JPS5962608A - 薄膜状ポリジアセチレンの製造方法 - Google Patents
薄膜状ポリジアセチレンの製造方法Info
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- JPS5962608A JPS5962608A JP17366782A JP17366782A JPS5962608A JP S5962608 A JPS5962608 A JP S5962608A JP 17366782 A JP17366782 A JP 17366782A JP 17366782 A JP17366782 A JP 17366782A JP S5962608 A JPS5962608 A JP S5962608A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、薄膜状ポリジアセチレンの製造方法に関する
ものである。
ものである。
ジアセチレン化合物は、熱、光、あるいはγ線などによ
り結晶状態で重合して、結晶性ポリマーを生成する極め
て特異な物質として知られ、導電は、特殊な置換基を導
入して累積膜を形成しうるようにしたもの(D Blo
or、 O,L、 HubblO&D、 J、Ando
。
り結晶状態で重合して、結晶性ポリマーを生成する極め
て特異な物質として知られ、導電は、特殊な置換基を導
入して累積膜を形成しうるようにしたもの(D Blo
or、 O,L、 HubblO&D、 J、Ando
。
Preprjn’ts Japan 3]、 (4)
708 (19B2) )等数例を除いて、不溶不融
であり重合時に得られるオ・)末としてそのままの形態
で取扱わねばならず、そのための機能材料としての応/
I’Jが困録であった。
708 (19B2) )等数例を除いて、不溶不融
であり重合時に得られるオ・)末としてそのままの形態
で取扱わねばならず、そのための機能材料としての応/
I’Jが困録であった。
本発明者らは、ポリジアセチレンの加工方法について鋭
意研究を行った結果、容易に素子として利用可能な薄膜
状ポリジアセチレンを製造する方法を見出し、本発明を
完結するに至った。すなわち、本発明はジアセチレン化
合物の溶液又は、懸濁液より基板へのスプレー法又は、
スピンナー法により作成したジアセチレンモノマーNf
Nを重合させることを特徴とする薄膜状ポリジアセチレ
ンの製造方法、及びジアセチレン化合物を基板上に真空
蒸着することにより作成したジアセチレンモノマー薄膜
を重合させることを特徴とする薄膜状ポリジアセチレン
の製造方法に関するものである。
意研究を行った結果、容易に素子として利用可能な薄膜
状ポリジアセチレンを製造する方法を見出し、本発明を
完結するに至った。すなわち、本発明はジアセチレン化
合物の溶液又は、懸濁液より基板へのスプレー法又は、
スピンナー法により作成したジアセチレンモノマーNf
Nを重合させることを特徴とする薄膜状ポリジアセチレ
ンの製造方法、及びジアセチレン化合物を基板上に真空
蒸着することにより作成したジアセチレンモノマー薄膜
を重合させることを特徴とする薄膜状ポリジアセチレン
の製造方法に関するものである。
本発明において用いられるジアセチレン化合物とは、共
役ジアセチレン結合を有する化合物の総称であって、そ
の各種誘導体が含まれる。代表的なものとしては、2,
4−へキサジインのごとき炭化水素類、2,4−ヘキサ
ジイン−1,6−シオー1.4−ジピリジル−1,3−
ブタジインのごとき複素環化合物類、1,3−ブタジイ
ン−カルボン酸のごとき酸類及びこれらのエステル、ア
ミド、並びに塩類などを挙げることができる。これらの
ジアセチレン化合物は、必要に応じて2種以上併用する
こともできる。
役ジアセチレン結合を有する化合物の総称であって、そ
の各種誘導体が含まれる。代表的なものとしては、2,
4−へキサジインのごとき炭化水素類、2,4−ヘキサ
ジイン−1,6−シオー1.4−ジピリジル−1,3−
ブタジインのごとき複素環化合物類、1,3−ブタジイ
ン−カルボン酸のごとき酸類及びこれらのエステル、ア
ミド、並びに塩類などを挙げることができる。これらの
ジアセチレン化合物は、必要に応じて2種以上併用する
こともできる。
本発明の第一の方法においては、前記ジアセチレン化合
物の溶液又は、懸濁液からスプレー法又は、スピンナー
法により基板へ作成したジアセチレンモノマー薄膜を重
合するところに特徴がある。
物の溶液又は、懸濁液からスプレー法又は、スピンナー
法により基板へ作成したジアセチレンモノマー薄膜を重
合するところに特徴がある。
スプレー法、又はスピンナー法においてジアセチレン化
合物は溶液又は懸濁液として使用するが、この除用いる
溶媒、溶液の濃度は、特に限定するものではない。薄膜
の均一性を考慮するとジアセチレン化合物モノマーの溶
解度の高い溶媒を用いるのが望ましく、代表的なものと
しては、アセトン、メチルエチルケトンのごときtトン
類、クロロホルム、塩化メチレンのごときハロゲン化合
物。
合物は溶液又は懸濁液として使用するが、この除用いる
溶媒、溶液の濃度は、特に限定するものではない。薄膜
の均一性を考慮するとジアセチレン化合物モノマーの溶
解度の高い溶媒を用いるのが望ましく、代表的なものと
しては、アセトン、メチルエチルケトンのごときtトン
類、クロロホルム、塩化メチレンのごときハロゲン化合
物。
酢酸エチルのごときエステル類、ジメチルアセトアミド
、ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン
のごときアミド類、アセトニトリルのごときニトリル類
が挙げられる。
、ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン
のごときアミド類、アセトニトリルのごときニトリル類
が挙げられる。
本発明の第2の方法では、前記ジアセチレン化合物を基
板上に真空蒸着することにより作成したポリジアセチレ
ン薄膜を重合するところに特徴がある。蒸着は1tor
r以下、好ましくは10 torr以下の圧力でボート
中のジアセチレンモノマーを加熱することにより行われ
る。温度はジアセチレンモノマーのN+ y’Aにより
選定されるが、〜・般的に融点以上に加熱するのが適当
である。1,6−ジ(N−カルバゾイル)−2,4−へ
キサジイン、2,4−ヘキサジインのごとき昇華性を府
するものは、融−50000A/min、 g厚100
A−10μ程度が一般的である。
板上に真空蒸着することにより作成したポリジアセチレ
ン薄膜を重合するところに特徴がある。蒸着は1tor
r以下、好ましくは10 torr以下の圧力でボート
中のジアセチレンモノマーを加熱することにより行われ
る。温度はジアセチレンモノマーのN+ y’Aにより
選定されるが、〜・般的に融点以上に加熱するのが適当
である。1,6−ジ(N−カルバゾイル)−2,4−へ
キサジイン、2,4−ヘキサジインのごとき昇華性を府
するものは、融−50000A/min、 g厚100
A−10μ程度が一般的である。
本発明では、ポリジアセチレン薄膜を製造する際、必要
に応じて第3成分をドーピングすることも可能である。
に応じて第3成分をドーピングすることも可能である。
ドーピングの方法は、特に限定するものではないが、ジ
アセチレンモノマー博膜作成時又は後にドーピング剤を
固相、液相又は気相で混入する方法、ジアセチレンモノ
マー薄膜をドーピング剤零囲気又はドーピング剤溶液の
中で重合する方法を用いた場合に、特に良好な結果を与
える。代表的なドーピング剤としては、ヨウ素。
アセチレンモノマー博膜作成時又は後にドーピング剤を
固相、液相又は気相で混入する方法、ジアセチレンモノ
マー薄膜をドーピング剤零囲気又はドーピング剤溶液の
中で重合する方法を用いた場合に、特に良好な結果を与
える。代表的なドーピング剤としては、ヨウ素。
臭素のごときハロゲン化合物、五フッ化アンチモン、五
7ツ化ヒ素、無水硫酸、トIJ7四ロ酢酸。
7ツ化ヒ素、無水硫酸、トIJ7四ロ酢酸。
過塩素酸、塩化第二鉄、塩化アンモニウムのごとき酸類
、過塩素酸銀、テトラアルキリルアンモニウムフロロボ
レート、テトラアルキルアンモニウムフロロホスフェー
ト等のJ、lf、トリニトロフルオレノン、テトラメチ
ルフルオレノン、7エナジン、シアニン色素類等が挙げ
られる。
、過塩素酸銀、テトラアルキリルアンモニウムフロロボ
レート、テトラアルキルアンモニウムフロロホスフェー
ト等のJ、lf、トリニトロフルオレノン、テトラメチ
ルフルオレノン、7エナジン、シアニン色素類等が挙げ
られる。
本発明によって得られた薄膜状ポリジアセチレンは空気
中の酸素に対して非常に安定であり、適当に蕪機、有機
導電体又は、半導体を接合することにより整流特性光導
電性、光起電力、電気伝導度の温度、湿度等による可逆
的変化等の特性を示す。これを利用して、各種電子部品
、N1極、セ珂す−ラC電変換素l智子写真感光材料な
どに利用−、I・□ることができ、その他広い分野にわ
たって用途開発され、応用されることが期待できる。
中の酸素に対して非常に安定であり、適当に蕪機、有機
導電体又は、半導体を接合することにより整流特性光導
電性、光起電力、電気伝導度の温度、湿度等による可逆
的変化等の特性を示す。これを利用して、各種電子部品
、N1極、セ珂す−ラC電変換素l智子写真感光材料な
どに利用−、I・□ることができ、その他広い分野にわ
たって用途開発され、応用されることが期待できる。
次に実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明する。
実施例1
2.4−へキサジインジオールのp−)ルエンスル7オ
ン酸エステル83.6m9及び過LM ;# +n銀2
0,5n19をアセトン3.□ fnlに溶解し、3m
×3画 の酸化インジュウムを蒸着したガラス板の酸化
インジュウム側にスピンナー法により、厚さ1.0ミク
ロンの薄膜を作成した。これを60℃に72時間保つと
金第4光沢のポリジアセチレン薄膜が得られた。
ン酸エステル83.6m9及び過LM ;# +n銀2
0,5n19をアセトン3.□ fnlに溶解し、3m
×3画 の酸化インジュウムを蒸着したガラス板の酸化
インジュウム側にスピンナー法により、厚さ1.0ミク
ロンの薄膜を作成した。これを60℃に72時間保つと
金第4光沢のポリジアセチレン薄膜が得られた。
この薄膜の表面に金電極を蒸着し素子を作成した。
であった。
実施例2
付し、素子を作成した。、この素子の電気伝導度はN度
により可逆的に変花し、25“Q、湿度40%で3.6
X 10ΩG180%で1.4×10Qcmであった
。
により可逆的に変花し、25“Q、湿度40%で3.6
X 10ΩG180%で1.4×10Qcmであった
。
実施例3
1.6−ジ(N−カルバゾイル)−2,4−へキサジイ
ン81.7Tn9を10 torrの減圧下30.0−
(:に加熱し、3σ×3crLの金の透明電極を付した
ガラス板の金側に蒸着し、厚さ0.9 ミクロンの薄膜
を作成した。この薄膜を150℃、3時間加熱重合させ
ると青色の光沢を有するポリジアセチレンの薄膜が得ら
れた。この薄膜の表面に1−の金の透#J電極をつくり
、素子を作成した。この素子に27mw7’s’の白色
光をJ]α射すると2vの電圧下LOμAの光電流が発
生した。
ン81.7Tn9を10 torrの減圧下30.0−
(:に加熱し、3σ×3crLの金の透明電極を付した
ガラス板の金側に蒸着し、厚さ0.9 ミクロンの薄膜
を作成した。この薄膜を150℃、3時間加熱重合させ
ると青色の光沢を有するポリジアセチレンの薄膜が得ら
れた。この薄膜の表面に1−の金の透#J電極をつくり
、素子を作成した。この素子に27mw7’s’の白色
光をJ]α射すると2vの電圧下LOμAの光電流が発
生した。
実施例4
1.6−ジ(N−カルバゾイル) −2,4−へキサジ
イン81.7二を10 torrの減圧下3oocに加
熱し・3cm×3儂のアルミニウム透明電極を付したガ
ラス板のアルミニウム側に族7nシ、厚さ0.9ミヂレ
ンの薄膜が得られた。このiij、i膜の表面に1dの
金の透りJ電極をつくり、素子を作成した。この素子は
良好な整流特性を示し、白色光27.2mwのJ!<f
針下で光起電力を生じた。gIJ放電圧は0.5 V
、短終電流は01μAであった。
イン81.7二を10 torrの減圧下3oocに加
熱し・3cm×3儂のアルミニウム透明電極を付したガ
ラス板のアルミニウム側に族7nシ、厚さ0.9ミヂレ
ンの薄膜が得られた。このiij、i膜の表面に1dの
金の透りJ電極をつくり、素子を作成した。この素子は
良好な整流特性を示し、白色光27.2mwのJ!<f
針下で光起電力を生じた。gIJ放電圧は0.5 V
、短終電流は01μAであった。
実施例
1.6−ジ(N−カルバゾイル)−2,4−ヘギヅジイ
ン817〜とテトラニトロフルメレノン3.2m9をジ
メチルアセトアミド10m1に溶かしアルミ。
ン817〜とテトラニトロフルメレノン3.2m9をジ
メチルアセトアミド10m1に溶かしアルミ。
ニウムを蒸着した1 0c+n X 10cmのポリエ
チレンテレフタシーヘトフィルム上にスピンナー法によ
り厚光減、1..↓特性が観測された。半減露光足はS
OOルックス分・であった。
チレンテレフタシーヘトフィルム上にスピンナー法によ
り厚光減、1..↓特性が観測された。半減露光足はS
OOルックス分・であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〕、 ジアセチレン化合物の溶液又は懸濁液からMW上
へのスプレー法又は、スピンナー法により作成したジア
セチレンモノマー薄膜を重合させることを特徴とする薄
膜状ポリジアセチレンの製造方法。 2 ジアセチレン化合物を基板上に真空蒸着することに
より作成したジアセチレンモノマー薄膜を重合させるこ
とを特徴とする薄膜状ポリジアセチレンの製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17366782A JPS5962608A (ja) | 1982-10-02 | 1982-10-02 | 薄膜状ポリジアセチレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17366782A JPS5962608A (ja) | 1982-10-02 | 1982-10-02 | 薄膜状ポリジアセチレンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5962608A true JPS5962608A (ja) | 1984-04-10 |
Family
ID=15964859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17366782A Pending JPS5962608A (ja) | 1982-10-02 | 1982-10-02 | 薄膜状ポリジアセチレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5962608A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0391529A (ja) * | 1989-09-05 | 1991-04-17 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 高剛性成形体 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4258079A (en) * | 1979-12-13 | 1981-03-24 | International Business Machines Corporation | Preparation of continuous films of diacetylenic polymers |
| JPS5642229A (en) * | 1979-06-25 | 1981-04-20 | University Patents Inc | New photooresist composition |
-
1982
- 1982-10-02 JP JP17366782A patent/JPS5962608A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5642229A (en) * | 1979-06-25 | 1981-04-20 | University Patents Inc | New photooresist composition |
| US4258079A (en) * | 1979-12-13 | 1981-03-24 | International Business Machines Corporation | Preparation of continuous films of diacetylenic polymers |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0391529A (ja) * | 1989-09-05 | 1991-04-17 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 高剛性成形体 |
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