JPS5952884B2 - クロロプレン重合体の製造法 - Google Patents
クロロプレン重合体の製造法Info
- Publication number
- JPS5952884B2 JPS5952884B2 JP54153143A JP15314379A JPS5952884B2 JP S5952884 B2 JPS5952884 B2 JP S5952884B2 JP 54153143 A JP54153143 A JP 54153143A JP 15314379 A JP15314379 A JP 15314379A JP S5952884 B2 JPS5952884 B2 JP S5952884B2
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- JP
- Japan
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- parts
- weight
- acid
- polymer
- chloroprene
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、貯蔵中または、使用中に層分離を生じない樹
脂変成りロロプレン接着剤に有用なクロロプレン重合体
の製造法に関するものである。
脂変成りロロプレン接着剤に有用なクロロプレン重合体
の製造法に関するものである。
クロロプレン重合体を含む溶剤接着剤においては、ある
種の塩基性金属酸化物と加熱反応性フェノールフォルム
アルデヒド樹脂との反応生成物を含ませることが普通で
ある。この種の接着剤は、製造直後においては、均一不
透明な分散相であるが、長時間静置しておくと、透明ま
たは、不透明な上層部ができ、下層部には金属酸化物及
び無機充填剤が沈降偏在し、層分離と呼ばれる二つの層
に分離する傾向がある。この層分離をおこした接着剤は
、使用する前に再分散する必要があるために不便である
。この層分離の問題を克服するために、多くの方法が提
案されている。例えば、特公昭４９−３２７８３号公報
には、クロロプレンの乳化重合の際、乳化剤のロジン酸
の量を減少させ、ラテックスのコロイド安定性を増すた
めに限定された不飽和脂肪酸、及び重合工程中に凝固物
の生成を防ぐためにフォルムアルデヒドとナフタリンス
ルホン酸との縮合物をそれぞれ限定量用いる方法が開示
されている。
種の塩基性金属酸化物と加熱反応性フェノールフォルム
アルデヒド樹脂との反応生成物を含ませることが普通で
ある。この種の接着剤は、製造直後においては、均一不
透明な分散相であるが、長時間静置しておくと、透明ま
たは、不透明な上層部ができ、下層部には金属酸化物及
び無機充填剤が沈降偏在し、層分離と呼ばれる二つの層
に分離する傾向がある。この層分離をおこした接着剤は
、使用する前に再分散する必要があるために不便である
。この層分離の問題を克服するために、多くの方法が提
案されている。例えば、特公昭４９−３２７８３号公報
には、クロロプレンの乳化重合の際、乳化剤のロジン酸
の量を減少させ、ラテックスのコロイド安定性を増すた
めに限定された不飽和脂肪酸、及び重合工程中に凝固物
の生成を防ぐためにフォルムアルデヒドとナフタリンス
ルホン酸との縮合物をそれぞれ限定量用いる方法が開示
されている。
しかし、この方法でつくられた重合体は層分離性が未だ
十分改良されず、そして貯蔵安定性及びロール加工性の
改良が更に望まれる。又、特公昭５１−２４３８５号公
報には、乳化剤として限定量の飽和又は不飽和脂肪酸又
はそのアルカリ金属塩と変性ロジン酸誘導体を用いる方
法が開示されている。
十分改良されず、そして貯蔵安定性及びロール加工性の
改良が更に望まれる。又、特公昭５１−２４３８５号公
報には、乳化剤として限定量の飽和又は不飽和脂肪酸又
はそのアルカリ金属塩と変性ロジン酸誘導体を用いる方
法が開示されている。
しかし、この方法によれば重合工程中又は重合後のラテ
ックスのコロイド安定性が不十分で、凝固物が生成しや
すく、そして得られた重合体の層分離性の改良も十分で
ない。本発明によればラテックスのコロイド安定性が十
分で、且つ重合体の層分離抵抗性が良好なクロロプレン
重合体の製造法が提供される。
ックスのコロイド安定性が不十分で、凝固物が生成しや
すく、そして得られた重合体の層分離性の改良も十分で
ない。本発明によればラテックスのコロイド安定性が十
分で、且つ重合体の層分離抵抗性が良好なクロロプレン
重合体の製造法が提供される。
ノ 即ち、本発明は全単量体１００重量部あたり、（ａ
）１．５〜３重量部のロジン酸、（ｂ）０．５〜１．５
重量部の炭素原子１２〜１８個を有する硫酸化又はスル
ホン化脂肪族カルボン酸、及び（００．５〜１．５重量
部の炭素原子１２〜１８個を有する７ 脂肪族モノカル
ボン酸のそれぞれの水溶性塩を存在させ、そして（ａ）
、（ｂ）及び（ｃ）の量は酸としての割合を示し、クロ
ロブレン又はそれと最大５０重量％の共重合可能な単量
体を乳化重合することを特徴とするクロロブレン重合体
又は共重合体の製造法を要旨とする。
）１．５〜３重量部のロジン酸、（ｂ）０．５〜１．５
重量部の炭素原子１２〜１８個を有する硫酸化又はスル
ホン化脂肪族カルボン酸、及び（００．５〜１．５重量
部の炭素原子１２〜１８個を有する７ 脂肪族モノカル
ボン酸のそれぞれの水溶性塩を存在させ、そして（ａ）
、（ｂ）及び（ｃ）の量は酸としての割合を示し、クロ
ロブレン又はそれと最大５０重量％の共重合可能な単量
体を乳化重合することを特徴とするクロロブレン重合体
又は共重合体の製造法を要旨とする。
本発明によれば上記（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）のそれぞ
れの水溶性塩を乳化剤としてクロロブレンを主とする単
量体が乳化重合される。
れの水溶性塩を乳化剤としてクロロブレンを主とする単
量体が乳化重合される。
前記の特公昭４｝−３２７８３号においては、重合の乳
化系のフオルムアルデヒドとナフタリンスルフオン酸と
の縮合生成物を用いる。
化系のフオルムアルデヒドとナフタリンスルフオン酸と
の縮合生成物を用いる。
しかしこの縮合生成物はラテツクスのコロイド安定性を
改良するけれども、重合体の層分離性改良には寄与しな
い。本発明においては、フオルムアルデヒドとナフタリ
ンスルフオン酸の縮合生成物を用いることは必須要件で
はなく、炭素原子１２〜１８個を有する、硫酸化脂肪族
カルボン酸又はスルホン化カルボン酸の水溶性塩を用い
ることが特徴の一つである。
改良するけれども、重合体の層分離性改良には寄与しな
い。本発明においては、フオルムアルデヒドとナフタリ
ンスルフオン酸の縮合生成物を用いることは必須要件で
はなく、炭素原子１２〜１８個を有する、硫酸化脂肪族
カルボン酸又はスルホン化カルボン酸の水溶性塩を用い
ることが特徴の一つである。
クロロブレンの乳化重合の乳化剤にロジン酸と硫酸化オ
レイン酸の塩を用いる例は、米国特許第３８３８１４１
号に記載されているが、そこには脂肪族、カルボン酸塩
を併用すること、及び生成重合体の層分離性が改良され
ることについては全く示唆されていない。硫酸化又はス
ルホン化カルボン酸は、ラテツクスのコロイド安定性に
寄与するばかりでなく、生成重合体の層分離安定性にも
効果が２顕著である。本発明で用いる硫酸化又はスルホ
ン化脂肪コカルボン酸は飽和又は不飽和のそれが用いら
れ、例えば硫酸化オレイン酸、硫酸化ステアリン酸、ス
ルホン化ラウリン酸、スルホン化パルミチン酸などがあ
げられる。硫酸化又はスルホン３化脂肪族カルボン酸は
全単量体１００重量部あたり０．５〜１．５重量部、好
ましくは０．６〜１．２重量部用いる。０．５重量部未
満ではラテツクスから重合体を分離するに先だつ中和工
程で好ましくない凝固物が析出する危検性が大きい。
レイン酸の塩を用いる例は、米国特許第３８３８１４１
号に記載されているが、そこには脂肪族、カルボン酸塩
を併用すること、及び生成重合体の層分離性が改良され
ることについては全く示唆されていない。硫酸化又はス
ルホン化カルボン酸は、ラテツクスのコロイド安定性に
寄与するばかりでなく、生成重合体の層分離安定性にも
効果が２顕著である。本発明で用いる硫酸化又はスルホ
ン化脂肪コカルボン酸は飽和又は不飽和のそれが用いら
れ、例えば硫酸化オレイン酸、硫酸化ステアリン酸、ス
ルホン化ラウリン酸、スルホン化パルミチン酸などがあ
げられる。硫酸化又はスルホン３化脂肪族カルボン酸は
全単量体１００重量部あたり０．５〜１．５重量部、好
ましくは０．６〜１．２重量部用いる。０．５重量部未
満ではラテツクスから重合体を分離するに先だつ中和工
程で好ましくない凝固物が析出する危検性が大きい。
そして１．５重量部ま５ででその効果は十分であり、そ
れより多いと不経済であるばかりでなく、重合体の洗浄
工程でラテツクスが流出する恐れがある。ラテツクスが
通常の方法で処理し得るのに十分なコロイド安定性を有
するためには、全単量体４１００重量部あたり、１．５
重量部以上のロジン酸を用いなければならない。
れより多いと不経済であるばかりでなく、重合体の洗浄
工程でラテツクスが流出する恐れがある。ラテツクスが
通常の方法で処理し得るのに十分なコロイド安定性を有
するためには、全単量体４１００重量部あたり、１．５
重量部以上のロジン酸を用いなければならない。
しかし３重量部をこえると生成する重合体の層分離安定
性が満足されない。好ましいロジン酸の使用量は全単量
体１００重量部あたり１．５〜２．５重量部である。更
に、本発明では炭素原子１２〜１８個を有する脂肪族モ
ノカルボン酸を乳化剤の一つとして用いる。
性が満足されない。好ましいロジン酸の使用量は全単量
体１００重量部あたり１．５〜２．５重量部である。更
に、本発明では炭素原子１２〜１８個を有する脂肪族モ
ノカルボン酸を乳化剤の一つとして用いる。
このカルボン酸は飽和又は不飽和いずれのものでもよく
、例えばラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オ
レイン酸などがあげられる。該モノカルボン酸は全単量
体１００重量部あたり０．５〜１．５重量部用いる。０
．５重量部未満の場合は生成する重合体の層分離性が不
十分であり、そして１．５重量部をこえると層分離性が
再び悪くなり、重合体の接着性も低下してくる。
、例えばラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オ
レイン酸などがあげられる。該モノカルボン酸は全単量
体１００重量部あたり０．５〜１．５重量部用いる。０
．５重量部未満の場合は生成する重合体の層分離性が不
十分であり、そして１．５重量部をこえると層分離性が
再び悪くなり、重合体の接着性も低下してくる。
好ましい使用量は０．５〜１．０重量部である。前記（
ａ）、（ｂ）及びてｃ）の酸は、ナトリウム塩、カリウ
ム塩又はアンモニウム塩などの水溶性塩として作用させ
る。
ａ）、（ｂ）及びてｃ）の酸は、ナトリウム塩、カリウ
ム塩又はアンモニウム塩などの水溶性塩として作用させ
る。
本発明の方法を実施するにあたつては、前記（ａ）、（
ｂ）及び（ｃ）の水溶性塩のほかに、更にその他の乳化
剤又は分散剤、例えばナフタレンスルホン酸とホルムア
ルデヒドの縮合物の水溶性塩を併用することも可能であ
る。
ｂ）及び（ｃ）の水溶性塩のほかに、更にその他の乳化
剤又は分散剤、例えばナフタレンスルホン酸とホルムア
ルデヒドの縮合物の水溶性塩を併用することも可能であ
る。
本発明方法においては、前記の乳化剤を用いる他は、ク
ロロブレン重合に対する通常の方法で行なわれる。
ロロブレン重合に対する通常の方法で行なわれる。
本発明においては単量体としてクロロブレンだけを重合
することもでき、あるいは、最大５０％のクロロブレン
の代りにその他の共重合可能な単量体も用いることもで
きる。
することもでき、あるいは、最大５０％のクロロブレン
の代りにその他の共重合可能な単量体も用いることもで
きる。
重合は通常の方法で行なわれる。
たとえば、通常の連鎖移動剤を所望の粘度のポリマーを
得るために必要量用い、得られるポリマーがゾルである
ようにして行なう。通常の連鎖移動剤の例としては、ア
ルキルメルカプタン、ジアルキルザンドゲンジサルフア
イド及びヨードホルムがある。重合温度は０〜５０℃で
あり、５〜１５℃が好適範囲である。重合は遊離基を生
じる適当な触媒を加えることにより、開始し維持される
。適当な触媒の例としては、有機または無機の過酸化物
、たとえば過硫酸カリウム、ジベンゾイルパーオキサイ
ド、過酸化水素およびクメンハイドロパーオキサイドま
たはアゾビスイソブチロニトリルがある。全単量体の重
合体への転化率は５５％以上、好ましくは６０％以上が
用いられる。重合停止にはｔ−ブチルカテコールやチオ
ジフエニルアミンなどの通常の重合禁止剤が用いられる
。
得るために必要量用い、得られるポリマーがゾルである
ようにして行なう。通常の連鎖移動剤の例としては、ア
ルキルメルカプタン、ジアルキルザンドゲンジサルフア
イド及びヨードホルムがある。重合温度は０〜５０℃で
あり、５〜１５℃が好適範囲である。重合は遊離基を生
じる適当な触媒を加えることにより、開始し維持される
。適当な触媒の例としては、有機または無機の過酸化物
、たとえば過硫酸カリウム、ジベンゾイルパーオキサイ
ド、過酸化水素およびクメンハイドロパーオキサイドま
たはアゾビスイソブチロニトリルがある。全単量体の重
合体への転化率は５５％以上、好ましくは６０％以上が
用いられる。重合停止にはｔ−ブチルカテコールやチオ
ジフエニルアミンなどの通常の重合禁止剤が用いられる
。
ラテツクスからポリマーの単離は公知の方法が用いられ
る。
る。
本発明で得られる重合体は通常のクロロブレン系接着剤
の基体として使用可能である。
の基体として使用可能である。
５本発明の製造法によつて得られるクロロブ
レン重合体を基体とし、これに亜鉛華やマグネシアなど
の金属酸化物、変成フエノール樹脂、有機溶剤および通
常の添加剤を通常の方法で添加することにより、粘着性
および接着力は従来と変わらずｌ（に、しかも層分離安
定性が著しく向上した接着剤を得ることができる。本発
明で得られる重合体に添加する変成フエノール樹脂は重
合体１００重量部に対し５〜１００重量部の範囲にわた
つて変量することができ、更にマダ１．ネシア、亜鉛華
、その他の無機充填剤はそれぞれ１〜５０重量部まで変
量することができる。
レン重合体を基体とし、これに亜鉛華やマグネシアなど
の金属酸化物、変成フエノール樹脂、有機溶剤および通
常の添加剤を通常の方法で添加することにより、粘着性
および接着力は従来と変わらずｌ（に、しかも層分離安
定性が著しく向上した接着剤を得ることができる。本発
明で得られる重合体に添加する変成フエノール樹脂は重
合体１００重量部に対し５〜１００重量部の範囲にわた
つて変量することができ、更にマダ１．ネシア、亜鉛華
、その他の無機充填剤はそれぞれ１〜５０重量部まで変
量することができる。
金属酸化物はゴムにロール上で加えてもまたゴム溶剤に
加えても良い。樹脂と金属酸化物には、必ずしも前反応
は必要でなく、直接ゴム溶液に添加しても２層分離に対
する効果は影響を受けない。有機溶剤は、ポリクロロブ
レンを溶解できる各種の溶剤および混合溶剤が使用でき
る。次に本発明を実施例により説明する。
加えても良い。樹脂と金属酸化物には、必ずしも前反応
は必要でなく、直接ゴム溶液に添加しても２層分離に対
する効果は影響を受けない。有機溶剤は、ポリクロロブ
レンを溶解できる各種の溶剤および混合溶剤が使用でき
る。次に本発明を実施例により説明する。
単に部または％と記載してあるのは重量によるものであ
２る。実施例 １〜４ クロロブレン単量体を撹拌機および冷却コイルを有する
３１フラスコに第１表に示す処方で仕込み、重合触媒と
して、過硫酸カリウム０．５％およ５びアンスラキノン
一β−スルホン酸ソーダ０．０５％の混合水溶液を添加
して、窒素気流中１０℃で重合を行なつた。
２る。実施例 １〜４ クロロブレン単量体を撹拌機および冷却コイルを有する
３１フラスコに第１表に示す処方で仕込み、重合触媒と
して、過硫酸カリウム０．５％およ５びアンスラキノン
一β−スルホン酸ソーダ０．０５％の混合水溶液を添加
して、窒素気流中１０℃で重合を行なつた。
フエノチアジン０．０１部ジエチルヒドロキシルアミン
０．０５部及びテトラエチルチウラムジスルフイｊド２
部を含む乳化液を加えることにより、転化率８５％のと
ころで重合を停止させ、未反応の単量体を減圧下で除去
した。
０．０５部及びテトラエチルチウラムジスルフイｊド２
部を含む乳化液を加えることにより、転化率８５％のと
ころで重合を停止させ、未反応の単量体を減圧下で除去
した。
アルカリ性乳化にを１０％酢酸水溶液を加えて田５．６
に調節し、凍結ロール上で重合体を分離、乾燥した。
に調節し、凍結ロール上で重合体を分離、乾燥した。
サンプルの小ローターによる１００℃に於けるムーニ一
粘度ＭＳ２＋２．５（以下ＭＳ２＋２．５と略称する）
は４３〜４６の範囲のものであつた。
粘度ＭＳ２＋２．５（以下ＭＳ２＋２．５と略称する）
は４３〜４６の範囲のものであつた。
実施例 ５
重合率を７０％とし重合停止剤からテトラエチルチウラ
ムジスルフイドを除いた以外は実施例４と同じ条件で行
なつた。
ムジスルフイドを除いた以外は実施例４と同じ条件で行
なつた。
サンプルのＭＳ２＋２．５は４８であつた。
実施例 ６硫酸化オレイン酸０．８部の代わりにスルホ
ン化ラウリン酸０．８部を用いた以外は実施例１と同じ
条件で行なつた。
ン化ラウリン酸０．８部を用いた以外は実施例１と同じ
条件で行なつた。
比較例 １
乳化剤としてロジン酸の量を３．５部、オレイン酸の量
を０．５部にそれぞれ変えた以外は実施例１と同じ条件
で行なつた。
を０．５部にそれぞれ変えた以外は実施例１と同じ条件
で行なつた。
比較例 ２
乳化剤としてロジン酸の量を２．５部、オレイン酸の量
を１．７５部にそれぞれ変えた以外は実施例１と同じ条
件で行なつた。
を１．７５部にそれぞれ変えた以外は実施例１と同じ条
件で行なつた。
得られたサンプルを以下の手順でクロロブレン変性樹脂
系一溶剤型接着剤を調整した。
系一溶剤型接着剤を調整した。
クロロプレン？リマ一１００部、マグネシア４部、亜鉛
華５部を通常のオープンロールを用いた混練り方法で配
合物を得る。
華５部を通常のオープンロールを用いた混練り方法で配
合物を得る。
この配合物１０９部と加熱反応性フエノールフオルムア
ルデヒド樹脂Ａ，Ｂ又はＣをそれぞれ溶剤にあらかじめ
溶解した樹脂溶液６８６部（樹脂８０部／溶剤６０６部
）とを１２時間攪拌溶解する。この接着剤を内径２０ｍ
ｍ、高さ２００ｍｍのガラス試ミ管に高さ１２０ｍｍ秤
取し温度２１℃〜２４℃の室内に蔵し、層分離の状況を
観察し分離の程度を次式表わした。
ルデヒド樹脂Ａ，Ｂ又はＣをそれぞれ溶剤にあらかじめ
溶解した樹脂溶液６８６部（樹脂８０部／溶剤６０６部
）とを１２時間攪拌溶解する。この接着剤を内径２０ｍ
ｍ、高さ２００ｍｍのガラス試ミ管に高さ１２０ｍｍ秤
取し温度２１℃〜２４℃の室内に蔵し、層分離の状況を
観察し分離の程度を次式表わした。
接着剤の貯蔵による、層分離の試験結果を第３に示した
。
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 全単量体１００重量部あたり、 （ａ）１．５〜３重量部のロジン酸、 （ｂ）０．５〜１．５重量部の炭素原子１２〜１８個を
有する流酸化又はスルホン化脂肪族カルボン酸、及び（
ｃ）０．５〜１．５重量部の炭素原子１２〜１８個を有
する脂肪族モノカルボン酸のそれぞれの水溶性塩を存在
させて、そして（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の量は酸とし
ての割合を示し、クロロプレン又はそれと最大５０重量
％の共重合可能な単量体を乳化重合することを特徴とす
るクロロプレン重合体又は共重合体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54153143A JPS5952884B2 (ja) | 1979-11-27 | 1979-11-27 | クロロプレン重合体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54153143A JPS5952884B2 (ja) | 1979-11-27 | 1979-11-27 | クロロプレン重合体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5676415A JPS5676415A (en) | 1981-06-24 |
| JPS5952884B2 true JPS5952884B2 (ja) | 1984-12-21 |
Family
ID=15555951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54153143A Expired JPS5952884B2 (ja) | 1979-11-27 | 1979-11-27 | クロロプレン重合体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5952884B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2989087B2 (ja) * | 1993-04-16 | 1999-12-13 | 電気化学工業株式会社 | クロロプレン重合体の製造法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3838141A (en) * | 1972-03-07 | 1974-09-24 | Petro Tex Chem Corp | Biodegradable emulsifiers for polychloroprene |
| JPS5326532B2 (ja) * | 1972-07-18 | 1978-08-02 | ||
| JPS5614685B2 (ja) * | 1972-12-06 | 1981-04-06 | ||
| DE2531623A1 (de) * | 1975-07-15 | 1977-02-03 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung heller polychloroprenkautschuke |
-
1979
- 1979-11-27 JP JP54153143A patent/JPS5952884B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5676415A (en) | 1981-06-24 |
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