JPS5970612A - ゲル軟膏基剤 - Google Patents

ゲル軟膏基剤

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JPS5970612A
JPS5970612A JP17827882A JP17827882A JPS5970612A JP S5970612 A JPS5970612 A JP S5970612A JP 17827882 A JP17827882 A JP 17827882A JP 17827882 A JP17827882 A JP 17827882A JP S5970612 A JPS5970612 A JP S5970612A
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ethyl alcohol
glycol
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岸 郁雄
Hideo Yoshida
英夫 吉田
Nobuo Sekine
関根 伸夫
Kunikazu Inomata
猪俣 訓一
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はりr肌なグル」武F4’枯ハ(」に関し、さら
に旺しくは、インドメタシン、ブフエキサマツク等の離
溶性2Jλ剤の溶解性に甑れ、?引ツfに長ル」保存し
ても生薬が析出することがなく且つI丈用1時においで
不快な1ヨレ1を生ずることがないケ゛ル軟・i・層剤
に関する。
グル軟膏は透明でゼリー状の外観をイ」し、生薬が軟膏
基剤中に美質的に完全に市屏した形態の外用塗布剤であ
υ、従来の軟胃やクリームに比べて。
一般に主薬の皮J〜浸透性が太きく、シかも室布面のべ
とつきが少ない等の利点がi)るため、近年昼んに研究
が行なわれ、一部は実用化もされている。
例えば、特公昭56−10886号公報には。
ダリコール類3〜asMM%、低級アルコール10〜5
0亜鼠嚢及び水30〜55Jm盆伽よシなる妹体と、カ
ルボキシビニル−・1盆体やヒドロキシエチルセルロー
ス等のrル化剤とを組合わせたインドメタシン用のrル
軟柑基j11」が開示されており、址だ、特公昭52−
18250号公報には、約1544@j:9bのエタノ
ール、約35皇量チのプロピレングリコール、ケ゛ル化
剤としての約2嵐徂饅のカルボキシビニル屯合体及びア
ミン並びに残余量の水からなるステロイド類用のケ゛ル
軟膏基剤が開示されており、さらに、符開昭55−40
604号公報にVよ、グル軟膏参剤のケ゛ル化ハ1]と
してヒドロキシプロピルセルロースのような水及びアル
コール類に司浴なセルロース糸高分子物質を用いること
が提案されている。
し〃・シながら、従未提梁もれているこれらのrル軟膏
恭剤は、難溶性県剤の溶解性が充分でなかったり、或い
はrル化剤として映出されている高分子物質が#擦塗布
時に垢状に排き出される現象。
いわゆる1ヨレ“を生ずる叫の欠点があり充分に711
4是できるものではない。
そこで本り6明肴らはCのような欠点のない軟膏 1基
剤について鋭意検討を重ねた結果、ケ゛ル化剤としての
カルボキシビニルポリマーを、炭ばプロピレン、ソ°ロ
ビレングリコール、;+lJエチレングリコール及びエ
チルアルコールを必須成分として含有する溶媒系と組合
わせると、碌溶性柴剤に対すい軟1F基剤が得られるこ
とを見珈出し本ヴも明を完成した。
かくして、本発明にふれば、カルボキシビニルポリマー
、炭+gプロピレン、プロピレングリコール、ポリエチ
レングリコール及びエチルアルコールを必須成分として
含有し且つpHが4〜10であることを特徴とするケ°
ル軟・i・屓剤が提供される。
以下、本究明のグル軟骨21号沖」についてさらに詳細
に続開する。
本発明の軟iit基剤においてrル化剤として使用され
ルカル、tfキシビニルポリマーは、分子内にカルyJ
’キシル基を有する数平均分子量が約1.000゜00
0〜約a、 o o o、 o o oの範囲内の水市
注のビニ/lzポリマーであり〔その前性その他の1、
ト細については、厚生省中央薬事−4−会化粧品原料基
早調査会編「化粧品原料基準」追油注解、56〜65頁
、+114和46年1月20日業事日報社発行を蚕照の
こと〕、例えば、和光純条工業体式会社よりハイビスワ
コ−103,104及び1050向品名で、また、B、
  I’、  Goodrich Chemical 
Co。
(Clevgland、 0hio、 U、 P;、 
A )よりCaナーbδpo1934.940及び94
1の部品、6で市販されているものを欧州することがで
きる。
これらのカル1ドキシビニルポリマーは、必要に応シて
、塩基性物質で中和することによルグルの性能を調節す
ることができる。
このカルがキシビニルポリマーの中オlのために欧州し
うる塩基性*J質としては、しuえは、アンモニア答モ
ノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、
モノエタノールアミン、ソエタノールアミン、トリエタ
ノールアミン、モノイソグロノ9ノールアミン、ジイソ
プロア9ノールアミン、トリイソプロパツールアミン、
トリブチルアミン。
トリオクチルアミンなどのアミンp+水醒化ナトリウム
、水数化カリウム、ホウ赦ナトリウム、現収カリウムな
どのアルカリAi属塩等が挙げられ、これらのうち通常
アミン類が好適であり、就中ジイソプロパノールアミン
が最適である。
上記カルボキシビニルポリマーの配合層は、厳密なもの
でVよなく他の配合成分の配合1it等に応じて広範に
変えることができるが、一般には、軟膏基ハリの重量を
基準にして0.5〜5重舵チ、好ましくは0.7〜3軍
lt%、さらに好ましくは1〜2重■係とすることが鳴
利である。
マタ、該カルボキシビニルポリマーの中オロのために必
要に応じて1更用される前記の如き塩基性物質の津加は
は一般に、ベカルがキシビニルポリマー100 +lL
i部当り150屯Mi部以下、好ましくはlO〜130
.1Jjiグ部、さらに好1シ<Qユ10〜100厘b
f部と一→−゛ることかできる。
一方、本九明のケ゛ル軟・4基沖」においてtよ、溶媒
糸として、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、ボ
′リエチレングリコール及びエチル゛ノ′ルコールの組
合わせを1丈用する点に時機があ6.これら各溶媒成分
の配合量も厳密に制限されるものではなく、必要に応じ
て広範に変えることができるが、一般に、軟宵基創のn
電會基早にして下記の割合で配合するのが有利である。
\ 成分  一般的範囲  好ましい範囲  最適範囲ピレ
ン プロピレン   1〜40   10〜40   lo
〜3゜グリコール ル エチルアル lO〜60   20〜6o   3o〜
6゜コール な秒、上記溶媒糸の一成分として欧州δれるポリエチレ
ングリコールとしてV:1. M+均分子鼠が一般に約
200〜約600%好ましくは約200〜約400の範
囲内のものが適しており、数平均分子量が約300のポ
リエチレングリコールが最適である。
マタ、上記4柚の溶媒成分は、前記力ルボキシビニルν
」ヒリマーの種類や量或いは生薬の褌類や量等に応じて
、上記の範囲内で配合割合を自由に変えることができ、
−f:れによって目己合される上薬にとって最廂の処方
・と得ることができるが、主系の浴屏・[という吐息か
らすると、上記4神のlαα酸成分次の相対的比率で組
合わせるのが好適であることが判明した。すなわち、炭
1設)0ロビレン1薦tri JiS Icメ寸シで、
フ0ロピレングリコールi:t 0.1〜4fL達部、
好ましくJよ0,2〜1.5淑直郡、ポリエチレングリ
コールri0.1〜4 !M瀘部、好ましくは0、2〜
2. On、”m部、そしてエチル′アルコールは0、
2〜12 n1li+を部、好ましくは0.5〜12亘
電部の比率で配合する場合にINに有利な結果が達成さ
ノ゛しることか見出された。
本発明のり°ル軟脣基沖jには、上記の谷取分に訓えて
、心安に応じて、グルを製剤学的にょシ一層女定化δせ
るための成分とじて−dらに水を宮筐せることかできる
。水をよ、配合する場合、私情成剤の厘被を請帛にして
401凰俤以下、好ましくは1〜35皿世%5さらに好
ましくは3〜30亘童φの孟でFA己合することができ
る。
また、本発明のrル軟宵基創には、aらに心安に応じて
、アヅピン峡ジイソプロピルr含ませるごともできる。
このアノピンばソイソプロビルは該基hすに配合される
主系の皮膚への浸透を促進するのに1効であシ、軟賀示
hすの虚血を基準にして一般に5箪−%以下、好“まし
くは1〜5亘21チ、さらに好筐しくは2〜4里、!L
%Q′鼠で配合することができる。
さらに1本発明のrル軟賛話畑には、任意成分としてn
f望VCよ)、エチレンジアミン開目F、酸ナトリウム
(h;1)TA−Nα)、ミリスチンばイソプロピル、
ショ楯脂肪+mエステル弄tざらに゛ざ1せてもよい。
上記HD 1” A −Nαは紫外線にょリグル侮迫が
破線されるのを防ぐのに有効であり、軟・扉基剤の貞M
を水準にして一般に0.1逼瀘%以下。
好ましくは0.005〜0.05止斌チの童で配合する
ことができる。・1巴方、ミリスチン譚イソプロピル及
びシロ8ノ創1d肪収はヨレのづ6生を抑制するのに役
立ち、それ″ぞれ軟f1&剤の屯hLを基準に5皿世襲
以下、好ましくは0.5〜3惠片φの蚤で配合すること
ができる。なお、上i己ショ郡、i月1−11坊戚エス
テルとしては、[食品添加物公定4F 解*i 舊J 
(第4版)、B−537〜542(lIIj和54年9
月10日、広用誓点兄行)に記載のものが・改用できる
以上に述べた谷成分からの本発明のrル鉱骨基剤の調製
はそれ自体公知の方法に従い、上記各成分を相互に混合
し均一になる゛まで1pL拌することにより行なうこと
ができる。かくの如くしてAMされる本発明の軟骨7^
に剤は、前記の塙基性物買の鉦を適’l (/cu* 
MIiすることによF)、pHを4〜10、好ましくは
4〜7.さらに好ましくは5〜7の範囲内に保持すべき
であシ、また。一般にioo、oo。
〜400,000 cpa、好ましくは150,000
〜aoo、ooocpsの範囲内の粘度金もつようにす
ることが望ましい。
本発明により提供されるrル軟肯基剤は、前述したよう
VC,離溶性粂剤の(d解性が非常に優れておシ低温に
おいて長期にわたって保存しておいても該架剤が析出す
ることがなく且つ1史用時において不快なlヨレ“も生
ずるとどかなく、シかもそ)上、主系の皮屑浸透性も捩
れている等のオ」々の利点を有しておpl例えば、イン
ドメタシン、プフエキサマツク、4−ビフェニリル酢り
n−ヘキシルエステル等の難癖性架剤、特に非ステロイ
トポ消炎剤のための外用基ハ1jとして一著人効果を発
揮するものである。
本発明の軟骨基剤を用いて獣骨を調装する方法は特に制
限されるものではなく1通常の任意の方法を開用するこ
とができ、例えは、主系を先ず炭敵プロピレン、プロピ
レングリコール、ポリエチレングリコール及びエチルア
ルコールの混合物中ニ浴解し1次いでカルボキシビニル
ポ’)−r−ヲ加えて膨部させた後、必要に応じて他の
助剤成分を賂加してグル化することにより仏間を製造す
ることがでさる。
以下実施例により本発明をさらに欺明する。
実施例1 −104 )              L5w/w
%ソイソノロバノールアミン      0.20炭「
rゼプロピレン          15.OQプロピ
レングリコール      15.001バリ:r−f
 し、/ クリコ=ル#300 15.00精製水  
            5.001 0 0、0 0 炭酸ゾロピレン、プロピレングリコール%ポリエチレン
グリコール、及びエチルアルコールの適量の混合物にカ
ルボキシビニルポリマーを加え、よく混合する。得られ
た混合物に和製水を加え、よく浪合し、少量のエチルア
ルコールにソイソプロieノールアミンを溶かした溶液
を肌える。残量のエチルアルコールを力1えて全量とし
、均一になるまで攪拌する。かくして得られた基剤の性
状は後記表−1に−fとめて示す。
実施例2 カルボキシビニルポリマー (ハイビスワコ−104)       Z、50w/
w%ソイツブロバノールアミン      0.30炭
醒ゾロピレン          20.00グロピレ
ングリコール       20.00ンJゼリエチレ
ングリコール1300  10.00/11.!−製水
               5.00エチルアルコ
ール       全、iltを100チとするに十分
な 鼠 100.00 炭ばプロピレン、プロピレングリコール、ポリエチレン
グリコール及びエチルアルコールの適量の混合9勿にカ
ルボキシビニルポリマーを刀口元、よく混合する。得ら
れた混合物に和装水をh■え、よく混合し、少量のエチ
ルアルコールにジイソプロパノールアミンヲ浴かしたl
d液を加える。残量のエチルアルコールを刀口元て全搬
とし、誹り一になるまで攪拌する。かくして得られた基
剤の性状を後記表−1に1とめて示す。
実施例3 カルボキシビニルポリマー (ハイビスワコー)         1.50 u)
 、/ ’u) %ジイソプロパツールアミン    
0.20炭ばプロピレン         30.00
プロピレングリコ−・ル       20.00dビ
リエチレングリコール4300  10.00)・yi
製水              t o、 o 。
エチルアルコール     全量を100%とするに十
分な量 炭酸プロピレン、プロピレングリコール、ポリエチレン
グリコール及びエチルアルコールの適量の混合物にカル
ボキシビニルポリマーヲ加え、よく混合する。得られた
混合物に和製水を加え、よく混合し、少量のエチルアル
コールにジイソプロIノールアミンを溶かしたm液をカ
ーえる。残置のエチルアルコールを加えて全量とし、均
一になるまで攪拌する。かくしで得られた粘剤の性状を
後ノ 記表−1にまとめて示す。
実施例4 カルボキシビニルポリマー (ハイピスワコ−104)      1.50y/w
%ジイソプロパノールアミン     0.20炭ばプ
ロピレン         10.00プロぎレンゲリ
コール      15.00ホリエチレンダリコール
$300 15.00 アジピン改ンインゾロビル    ao。
(U製水            10.001 0 
0、0 0 炭ばプロピレン、グロピレンダリコール、ポリエチレン
グリコール、アンビン叡ヅイソプロビル及び−cチルア
ルコールの通血の混合物にカルボキシビニルポリマーを
加えよく温合する。得られた混合物に4・U製本を加え
、よく混合し、9嵐のエチルアルコールにノイソプロノ
9ノールアミンを浴がした溶液を加える。残址のエチル
アルコール’r 加えて全亜とし、均一になるまでj宛
拌する。がくして得られた基剤の性状f:後後記−1v
cまとめて示す。
以上の実施例1〜4で得られた基=1について、pH及
び粘度をrr++]定し、さらに賦科紫皮荊上で摩擦恒
布し、′よれ”の観祭を行なった。なお、試料の外yt
よいずれも無色〜淡ム・(色透明ダル状であった。次に
、室温、低温(5℃、0℃、−5°C)あるいは40℃
に3力月放直した試料について外観上の変化について肉
眼的覗祭を行なった。これらの点について、ぞの結呆を
下記イに−1に示す。
pH及び粘度は表記の通りであり、また、使用時のよれ
はいずれの試料についても認められず、各11’+A度
における3力月後の外観上の変化は鶴祭されなかった。
次に、本発明のrル軟膏県酌を用いた軟膏本則を用いた
軟膏製剤の調製例を以下に示す。
実施例5 4−ビフェニリル酢酸n−ヘキ シルエステル(消炎剤)      Z、00w/w%
カルボキシビニルポリマー (ハイビスワコ−104)1.50 ジイソプロパツールアミン    0.20戻岐プロピ
レン         15□00プロピレングリコー
ル     15.00ポリエチレングリコール $300            10.001’;D
l’A−ソーJ−トリr)A      O,02アソ
ピン峡ソイソプロピル    100ミ’)スチン改イ
ソグロビル     0.50しよ糖メfat肋ばエス
テル      1.00伯製氷     5.00 炭酸プロピレン、プロピ1/ングリコール、ポリエチレ
ングリコール300.アソピンばジイソプロビル及びエ
チルアルコールの適量の混合物に、4−ビフエニリル酢
酸n−ヘキシルエステルヲ加え俗解させる。この混合物
にカルボキシビニル71ヒリマーを加え、よく混合する
。得られた混合物に、ミリスチン散イソプロぎル及びし
よ循)首肪試エステルを加え、よく混合し、更に14;
DTA−ジナトリウム水浴液を加えよく混合する。9鉦
のエチルアルコールレごジイソゾロパノールアミンを〃
口元たm液を先に得られた混合物に那え、よく混合した
後残鉱のエチルアルコールを肌えて全量とし、均一にな
るまで攪拌する。
かくして得られた軟−if製剤の4力月間の安ポ住試験
および低直における結晶の析出性について観察を行ない
、その結果を下記表−2に示す。40℃、4力月の安定
性試験で外貌変化はなく、力価の低下もNtめられなか
つlξ。また、1床温における結晶の析出も観察されな
かった。
実施例6 ブフエキサマツク(消炎剤’j   2.50w/w%
カルボキシビニルポリマー (ハイビスワコー・104)     1.50ヅイソ
プロパノールアミン    0.20炭畝プロピレン 
       15.00プロピレンダリコール   
  15.00ylゼリエチレングリコール + 300           10.00ED’l
’A−’/−)−トリr:)ム0.02アソヒン敵ジイ
ソプロピル   3.00ミリスチン酸イソゾロビル 
  0.50しよ糖脂肪酸エステル     1.00
鞘製氷     5.00 100.00 炭を友プロピレン、ゾロビレンダリコール、ポリエチレ
ングリコールaoo、’yヅピンばジイソプロピル及び
エチルアルコールの悠量の混合QMこ、ブフエキザマッ
クをカロえ浴ン鐸石せる。イ拝られた混合物に% ミリ
スチン酸インゾロピル及びしょhl)JV肋はエステル
を加え、よく混合し更に1!;Di’A−ソナトIJウ
ム水溶液を加え、よく混合する。少量のエチルアルコー
ルにソイツブロバノールアミンを加えた浴液を先に得ら
れた混合物に加え、よく混合した麦、残量のエチルアル
コールを加えて全鍵とし、均一になるまで攪拌する。
力・<シて侍られた軟膏製剤の外観は無色〜淡黄色の透
明なケ゛ル状であった。
グフエキサマツクは難溶性の桑ハリで下記−e、−3に
示すように谷(谷剤に対して低い?θ屏性を示してイル
。1u屏度ンよエチルアルコールで9.4 rt2 /
 rnl、プロピレングリコールで1.81jlf /
 meでJ)す、その溶解性tよ・嵐めて低い。しかし
1、本尖施例で用い炭ばプロピレン、プロピレングリコ
ール及びポリエチレングリコール#300の混合府刑を
用いるとその溶フψr度は32.5■/−となり、エチ
ルアルコールの約3.5倍の府屏性の向上が認められ、
透明で安定なケ゛ル軟′#製剤の調製が口」“能となっ
たのである。
表−3,プフェh・サマックのd解性 エチルアルコール       9.4 Tl / m
Jアセトン           4.5プロピレング
リコール     1.8クロロホルム       
   0.9ベンゼン            0.2
イソプロピルミリステート    θ91水     
              Ollち^6Lキl?リ
フ インドメタシン(消炎剤)    1.00W/’l#
%カルボキシビニルポリマー (ハイビスワコ−104)     1.50ジイソプ
ロ・ゼノールアミン    0.20炭岐プロピレン 
       15.00プロピレングリコール   
 15.00+1<リエチレングリコール + 300            10.00ED’
l’A−ソj−トリウム0.02アソピン1孜ソイソプ
ロビル   3.00ミリスチンばイソプロピル   
0.50しよ糖脂肪ばエステル     1.001・
d製氷            5.00エチルアルコ
ール     全jJt100%とするに十分な麓 炭p&プロピレン、プロピレングリコール、ポリエチレ
ングリコール300.アジピン改ソイソプロビル及びエ
チルアルコールの適量の混合物に。
インドメタシンを加えmガtする。この混合(吻にカル
ボキシビニルポリマーをカロえ、よ< ?Fa合する。
伯られた混合物に、ミリスチン1孜イソプロピル及びし
よ糖脂′肪酸エステルを加え、よく混合し、更にEDT
A−ジナトリウム水浴液を加えよく混合−→゛る。少量
のエチルアルコールにソイツブロバノールアミンを加え
た浴液を、先に得られた翫合物に加え、よく混合した後
、残置のエチルアルコールをカロえて全景とし、均一に
なるまで′bJ、拌する。
かくして得られた軟膏製剤について以下の架理央験を行
なった。
楽理夾験冨カラク゛ニン足聴浮腫抑制作用(局所塗亜投
与) fil実Md物I CRJ−、−8D示雄5ツト(1=
+4140−160.9)を1計8匹ずつ使用。
る浮腫抑制率を下記の財界式により昇出した。
Ec k;c+基r14 (対14りi群)の一定時間後の浮
+hM率(十均値) E t + 、A 、 B 1itj剤の一定時間後の
浮j康率(平均値)(5)火線結果: 結果を下i己表−4に示す。衣−4から明らかカニうに
1本発明のケ゛ル軟膏基剤にインドメタシンを含有した
A剤は、起炎剤注射1時間目から有意な浮腫抑制効果を
発現し、4時間−までもその作用が持続することが認め
られた。一方、Ll、f公昭56−10886号公4−
mの大流νl13に記載の処方のB剤では、起炎?す注
射後のいずれの時間においても工業のインドメタシンの
梨理効呆が纏められなかった。この火線結末は1本%明
のrル軟臂話剤の方が、彎公昭56−10886号公報
の実施例3に記載の基剤よりも主薬の、・、正反吸収が
良いことを示1反している。
7N開H859−ンo612(1o) −68−

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、カルボキシビニルポリマー、炭酸プロピレン、プロ
    ピレングリコール、ポリエチレングリコール及ヒエチj
    し立アルコールを必;uJjy、分として含淘し且つp
    Hが4〜10であることe%徴とするグル軟膏基剤。 2 カルボキシビニルポリマーをば基剤の重量を基準に
    して0.5〜5貞蓋チの崖で含有する特許に14求の範
    囲第1項記載のグル軟膏基剤。 3、該基Aすの重置を基準にして、炭酸プロピレン5〜
    50 重ii%、プロピレングリコール1〜40i1i
    i% 、J5リエチレンダリコール1〜40重量%及び
    エチルアルコールlO〜60里反チの女で含有する符訂
    艙Aくの範囲第1狽記載のダル臥奸基剤。 覗 炭献プロピレンX貞振郡当りプロピレンダリコール
    O11〜4血坩部及び承りエチレングリコール0.1〜
    4重量部含有する特許請求の範囲第1〜3項のいずれか
    に記載のグル軟膏基剤。 5、 戻赦プロピレン1重鮭部当りプロピレングリコー
    ル0.2〜1.5重置部及びポリエチレングリコール0
    .2〜2.O4k部含有する特許請求の範囲第1〜3項
    のいずれかに記載のグル軟膏基剤。 6、 さらにアジピン畝ジイソプロピルを含有する特許
    請求の範囲第1〜5項のいずれかに記載のグル軟膏基剤
    。 7、 アジピンばジイソプロピルを該基剤の重量を基準
    にして5■童チ以下の杭で百有する特許請求の範囲第6
    項記載のrル砿if基剤。 8、 さらに水を含有する特許請求の範囲第1〜7項の
    いずれかにi己載のrル軟付基斉り。 9、 水をml丞酌の虚血を基阜にして15爪鼠≠以下
    の祖で′ざ有す/)+f訂請水のj紀囲め1〜8項のい
    ずれかにh己Il戊υケ9ル’K・材恭斉1几lO3δ
    らにアミン咄忙色イ」するー「1許請求の範囲第1〜9
    項のいずれかに記1!スのrル私′イ油剤。 11、  アミン〃1がソイソノロバノールアミンであ
    る府6十11氷の皐σ囲紀lO項d己載のケ゛ル甑・叶
    築斉り。 12、  アミンMkdカルボキシビニル、シリマー1
    00′iL鼠部尚り150瓜111部以下の麓で貧有す
    る時計請求の範囲第lO狽記躯のり9ル林・は基剤。 13、離溶性榮剤に・吹出するための竹計開求の範囲第
    1〜12項のいずれ〃鳥にh己月民のグル1扉(’+4
    ’基卸」。 14、  該離俗柱梁)11]が非ステロイド丞消灸沖
    」でめる特許請求の範囲第13項−献のケ゛ル1パ臂跡
    剤。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01250313A (ja) * 1988-03-31 1989-10-05 Pola Chem Ind Inc 消炎鎮痛外用剤
EP1875905A2 (de) 2003-04-28 2008-01-09 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Pharmazeutische Zusammensetzung in Form eines Hydrogels zur transdermalen Verabreichung von Wirkstoffen

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JP4829102B2 (ja) * 2003-04-28 2011-12-07 バイエル ファーマ アクチエンゲゼルシャフト 活性成分の経皮的投与のためのヒドロゲルの形態の医薬組成物

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