JPS5965062A - ニトリロトリアセトニトリルの製造方法 - Google Patents
ニトリロトリアセトニトリルの製造方法Info
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- JPS5965062A JPS5965062A JP15770383A JP15770383A JPS5965062A JP S5965062 A JPS5965062 A JP S5965062A JP 15770383 A JP15770383 A JP 15770383A JP 15770383 A JP15770383 A JP 15770383A JP S5965062 A JPS5965062 A JP S5965062A
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- ammonia
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はニトリロトリアセトニトリルの製造方法に関す
る。より詳細には、本発明はニトリロトリアセトニトリ
ルを製造する反応混合物に加えるシアン化水素源とその
添加方法に関する。
る。より詳細には、本発明はニトリロトリアセトニトリ
ルを製造する反応混合物に加えるシアン化水素源とその
添加方法に関する。
アンモニア、アンモニウム塩またはアンモニア−ホＪＬ
／ Ａ ７ ルテヒト縮今生成物がホルムアルデヒドに
よびシアン化水素とル応しニトリロトリアセトニトリル
が生成することけよく知られている。
／ Ａ ７ ルテヒト縮今生成物がホルムアルデヒドに
よびシアン化水素とル応しニトリロトリアセトニトリル
が生成することけよく知られている。
アンモニア−ホルムアルデヒド縮合生成Ｗａとして筒用
さハているのはへキサメチレンテトラアばン（）ＩＭＴ
Ａ）である。こうした反応については、：１．Ｊ。
さハているのはへキサメチレンテトラアばン（）ＩＭＴ
Ａ）である。こうした反応については、：１．Ｊ。
Ｓｉｎｇｅｒらによる米国特許第２．８５５．４２８号
および米国特許ｉ ３．Ｅｌ ６１．６２８号、ならび
にＭｏ ｒｇａｎらによる米国特許ａ３．４６６．８０
ｓ＝に記載されている。
および米国特許ｉ ３．Ｅｌ ６１．６２８号、ならび
にＭｏ ｒｇａｎらによる米国特許ａ３．４６６．８０
ｓ＝に記載されている。
ニトリロトリアセトニトリルは次の反応によってヘキサ
メチレンテトラアミンから製造できる。
メチレンテトラアミンから製造できる。
Ｎ、（ＯＨ２）６＋ ６０Ｈ２０＋１２ ）ＪＣ！ＮＰ
Ｈ≦１ −〉４ Ｎ（ＯＨ２ＯＮ）３＋ ６Ｈ２０（１１筐た
ヘキサメチレンテトラアミンの代わりに当〕駄のアンモ
ニアまたはアンモニウムとホルムアルデヒドを使用する
と、次のル応圧よってアンモニアまたはア・ンモニウム
塩からニトリロトリアセトニトリルを製造することがで
きる。
Ｈ≦１ −〉４ Ｎ（ＯＨ２ＯＮ）３＋ ６Ｈ２０（１１筐た
ヘキサメチレンテトラアミンの代わりに当〕駄のアンモ
ニアまたはアンモニウムとホルムアルデヒドを使用する
と、次のル応圧よってアンモニアまたはア・ンモニウム
塩からニトリロトリアセトニトリルを製造することがで
きる。
ＮＵ３ （ま７．＝４２ＮＨ４”Ｊ ＋ ５０Ｈ２０＋
３ ＨＣＮ希釈率、温度範囲、反応物の添加Ｊｉｌ序
、反応段階の順序等の各要因がこれらの反応に及ぼす影
舎について研究が重ねられてきた。しかし現行の方法で
は、市販のシアン化水素（無水または事実上無水状態）
が用いられている。
３ ＨＣＮ希釈率、温度範囲、反応物の添加Ｊｉｌ序
、反応段階の順序等の各要因がこれらの反応に及ぼす影
舎について研究が重ねられてきた。しかし現行の方法で
は、市販のシアン化水素（無水または事実上無水状態）
が用いられている。
シアン化水素のもつとも一般的な工業規模の製造方法は
、アンモニアとメタン、メタノールまたはその他の遣１
当な揮発性炭化水素とを昇温下において反応させて、シ
アン化水素、水素およびその他の不活性ガス類を生成す
るというやり方である、使用に先立って、通常シアン化
水素を９８％をうわまわる純＃まで精製し液化しておく
。
、アンモニアとメタン、メタノールまたはその他の遣１
当な揮発性炭化水素とを昇温下において反応させて、シ
アン化水素、水素およびその他の不活性ガス類を生成す
るというやり方である、使用に先立って、通常シアン化
水素を９８％をうわまわる純＃まで精製し液化しておく
。
この和製工程の代表例を以下に示す。生成気流を冷却し
、他酸溶液またはリン酸モノアンモニウム溶液を用いて
アンモニアを除去する。酸性水溶液中において、得ら４
た気流からシアン化水素を吸収１″る。こうして傅た溶
液からシアン化水素ンストリツビングし、シアン化水素
と水との混合物を凝縮する。分別をおこなってシアン化
水素を生成し、こ４を液化する。液化シアン化水素を安
定化して重合を防止する。
、他酸溶液またはリン酸モノアンモニウム溶液を用いて
アンモニアを除去する。酸性水溶液中において、得ら４
た気流からシアン化水素を吸収１″る。こうして傅た溶
液からシアン化水素ンストリツビングし、シアン化水素
と水との混合物を凝縮する。分別をおこなってシアン化
水素を生成し、こ４を液化する。液化シアン化水素を安
定化して重合を防止する。
上記に勧、略を示したシアン化水素を市販の無水等級ま
で精製する方法は煩雑な工程であり、設備やエネルギー
や側斜操作に多大な経費を必要とする。筐たこ４に加え
て、シアン化物を含有する廃流が発生するため、これを
処分１−る必要がある。
で精製する方法は煩雑な工程であり、設備やエネルギー
や側斜操作に多大な経費を必要とする。筐たこ４に加え
て、シアン化物を含有する廃流が発生するため、これを
処分１−る必要がある。
したがって、この経費がかさみかつ廃物を生じる精製工
程を抜きにしてシアン化水素を用いてニトリロトリアセ
トニトリルを製造１−ることかできれば、轟業界に進歩
をもたらすことになる。
程を抜きにしてシアン化水素を用いてニトリロトリアセ
トニトリルを製造１−ることかできれば、轟業界に進歩
をもたらすことになる。
本発明の利点のひとつは、通常の和製工程を抜きにして
シアン化水素からニトリロトリアセトニトリルを製造す
ることができる点である。
シアン化水素からニトリロトリアセトニトリルを製造す
ることができる点である。
また本発明のもうひとつの＞Ｉ＋ 戸としては、シアン
化水素製造における廃物量の低減が挙げられる。
化水素製造における廃物量の低減が挙げられる。
本発明のその仙の利点については、以下の記述や例から
明らかとなろう。
明らかとなろう。
本発明は以下の各段階より成るニトリロトリアセトニ）
＋フルの製造方法を提示する。
＋フルの製造方法を提示する。
（ａｌ シアン化水素を含有する気流を製造し；（ｂ
ｌ 前記気流をスクラビングに適したｇＡ度！で冷却
し； （ｃｌ ｆｉｆｌ記冷却流を無機酸の希釈水溶液ケ用
いてスクラビングして、シアン化水素を含有する溶液を
製造し； （ｄ） ホルムアルデヒド、およびアンモニア、アン
モニウムド、４体およびヘキサメチレンテトラアミンか
ら成る群から選ばれたアンモニア鶴導倣ｗ ’Ｍ記クシ
アン化水素含有溶液加えることによりＪ反応混合物ケ形
成し； （θ）＾１■記反応混合物ンル応させてニトリロトリア
セトニトリルを製造する。
ｌ 前記気流をスクラビングに適したｇＡ度！で冷却
し； （ｃｌ ｆｉｆｌ記冷却流を無機酸の希釈水溶液ケ用
いてスクラビングして、シアン化水素を含有する溶液を
製造し； （ｄ） ホルムアルデヒド、およびアンモニア、アン
モニウムド、４体およびヘキサメチレンテトラアミンか
ら成る群から選ばれたアンモニア鶴導倣ｗ ’Ｍ記クシ
アン化水素含有溶液加えることによりＪ反応混合物ケ形
成し； （θ）＾１■記反応混合物ンル応させてニトリロトリア
セトニトリルを製造する。
シアン化水素ケ製造するＫは、メタン、メタノールまた
はその（１１）の揮発性炭化水素とアンモニアとを、触
媒の存在下もしくは流動床内において１０００℃を超え
るｉｉ展で反応させればよい。住じた気流はヤ素、メタ
ン、アンモニア、水素、シアン化水素およびその仙の気
体成分を含有″′１″る。
はその（１１）の揮発性炭化水素とアンモニアとを、触
媒の存在下もしくは流動床内において１０００℃を超え
るｉｉ展で反応させればよい。住じた気流はヤ素、メタ
ン、アンモニア、水素、シアン化水素およびその仙の気
体成分を含有″′１″る。
特に示さないかぎり、部およびチはすべて重量によるも
のとする。
のとする。
シアン化水素の工業的製糸方法としては、主としてアン
ドリュツソ法（Ａｎｄｒｕｓｓｏｗ ｐｒｏｃｔｈｅθ
）、デグサ法（Ｄｅｇｕｓｓａ ｐｒｏｃｅｓｓ、ＢＭ
Ａ法とも貯ば４．ている）、オヨびフルメトツク法（Ｆ
］、ｕｏｈ＋ｒ＋１ｃｐｒｏｃｅｓθ）、ならびにメタ
ノール！たけその他の、炭化水素のアンモ酸化が用いら
れている。上記の各方法は丁べて窒素源としてアンモニ
アを使用しており、生成気流は着干の未反応アンモニア
を含んでいる。アンモニアはシアン化水素と反応１−る
ため、こうした未反応アンモニアの除去は和製工程にお
ける重要な一程階となる。
ドリュツソ法（Ａｎｄｒｕｓｓｏｗ ｐｒｏｃｔｈｅθ
）、デグサ法（Ｄｅｇｕｓｓａ ｐｒｏｃｅｓｓ、ＢＭ
Ａ法とも貯ば４．ている）、オヨびフルメトツク法（Ｆ
］、ｕｏｈ＋ｒ＋１ｃｐｒｏｃｅｓθ）、ならびにメタ
ノール！たけその他の、炭化水素のアンモ酸化が用いら
れている。上記の各方法は丁べて窒素源としてアンモニ
アを使用しており、生成気流は着干の未反応アンモニア
を含んでいる。アンモニアはシアン化水素と反応１−る
ため、こうした未反応アンモニアの除去は和製工程にお
ける重要な一程階となる。
アンＶリュツソ法では、約１１００℃（メタンの炉焼を
用いて加熱）においてつぎに示１−反応叫論によってシ
アン化水素を生成１−る。
用いて加熱）においてつぎに示１−反応叫論によってシ
アン化水素を生成１−る。
ＯＨ４＋ ＮＨ３＋ １．５０２→ＨＣＮ＋６Ｂ２０
（３１また通常周期表第■族に属１−る金属触
媒（白金／ロジウムガーゼが好ましい）を使用する。酸
素の（ＩＩ給は、辺１当１ｉｉの２ｖ気をイ１１Ｊの反
応物と混合する方法で４・°こｔ′、（うのが光通であ
る。アンドリュッソ法匠よるイ（表的な生成気流の組成
を以下に示１−６窒素６４％、Ａ分１３％、シアン化水
素１１チ、−Ｆ４９化１．ｉ！素７％、水素２９１、ア
ンモニア２％、二酸化屍素１％、メタン０．４チ、 デグザ法では、白金庁゛蛭を含浸した竪状反応器内で１
２００℃（ガスまたは電気を用いて龜・を間接的に力１
１熱する）において、つぎに示す反応理論によってシア
ン化水素を生成する。
（３１また通常周期表第■族に属１−る金属触
媒（白金／ロジウムガーゼが好ましい）を使用する。酸
素の（ＩＩ給は、辺１当１ｉｉの２ｖ気をイ１１Ｊの反
応物と混合する方法で４・°こｔ′、（うのが光通であ
る。アンドリュッソ法匠よるイ（表的な生成気流の組成
を以下に示１−６窒素６４％、Ａ分１３％、シアン化水
素１１チ、−Ｆ４９化１．ｉ！素７％、水素２９１、ア
ンモニア２％、二酸化屍素１％、メタン０．４チ、 デグザ法では、白金庁゛蛭を含浸した竪状反応器内で１
２００℃（ガスまたは電気を用いて龜・を間接的に力１
１熱する）において、つぎに示す反応理論によってシア
ン化水素を生成する。
ＯＨ４＋ ＮＨ，、→１１ＣＮ＋６Ｈ２（４）イ（表的
な生成気流の組成を以下に示１−。シアン化水素７１チ
、水素１７チ、窒素７％、メタン４％、アン千ニア２嘱
。
な生成気流の組成を以下に示１−。シアン化水素７１チ
、水素１７チ、窒素７％、メタン４％、アン千ニア２嘱
。
そのイ（１〕のシアン化水素製造方法としては、フルメ
トツク法（市気加−ｒＪＩシた流１１１ｈカーボン床内
でアンモニアとプ′ロバンとを反応させる）、メタノー
ルまたは峠のイｉｌ＋の炭化水素のアンモ酸化、および
ポルムアミド（アン９ニアと一酸化炭素から製造）の分
解といった方法が４−げられる。充分量のシアン化水素
を調造するいずれの方法も、本発明に適用可能である。
トツク法（市気加−ｒＪＩシた流１１１ｈカーボン床内
でアンモニアとプ′ロバンとを反応させる）、メタノー
ルまたは峠のイｉｌ＋の炭化水素のアンモ酸化、および
ポルムアミド（アン９ニアと一酸化炭素から製造）の分
解といった方法が４−げられる。充分量のシアン化水素
を調造するいずれの方法も、本発明に適用可能である。
本発明の方法では、未精製のシアン化水素含有気流をニ
トリロトリアセトニトリルの合成に刀冷した無機酸の水
溶液でスクラビングする。こうした水溶液としては硫酸
を含有するものが好ましく、またその鉛酸の見掛け＃度
は釣１０％ないし約２５％が好ましい。飢酸の見掛け＃
Ｗは、水酸化ナトリウムの槓準溶液に滴定して測定する
。スクラビングに先立って、未精製気流を好ましくは約
８０℃ないし約１００℃贅で冷却しておくか、あるいは
冷却および未反応アンモニア除去処理の両方をかむして
おくとよい。得られた溶液は約１［１％ないし約６０％
のシアン化水素を含有″′３−るものが好ましい（より
好ましくは約２０％ないし約４０チ）。このシアン化水
素谷有浴液は、こｉｔ以上和製しなくても任扁のニトリ
ロトリアセトニγリル合成方法にオロ用することができ
る。
トリロトリアセトニトリルの合成に刀冷した無機酸の水
溶液でスクラビングする。こうした水溶液としては硫酸
を含有するものが好ましく、またその鉛酸の見掛け＃度
は釣１０％ないし約２５％が好ましい。飢酸の見掛け＃
Ｗは、水酸化ナトリウムの槓準溶液に滴定して測定する
。スクラビングに先立って、未精製気流を好ましくは約
８０℃ないし約１００℃贅で冷却しておくか、あるいは
冷却および未反応アンモニア除去処理の両方をかむして
おくとよい。得られた溶液は約１［１％ないし約６０％
のシアン化水素を含有″′３−るものが好ましい（より
好ましくは約２０％ないし約４０チ）。このシアン化水
素谷有浴液は、こｉｔ以上和製しなくても任扁のニトリ
ロトリアセトニγリル合成方法にオロ用することができ
る。
例 １ ゛
希Ｆｌａｔ Ｍｌ溶液およびニトリロトリアセトニトリ
ルｆＪ液を廿イー１′する各偏ｒ酸浴液のシアン化水素
スクラビング効率を、Ｐ１４４°０Ｃと約３２ ’０に
おいて測定する。！：Ｎ％のシアン化水素を含む不活性
ガスを、恒６情槽内の１０ ［１ｙｔｌのｌｆｉ液中番
′ζ、溶液の５．５仇を通（７て、約１０ｄ／分の速度
で、スクラビングされた９（υＩｔ中のシアン化水素含
有量が約１％となる丈で通気゛ｒる。こうし定テストの
結果、希偏酸溶液とニトリロトリアセトニトリル母液と
のスクラビング効率は等しいことが判明した。ただし理
論的には、シアン化水素は母液よりも希個ｒ酸溶液中の
ほうに着十溶けやり−し・。約４４℃においては、スク
ラビング溶液のシアン化水素碌度は約２５チに達し、ま
た約６２℃においては、溶液のシアン化水素δ度は約５
７％に達した。
ルｆＪ液を廿イー１′する各偏ｒ酸浴液のシアン化水素
スクラビング効率を、Ｐ１４４°０Ｃと約３２ ’０に
おいて測定する。！：Ｎ％のシアン化水素を含む不活性
ガスを、恒６情槽内の１０ ［１ｙｔｌのｌｆｉ液中番
′ζ、溶液の５．５仇を通（７て、約１０ｄ／分の速度
で、スクラビングされた９（υＩｔ中のシアン化水素含
有量が約１％となる丈で通気゛ｒる。こうし定テストの
結果、希偏酸溶液とニトリロトリアセトニトリル母液と
のスクラビング効率は等しいことが判明した。ただし理
論的には、シアン化水素は母液よりも希個ｒ酸溶液中の
ほうに着十溶けやり−し・。約４４℃においては、スク
ラビング溶液のシアン化水素碌度は約２５チに達し、ま
た約６２℃においては、溶液のシアン化水素δ度は約５
７％に達した。
例 ２
シールヲ施したロッキングオートクレーブ内でのバッチ
反応によってニトリロトリアセトニトリルを製造する。
反応によってニトリロトリアセトニトリルを製造する。
Ｊメ応混合物の組成は以下に示すとおりである。
）１２０ ３５−Ｆ
−Ｔ（ＯＮ ５０１０６．５チ
Ｈ２Ｓｏ４１ ３ ｊ！ ５１．６％０Ｈ２０５３９ ，７＋６％ＨＭＴＡ ６２ Ｆ水、シアン
化水素および伽・酸はシアン化水素濃度が５１％の溶液
を形成″′＋１−る。この溶液は、シアン化水素含有気
流ケ約３５℃において水／但１１夕溶液でスクラビング
して生じた溶液と回じである。
Ｈ２Ｓｏ４１ ３ ｊ！ ５１．６％０Ｈ２０５３９ ，７＋６％ＨＭＴＡ ６２ Ｆ水、シアン
化水素および伽・酸はシアン化水素濃度が５１％の溶液
を形成″′＋１−る。この溶液は、シアン化水素含有気
流ケ約３５℃において水／但１１夕溶液でスクラビング
して生じた溶液と回じである。
反応混合、物全体をオートクレーブ（あらかじめ′ メ
タノール水浴中で冷却しシールしておく）内に入ｉする
。シールを施したオートクレーブをヒーター／ロッカー
上に置いて、ロッキングして扮拌し約９５６Ｃゴで加熱
する。この温度を約４０分間仇持Ｔｂ。メートクレープ
’に９気流中で約５０−５５℃まで冷却し、ついで水浴
中で６０℃以下まで冷や丁。こうしてニトリロトリアセ
トニトリルが収率９３．４％（限界反応物であるヘキサ
メチレンテトラアミンに基づいて算出）にて生成する。
タノール水浴中で冷却しシールしておく）内に入ｉする
。シールを施したオートクレーブをヒーター／ロッカー
上に置いて、ロッキングして扮拌し約９５６Ｃゴで加熱
する。この温度を約４０分間仇持Ｔｂ。メートクレープ
’に９気流中で約５０−５５℃まで冷却し、ついで水浴
中で６０℃以下まで冷や丁。こうしてニトリロトリアセ
トニトリルが収率９３．４％（限界反応物であるヘキサ
メチレンテトラアミンに基づいて算出）にて生成する。
例 ６
本例では、シアン化水素をデグサ法によって製造１石場
合の本発明の方法について述べる。アンモニアとメタン
とを間接加熱を施した管状反応器内に送り込む。つぎに
生成気流を８０℃ないし１０１１ ’Ｃまで冷却する。
合の本発明の方法について述べる。アンモニアとメタン
とを間接加熱を施した管状反応器内に送り込む。つぎに
生成気流を８０℃ないし１０１１ ’Ｃまで冷却する。
この冷却気流は約７１％のシアン化水素を含有し、残り
はメタン、アンモニア、水素および￥素である。つぎに
この冷却気流を（Ｉｉｌｉ酸溶液（侮酸の見掛は濃度は
約１８．５係）を用いてスクラビングする。シアン化水
素を含有しない気流を除去し、ついでシアン化水素含有
溶液（約６５％のシアン化水素ケ含む）をヘキサメチレ
ンテトラアミンおよびホルムアルデヒド、またはアンモ
ニアおよびホルムアルデヒドとの反応に用いてニトリロ
トリアセトニトリルを製造する。
はメタン、アンモニア、水素および￥素である。つぎに
この冷却気流を（Ｉｉｌｉ酸溶液（侮酸の見掛は濃度は
約１８．５係）を用いてスクラビングする。シアン化水
素を含有しない気流を除去し、ついでシアン化水素含有
溶液（約６５％のシアン化水素ケ含む）をヘキサメチレ
ンテトラアミンおよびホルムアルデヒド、またはアンモ
ニアおよびホルムアルデヒドとの反応に用いてニトリロ
トリアセトニトリルを製造する。
例 ４
− 本例では、アンドリュツソ法（シアン化水素をスク
ラビングする前にアンモニアをスクラビング１−る）を
用し・た本発明の方法について述べる。
ラビングする前にアンモニアをスクラビング１−る）を
用し・た本発明の方法について述べる。
白金／ｒ＋シ゛ウム庁°媒′？含有する反応器内にメタ
ン、アンモニアおよび空気ケ送り込む。つぎに生成気流
を８０℃ないし１００℃ｆで冷却する。ついでこの冷却
気流を約３０％のリン酸モノアンモニウムを含有する溶
液でスクラビングする。イＯら才１．たアンモニウム含
有溶液を処理してアンモニアを回収１゛ることもできる
し、またリン酸ジアンモニウムとして直接利用すること
も可能であるっついでアンモニアを自すない気流な偏酸
溶液（硫酸σ）見掛は酸度は約１８．５％）を用いてス
クラビングする。シアン化水素含南気流を除去し、つぎ
にシアン化水素含有溶液（約５３％のシアン化水素次含
む）をヘキサメチレンテトラアミンおよびｊルムアルラ
゛ヒト、またはアンモニアおよびホルムアルデヒドとの
反応に井１いてニトリ【ＩＩ・リアセトニトリルを製造
する。
ン、アンモニアおよび空気ケ送り込む。つぎに生成気流
を８０℃ないし１００℃ｆで冷却する。ついでこの冷却
気流を約３０％のリン酸モノアンモニウムを含有する溶
液でスクラビングする。イＯら才１．たアンモニウム含
有溶液を処理してアンモニアを回収１゛ることもできる
し、またリン酸ジアンモニウムとして直接利用すること
も可能であるっついでアンモニアを自すない気流な偏酸
溶液（硫酸σ）見掛は酸度は約１８．５％）を用いてス
クラビングする。シアン化水素含南気流を除去し、つぎ
にシアン化水素含有溶液（約５３％のシアン化水素次含
む）をヘキサメチレンテトラアミンおよびｊルムアルラ
゛ヒト、またはアンモニアおよびホルムアルデヒドとの
反応に井１いてニトリ【ＩＩ・リアセトニトリルを製造
する。
当業者には上記各側の晶種の変形がｂ」能であることが
理解さ才しよう。シアン化水素含有気流を製造１゛る任
湘の方法ケ、シアン化水素源として利用することができ
る。アンモニア苓−気流からスクラビング−３−ること
もできるが、この「）１泡は所望に応じて省いてもよい
。シアン化水素含有溶液からニトリロトリアセトニトリ
ルを製造する反応についてけ多数の変形が知ら４ており
、また当業渚はこハに加えてその仙の変形も御承知であ
ろう。本発明はこうした俊゛形をすべて台金することを
意図するものである。
理解さ才しよう。シアン化水素含有気流を製造１゛る任
湘の方法ケ、シアン化水素源として利用することができ
る。アンモニア苓−気流からスクラビング−３−ること
もできるが、この「）１泡は所望に応じて省いてもよい
。シアン化水素含有溶液からニトリロトリアセトニトリ
ルを製造する反応についてけ多数の変形が知ら４ており
、また当業渚はこハに加えてその仙の変形も御承知であ
ろう。本発明はこうした俊゛形をすべて台金することを
意図するものである。
上ｎ「ｆ、 Ｋかかげた各側は本発明の詳細な説明する
だめのものであり、こｉｌ、になんら制限を与えるもの
ではない。
だめのものであり、こｉｌ、になんら制限を与えるもの
ではない。
代胛人 浅 村 皓
４７１−
Claims (8)
- （１） ニトリロトリアセトニトリルの製造方法におい
て、 （ａｌ シアン化水素を含有する。気体流を製造し；
（ｂｌ 前記気体流をスクラビン′／′に適した温度
まで冷却し； （ｃｌ ｉ＋Ｉ記冷却気体流を無機酸の希釈水溶液を
用いてスクラビングして、シアン化水素を含有イ°る溶
液を製造し； （ｔｌ＋ ホルムアルデヒド、およびアンモニア、ア
ンモニウム誘導体およびヘキサメチレンテトラアミンか
ら成る群から声は九にアンモニア討纒体、を前記シアン
化水素含有溶液に加えることにより反応混合物を形成し
； （ｅｌ 前記反応混合物を反応させてニトリロトリア
セトニトリルを製造する ことを％徽とする方法。 - （２） 特許請求の範囲第１項記載の方法において、
アンモニア誘導体がへキサメチレンテトラアミンである
ことを特徴とする方法。 - （３）特許請求の範囲第１ｇ４記載の方法において、ア
ンモニア誘導体がアンモニアまたはアンモニウム塩であ
ることを特徴とする方法。 - （４）、特許請求の範囲第１項記載の方法において、゛
周期表第■族に属する金属触媒の存在下でメタン、アン
モニアおよｑ酸素を反応させて前記シアン化水素含有気
流を製造することを％徴とする方法。 - （５）特許請求の範囲第１項記載の方法において、メタ
ンとアンモニアとを間接加熱を施した反応器内で反応さ
せて前記シアン化水素含有気流を製造することを特徴と
する方法。 - （６）特許請求の範囲第１項記載の方法において、アン
モニアとプロパンとを電気加熱を施した流動カーボン床
内で反応させることにより前記シアン化水素含有気流を
製造することを特徴とする方法。 - （７）、特許請求の範囲第１項記載の方法において、ス
クラビング水溶液が愉酸を含有することを％徴と１゛る
方法。 - （８）特許請求の範囲第７項に載の方法において、（ｌ
ｌ！Ｉ酸の見掛は槍ｆ厩が約１０％ないし約２５チであ
ることを特徴とする方法。 （９１１侍ｄ′ｆ請求の岬、囲第１項記載の方法におい
て、シアン化水素含有俗液が約１０％ないし約６０％の
シアン化水素な含有１−ることを特徴とする方法。 （ｌＩｌｌ Ｉｆ！？許請求の軛１８Ｊ第１項記載の
方法において、シアン化水＊宮有溶液が約２０％ないし
約４０％のシアン化水素を含有することを％徴とする方
法。 （Ｉｌｌ 特許請求の範囲第１項記載の方法において
、（ｃｌのスクラビング工程の前にシアン化水素含有気
流にアンモニア除去処理を施すことを特徴とする方法。
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|---|---|---|---|
| US41264682A | 1982-08-30 | 1982-08-30 | |
| US412646 | 1982-08-30 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5965062A true JPS5965062A (ja) | 1984-04-13 |
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Family Applications (1)
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