JPS5980690A - 置換２−（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−アルキルフエノキシ）−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリン及び組成物 - Google Patents

置換２−（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−アルキルフエノキシ）−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリン及び組成物

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JPS5980690A
JPS5980690A JP58169480A JP16948083A JPS5980690A JP S5980690 A JPS5980690 A JP S5980690A JP 58169480 A JP58169480 A JP 58169480A JP 16948083 A JP16948083 A JP 16948083A JP S5980690 A JPS5980690 A JP S5980690A
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ドワアイト・ウイリアム・カ−サ−
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背椎 多数の芳香族及び環状の燐含有ポリマー用安定剤は公知
である。これらのいくつかは、ポリマーの熱分解に対し
て効果的であシ、これらのいくつかは、これらと同一の
又は相異なる機能の他の安定剤と併用され、例えば、紫
外線分解に対する保呼が見られる。
これらの環状の燐を含有する物質の多くは、高価であシ
、他の安定剤と結合されると、有効性の程度を変化させ
る。更に、最も有効性のある拐料は、加水分解安定度の
欠如などのような欠陥を有する。効果的な酸化防止剤の
、新しい環状の亜燐酸塩は、たやすくそして安価で調製
され、特に、ヒドロキシフェニルアルキレンのイソシア
ヌレートと結合される場合にポリマー保護の増大を示す
、新しい環状の亜燐酸塩が所望される。
発明の要旨 例えば、ヒンダードフェノール及びオルト−メチロール
フェノールからたやすく調製される、置換された２−（
２，６−ジー（−ブチル−４−アルキルフェノキシ）−
４Ｈ−１，３，２，−ベンゾジオキサホスホリンは、熱
及び酸素によって分解を受ける有機材料に対して、効果
的な熱及び酸化防止安定剤であシ、特に、ヒドロキシフ
ェニルアルキレンのインシアヌレートと結合された時は
、効果的な安定剤の系を供給する。
具体的説明 置換された２−（２，６−ゾーｔ−ブチル−４−アルキ
ルフェノキシ）−４Ｈ−１，３，２，−ベンゾジオキサ
ホスホリンは、下記の一般式〔上式中、 ＋は、【−グチル基を表わし、 Ｒ１は、水素、１個から８個の炭素原子を有するアルキ
ル基、３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキル
基、ハロダン、１個から８個の炭素原子を有するアルコ
キシ基、フェニル、−ＣＨ２Ｃ１−１２ＣＯＯＲ６基（
式中、Ｒ６は１個から８個の炭素原子を有するアルキル
基を表わす）、又は４個から８個の炭素原子を有するｔ
−アルキル基を表わし、そして、Ｒ１がｔ−グチル基を
表わす場合は、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５のうちの３個
よシ多くの基が水素であるととＶまなく、そして好まし
くは、上記のＲ２，Ｒ３１Ｒ４及びＲ５基の少なくとも
１つが１個から８個の炭素原子を有するアルキルであう
、 Ｒ２は、水素、又は１個から８個の炭素原子を有するア
ルキル基を表わし、そしてＲ，、Ｒ４及びＲ５が水素を
表わす場合、又はＲ３及びＲ４が水素を表わし、かつＲ
５がメチルを表わす場合は、メトキシ又はフェニルを表
わし、 Ｒ３は、Ｒ４がメチル又は水素を表わし、かつＲ２及び
Ｒ５が水素を表わす場合に、メチルを表わし、Ｒ４は、
水素、１個から８個の炭素原子を有するアルキル基、３
個から６個の炭素原子を有するシクロアルキル基、４個
から８個の炭素原子を有すルｔ−フルキル基、メトキシ
、フェニル、ハロダン、又はメトキシカル、１３ニルを
表わし、Ｒ２が水素、１個から８個の炭素原子を有する
アルキル基、３個から６個の炭素原子を有するシクロア
ルキル基、又は４個から８個の炭素原子を有するｔ−ア
ルキル基を表わす場合は、Ｒ３及びＲ５は水素を表わし
、Ｒ５）ユ、”２１　Ｒ３及びＲ４が水素を表わす場合
、又はＲ４がメチルを表わし、かっＲ２及びＲ５が水素
を表わす場合は、メチルを表わし、そしてＲ２’Ｒ５゜
Ｒ４が上記規定に同一である場合は、水素を表わし、Ｒ
４及びＲ５が（−ＣＨ＝ＣＨ６−ＣＨ＝ＣＨ−）を表わ
す場合は、Ｒ６は、水素又はｔ−ブチルを表わし、Ｒ２
は、ｔ−ブチル又は水素を表わし、かっＲ３は、水素を
表わし、そして、Ｒ２及びＲ３が（−Ｃ）ｌ＝ｃ）ｌ−
）２を表わす場合は、Ｒ４及びＲ５は水素を表わす〕を
有する。
好ましい１群の化合物は、Ｒ１が水素、上記に規定の如
き１個から４個の炭素原子を有する第一。
第二又は第三アルキル基、又は−Ｃ１１２ＣＨ２ＣＯＯ
Ｂ６基（式中、Ｒ６は１個から４個の炭素原子を有する
アルキル基を表わす）を表わし、Ｒ２力；水素、又は１
個から４個の炭素原子を有する第一、第二又は第三アル
キル基を表わし、Ｒ３が水素又はメチルを表わし、Ｒ４
が水素、又は１個から４個の炭素原子をイ〒する第一、
第二又は第三アルキル基を表４フし、Ｒ５が水素を表わ
す場合に得られる。
東に好ましい１群の化合物は、Ｒ１が上Ｎ己に却、定の
如き−Ｈ，−ＣＩ（５，−ｔ−Ｃ４Ｈ７、又は−ＣＨ２
ＣＨ２ＣＯＯＣＩ（２ＣＨ３を表わし、Ｒ２が−Ｈ，−
ＣＨ。
又は−ｔ　−Ｃ４Ｈ，を表わし、Ｒ３が−Ｈを表わし、
Ｒ４が−Ｈ，−ＣＨ３、又は−ｔ　−ｃ４ｎ、を表１〕
し、Ｒ５がｆ（を表わす場合に得られる。
代表的な化合物は、２−〔４−メチル−２，６〜ビス（
１，１−ツメチルエチル）フェノキシ〕−６，８−ビス
（１，１−ゾメチルエチル）−４１（−１，３，２−ベ
ンゾジオキナホスホリン。
２−［４−メチル−２，６−ビス（１，１−ツメチルエ
チル）フェノキシ］−４１（−１，３，２−ペンゾジオ
キ丈ホスホリン、２−（４−メチル−２，６−ビス（１
，１−ジメチルエチル）フェノキシ〕−６−メチル−４
Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリン、２−［４
−メチル−２，６−ビス（１，１−ジメチルエチルンフ
ヱノキン〕−６，８−ジメチル−４Ｈ−１，３，２−ベ
ンゾジオキサホスホリン、２−［４−メチル−２，６−
ビス（１，１−ジメチルエチル）フェノキシ〕−８−（
１，１−ジメチルエチル）−４Ｈ’−１゜３．２−ベン
ゾジオキナホスホリン、２−［４−）チに−２，６−ビ
ス（１，１−ジメチルエチノリフェノキシ］−６−（１
、ｌ−ジメチルエテル）−８−メチル−４Ｈ−１，３，
２−ペンゾジオキ丈ホスホリン、２−〔４−メチル−２
，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）フェノキシ）−
６−メチル−８−（１，１−ジメチルエチル）　−４ｆ
ｌ−１，３，２−ペングノオキナホスホリン、２−Ｃ２
，４，６１−リス（１，１−ノメチルエチノリフェノキ
シ）−６，８−ビス（１，１−ツメチルエチル）−４Ｈ
−１，３，２〜ペンゾジオキナホスホリン、２−［２，
４，６−トリス（１，１−ジメチルエチル）フェノキシ
〕−６−メチル−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキナホ
スホリン、２−［２，４，６−トリス（１，１−ジメチ
ルエチル）フェノキシ１−６．８−ジメチル−４１１−
１，３゜２−ベンゾジオキサホスホリン、２−［２，４
゜６−トリス（１，１−ジメチルエチル）フェノキシ］
−８−（１，１−ジメチルエチル）−４ｆ（−１，３，
２−ベンゾジオキナホスホリン、２−〔２，４，６−ト
リス（ｌ、１−ジメチルエチル）フェノキシ）−６−（
１，１−ジメチルエチル）−８−メチル−４Ｈ−１，３
，２−ベンゾジオキシ−ホスホリン、２−Ｃ２，６−ビ
ス（１，１−ツメチルエチル）−４−（２−エトキシカ
ルボニルエチル）フェノキシ）−６，８−ビス（１，１
−ジメチルエチル）−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキ
ナホスホリン、２−４２．６−ビス（１，ｌ−ジメチル
エチル）−４−（２−エトキシカルボニルエチル）フェ
ノキシ、１−６．８−ジメチル−４Ｈ−１，３，２−ベ
ンゾジオキナホスホリンなどを含む。
本発明の環状ホスフィツトは、置換の２−　（２＋６−
ジーｔ−ブチル−４−アルキルフェノキシ）−４Ｈ−１
，３，２−ペンゾジオキ９゛ホスポリンのｘｔｌｔヲ形
成するだめの、ヒンダードフェノール、オルト−メチロ
ールフェノール及び三塩化燐の反応生成物である。
このオルト−メチロールフェノールは、下記のに７ 〔上式中、Ｒ７は、１個から４個の水素、又は１個から
１２個の、好ましくは１個から８個の炭素原子を有する
１個から４個のアルキル基を表わす〕を有する。これら
の物質の調製は、文献中に報告されており、例えば、苛
性アルカリ溶液中でのＰ−クレゾール及び２，４−ジメ
チルフェノールのようなフェノールと水性アルデヒドと
の反応として成されてもよい。別の方法は、溶液中での
フェノール及び・ぐラホルムアルデヒドと硼酸との反応
を導くことである。代表的なオルト−メチロールフェノ
ールは、２．４−ジメチル−６−ヒドロキシメチルフェ
ノール、２．４−ジ−ｔ−ブチル−６−ヒドロキシメチ
ルフェノールなどである。
ヒンダードフェノールは、下記の一般式〔上式中、Ｒ８
は４個から１２個の炭素原子を有するｔ−アルキル基、
好ましくはｔ−ブチル基を表わし、Ｒ７は水素、規定の
ｔ−アルキル、又は１側から８個の炭素原子を有するア
ルキル基、又はエステル基、Ｃ０ＯＲ，。基（式中、Ｒ
４゜は１個から８個の炭素原子を有するアルキル基を表
わす）及びＣＨ２Ｃｌｌ２Ｃ００１也、基（式中、Ｒ６
は１個から８個の炭素原子を有する）を表わす〕を有す
る、２１４．６−トリーｔ−ブチルフェノール、２゜６
−ノーｔ−ブチル−４−メチルフェノールなどである。
この環状ホスフィツトは、触媒として三塩化燐及びトリ
アルキルアミンを用いて、このオルｌメチロールフェノ
ールとヒンダードフェノールとを反応させることによっ
て調製される。この環状ホスフィツトの好ましいルへ（
製方法は、有機溶剤中′で、トリアルキルアミン触媒の
存在下で、このオルト−メチロールフェノールとホスホ
ロジクロリダイト（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｄｉｃｈｌｏｒ
ｌｄｌｔｅ　）とを反応させるものである。この環状ホ
スフィツトは、好ましくは１００℃以下の温度で、更に
好壕しくは約７５℃以下で、この反応混合物から単離さ
れ、溶剤で精製される。このオルト−メチロールフェノ
ールの代表的な調製法及びこのオルト−メチロールフェ
ノールからの環状ホスフィツトの代表的な調製法を、以
下の実施例において示す。
２．４−ジメチル−６−ヒトロキシメチルフエノールホ
ルムアルデヒド（３２，０，９、０，４モル）の３８係
溶液を、水酸化ナトリウム（１４ｇ、０．３５モル）を
含む水（１００ｍ／）に２．４−ジメチルフェノール（
３６，６ｇ、０．３モル）を攪拌した溶液に加え、５０
℃で４〜５時間加熱した。この反応物を冷却し、固体状
の水酸化ナトリウムを加えて、この生成物の塩を沈殿さ
せた。この固形物をろ過して分離し、水に溶かした。こ
の溶液を二酸化炭素（ドライアイス）で中和し、結果と
して得られた混合物を塩化メチレンで抽出した。この有
機相を分離し、乾燥させ、蒸発させて薄いかっ色の固体
を得た。この固体を少傾のトルエンを含むヘキサノで洗
浄し、黄かつ色の固体を得た。この物質のＮＭＲ’及び
ＦＤ／ＭＳ２のデータは、その物質のゼ々造を確認する
ものである。
１、核磁気共鳴 ２、　磁場＋Ｂ″”６Ｗ４ｉ’ｉ　（Ｆｉｅｌｄ　１）
ｅｓｏｒｐｔｉｏｎ）　７質量分析計２．４−ジ−ｔ−
ブチル−６−ヒドロキシメチルフエゴ・ ２．４−ジ−ｔ−ブチルフェノール（２０，６３ＬＯ０
１モル）、バラホルムアルデヒ）”（３，０ｇ。
０、１モル）、硼酸（６，１８ｇ、０．１モル）及びト
ルエン（５０ｍ）をフラスコに満たし、窒素下で４８時
間、８０℃で加熱した。この混合物をろ過し、溶剤を除
去し、かつ色のオイルを得た。このオイルをエーテル中
に溶かし、同瞬のＩＮ塩酸で２時間梢拌した。このエー
テル相を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
さぜ、蒸発させ、軟性の黄色い固体を形成させた。この
固体をにンタン中で１ｖ、拌（７、次いでろ過すると、
Ａ１点９７〜９９℃の白色の固体が得られた。この’Ｍ
／Ｉ　ｆｆｔｆの４７５３青をＮＭＲ及びＦＤ／ＭＳに
よって確認した。。
２．４−ジメチル−６−ヒドロキシメチルフェノール（
７９，０，０４６モル）を乾燥ＴＨＦ　（７５ｍｅ　）
中に溶かし、０℃まで冷却した。窒素下で、２．４．６
−）！Ｊ−ｔ−７”チルフェニルホスホロジクロリダイ
ト（１６，８５ｇ、０．０４６モル）をこの溶液に加え
た。トリエチルアミン（９，４ｇ。
０．０９３モル）をこの冷却溶液に攪拌しながら、滴下
して加えた。３．５時間後、この反応混合物をろ過し、
とのる液を蒸発させて乾燥させ、オフホワイトの脆いガ
ラスを形成させた。このガラスをアセトニトリル中で２
時間攪拌し、融点１３３〜１３８℃の白色の固体を得た
。このＨＮＭＲ及びＦＤ／ＭＳによって、この構造を確
認した。
上記と同様の方法を用いて、２−（４−メチル−２，６
−ビス（１，ｌ−ジメチルエチル）フェノキシ）−４Ｈ
−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリンを、２，６−
ジーｔ−ブチル−４−メチルフェニルホスホロジクロリ
グイト及びｆｉｌチルアルコールからｉｉＪ、′１製し
た。このｉｉＪ製反応生成物をアセトニトリルで洗浄し
た。融点８０〜８２℃の白色の固体がイ１られた。この
構造をＮＭＲ及びＩＲ（赤外吸光）によシ確認した。同
様にして、２−（２，４，６−）す（１，１−Ｘ）メチ
ルエチル）フェノキシヨー６−メチル−４Ｈ−１，３，
２−ベンゾジオキサホスホリンを、２．４．６−トリー
ｔ−プチルフェニルホスホロジクロリダイト及び４−メ
チル−２−ヒドロキシメチルフェノールから調製し、ア
セトニトリルで洗浄した後、９８〜１００℃の融点を有
する白色の粉末として得た。
このＮＭＲとＩＲから構造を確認した。
この化合物は、上記と同様の方法で２．４−ジメチル−
６−ヒドロキシメチルフェノール及び２゜６−ノーｔ−
ｆチル−４−メチルフェニルホスホロジクロリグイトを
用いて調製され、融点１３２〜１３８℃の白色固体とし
て得られた。このＦＤ／ＭＳ及びＨＮＭＲから、この＋
１１り造をＲＭｌａ”ｉｊした。
他の、前記の調製された甲状ホスフィツトｄ、・以下の
ものである。すなわち、融点１１７〜１２３℃、分子量
４８６で、４−メチル−６−ヒドロキシメチルフェノー
ル、！：２．６−ジーｔ−ブチルー４−メチルフェニル
ホスホロジクロリグイトとの反応によって得られる２−
〔４−メチル−２，６−ビス（１，１−、ジメチルエチ
ル）フヱノキシ〕−６−メチル−４Ｈ−１，３，２−ペ
ンゾツメキナホスホリン、融点１６６〜２５５℃、分子
量５２６で、２，４．６−ジーｔ−ブチル−６−七ドロ
キシメチルフェノールと２．４．６−）ソー１−プチル
ーフエニルホスホロジクロリダイトとの反応によって得
られる２　−（２、４、６−トＩＪス（１，１−ジメチ
ルエチル）フェノキシ）　−６゜８−ビス（１，１−ジ
メチルエチル）−４Ｈ−１゜３．２−ベンゾホスホリン
、及び融点１２０〜１２７℃、分子量４７０で、２−ｔ
−ブチル−６−ヒドロキシメチルフェノール、！：２．
４．６−トリーｔ−プチルーフェニルホスホロジクロリ
ダイトとの反応によって得られる２−Ｃ２，４，６−ト
リス（１，１−ジメチルエチル）フェノキシ〕−５−（
ｉ、ｉ−ジメチルエチル）−４Ｈ−１。
３．２−ベンゾジオキナホスホリンである。これらの構
造は、ＮＭＲ及びＩＲ分析によって確認された。
本発明の環状ホスフィツトと共に用いられるヒドロキゾ
フヱニルアルキレンのインシアヌレート化合物は、下記
式 を有し、上式中、Ｒ′は、下記式 〔上式中、ｍは、１〜４であり、ｒ、は、１個から１８
個の炭素原子を有するアルキル基を表わし、そして壌土
で直ちに、水酸基にドり合りた場所に位置を定め、Ｃ２
＋　Ｃ３及びＣ４は、水素又は１個から１８個の炭素原
子を有するアルキル基を表わス〕で示される、ヒドロキ
シフェニルアルキレン基を表わし、そしてＲ′及びＨｓ
は、水素又は１個から１８個の炭素原子を有するアルキ
ル基を表わすか、又はＲ′と同一である。更に好ましい
化合物は、Ｒ〃及びｙｌがＲ′と同一の場合であシ、換
言すれば、すべてのＲ基がヒドロキシフェニルアルキレ
ン基を表わし、ｒ、が４個から約１２個の炭素原子を有
するｔ−アルキル基を表わし、Ｃ２が１個から約１２個
の炭素原子を有するｔ−アルキル基を表わし、Ｃ３及び
Ｃ４が水素を表わし、ｍが１の場合の化合物である。
それよりも更に好ましいのは、下記式 〔上式中、ｎは１〜４である〕の、対称性トリス（３，
５−ノーｔｅｒｔ−アルキルー４−ヒドロキシベンジル
）インシアヌレートである。
４−ヒドロキシベンジルイソシアヌレート化合物の例は
、トリス−３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
イソシアヌレート、トリス（３，５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシペンノル）イソシアヌレート　トリス−（３−
メチル−５−イソゾロビル−４−ヒドロキシベンジル）
イソシアヌレート、トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）インシアヌレート、トリス−
（３−１−ブチル−５−ｔ−アミル−４−ヒｒロキ・ソ
ペンジル）インシアヌレート、トリス−［３，５−ノー
（ｌ−メチル−１−エチルプロピル）−４−ヒドロキシ
ベンジルコイソシアヌレート、トリス−（３，５−ジー
（１，１，２，２−テトラメチルゾロピル）−４−ヒド
ロキシベンジル〕インシアヌレート、ビス−（３，５−
ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート
、（３−メチル−４−ヒドロキシベンジル）インシアヌ
レート、（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
インシアヌレートなどである。本発明によって包含され
るインシアヌレート化合物を開示している米国特許３，
５３１，４８３を参照せよ。
用いられる環状ホスフィツトの川は、安定される月利の
１００重量部に対して、約０．０１〜１゜重量部まで変
化してもよい。更に一般には、約０８１〜４．０　部カ
、ヒドロキシフェニル−アルキレンのイソシヌレートと
一緒の混合物として用いられる。このヒドロキシフェニ
ルアルキレンのインシアヌレート化合物は、有機材料の
１００重量部に対して約０．０１〜約５重惜部のレベル
で用いられ、更に好ましくは、約０．０５〜約３重量部
で用いられる。環状ホスフィツト化合物は、これと同一
のレベルで用いられる。すなわち、有機材料の１００重
量部に対して、約００２〜約１０部、好ましくは、約０
．０５〜約３重量部で用いられる。
このように、これらの化合物を合わせた重ｈ１は、通常
、有Φ制料の１００重ト１部に対して、約００２〜約１
０重財部であシ、更に好ましくは、約０．１〜６Ｍ址部
である。ヒドロキシフェニルアルキレンのイソシアヌレ
ートを、環状ホスフィツト化合物に対するインシアヌレ
ートの重量比で約１０＝１〜１：ｌＯにおいて用いるこ
とができる。重量比で約３：ｌ〜１：３において、良い
結果が得られる。これらの化合物のｌ：ｌの重量比は、
有機材料の効果的な安定化を供給する。
この環状ホスフィツト、及びここで規定したイソシアヌ
レート化合物と現状ホスフィツト化合物の併用の双方は
、ポリオレフィンポリマーに対シて、特別な熱安定度を
供給する。この併用は、特に、α−モノオレフィンホモ
ポリマー及ヒコポリマー（式中、α−モノオレフィンは
２個カラ約８個の炭素卯子を含む）の安定化に有効であ
る。高密度及び低密度ポリエチレン、アイソタクチック
及びアタクチック列？リグロビレン、ポリイソブチレン
、及びぼり（４−メチル−１−にンテン）ｄ、本発明の
絹み合わせて安定化された場合、紫外線に対して強い１
１（抗性を治する。例えば、１，４−へキサジエン、ジ
メチル−１、４，、９−デカトリエン、ジシクロペンタ
ジェン、ビニルツルーボルネン、エチリデンノルゲルネ
ンなどによって供給される、多数の不飽和を含む、１個
又はそれ以上のモノマーの約１０％重量以下を一般的に
有する、エチレンーグロビレン（ＥＰ）コポリマー及ヒ
エチレンープロピレン（ＥＰＤＭ　）ターポリマーもま
だ、この併用によって安定化される。
本発明に従って安定化され得る、他の有機材料は、天然
及び合成ポリマーを含む。例えば、これらの安定剤は、
下記のセルロース系材料の安定化に有用である。すなわ
ち、天然ゴム、・・ロダン化ゴム若しくは共役ジエンポ
リマー、例えば、ポリブタジェン、ブタジェンとスチレ
ン、アクリロニトリル、アクリル酸、アルキルアクリレ
ート、アルキルアクリレート、メチルビニルケトン若し
くはビニルピリジン等とのコポリマー、又はポリイソゾ
レン、ポリクロロプレン等、又は、ポリ塩化ビニル若し
くはポリ塩化ビニリデンのようなどニルポリマー、塩化
ビニルと塩化ビニリデン若しくはポリ酢酸ビニルとのコ
ポリマー、−・ロケ゛ン化ビニルとブタジェン、スチレ
ン、ビニルエステル、α、β−不飽和ケトン若しくはア
ルデヒド等とのコポリマー、又は、アクリル酸メチル、
メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、３−エチルへ
キシルアクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、Ｎ−メチロール−アクリルアミド、アクリロニトリ
ル若しくはメククリロニトリル等のようなアクリル単情
体のホモポリマー若しくはコポリマー、又は、エビハロ
ヒドリン列？リマー、又は、ポリエーテル−若しくはポ
リオール−誘導のポリウレタン、又は、アセクールのホ
モポリマー若しくはコポリマー、又は、ポリカーボネー
ト、又は、無水マレイン酸、無水フマル酸、無水イクコ
ン酸若しくは無水テレフタル酸等から誘導されるような
ポリエステル、又は、例えば、ポリエチレンテレフタレ
ート、又は、ヘヤナメチレンジアミンとアジピン酸若し
くはセバシン酸との反応から誘導されるようなポリアミ
ド、又は、工ぎクロロヒドリンとビスフェノールとの縮
合から得られるようなエポキシ樹脂、又は、開環オレフ
ィンポリマー等。ポリマー混合物、すなわち、２個又は
それ以上のポリマーの物理的混合物も、本発明に従って
安定化されてよい、・ これらの高分子材料に加えで、本発明の化合物は、広い
種類の他の有機材料を安定化させることもできる。その
ような有機材料としては、フックス、合成側滑油、石油
誇導潤滑油若しくはグリース、又は、例えば、脂肪、獣
脂、ラード、肝油若しくは鯨油のような動物油、又は、
ひまし油、亜麻仁油、落花生油、やし油、綿実油等のよ
うな植物油、又は、燃料油、又は、ディーゼル油等が含
まれる。
これらの化合物は、材料と共に溶解し又は分散させるこ
とによって、又は液状、分散溶液状及び固体状でだやす
く材料中に混和される。もしも、この材料が固体、特に
ゴム又はグラスチックのよう４高分子固体ならは、これ
らの化合物を、バンバリーのような密閉式ミキ丈−１押
出機、二本ロール併などを用いて、通常の方法で混合さ
せることができる。これらの化合物をプラスチック材料
に分散させる一つの方法は、これらの化合物を溶剤中に
溶かすか、）習濁させて混合し、粉末状又は溶液状のプ
ラスチックとの混合物にし、次いでこの溶剤を蒸発させ
るものである。
これらの化合物の新しい併用を含む組成物は、他の公知
の配合成分、すなわち、カーボンブラック、シリカ、金
属炭酸塩、タルク、アスベスト等のような充填剤、又は
、顔料及び着色剤、又は、硫黄及び過酸化物及び加硫促
進剤のような硬化剤成分、又は、殺カビ剤、又は、当業
者に知られる加工助剤、補強剤及び標準成分をも含有す
ることができる。紫外線、熱及び／又は酸化の安定剤と
して当業者に公知の他の成分もこの安定化の組成を吻と
してｆＩｌｙ用することができる。
試験試料は、カム−ヘッド（混練室）を装着しだプラテ
ペンダープラスチコーダー内で、これらの安定剤化合物
とポリプロピレンとを混合させることにより調製した。
このポリプロピレンを、最初、１％分間１９０℃で混練
した。その拶、この安定剤混合物を添加し、次いで３分
間の付加混合を行なった。この塊を移し、プレスして２
０ミルの厚さのシートにした。このシートから、オーブ
ン老化試験用に１”ＸＩ’グラツクを切り取った。タイ
プＣ（３〃Ｘ　ｌ／８”　）の引張試験片を、紫外線安
定度試験用として切シ取った。
熱／酸化安定度（オープン老化）試験ｔま、空気循環炉
内で１２５℃において、三重反復試験をしてこれら試料
を老化させることから成った。このブラックの突然的脆
性破壊までの時間は、破喉までの日数として記録され、
報告された。
各ナングルは、１００重輻部のポリプロピレンに対して
０．１重に＋１部の環状ホスフィツトを含んでいた。下
ＭＬの結果が得られた。
２−〔４−メチル−２，６−ビス（１，■−ジメチルエ
チル）フェノキシ〕−６−メチル−４Ｈ−１，３，２−
ベンゾジオキナホスホリン９２　ａ２−〔４−メチル−
２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）フェノキシ）
−６，８−ジメチル−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキ
ナホスホリン、７７日、 ２−（２，４，６−）リス（１，１−ジメチルエチル）
フェノキシ］−６．８−ビス（１，１−ジメチルエチル
）−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキナホスホリン、４
日、 ２−Ｃ２，４，６−）リス（１，１−ツメチルエチル）
フェノキシ］−６．８−ジメチル−４Ｈ−１，３，２−
ベンゾジオキナホスホリン、１５日、及び、 ２−（２，４，６−トリス（１，１−ツメチルエチル）
フェノキシ）−８−（１，１−ヅメチルエチル）−４Ｈ
−１，３，２−ベンゾジオキナホスホリン、５日。
本発明の環状ホスフィツトをヒドロキシフエニを糺明す
るだめに、トリス（３，５−ジルｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ−ベンジル）インシアヌレート及び下記の環状ホ
スフィツトの各住０５重鍛部を伴うポリプロピレンの試
験試料を調製し、空気炉で破壊まで試験した。得られた
結果を下記に示しだ。
２−〔４−メチル−２，６−ビス（１，１−ジメチルエ
チル）フェノキシ）’６−メチルー４Ｈ−１，３，２−
ベンゾジオキナホスホリン、３９　ａ日・ ２−〔４−メチル−２，６〜ビス（１，１−ジメチルエ
チル）フェノキシ）−６，８−ジメチル−４８−１，３
，２−ベンゾジオキサホスホリン、２９Ｚ日、及び、 ２−（２，４，６−）リス（１，１−・ジメチルエチル
）フェノキシ］−６．８−ジメチル−４Ｈ−１，３，２
−ベンゾジオキサホスホリン、４９日。
これらの値は、同一の組成で商業的に利用できる多くの
安定剤で得られる仙より良好である。例えば、これらの
試験を、トリス（２，４−ジーを一ブチルフェニル）ホ
スフィツトを用いて繰す返した場合、わずか１７盈日と
いう値しか観察されず、そして、このイソシアヌレート
を用いず、ホスフィツト単独で繰シ返した場合には、わ
ずか４λ日という値しか観察されなかった。
以下余白

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 に４ 〔上式中、 士は、ｔ−ブチル基を表わし、Ｒ１は水素、１個から８
    個の炭素原子を有するアルキル基、３個から６個の炭素
    原子を有するシクロアルキル基、ハロダン、１個から８
    個の炭素原子を有するアルコキシ基、フェニル、　−Ｃ
    Ｈ２（］Ｈ２Ｃ０ＯＲ６基（式中、Ｒ６は１１１１Ｍか
    ら８個の炭素原子金有するアルキル基を表わす）、又は
    ４個から８個の炭素原子を有するｔ−アルキル基金表わ
    し、そして、Ｒ１がｔ−ブチルを表わす場合は、Ｒ２、
    Ｒ５、Ｒ４及びＲ５のうちの３個より多くの基が水素で
    あることはなく、Ｒ２は、水素、又は１個から８個の炭
    素原子を有するアルキル基金表わし、そして、Ｒ３、Ｒ
    ４及びＲ５が水素を表わす場合、又はＲ３及びＲ４が水
    素を表わし、かつＲ５がメチルを表わす場合は、メトキ
    シ又はフェニルを表わし、Ｒ３は、Ｒ４がメチル又は水
    素を表わし、かつＲ２及びＲ５が水素を表わす場合に、
    メチルを表わし、ｌＬ４は、水素、１個から８個の炭素
    原子を有するアルキル基、３個から６個の炭素原子を有
    するシクロアルキル基、　４　＋＋ａ＋から８個の炭素
    原子を有するｔ−アルキル基、メトキシ、フェニル、ハ
    ロゲン、又はメトキシカルボニルを表わし、Ｒ２が水素
    、１個から８個の炭素原子を有するアルキル基、３個か
    ら６個の炭素原子を有するシクロアルキル基、又は４個
    から８個の炭素原子を有するｔ−アルキル基を表わす場
    合は、Ｒ３及びＲ５は水素を表わし、Ｒ５は、Ｒ２、Ｒ
    ３及びＲ４が水素を表わす場合、又はＲ４がメチルを表
    わし、かつＲ２及びＲ３が水素を表わす場合は、メチル
    を表わし、Ｒ２＋　Ｒ５＋　Ｒ４が上記規定に同一であ
    る場合は、水素を表わし、Ｒ４及びＲ５が（−Ｃ）ｉ＝
    ＣＲ７−ｅＨ＝　ｅｌｌ　−）を表わす場合は、Ｒ７は
    、水素又はｔ−ブチルを表わし、Ｒ２は、ｔ−ブチル又
    は水素を表わし、かつＲ５は、水素を表わし、そして、
    Ｒ２及びＲ５が（−ＣＨ＝（Ｊｌ　−）２を表わす場合
    は、Ｒ４及びＲ５は水素ヲ表わす〕で示これる、２−（
    ２，６−ジーｔ−ブチル−４−アルキルフェノキシ）−
    ４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリン環状ボス
    フィツト。 ２、　　Ｒ１が、水素、１個から４個の炭素原子を有す
    る第一、第二若しくは第三アルキル基、又は−ＣＨ２Ｃ
    Ｈ２ＣＯＯＲ６基（式中、Ｒ６は１個から４個の炭素原
    子を有するアルキル基を表わす）を表わ１，７、Ｒ２が
    、水素、又は１個から４個の炭素原子を有する第一、第
    二若しくは第三アルキル基を表わし、Ｒ３が、水素又は
    メチルを表わし、Ｉｔ４が、水素。 又は１個から４個の炭素原子を有する第一、第二若しく
    は第三アルキル基を表わし、かっＲ５が水素を表わす、
    特許請求の範囲第１項記載の環状ホスフィツト。 ３．２−［４−メチル−２，６−ビス（１，１−ジメチ
    ルエチル）フェノキシフ−６−メチル−４Ｈ−１，３，
    ２−ベンゾシバオキサホスホリンである特許請求の範囲
    第２項記載の環状ホスフィツト。 ４．２−（４−メチル−２，６−ビス（１，１−ツメチ
    ルエチル）フェノキシ）−６，８−ツメｆルー　４　Ｈ
    −，１ｒ　３　＋　２−−＜ンヘシオキサポスポリンで
    ある特許請求の範囲第２項記載の環状ホスフィツト。 ５、　２−４２．４．６−）リス（１，１−ツメチルエ
    チル）フェノキシ：］−６、ｓ−ジメチル−４Ｈ−１，
    ３，２−ペンゾゾオキサホスホリンである特許請求の範
    囲第２項記載の環状ホスフィツト。 以下余白 ６、下記式 〔上式中、 寸は、ｔ−ブチルを表わし、Ｒ１は、水素、１個から８
    個の炭素原子を有するアルキル基、３個から６個の炭素
    原子を有するシクロアルキル基、）・ログン、１個から
    ８個の炭素原子を有するアルコキシ基、フェニル、　−
    ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＲ６基（式中、Ｒ６は１個から８個
    の炭素原子を有するアルキル基を表わす）、又は４個か
    ら８個の炭素原子を有するｔ−アルキル基を表わし、そ
    して、Ｒ１がｔ−ブチルを表わす場合は、Ｒ２、Ｒ３、
    Ｒ４及びＲ５のうちの３個より多くの基が水素であるこ
    とはなく、Ｒ２は、水素、又は１個から８個の炭素原子
    を有するアルキル基を表わし５、そして、Ｒ３＊　Ｒ４
    及びＲ５が水素を表わす場合、又はＲ５及びＲ４が水素
    を表わし、かつＲ５がメチルを表わす場合は、メトキシ
    又はフェニルを表わし、Ｒ５は、Ｒ４がメチル又は水素
    を表わし、かつＲ２及びＲ５が水素を表わす場合にメチ
    ルを表わし、Ｒ４は、水素、１個から８個の炭素原子を
    有するアルキル基、３個から６個の炭素原子を有するシ
    クロアルキル基１４個から８個の炭素原子を有するｔ−
    アルキル基、メトキシ、フェニル、ハロゲン、又はメト
    キシカルボニルを表わし、Ｒ２が水素、１個から８個の
    炭素原子を有するアルキル基、３個から６個の炭素原子
    を有するシクロアルキル基、又は４個から８個の炭素原
    子を有するｔ−アルキル基を表わす場合は、Ｒ３及びＲ
    ５は水素を表わし、Ｒ５は、Ｒ２、Ｒ５及びＲ４が水素
    を表わす場合、又はＲ４がメチルを表わし、がつＲ２及
    びＲ３が水素を表わす場合は、メチルを表わし、Ｒ２ｒ
    　Ｒ３＊　Ｒ４が上記規定に同一である場合は、水素を
    表わし、Ｒ４及びＲ５が（−ＣＨ＝ＣＨ７−ＣＨ＝ＣＨ
    −）を表わす場合は、Ｒ７は、水素又はｔ−ブチルを表
    わし、Ｒ２はｔ−ブチル又は水素を表わし、かつＲ５は
    、水素を表わし、そして、Ｒ２及びＲ５が（−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−）２を表わす場合は、Ｒ４及びＲ５は水素を表わす
    〕で示される２　−（２＋’　６−ジーｔ−ブチル−４
    −アルキルフェノキシ）−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジ
    オキサホスホリンの安定化量及び分ｊ９１受ける有機材
    料を含んでなる組成物。 ７、上記の有機材料がポリマーであシ、Ｒ１が水素、１
    個から４個の炭素原子を有する第一、第二若しくは第三
    アルキル基、又は−ＣＨ２ＣＨ２ｃｏｏａ６基（式中、
    Ｒ６は１個から４個の炭素原子を有するアルキル基を表
    わす）を表わし、Ｒ２が水素、又は１個から４個の炭素
    原子を有する第一、第二若しくは第三アルキル基を表わ
    し、Ｒ５が水素又はメチルし、かつＲ５が水素を表わす
    、特許請求の範囲第６項記載の組成物。 ８、　ポリオレフィン及び２−〔４−メチル−２，６−
    ビス（１，１−ジメチルエチル）フェノキシ〕−６−メ
    チル−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリンを
    有する、特許請求の範囲第７項記載の組成物。 ９、　ポリオレフィン及び２−〔４−メチル−２，６−
    ビス（１，１−ジメチルエチル）フェノキシ）−６，８
    −ジメチル−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホ
    リンを有する、特許請求の範囲第７項記載の組成物・ １０、　　ｙ１１ノオレフィン及び２−［２，４，６−
    トリス（１，１−ツメチルエチル）フェノキシ〕−６，
    ８−ツメチル−４）ｆ−１，３，２−ベンゾジオキサホ
    スホリンを有する、特許請求の範囲第７項記載の組成物
    。 〔上式中、 士は、ｔ−ブチルを表わし、Ｒ１は、水素、１個から８
    個の炭素原子を有するアルキル基、３個から６個の炭素
    原子を有するシクロアルキル基、ハロゲン、１個から８
    個の炭素原子を有するアルコキシ基、フェニル、　−Ｃ
    Ｈ２ＣＨ２ＣＯＯＲ６基（式中、Ｒ６は１個から８個の
    炭素原子を有するアルキル基金表わす）、又は４個から
    ８個の炭素原子を有するｔ−アルキル基を表わし７、そ
    して、Ｒ１がｔ−ブチルを表わす場合は、Ｒ２、Ｒ３、
    Ｒ４及びＲ５のうちの３個より多くの基が水素であるこ
    とはなく、Ｒ２は、水素、又は１個から８個の炭素原子
    ヲ廟するアルキル基を表わし、そして、Ｒ３、Ｒ４及び
    Ｒ５が水素を表わす場合、又はＲ３及びＲ４が水素を表
    わし、かつＲ５がメチルを表わす場合は、メトキシ又は
    フェニルを表わし、Ｒ５は、Ｒ４がメチル又は水素を表
    わし、かつＲ２及びＲ５が水素を表わす場合に、メチル
    を表わし、Ｒ４は、水素、１個から８個の炭素原子を有
    するアルキル基、３個から６個の炭素原子を有するシク
    ロアルキル基、４個から８個の炭素原子を有するｔ−ア
    ルキル基１メトキシ。 フェニ／Ｌ／　、　ハＣｌ　ｆ　７　＋　又ハメトキシ
    ヵルボニルを表わし、Ｒ２が水素、１個から８個の炭素
    原子を有するアルキル基、３個から６個の炭素原子を有
    するシクロアルキル基、又は４個から８個の炭素原子を
    有するｔ−アルキル基金表わす場合は、Ｒ３及びＲ５は
    水素を表わし、Ｒ５は、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素を表
    わす場合、又はＲ４がメチルを表わしがつＲ２及びＲ３
    が水素を表わす場合は、メチルを表わし、Ｒ２、Ｒ３、
    Ｒ４が上記規定に同一である場合は、水素を表わし、Ｒ
    ４及びＲ５が（−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨ＝　ＣＨ−）を表
    わす場合は、Ｒ７は水素又はｔ−ブチルを表わし、Ｒ２
    はｔ−ブチル又は水素を表わし、かツＲ３は水素を表わ
    し、Ｒ２及びＲ３が（−ＣＨ＝ＣＨ）ｚｔ−表わす場合
    は、Ｒ４及びＲ５は水素全表わす」で示される、（１）
    ２−（２，６−ジーｔ−ブチル−４−アルキルフェノキ
    シ）４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリン、 及び下記式 ■（“ 〔上式中、 Ｒ′は、下記式 （上式中、ｍは、１〜４であり、ｒｌは、１個から１８
    個の炭素原子を有するアルキル基を表わし、そして環上
    で直ちに、水酸基と隣シ合った場所に位置を定め、ｒ２
    ＋　ｒ３１及びｒ４は、水素又は１個から１８個の炭素
    原子を有するアルキル基を表わす）で示される、ヒドロ
    キシフェニルアルキレン基金表わし、そして、Ｒ”及び
    Ｒ″′は、水素！ソーから１８個の炭素原子を有するア
    ルキル基金表わすか、又ｄＲ’と同一であ広更に好まし
    くは、Ｒ′及びＲ“′は、Ｒ′と同一である〕で示され
    る、（２ンヒドロキシフエニルアルキレンのインシアヌ
    レートを含んで成る、分解を受ける有機材料に対する安
    定剤組成物。 １２、　　（１）において、Ｒ１が、水素、１個から４
    個の炭素原子を有する第一、第二若しくは第三アルキル
    基、又は−ＣＨ２ＣＨ，２ＣＯＯＲ６基（式中、Ｒ６は
    １個から４個の炭素原子を有するアルキル基を表わす）
    を表わし、Ｒ２が、水素、又は１個から４個の炭素原子
    を有する第一、第二若しくは第三アルキル基金表わし、
    Ｒ５が、水素又はメチルを表わし、Ｒ４が、水素、又は
    １個から４個の炭素原子を有する第一、第二若しくは第
    三アルキル基金表わし、かつＲ５が、水素を表わし、（
    ２）において、Ｒ“及びＲ″′が、Ｒ′と同一であシ、
    ｒｌが、４個から約１２個の炭素原子を有する第三アル
    キル基金表わし、ｒ２が、１個から約１２個の炭素原子
    を有するアルキル基金表わし、ｒ３及びｒ４が、水素を
    表わし、かつｍが、１である、特許請求の範囲第１１項
    記載の安定剤。 １３、　　＜２）が、下記式 〔上式中、ｎは４〜８である〕を有する、特許請求の範
    囲第１２項記載の安定剤。 １４、　　（２）が、１．３．り−）リス（３，５−ノ
    ーｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンツル）イソシアヌレ
    ートである、特許請求の範囲第１３項記載の安定剤Ｏ １５、（１）が、２−〔４−メチル−２，６−ビス（１
    ・１−ジメチルエチル）フェノキシ：］−］６−メチル
    ー４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリである、
    特許請求の範囲第１４項記載の安定１１す。 １６、　　（１）が、２−〔４−メチル−２，６−）リ
    ス（ｉ、ｉ−ツメチルエチル）フェノキシ）−６，８−
    ジメチル−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリ
    ンである、特許請求の範囲第１４項記載の安定剤。 １７、　　（１ンが、２−［３，４，６−）リス（１，
    １−ノメチルエチル）フェノキシ］−６．８−ジメチル
    −４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスポリンである
    、特許請求の範囲第１４項記載の安定剤。 １８、下記式 〔上式中、 土は、ｔ−ブチルを表わし、Ｒ１は、水素、１個から８
    個の炭素原子を有するアルキル基、３個がら６個の炭素
    原子金有するシクロアルキル基、ハロダン、１個から８
    個の炭素原子を有するアルコキシ基、フェニル、−ＣＨ
    ２ＣＨ２ＣＯＯＲ６（式中、Ｒ６は１個から８個の炭素
    原子を有するアルキル基を表わす）、又は４個から８個
    の炭素原子を有するｔ−アルキル基金表わし、そして、
    Ｒ１がｔ−ブチルを表わす場合は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及
    びＲ５のうちの３個よシ多くの基が水素であることはな
    く、Ｒ２は、水素、又は１個から８個の炭素原子を有す
    るアルキル基金表わし、そして、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が
    水素を表わす場合、又はＲ６及びＲ４が水素を表わし、
    かつＲ５がメチルを表わす場−合は、メトキシ又はフェ
    ニルを表わし、Ｒ３は、Ｒ４がメチル又は水素を表わし
    、かつＲ２及びＲ５が水素を表わす場合に、メチル全表
    わし、Ｒ４は、水素、１個から８個の炭素原子を有する
    アルキル基、３個から６個の炭素原子を有するシクロア
    ルキル基、４個から８個の炭素原子を有するｔ−アルキ
    ル基、メトキシ。 フェニル、ハロｒン、又ハメトキシカルゴニルを表わし
    、Ｒ２が水素、１個から８個の炭素原子を有するアルキ
    ル基、３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキル
    基、又は４個から８個の炭素原子を有するｔ−アルキル
    基を表わす場合は、Ｒ５及びＲ５は水素を表わし、Ｒ５
    は、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素を表わす場合、又はＲ４
    がメチルを表わし、かつＲ２及びＲ５が水素を表わす場
    合は、メチルを表わし、Ｒ２、Ｒ３＊　Ｒ４が上記規定
    に同一である場合は、水素を表わし、Ｒ４及びＲ５が（
    −ＣＨ＝ＣＨ６−ＣＨ＝ＣＨ−）會表わす場合は、Ｒ６
    は、水素又はｔ−ブチル全表わし、Ｒ２は、ｔ−ブチル
    又は水素を表わし、かつＲ６は、水素を表わし、そして
    、Ｒ２及びＲ３が（−ＣＨ＝ＣＨ−）２を表わす場合は
    、Ｒ４及びＲ５は水素を表わす〕で示される、２〜（２
    ，６−ノーｔ−ブチル−４−アルキルフェノキシ）−４
    Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリンの安定化量
    、及び、下記式 〔上式中、 Ｒ′は、下記式 （上式中、ｍは１〜４であり、ｒｌは、１個から１８個
    の炭素原子金有するアルキル基金表わし、そして環上で
    直ちに、水酸基と隣９合った場所に位ｆｆｆｌｅ定め、
    ｒ２　、　ｒ３及びｒ４は、水素又は１個から１８個の
    炭素原子を有するアルキル基を表ｔｙｔ）で示される、
    ヒドロキシフェニルアルキレン基を表わし、そして、Ｒ
    “及びＲ″′は、水素、１個から１８個の炭素原子を有
    するアルキル基を表わすか。 又はＲ′と同一でおる〕で示される、（２）ヒドロキシ
    フェニルアルキレンのイソシアヌレートの安定化量、及
    び分解を受ける有機材料を含んで成る組成！１勿０ １９、上記の有機材料がポリマーであ！＋、（１）にお
    いて、Ｒ１が水素、１個から４個の炭素原子を有する第
    一、第二若しくは第三アルキル基、又は−ｃｎ２ｃＨ２
    ｃｏｏＲ４基（式中、Ｒ６は１個から４個の炭素原子を
    有するアルキル基を表わす）を表わし、Ｒ２が水素、又
    は１個から４個の炭素原子を有する第一、第二若しくは
    第三アルキル基金表わし／Ｈ３が水素、又はメチル全表
    わし、Ｒ４が水素、又は１個から４個の炭素原子を有す
    る第一、第二若しくは第三アルキル基金表わし、かつＲ
    ５が水素を表わす、特許請求の範囲第１９項記載の組成
    物。 ２０、　　（２）において、Ｒ“及びＲ″′がＲ′と同
    一であり、ｒｌが４個から約１２個の炭素原子を有する
    第三アルキル基を表わし、ｒ２が１個から約１２個の炭
    素原子金有するアルキル基を表わし、ｒ５及びｒ４が水
    素を表わし、かつｍが１である、特許請求の範囲第１９
    項記載の組成物。 ２１、　　（２）が、下記式 〔上式中、ｎは４〜８である〕を有する、特許請求の範
    囲第２０項記載の組成物。 ２２、　　（２）が、１，３．５−）リス（３，５−ソ
    ーｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）インシアヌレ
    ートを表わす、特許請求の範囲第２１項記載の組成物。 ２３、上記のポリマーが、ポリオレフィンであシ、かつ
    （２）が、２−〔４−メチル−２，６−ビス（１，１−
    ジメチルエチル）フェノキシ）−６−メｆルー４Ｈ−１
    １３１２−ベンゾジオキサホスホリンを表わす、特許請
    求の範囲第２２項記載の組成物。 ２４、上記のポリマーが、ポリオレフィンであり、かつ
    （２）が、２−〔４−メチル−２，６−ビス（１，１−
    ツメチルエチル）フェノキシ：］−］６．８−ツメチル
    ー４Ｈ−１，３２−ベンゾジオキサホスホリンを表わす
    、特許請求の範囲第２２項記載の組成物。 ２５、上記のポリマーが、ポリオレフィンであり、かつ
    （２）が、２−〔２，４，６−）リス（１，１−ジメチ
    ルエチル）フェノキシ：］−６、８−ジメチル−４Ｈ−
    １，３，２−ベンゾジオキサホスホリンを表わす、特許
    請求の範囲第２２項記載の組成物Ｏ 以」で６χ白
JP58169480A 1982-09-17 1983-09-16 置換２−（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−アルキルフエノキシ）−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリン及び組成物 Pending JPS5980690A (ja)

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