JPS5951232A - 高級脂肪族アルデヒド化合物の安定化方法 - Google Patents
高級脂肪族アルデヒド化合物の安定化方法Info
- Publication number
- JPS5951232A JPS5951232A JP16040182A JP16040182A JPS5951232A JP S5951232 A JPS5951232 A JP S5951232A JP 16040182 A JP16040182 A JP 16040182A JP 16040182 A JP16040182 A JP 16040182A JP S5951232 A JPS5951232 A JP S5951232A
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- aldehyde compound
- aliphatic aldehyde
- higher aliphatic
- compound
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明ば高級脂肪族アルデヒド化合物の安定化方法に関
する。
する。
菌数脂肪族アルデヒド化合物は、一般に、経時安だ性に
劣り、例えば次のような化学変化を起として変質する。
劣り、例えば次のような化学変化を起として変質する。
（０ 自動酸化によるカルボン酸の生成０
０ Ｈ 従来〃諷ら首級１＋ｔｊｌｌｈ族アルデヒド化合物に酸
化１カ止剤を７６７ＪＩｌすることにより、七の女だ化
を図ることが行われていたが、この方法では上記■の反
応をある桿鳩抑１ｂ１１できるが、■の反応を抑制する
ことｖｒ、対してをよ効果がない。し力為も（りの反応
げ生成カルボン酸により、あるいは紫外線により助長さ
れるので、単に酸化１！／ｊ ｌｌ−Ｎ１１を添）１１
１するといつ従来の方法ではこれを効果的Ｖこ抑制する
ことができなａを使用する害虫１’Ｊ＋餘１１；ｖｒお
いては一性フエロモンｑ′り質をディスペンサーに弁用
し、それを人気中［ｉｌにｒ ｔ、、性フエロモン物￥
Ｉ ’（Ｉ−ｉボＩｌｖするシステムが扛られるのであ
イ）が、この齢、昆虫性フェロモン物１ｎに合イ１さね
２ているＺ−１１−へギサデセナール、Ｚ−９−テトラ
デセナールｎどのアルデヒド化合物が紫り１線の作用に
より目１１記■の反応前を起こすｑ〕て７、（’Ｉｇフ
エ【１モン物費が変質してしまい効果が大＋７＋に低下
してしまう。
０ Ｈ 従来〃諷ら首級１＋ｔｊｌｌｈ族アルデヒド化合物に酸
化１カ止剤を７６７ＪＩｌすることにより、七の女だ化
を図ることが行われていたが、この方法では上記■の反
応をある桿鳩抑１ｂ１１できるが、■の反応を抑制する
ことｖｒ、対してをよ効果がない。し力為も（りの反応
げ生成カルボン酸により、あるいは紫外線により助長さ
れるので、単に酸化１！／ｊ ｌｌ−Ｎ１１を添）１１
１するといつ従来の方法ではこれを効果的Ｖこ抑制する
ことができなａを使用する害虫１’Ｊ＋餘１１；ｖｒお
いては一性フエロモンｑ′り質をディスペンサーに弁用
し、それを人気中［ｉｌにｒ ｔ、、性フエロモン物￥
Ｉ ’（Ｉ−ｉボＩｌｖするシステムが扛られるのであ
イ）が、この齢、昆虫性フェロモン物１ｎに合イ１さね
２ているＺ−１１−へギサデセナール、Ｚ−９−テトラ
デセナールｎどのアルデヒド化合物が紫り１線の作用に
より目１１記■の反応前を起こすｑ〕て７、（’Ｉｇフ
エ【１モン物費が変質してしまい効果が大＋７＋に低下
してしまう。
本発明は１ハかる点にかんがみ貌慈検討の結果児成され
たもので、これは晶級１１ｉ肪族アルデヒド化合物に、
紫外線吸収剤あるいげ紫外＾、デ吸１［ｙハ１１ど２ｉ
Ｌ三級アミン化合物を、さらにげこれらと共に一酸化Ｉ
Ｓ／Ｊ止ハＩｎ添Ｊ１１１することを特徴とする。Ｈｉ
ｊ級脂肪族アルデヒド化合物のＷ定化方法に関するもの
であり、これによれは篩機脂肪族アルデヒド化合Ｑ？ｌ
Ｕ＜−７，；ｈ″１′した紮り線吸収剤が効果的に紫
タロｊ１！を吸収し７、品級脂肪族アルデヒド化合物に
うしエネルギーが伝達されるのケ抑ｆｌｉｌｌ Ｌ 、
該アルデヒド化合物の元による酸化１ゾＬＣ１、を防止
する。また、該紫外線吸収ｉ１１と共に第三級アミン化
合物を添加ずれは、このもの汀酸捕獲剤、酸中和剤とし
て昨月１するので、自動酸化により生０ししたカルボン
酸はこの第三級アミン化合物ＶＣよって捕獲中和され、
この結果生１］９．カルボン酸による自−１ｍ化促進が
防止される。一方トリマーに１コア３！７（酸化により
生成されたカルボンｎ鍵の存在、また鉱敞などの酸の存
在により午１ｊｌｉするのであるが、糸１）１に存在す
るそう（−た市川を抽捜中相する第三級アミン化合物ん
Ｗ７ＪＩＩ−１−ることにより、／ハかるトリマーの生
１戊汀抑制さｉする。＋−しｃさらに耐化防止剤ｆ除加
すハ、ばその作用も加わって＋＋ｉ＋＆！＆１１ｉ’、
ｒ肪族アルデヒド化合物のすぐれた変電化が達成される
。
たもので、これは晶級１１ｉ肪族アルデヒド化合物に、
紫外線吸収剤あるいげ紫外＾、デ吸１［ｙハ１１ど２ｉ
Ｌ三級アミン化合物を、さらにげこれらと共に一酸化Ｉ
Ｓ／Ｊ止ハＩｎ添Ｊ１１１することを特徴とする。Ｈｉ
ｊ級脂肪族アルデヒド化合物のＷ定化方法に関するもの
であり、これによれは篩機脂肪族アルデヒド化合Ｑ？ｌ
Ｕ＜−７，；ｈ″１′した紮り線吸収剤が効果的に紫
タロｊ１！を吸収し７、品級脂肪族アルデヒド化合物に
うしエネルギーが伝達されるのケ抑ｆｌｉｌｌ Ｌ 、
該アルデヒド化合物の元による酸化１ゾＬＣ１、を防止
する。また、該紫外線吸収ｉ１１と共に第三級アミン化
合物を添加ずれは、このもの汀酸捕獲剤、酸中和剤とし
て昨月１するので、自動酸化により生０ししたカルボン
酸はこの第三級アミン化合物ＶＣよって捕獲中和され、
この結果生１］９．カルボン酸による自−１ｍ化促進が
防止される。一方トリマーに１コア３！７（酸化により
生成されたカルボンｎ鍵の存在、また鉱敞などの酸の存
在により午１ｊｌｉするのであるが、糸１）１に存在す
るそう（−た市川を抽捜中相する第三級アミン化合物ん
Ｗ７ＪＩＩ−１−ることにより、／ハかるトリマーの生
１戊汀抑制さｉする。＋−しｃさらに耐化防止剤ｆ除加
すハ、ばその作用も加わって＋＋ｉ＋＆！＆１１ｉ’、
ｒ肪族アルデヒド化合物のすぐれた変電化が達成される
。
事実、木外線吸収剤を予め添Ｊｌｌ’ｌ した昆虫性フ
ェロモン物質をディスペンサーに充ｉｎ７ ｔ、、人気
中での）ｌｋ Ｉｔ’、を試駆を行ったところ、無ｊ、
１≧１１１１の場合と比較して、性フエロモン物質の変
迫が顕著に抑制されることがノ１“；Ｕ認された。
ェロモン物質をディスペンサーに充ｉｎ７ ｔ、、人気
中での）ｌｋ Ｉｔ’、を試駆を行ったところ、無ｊ、
１≧１１１１の場合と比較して、性フエロモン物質の変
迫が顕著に抑制されることがノ１“；Ｕ認された。
本発明の方−／４Ｅに使用される紫夕８線１戊収剤とし
ては、フェニルサリシレード、ｐ−ｔ−プチルフェニル
ーナリシレートなどのサリチル酸系化・白物、２．４−
ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オ
グトキシペンゾフェノンｌｒどのベンゾフェノン糸化付
物、２ （２’−ヒドロキシ−５Ｉ−メチルフェニルン
ペンソ） ！Ｉ ｙソー／Ｌｚ、２ （２’−ヒドロキ
シ−３′−ｔ−ブチル−５′−メチルフェニル］ベンゾ
トリアゾールなどのベンゾトリアゾール糸化含圀、エチ
ル−２−シアツー：（，３’−９フエニルアゲリレート
、２−エチルへギブルー２＝シアツー：（−３’−ジフ
ェニルアゲリレー１・γ【どのシアノアクリレート糸化
合物が例示される。こハら紫外線吸収剤の商機脂肪族ア
ルデヒド化合物に×１する添７１１１ ｒｌ、ｌは００
１〜１０車１１１％とすることが中ましく、これが０．
０１申Ｆｊｉ％以下で汀！／ｉに化の効果が小さく又１
０萌ｆ＋ｔ％以−ｒ〕＋１１えてもそれ以上の安ｗ化１
ｉｉ１上げ望めない。
ては、フェニルサリシレード、ｐ−ｔ−プチルフェニル
ーナリシレートなどのサリチル酸系化・白物、２．４−
ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オ
グトキシペンゾフェノンｌｒどのベンゾフェノン糸化付
物、２ （２’−ヒドロキシ−５Ｉ−メチルフェニルン
ペンソ） ！Ｉ ｙソー／Ｌｚ、２ （２’−ヒドロキ
シ−３′−ｔ−ブチル−５′−メチルフェニル］ベンゾ
トリアゾールなどのベンゾトリアゾール糸化含圀、エチ
ル−２−シアツー：（，３’−９フエニルアゲリレート
、２−エチルへギブルー２＝シアツー：（−３’−ジフ
ェニルアゲリレー１・γ【どのシアノアクリレート糸化
合物が例示される。こハら紫外線吸収剤の商機脂肪族ア
ルデヒド化合物に×１する添７１１１ ｒｌ、ｌは００
１〜１０車１１１％とすることが中ましく、これが０．
０１申Ｆｊｉ％以下で汀！／ｉに化の効果が小さく又１
０萌ｆ＋ｔ％以−ｒ〕＋１１えてもそれ以上の安ｗ化１
ｉｉ１上げ望めない。
士ｆｉ＋ ’先外線１段収４１１と共ＶＣ１必要番ζＬ
＋’、じ使用される第三、、４１４アミン１１合物およ
び１゛１タ化１ソノ１［二剤として汀、トリエチルアミ
ン、ビクジン、キノリン、二：１チン酸アミド、ニコチ
ン１１子トロフエロールＴ′、ｃ、トの第三Ｕ＞アミン
化合物−ｐ−ヒドロキシアニソール、ブチルヒト［ｌキ
シアニソール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ジ−
ｔ−ブチルレゾルシン、ヒドロキノン、ジ−ｔ−ブチル
ヒドロキノン、トコフェロール７、Ｃどの酸化防止剤が
例示される。これらのものを紫外線吸収剤と共に添ノ１
１１する場合、それぞれ０．０１ ’Ｍ ｉｔｔ ４６
以上加えることが望ましいが、全添加剤合計が１０）ｎ
ｉ１％を越えｒｚいようにすることがよい。
＋’、じ使用される第三、、４１４アミン１１合物およ
び１゛１タ化１ソノ１［二剤として汀、トリエチルアミ
ン、ビクジン、キノリン、二：１チン酸アミド、ニコチ
ン１１子トロフエロールＴ′、ｃ、トの第三Ｕ＞アミン
化合物−ｐ−ヒドロキシアニソール、ブチルヒト［ｌキ
シアニソール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ジ−
ｔ−ブチルレゾルシン、ヒドロキノン、ジ−ｔ−ブチル
ヒドロキノン、トコフェロール７、Ｃどの酸化防止剤が
例示される。これらのものを紫外線吸収剤と共に添ノ１
１１する場合、それぞれ０．０１ ’Ｍ ｉｔｔ ４６
以上加えることが望ましいが、全添加剤合計が１０）ｎ
ｉ１％を越えｒｚいようにすることがよい。
つぎに具体的実施４８１１をあげる。
実施例
Ｚ−１１−へキサデセナール３０ｇに−Ｆｇ＋ツ０こ示
すとおり各４４１安定化剤ｆｒ−添加した１ｉｌｉを１
！７１密川ポリエチレン製細管（内４！ｆ！０．８ ｍ
ｍ、夕１径１．ｆｉｗ＋、長さ２００々＋１１１）に充
填した後１両瑞を封して大気中に８日曲放置した。この
に１１１管内の夕曳液り・取り出【７、その残Ｕ中の有
効成分であるＺ−１１−ヘキーリ・デセナールの残存率
（％）を内部標準法ガスクロマトグラフィーＶ（て測定
した。結果は表に示すとお（ｒｌ已１） ２−ヒドロ
キシ−４−オクトキＶベンゾフエノン （注２）２（２’−ヒトａキ、７−３’−ｔ−ブチル−
５’−／ナルフェニル）ペンツトリアゾール ＢＬＯＴ： ｖ−ｔ−ブ＋ｔｖ−ｐ−グｖシーｔし９
１１許ｉＮ Ｉｆ、壜入 信！１！（化学工業株式会社 代ｔｉｔ人
すとおり各４４１安定化剤ｆｒ−添加した１ｉｌｉを１
！７１密川ポリエチレン製細管（内４！ｆ！０．８ ｍ
ｍ、夕１径１．ｆｉｗ＋、長さ２００々＋１１１）に充
填した後１両瑞を封して大気中に８日曲放置した。この
に１１１管内の夕曳液り・取り出【７、その残Ｕ中の有
効成分であるＺ−１１−ヘキーリ・デセナールの残存率
（％）を内部標準法ガスクロマトグラフィーＶ（て測定
した。結果は表に示すとお（ｒｌ已１） ２−ヒドロ
キシ−４−オクトキＶベンゾフエノン （注２）２（２’−ヒトａキ、７−３’−ｔ−ブチル−
５’−／ナルフェニル）ペンツトリアゾール ＢＬＯＴ： ｖ−ｔ−ブ＋ｔｖ−ｐ−グｖシーｔし９
１１許ｉＮ Ｉｆ、壜入 信！１！（化学工業株式会社 代ｔｉｔ人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 高級脂肪族アルデヒド化合物に、紫外線吸収３゜ 剤を添加することを特徴とする高級脂肪族アルデヒド化
合物の安だ化方法 ２、高級脂肪族アルデヒド化合物に、紫外線吸収剤と第
三級アミン化合物を添加することを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の島級脂肪族アルデヒド化合物の安定
化方法 ３、 ＋’ｔ’Ｊ１級脂肪族アルデヒド化合物に、紫
外線吸収剤と第三級アミン化合物と酸化防止剤を添加す
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の高級脂
肪族アルデヒド化合物の安だ化方法４、削記扁級脂肪族
アルデヒド化合物が、炭素数ｌθ〜２０の飽和もしくは
不飽和アルデヒド化合物である特許請求の範囲第１項、
第２項またｒＪ第３項のいずれηｈｖｒ：、ｇｔ＊の安
定化方法５．１＃Ｉｃ８紫外線吸収刑がベンゾフェノン
糸紫外線吸収剤である特許請求の範囲 た汀第３項のいすれρ為に記載の安定化方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16040182A JPS5951232A (ja) | 1982-09-14 | 1982-09-14 | 高級脂肪族アルデヒド化合物の安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16040182A JPS5951232A (ja) | 1982-09-14 | 1982-09-14 | 高級脂肪族アルデヒド化合物の安定化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5951232A true JPS5951232A (ja) | 1984-03-24 |
| JPS6312452B2 JPS6312452B2 (ja) | 1988-03-18 |
Family
ID=15714141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16040182A Granted JPS5951232A (ja) | 1982-09-14 | 1982-09-14 | 高級脂肪族アルデヒド化合物の安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951232A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1047378C (zh) * | 1996-07-01 | 1999-12-15 | 北京工业大学 | 一种棉铃虫性信息激素的合成方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55111431A (en) * | 1979-02-12 | 1980-08-28 | Ruhrchemie Ag | Stabilization of aldehyde |
| JPS5665840A (en) * | 1979-11-02 | 1981-06-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | Stabilizing method of ketone |
-
1982
- 1982-09-14 JP JP16040182A patent/JPS5951232A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55111431A (en) * | 1979-02-12 | 1980-08-28 | Ruhrchemie Ag | Stabilization of aldehyde |
| JPS5665840A (en) * | 1979-11-02 | 1981-06-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | Stabilizing method of ketone |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1047378C (zh) * | 1996-07-01 | 1999-12-15 | 北京工业大学 | 一种棉铃虫性信息激素的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6312452B2 (ja) | 1988-03-18 |
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