JPS5965035A - トランス−イソオイゲノ−ルおよびその誘導体の製法 - Google Patents
トランス−イソオイゲノ−ルおよびその誘導体の製法Info
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- JPS5965035A JPS5965035A JP57173967A JP17396782A JPS5965035A JP S5965035 A JPS5965035 A JP S5965035A JP 57173967 A JP57173967 A JP 57173967A JP 17396782 A JP17396782 A JP 17396782A JP S5965035 A JPS5965035 A JP S5965035A
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- Japan
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- eugenol
- reaction
- trans
- isoeugenol
- isomerization
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、オイゲノールおよびその妨擲体と異性化触媒
とを接触させて異性化反応せしめることによジインオイ
ゲノールおよびその酩導体ケ製費する方款の改善に関し
、従来、異性化触媒として提案されたことのない周期律
表第■族の周期６に糾する釡楓１ｒの塩化物であるＩ
ｒＣ； Ｌ、・ｎｌｉ、 ０（ここで、Ｒは０もしく祉
ｌ）１オイｒノールおよびその誘導体と、水の存在下も
しくは不４＋仕下に、接触させて異性化反応せしめるこ
とによって、顕著に改善された選択率をもって香気的に
優れたトランス一体を高収率で製造できるトランス−イ
ソオイゲノールおよびその誘導体の製法に関する。
とを接触させて異性化反応せしめることによジインオイ
ゲノールおよびその酩導体ケ製費する方款の改善に関し
、従来、異性化触媒として提案されたことのない周期律
表第■族の周期６に糾する釡楓１ｒの塩化物であるＩ
ｒＣ； Ｌ、・ｎｌｉ、 ０（ここで、Ｒは０もしく祉
ｌ）１オイｒノールおよびその誘導体と、水の存在下も
しくは不４＋仕下に、接触させて異性化反応せしめるこ
とによって、顕著に改善された選択率をもって香気的に
優れたトランス一体を高収率で製造できるトランス−イ
ソオイゲノールおよびその誘導体の製法に関する。
更に沿−しくけ１本発明は。
下記式（２）
但し式中、ノシはＨｌＣ，〜Ｃ６アルキル基。
Ｃ８までのアラルキル基及びＣ，〜Ｃ３アシル基よｐな
る群からえらばれた基を示す。
る群からえらばれた基を示す。
で表わされるオイゲノールおよびその誘導体を。
１ｒｃｌ、 −ｎｌｉ、０ （ここで、ｎは０もしくｔ
ユｌ）触媒と、水の任仕下もしくは不存在下に、接触さ
せて異性化反応せしめることを特徴とする下記式＋１）
但し式中、Ｒは上記したと同義、 で表わされるトランス−イソオイゲノールおよびその誘
導体の製法に関する。
ユｌ）触媒と、水の任仕下もしくは不存在下に、接触さ
せて異性化反応せしめることを特徴とする下記式＋１）
但し式中、Ｒは上記したと同義、 で表わされるトランス−イソオイゲノールおよびその誘
導体の製法に関する。
従来、上記式（２）で表わされるオイゲノールおよびそ
の誘導体と異性化触媒とヲ接触させて異性化反応せしめ
ることによシインオイヶ゛ノールおよびその誘導体を製
故することは知られている。
の誘導体と異性化触媒とヲ接触させて異性化反応せしめ
ることによシインオイヶ゛ノールおよびその誘導体を製
故することは知られている。
例えば、特公昭５２−４５６９７号にも先行技術として
紹介されているように、ル１．米、が性アルカＩＪ ｆ
ｆｉ異・ロユ化触媒とする方法が知られているが、この
方法では線温条件の採用會必東とし、とくにオイゲノー
ルの異性化反応ＩＬＩＢしては少なくともオイゲノール
と等モル以上のか性アルカリ金必賛とするため、オイゲ
ノールおよび生成イソオイゲノールのアルカリ塩が１癲
化して侃拌操作１反応温度コントロールなどの点で反応
操作上のトラブル全件う不利証がある上に１画性化率約
８５〜約９０％程度、トランス体生成率約６０〜約７０
％程１厩でろって、香気的に望まれるトランス一体の香
気に不都合な影Ｖｋ与える振で、工業的な精製手段で分
離し離いシス一体が生成することが回避できず、不満足
な方法であった。
紹介されているように、ル１．米、が性アルカＩＪ ｆ
ｆｉ異・ロユ化触媒とする方法が知られているが、この
方法では線温条件の採用會必東とし、とくにオイゲノー
ルの異性化反応ＩＬＩＢしては少なくともオイゲノール
と等モル以上のか性アルカリ金必賛とするため、オイゲ
ノールおよび生成イソオイゲノールのアルカリ塩が１癲
化して侃拌操作１反応温度コントロールなどの点で反応
操作上のトラブル全件う不利証がある上に１画性化率約
８５〜約９０％程度、トランス体生成率約６０〜約７０
％程１厩でろって、香気的に望まれるトランス一体の香
気に不都合な影Ｖｋ与える振で、工業的な精製手段で分
離し離いシス一体が生成することが回避できず、不満足
な方法であった。
このような従来法の改善全意図して、前記式（２）オイ
ゲノールおよびその誘導体を１周期律表第■族の周期５
に屑する金属Ｐｄの錯体触媒と、該錯体１重皿部わた９
５〜２０００重量部のアルコール類の存在を必須とする
条件下で接触させて異性化反応せしめる提案が、上記特
公昭５２−４５６９７号でなされている。
ゲノールおよびその誘導体を１周期律表第■族の周期５
に屑する金属Ｐｄの錯体触媒と、該錯体１重皿部わた９
５〜２０００重量部のアルコール類の存在を必須とする
条件下で接触させて異性化反応せしめる提案が、上記特
公昭５２−４５６９７号でなされている。
この提案においてｅよ、異性化反応は上記特定範囲−の
アルコール類の存在下に行うことが必須であることが開
示されている。更に、この提案において龜、）４性化生
成物の収率はＰｄ錯体の種類によっては充分高く、市場
で入手困難で煩雑な手段で製造しなけれはならない高価
につく有機ツクラジウム錯体の場合には９９チをこえる
異性化生成物収率が得られているが、市場で入手容易で
製造も容易な無機パラジウム錯体たとえばＰｄＣ１，。
アルコール類の存在下に行うことが必須であることが開
示されている。更に、この提案において龜、）４性化生
成物の収率はＰｄ錯体の種類によっては充分高く、市場
で入手困難で煩雑な手段で製造しなけれはならない高価
につく有機ツクラジウム錯体の場合には９９チをこえる
異性化生成物収率が得られているが、市場で入手容易で
製造も容易な無機パラジウム錯体たとえばＰｄＣ１，。
ＰｄＢｒ、 、 Ｋ、ＰｄＣ１４の場合には、その異性
化生成物収率は９３〜９６チ程度であることが屍示され
ている。又更に、この提案に於ては、有機および無機パ
ラジウム錯体に共通してトランス一体選択率は約９３％
極層でろって、蕾気に不都合な影響を与える量で工業的
和製手段では分離し隷いシス一体が生成されることが依
然として回避し漏い。
化生成物収率は９３〜９６チ程度であることが屍示され
ている。又更に、この提案に於ては、有機および無機パ
ラジウム錯体に共通してトランス一体選択率は約９３％
極層でろって、蕾気に不都合な影響を与える量で工業的
和製手段では分離し隷いシス一体が生成されることが依
然として回避し漏い。
本発明者等は、更に改善された満足すべき異性化生成物
収率及びトランス一体選択率をもって、香気的に銚れた
式（１）トランス−１ソオイｒノールおよびその誘導体
を製造できる方法を開発すべく研究を行ってきた。
収率及びトランス一体選択率をもって、香気的に銚れた
式（１）トランス−１ソオイｒノールおよびその誘導体
を製造できる方法を開発すべく研究を行ってきた。
その結果、従来異性化反応触媒としての使用の提案され
たことがなく且つ市場で入手容易で、さらに製造も谷易
なＩｒＣ１，・ｎｌｉ、Ｏ（ここで、ｎは０もしくはｌ
）が、上記式（２）オイゲノールおよびその誘導体ｔ−
，式（１）トランスーインオイｒノールおよびそのｈり
与体き異性化させる異性化触媒として秘めて上用で心っ
て、約９９チ或はそれ以上の異性化住成物収率をもって
且つ約９７％或はそれ以上約９９％にも達する阜越した
トランス一体選択率で式（１）化合物を生成すること′
（Ｉ−発見した。
たことがなく且つ市場で入手容易で、さらに製造も谷易
なＩｒＣ１，・ｎｌｉ、Ｏ（ここで、ｎは０もしくはｌ
）が、上記式（２）オイゲノールおよびその誘導体ｔ−
，式（１）トランスーインオイｒノールおよびそのｈり
与体き異性化させる異性化触媒として秘めて上用で心っ
て、約９９チ或はそれ以上の異性化住成物収率をもって
且つ約９７％或はそれ以上約９９％にも達する阜越した
トランス一体選択率で式（１）化合物を生成すること′
（Ｉ−発見した。
史に父、上記従来提案において必須のアルコール類は全
く使用する必要がなく５本発明のＩｒＣＬ。
く使用する必要がなく５本発明のＩｒＣＬ。
・ｎｌｉ、 ０触碌による異性化反応に於ては、意外な
ことにも、水が反応連成を増大させるという特異な反応
機榴企示すことをシロ児した。この特異な反応機’ｒＷ
の詳細は不明でるるか１本）６明のＩ ｒＣｌ、・ｎｌ
ｉ、 ０触奴が上Ｍｒ２に４性化反応で示す水による反
応速にの増大幼果も全く予期し得ないことでりりた。
ことにも、水が反応連成を増大させるという特異な反応
機榴企示すことをシロ児した。この特異な反応機’ｒＷ
の詳細は不明でるるか１本）６明のＩ ｒＣｌ、・ｎｌ
ｉ、 ０触奴が上Ｍｒ２に４性化反応で示す水による反
応速にの増大幼果も全く予期し得ないことでりりた。
従って１本発明の目的はオイゲノールおよびその誘導体
と異性化触媒とを接触させて、香料価値の商いトランス
−イソオイゲノールおよびその誘導体を格段に伝れた選
択率をもって高収率で且つ容易に製造できる方法を提供
するにある。
と異性化触媒とを接触させて、香料価値の商いトランス
−イソオイゲノールおよびその誘導体を格段に伝れた選
択率をもって高収率で且つ容易に製造できる方法を提供
するにある。
本発明の上記目的及び更に多くの他の目１］・１ならび
に利点は以下の記載から一層明らかとなるであろう。
に利点は以下の記載から一層明らかとなるであろう。
本発明に於いて、前記式（２）に包含されるオイゲノー
ルおよびその誘導体としてｔよ、 しｌＩえば、万イグ
ノール、Ｏ−メチルオイｒノール、〇−エナルオイグノ
ール、Ｏ−プロピルオイゲノール、Ｏ−グチルオイゲノ
ール、Ｏ−アミルオイケ０ノール。
ルおよびその誘導体としてｔよ、 しｌＩえば、万イグ
ノール、Ｏ−メチルオイｒノール、〇−エナルオイグノ
ール、Ｏ−プロピルオイゲノール、Ｏ−グチルオイゲノ
ール、Ｏ−アミルオイケ０ノール。
Ｏ−インアミルオイゲノール、Ｏ−へキシルオイグ９ノ
ール、１０−ペンヅルオイｒノール、ホルミルオイゲノ
ール、アセチルオイケ９ノール、プロピオニルオイゲノ
ール、０−メチルアセチルオイゲノール、Ｏ−メチルホ
ルミルオイケ°ノール、Ｏ−メチルグロピオニルオイｒ
ノールなど例示することができる。
ール、１０−ペンヅルオイｒノール、ホルミルオイゲノ
ール、アセチルオイケ９ノール、プロピオニルオイゲノ
ール、０−メチルアセチルオイゲノール、Ｏ−メチルホ
ルミルオイケ°ノール、Ｏ−メチルグロピオニルオイｒ
ノールなど例示することができる。
又１本発明で用いられるＩｒ（、：１４及び／又はｌｒ
（：ｌ、・Ｈ３Ｏ触媒の使用証は適宜に選択できるが、
前ＨＬ’式（１）化合物に対し１例えば、約０．００１
〜約Ｏ１垣垣チ、より好ましくは、例えば、約ｏ、ｏｉ
〜約０．１亘ｉ１チ程度の範囲全例示することができる
。
（：ｌ、・Ｈ３Ｏ触媒の使用証は適宜に選択できるが、
前ＨＬ’式（１）化合物に対し１例えば、約０．００１
〜約Ｏ１垣垣チ、より好ましくは、例えば、約ｏ、ｏｉ
〜約０．１亘ｉ１チ程度の範囲全例示することができる
。
反応は１式（２）化合物とＩｒＣ１，・ｎＨ，０（ここ
で。
で。
ｎは０もしくはｌ）触媒とを水の存在下もしくは不存在
−Ｆ’ Ｋ Ｗ触させることにより行うことができる。
−Ｆ’ Ｋ Ｗ触させることにより行うことができる。
上記異性化反応ｔよ、水の存在下に行う力が１反応が速
く進行し好ましい。水の使用−には特別な制約はなく、
：Ｉｉ！ｉ＋宜選択して行うことができるが。
く進行し好ましい。水の使用−には特別な制約はなく、
：Ｉｉ！ｉ＋宜選択して行うことができるが。
例えば、ＩｒＣｌ４ 及び／又はＩｒＣｌ、−Ｈｌｏ
１重ｋｉｉ部当り、約１〜約１００．０００重社部、
より好ましくは、？ｆ−Ｊｌθ〜約１０．０００重量部
程健の範囲の便用蓋を例示することができる。
１重ｋｉｉ部当り、約１〜約１００．０００重社部、
より好ましくは、？ｆ−Ｊｌθ〜約１０．０００重量部
程健の範囲の便用蓋を例示することができる。
本発明方法の実施に際して１反応時間および反応温度は
、用い／）原料物知１．触媒オ（竜１ならびに１９１用
煽などによっても適宜に選択できるが、 ｖ′すえは。
、用い／）原料物知１．触媒オ（竜１ならびに１９１用
煽などによっても適宜に選択できるが、 ｖ′すえは。
一般に反応時間は約ｌＯ分〜約２０時間程度、反応温度
は約２０−１−約１５０Ｃ程匿の軸回を例ボでき、好ま
しくは１反応時間約０．５〜約１ＯｔｊＪ間程度、反応
温匿約４０〜１００Ｃ程糺の範囲會列示することかでき
る。反応操作は、極めて容易で。
は約２０−１−約１５０Ｃ程匿の軸回を例ボでき、好ま
しくは１反応時間約０．５〜約１ＯｔｊＪ間程度、反応
温匿約４０〜１００Ｃ程糺の範囲會列示することかでき
る。反応操作は、極めて容易で。
例えば、前記式（２）で衣わされるオイゲノールおよび
その誘導体と上記触媒及び水と１・適当な反応容器中で
混合して、加熱或いは加熱しないで単に撹拌することに
よシ目的物である前ｉピ式（１）で表わされるトランス
−イソオイゲノールおよびその誘導体が得られる。
その誘導体と上記触媒及び水と１・適当な反応容器中で
混合して、加熱或いは加熱しないで単に撹拌することに
よシ目的物である前ｉピ式（１）で表わされるトランス
−イソオイゲノールおよびその誘導体が得られる。
反応は一般に希釈剤もしくは媒体なしに実施しうるが、
望むならば、異性化反応を阻盾しない不活性な希釈剤も
しくは媒体、Ｎえはエテルニーケル、テトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエタン、ぺンゼン、トルエン、キシレン
、ペンタン、ヘキサン、オクタン、テ・カン、ソクロル
メタン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、ツメチル
スルホキシド、メタノール、エタノール、プロパツール
。
望むならば、異性化反応を阻盾しない不活性な希釈剤も
しくは媒体、Ｎえはエテルニーケル、テトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエタン、ぺンゼン、トルエン、キシレン
、ペンタン、ヘキサン、オクタン、テ・カン、ソクロル
メタン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、ツメチル
スルホキシド、メタノール、エタノール、プロパツール
。
ブタノール、ヘキサノールなど全添加して行うことがで
きる。
きる。
以ド、実施例により本発明方法実施の数例につい−Ｃ史
に卸１１１１に述べる。
に卸１１１１に述べる。
実施例１ イソオイケ９ノールの製造オイゲノール２
３０１％１ｒｃｌ、 ０．１ ｔオヨヒ水２３１ケ反
応容器に入れ、９５Ｃで２時間反応させる。反応終了俊
、水ｍｔ−除去した後、減圧蒸留して、留出物２２８？
（収率９９．ｌチ）が得られた。このものの異性化
生成物（イソ体を含む）ｔｊ、ｔ ｏ ｏチであり、又
トランス体は９８．２チであった。分析ｆｉＧＣ−ＭＳ
によってＶ＆認した。
３０１％１ｒｃｌ、 ０．１ ｔオヨヒ水２３１ケ反
応容器に入れ、９５Ｃで２時間反応させる。反応終了俊
、水ｍｔ−除去した後、減圧蒸留して、留出物２２８？
（収率９９．ｌチ）が得られた。このものの異性化
生成物（イソ体を含む）ｔｊ、ｔ ｏ ｏチであり、又
トランス体は９８．２チであった。分析ｆｉＧＣ−ＭＳ
によってＶ＆認した。
実施例２ イソオイゲノールの製造
オイｒノーＡ、１００ｆ及びＩｒＣｌ４−１１．００．
０５ｆ′ｉ！Ｉｌ−反応容器に入れ、１００ｒで６時間
反応させる。反応終了後、ｔＭｃ圧蒸留して留出物９８
．５Ｆ（収率９＆５％）が得られた。このものの異性生
成物（イソ体を含む）は９９．８％で必シ。
０５ｆ′ｉ！Ｉｌ−反応容器に入れ、１００ｒで６時間
反応させる。反応終了後、ｔＭｃ圧蒸留して留出物９８
．５Ｆ（収率９＆５％）が得られた。このものの異性生
成物（イソ体を含む）は９９．８％で必シ。
又トランス体は９８．８％であった。外信はＧＬＣによ
り確認した。
り確認した。
実施例３〜８
下掲第１表に示した前記式＋１１に包含される種々の原
料について、下掲第１表にホす朱件で実施例１と同様に
して行った。その結果を第１Ｍに示す。
料について、下掲第１表にホす朱件で実施例１と同様に
して行った。その結果を第１Ｍに示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式（２） 但し式中、Ｒは＃、（、’、〜Ｃ６アルキル基、Ｃａ゛
までのアラルキル基及びし、〜Ｃａアシル基ヨりなる群
からえらばれた基を示す、 で表わされるオイゲノールおよびその誘導体を。 ＩｒＵｌ、 −ｎｌｉ、Ｕ （ここで、ｎは０もしくは
１）触媒と、水の存在下もしくは不存在下に、接触させ
て異性化反応せしめることを特徴とする下記式（１）但
し式中、Ｒｉｉ上記したと同一１、 で表わされるトランス−インオイゲノールおよびその誘
導体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57173967A JPS5965035A (ja) | 1982-10-05 | 1982-10-05 | トランス−イソオイゲノ−ルおよびその誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57173967A JPS5965035A (ja) | 1982-10-05 | 1982-10-05 | トランス−イソオイゲノ−ルおよびその誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5965035A true JPS5965035A (ja) | 1984-04-13 |
| JPS64374B2 JPS64374B2 (ja) | 1989-01-06 |
Family
ID=15970349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57173967A Granted JPS5965035A (ja) | 1982-10-05 | 1982-10-05 | トランス−イソオイゲノ−ルおよびその誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5965035A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107188788A (zh) * | 2017-05-26 | 2017-09-22 | 浙江大学 | 一种丁香酚纯化方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5123229A (ja) * | 1974-07-31 | 1976-02-24 | Kobayashi Perfumery Co |
-
1982
- 1982-10-05 JP JP57173967A patent/JPS5965035A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5123229A (ja) * | 1974-07-31 | 1976-02-24 | Kobayashi Perfumery Co |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107188788A (zh) * | 2017-05-26 | 2017-09-22 | 浙江大学 | 一种丁香酚纯化方法 |
| CN107188788B (zh) * | 2017-05-26 | 2020-05-29 | 浙江大学 | 一种丁香酚纯化方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS64374B2 (ja) | 1989-01-06 |
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