物、特にいわゆる石油スルホネ−１・が提案された
（例えばドイツ特許出願公開第２４３０９３５号明細書
）、しかしながら不都合なことにはこれは軟水とホーメ
ーション水にだけ少ない塩濃度で溶けるにすぎない。
化合物、特にいわゆる石油スルホネ−１・が提案された
（例えばドイツ特許出願公開第２４３０９３５号明細書
）、しかしながら不都合なことにはこれは軟水とホーメ
ーション水にだけ少ない塩濃度で溶けるにすぎない。
従って、今迄に提案された表面活性剤の大部分は、例え
ば大抵のドイツの石油鉱床で使用されないような、１０
〜３０パーセントの塩濃度の、塩を多く含むホーメーシ
ョン水が見いだされるような鉱床用のものである。
ば大抵のドイツの石油鉱床で使用されないような、１０
〜３０パーセントの塩濃度の、塩を多く含むホーメーシ
ョン水が見いだされるような鉱床用のものである。
そこで、驚くべきことには、一般式■
（式中Ｒ１及びＲ２は炭素原子１〜１８個を含む脂肪族
炭化水素基及び／又は水素であり、前記のＲ１とＲ２の
炭素原子の和は９〜１８になり、Ｒ３とＲ４とは同一で
あるか又は異なっていて低級アルキル−若しくはアルキ
ロール基を表わし、Ｘは２〜４の数、ｙはＯか又は１そ
して２は１〜４の数を意味する） で示される化合物が、石油を回収する際の差し水におい
てすぐれた表面活性剤となり、高い塩濃度のホーメーシ
ョン水において十分な溶解度を示すということが見いだ
された。
炭化水素基及び／又は水素であり、前記のＲ１とＲ２の
炭素原子の和は９〜１８になり、Ｒ３とＲ４とは同一で
あるか又は異なっていて低級アルキル−若しくはアルキ
ロール基を表わし、Ｘは２〜４の数、ｙはＯか又は１そ
して２は１〜４の数を意味する） で示される化合物が、石油を回収する際の差し水におい
てすぐれた表面活性剤となり、高い塩濃度のホーメーシ
ョン水において十分な溶解度を示すということが見いだ
された。
本発明で使用する化合物は、一般式ＩＩ
（式中Ｒ１〜Ｒ４、Ｘ及びｙは一般式■で示した意味を
もつ） で示されるアミノアルカノールを、水に溶かした等モル
量のモノハロゲンカルボン酸又はその塩と、既知の方法
で反応させることにより製造することができる（Ｈｏｕ
ｂｅｎ −Ｗｅｙｌ、有機化学の方法、第１１／２巻（
１９５８）、６３０頁を参照）。
もつ） で示されるアミノアルカノールを、水に溶かした等モル
量のモノハロゲンカルボン酸又はその塩と、既知の方法
で反応させることにより製造することができる（Ｈｏｕ
ｂｅｎ −Ｗｅｙｌ、有機化学の方法、第１１／２巻（
１９５８）、６３０頁を参照）。
反応させるアミノアルカノールに２個のアミノ基（Ｖ＝
１）がある場合には、四級化する際に副反応で、タロル
カルボン酸が第三窒素原子でなく第二窒素原子を攻撃し
てできる生成物がつくられることがありうる。
１）がある場合には、四級化する際に副反応で、タロル
カルボン酸が第三窒素原子でなく第二窒素原子を攻撃し
てできる生成物がつくられることがありうる。
従って一般式ＩＩＩが帰属するところのこの副産物は、
工業的に製造される本発明で使用するベタイン（Ｉ）で
は、総量の２０重量パーセントにまでなることがありう
る。
工業的に製造される本発明で使用するベタイン（Ｉ）で
は、総量の２０重量パーセントにまでなることがありう
る。
しかしながら一般式ＩＩＩで′示される副産物があって
も決して不都合ではないので、この工業的に製造される
生成物は、精製した一般式■に対応する化合物と全く同
様に使用することができる。
も決して不都合ではないので、この工業的に製造される
生成物は、精製した一般式■に対応する化合物と全く同
様に使用することができる。
１列えは゛、アミノアルカノール
特許明細書Ｐ２５２０２６７、９に記載されている方法
と同様に、一般式ＩＶ で示されるエポキシアルカンと一般弐Ｖ で示されるアミン化合物から製造することができる。
と同様に、一般式ＩＶ で示されるエポキシアルカンと一般弐Ｖ で示されるアミン化合物から製造することができる。
その場合、出発物質としては実際、内部−又は末端エポ
キシ基、１１〜２０個の炭素原子及び特に枝分れしたア
ルキル鎖を含むすべてのエポキシアルカンが適する。
キシ基、１１〜２０個の炭素原子及び特に枝分れしたア
ルキル鎖を含むすべてのエポキシアルカンが適する。
エポキシアルカンの混合物、例えば種々の鎖長及び／又
はエポキシ基の異性配置をもつものも使用することがで
きる。
はエポキシ基の異性配置をもつものも使用することがで
きる。
アミン（Ｖ）としては、第二アミン例えばジメチルアミ
ン、メチルエチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルア
ミン又はジェタノールアミン、更に非対称二置換ジアミ
ン例えばＮ−Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ−Ｎ−
ジメチルプロピレンジアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル
エチレンジアミン、Ｎ−Ｎ−ジエチルエチレンジアミン
、Ｎ・Ｎ−ジェタノールプロピレンジアミン又はＮ−Ｎ
−ジェタノールテトラメチレンジアミンを考慮に入れる
。
ン、メチルエチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルア
ミン又はジェタノールアミン、更に非対称二置換ジアミ
ン例えばＮ−Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ−Ｎ−
ジメチルプロピレンジアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル
エチレンジアミン、Ｎ−Ｎ−ジエチルエチレンジアミン
、Ｎ・Ｎ−ジェタノールプロピレンジアミン又はＮ−Ｎ
−ジェタノールテトラメチレンジアミンを考慮に入れる
。
アミノアルカノールの四級化反応には、炭素原子１〜５
個を含むモノハロゲンカルボン酸又はその塩、特にクロ
ル酢酸のナトリウム塩を使用することができる。
個を含むモノハロゲンカルボン酸又はその塩、特にクロ
ル酢酸のナトリウム塩を使用することができる。
本発明による一般式Ｉに従うベタインの格別の長所は、
それが軟水又は基量の少ない差し水だけでなく例えばナ
トリウム塩又はカルシウム塩の塩濃度の高いホーメーシ
ョン水にも溶がして使えるということである。
それが軟水又は基量の少ない差し水だけでなく例えばナ
トリウム塩又はカルシウム塩の塩濃度の高いホーメーシ
ョン水にも溶がして使えるということである。
この長所は、塩濃度の高いホーメーション水が辛して使
えるドイツの鉱床から石油を二次又は三次回収する場合
に特に重要である。
えるドイツの鉱床から石油を二次又は三次回収する場合
に特に重要である。
本発明では、一般式■に対応する両性化合物又は場合に
より更に一般式ＩＩＩで示される化合物を含む工業的に
製造された生成物を、差し水の総量から計算して０．０
１〜１５重量パーセント、特に０．１〜５重量パーセン
トの濃度で使用することができる。
より更に一般式ＩＩＩで示される化合物を含む工業的に
製造された生成物を、差し水の総量から計算して０．０
１〜１５重量パーセント、特に０．１〜５重量パーセン
トの濃度で使用することができる。
フラッディングによる石油回収では、本発明で用いる生
成物のほかに他の添加剤を差し水中に普通の濃度で使用
することができる。
成物のほかに他の添加剤を差し水中に普通の濃度で使用
することができる。
そのような剤は例えばコ・サーファクタント、補助電解
質例えば無機酸、塩基又は塩、腐食抑制剤、殺菌剤及び
流動性を減らす剤例えば、いわゆるプッシャー・ポリマ
ーとして知られている加水分解したアクリルアミドポリ
マー又は−コポリマーのタイプの水溶性のポリマーであ
る。
質例えば無機酸、塩基又は塩、腐食抑制剤、殺菌剤及び
流動性を減らす剤例えば、いわゆるプッシャー・ポリマ
ーとして知られている加水分解したアクリルアミドポリ
マー又は−コポリマーのタイプの水溶性のポリマーであ
る。
石油の二次又は三次回収に使用しなければならない差し
水の総量は当然、石油を含む地層の間隙率に左右され、
間隙率の約５〜５０％又はそれよりも多くなる；二次又
は三次方法による採油の経済性を損わない場合には当然
もつと多量の差し水を用いるのが適当で゛ある。
水の総量は当然、石油を含む地層の間隙率に左右され、
間隙率の約５〜５０％又はそれよりも多くなる；二次又
は三次方法による採油の経済性を損わない場合には当然
もつと多量の差し水を用いるのが適当で゛ある。
一般式Ｉで示されるベタイン又は、場合により更に一般
式ＩＩＩで示される化合物を含む工業製品を本発明に従
って使用する場合、石油を回収する手順は既知の技術水
準に従って行うことができる。
式ＩＩＩで示される化合物を含む工業製品を本発明に従
って使用する場合、石油を回収する手順は既知の技術水
準に従って行うことができる。
以下、例を挙げて本発明の対象を更に詳細に説明するが
、本発明の対象はこれに制限されない。
、本発明の対象はこれに制限されない。
例
製造例 １
オートクレーブで、２５５ｇ （約１モル）のＣ１，
〜Ｃ１８−エポキシド混合物（内部にあるエポキシドの
鎖長分布：Ｃ１５約２６重量％、Ｃ１６約３５重量％、
Ｃ１７約３１重量％及びＣ１８約６重量％）、６１２ｇ
（６モル）のＮ−Ｎ−ジメチル−１・３−プロピレ
ンジアミン及び９ｇ （０，５モル）の水を、５時間
２ｏｏ℃で攪拌した。
〜Ｃ１８−エポキシド混合物（内部にあるエポキシドの
鎖長分布：Ｃ１５約２６重量％、Ｃ１６約３５重量％、
Ｃ１７約３１重量％及びＣ１８約６重量％）、６１２ｇ
（６モル）のＮ−Ｎ−ジメチル−１・３−プロピレ
ンジアミン及び９ｇ （０，５モル）の水を、５時間
２ｏｏ℃で攪拌した。
最大の圧力は２５〜３０絶対気圧であった。
反応後過剰のジアミンを溜去し、得られた３０５ｇ
（理論量の８５％）のアミノアルカノールに、等モル量
（９９ｇ ’）のクロル酢酸−ナトリウム塩の水溶液を
加えた。
（理論量の８５％）のアミノアルカノールに、等モル量
（９９ｇ ’）のクロル酢酸−ナトリウム塩の水溶液を
加えた。
混合物を８０〜１ｏｏ℃で攪拌（０，５時間）して一様
な相にし、場合により酢酸で中和した。
な相にし、場合により酢酸で中和した。
得られたベタインの特性は第１表にまとめた。
製造例 ２
１９８ｇ （約１モル）の０１、〜Ｃ１４−エポキシ
ド混合物（内部にあるエポキシドの鎖長分布：Ｃ１、約
２２重量％、Ｃ１□約３０重量％、Ｃ１３約２６重量％
及びＣ１４約２２重量％）、１８ｇ （０，２モル）
のグリセリン及び数滴のＮ−Ｎ−ジメチルート３−プロ
ピレンジアミンに、１９０〜２００℃で１１２ｇ （
１，１モル）のＮ−Ｎ−ジメチル−１・３−プロピレン
ジアミンを少しずつ加えた。
ド混合物（内部にあるエポキシドの鎖長分布：Ｃ１、約
２２重量％、Ｃ１□約３０重量％、Ｃ１３約２６重量％
及びＣ１４約２２重量％）、１８ｇ （０，２モル）
のグリセリン及び数滴のＮ−Ｎ−ジメチルート３−プロ
ピレンジアミンに、１９０〜２００℃で１１２ｇ （
１，１モル）のＮ−Ｎ−ジメチル−１・３−プロピレン
ジアミンを少しずつ加えた。
続いて更に２時間還流させながら攪拌し、水を含むグリ
セリンを洗い落した。
セリンを洗い落した。
蒸留で精製した対応するアミノアルカノール２５８ｇ
（理論量の９０％）をクロル酢酸−ナトリウム塩１０４
ｇの水溶液に加え、８０〜９０℃で０．５時間攪拌して
一様な相にした。
（理論量の９０％）をクロル酢酸−ナトリウム塩１０４
ｇの水溶液に加え、８０〜９０℃で０．５時間攪拌して
一様な相にした。
ベタインは第１表に示した特性因子をもっていた。
製造例１及び２の方法と同様に、本発明による他の生成
物を製造した。
物を製造した。
それを第１表に記載した。
例３
ベタイＡ活動濃度から見積った１０〜１１０００ｐの濃
度で本発明による生成物を添加した場合の、塩化ナトリ
ウム２０重量％という塩濃度の水溶液の表面張力の低下
を、環付着法により１８℃で測定した。
度で本発明による生成物を添加した場合の、塩化ナトリ
ウム２０重量％という塩濃度の水溶液の表面張力の低下
を、環付着法により１８℃で測定した。
表面活性剤を添加しない水性の２０重量％の塩化す）
ＩＪウム溶液は１８℃で６３．１ダイン／ｃｍの表面張
力を示した。
ＩＪウム溶液は１８℃で６３．１ダイン／ｃｍの表面張
力を示した。
第２表の結果は、本発明による化合物を添加することに
より表面張力がかなり低下するということを示している
。
より表面張力がかなり低下するということを示している
。
例４
本発明による生成物Ｅ２４ＤＭ−Ｂ、 Ｅ４６Ｄ１’Ｖ
Ｌ−Ｂ、１１４ＤＭＡＰ −Ｂ、１１４ＤＭＡＰ−ＢＮ
及びＩ５８ＤＭＡＰ−ＢＮ （第１表を参照）を用いて
、石油含有層を満水にするための水溶液を、次の成分を
混合して製造した： この混合物は、石油含有層（石灰質砂岩、ベレア砂岩）
からコアー・サンプルをフラッディングさせた場合に、
望ましい石油排出又は回収効果を示した。
Ｌ−Ｂ、１１４ＤＭＡＰ −Ｂ、１１４ＤＭＡＰ−ＢＮ
及びＩ５８ＤＭＡＰ−ＢＮ （第１表を参照）を用いて
、石油含有層を満水にするための水溶液を、次の成分を
混合して製造した： この混合物は、石油含有層（石灰質砂岩、ベレア砂岩）
からコアー・サンプルをフラッディングさせた場合に、
望ましい石油排出又は回収効果を示した。
上記の本発明による生成物の代りに生成物１１４ＤＭ−
Ｂ 、 Ｉ５８ＤＭ −Ｂ 、 Ｅ６８ＤＭ−Ｂ、Ｅ２
４ＤＥ−Ｂ、Ｉ５８ＤＭＡＰ −Ｂ及びＥ４６ＤＭＡＰ
（第１表を参照）を対応量用いることにより、同様に
良好な結果を得ることができた。
Ｂ 、 Ｉ５８ＤＭ −Ｂ 、 Ｅ６８ＤＭ−Ｂ、Ｅ２
４ＤＥ−Ｂ、Ｉ５８ＤＭＡＰ −Ｂ及びＥ４６ＤＭＡＰ
（第１表を参照）を対応量用いることにより、同様に
良好な結果を得ることができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式Ｉ （式中Ｒ１及びＲ２は炭素原子１〜１８個を含む脂肪族
炭化水素基及び／又は水素であり、前記のＲ１とＲ２の
炭素原子の和は９〜１８になり、Ｒ３とＲ４とは同一で
あるか又は異なっていて低級アルキル−若しくはアルキ
ロール基を表わし、Ｘは２〜４の数、ｙは０か又は１そ
して２は１〜４の数を意味する） で示される化合物を二次又は三次の石油回収に使用する
方法。 ２ 一般式■で示される化合物を、差し水の総量から計
算して０．０１〜１５重量パーセント、特に０．１〜５
重量パーセントの濃度で用いる特許請求の範囲第１項記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE000P26007783 | 1976-01-10 | ||
| DE2600778A DE2600778C2 (de) | 1976-01-10 | 1976-01-10 | Verwendung von Betainen in der Erdölgewinnung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5285987A JPS5285987A (en) | 1977-07-16 |
| JPS5950839B2 true JPS5950839B2 (ja) | 1984-12-11 |
Family
ID=5967256
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52000458A Expired JPS5950839B2 (ja) | 1976-01-10 | 1977-01-07 | ベタインを石油の回収に使用する方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4090969A (ja) |
| JP (1) | JPS5950839B2 (ja) |
| BR (1) | BR7700078A (ja) |
| DE (1) | DE2600778C2 (ja) |
| GB (1) | GB1572254A (ja) |
| NL (1) | NL7614057A (ja) |
| NO (1) | NO147527C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6281859U (ja) * | 1985-11-07 | 1987-05-25 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE2736408C3 (de) * | 1977-08-12 | 1982-03-11 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Verfahren zur Herstellung von N-acylierten Aminosulfobetainen, abgeleitet von Naphthensäuren |
| US4434062A (en) | 1979-06-11 | 1984-02-28 | Exxon Research And Engineering Co. | Oil displacement enhanced by lyotropic liquid crystals in highly saline media |
| US4388212A (en) * | 1979-11-09 | 1983-06-14 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Reducing surface tension with N-type betaines of 2-hydroxyl-1,1,2,3,3-pentahydroperfluoroalkylamines |
| US4283533A (en) * | 1979-11-09 | 1981-08-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | N-type betaines of 2-hydroxy-1,1,2,3,3-pentahydroperfluoroalkylamines |
| DE3025383C2 (de) * | 1980-07-04 | 1982-05-13 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Verwendung von Gemischen von Betainen oder Aminoxiden und Polyoxyäthylenestern von Naphthensäuren bei der Erdölförderung |
| US4836283A (en) * | 1988-06-08 | 1989-06-06 | The Standard Oil Company | Divalent ion tolerant aromatic sulfonates |
| US4894173A (en) * | 1988-06-08 | 1990-01-16 | The Standard Oil Company | Divalent ion tolerant aromatic sulfonates |
| US5099065A (en) * | 1990-02-27 | 1992-03-24 | Kao Corporation | Betaine compound and detergent composition |
| US6258859B1 (en) * | 1997-06-10 | 2001-07-10 | Rhodia, Inc. | Viscoelastic surfactant fluids and related methods of use |
| US7461694B2 (en) * | 2005-11-16 | 2008-12-09 | Rhodia Inc. | Methods for recovering oil from an oil reservoir |
| JP2007302736A (ja) * | 2006-05-09 | 2007-11-22 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | 塩素捕捉剤およびそれを含有する化学剤 |
| US10689280B2 (en) * | 2009-12-31 | 2020-06-23 | Ecolab Usa Inc. | Method for the removing and reducing scaling |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2129264A (en) * | 1935-03-29 | 1938-09-06 | Du Pont | Nitrogen-containing organic compounds |
| US3360550A (en) * | 1959-12-28 | 1967-12-26 | American Cyanamid Co | Betaines |
| US3275552A (en) * | 1963-04-23 | 1966-09-27 | Milchem Inc | Well treating composition and method |
| US3888797A (en) * | 1970-08-04 | 1975-06-10 | Carapus Company Limited | Detergent composition |
| US3792731A (en) * | 1972-05-08 | 1974-02-19 | Texaco Inc | Secondary recovery process using surfactant mixtures |
| US3811505A (en) * | 1973-01-29 | 1974-05-21 | Texaco Inc | Surfactant oil recovery process usable in formations containing water having high concentrations of polyvalent ions such as calcium and magnesium |
| US3939911A (en) * | 1975-03-14 | 1976-02-24 | Texaco Inc. | Surfactant oil recovery process usable in high temperature formations containing water having high concentrations of polyvalent ions |
-
1976
- 1976-01-10 DE DE2600778A patent/DE2600778C2/de not_active Expired
- 1976-12-17 NL NL7614057A patent/NL7614057A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-12-17 NO NO764296A patent/NO147527C/no unknown
-
1977
- 1977-01-07 GB GB455/77A patent/GB1572254A/en not_active Expired
- 1977-01-07 JP JP52000458A patent/JPS5950839B2/ja not_active Expired
- 1977-01-07 BR BR7700078A patent/BR7700078A/pt unknown
- 1977-01-10 US US05/758,039 patent/US4090969A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6281859U (ja) * | 1985-11-07 | 1987-05-25 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2600778A1 (de) | 1977-07-21 |
| NL7614057A (nl) | 1977-07-12 |
| DE2600778C2 (de) | 1985-01-03 |
| GB1572254A (en) | 1980-07-30 |
| NO147527B (no) | 1983-01-17 |
| BR7700078A (pt) | 1977-09-06 |
| NO147527C (no) | 1983-04-27 |
| NO764296L (no) | 1977-07-12 |
| JPS5285987A (en) | 1977-07-16 |
| US4090969A (en) | 1978-05-23 |
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