JPS5962608A - 薄膜状ポリジアセチレンの製造方法 - Google Patents

薄膜状ポリジアセチレンの製造方法

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Publication number
JPS5962608A
JPS5962608A JP17366782A JP17366782A JPS5962608A JP S5962608 A JPS5962608 A JP S5962608A JP 17366782 A JP17366782 A JP 17366782A JP 17366782 A JP17366782 A JP 17366782A JP S5962608 A JPS5962608 A JP S5962608A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
thin film
diacetylene
polydiacetylene
monomer
film
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP17366782A
Other languages
English (en)
Inventor
Hachiro Nakanishi
八郎 中西
Fumio Mizutani
水谷 文雄
Seiichiro Iijima
誠一郎 飯島
Fusae Nakanishi
中西 房枝
Masao Kato
加藤 政雄
Kazuo Hasumi
蓮見 和夫
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Original Assignee
Agency of Industrial Science and Technology
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Publication date
Application filed by Agency of Industrial Science and Technology filed Critical Agency of Industrial Science and Technology
Priority to JP17366782A priority Critical patent/JPS5962608A/ja
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  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、薄膜状ポリジアセチレンの製造方法に関する
ものである。
ジアセチレン化合物は、熱、光、あるいはγ線などによ
り結晶状態で重合して、結晶性ポリマーを生成する極め
て特異な物質として知られ、導電は、特殊な置換基を導
入して累積膜を形成しうるようにしたもの(D Blo
or、 O,L、 HubblO&D、 J、Ando
Preprjn’ts Japan 3]、 (4) 
708  (19B2) )等数例を除いて、不溶不融
であり重合時に得られるオ・)末としてそのままの形態
で取扱わねばならず、そのための機能材料としての応/
I’Jが困録であった。
本発明者らは、ポリジアセチレンの加工方法について鋭
意研究を行った結果、容易に素子として利用可能な薄膜
状ポリジアセチレンを製造する方法を見出し、本発明を
完結するに至った。すなわち、本発明はジアセチレン化
合物の溶液又は、懸濁液より基板へのスプレー法又は、
スピンナー法により作成したジアセチレンモノマーNf
Nを重合させることを特徴とする薄膜状ポリジアセチレ
ンの製造方法、及びジアセチレン化合物を基板上に真空
蒸着することにより作成したジアセチレンモノマー薄膜
を重合させることを特徴とする薄膜状ポリジアセチレン
の製造方法に関するものである。
本発明において用いられるジアセチレン化合物とは、共
役ジアセチレン結合を有する化合物の総称であって、そ
の各種誘導体が含まれる。代表的なものとしては、2,
4−へキサジインのごとき炭化水素類、2,4−ヘキサ
ジイン−1,6−シオー1.4−ジピリジル−1,3−
ブタジインのごとき複素環化合物類、1,3−ブタジイ
ン−カルボン酸のごとき酸類及びこれらのエステル、ア
ミド、並びに塩類などを挙げることができる。これらの
ジアセチレン化合物は、必要に応じて2種以上併用する
こともできる。
本発明の第一の方法においては、前記ジアセチレン化合
物の溶液又は、懸濁液からスプレー法又は、スピンナー
法により基板へ作成したジアセチレンモノマー薄膜を重
合するところに特徴がある。
スプレー法、又はスピンナー法においてジアセチレン化
合物は溶液又は懸濁液として使用するが、この除用いる
溶媒、溶液の濃度は、特に限定するものではない。薄膜
の均一性を考慮するとジアセチレン化合物モノマーの溶
解度の高い溶媒を用いるのが望ましく、代表的なものと
しては、アセトン、メチルエチルケトンのごときtトン
類、クロロホルム、塩化メチレンのごときハロゲン化合
物。
酢酸エチルのごときエステル類、ジメチルアセトアミド
、ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン
のごときアミド類、アセトニトリルのごときニトリル類
が挙げられる。
本発明の第2の方法では、前記ジアセチレン化合物を基
板上に真空蒸着することにより作成したポリジアセチレ
ン薄膜を重合するところに特徴がある。蒸着は1tor
r以下、好ましくは10 torr以下の圧力でボート
中のジアセチレンモノマーを加熱することにより行われ
る。温度はジアセチレンモノマーのN+ y’Aにより
選定されるが、〜・般的に融点以上に加熱するのが適当
である。1,6−ジ(N−カルバゾイル)−2,4−へ
キサジイン、2,4−ヘキサジインのごとき昇華性を府
するものは、融−50000A/min、 g厚100
A−10μ程度が一般的である。
本発明では、ポリジアセチレン薄膜を製造する際、必要
に応じて第3成分をドーピングすることも可能である。
ドーピングの方法は、特に限定するものではないが、ジ
アセチレンモノマー博膜作成時又は後にドーピング剤を
固相、液相又は気相で混入する方法、ジアセチレンモノ
マー薄膜をドーピング剤零囲気又はドーピング剤溶液の
中で重合する方法を用いた場合に、特に良好な結果を与
える。代表的なドーピング剤としては、ヨウ素。
臭素のごときハロゲン化合物、五フッ化アンチモン、五
7ツ化ヒ素、無水硫酸、トIJ7四ロ酢酸。
過塩素酸、塩化第二鉄、塩化アンモニウムのごとき酸類
、過塩素酸銀、テトラアルキリルアンモニウムフロロボ
レート、テトラアルキルアンモニウムフロロホスフェー
ト等のJ、lf、トリニトロフルオレノン、テトラメチ
ルフルオレノン、7エナジン、シアニン色素類等が挙げ
られる。
本発明によって得られた薄膜状ポリジアセチレンは空気
中の酸素に対して非常に安定であり、適当に蕪機、有機
導電体又は、半導体を接合することにより整流特性光導
電性、光起電力、電気伝導度の温度、湿度等による可逆
的変化等の特性を示す。これを利用して、各種電子部品
、N1極、セ珂す−ラC電変換素l智子写真感光材料な
どに利用−、I・□ることができ、その他広い分野にわ
たって用途開発され、応用されることが期待できる。
次に実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明する。
実施例1 2.4−へキサジインジオールのp−)ルエンスル7オ
ン酸エステル83.6m9及び過LM ;# +n銀2
0,5n19をアセトン3.□ fnlに溶解し、3m
×3画 の酸化インジュウムを蒸着したガラス板の酸化
インジュウム側にスピンナー法により、厚さ1.0ミク
ロンの薄膜を作成した。これを60℃に72時間保つと
金第4光沢のポリジアセチレン薄膜が得られた。
この薄膜の表面に金電極を蒸着し素子を作成した。
であった。
実施例2 付し、素子を作成した。、この素子の電気伝導度はN度
により可逆的に変花し、25“Q、湿度40%で3.6
 X 10ΩG180%で1.4×10Qcmであった
実施例3 1.6−ジ(N−カルバゾイル)−2,4−へキサジイ
ン81.7Tn9を10 torrの減圧下30.0−
(:に加熱し、3σ×3crLの金の透明電極を付した
ガラス板の金側に蒸着し、厚さ0.9 ミクロンの薄膜
を作成した。この薄膜を150℃、3時間加熱重合させ
ると青色の光沢を有するポリジアセチレンの薄膜が得ら
れた。この薄膜の表面に1−の金の透#J電極をつくり
、素子を作成した。この素子に27mw7’s’の白色
光をJ]α射すると2vの電圧下LOμAの光電流が発
生した。
実施例4 1.6−ジ(N−カルバゾイル) −2,4−へキサジ
イン81.7二を10 torrの減圧下3oocに加
熱し・3cm×3儂のアルミニウム透明電極を付したガ
ラス板のアルミニウム側に族7nシ、厚さ0.9ミヂレ
ンの薄膜が得られた。このiij、i膜の表面に1dの
金の透りJ電極をつくり、素子を作成した。この素子は
良好な整流特性を示し、白色光27.2mwのJ!<f
針下で光起電力を生じた。gIJ放電圧は0.5 V 
、短終電流は01μAであった。
実施例 1.6−ジ(N−カルバゾイル)−2,4−ヘギヅジイ
ン817〜とテトラニトロフルメレノン3.2m9をジ
メチルアセトアミド10m1に溶かしアルミ。
ニウムを蒸着した1 0c+n X 10cmのポリエ
チレンテレフタシーヘトフィルム上にスピンナー法によ
り厚光減、1..↓特性が観測された。半減露光足はS
OOルックス分・であった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 〕、 ジアセチレン化合物の溶液又は懸濁液からMW上
    へのスプレー法又は、スピンナー法により作成したジア
    セチレンモノマー薄膜を重合させることを特徴とする薄
    膜状ポリジアセチレンの製造方法。 2 ジアセチレン化合物を基板上に真空蒸着することに
    より作成したジアセチレンモノマー薄膜を重合させるこ
    とを特徴とする薄膜状ポリジアセチレンの製造方法
JP17366782A 1982-10-02 1982-10-02 薄膜状ポリジアセチレンの製造方法 Pending JPS5962608A (ja)

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JP17366782A JPS5962608A (ja) 1982-10-02 1982-10-02 薄膜状ポリジアセチレンの製造方法

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JPS5962608A true JPS5962608A (ja) 1984-04-10

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ID=15964859

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JP17366782A Pending JPS5962608A (ja) 1982-10-02 1982-10-02 薄膜状ポリジアセチレンの製造方法

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0391529A (ja) * 1989-09-05 1991-04-17 Asahi Chem Ind Co Ltd 高剛性成形体

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4258079A (en) * 1979-12-13 1981-03-24 International Business Machines Corporation Preparation of continuous films of diacetylenic polymers
JPS5642229A (en) * 1979-06-25 1981-04-20 University Patents Inc New photooresist composition

Patent Citations (2)

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