JPS5984862A - ピロリジノン同族体、その中間体、およびそれらを含有する除草剤 - Google Patents

ピロリジノン同族体、その中間体、およびそれらを含有する除草剤

Info

Publication number
JPS5984862A
JPS5984862A JP58182950A JP18295083A JPS5984862A JP S5984862 A JPS5984862 A JP S5984862A JP 58182950 A JP58182950 A JP 58182950A JP 18295083 A JP18295083 A JP 18295083A JP S5984862 A JPS5984862 A JP S5984862A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
dimethylethyl
compound
item
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP58182950A
Other languages
English (en)
Inventor
ケネス・ウエイン・バロウ・ジユニア
ジエイムズ・カ−チス・ウイリアムズ・ジユニア
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eli Lilly and Co
Original Assignee
Eli Lilly and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eli Lilly and Co filed Critical Eli Lilly and Co
Publication of JPS5984862A publication Critical patent/JPS5984862A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/66—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、除草効力を有する新規な１−へテロサイクリ
ック−２−ピロリジノン同族体、およびその中間体に関
する。
゛水生、陸生両方の不要植物（望ましくない植物）の成
長を抑制することを目的とする除草剤の使用は、長年の
大きな研究課題であった。そのような抑制は、農業経済
にとって大きい利益をもたらすことになる。しかし、長
期的な化学的除草剤の使用は、経済的な問題と同時に、
環境公害、農作物の耐容性、雑草の抵抗など数多の問題
を伴う。
このようなことから、経済的かつ不要植物に選択毒性を
示す新規な除草剤が求め続けられてきた。
先行技術をみると、アメリカ特許３９８１７１４には、
１−（５−置換−１，３，４−チアジ゛アゾールー２−
イル）−３−メチル−ピロリシン、およびピペリシン誘
導体が除草剤として有用であることが開示されている。
アメリカ特許４２４０８２０には、種々のＮ−（３−シ
アノ−２−チェニルおよびフリル）アシルアミノ誘導体
が植物の成長調節剤として巾広く開示されている。この
特許は、本出願の請求範囲に含まれるブタナミド中間体
よシも、エタナミド誘導体が明らかに好ましいと教示し
ている。
アメリカ特許４１５８６’５９には、２−アシルアミノ
−１，３，４−オキサジアゾールおよび一チアジアゾー
）ｖ誘導体が抗アレルギー剤として有用であることが開
示されている。また、アメリカ特許４１６６８１８には
同じ用途を有す１．２．４−オキサジアゾール−および
−チアジアゾール−３−および５−イル誘導体が開示さ
れている一両特許の生成物は共に第４級アミドを必要と
する。
本発明は下記式■で表わされる化合物に関するＲ２およ
びＲ３は各々独立に水素、ノ・ロゲンあるいはＣＩ−Ｃ
グルキル、Ｒ４は水素あるいはＣＩ−Ｃ４フルキル、麟
はＣ３−ｃｉｏアルキル、Ｃ１−ＣＩＸロアルキル、Ｃ
３−ＣＢシクロアルキルあるいはＣＩ−Ｃ４フルギル置
換Ｃ３−Ｃシクロアルキル、Ｒ６はＣ１−ＣＩＯアルキ
ルあるいはＣ３−ＣＢシクロアルキル、Ｒ７はシアノあ
あるいはＮＨ２）、ｎは１．２あるいは３、ｍは１ある
いは２、ＸはＯあるいはＳ、ＹはＯ，ｓあるいはＮＨで
ある〕。
本発明の好ましい化合物群は、式■においてｍｌの一方
が水素で他方がＣＰＣ６７′ルキルである化合物群であ
る。
本発明の他の好ましい化合物群は式■の化合物のである
化合物群である。
義した通シのものである化合物群である。
本発明のもう一つの顔様は下記の式■で表ゎされる化合
物に関する： ＯＲ２Ｒ４ 〔式中、足、ｄ、ρ、Ｒ４およびｎは上で定義した通シ
であシ、Ａはハロゲンである〕。
式■の化合物は次の反応で得られる。即ち、Ａ）き式■
の化合物と酸受容体との反応、Ｂ）１ｔｉ置換基が工Ａ
あるいはＩＩＡ属金属である式１に相当する化合物（以
後式■化合物という）とｍｌ−Ｌとの反応（Ｒ１は上で
定義した通シであシ、Ｌは脱離基である）。
式■の化合物の好ましいグループはｍｌが一方が水素で
他方がＣ１−Ｃ６フルキルである化合物群である。
式■の化合物のさらに好ましいグループはに１がでに５
およびＸが上で定義した通りのものである化合物群であ
る。
これらの式■の化合物は除草剤としてのみならず、式■
で表わされる環化化合物の中間体としても重要である。
本発明はまた、不要植物の成長抑制法、すなわち植物防
除の必要女湯所に、除草に有効な量の式１の化合物を適
用する方法を提供するものである。
式■の化合物は、陸生植物用除草剤であると同時に水生
植物用除草剤、除藻剤でもある。
本発明はさらに、農業上許容される担体あるいは希釈剤
と共に式１の化合物を活性成分として含有する除草剤を
提供するものである。′除草剤′という言葉は、陸生お
よび水生除草剤の両方を含む。
また本発明は、式１の化合物と１以上の他の除草剤とを
１以上の農業上許容し得る担体あるいは希釈剤と共に含
有してなる除草剤組成物を提供するものである。
前記の各式において、Ｃ３−ｃｉｏアルキルとけ炭素数
１〜１０の直鎖状あるいは分枝鎖状のアルキル鎖を意味
する。典型的なＣ３−ｃ：ｔｏアルキル基には、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ、−ブチル
、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチ
ル、ｓｅｃ、−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル
、ｓｅｃ、−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−ヘプチル、
イソヘプチル、ｓｅｃ、−ヘプテ／Ｌ／、ｎ−オクチ／
Ｌ／、Ｓｅｃ、−オクチル、イソオクチル、ｎ−ノニ）
Ｖ、Ｓｅｃ、−ノニル、イソノニル、ｎ−デシル、ｓｅ
ｃ、−デシルなどが含まれる。好ましいアルキルはＣ４
−Ｃｆアルキルある。
Ｃ３−ＣＢシクロアルキルとはシクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプ
チルおよびシクロオクチルのような飽和の単環式シクロ
アルギル基ヲいう。
ここで用いる１ハロゲン“という言葉は、フッ素、塩素
、臭素およびヨウ素を意味する。好ましいハロゲンは塩
素と臭素である。
％Ｃｌ−Ｃ４フルキルＦｔ　換Ｃ３−Ｃ８’／クロアル
キル”といつ語には、２−メチルシクロプロピル、２．
３−ジメチルシクロプロピル、２−イソプロピルシクロ
プロピル、２−【−ブチルシクロプロピル、２−エチル
シクロブチル、１，２−ジメチ／Ｌ／　−３，４−ジプ
ロピル−シクロブチル、２−ｓｅｃ、−ブチルシクロペ
ンチル、３，３−ジメチルシクロペンチル、２−エチル
−４−ブチルシクロヘキシル、３−イソブチル−４，４
−ジエチルシクロヘキシル、２゜３．４−）リメチ／Ｌ
／−５−エチルシクロヘプチル、１−プロピル−６−エ
チルシクロヘフチル、４−ｎ−ブチルシクロオクチル、
５，６−ジメチルシクロペンチルなどが含まれる。
ＣＩ−Ｃ４／１０アルキルとは、１個以上のハロゲン置
換基を有するＣＩ−Ｃ４フルキル基である。このような
ハロアルキル基には、トリフルオロメチル、１、１．２
．２−テトラフルオロエチル、ペンタブロモエチル、ペ
ンタフルオロエチル、３，３．３−１−ジシクロプロピ
ル、１−ヨウドブデルなどが含まれる。
式Ｉおよび■で表わされる化合物および中間体は、当該
技術者周知の方法で合成される。好ましい工程は、適宜
な複素環式アミンとハロゲン置換置換−Ｎ−へテロサイ
、クリックカルボン酸アミド中間体とし、これを酸受容
体の存在下で環化させ、最終的に適当なＮ−へテロサイ
クリックピロリジノン同族体を得る方法である。
本工程の反応式は次式で表される。
Ｒ２Ｒ４ ＩＩ　　　ｌ　　　ｌ Ｒ”−ＮＨ２＋　Ｂ−Ｃ−Ｃ−α−（Ｑ（２）ｎ−Ａ３ 〔式中、ｋｌ、Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４，Ａおよびｎは前に定
義した通シでおシ、Ｂはハロゲン、水酸基、Ｃ１−であ
る〕。
複素環式アミンとハロゲン置換カルボン酸誘導体との縮
合は、Ｉ丘ぼ等モル量の両出発物質を適当な溶媒中で混
合して行う。適当な溶媒には非プロ。
トン性溶媒、好ましくは、酢酸エチル、トルエン、ベン
ゼン、キシレン類、ヘキサン類およびオクタン類が含ま
れる。この反応における副産物が酸である場合（例えば
式中Ｂがハロゲンであるとき）には、反応混合物中に酸
受容体を加える必要がある。反応はまた、窒素あるいは
アルゴンのような不活性算量気中で行うこともできる。
典型的な酸結合剤には大多数の有機塩基が含まれる。好
ましい塩基はトリエチルアミンである。上記式において
Ｂが水酸基である場合には、活性化剤を用いねばならな
い。適当な活性化剤にはＣＤＩ（カルボニルジイミダゾ
ー／Ｌ／）　、　ＤＣＣ（Ｎ　、　Ｎ’−ジシクロカル
ボジイミド）などが含まれる。反応は０°Ｃ〜２００°
Ｃの間、よシ好ましくは１５°Ｃから反応混合物の還流
温度の範囲内で行われる。生成物は、反応中に生じた塩
を濾過して除き、揮発性物質を減圧下蒸発させるという
通常の方法で単離される。単離された化合物は、所望に
より、通常の溶媒からの再結晶あるいはシリカゲル上の
カラムクロマトグラフィなどの当該技術者周知の方法で
精製することもできる。
式■の化合物を合成するだめの反応工程の最終段階は、
ハロゲン置換−Ｎ−ヘテロサイクリックカルボン酸アミ
ド中間体と少くとも１当量の適当な酸受容体との反応で
ある。好ましい酸受容体は炭酸カリウムや炭酸ナトリウ
ムの如きアルカリ金属炭酸塩、炭酸バリウムや炭酸マグ
ネシウムの如きアルカリ土類金属炭酸塩、水酸化バリウ
ムや水酸化マグネシウムの如きアルカリ土類金属水酸化
物、ナトリウムメトキシドやエトキシドの如きナトリウ
ムアルコキシド、トリエチルアミン、ピリジンおよび１
，５−ジアザビシクロｌｌ：４．３．０１ノン−５−エ
ン（ＤＢＮ）の如き有機塩基である。好適な酸受容体は
、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムの如きアルカリ金
属の水酸化物である。この反応の好ましい溶媒は、メタ
ノールやエタノールノヨウナアルコール類およびベンゼ
ン、トルエン、ジエチルエーテル、酢酸エチル、ジクロ
ロメタンなどの水と混和しない溶媒である。次に溶媒を
希酸あるいは水で洗浄し、減圧上蒸発させる。反応は１
０°Ｃ〜１５０°Ｃ１より好ましくは２５°Ｃから反応
混合物の還流温度の範囲内で行われる。反応混合物は、
その後標準的な工程で処理される。
通常、混合物を水中に投入し、生成物を沖過して集める
か、トルエンあるいはジクロロメタンのような水に混和
しない溶媒で抽出して得る。生成物は所望によシ標準的
な方法で更に精製してもよい。
式■および■で表わされる化合物および中間体は、市販
されているか、あるいは既知の工程で容易に合成し、得
ることができる。例えば、あるハロゲン置換カルボン酸
ハライド誘導体出発物質は、アセチルラクトン誘導体を
ナトリウムアルコキシドおよびハロゲン化アルキルと反
応させて対応するアルキルラクトンを合成し、このアル
キルラクトンに適当なハロゲン化剤および塩化亜鉛を作
用させると酸ハライド誘導体が得られる。この反応式は
以下の通シである： 〔式Φ、ｎおよびＡは上で定義しだ通シであシＲ９はＣ
Ｉ−Ｃσルキルである〕。
また、２−アミノチオフェン誘導体は、マロン酸二士す
ル誘導体と適当なケトン類縁体とを酢酸アンモニウムと
酢酸の存在下反応させてアルケン誘導体とし、このアル
ケン誘導体を最後にモルホリンの存在下硫黄と反応させ
て製造する。この反応は次式で示される： ＣＨ３−Ｃ−ＯＨ 〔式中、Ｒ７は上で定義し−そ通りであり、ＲＩＯは水
素、Ｃｌ−Ｃｌ０アルキルあるいはｃａ−、Ｃｇンクロ
アルキルである。ただし１個を超えるｋ　が水素である
ことはない。〕 式■の化合物は、ラクタム塩と複素環式化合物から以下
の式に従って都合良く合成することができる： 〔式中に１、Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４およびｎは上で定義した
通シであり、Ｍは工ＡあるいはＩＩＡ属の金属、Ｌは脱
離基である〕。
この反応は任意の適宜な不活性溶媒を用いて無水条件下
で行われる。ジエチルエーテル、ジオキサン、およびテ
トラヒドロフランのようなエーテルが有用であるが、ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルピロリドン
およびヘキサメチルリン酸トリアミドなどの溶媒も用い
うる。反応は通常０°Ｃ〜１１０°Ｃの間、好ましくは
０°ｃ〜４゜°Ｃ１最も好゛ましくは室温で行われる。
目的物質は、通常約１〜６時間後に生成している。この
生成物は、尚該技術分野において知られている方法で単
離、精製される。
上の反応式で好ましいラクタム塩はリチウム誘導体であ
る。複素環上の好ましい脱離基はハロゲン、特に好適な
ものは塩素、臭素およびヨウ素である。
上記製造工程以外に、式１ある（八は■の化合物および
中間体のあるものは、該式１、■の化合物あるいは中間
体の既存のものを修飾して、容易に得ることができる。
例えば、３位の位置にカルボキザミドを有する芳香性複
素環式誘導体は、相当するシアン誘導体と過酸化水素の
ような酸化剤とを既知の方法で反応させるだけで得ると
とができる。
次に実施例により、本発明をさらに詳細に説明する。こ
れらの実施例はいかなる点においても本発明を制約する
ものでなく、またそのように解釈すべきでない。
実施例１．Ｎ−１１：３−シアノ−４−’（１，１−ジ
メチルエチル）−２−フリル〕−３−メチルー２−ピロ
リジノン Ａ、　　ｌ−ブロモ−３，３−ジメチル−２−ブタノン ３．３−ジメチル−２−ブタノン３０．Ｏｆをジエチル
エーテル１５０Ｉｎｌに溶かした溶液を氷浴中で０〜５
°Ｃに冷却した。この溶液中に臭素２５．０ｇを滴下し
、反応混合物を約２０°Ｃに加温した。反応混液を水で
洗浄して有機層を分け、この有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濾過した。溶液を減圧下濃縮し、１−ブ
ロモ−３，３−ジメチル−２−ブタノン２５．Ｏｆを油
分として得た。収率４７％。
Ｂ、　　３．３−ジメチル−２−ブタノン−１−オール ギ酸カリウム２７．７９をメタノ−／Ｌ／２００ｍ１に
溶かした溶液に１−ブロモ−３，３−ジメチ／Ｌ／−’
２−ブタノン４０．　Ｏｆを加えた。反応混合物を一夜
還流させて後、メタノールを留去した。沈殿した塩を濾
過し、残渣を無水ジエチルエーテルで洗浄した。このろ
液を減圧上蒸留して３，３−ジメチル−２−ブタノン−
１−オール１７．０ｇを得た。収率６７％。
ｃ、２−アミノ−３−シアノ−４−（１，１−ジメチル
エチル）フラン ３．３−ジメチル−２−ブタノン−１−オール１　’７
．　Ｏｆとマロン、−トリル９．６ｇをＤＭＦｌｏｏ−
に溶かした溶液に、室温でモルホリン１２．７１ｇを加
えた。混合物を１温で一夜攪拌し、揮発成分を減圧上除
去した。残留物を氷水に注入し３０分間攪拌した。沈殿
を濾過して集め、少量のＤＭＦに溶解させ、再度氷水に
入れスラリーにした。
固体の沈殿を再度炉取して乾燥し、２−アミノ−３−シ
アノ−４−（１，１−ジメチルエチル）フラｙ１４．３
ｆを得た。ｍＰ＝８３Ｎ８５℃、収率６１％。
Ｄ、２−アミノ−３−シアノ−４−（１，１−ジメチル
エチ／Ｌ／）フラン４．０ｇと２−メチル−４−クロロ
ブチリフレクロリド４．３ｇにトルエン１５〇−を加え
たＪこの反応混合物を７２時間還流させた。混合物をＩ
Ｎ塩酸で１度、２Ｉ′１水酸化ナトリウムで１度洗浄し
、最後に水で洗った。有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、濾過して減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲ
ルクロマトグラフィーにかけ、５ｋｅｌｌｙｓｏｌｖｅ
　Ｂ　／酢酸エチルの８０／２０混液で溶離した。主成
分を含む画分を合せて溶媒を蒸発させ、Ｎ−〔３−シア
ノ−４−Ｃ１゜１−ジメチルエチ／Ｌ／　）　−２−フ
リルシー３−メチル−２−ピロリジノン１．３ｇを得た
。ｍｐ＝８８−９０℃。収率２１％。
実施例２．Ｎ−Ｃ３−シア／−４丁（１，エージメチル
エチル）−２−チェニルクー３−メチル−２−ピロリジ
ノン Ａ、２−（１，１−ジメチルエチ／Ｌ／）−１，１−ジ
シアノ−１−プロペン マロンニトリル９．９ｇ、３．β−ジメチル−２−ブタ
ノン２６．２５１．酢酸アンモニウム１．４５ｇおよび
酢酸２．２５ｇをトルエン７１００ｍ１に溶かした溶液
をディーンースタークトラップを用いて約！６時間還流
をせた。反応混合物にトルエン１２〇−を加えて希釈１
〜、水２００ｄで洗浄した。有機層を集めて無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、濾過して減圧下で濃縮した。残留
物を減圧下で蒸留し、２−（１，１−ジメチルエチル）
−１，１−ジシアノ−１−プロペン１５．２１ｉ’を油
として得た。収率６８％。
Ｂ、　　２−アミノ−３−シアノ−４−（１，１−ジメ
チルエチル）チオフェン ２・−（１，１−ジメチルエチル）−１，１−ジシアノ
ー１−プロペン１５．２ｇと硫黄３．２ｇをエタノ７）
ｖ８０ｍｌを溶かした溶液にモルホリン８．９１を４５
−５０°Ｃで滴下した。混合物を５０°Ｃに維持したま
まさらに１時間半攪拌して後揮発分を減圧下で除去した
。残留物を氷水に注入し、沈澱した固形物をｉ濾過して
取シ、水洗した後乾燥し２−アミノ−３−シアノ−４−
（１，１−ジメチルエチル）チオフェン１２．０ｇを得
た。収率６５く多。
ｃ、　　４−クロロ−Ｎ−〔３−シアノ−４−（１゜１
−ジメチルエチル）−２−チェニルシー２−メチルブタ
ナミド ２−アミノ−３−シアノ−４−（１，１−ジメチルエチ
ル）チオフェン４．０ｇと２−メチル−４−クロロプチ
リルクロリド４．０ｇとをベンゼン１０〇−に溶かした
溶液を７２時間還流した。溶媒を減圧下蒸発させ、残留
物をクロマトグラフィーにかけ５ｋｅｌｌｙｓｏｌｖｅ
　／酢酸エチル（９０／１０）の混液で溶離した。主成
分を含む画分を合せて溶媒を蒸発させ、４−クロロ−Ｎ
−〔３−シアノ−４（１，１−ジメチルエチル）−２−
チェニルクー２−メチル−ブタナミド３．７５ｇを得た
。ｍｐ　＝１１５−１１６°Ｃ０収率５７％。
元素分析（Ｃ１４Ｈ１ｇｃｌＮ２０ｓ）ＣＨＮ 理論値％：５６．２７　６．４１　９．３７実測値％：
５６．３７　６．２８　９．０９Ｄ、ナトリウム０．２
１１をエタノ−）ｖｌｏ−に溶かした溶液に４−クロロ
−Ｎ−［３−シアノ−４−（１，１−ジメチルエチ／Ｌ
／）−２−ｙ−エニル］−２−メチルブタナミド２．７
５９をエタノール３５ｄに溶かした溶液を滴下した。こ
の混合物を室温で約１時間攪拌し、溶媒を減圧下で蒸発
させた。
残留物にエタノール１０−と水２５０ｍ１を加え、生じ
た沈澱を枦取した。この沈澱を集めてヘキサンから再結
晶しＮ−〔３−シアノ−４−（１，１−ジメチルエチル
）−２−チェニル〕−３−メチルー２−ピロリジノン１
．８ｇを得た。収率７５％。
ｍｐ＝９２−９４°Ｃ０ 元素分析（Ｃ１４Ｈ１８Ｎ２Ｏ８） ＣＨ７’Ｊ 理論値％：６４．０９　６．９２　１０．６８実測値％
：６４．３５　６．８８　１０．５５以下の実施例にお
ける式１の化合物は、実施例１あるいは２の一般的操作
に従って得られた。
実施例３．Ｎ−’［３−シアノ−４−（１，１−ジメチ
ルエチ）ｖ　）　−２−ピロリル〕−３−メチルー２−
ピロリジノン ｍＰ＝１６７−１６９°Ｃ０ 元素分析（Ｃ１４１−１１９Ｎ３０　）ＣＨＮ 理論値％：６８．５４　７．８１　１７．１３実測値％
：６８．７１　７．６１　１７．１０実施例４．Ｎ−（
３−シアノ−４−メチル−２−フリル）−３−メチル−
２−ピロリジノンｍｐ　＝１０９−１１２’Ｃ −実施例５．Ｎ−［３−カルベトキシ−４−（１−メチ
ルエチル）−２−チェニルシー３−フ９油状物質。
元素分析（Ｃ１５Ｈ２１ＮＯ３Ｓ） Ｃ．　　　　　Ｈ　　　　Ｎ 理論値％：６１．０２　　７．１２　　４．７５実測値
％：６０．７３　　７．４４　　４．４４実施例６，Ｎ
−（３−シアノ−４，５−ジメチル−２−フリル）−３
−メチ）ｖ−２−ピロリジノンｍｐ＝８４−８６℃ 実施例７．　Ｎ−（３−シアノ−５−（１−メチルエチ
ル）−２−チェニル〕ー３ーメチルー２ーピロリジノン ｍｐ＝８３−８５°Ｃ 元素分析（　Ｃ１３Ｈ１６Ｎ２０５） ＨＮＳ 理論値％：　６　２．８　７　　６．４９　　１１．２
８　　１２．９１実測値％：　６　３．０　０　　６．
４６　　１１．１４　　１２．９０実施例８．Ｎ−Ｃ３
−カルボキサミド−４−（１、１　−ジメチルエチ７Ｌ
／　）　−　２−フリルクー３−メチル−２−ピロリジ
ノン ｍｐ＝１４８−１５０℃ 元素分析（Ｃ１４Ｈ２ＯＮ２０３　） ＣＨＮ 理論値％：６３．６２　７．６３　１０．６３実測値％
：６３．３９　７．４２　１０．３９実施例９．　１−
（５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イソキサシリ
ｌし〕−３−メチル−２−ピロリジノン Ａ、　　２−メチル−４−クロル酪酸クロリドα−メチ
ル−γ−ブチロラクトン７７ｇと塩化亜鉛１ｇの攪拌溶
液に塩化チオニル１２０ｇを加えた。室温で約１６時間
攪拌した。後、７５−８０°Ｃで２４時間加熱した。反
応混合物を減圧蒸留（１０闘Ｈｇ）ｔ、、２−メチル−
４−クロロ酪酸クロリドを得た。沸点−５７−６０°Ｃ
０Ｂ、４−クロロ−Ｎ−（５−（１，ｉ−ジメチルエチ
ル）−３−イソキサゾリル〕−２−メチルブタナミド ３−アミノ−５−（１，１−ジメチルエチル）イソキサ
シーＩｖ７ｇとトリエチルアミン５．ＯＥＭを酢酸エチ
ル１００ｍ１に溶かして攪拌した溶液に２−メチ／Ｌ／
−４−クロロ酪酸クロリド７．７５９を滴下した。混合
物を室温で約１６時間攪拌した後、沈澱した塩を枦取し
、酢酸エチルで洗浄した。ｐ液を減圧濃縮し、残留物を
シリカゲルクロマトグラフィーにかケ、トルエン／ジエ
チルエーテルの１／１（Ｖ、ＩＶ）混液で溶離した。薄
層クロマトグラフィーの指示に従って主成分を含有する
留分を集め、これを減圧下濃縮して４−クロロ−Ｎ−Ｃ
５−、（１，１−ジメチルエチル）−３−イソキサゾリ
ルシー２−メチルブタナミド７ｆを得た。収率５４％。
この化合物は更に精製することなく次の反応に使用した
。
ｃ、４〜クロロ−Ｎ−〔５−’（１，１−ジメチルエチ
）ｖ　）　−３−インキサゾリル〕−２−メチルブタナ
ミド７ｇをエタノール１０ｒｎｌに溶かした溶液に、粉
末状水酸化カリウム２ｇを水５ｍＡ！とエタノール５−
の混液に溶かした溶液を加えた。混合物を３０分間還流
させ、冷却して水４０ｒｎｌに注入した。ガム状の固型
分を沖取し、ペンタンから再結晶して１−（５−（１，
１−ジメチルエチル）−３−イソキサゾリル〕−３−メ
チ／Ｌ／−２−ピロリジノンを固体として得た。ｍＰ＝
８９−９０°Ｃ冗素分析（Ｃ１２Ｈ１ＢＮ２０２） ＣＵＮ 理論値％：６４．８４　　Ｂ、１６　１２．６０実測値
％：６４．５７　７．９３　１２．７８実施例１０．　
１−［３−（１，１−ジメチルエチル）−５−インキサ
ゾリルシー３−メチル−２−ピロリジノン Ａ、　　４−クロロ−Ｎ７［３’−（１，１−ジメチル
エチル）−５−インキサゾリルジ−２−メチルブタナミ
ド ３−（１，１−ジメチルエチル）−５−アミノイソキサ
シー）Ｖ７ｆｌを酢酸エチル５０１ｎｌに溶かして攪拌
した溶液に室温でトリエチルアミン５．０５９を加えた
。この混液に攪拌しながら、２−メチル−４−クロロ酪
酸クロリドを１５分間で加えた。
約３日間攪拌して反応させ、沈澱したトリエチルアミン
塩酸塩を濾過して集め、酢酸エチルで洗浄した。炉液中
の溶媒を減圧下蒸発させ、残留物をジエチルエーテルか
ら再結晶して４−りｏローＮ−（３−（１，１−ジメチ
ルエチ／ｌ／　）　−５−インキサゾリルジ−２−メチ
ルブタナミドを固体トシテ得た。ｍｐ＝１３５−１３７
°Ｃ０ 元素分析（Ｃ１２Ｈ１９Ｃ’Ｎ２０２）ＣＨＮ 理論値％：５’５．７０　７．４０　１０．８３実測値
％：５５．４１　７．１５　１０．８４Ｂ、　　４−ク
ロロ−Ｎ（３−（１，１−ジメチルエチル）−５−イソ
キサゾリルクー２−メチルブタナミド２１を、水２ｒｎ
ｌとエタノ−ＩＶ　５　ｍｌの混液に溶かした溶液に、
攪拌しながら少量づつ加えた。
反応混合物を加熱して１５分間還流させ、冷却し水２〇
−中に注入した。固体洗卵をｐ取し１−〔３−（ｉ、ｘ
−ジメチルエチル）−５−インキサゾリルシー３−メチ
ル−２−ピロリジノン１．５ｇを得た。収率８７％。ｍ
ｐ＝７３−７５°Ｃ０元素分析（Ｃｌ２Ｉ−１１８Ｎ２
０２　）ＣＨＮ 理論値％：６４．８４　８．１６　１２．６０実測値％
：６４．６５　８．４４　１２．４６実施例１１．　１
−（３−（１，１−ジメチルエチ／Ｌ／　）　−５−イ
ソチアゾリル、〕−〕３−メチルー２−ピロリジノ ン、４−クロロ−Ｎ−［３−（１，１−ジメチルエチ／
ｌ／　）　−５−−イソチアゾリルシー２−メチルブタ
ナミド ３−（１，１−ジメチルエチ）ｖ　）　−５−アミノイ
ソチアゾール２．４ｇをトルエン１５０ｔｎｌに溶かし
た溶液に、窒素算囲気中で２−メチル−４−クロロ酪酸
クロリド２．３ｇを加えた。反応混合物を約２４時間還
流させた後冷却した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物
をシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、酢酸エチｉｖ
　／　５ｋｅｌｌｙｓｏｌｖｅ　Ｂ混合溶媒で溶離して
生成物を単離した。主成分を含む画分を合せて溶媒を蒸
発させ、次いでトルエン／５ｋｅｌｌｙｓｏｌｖｅ　Ｂ
から再結晶して４−クロロ−Ｎ−（３−（１，１−ジメ
チルエチ）ｖ　）　−５−インチアゾリルクー２−メチ
ルブタナミド０．５７を得た。
収率１２％。ｍＰ＝１４４−１４６℃。
元素分析（Ｃ１２Ｈ１ｇＣＣ１２Ｈ１）ＣＨＮ 理論値％：５２．４５　６．９７　１０．１９実測値％
：５２．５０　６．６９　１０．２２Ｂ、４−クロロ−
Ｎ（３−（１，１−ジメチルエチ）ｖ　）　−５−イソ
チアゾリルシー２−メチルブタナミド０．５１をエタノ
ール３０ｙｄに溶かして攪拌した溶液に、水酸化カリウ
ム０．１１２ｆを水／エタノール混液に溶かしたものを
徐々に加えた。
混合物を室温で約半時間攪拌した後、水に注ぎ込んだ。
溶液をジエチ）ｖエーテル抽出し、有機層を水洗して沖
過し、乾燥、再濾過し、最後に減圧下で蒸発乾固させた
。生成物を５ｋｅｌｌｙｓｏｌｖｅ　Ｂから再結晶して
１−［３−（１，１−ジメチルエチル）−５−インチア
ゾリル〕〜３−メチル−２−ピロリジノン０．２ｇを得
た。収率４６％、ｍｐ＝＝１１１−１１３°ＣＯ ＮＭＲ測定結果：δ１．４（多重線、１５プロトン）、
δ３．８（多重線、２プロトン）、δ６．６（−重線、
１プロトン）。
一実施例１２．　１−（５−（１，１−ジメチルブチル
）−３−インキサソ゛リル）−３−メチル−２−ピロリ
ジノンを、４−クロロ−Ｎ−［５−（１，１−ジメチル
ブチ／Ｌ／　）　−３−イソキサゾリルシー２−メチル
ブタナミド１７．２１と、水３０ｍ／とエタノ−／Ｌ’
７５ｍ１の混液に溶解させた６、７２９の水酸化カリウ
ムとを実施例１１の一般法により反応させて得た。収量
１’（収率２ｏ％）。ｍＰ＝３．０−３１°Ｃ０ 元素分析（Ｃ１４Ｈ２２Ｎ２０２） ＣＨＮ 理論値％：６７．１７　８．８６　１１．１９実測値％
：６７．４０　８．６２　１１．１３以下の実施例に、
実施例９−１１の一般法に従って得られたその他の式１
の化合物を例示する。
実施例１３．　１−（５−（−１，１−ジメチルエチ／
Ｌ／　）　−’３−インキサゾリル）　−２−’ピロリ
ジノンｍｐ　＝　６４６００ 元素分析（Ｃ１１Ｈ１６Ｎ２０２〕 ＣＨＮ 理論値％：６３．４６　７．６９　１３．４６実測値％
：６３．１７７゜８９　１３．６６実施例１４．　１−
（５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イソキサゾリ
ルシー３−メチル−２−ピペリジノン ｍＰ＝４３−４５’Ｃ 元素分析（ＶＣ１３Ｈ２ＯＮ２０２） Ｃ，’ＨＮ 理論値％：６６．０７　８．５３　１１．８５実測値％
：６６．３１　８．７９　１１．５７実施例１５、１−
〔５−（１−メチルエチル〕−゛３−イソキサゾリル〕
−３−メチ）ｖ−２−ピロリジノン ｍＰ＝３８−４０℃ 元素分析（Ｃｌ０Ｈ１６Ｎ２０２　） ＣＨＮ 理論値％：６３．４４　７．７４　１３．４５実測値％
：６３．１７　７．８０　１３．３７実施例１６．　１
−［５−（１，１−ジメチルエチル）−１，２，４−オ
キサジアゾール−３−イル］−３−メチル−２−ピロリ
ジノン ｍｐ＝８４−８６℃ 元素分析（ＣＩ　ＯＨＩ　７Ｎ３０２　）ＣＨＮ 理論値％：５９．１７　７．６７　１８．８２実測値％
：５８．９３　７．２７　１８．６．２実施例１７．　
１−　（５−（１−エチル−１−メチルプロピ／ｌ／　
）　−３−イソキサゾリル）−３−メチ／Ｌ／−２−ピ
ロリジノン 油状物質。
元素分析（Ｃ１３１−１２２Ｎ２０２）ＣＨＮ 理論値％：６７．１７　８．８６　１１．１９実測値％
：６６．９８　８．６５　１０．９３実施例１８．　１
−（５，−（１−エチル−１−メチルプロピ／ｌ／）−
１，３，４−オキサジアゾール−２−イルクー３−メチ
ル−２−ピロリジノン油状物質。
ＮＭＲ測定結果：δ０．９〜２．０（多重線、１９プロ
トン）、δ４．１（多重線、２プロトン）実施例１９．
　１−［：５−（１，１−ジメチルエチ／Ｌ／）　−３
−インキサゾリル〕−３−エチル−２−ピロリジノン 油状物質 元素分析（Ｃｚ　２Ｈ２ＯＮ２０２　）ＣＨＮ 理論値％：６６．０７　８．５３　１１．８５実測値％
：６５．７９　　Ｂ、４４　１１．８５実施例２０．　
１−Ｃ３−（１，１−ジメチルエチ）ｖ　）　−３−イ
ソキサシリｌし〕へキサヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−
オン ｍｐ＝６６−６８°Ｃ 元素分析（Ｃ１３Ｈ２ＯＮ２０２） Ｃ，ＨＮ 理論値％：６６．０７　　Ｂ、５３　１１．８５実測値
％：６５．８６　８．２５　１１．６１実施例２１．　
１−［５−（１，１−ジメチルエチ／Ｌ／　）　”　３
−イソキサゾリルシー２−ピペリジノンｍＰ＝７１−７
２°Ｃ 元素分析（ＣＩ　２８１　ｓ　Ｎ２Ｏ２）Ｃ）ｌ　　　
　　Ｎ 理論値％：６４．８４　８．１６　１２．６０実測値％
：６４．５９　７．９１　１２．６０実施例２２．　１
−（５−（１−エチルシクロヘキシル ２−ピロリジノン ｍＰ＝６１−６３℃ 元素分析（Ｃ１６Ｈ２４Ｎ２０２） Ｃ　　　　　Ｈ　　　　Ｎ 理論値％：６９．５３　　８．７５　　１０．１４実測
値％：６９．８２・８．５０　　　９．８９実施例２３
．　　１４．５−（１．１−ジメチルエチ７ｖ）−３−
イソキサゾリル）−、３．３−ジメチル−２−ピロリジ
ノン ｍｐ＝１２３−１２５°Ｃ 元素分析（　Ｃ１２ｔ−１２１　Ｎ２０２　）Ｃ　　　
　Ｈ　　　Ｎ 理論値％：６６．０７　　８．５３　　１１．８５実測
値％：６５．８７　　８．６５　　１１．８７実施例２
４．　　１−〔５−（１．１−ジメチルエチル）−３−
イソキサゾリル）−３−７”ロモー２ーピロリジノン ｍｐ＝１５９−１６１℃ 元素分析（ＣＩＩＨＩ　５ＢｒＮ２０２）Ｃ　　　　　
Ｈ　　　Ｎ 理論値％：４６．０１　　５．２７　　９．７６実測値
％：４６．２６　　５．３７　　９．５３以下の実施例
に示す化合物は、本発明のもう１つの態様である式■で
示される中田１体である。
実施例２５．　４−クロロ−Ｎ−（５−（１．１−ジメ
　チルエチル メチルブタナミド ｍｐ＝８７−８９℃ 実施例２６．　４−クロロ−Ｎ−［Ｉ３−（１．１−ジ
メ　チルエチル メチルブタナミド ｍＰ＝１３５−１３７℃ 元素分析（　Ｃ１２Ｈ１９ＣＩＮ２０２　）Ｃ　　　　
　ＨＮ 理論値％：５５．７０　　７．４０　　１０．８３実測
値％：５５．４１　　７．１５　　１０．８４実施例２
７．４−クロロ−Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルエチｉ
ｖ　）　−５−イソキサゾリル）　−２’　−メチルブ
タナミド ｍｐ＝１４４−１４６°Ｃ 元素分析（Ｃ１２Ｈ１ｇＣＩ　Ｎ２Ｏ５）ＣＨＮ 理論値％：５２．４５　６．９７　１０．１９実測値％
：５２．５０　６．６９　１０．２２実施例２８．４−
クロロ−Ｎ−（５−（１，１−ジメチルブチ／Ｌ／　）
　−，３−イソキサシリｗ〕−２−、メチルブタナミド 実施例２９．４−クロロ−Ｎ−［５−（１，１−ジメチ
ルエチ）ｖ　）　−３−イソキサゾリルコブタナミド ｍｐ＝７３−７５℃ 実施例３０．５−ヨウドーＮ−（５−（１，１−ジメチ
ルエチｉｖ　）　−３−イソキサゾリル：］−］２−メ
チルペンタナミ ド状物質。
実施例３１．４−クロロ−Ｎ−〔５−（１−メチルエチ
ル）−３−イソキサゾリル〕−２−メチルブタナミド ｍｐ＝６４−６６°Ｃ 元素分析（Ｃ１１Ｈ１７ＣＩＮ２０２　）ＣＨＮ 理論値％：５３．９９　７．００　１１．４６実測値％
：５’３．９１　７．０４　１１．２７実施例３２．４
−クロローＮ−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−１
，２，４−オキサジアゾール−３−イル〕−２−メチル
ブタナミド ｍＰ＝１５４−１５６°Ｃ 元素分析（ＣＩＩＨＩ８ＣＩＮ３０２）ＣＨ’　　　　
　　Ｎ 理論値％：５０．８７　６．９９　１６．１８実測値％
：５０．７２　６．９９　１６．１１実施例３３．４−
クロロ−Ｎ−［５−（１−メチル−１−エチルプロピ／
Ｌ／）−３−インキサゾリルシー２−メチルブタナミド ｍｐ＝５９−６１６Ｃ 元素分析（Ｃ１４Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ２）ＣＨＮ 理論値％：５８．６３　８．０８　９．７７実測値％：
５８．３５　７，８７　９．７６実施例３４．４−クロ
ロ−Ｎ−Ｃ：５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イ
ソキサゾリル）−２−エチルブタナミド ｍＰ＝７４−７６℃ 実施例３５．６−クロロ−Ｎ−〔５−（１，１−ジメチ
ルエチ／ｌ／　）　−３−イソキサゾリル〕ヘキサナミ
ド ｍｐ＝８１−８３°Ｃ 元素分析（Ｃ１３Ｈ２ＩＣＩＮ２０２）ＣＨＮ　　　　
Ｃ１ 理論値％：５７．２４　７．７６　１０．２７　１３．
００実測値％：　５７．５０　７．８５　１０．０７　
１３．０？実施例３６．５−クロロ−Ｎ−（５−（１，
１−ジメチルエチル）−３−イソキザゾリル〕ペンタナ
ミド ｍｐ＝７１−７３°Ｃ 元素分析（Ｃ１２Ｈ１ｇｃｌＮ２０２）ＣＨＮ 理論値％：５５．７０　７．４０　１０．８３実測値％
：５５．９５　７．３６　１０．８６実施例３７．４−
クロロ−Ｎ−Ｃ５−（１，１−ジメチルエチル）−３−
インキサゾリル）−２，２−ジメチルブタナミド ｍｐ＝９７−９９°Ｃ 実施例３８．４−クロロ−Ｎ−１：５−（１−エチルシ
クロヘキシ／ｌ／　）　−３−イソキサゾリルシー２−
メチルブタナミド 油状物質。
実施例３９．４−ブロモ−Ｎ−（５−（１，１−ジメチ
ルエチル）−３−インキサゾリル）−２−メチルブタナ
ミド ｍｐ＝９４−９６．５℃ 元素分析（Ｃ１２Ｈ１９ＢｒＮ２０２）ＣＨＮ 理論値％：４７．５４　６．３２　９．２４実測値％：
１．８９　６．４３　９．０７実施例４０．２．４−ジ
ブロモ−Ｎ　−〔５’　−（１゜１−ジメチルエチ１ｖ
）−３−イソキサゾリルコブタナミド ｍＰ　＝１４８−１５０℃ 元素分析（Ｃ；１１ＨＩ　６”ｒＮ２０２）△ ＣＨＮ 理論値％：３５．９０　４．３８　７．６１実測値％：
３６．０６　４．４８　７．３６実施例４１．４−クロ
ロ−Ｎ−〔３−シアノ−４−（１，１−ジメ　チルエチ
ル −メチルブタナミド 実施例４２．　４−クロロ−Ｎ−〔３−シアノ゛−４、
　１．　１−ジメチルエチル）−２−チェニルヨー２−
メチルブタナミド　ｍＰ＝１１５−１１６°Ｃ実施例４
３，　４−クロロ−Ｎ−〔３−シアノ−４−（１．１−
ジメチルエチ）ｖ　）　−　２−ピロリルシー２−メチ
ルブタナミド。
実施例４４．　４−クロロ−Ｎ”−（３−シアノ−４−
メチル−２−フリル〕−２−メチルブタナミド 実施例４５．　４−クロロ−Ｎ−〔３−カルベトキシ−
４−（１−メチルエチ）ｖ　）　−　２−チェニル〕−
２，−メチルブタナミド 油状物質。
元素分析（Ｃ１５Ｈ２２ＣＩＮＯ３Ｓ）Ｃ　　　　　Ｈ
Ｎ 理論値％：５４．２９　　６．６８　　４．２２実測値
％：５４．１３　　６．８０　　３．９３実施例４６．
　４−クロロ−Ｎ−（３−シアノ−４、５−ジメチ）Ｖ
−２−フリル）−２−メチルブタナミド 実施例４７．　４−クロロ−Ｎ−〔３−シアノ−５−（
１−メチルエチル）−２−チェニルヨー２−メチルブタ
ナミド ｍｐ＝１００−１０２℃ 元素分析（Ｃ１３Ｈ１７ＣＩＮ２０Ｓ）Ｃ　　　　　Ｈ
Ｎ 理論値％：５４．８２　　６．０２　　９．８４実測値
％：５４．５９　　５．７６　　９．７９式■および式
■で表わされる化合物は、発芽前処理および発芽後処理
のいずれにおいても、多種類の雑草に対して除草活性を
有すことが見い出された。従って、両者ともに穀類など
の農作物中の広葉雑草およびイネ科雑草の両方に対し、
その成長を抑制および阻止するのに有用である。本発明
のもう１つの目的は、式■あるいは■、特に式■で表わ
される化合物の成長阻止量を望ましくない植物に適用す
ることからなる、望ましくない植物の抑制法を提供する
ことである。
不要植物を防除するには、本発明化合物の成長阻止有効
量を幼若植物に散布するか、該植物の発芽前に土に適用
するかのいずれかによることができる。また、化合物は
、所望の作物の種をまく前の圃場に円板すき、ハローな
どですき込んでもよいし、あるいは、植物の発芽前まだ
は発芽後に地表に適用してもよい。後者の場合には、化
合物は例えば雨によって土中に浸透することになる。
式■および■で表わされる化合物および中間体は広範な
雑草に活性を示す。次に代表的な雑草を列挙するが、こ
れらに限定されるものではない。
からすむぎ　（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）やえむぐら　
（Ｇａｌｉｕ＋ｎ　ａｐａｒｉｎｅ）しかぎ（　　　（
Ｍａｔｒｉｃｃｒｉａ　ｉｎｏｄｏｒａ）はるたで　　
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ）はこべ
　　　（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）フラサハソ
ウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ）す
ずめのてつぽう（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒ
ｏｉｄｅｓ）き　　　（　　　　　　　　（Ｃｈｒｙｓ
ａｎｔｈｅｍｕｍ　　ｓｐｐ．）すべりひゆ　（Ｐｏｒ
ｔｕｌａｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）シ　　ダ　　　　　
（Ｓｉｄａ）（Ｓｉｄａ　　ｓｐｐ，）ブリストリスｐ
−ハ（Ｂｒｉｓｔｌｙ　Ｓｔａｒｂｕｒ）（Ａｃａｎ　
ｔＫｏ　ｓ　ｐｅ　ｒｍｕｍ　ｈ　ｉ　ｓ　ｐ　ｉ　ｄ
ｕｍ）。
おひしば　　（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ　ｉｎｄｉｃａ）はな
があおげいとう（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｈｙｂｒｉｄ
ｕｓ）アレキーＩＪ−　ンダーグラス（Ａｌｅｘａｎｄ
ｅｒｇｒａｓｓ　）（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｐｌａｎ
ｔａｇｉｎｅａ）背高あさがお（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕ
ｒｐｕｒｅａ）あかざ　　　（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ
　ａｌｂｕｍ）たで　（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｓｃａｂ
ｒｕｍ）えノコろぐさくＳｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉ
ｓ）あおげいとう（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏ
ｆｌｅｘｕｓ）そばかずら　（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃ
ｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）ブラジルカラリリイ（Ｂｒａｚ
ｉｌ　ｃａｌａｌｉｌｌｙ）（Ｒｉｃｈａｒｄｉａ　ｂ
ｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）すｐ　）Ｖグラス（Ｎａｔａ
ｌ　Ｇｒａｓｓ）（Ｒｈｙｎｃｈｅｌｙｔｒｕｎｌｒｏ
ｓｅｕｍ）はそむぎ　　（Ｌｏｌｉｕｍ　ｒｉｇｉｄｕ
＋ｎ）カベウイード（Ｋａｐ　ｅｗｅ　ｅｄ　）（Ｃｒ
ｙｐｔｏｓｔｅｍｍａ　ｃａｌｅｎｄｕｌａ）えぞみそ
はぎ（Ｌｙｔｈｒｕｍ　５ａｌｉｃａｒｉａ）はまだい
こん（Ｒａｐｈａｎｕｓ　ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）
みちゃな。ぎ　（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ａｖｉｃｕｌａ
ｒｅ）はとけのざ　（Ｌａ＋ｎｉｕｍ　ａｍｐｌｅｘｉ
ｃａｕｌｅ）野性からしな（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｋａｂ
ｅｒ）けいぬびゆ　（１！、ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃ
ｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）あわ　（Ｓｅｔａｒｉａ　１ｔａ
ｌｉｃａ）いちび　　　（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏ
ｐｈｒａｓＬｉ）インドからしｆ（（Ｂｒａｓｓｉｃａ
　ｊｕｎｃｅａ）おオイぬのふぐり（Ｖｅｒｏｎｉｃａ
　ｐｅｒｓｉｃａ）カナダあざみ（Ｃｉｒｓｉｕｍ　ａ
ｒｖｅｎｓｅ）しかぎ（（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｃｈ
ａｍｏｍｉｌｌａ）すずめのかたびら（Ｐ６ａ　ａｎｎ
ｕａ）きんぽうげ　（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ　ｓｐｐ、
）くわがたそう（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ａｇｒｅｓｔｉｓ
）野良スミレ　（Ｖｉｏｌａ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）ぐん
ばいなずな（Ｔｈｌａｓｐｉ　ａｒｖｅｎｓｅ）野性ス
ミレ（Ｖｉｏｌａ　ｔｒｉｃｏｌｏｒ）ひなげし　　（
Ｐａｐａｖｅｒ　ｒｈｏｅａｓ）けし　　　（Ｐａｐａ
ｖｅｒ　ｄｕｂｉｕｍ）フールスパースレー（Ｆｏｏｌ
ｓｐａｒｓｌｅｙ）（Ａｅｔｈｕｓａ　ｃｙｎａｐｉｕ
ｌｎ）みみなぐさ　（Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ　ａｒｖｅｎ
ｓｅ）サテｙ　サンバー　（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ　５ａｎ
ｂｕｒ）（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ　ｅｃｌｌｉｎａｊｕｓ　
）メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌ
ｉｓ）からすのちやひき（ＢｒＯｔｎｕｓ　５ｅｃａｌ
ｉｎｕｓ）あさがお　　（Ｉｐｏｍｅａ　５ＰＩ）、）
ぶたくさ　　（Ａｘｎｌ）ｒｏｓｉａ　ａｒｔｅｍｉｓ
ｉｉｆｏｌｉａ）あきのげし　（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ　
５ｙｒｉａｃａ）あきのえノコろぐさく５ｅＬａｒｉａ
　ｆａｂｅｒｉ）おもなみ　　（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐ
ｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）スパードアノーダ（Ｓｐｕ
ｒｒｅｄ　Ａｎｏｄａ）（Ａｎｏｄａ　ｃｒｉｓｔａｔ
ａ） シックレポツド（Ｓｉｃｋｌｅｐｏｄ）（Ｃａｓｓｉａ
　ｏｂｔｕｓｉｆｂｌｉａ）かやつりぐさくＣｙｐｅｒ
ｕｓ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）ヨウシュチョウセｙ７ｔ
ガオ（Ｄａｔｕｒａ　　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）メヒシ
ｔ＜　　　（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌ
ｉｓ）アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ　５ｐｉｎｏｓａ
）イヌムラサキ（Ｌｉｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍ　ａｒｖｅ
ｎｓｅ）キンエノｍｌ　Ｃ１（Ｓｅｔａｒｉａ　ｇｌａ
ｕｃａ）くじらぐさ　（Ｄｅｓｃｕｒａｉｎｉａ　ｐｉ
ｎｎａｔａ）まめぐんばいなずな（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ　
ｓｐｐ、）すずめのちやひき（Ｂ丁ｏｍｕｓ　ｓｐｐ、
）シーｒ＝シキソ１り（Ｅｕｐｂｏｒｂｉａ　ｈｉｒｔ
ａ）クララフットグラス（Ｃｒｏｗｆｏｏｔｇｒａｓｓ
）（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ　ａｅｇｙｐｔｉｕ
ｍ）ぬすびとはぎ（ＤｅＳｍｏｄｉｕｍ　ｔｏｒｔｕｏ
ｓｕｍ）おおにしきそう（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｍａｃ
ｕｌａｔａ）小花あさがお（Ｊａｃｑｕｅｍｏｎｔｉａ
　ｔａｍｎｉｆｏｌｉａ）き　　　び　　　　　　　（
Ｐａｎｉｃｕｍ　　ｒａｍｏｓｕｍ）コーストフイドレ
ネック（Ｃｏａｓｔ　Ｆｉｄｄｌｅｎｅｃｋ）（Ａｍｓ
ｉｎｃｋｉａ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａ）野性かぶら　（
Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）ブラック−
７スタード（Ｂｌａｃｋ　Ｍｕｓｔａｒｄ）（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ　ｎｉｇｒａ） シェフアートパース（Ｓｈｅｐｈｅｒｄｓｐｕｒｓｅ）
（Ｃａｐｓｅｌｌａ　ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）
ネズミムギ　（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ
）ロンドンロケヅト（Ｌｏｎｄｏｎ　Ｒｏｃｋｅｔ）（
Ｓｉｓｙｍｂｒｉｕｍ　１ｒｉｏ） レッドメイドｏ７クパースレーン（Ｒｅｄｍａｉｄｓ　
　Ｒｏｃｋｐｕｒｓｌａｎｅ）（Ｃａｌａｎｄｒｉｎｉ
ａ　　ｃａｕｌｅｓｃｅｎｓ）のぼろぎ（（Ｓｅｎｅｃ
ｉｏ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）アイビーリーフあさがお（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ　ｈｅｄｅｒａｃｅａ）おおくさきび（Ｐ
ａｎｉｃｕｍ　ｄｉｃｂｏＬｏｍｉＥＩｏｒｕｍ）パウ
ｘル７マラ７ス（Ｐｏｗｅｌｌ　Ａｍａｒａｎｔｈ）（
Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｐｏｗｅｌｌｉｉ）はいきび　
　（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｔｅｘａｎｕｍ）ヘンプセスハニ
７　（）Ｉｅｍｐ　５ｅｓｂａｎｉａ）（Ｓｅｓｂａｎ
ｉａ　ｅｘａｌｔａＬａ）のげし　　　（Ｓｏｎｃｂｕ
ｓ　ｏｌｅｒａｃｅｕｓ）せいようひるがお（Ｃｏｎｖ
ｏｌｖｕｌｕｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）エレクトノットウ
ィード（Ｅｒｅｃｔ　Ｋｎｏｔｗｅｅｄ）（Ｐｏｌｙｇ
ｏｎｕｍ　ｅｒｅｃｔｕｍ）とろろあおい（）Ｉｉｂｉ
ｓｃｕｓ　Ｌｒｉｏｎｕｍ）百日草　　　（Ｚｉｎｎｉ
ａ　ｅｌｅｇｅｎｓ）いぬほうずき（Ｓｏｌａｎｕｍ　
ｓｐｐ、）また、式■および■で表わされる化合物およ
び中間体は、広範な望ましい植物には安全であることが
発見されておシ、この様に、これらは特異的な選択作用
を示すものである。適用される活性化合物の濃度にもよ
るが、比較的耐容性のある植物のうち、代表的なものを
以下に示す。
とうもろこし　（Ｚｅａ　ｍａｙｓ） 小麦　　（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）大豆
　　（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍｅｘ） 米　　　　　　　　（Ｏｒｙｚａ　　５ａｔｉｖａ）大
麦　　（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）綿　　　　
　　　　（Ｇｏ　ｓ　ｓ　ｙ　ｐ　ｉ　ｕｍ　ｈ　ｉ　
ｒ　ｓ　ｕ　ｔ　ｕｍ　）さとうもろこしくＳｏｒｇｈ
ｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　ｖ、ｓａｃｃｈａｒａｔｕｍ）
さとうきび　　（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎ
ａｒｕｍ）南京豆　　　　（Ａｒａｃｈｉｓ　ｈｙｐｏ
ｇａｅａ）えんどう豆　　（Ｐｉｓｕｍ　ｓａｔｉｖｕ
ｍ）アルファ／Ｌ／７７　（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　５ａｔ
ｉｖａ）きゅうり　　　　（Ｃｕｃｕｍｉｓ　５ａｔｉ
ｖｕｓ）トマト　　　　　（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ
　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）てんサイ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌ
ｇａｒｉｓ）キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａ
ｃｅａ　ｃａｐｉｔａｔａ）式■の化合物は特に小麦な
どの穀類中の雑草を防除するのに、発芽前、発芽後のい
ずれにおＡても有用である。
本発明で１成畏１くロ１１−量′という言葉は、対象と
する種類の雑草を枯死させ、あるいは成長を阻害するだ
けの式１、■の化合物あるいは中間体の量を意味する。
それは通常、式１、■の化合物あるいは中間体の量にし
て１ニーカー当、！ｌ）０．０５〜約２０．０ボンド（
約０．０５６〜２２．４Ｋｇ／ｈａ）又はそれ以上であ
ろう。好ましい量は式■の化合物の場合、約０．１０〜
約８．０ポンド／ニーカー（約０．１１２〜約８．’９
６　Ｋｇ　／　ｈａ）であり、式■で示される中間体の
場合、約０．２０〜１０．０ポンド／ニーカー（約０．
２２４〜約１’　１．２　Ｋｇ　／　ｈａ　）である。
活性成分の正確な要求員は、防除すべき雑草の種類、製
剤型、土壌の質、天候その他の関連因子によって種々変
化する。
ここで１不要植物′または１望ましくない植物′という
ときは、式■あるいは■で表わされる活性剤を適用され
る土地に存する雑草および種子の両方を意味する。これ
らの化合物および中間体は、雑草の種子が発芽する際に
土壌を介して選択的に制御作用をあられすよう、土に適
用することができる。また、これらの化合物は発芽部分
へ直接接触させることによって殺草させるよう、直接的
に用いることもできる。
また、これらの化合物および中間体は、例えば農薬使用
休閑地計画における休耕地、特に小麦用の休閑地、にお
ける不要植物の防除にも用いることができる。
本発明の活性物質は著しく活性が高いので、通常１０ボ
ンド／ニーカー（１１，２Ｋｇ　／　ｈａ）以上を用い
て非選択的に植物を全滅させることもできる。
式■および■で示される化合物および中間体は、適当な
農業上許容される担体と共に、使用し易い剤型に都合良
く製剤化される。そのような組成物中には所望によシ約
０．１〜約９５．０重量％の活性成分が含有される。好
ましい製剤は、活性成分の含有量が約１〜約５０重量％
である。本発明において提供せんとする典型的な除草剤
製剤には、例えば水和剤、水性懸濁剤および乳剤のよう
な噴霧用製剤、および粉末、顆粒などの固体組成物があ
る。
最も便利な剤型は、活性成分を約０．１〜約１０重量％
含有する、水に分散あるいは乳化させて噴霧するだめの
濃縮組成物である。水に分散、あるいは乳化させ得る組
成物は、通常水和剤として知られている固体であっても
よく、あるいは通常乳剤および水性懸濁剤として知られ
ている液体であってもよい。
代表的な水和剤は、式■あるいは式■の活性成分、不活
性担体および１以上の表面活性剤をよ〈混合した混合物
から成る。活性成分の濃度は、通常約５〜約９０重量％
、理想的には約１０−＝約７０％である。不活性担体に
は通常アタパルジャイト、モンモリロナイト、珪藻土、
精製ケイ酸塩、その他入手容易な類似物質の中から選択
される。
また、水和剤中に約０．５〜約１０重量％含有されてい
る有効な界面活性剤は、スルホン化リグニン類、縮合ナ
フタレンスルホネート類、硫酸アルキル類、その他の関
連物質の中から選択される。
代表的な乳剤は、式■あるいは■の化合物または中間体
約０．１〜約６ボンドを有機溶媒と乳化剤の混ｇ！１ガ
ロンに溶かしたもの（約０．０１１２〜約０．６７２Ｋ
ｇ／ｌ　）である。有機溶媒は溶解力および価格を考慮
して選択される。有用な溶媒として芳香族化合物、特に
キシレンおよび重質の芳香性ナフサがある。まだ、シク
ロヘキサノンのような親水性コソルベント、２−メトキ
シエタノールのようなグリコールエーテルも含まれる。
さらに、テルペン系溶媒や、ケロセンなどの他の有機溶
媒をも含めることができる。乳剤に使用される乳化剤と
しては、アルキルベンゼンスルホ＊−ト類、ナフタレン
スルホネート類、およびポリオキシエチレンのアルキル
フェノール付加物のような非イン性表面活性剤から選択
されるが、その使用量（％）は水和剤と同程度である。
　− 水性懸濁剤、あるいは流動剤（ｆｌｏｗａｂｌｅ）式Ｉ
あるいは■の活性成分の微粒子を水を主成分とする糸に
分散して得られるものである。この種の剤型は水溶性の
低い化合物に特に有用である。活性成分の濃度は通常約
１５〜６０重量％である。
代表的な水性懸濁剤は、水および活６性成分の外に、湿
潤および分散剤、凍結防止成分、濃化剤あるいは増量剤
を含む。
粉剤は、式１あるいは■で示される化合物あるいは中間
体を約０．１〜約１０重量％含む。粉剤は活性物質とモ
ンモリロナイト、アタパルジャイト、雲母、粉砕した火
山岩、カオリンクレイ、その他の不活性で比較的高密で
安価な固体担体とよく混合し、微粉砕して製造される。
固形の粒剤は式Ｉｆるいは■で示される化合物または中
間体を土壌に適用するのに好都合な、剤型であり、活性
成分の含有量は約０．１〜約２０重量％である。粒剤は
式Ｉあるいは■の化合物を粒状の不活性な担体、例えば
粒径が約０．１〜約３Ｈの粒土に分散させたものである
。活性成分を粒土に混合する最も良い方法は、該成分を
アセトンのような安価な溶媒に溶かしてこの溶液を整粒
した粒土と適当な固形物ミキサー中で混ぜ合わせる。そ
してこの粒剤を使用する前に溶媒を適宜外方法で、一般
的には蒸発により除去する。
木促明に従って作業するには、本発明の化合物、中間体
、あるいはこれらを含む組成物を、除草あるいは除藻す
べき場所に任意の便利な方法、例えば手動式敷粉器（ハ
ンドダスター）、噴霧器など、を用いて適用する。計量
式アプリケーターは、粒剤を正確に計量して適用するの
に用いることができる。その他、動力散粉器、ブーム噴
霧器、高圧噴霧器および噴霧式散粉器などが用いられる
。
大規模に行うときは、粉剤あるいは低容量の噴霧剤を飛
行機またはヘリコプタ−で適用場所に空中散布する。い
ずれの方法でも、処理すべき土地または植物に活性成分
が均一に、要求される濃度で適用されることが重要であ
る。
次に本発明に包含される農業上許容しうる代表的な組成
物を示す。
水和剤 成分　　　　　　　　　　　　　　　重量％式Ｉあるい
は■の活性物質、例えば　　　５０．０４−クロロ−Ｎ
−［５−１：１．１−ジメチルエチ／Ｌ／　）　−３−
インキサゾリルジ−２−メチルブタナミド イゲパー／Ｌ／（非イオン性湿潤剤、Ｇ　Ａ　　　　５
．　ＱＦ社） ポリポンＯ（リグノスルホネート分散　　　５．０剤、
Ｗｅｓｔｖａｃｏ社） ゼオレックス７（沈降水和シリカ増量　　　５．０剤、
Ｊ、Ｍ、１４ｕｂｅｒ社） バーデンクレイ（カオリン土、Ｊ、Ｍ、　　　　３５．
０Ｈｕｂ　ｅ　ｒ社） １００．０ 活性成分を微細な粉末に粉砕し、農業用担体と均一に混
合して自由流動性の粉末とし、これを使用場所あるいは
その付近で水に湿潤または懸濁させて噴霧用混合物を調
製することができる。この組成物を制御が望まれている
場所に噴霧する。散布は、活性成分を約１〜約４ポンド
／ニーカー（約１．１２〜約４．４８　Ｋｇ／ｈａ）６
Ｄ割合で存在せしめるように散布する。
粉剤 成分　　　　　　　　　　　　　　　重量％式■あるい
は■の活性物質、例えば　　　１０．０Ｎ−（３−シア
ノ−４，５−ジメチル −２−）　リ　ル　）　−３−メチル−２−ピロリジノ
ン ダイアトマイト（珪藻土、Ｗｉｔｃｏ　　　　　９０．
　ＯＣｈｅｍｉｃａ１社、Ｉｎｏｒｇａｎｉ　ｃＳｐｅ
ｃｉａｌｉｔｉｅｓ　Ｄｉｖｉｓｉｏｎ）１００．０ 活性物質をアセトンに懸濁させ、珪藻土担体に噴霧した
。溶媒を蒸発させて除き、乾燥混合物を径が約１０〜約
４０ミクロンの均一な微粉末に粉砕した。この粉剤は、
施用場所で所望によシシリカ、土などの担体を加えて希
釈してもよい。この粉剤は、制御が必要とされる土壌あ
るいは植物の表面に通常の地上型装置あるいは空中散布
装置によって散布される。
水性懸濁剤１ 成分　　　　　　　　　　　　　　　重量％式■あるい
は■の活性物質、例えば　　　４５．０ｌ−Ｃ５−’（
１，１−ジメチルエチル）−３−イソキサゾリル〕−２
−ピ ペリジノン ポリホンＨ（アニオン性すグノス／Ｌ’　　　　　３．
０ボネートタイプの湿潤および分散剤、 Ｗｅ　ｓ　ｔ　ｖａ　ｃｏ社） スボント２１７４（乳化剤、Ｗｉ　ｔ　ｃｏ　　　　　
４．　ＯＣｈｅｍｉｃａ１社） エチレングリコ−／’　　　　　　　　　　　　　８．
０キサンタムガム（濃化剤）０．２ アンチフオームＣ（消泡剤　　　　　　　　０．５Ｄｏ
ｗ　　ｃｏｒｎｉｎｇ社） 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
３９．３１００．０ 水性懸濁剤２ 成分　　　　　　　　　　　　　　重量％−一一自−■
―−■■−關１−−一一―−―−Ｌ−−−−―■■式１
あるいは■の活性物質、例えば　　６０．ＯＮ−〔３−
々ルベトキシー４−（１ −メチルエチル）−２−チェニルシ ー３−メチル−２−ピペリジノン リアツクス（リグノスルホネートタ　　　５．０イブの
懸濁剤、Ｗｅｓｔｖａｃｏ社、 Ｐｏ１ｙｃｈｅ＋ｎ１ｃａｌ　　Ｄｅｐｔ、）ザンタム
ガム（濃化剤）　　　　　　　　　０．１５ゼオシ／Ｌ
／１００（沈降二酸化ケイ素　　　１．０水和物、抗固
化剤、Ｊ、Ｍ、Ｈｕｂｏｒ社）アンチホームＣ（消泡剤
、Ｄｏｗ　Ｃｏｒｎｉｎｇ社）　０．２５水　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　３３．６０１００
．００ 活性成分勿含有する水性懸濁剤は、通常目的地において
水で希釈してから制御すべき地に噴霧される。水で希釈
された懸濁剤は、とうもろこし、大豆あるいは穀類の中
のあかざ、おおびゆ、イチビその他の不要植物を効果的
に防除するには、活性成分が４ポンド／ニーカー（４，
４８Ｋｇ　／　ｈａ）（７）割合で存在するように噴霧
する。
顆粒剤１ 式１あるいは■の活性物質、例えば　　　　６．０Ｎ−
（３−シアノ−４−エチル−２ −フリル）−３−メチル−２−ピル リジノン ナフサ　　　　　　　　　　　　　　　　４．０７０レ
ツクス３０／６０（顆粒上、　　　９０．０Ｔｈｅ　　
Ｆｌｏｒｉｄｉｎ社） １００．０ 顆粒剤２ 成分　　　　　　　　　　　　　　　重量％式■あるい
は■の活性物質、例えば　　　　５．０１−〔５−（Ｌ
ｌ−ジメチルエチル ）−３−イソキサ：ノ゛リル〕−３−メチル−２−ピロ
リジノン ナフサ　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０ベン
トナイト２０／４０メツシユ　　　　９０．０（顆粒上
、Ｔｈｅ　Ｆｌｏｒｉｄｉｎ社）１００．０ 活性成分をナフサに溶かして通常の方法に従い攪拌しな
がら顆粒上に噴霧し、次にふるいにかけて粒度を調整す
る。
次に、式■および■で示される化合物および中間体の除
草活性を以下の試験例で説明する。
試験例１゜ 除草効果を評価するだめの一次スクリーニングは、１５
ボンド／ニーカー（１６，８Ｋｇ／ｈａ）の試験化合物
濃度で行なった。この試験に際し、標準の砂−土混合物
（１：１）を滅菌処理していくつかの容器に入れ、トマ
ト、メヒシバ、アカザの各種子を列状に播いた。処理前
に各容器に肥料を施した。
Ｔｏｘｉｍｕｌ　ＲオよびＴＯｘｉｍｕｌＳ〔ステパン
ケミカルカンパニー（ノースフィールド、イリノイス）
の製品で、アニオン性および非イオン性界面活性剤の独
特の混合品〕と、アセトン：エタノールの１　：　１　
（Ｖ／Ｖ）混液とを組み合せて調製した溶媒に試験化合
物を溶解して、適用し得る剤型を調製した。溶媒／化合
物溶液を脱イオン水で希釈し、いくつかの容器に対して
は発芽前に、他の容器に対しては発芽後に、デビルビス
噴霧器を用いて散布した。発芽後処理は、播種後１１〜
１３日の間に実施した。なお発芽前処理は、播種後１日
日に実施した。
処理後、容器を温室に入れ、必要に応じて水をかけた。
処理後１０〜１３日目に、日日理の対照植物を標準とす
る観察を行った。除草活性の程度は、処理植物を１〜５
の５段階評価で等級づけることによシ表わした。この等
級の′１″は損傷のないことであシ、′″２′は軽度の
損傷、′３“は中程度の損傷、′４′は重篤な損傷、′
５″は植物の枯死、あるいは発芽のない状態を表わす。
また、各被験植物の様々な損傷の型を次のような符号で
表わしだ。
Ａ−葉部切断 Ｂ＝色あせ Ｃ＝白化 Ｄ＝枯死 Ｅ＝上上半生 長＝郡子糸作 用＝＝緑色 ■＝＝物成長促進 Ｌ＝局所の壊死 へ＝発芽せず Ｐ−紫色素沈着 に＝発芽減少 Ｓ−成長阻害 ■−分類に属さない損傷 表１は、式■または■の代表的な化合物を上記のスクリ
ーニング法で評価した場合の除草活性を示したものであ
る。
試験例２および３ 式■、■の化合物および中間体のいくつかを、様々な施
用量で多くの品種に適用し、その除草効果を評価する温
室内試験を行った。試験化合物の除草活性と選択性を調
べるために、数種の雑草および作物を追加して使用した
。試験化合物の内紙濃度のものは、試験例１で述べた製
剤を、表面活性剤含有溶媒および脱イオン水の混液で希
釈して調製した。化合物を上で説明した１〜５段階で評
価した。表■は発芽前処理除草試駆の結果を、表■は発
芽後試駆の結果を表わしたものである。適用量は、８ボ
ンド／ニーカー、（８，９６Ｋｇ　／　ｌｌ′ａ　）、
ｊｚるいはそれ以下である。
寸寸へへ−　４呻の−ω−？−ＩＦ−１膿り寸−四重一
？−１へ四重一　クリのへの−へ　Ｍ　　、４　Ｆ−１
＋＋　＋＋ｌ　Ｆ−Ｉ　Ｐ−Ｉ　Ｐ’ＩＣＱｅＶＩ　Ｆ
−１＋＋１−　−００の−−〇囚−−−−ＬＬ′：１寸
寸へ−叩寸寸寸のへ−−叩の０寸寸へ−Ｎ−−−−　　
寸へＩＮＦ−ＩＰ−ＩＰ−Ｉ　　Ｆｌ　　　寸−四回へ
−ののへ−１＋１　　寸寸のへのへ−−ＯＤ゛ω−Ｈ−
１−１ωの−へ−　わ寸のへへＮの　−寸寸寸９〜へ一
−１１１ｃＩ’）寸−Ｆｌ　　　寸寸ののへ−−〇の−
へ四重（Ｑ＋−１ｆｉ寸−寸寸寸−のへ−−寸ののωへ
四重寸寸　　　　−寸Ｄ　　−−叩唖寸寸へ四重一一ω
−Ｈ−ヘーーーー　　−へ−四重−ＨＮ〜−へ−のへへ
へ−一　−囚−四重−ＨのＮへへ一！　唖昨叩のへへ　
−寸へ四重一一＋−１＋−Ｉ　ＣＮ　＋−Ｉ　Ｍ　　　
Ｎへ−へ−へ　−へ−四重−Ｈり（イ）Ｎへ−寸寸寸ω
ωの　−寸のの寸−一の四重へ−〇寸Ｎ帥−Ｎ　−師の
四重一−ｘ　ｘ　Ｆ−１ｘ　＋＋ｌ　　　ＩＮ　Ｆ−１
ｘ　’ｘ　ｓ　？−４−の−一〜へ四重一一一−へ−−
へ−ｘ　　−＋＋＋＋＋＋＋＋？−１＋　＋＋　ｐ−＋
　？−１囚へ−Ｎ＋−１１−１　　＋＋　　　＋−１ｍ
＋’−＋＋＋＋＋−＋−一一一一　の−〇（ｅＶｌへ四
四重−〇−＋＋　＋＋　−＋＋　＋＋〇　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　−鴫　　　Ｃｑ一一 ｃＱのωのへヘー−りの−四重一−へ　ＮωＮ−０叩の
の寸へへ−　の寸−＋＋−Ｍ＋＋　　Ｎ　　へへ−へＮ
へ−〜へ囚　　へへ〜−−−　　　　へへ−の寸寸寸の
寸寸寸　　り■叩の〜Ｆ−１１−Ｉ　　　Ｎ　　　寸寸
寸へ０寸寸へ四重１州　ω囚−−ｍＭ＋＋　　Ｆ−１−
へ−一寸のｃＱへのＮへＮ　寸寸寸の（へ）−一　−の
００の膿の１の寸へへ−１寸のの四重一　−寸寸のへ寸
寸寸寸呻寸の−り寸Ｎへ（へ）Ｍ＋＋　　へ　のへのへ
寸Ｌｌ’）のり廿寸へへ　−寸寸寸四重一　へ　の寸へ
への叩むの寸寸−−１寸ωＮの　　　　へのＮｃＱのω
へへへＨ８寸寸−＋−＋＋、−＋ｐ−＋＋−＋　　？−
１＋ｍ＋＋＋＋＋寸０の０代のＨ８〇寸−−−−−　へ
　υ囚の−の１７′：１寸寸のへ囚　　のへ−四重一　
　　　へＣつ四重一−Ｓ〜へ四　　Ｐ−１−＋＋　−＋
＋−へＮ−寸寸ω層のへ−寸へ四重１州　　　　の−一
〇のり寸ωＮ−寸Ｎ　Ｆ−１＋−＋　Ｍ　Ｆ−１（”、
１　＋＋　＋＋へへの四重一−へ−？−１＋　＋　−−
Ｆ−１＋ｗＮへｃｆ＞囚−Ｎ−ヘー＋＋　＋＋４　＋＋
　Ｆ−１＋　Ｆ−１＋のののＮ　Ｐ−１ｗ−寸−＋　１
＋１　＋＋　−＋　＋−＋　ｍＮへへへ−＋　＋＋　　
　ｒ＋　ＩＮ　＋＋４１＋ｌ　Ｐ−１＋＋　　　　　Ｆ
−Ｉ　Ｆ−１＋−を四重一 一　り１叩の寸ω−叩のヘー　へ　唖唖ωのへ　の國の
Ｈ８の−寸寸ω−−−めＤの０寸ののＣ−ののの　　　
　む寸寸 寸　り師叩寸の寸−寸の寸の　へ　４哨の寸へ　　り寸
−一わ−−Ｎ−−（イ）寸寸へＮ　わ０叩寸−−−　ω
寸Ｃ’ＪＣ’Ｊ　　の　寸寸寸へ−−０わ叩寸寸へ　　
叩寸旧ω　　へ　　ククののＮ　　　　　膿の１のへ−
寸のの　　　へ　　４唖り呻、、　　のわへ０へへ−　
　の曽のへ　　の　　呻−寸の叩り膿す叩　　　　　　
　０叩の　　　　　　　　０叩（イ）、＋　　寸−四重
−Ｈ包−＋＋　　ｌ−１？−１へ艶−Ｎ　　のの−四重
一　　寸−＋＋　　？−１＋＋ＩＩＱ寸寸囚旧の四重一
　　〇曽の　　　　のり叩のへ−ｘ　＋−１ｖｓ　　　
Ｉ′Ｊ　Ｎへ　　　　へへへ膿わ寸寸寸ω　　寸寸の　
　　　寸寸寸のＶ５のΩ寸−寸呻−り寸翰 ＣＱ　ｘ　ｘ−ｘ　Ｆ−Ｉ　　　Ｉ−ＩＦ−１−の−へ
へ−Ｍ　Ｆ−１ｘ　ｘ　　　Ｃ４へ　　　　寸ω寸ＣＱ
　Ｎ　Ａ　Ｉ−１ｘ−勾へ勾　　　　神寸へ（、Ｐ−Ｉ
　Ｐ−１＋　＋−４＋−＋　Ｆ＋　勾のＨ８へω−−Ｄ
　寸　寸　の へ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｖ５　寸　寸　の
ｃ′３　　膿寸寸のりの−のＮへ−の０１寸へ　寸のＮ
ＭＮ＋＋＋−（（’Ｑへ−Ｈ寸のωへ−−Ｖ５呻わ０寸
の　−の−一　いり寸のへ　叩のへＮのＮ−ヘヘへ−　
膿寸のの−膿寸寸ＩＮ　ＣＱ−−りの−−り０寸の−Ｌ
Ｑぜ寸へＮ−一　寸の−Ｈの〇〇寸Ｆ、ｌ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　■　ｃｆ＞　　へ　−＝５８３− へ　へＰ＋１へ−−寸のへ−の へ　叩寸寸−寸　の唖寸寸　１ Ｆ−１ｘｘｃＱＦ＋　　へ　寸のｊ−囚へ　　寸の曽−
へ　　膿０寸〜　　０ へ　　寸への−へ　　帥の〜へ　　寸 の　寸寸へ−〜　Ｖ５　（Ｑ　（Ｑ寸　−１ω　　寸の
寸へ　　−〇寸寸ω　　の１　　へ　　旧寸寸−の　　
膿膿の寸　　の「Ｃｔ’：　　叩寸寸−寸　の叩クリ　
寸ω　　　■　　　　　　　　　ロ　　　−ヘ−−ｃ’
ｑ　　　　へ　　　　　　　　　囚−四重−ヘーＳ　へ
　ｃＱ曽へ− 寸寸寸寸へへへ　リ　の寸寸寸 へ００囚へ１州　の　寸Ｆ−１＋　＋ ヘ　−寸寸呻のωＨ叩　のり寸Ｎ Ｎ　　呼寸ｃｆ′５寸の囚−寸　の寸呻のＨ寸寸■寸の
ωＨむ　の寸へ１ 州　へのの勾へ＋ＮＣＮ　　寸　１寸寸へＮ　寸寸呻の
のへへ　リ　−０寸へ Ｎ　囚のへへの凶Ｎ　呻　寸り０へ ＮのへＮの〜−寸　の寸寸Ｎ 本明創書の実施例９２よび２５で示し５た化合物に関し
、その除草効果と作物耐性ｔさらに評価する目的で棟々
の野外試験を実施した。
試験例４ ｌ−（５−（１，１−ジメチルエチル）−３−インキサ
ゾリルクー３−メチル−２−ピロリジノン（実施例９の
化合物）を以下の重量％の各成分からなる５０％水相剤
に調製した。
実施例９の化合物　　　　　　　　　　　　５１・５ス
テパノ一ルＭＥ（ラウリル硫酸ナトリ　　３．０つ°ム
堪、５ｔｅｐａｎ　にｈｅｒｎｉｃａ’１社）ポリホン
Ｏ（乳化剤、Ｗｅｓｔｖａｃｏ社〕３，０ゼオレツクス
７（水和ケイ酸塩、Ｊ、Ｍ、　　　　２．ＯＨｕ　ｂ　
ｅ　ｒ社） Ｂａｒｄｅｎクレイ（Ｊ、　Ｍ、　Ｈｕｂｅｒ社）　　
　　　４０．５１００．０ この製剤？水で希釈し、多４ｆｉ類のｆＩｌ：物および
雅草の＊　＊　１４ｉＪ　Ｋ様々な使用割合で、表面酸
相２よび播種前の土中混入画方法で施用した。植物の損
傷度は、目で見て損傷の黙込伏悪ｔＯ１枯死状態ｔ１０
とする０−１０の段階評価により判断し、この値を１０
倍して阻害％とした。各使用割合について３１回の試験
を行ない、その平均１直に示した。
観察は播種後（処理後）３ｖよび５週間後に実施した。
このフィールド試験の結果は、表ＩＹ（、表、面敢布）
、・および表■（播種前の混入）ｌｌ′Ｉ：示した。
試験例５ 本発明の実施例９の化合物の発芽後除草活性を評価する
ためにフィールド試験を行なった。化合物を上で述べた
と同様に５０％水和剤とし、施用時に植々の濃度に水で
希釈した。この製剤は、完全に発芽した状態でるる、播
棟後約２週間目に与えた。観察は処置の約１〜２週間後
に実施した。
上で述べた方法と同様にして結果を評価し、表■に阻害
％として示した。
試験例６ 本発明の実施例９の化合物の、種々の作物および雑草に
対する作用２よび選択性を調べるため、英国でフィール
ド試＃＃ヲ行なった。化合物は上で述べたように、５０
％水和剤ｖｃ装剤化した。この製剤を水で希釈し、発芽
後、即ち播種の、Ｆ１４週間後に施用した。そして、化
合物のめる棟の雑草に対する抑制作用と共に、処理作物
の損傷度を米処理作物のそれと比較することによシ穀類
、大変および小麦に対する該化合物の作用を調べる目的
で、処理後様々な間隔をあけてａ察した。抑制率は、肉
眼による未処理対照群に列する抑制％で表わした。結果
を表■に示した。
表　　　Ｗ 大麦の損傷　　　　　　７　　　２．０　　　　０．６
１．０　　　　０．６ ０．５０ ０．２５　　　０．６ ０．１２５　　　０ 対照群　　　　０ １３　　　２．０　　　　３７．５ １．０　　　　３１．５ ０．５　　　　　９．４ ０．２５　　　　２．８ ０．１２’５　　　４．７ 対照群　　　　０ ２２　　　　２．０　　　　９６．０ １．０　　　　９６．０ ０．５　　　　８４．２ ０．２５　　　　３１．５ ０．１２５　　　　９．４ 対照＃　　　　０ 小麦の損傷　　　　　　７　　　２．０　　　　０．６
１．０　　　　０．６ ０．５　　　　０．６ ０．２５　　　１．２ ０．１２５　　　０ 対照＃　　　　０ １．０　　　　　　３．９ ０．５　　　　’　　　０．６ ０．２５　　　　　０．６ ０．１２５　　　　０．６ 対照群　　　　０ ２２　　．２．０　　　　９３．４ １．０　　　　８８．８ Ｑ、５　　　　　９．４ ０．２５　　　　２．８ ０．１２５　　　２．３ 対照群、５．０ すずめのてつぼう　　　　１３　　　　２．０　　　　
６８．５抑制　　　　　　　　１，０　　　　７３．５
０．５　　　　　６８．５ ０．２５　　　　２２．３ ０．１２５　　　１８．８ 対照群　　　　０ ２２　　　　２．０　　　　９８．８ １．０　　　　１００．０ ０．５　　　　９４．４ ０．２５　　　８４．２ ０．１２５　　　２６．５ 対照群　　　　０ やえむぐら抑制　　　１３　　　２．０　　　９４．４
１．０　　　８４．２ ０．５　　　４４．６ ０．２５　　　４４．６ ０．１２５　　　９．４ 対照群　　　　０ ２２　　　２．０　　　１００．０ １．０　　　９７．６ ０．５　　　６２．５ ０．２５　　　６２．５ ０．１２５　　　６．６ 対照群　　　　Ｏ しかぎく抑制　　　　１３　　　２．０　　　１１．１
１．０　　　　１１．１ ０．５　　　　　３．３ ０．２５　　　　３．３ ０．１２５　　　３．３ 対照群　　　　０ ２２　　　　２．０　　　１００゜０ １．０　　　　９８．８ ０．５　　　　９７．２ ０．２５　　　９０．６ ０．１２５　　、　１８．８ 対照群　　　　Ｏ かたびらの抑１１ｉＪ　　　　　　　　１．０　　　　
８６．７０．５　　　６２．５ ０．２５　　　５５．４ ０．１２５’　　　５０．０ 対照群　　　　０ ２．２　　　　２，０　　　　９９．４１．０　　　　
９９．４ ０．５　　　　８８．８ ０．２５　　　８１．３ ０．１２５　　　６８．５ 対照群　　　　０ はるたて抑制　　　　１３　　　２．０　　　１００．
０１．０　　　　９８．８ ０．５　　　　９９．４ ０．２５　　　９３．４ ０．１２５　　５５．４ 対照＃　　　　０ ２２　　　　２．０　　　１００．０ １．０　　　１００．Ｏ Ｕ、５　　　１００．０ ０．２５　　　９７．６ ０．１２５　　　９３．４ 対照群　　　　Ｏ １，０３７，５ ０，５５，６ ０，２５３，３ ０，１２５３，３ 対照＃　　　　０ ２２　　　２．０　　　　９８．８ １．０　　　　　９５．３ ０．５　　　　　５０．０ υ、２５　　　　７３．５ ０．１２５　　　　９．４ 対照群　　　　０ ０・５１．８ ０．２５　　　　　３．９ （Ｊ、１２５　　　　２．３ 対照＃　　　　０ ２２　　　　２．０　　　　９７．６ １．０　　　　７７．７ ０．５９．４ ０．２５　　　２２．３ ０．１２５　　　４．７ 対照＃　　　　Ｏ 抑制　　　　　　　１．０　　　９０．６０．５　　　
　　６８．５ ０．２５　　　　３７．５ ０．１２５　　　４４．６ 対照群　　　　０ ２２　　、’　　２．０’　　　　１００．０１．０　
　　．１００．０ ０．５　　　　９６．７ ０．２５　　　８４．２ ０．１２５　　８４．２ 対照＃　　　　Ｏ 試験例７ 実施例２５に示した本発明の中間体、４−クロロ−Ｎ−
（５−（１，１−ジメチルエチル）−３−インキサゾリ
ルクー２−メチルブタナミドについても、化合物の除草
活性を評価するために、フィールド試験を実施した。
化合物を、以下の恵量％からなる成分を含有する５０％
水利剤に製剤化した。
実施例番号２５の化合物　　　　　　　　５１，５ステ
パノ一ルＭＰ（ラウリル硫酸ナトリ　　５．０ウム４．
５Ｌｅｐａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａ１社）ポリホン０（乳化
剤、　ＷｅｓＬｕａｃｏ社）５．０ゼオレツクス７（水
和ケイ酸塩、Ｊ、Ｍ、　　　、５．０Ｈｕｂｅｒ社） Ｂａｒｄｅｍクレイ（Ｊ、　Ｍ、Ｈｕｂｅｒ社）　　　
　　３３．５１００．０ 製剤を水で希釈し、種々の作物および雑草の播種前に、
表面散布および播種前の土地表面混入の両方法で通用し
た。播種後３および６壊聞目に観察し、阻害％全表■（
表面散布）および表■（播種前土中混入）に示した。
試験例８ 本発明の実施例２８の化合物についても、発芽後フィー
ルド試験を実施した。化合物は上で述べたように５０％
水利剤ｔＫ−製剤化した。植物は、発芽した、播種約２
週間後に処理され、その後１寂よび２週間後に観察した
。このフィールド試験の結果を阻害％で表Ｘに示した。
既に述べたように式■および■で示される化合物２よび
中間体を、１以上の他の除草剤と併用することも可能で
るる。これは、互に単独で用いるよフも広範な除草スペ
クトルが望まれる場会に好都合でるる。例えば、本発明
の化合物は、１以上のイネ科値物用除草剤と併用できる
。本化合物は特に成案Ｎ草に対して有効なので、１以上
のイネ科雑草用除草剤と組合せると卓越した有用かつ効
果的な混合除草剤が優られる。このような混合剤に好適
なイネ科値物除草剤としてはジニトロアニリン化合物、
たとえば、トリフルラリン、ベネフイン、アトラジン、
クロルニシン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フル
フロラリン、インプロパリン、ニトラリン、オリザリン
、ベンジメタリン、プロジアミン、プロメトリン、プロ
スルファリンなどかめる。好ましい組合せとしてトリフ
ルラリンとＮ−〔３−シアノ−４−（１，１−ジメチル
エチル）−２−フリルクー３−メチル−２−ピロリジノ
ンの例かめる。最週な組合せはトリフルラリンと１−［
５ｍ（１，１−ジメチルエチル）−３−インキサゾリル
クー３−メチル−２−ヒロリジノンとで構成される。１
ｒｉＩ述のもの以外に、本発明の活性成分と組合わせて
用いることのでさる除草剤には、アラクロア（ａｌａｃ
ｂｌｏｒ　）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ　）、アミ
トロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ　）、アトラジン（ａｔｒ
ａｚｉｎｅ　）、ペンタシン（ｂｅｎ−ｔａｚｏｎ）、
ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ　）、ブタクロｙ　（
ｂｕｔａｃｈｌｏｒ　）、プタム（ｂｕｔａｍ）、プチ
ダシー／ｌ／　（ｂｕｔｈｉｄａｚｏｌｅ　）、ブチレ
ート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、クロー７ムベン（ｃｈｌｏ
ｒａｍｂｅｎ　）、り０／ｌ／プロｈ　ｃｒ　ン（ｃｈ
ｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ　）、シアナジン（ｃｙａ−ｎ
ａｚｉｎｅ　）、ジンＯ）Ｖプロラグ（ｄｉｃｈｌｏｒ
ｐｒｏｐ）、ジｆｙ　ａ　ｙ　（ｄｉｕｒｏｎ　）、シ
／　−ｔｔ　７°（ｄｉｎｏｔｅｂ　）、ＥＰｒｅ、フ
ｘｆツク（ｆｅｎａｃ）、７／Ｌ’オメツロン、（ｆｌ
ｕｏｍｅｔｕｒｏｎ　）、リヌロン（ｌ　１ｎｕｒｏｎ
　）、メタゾール（ｍｅｔｈａｚｏｌｅ　）、メトラフ
ロア（ｍｅｔｏｌａ−ｃｈｌｏｒ）、メトリブジン（ｍ
ｅｔｒｉｂｕｚｉｎ　）、ニトロフェン（ｎ１ｔｒｏｆ
ｅｎ　）、ノルフルラゾン（ｎｏｒ−ｆｌｕｒａｚｏｎ
　）、ベプｖ−）　（ｐｅｂｕｌａｔｅ　）、パー７１
ｖイドン（ｐｅｒｆｌｕｉｄｏｎｅ　）、プロメトン（
ｐｒｏ−ｍｅｔｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒ
ｙｎ　χ）０ロノくクロア（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ　）
、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、テブｆ　ウロン（ｔ
ｅｂｕｔｌｌｉｕｒＯｎ　）、ターフ゛トリン（ｔｅｒ
ｂｕｔｒｙｎ　）、トリフ　ｖ　−）　（ｔｒｉａｌｌ
ａｔｅ　）、トリクロピア　（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ　）
、プロ／＜　二）Ｖ　（ｐｒｏｐ−ａｎｉｌ）、ペルル
−ト（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ　）、など力＝ｈる。
本発明は葦だ、式１めるいは■の化合物と１以上の除草
剤との混合剤の成長阻止量ｔ、植物に適用して不要植物
全防除する方法を提供するものでめる。混合剤中の個々
の除草剤の適用ｍは、防１尿すべさ雑草およびイネ科植
物のタイプ、併用される除草剤、天候および土壌の状態
、維草重その１山の関連因子など、数多くの因子に依存
する。一般的に、本発明に係る式Ｉ、ＩＩの化合物を他
の除草剤を混合する際の割合は、車量比で表わしたとき
、本発明化合物約１〜約１０本皿部に対し他の楽岸１を
約１０〜約１重量部である。好１しくは、式■。
■の化合物約１〜約５重量部に対し、他の薬剤を約５〜
．ｆＪ１重量部混合する。最も好ましい配合比に約１：
１である。混合剤は、不要植物に対し、防除すべき程度
に応じて適宜のＮ’Ｊ脅で適用される。
ここに提供する混合剤は、弐Ｉ、ＩＩの新規な化合物単
独の単剤に関して記述したと同様の方法で、同様の濃度
で製剤化される。なお、混合剤中の活性成分は、工業灯
料として配合し、その後全体として製剤化してもよく、
るるいは、個別に製剤化し、不要植物の生息地に、混合
剤として、箇たは個々に散匝することもできる。
以下に、本発明に係る配合剤を含有する代表的な除草組
成物を示す。
式１あるいは■の活性成分、例えば　　　６５．ＯＮ−
〔３−シアノ−４−（１，１− ジメチルエチル）−２−フリルクー ３−メチル−２−ピロリジノンの ５０％水和剤 トリフルラリン含有乳剤　　　　　　　　３５．Ｏタン
クミックス組成物２ 式■あるいは■の活性成分、例えは　　　６０．０１−
［５−（１，１−ジメチルエチル ）−３−インキサゾリルクー２−ピペ リジノンの５０％水利剤 トリフルラリン乳剤（４ＥＣ）　　　　　　　４０．０
１００．０ 活性成分を５０恵量％含有する水和剤を水中に入れ、そ
の中に、撹拌しながらトリフルラリン乳剤（４ボンド／
ガロン、０．４８／／）ｔ−加える。
この混合物を植付前の土地表面に散４ｆｉ　Ｌ、通常約
３〜４インチの深さにまで混入させる。
本発明の代表的な混合剤の除草活性を以下の試験例に従
って説明する、 試験例９ フィールド試験は、ミシシッピーに２いて、実施例９の
化合物を単独、およびトリフルラリンと併用し、備畑中
の広範な種類の雑草を対象として行なった。トリフルラ
リンは、試験化合物成分のａ度が４ポンド／ガロンＣ０
，４８Ｈ０／ｌ）である乳剤に製剤化し、播種前の土中
に混入した。筐た、実施例９の化合物は上で詳述したよ
うに５０％水利剤とし、トリフルラｙン通用後の地表に
散布した。試験結果を表’ＩＪｖｃ示す。
一才 ω　寸　リ　寸　リ Ｑ　　ＣＤ　　ＣＩ＋ｌ　Ｃｏ　　Ｑ （Ｘ）　　Ｌｌ’）　　Ｑ　　Ｃ−３ＭＯｔ−ｅ−トド
０００００　　■トド １ｃｃ５ｃｏｉｃｏｉｃｃｉ　　ｏ　　ｃ３ｃ３６ｃｉ
６　　％ｃｃ５ｍｏｃ＋　　０ｃＤｌｊ’）へ　　　　
ＯＯＯ００００（’ｉ３−ｓω寸寸寸ぐ Ｑ　Ｃｏ　ｌ″ｏ　ｃｏ　寸 ■ＬＯ寸へＨ 駆　　　　　　　　　　妹　猟　　　ム　　　　　　１
丞　　　　　　　　　　ミリ ト 枢 欲 へ ＾ ｃＯリ　寸　寸　寸 ！　■　η　００　　寸 ω　０　リ　ｌＮ＋−＋ 試験例１０ ノースカロライナにおいても、実施例９の化合物単独、
２よび他の除草剤との併用に関するフィールド試験を、
ピーナツ畑中の種々の雑草を力線として行なった。実施
例９の化合物は前述の如く５０重鳳％の水和剤とした。
この水和剤を３棟の除草剤のそれぞれと混合しタンクミ
ックスした。。
３檀の除草剤はエタルフルラリン乳剤、３ボンド／ガロ
ン（０，３６１ψ／／）、アラクロン乳剤、４ボンド／
ガロン＜ｏ、４８即／ｌｒ）、メトラフロア乳剤、８ボ
ンド／ガロン（０，９６１ψ／Ｉりでるる。人各混合剤
は植付後、同日に地表に敢イ１コされた。評価は、処理
区画と未処理区画（対照）に対する肉ｌｌｌ１１観察に
基ずく比較によフ行なった。結果を表Ｍ１に示す。
（ｎ　　　　　ＯトＣＹＩ（’！”＋０　０　００（Ｑ
ＯＯｃｎｉ　　　ｏ　　　ｕｉｃｏｉｏｏｏ　　ｏ　　
ａｌａｓ　　必ｃｃｉ　　　ａ；日ｔｘ３ｓｕｉ　　ｃ
＋のり　　　　　■０■　■　■■■■トｃ’ｑｕ〕　
　寸　　　　寸 Ｒ硲 ０　　　　　　快 東　帽　　　） 駆　　　　　＼ ッ　　　　　　　　ト つト　ト　０　ト００ト ５　Ｊ　　　ド　　　−６必δ５０ １００　■■■■ω Ｉｊ −十＋ 試験例１１ 笑施例９の化合物の単独、２よびエタル７／Ｌ’ラリン
およびリヌロンとの併用使用に２ける隙草活性、２よひ
作物の耐容性全評価するためのフィールド試験葡フロリ
ダで行なった。実施例９の化合物は前記同様、５０％水
和剤とした。混合使用の場合は、実施例９の化合物を、
エタフルラリン水柱懸濁剤（４ボンド／ガロン、０．４
８即／ｌ）とよびリヌロン５０％水相剤とタンクミック
スして行なった。混合製剤は、非耕作（ｎｏｎ−ｔｉｌ
ｌ　）大豆の中の発芽前の雑草を防除する目的で、光芽
後の雑草種子の上から散布した。観察を目１］述した如
くにイ１なった。評価の結果全表ＸＩｌに示す。
ｒ−＋　Ｆ−１？−Ｉ　５Ｆ−１１−Ｉ　ＦＭ　　　　
　　　　Ｍ　ｐ＋（＋−＋　＋ト　　　　　　　　　　
　　　　　　■へ Ｉ買 電 室 イ い ？−１１＋＋　？−Ｉ　Ｍ　＋　Ｆ−Ｉ　Ｐ−１ｒ−＋
　Ｆ−１＋＋＋　Ｆ−１？−ＩＣｏ　Ｃｏ　　（ＯＣｏ
　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃｏ　　Ｃｏ　　
Ｃｏ　　■べＱ ト　　　　　　　　　　　　　　　　［Ｆ］届 武 室 溢 へ 幻 ＼ Ｎ 悄 室哉 纏 岱 Ｓへ °（ ト ド　　　　　　　　　　　　　　　　■へ遮 快 人 卜 本発明の式Ｉ２よび■で示される化合物おまひ中１ｍ停
は、１・た除藻剤としても有用な活性を示す。
従って本発明はまた、除礫に必要な鍬の式Ｉめるいは■
で示される化合物あるｂは中間体を藻の生息している水
中に通用して操頬の成長を抑制する方法を提供するもの
でるる。仁れらの活性物質は、通常、他の水生生物に有
惹な毎性を示すことなく効果的に藻類を抑制する＠度の
嵐全用する。これらの化−８−吻のＪａ用、ｔＵ約２０
．０　ＰＰｍ　〜約０．１　ｐｐｍ。
よシ好１しぐは、１０　ＰＰ”〜０．５　ｐｐｌｎの範
囲内である。
試験例１ｚ 水生植物に対する除草剤活性を検丘するだめの６次スク
リーニング全化合物濃度１０　ｐｐｍで以下ノ藻ヲ対象
としテ来施しり；　（Ａ）　ＣｈＩ　ｏｒｅｌ　Ｉ　ａ
　ｖｕｌ−ｇａｒｉｓ、　（Ｂ）Ｓｃｅｎｅｄｅｓｍｕ
ｓ　ｑｕａｄｒｉｃａｎｃｌａ　、　　（ｑＡｎａｃｙ
ｓｔｉｓ　ｎ１ｄｕｌａｎｓ　、（Ｄ）Ａｎａｂａｅｎ
ａ　ｆｌｏｓ　−ａｑｕａｅ、さらに化合物濃度が低濃
度の場合には、以丁の操ヲ追加しｆｌ　：　（Ｅ）Ｓｔ
ｉｃｈｏｃｏｃｃｕｓ　ｂａｓｃｉ　−１１ａｒｉｓ　
（Ｆ）Ｃｈｌａｔｎｙｄｏｔｎｏｎａｓ　ｔｎｏｅｗｕ
ｓｉｉ　（Ｇ）Ａｎａｂ−ａｅ、ｎａ　ｓｐｐ、（ｑＡ
ｎａｂａｅｎａ　５ｐｉｒｏｉｄｅｓ　、これらの磯頬
ヲ人工ヒューズ（Ｈｕｇｈｅｓ’ｍｅｄｉａ　）　ｆ含
む寒天斜面培地で成長させた。寒天斜面培地を洗うこと
によシ、各機知を水性無菌ヒユーズ培地５ゴに懸濁させ
た・次いでこのめＲＪ故を無菌培地４００−にピペット
で加えた。接種した培地２．ｚｌ注射器で容量１２．．
ｔの無菌ガラヌびんにカｌえ、ここに試験化８″＃Ｊ濃
度が１０　ｐｐｒｒＮ／Ｃなるよう該化合物製剤１０μ
ｌを加えた０試験化合物は、その１０／／りをアセトン
（０，５，１）と無菌の０．１％−ｒｗｅｅｎ８ＱＣ４
，５，１）の混成に加えて製剤化した。低濃度の試験物
質は、無ピ状態でさらに希釈して調装した。
添加後ガラスびんの栓を閉めた。
処理後７日目に観祭盆し、テヌト化合物の繰の成長に対
する効果を次の等級に従って表わし、表Ｘ　ｆｆに示し
た。
１＝効来なし　　　　５＝１００％抑例２−軽度の効果 ３＝甲程度の効果 ４＝大さい効果 表　Ｘ１ｖ ９　　　　１０．０５　　５　　５　　４１０．０　５
　　５　　５ １．０’４　　４　　１ １．０　３　　４　　１　　　　　　　１１．０　　　
　　　　　　１　　３　　１　　１０．５　４　　４　
　１ ０．５　２　　１　　１　　１ ０．５　’　　　　　　　１２１１ １０　　　１０．０°°５５１ １２　　　　１０．０５　５　２　　１１４　　　　１
０．０２　　１　　１　　１１８　　　　１０．０　１
　　１　　１２２　　　　１０υ　１　１　１　１ ２５　　　１０．０５　　５　　５　　３１．０　１　
　１　　１　　１ １．０　　　　　　　　　３　　’１　１　１０．５’
ｌ　　　１　　１　　１ ０．５　　　　　　　　　　　　　１１　　１　　１Ｃ
表ＨＶつづき） ３０１０．０　１　１　　１　　１ ３１　　　　１０．０４　５　４　３ １．０　１　　１　　１　　１ １．０　　　　　　　　　　１　１　１　１０．５　１
　　１．　　１　　１ ０．５　　　　　　　　　　１１１１ ３６　　　　１０．０４　４　５　４ １．０　２　４　　１　．１ １．０　　　　　　　　　１　１　１　１０．５１４１
１ ０．５　　　　　　　　　　１　１　１　１３８　　　
　１０．０１　１　２　１゜４０　　　　１、ｆＪ、０
４　４　５　４１．０１１５ １．０　　　　　　　　　　１　１　１　１０．５１１
１ ０．５　　　　　　　　　’　　　１　１　１　１本発
明の化合物および中間体は広範なＮ頬９水生不要値物に
対し除草活性を示す。従って本発明は互だ、水性雑草の
成長を阻止する量の本発明化合物あるいは中間体ｔその
植物の存在する水中に通用する方法を梶供するものであ
る。本究明にお枯死させ、感るいは成長全阻害するに必
要な化合物および中間体の量を惹味する。その′ＪＩｋ
は通常的２０、０　ＰＰｍ〜約０．５　ｐｐｍ、より好
ｌしぐに、約１ｏ、　ｏ　ｐｐｍ〜Ｉ　ＰＰｍでめる。
もちろん、上記範囲に限定されるものでなく、防除すべ
＠植物の品種、温度、２よび処理すべき水の形態に依存
して活性成分の濃度は上記範囲から上下し得る。水温が
高いときは、必要な抑制効果上表すのに、低温の場合よ
りも少産の活性成分で足りる。
流水中で固定され静止している藻を防除するには・作用
すべき地点を化合物が通過してし箇う２それのめること
、および化合物が碌に接する期間中のａ度が？５１Ｆ、
運、化合物の添加速度、および添加時間に依存すること
に、特別の注意を払う必要がめる。
試験例１３ このヌクリーニングは試験化合物の水中殺草活性を評価
することを目的とする。化合物はアセトンと水性０．１
％Ｔｗｅｅｎ・　８ｏに溶かして製剤化した。この製剤
を、ｇ験すべき植物の生育する水中に適当濃度になるよ
う加えた。
このヌクリーニングに、以下の各種水生植物全対象とし
た。
？：　）−！Ｊ　ラ（Ｈｙｄｒｉｌｌａ　ｖｅｒｔｉｃ
ｉｌｌａＬａ　）ターンフイ／Ｌ／　　（Ｃｅｒａｔｏ
ｐｈｙｌｌｕｍ　ｄｅｍｅｒｓｕｍ　）６ｐうさぐさ　
（Ｌｅｍｎａ　ｍ１ｎｏｒ　）いばらも　　　（Ｎａｊ
ａｓ　ｇｕａｄａｌｕｐｅｎｓｉｓ　）のこぎ９そう　
（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｓｐｅｃａＬｕｍ　）カ
ポ：ｙｐ＜　　　　（（：ａｂｏｍｂａ　ｃａｒｏｌｉ
ｎｉａｎａ　）処理後１．２めるいば３３ｔＪ４間彼に
観整した。損傷率は先に定義した等級に従って記録した
。結果を表１ｖに示す。
表　ＸＶ 水中殺草活性 ９　　１０．０１　　１　　１　　１ ４．０１１１４ ２．０　１　　４　１　　３ ２．０　１　　２　４　１　　１　２　３２　　２３２
１３２ ３　　３３３２３５ １．０　１　　４　４　１　２　４　２２　　３５４２
３３ ３　　４５４２３３ ０、．５１　　３　４　１　　１　　１’１２　　２４
１１２１ ３　　３３１２３２ １０　　１０．０　１　　１　　１　　１２５４．０１
　　５４４ ２．０　１　　３　１　４ ３１　　　４．０１　　１　　１　　１２．０　１　　
１　　１　　１ ３６　　　４．０１　　１　２　２ ２．０　１　　１　　１．２ ４０４．０１　　３１１ ２、ｏ　　１　　２　２　２ 第１頁の続き Ｃ０７Ｄ　２６１／１４　　　　　　　　　７３３０−
４Ｃ２６３／４８　　　　　　　　　７３３０−４　Ｃ
２７１１０６７３３０−４Ｃ ２７１／１０　　　　　　　　　７３３０−４Ｃ２７５
１０６７３３０−４Ｃ ２７７／４６　　　　　　　　　７３３０−４　Ｃ３０
７／６８　　　　　　　　　６６４０−４　Ｃ３３３／
３８　　　　　　　　　８２１４−４　Ｃ４０５１０４
７４３１−４Ｃ ４０９１０４７４３１−４Ｃ ４１３１０４７４３１−４Ｃ ４１７１０４７４３１−４Ｃ Ｉ（ＣＯ７Ｄ４０５１０４ ２０７１００　　　　　　　　　７２４２−４Ｃ３０７
１００）　　　　　　　　　６６４０−４Ｃ（Ｃ０７Ｄ
　４０９１０４ ２０７１００　　　　　　　　　７２４２−４Ｃ３３３
１００）　　　　　　　　　８２１４−４Ｃ（Ｃ０７Ｄ
　４１３１０４ ２０７１００　　　　　　　　　７２４２−４　Ｃ２６
１１００）　　　　　　　　　７３３０−４Ｃ（Ｃ０７
Ｄ　４１３１０４ ２０７１００　　　　　　　　　７２４２−４　Ｃ２７
１１００）　　　　　　　　　７３３０−４Ｃ（ＣＯ７
Ｄ４１３１０４ 優先権主張　０１９８２年９月３０日■米国（ＵＳ）■
４３１８７７ ０発　明　者　ジエイムズ・カーチス・ウィリアムス・
ジュニア アメリカ合衆国インディアナ４６ ２２６インデイアナポリス・ロー レル・ホール・ドライブ６０２９番

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式１： 〔式中、ｋｌは に２およびに３は各々独立に水素、ハロゲンあるいはＣ
    Ｉ−Ｃσルキル、−は水素あるいはＣＩ−Ｃ４７’ルキ
    ）ｖ、　ｉ５はＣ３−ＣＩＯア／ｌ／キ／Ｌ／、　ＣＩ
    −Ｃ４／％　ｏ　７　／Ｉ／キル、Ｃ３−ＣＢシクロア
    ルキルあるいはＣ１−ｃ４７／ｌ／キル置換Ｃ３−ＣＢ
    シクロアルキル、Ｒ６はＣＩ−Ｃ１ｇ　７　／Ｖキルあ
    るいはＣ３−ＣＢシクロアルキル　Ｒ７はシアンあるル
    イはＮＨ２）、ｎは１．２あるいは３、ｍは１あるいは
    ２、ＸはＯあるいはＳ、ＹはＯ，ＳあるいはＮＨを表わ
    す〕 で示される化合物。 ２、弐■で示される化合物において、足が一方が水素で
    他方がＣＩ−Ｃ６フルキルであり、節、Ｒ７、Ｙおよび
    ｍが第１項の定義と同意義である第１項に記載の化合物
    。 ３、式１で示される化合物に訃いて、ｋｌがＲ２Ｒ３Ｒ
    ４Ｒ５Ｘ ←―輯　１１１、　　およびｎは第１項の定義と同意義
    であるｍ￥；１項に記載の化合物。 ４、ｎが１である第１項、第２項あるいは第３項のいづ
    れかに記載の化合← （式中、妖ｉ％よびに７は第１項の定義と同意義である
    ）である第１項あるいは第４項に記載の化合物。 ６、Ｎ’−（３−シアノ−４−（１，１−ジメチルエチ
    ル）−２−フリルクー３〜メチルー２−ピロリジノン、
    １−Ｃ３−（１，１−ジメチルエチル）−３−イソキサ
    ゾリルシー３−メチル−２−ピロリジノン、１−（３−
    （１，１−ジメチルエチル）−５−イソキサゾリルシー
    ３−メチル−２−ピペリジノン　１−〔５−（１，１−
    ジメチルブチル）−３−イソキサゾリルシー３−メチル
    −２−ピロリジノン、１−〔５−（１，１−ジメチルエ
    チル〕−１、２，４−オキサジアゾール−３−イルヨー
    ３−メチル−２−ピロリジノンおよび１−〔５−（１，
    １−ジメチルエチル）−３−イソキサゾリルシー３−メ
    チル−２−ピペリジノンからなる群から選ばれる第１項
    に記載の化合物。 ７、式１で示される化合物の製造方法であって、Ａ）式
    ■： Ｒ２Ｒ４ ３ 〔式中、武Ｒ２，ｘｔ３　　ｇ４．およびｎは第１項の
    定義と同意義であり、Ａはハロゲンを表わす〕で示され
    る化合物と酸受容体とを反応させるが、あるいは Ｂ）弐■： 〔式中、ｐ、２　Ｒ３，に４およびｎは第１項の定義と
    同意義であり、ＭはＩＡあるいはＩＩＡ属金属である〕 で示される化合物を式：Ｒ”−Ｌ（ここでＲ１は第１項
    の定義と同意義であり、Ｌは脱離基を表わす）で示され
    る化合物と反応させることを特徴とする式１の化合物の
    製造方法。 ８、式■で表わされる化合物であって、第７項記載の方
    法で製造されるピロリジノン同族体。 ９、第１項〜＠６項に記載の弐■で表わされる化合物の
    除草活性有効量を、植物、制御の要求される地峡に適用
    することからなる望ましくない植物の成育抑制方法。 １０、第１項〜第６項に記載の式■で表わされる化合物
    を活性成分とし、農業上許容される１以上の担体あるい
    は希釈剤を共に含有することを特徴とする除草剤。 １１、第１項〜第６項に記載の式１で表わされる化合物
    と第２の除草剤とを、１以上の農業上許容される担体あ
    るいは希釈剤と共に含有することを特徴とする混合除草
    剤。 １２、第２の除草剤がジニトロアニリンである第１１項
    に記載の混合除草剤。 １３、ジニトロアニリンがトリフルラリンである第１２
    項に記載の混合除草剤。 １４、第２の除草剤がアラクロア、アメトリン、アミト
    ロール、アトラジン、ペンタシン、ビフェノックス、ブ
    タクロア、ブタム、プチダゾール、ブチレート、クロラ
    ムベン、クロルブロムロン、シアナジン、ジクロルプロ
    ップ、ジウロン、ジノセブ、ＥＰＴＣ，フェナック、フ
    ルオメッロン、リメロン、メタゾール、メトラフらア、
    メトリブジン、ニトロフェン、ノルフルラゾン、ペプレ
    ート、パーフルイドン、プロメトン、プロメトリン、プ
    ロパクロア、シマジン、テブチウロン、ターブトリン、
    トリアレート、トリクロピア、プロパニル、またはペル
    ル−トである第１１項に記載の混合除草剤。 １５、第１項に記載の化合物が１−〔５−（１，１−ジ
    メチルエチ／ｌ／　）　−３−インキサゾリル、ｌ］−
    ３−メチ）ｖ−２−ピロリジノンである第１Ｌ１３また
    け１４項のいづれかに記載の混合除草剤。 １６、式■： に３ 〔式中、ｍｌは Ｒ２およびに３は各々独立して水素、／％０ゲンあるい
    はＣ１−Ｃ♂ルキル、Ｒ４は水素あるいはｃ、−Ｃ４ア
    ルキル、Ｒ５はＣ３−Ｃ１ｏアルキル、Ｃ１−０４：１
    ０アルキル、Ｃ３−６８シクロアルキルあるいはＣｒ　
    Ｃ４アルキル置換Ｃａ−Ｃ８シクロアルキル、Ｒ６はＣ
    １−Ｃ１０アルシあるいはＮＨ２）、ｎは１．２または
    ３、ｍは１まだは２、ＸはＯまたはＳ、ＹはＯｌＳまた
    はＮＨ，Ａはハロゲンを表わす〕 で示される化合物。 の一方は水素であシ、他方はＣ１−Ｃ，ゾルキル壮ヰｌ
    存 奪≠冬趣呑幸である第１６項に記載の化合物。 １８、Ｒ”が式： 〔式中、節およびＸは１６項の定義と同意義である〕 で示される基である第１６項に記載の化合物。 １９．４−クロロ−Ｎ−〔５−（１，１−ジメチルエチ
    ／Ｌ／　）　−３−イソキサゾリルシー２−メチルブタ
    ナミド。
JP58182950A 1982-09-30 1983-09-29 ピロリジノン同族体、その中間体、およびそれらを含有する除草剤 Pending JPS5984862A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US431877 1982-09-30
US06/429,765 US4500343A (en) 1982-09-30 1982-09-30 Oxazolyl and thiazolyl amides as herbicides
US429765 2003-05-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS5984862A true JPS5984862A (ja) 1984-05-16

Family

ID=23704661

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58182950A Pending JPS5984862A (ja) 1982-09-30 1983-09-29 ピロリジノン同族体、その中間体、およびそれらを含有する除草剤

Country Status (3)

Country Link
US (1) US4500343A (ja)
JP (1) JPS5984862A (ja)
CA (1) CA1204439A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008257369A (ja) * 2007-04-03 2008-10-23 Yokogawa Electric Corp 電子機器

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4643758A (en) * 1982-09-30 1987-02-17 Eli Lilly And Company Herbicidal furyl-, thienyl- and pyrrolyl-2-pyrrolidinones
US4604130A (en) * 1983-03-30 1986-08-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal N-[pyrimidine aminocarbonyl]isothiazole sulfonamides
US4659836A (en) * 1985-06-10 1987-04-21 Ppg Industries, Inc. Imidazolidinone imines
US5283229A (en) * 1989-12-11 1994-02-01 Isp Investments Inc. Delivery system for agricultural chemicals
US5354726A (en) * 1989-12-11 1994-10-11 Isp Investments Inc. Delivery system for agricultural chemicals
US5235047A (en) * 1991-08-19 1993-08-10 Eastman Kodak Company Bathochromic azo dyes derived from 2-aminothiophenes and 2-aminothiazoles
US5310725A (en) * 1992-01-15 1994-05-10 Putsche Jr Fred W Method of eradication of undesirable vegetation using fluorescein dyes
US5252541A (en) * 1992-01-15 1993-10-12 Putsche Jr Fred W Marijuana eradication using fluorescein dyes
US5552367A (en) * 1994-11-18 1996-09-03 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Synergistic herbicidal compositions comprising 4-benzoylisoxazole and dinitroaniline herbicides

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA613501A (en) * 1961-01-31 J. Speziale Angelo Herbicides
US3311614A (en) * 1965-05-13 1967-03-28 Parke Davis & Co Heterocyclic amides and methods for their production
US3682945A (en) * 1968-07-05 1972-08-08 Exxon Research Engineering Co Certain 2-acylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazoles
DE1924830A1 (de) * 1968-07-06 1970-11-19 Merck Patent Gmbh Neues Verfahren zur Herstellung von 5-Acylamino-isothiazolderivaten
DE1954179A1 (de) * 1969-10-28 1971-05-06 Merck Anlagen Gmbh Acylaminoisothiazolsalze
FR2123206A1 (en) * 1971-01-29 1972-09-08 Anvar Thiazolyl-pyrrolidinones - as analgesics, sedatives barbiturate-potentiators
US4021224A (en) * 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
GB1497536A (en) * 1973-12-17 1978-01-12 Lilly Industries Ltd 2-acylaminooxazoles methods for their preparation and their use
US3981714A (en) * 1974-03-09 1976-09-21 Bayer Aktiengesellschaft Cyclic N-thiadiazolyl-(2)-carboxylic acid compounds and herbicidal compositions
US4013675A (en) * 1975-05-05 1977-03-22 Ppg Industries, Inc. N-(3-methyl-5-isothiazolyl)-2-methylpentanamide
US4152442A (en) * 1975-06-05 1979-05-01 Lilly Industries Limited Certain acylamino-oxa (or thia) diazoles in treatment of hypersensitivity conditions
US4166818A (en) * 1975-06-05 1979-09-04 Lilly Industries Limited Acylamino derivatives
US4143047A (en) * 1975-06-07 1979-03-06 Lilly Industries Limited 2-sulfinyl and 2-sulfonyl oxazoles
GB1529469A (en) * 1976-05-28 1978-10-18 Wyeth John & Brother Ltd Acyl derivatives of 4-amino thiazoles and pharmaceutical compositions containing them
GB1532239A (en) * 1975-11-18 1978-11-15 Wyeth John & Brother Ltd Acyl derivatives of 4-amino thiazoles and pharmaceutical compositions with antiulcer activity
GB1548397A (en) * 1976-06-01 1979-07-11 Lilly Industries Ltd Acylated amino-isoxazoles and aminoisothiazoles
US4075001A (en) * 1976-06-18 1978-02-21 Fmc Corporation 3-Aminoisothiazole derivatives as herbicides
GB1590870A (en) * 1978-05-31 1981-06-10 Shionogi & Co N-(5-t-butyl-3-isoxazolyl) alkanamide derivatives having herbicidal activity
DE2828265A1 (de) * 1978-06-28 1980-01-17 Bayer Ag Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen acetaniliden
US4337081A (en) * 1979-01-23 1982-06-29 Olin Corporation 5-Amido-3-trihalomethyl-1,2,4-thiadiazoles and their use as herbicides
JPS5691A (en) * 1979-06-15 1981-01-06 Mitsubishi Electric Corp Memory sense amplifier

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008257369A (ja) * 2007-04-03 2008-10-23 Yokogawa Electric Corp 電子機器

Also Published As

Publication number Publication date
US4500343A (en) 1985-02-19
CA1204439A (en) 1986-05-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4671818A (en) Compositions containing heterocyclic compounds and their use as herbicides
CH655310A5 (fr) Derives acylamino du n-phenylpyrazole, compositions les contenant et leur utilisation comme herbicides.
BR112016002339B1 (pt) Composto, métodos para síntese de um composto e para controle de plantas indesejáveis, e, composição de herbicida
JPS5984862A (ja) ピロリジノン同族体、その中間体、およびそれらを含有する除草剤
DE69412316T2 (de) Dihydrobenzofuranderivate, ihre Herstellung und Verwendung
KR860000914B1 (ko) (3-알킬-5-이소티아졸릴)우레아류의 제조방법
DE69110157T2 (de) Iminothiazoline, ihre Herstellung und Anwendung als Herbizide und Zwischenprodukte für ihre Herstellung.
RU2056413C1 (ru) Иминотиазолины, способы их получения, гербицидная композиция, способ уничтожения нежелательных сорняков
DE68919259T2 (de) N-Phenylimide, ihre Herstellung und Verwendung.
KR960012209B1 (ko) 2-(치환 이미노)-1,3,4-디히드로티아디아졸 및 그 제조방법과 이를 이용한 제초제 조성물
DE3873223T2 (de) Benzoxazinyl-triazol-oxide, verfahren zu deren herstellung und deren anwendung.
KR920001468B1 (ko) 2-페닐-4,5,6,7-테트라히드로-2h-인다졸류의 제조방법
US4643758A (en) Herbicidal furyl-, thienyl- and pyrrolyl-2-pyrrolidinones
KR970010173B1 (ko) 함헤테로 시클로헥산디온 유도체, 그의 제조방법 및 제초제
DE3780011T2 (de) 3-perfluoroalkyl-isoxazol-5-yl-oxycarbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide.
US4264502A (en) N-(arylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindole-1,3-(2H)diones and use as plant growth regulators
DE3924259A1 (de) Substituierte (alpha)-pyrimidinyloxy(thio)- und (alpha)-triazinyloxy(thio)carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
JPS63280060A (ja) アルキル‐ｎ‐アリール‐テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの植物保護における用途
JPS62175442A (ja) シクロヘキセノン誘導体及び該化合物を含有する除草剤及び植物生長調整剤
JPH0453863B2 (ja)
US4210440A (en) Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same
JPS58124775A (ja) ３−アルケン（イン）イル−メルカプト（アミノ）−４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−トリアジン−５−オン類、それらの製造法、および除草剤としてのそれらの使用
DE2919293A1 (de) N-(2,5-diazolyl)alkyl-halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
KR860001313B1 (ko) 피롤리딘온 동족체 및 전구체의 제조방법
DE3784893T2 (de) Benzothiazolone, ihre herstellung und ihre anwendung.