JPS5951950A - 超耐光性配合染料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は耐光堅牢度の極めてすぐれた配合染料組成物に
関するものである。

近年、自動車の一級化に伴って、自動車用内装材、特に
比席用７−トの材質が従来多用されていたポリ塩化ビニ
ルからポリエステル繊維に移り変りつつある。このよう
なポリエステル繊維用染料としては、通常の衣ｄｉｒｔ
用の染料よりも更にすぐれた耐光堅牢度が要求されるう
えに、染色後に座席の型にあわせてヒートセットされる
ため昇華堅牢度についても高水準であることが必要とさ
れろ。

現在、自動重用ポリエステル繊維シートを染色するため
にはべりノン系または、アントラキノン系黄色染料、ア
ントラキノン系赤色染料およびアントラキノン系背色染
料の三原色を適宜配合した染料が使用されているが、黄
色染料には昇華堅牢度が劣るという欠点があり、赤色染
料には耐光堅牢度が悪く、青変するという欠点があり、
配合色で使用する場合に耐光堅牢度が不十分で、、ｉ６
つたり、ヒートセット時の熱愛が大きいなど必ずしも満
足し得るものではない。

本発明者らはこのような実情に鋭み、過酷な条件下にお
いても染色品質の劣化の少ない配合染料を得るために種
々検討を行なった結果、特定のキノフタロン系分散染料
に−ｆｆｉまたは複斂種の特定のアントラキノン系分散
染料を配合して得られろ配合染料が耐光堅牢度および昇
華堅牢度にすぐれていることを見い出し本発明に到達し
たものである。

一般に、分散染料を配合して使用した場合、その各成分
が示す耐光堅牢度は、それぞれの成分を単独に使用した
場合に示す耐光堅牢度よりも悪くなることが知られてい
る。この現象はキャタリテイツクフェードと呼ばれ、特
にアゾ系染料において顕著にあられれる。これに対して
、本発明者らの検討によれば、特定のキノフタロン系分
散染料に特定のアントラキノン系分散染料を配合して使
用した場合には、アントラキノン系分散染料自体の耐光
堅牢度は単独で使用した場合とほぼ同等もしくは良化し
、キノフタロン系分散染料自体の耐光堅牢度は単独で使
用した場合に比較して格段に向上するというキャタリテ
インクフェード現象とは全く逆の結果が得られたのであ
る。

本発明の配合染料組成物において必須の成分として使用
されるキノフタロン系分散染料は、下記一般式〔Ｉ〕で
示される。

（式中、よりはハロゲン、低級アルコキシ基。

低Ｒフルコキシカルボニル承、低級アルコキシ低級アル
コキシカルボニル“基、低級アルコキシ低級アルコギシ
低級°アルコキシカルボニル敞、低級アルキルカルバモ
イル糸、フェニル基、ベンゾオキサシリル基もしくはベ
ンゾチアゾリル基により置換されていてもよいフェニレ
ン基、またはナフチレン基を表わし、Ｘはグロゲンを表
わし、ｎはｏ−ｐの整数である。） 上記のキノフタロン系分散染料に配合されるアントラキ
ノン系分散染料は、下記一般式［ｆｆ）、［ｎｌ’ｌ、
または〔バ〕で示される。

（式中、Ｒ１は水素、フェニル基またはアリルスルホニ
ル鵡を表わし、Ｒ２はヒドロキシル基マタはアミノ基ン
表わし、Ｒ３およびＲ４は水素、ハロゲン、フェノキシ
スルホニル基またはＹ−Ｒ″（ただし、Ｙは酸素または
イオウを表わし、Ｒ５は置換もしくは非置換の低級アル
キル基、シクロヘキシル基またはフェニル基を表わす。

）を表−うす。） ・・・・　（１） （式中、Ｒ６およびＲ７はニトロ基、アミノ基、低級ア
ルキルアミノ基、フェニルアミノ基または置換フェニル
アミノ基を表わし、Ｒ８はハロゲンまたは置換もしくは
非に１′換のフェニル基を表わし、ｍはＯ−λの整斂で
ある。） （式中、２は酸素またはイミノ苓を表わし、Ｒ９は置換
もしくは非置換のアルキル基を表わす、）一般式〔Ｉ〕
〜〔■〕において、低級アルキル基または低級アルコキ
シ基とはｍ素原子数／　−１の直鎖状もしくは分岐鎖状
のアルキル基またはアルコキシ基を意味し、ハロゲンと
しては塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。

Ｒ１で表わされるアリルスルホニル八としては、フェニ
ルスルホニル基、トリルスルボニル基すどが挙げられる
。

Ｒ″で表わされるｆ＆換された低級アルキル基の置換基
としては、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシル基、低級
アルコキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ基、シア
ノ低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低
級アルコキシカルボニルオキシ基、アリルオキシカルボ
ニル基、カルバモイル苓あるいはフェノキシ茫、ヒドロ
キシエトキシフェニルオキシ基等のアリールオキシ埜、
ベンジルオキシ基、クロロベンジルオキシ塙等のアラル
キルオキシ承、フェニル基、クロロフェニル基等のアリ
ール基、アセチルオキシ基、クロロアセチルオキシ基、
クロロプロピオニルオキシ島、ベンゾイルオキシ甚等の
アシルオキシ基、ベンジルオキシカルボニル基等のアラ
ルキルオキシカルボニル基などが挙げられ、置１ｑされ
たシクロヘキシル基の置換基としては、ハロゲン、ヒド
ロキシル基などが挙げられ、置換されたフェニル基の置
換基としては、ハロケン、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級アルキルチオ基、フェノキシ低級アルコキ
シ基、シアノ低級アルキル基、低Ｍアルコキシカルボニ
ル低級アルキル苓、低級アルキル女ルホニルオキシ基、
フェノキシスルホニル基、低級アルキルスルファモ°イ
ル茫、低級アルコキシ低級アルギルスルファモイル基な
どが挙げられる。

Ｒ６およびＲ７で表わされる置換フェニルアミノ基とし
ては、Ｎ−（クロロフェニル）アミ／基、Ｎ’−（ブロ
モフェニル）アミノ基等のハロゲノフェニルアミノノル
、Ｎ−）リルアミノ基、Ｎ　−（エチルフェニル）アミ
／基等の低級アルキルフェニルアミン基、Ｎ−（エトキ
シフェニル）アミン八等の低酸アルコギルフェニルアミ
ン基、Ｎ−（ヒドロキシエチルフェニル）アミ／基等の
ヒドロキシ低級アルキルフェニルアミン基等が挙けられ
る。

Ｒ８で表わされ装置４ｄフェニル基の匝ダｊ晶としては
、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基
などが挙げられる。

Ｒ９で表わされるアルキル基としては炭素原子数ｌ−ざ
の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基が挙げられ、アル
キル塙の置換裁としては、前記Ｒ５における低級アルキ
ル基の直換基と同様の１首換基が誉げられる。

酌示一般式〔１〕〜〔１ｖ〕で示される染料に（工黄色
、赤色、紫色、音色、ターキスブルーなどの各色が含捷
れているので、これらの染料を適宜配合することにより
、殆んど任意の色調の配合染料が借られる。もちろん、
各染料の配合は染色浴丑たは捺染糊の調製時に行なうこ
ともできる。

本発明の配合染料組成物により染色し得る０゛・４銘知
どしでは、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸
ト／　、ｌＩ−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキ
サンとの重縮合物などよりなるポリエステル繊維、ある
いは木綿、絹、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル
繊維との混紡品、混繊品が添げられる。

本発明の配合染料組成物を用いてポリニステルト１４維
を染色ずろには、′処法により、ナフタレンスルホ７階
とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコール輪酸エ
ステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩等の分散剤
を使用し、本発明の配合染料組成物を水性媒体中に分散
さすて染色浴づた（―を捺染糊を調製し、浸染または捺
染を行なえばよい。たとえば、浸染を行なう場合には、
高温染色法、ギヤリヤー染色法、サーモゾル染色法など
の通常の染色処理法を適用することにより、ポリエステ
ル減維ないしはその混紡、混繊品に堅牢ｊ美のすぐれた
染色を施すことができる。捷だ、場合により、染色浴に
蟻酸、酢酸、ｉ３”Ｇ　ｅあるいは硫酸アンモニウムな
どの酸性物質を添＋１１１　Ｌ、ておくことにより、さ
らに好結果がイ；）られることかある。

次に本発明を実施例により更に具体的に説明するか、本
発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。

なお、以ドの′、（栴飼および比９例において染色は下
記の処決で行なった。

ｌ）供試繊維；ポリエステルトロピカル布０ｆ ２）染色法；カラーペット染色様（日本染色（曳械（株
丁叩）を使用した高温染色 法（１４７θ’ｃ、　ｘ　Ａｏ分） ３）采　浴；分散染料　　　　　　イＮ均染剤　　　　
　　　θＳ　Ｖｔ （日−！１゛（化学７土製−リンンルト〜７００θ）ｐ
ｌＩ調整剤　　　　　　！ｒ　ｍｅ （酢實ソータ゛３θＶｔ、酢酸／　０７／ｌの水溶液）
水　　　　　　　　　残部 計　　３０θｍｅ り）後処片；冷却後、水洗、鷲元洗浄および実施例 耐光試ｊ：３７　）まカーボンアーク灯によりｇ３℃で
２００時間ｐ’、ｔ′）′ｔ、することにより実施し、
耐光堅牢度はグレースケールにより判定し、退色率は反
射小訓定７０　ＫＯ２−ｉｇ　（コルモーゲン社製）に
より各染料のλｍａｘ値における反射率を測定してクベ
ルカムンクの式に／Ｓ＝（／−Ｒλ）２／、２Ｒλ１！
し、Ｋ：吸収係数、Ｓ：散乱係数、Ｒλ：分光反射率）
を用いてに／Ｓを求め、下記式により算出した。

甘だ、ｙｌ　５ｆテストは染布をピンテンター帖サーモ
ゾール試験様（辻井染機工業（１１４→製）により、２
ｉ　ｏｃで６０秒間熱処理し、染布の変色の度合をＮＢ
Ｓ単位で救世した。

すなわち、Ｙは黄変、Ｒは赤変、Ｂは青変、Ｄは暗色化
を意味し、数値が大きいほど変色の程度が大きい。

実施例１ 表−／に記載したキノフタロン系染料に下記（Ａ−／）
才たけ（Ａ−，２） （Ａ−／） （Ａ−，２） の混合物（Ｃ，１，Ａ　Ｂ　／　９ｇ）のアントラキノ
ン系分散染料を／：／（重量比）に配合してポリエステ
ル繊維を染色し、キメフタロン系分散染料が呈する黄色
成分の耐光試験による退色率を測定した。結果を表−７
に示す。

表−／ 実施例コ。

実施例ｌの扁６で使用したキノフタロン系分散染料（Ｑ
−Ａ）に（Ａ、−１，）、（Ａ−，２）および下記ｐｊ
−２〜ＳＫ記載したアントラキノン系分散染料なｉ：ｔ
（重１バ比）に配合してポリエステル繊維を染色し１．
キノフタロン系分散染料が呈する黄色成分およびアント
ラキノン系分散染料が呈する赤色、紫色、青色捷たはタ
ーキスブルー成分の耐光試験による退色率を測定した。

結果を表−６に示す。

表−一 実施例３、比較例１ 黄色成分として（Ｑ−２）、（Ｑ−１’）ならびに下３
己（Ｙ−／）、（Ｙ−２）および（ｙ−３） （Ｙ−／） （Ｙ−１）　　　　” （Ａ−２）、（Ａ−９）、（Ａ−を弘）、（Ａ−２５）
、（Ａ−コ９）、（Ａ−、ｒｔ）ならびに下記（Ｒ−／
）、（Ｒ−コ）、（Ｒ−３）、（Ｂ−ｌ）、（１１−２
）および（Ｂ−ｊ） （几−ｌ） １１ （Ｒ−コ　） ＮＨＣＯＣＨ。

（Ｒ−、？） ＣＢ−／） （Ｂ　−２） （ｖ３’−、？） を使用して１：／（重置比）に配付し、ポリエステル繊
維を染色した。得られた染布の耐光試験による退色率を
各成分ごとに測定し、その結果を表−７に示した。

実施例ダ、比較例コ ポリエステル繊維をダークグレイに染色するために表−
ｇに記載した染料を所定量配合して染色を行なった。得
られた染布の１７１ｆ光試験および熱変テストの舶来を
一一−ｇに示した。

人−ｇ 実施例ｊ、比較例３ ポリエステル繊維をシルバーグレイに染色するために表
−タに記載した染料を所定量配合して染色を行なった。

得られた染布の耐光試ｈ・ｋおよび熱変テストの結果を
表−９に示した・表−９

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシ低級アル
   コキシカルボニル基、低級アルコキシ低級アルコキシ低
   級アルコキシカルボニル基、低級アルキルカルバモイル
   基、フェニル基、ベンゾオキサシリル基もしくはベンゾ
   チアゾリル基によ・り置換されていてもよいフェニレン
   基、またはナフチレン基を表わし、Ｘはハロゲンを表わ
   し、ｎはｏ−ｇの整数でル）ろ。）で示されるキノフタ
   ロン系分散染料に、一般式 （式中、Ｒ１は水素、フェニル基またはアリルスルホニ
   ル基を表わし、Ｒ２はヒドロキシル基またはアミノ基を
   表わし、Ｒ３およびＲ４は水素ハロゲン、フェノキシス
   ルホニル基マたはＹ−Ｒ５（たたし、Ｙは酸素またはイ
   オウを表わし、Ｒ５は置換もしくは非置換の低級アルキ
   ル法、シクロヘキシル基またはフェニル基を表わす。）
   を表ツノす。） 一般式 （式中、Ｒ６およびＲ７はニトロ基、アミノ基、低級ア
   ルキルアミノ基、フェニルアミノ基または置換フェニル
   アミノ基を表ゎＬ／　、ｎ’ｌｊ　ハロゲンまたは置換
   もしくは非置換のフェニル基を表わし、ｍはθ〜コの整
   数である。）または一般式 （式中、２は酸素またはイミノ基を表わし、Ｒ９は直換
   もしくは非置換のアルキル基を表わす。）で示されるア
   ントラキノン系分散染料の少なくとも一種を配合してな
   る超耐光性配合染料組成物。