JPS5989360A - アントラキノン系染料の製造法 - Google Patents
アントラキノン系染料の製造法Info
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- JPS5989360A JPS5989360A JP19838982A JP19838982A JPS5989360A JP S5989360 A JPS5989360 A JP S5989360A JP 19838982 A JP19838982 A JP 19838982A JP 19838982 A JP19838982 A JP 19838982A JP S5989360 A JPS5989360 A JP S5989360A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アントラキノン系染料の改良された製造法に
関するものである。更に詳しくは、本発明はアントラキ
ノン系染料を工業的に高品質、高収率で得る改良製造方
法を提供するものである。
関するものである。更に詳しくは、本発明はアントラキ
ノン系染料を工業的に高品質、高収率で得る改良製造方
法を提供するものである。
従来ｌ−オキソ−３−イミノ−４，７−ジアミツー５．
６−フタロイルイソインドリン（以後、イソインドリン
と略す）のアルキル化によるアントラキノン系染料の合
成方法としては、不活性溶媒中でイソインドリンをアル
キル化する方法（特公昭４ｌ−８７１２）、その改良製
法として少量の水存在下にアルキル化する方法（特公昭
５６−２７５４２）、また、アルキル化剤としてハロゲ
ン化アルキルを使用し、第４級アンモニウム塙の存在下
アルキル化する方法（特開昭５ｌ−１８２２１９）が知
られている。
６−フタロイルイソインドリン（以後、イソインドリン
と略す）のアルキル化によるアントラキノン系染料の合
成方法としては、不活性溶媒中でイソインドリンをアル
キル化する方法（特公昭４ｌ−８７１２）、その改良製
法として少量の水存在下にアルキル化する方法（特公昭
５６−２７５４２）、また、アルキル化剤としてハロゲ
ン化アルキルを使用し、第４級アンモニウム塙の存在下
アルキル化する方法（特開昭５ｌ−１８２２１９）が知
られている。
ｔた、ｔ、４−ジアミノアントラキノン−２゜８−ジニ
トリルから前記染料を合成する方法としては、アルカリ
金属水酸化物とアルキル化剤の存在ド、−価または多価
アルコール溶媒中で合成する方法（特ｕ０昭４９−７２
８８０）、炭ソ 酸カリウムとアルキル化剤の存在ド、セロ亨ルブ溶媒中
で合成する方法（特開昭５ｌ−４１７８５）が知られて
いる。しかしながら、特公昭４１−３７１２号の方法に
ついては、収率が低く、特公昭５６−２７５４２号の方
法では収率が７５〜８５％とかなり改良されているが、
なお不十分であり、また使用するアルキル化剤がイソイ
ンドリンに対して８〜５モル比とかなり多い。
トリルから前記染料を合成する方法としては、アルカリ
金属水酸化物とアルキル化剤の存在ド、−価または多価
アルコール溶媒中で合成する方法（特ｕ０昭４９−７２
８８０）、炭ソ 酸カリウムとアルキル化剤の存在ド、セロ亨ルブ溶媒中
で合成する方法（特開昭５ｌ−４１７８５）が知られて
いる。しかしながら、特公昭４１−３７１２号の方法に
ついては、収率が低く、特公昭５６−２７５４２号の方
法では収率が７５〜８５％とかなり改良されているが、
なお不十分であり、また使用するアルキル化剤がイソイ
ンドリンに対して８〜５モル比とかなり多い。
特開昭５１−１８２２１９号の方法についても、収率が
せいぜい８０９６前後である。１．４−ジアミノアント
ラキノン−２，８−ジニトリルから合成する特開昭４９
−７２８８０号の方法は収率が低く、特開昭５１−４１
７８５号の方法は８０〜８５９６とかなり収率が改良さ
れているが、なお不十分である。
せいぜい８０９６前後である。１．４−ジアミノアント
ラキノン−２，８−ジニトリルから合成する特開昭４９
−７２８８０号の方法は収率が低く、特開昭５１−４１
７８５号の方法は８０〜８５９６とかなり収率が改良さ
れているが、なお不十分である。
本ｆｉ明者らは、イソインドリ窒ンのアルキル化による
アントラキノン系染料を収率よく合成する方法を鋭意倹
か１した結果、イソインドリンを不活性溶媒中でスルホ
ン酸エステル化合物と反応させる際、脱酸剤として炭酸
カリウム、触媒として第４級アンモニウム化合物を併用
使用すると、反応が低温でスムーズに進み、その結果と
して不純物の生成が少なく、収率が９０〜９８９６と従
来に比べて大きく向上することを見い出し、本発明を完
成した。すなわち、本発明は、ｌ−オキソ−３−イ芝ノ
ー４．７−ジアミツー５，６−フタロイルイソインドリ
ンを不活性溶媒中、炭酸カリウムおよび第４級アンモニ
ウム化合物の存在下、一般式叫 Ａ −５ｏ３− Ｉｔ （［１〔式中、Ａはフ
ェニル基またはトリール基、■は飽和もしくは不飽和ア
ルキル基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、
アリールオキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ア
ルコキシアルコキシアルキル基またはフルフリル基を表
わす。〕 で示されるスルホン酸エステル化合物と反応させるか、
あるいは、ｌ、４−ジアミノアントラキノン−２，８−
ジニトリルをアルコール類を含む不活性溶媒中、苛性ア
ルカリと反応させて１−オキソ−３−イミノ−４，７−
ジアミツー５．６−フタロイルイソインドリンとし、引
き続き炭酸カリウムおよび第４級アンモニウム化合物の
存在下、前記一般式叫で示されるスルホン酸エステル化
合物と反応させることを特徴とする一般式（月 （式中、Ｉｔは前記の意味を有する） で示されるアントラキノン系染料の製造法である。
アントラキノン系染料を収率よく合成する方法を鋭意倹
か１した結果、イソインドリンを不活性溶媒中でスルホ
ン酸エステル化合物と反応させる際、脱酸剤として炭酸
カリウム、触媒として第４級アンモニウム化合物を併用
使用すると、反応が低温でスムーズに進み、その結果と
して不純物の生成が少なく、収率が９０〜９８９６と従
来に比べて大きく向上することを見い出し、本発明を完
成した。すなわち、本発明は、ｌ−オキソ−３−イ芝ノ
ー４．７−ジアミツー５，６−フタロイルイソインドリ
ンを不活性溶媒中、炭酸カリウムおよび第４級アンモニ
ウム化合物の存在下、一般式叫 Ａ −５ｏ３− Ｉｔ （［１〔式中、Ａはフ
ェニル基またはトリール基、■は飽和もしくは不飽和ア
ルキル基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、
アリールオキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ア
ルコキシアルコキシアルキル基またはフルフリル基を表
わす。〕 で示されるスルホン酸エステル化合物と反応させるか、
あるいは、ｌ、４−ジアミノアントラキノン−２，８−
ジニトリルをアルコール類を含む不活性溶媒中、苛性ア
ルカリと反応させて１−オキソ−３−イミノ−４，７−
ジアミツー５．６−フタロイルイソインドリンとし、引
き続き炭酸カリウムおよび第４級アンモニウム化合物の
存在下、前記一般式叫で示されるスルホン酸エステル化
合物と反応させることを特徴とする一般式（月 （式中、Ｉｔは前記の意味を有する） で示されるアントラキノン系染料の製造法である。
本発明によれば、従来法に比べて高品質、高収率で一般
式（月で示されるアントラキノン系染料を製造すること
ができる。
式（月で示されるアントラキノン系染料を製造すること
ができる。
本発明で用いる不活性溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン
、ニトロベンゼン、アルコール類、エーテル類、ピリジ
ンなどがあげられる。
ン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン
、ニトロベンゼン、アルコール類、エーテル類、ピリジ
ンなどがあげられる。
また、反応時少量の水を含んでいてもよい。
第４級アンモニウム化合物としては次のものが例示され
る。
る。
デトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアン
モニウムクロリド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムプ
ロミド、トリーローブチルエチルアンモニウムプロミド
、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチ
ルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニラ
１、 メチル硫酸塩、テトラエチルアンモニウムエチル
硫酸塩等の低級アルキル４級アンモニウム化合物、ラウ
リルトリメチルアンモニウムクロリド、ステアリルトリ
メチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルア
ンモニウムクロリド等の高級アルキル４級アンモニウム
化合物トリメチルベンジルアンモニウムクロリド、トリ
エチルベンジルアンモニウムクロリド、トリメチルベン
ジルアンモニウムヒドロキシド等のトリアルキルベンジ
ルアンモニウム化合物Ｎ−メチルピリジニウムクロ！Ｊ
）’、Ｎ−エチルピリジニウムクロリド、Ｎ−ブチルピ
リジニウムクロリド、Ｎ−ラウリルピリジニウムクロリ
ド、Ｎ−ステアリルピリジニウムクロリド等のＮ−アル
キルピリジニウム化合物およびＮ−アルキルビコリニウ
ム化合物、前記化合物に対応する硫酸塩、リン酸塩、酢
酸塩あるいはそれらの混合物。
モニウムクロリド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムプ
ロミド、トリーローブチルエチルアンモニウムプロミド
、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチ
ルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニラ
１、 メチル硫酸塩、テトラエチルアンモニウムエチル
硫酸塩等の低級アルキル４級アンモニウム化合物、ラウ
リルトリメチルアンモニウムクロリド、ステアリルトリ
メチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルア
ンモニウムクロリド等の高級アルキル４級アンモニウム
化合物トリメチルベンジルアンモニウムクロリド、トリ
エチルベンジルアンモニウムクロリド、トリメチルベン
ジルアンモニウムヒドロキシド等のトリアルキルベンジ
ルアンモニウム化合物Ｎ−メチルピリジニウムクロ！Ｊ
）’、Ｎ−エチルピリジニウムクロリド、Ｎ−ブチルピ
リジニウムクロリド、Ｎ−ラウリルピリジニウムクロリ
ド、Ｎ−ステアリルピリジニウムクロリド等のＮ−アル
キルピリジニウム化合物およびＮ−アルキルビコリニウ
ム化合物、前記化合物に対応する硫酸塩、リン酸塩、酢
酸塩あるいはそれらの混合物。
工業的にはトリメチルベンジルアンモニウムクロリド、
トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等のト、リア
ルキルベンジルアンモニウム化合物、あるいはテトラエ
チルアンモニウムクロリド、テトラ−０−ブチルアンモ
ニウムプロミド等の低級アルキル４級アンモニウム化合
物が好ましく用いられる。
トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等のト、リア
ルキルベンジルアンモニウム化合物、あるいはテトラエ
チルアンモニウムクロリド、テトラ−０−ブチルアンモ
ニウムプロミド等の低級アルキル４級アンモニウム化合
物が好ましく用いられる。
第４級アンモニウム化合物の使用量は、イソインドリン
に対し、０．５−１．５重量％が適当である。
に対し、０．５−１．５重量％が適当である。
炭酸カリウムの使用量は イソインドリンに対し、０．
５−２モル比が適当である。
５−２モル比が適当である。
本発明において、不活性溶媒の使用量はイソインドリン
に対し、等量から５倍量が適当である。
に対し、等量から５倍量が適当である。
一般式叫で表わされるスルホン酸エステル化合物として
は、たとえば、几として次の置換基を有するベンゼンス
ルホン酸もしくはｐ−トルエンスルポン酸エステル化合
物があげられる。
は、たとえば、几として次の置換基を有するベンゼンス
ルホン酸もしくはｐ−トルエンスルポン酸エステル化合
物があげられる。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ｌ＼キシル基、オクチル基、ドデシル基、アリル基
、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエ
チル基ζブトキシエチル基、オクチルオキシエチル基、
メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、シクロヘキ
シル基、フェノキシエチル基、ベンジル基、フェネチル
基、ベンジルオキシ−エチル基、フェネチルオキシエチ
ル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒ
ドロキシブチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキ
シエトキシエチル基、ブトキシエトキシエチル基、フル
フリル基。
基、ｌ＼キシル基、オクチル基、ドデシル基、アリル基
、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエ
チル基ζブトキシエチル基、オクチルオキシエチル基、
メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、シクロヘキ
シル基、フェノキシエチル基、ベンジル基、フェネチル
基、ベンジルオキシ−エチル基、フェネチルオキシエチ
ル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒ
ドロキシブチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキ
シエトキシエチル基、ブトキシエトキシエチル基、フル
フリル基。
スルホン酸エステル化合物の使用量は、イソインドリン
に対しｌ−２モル比、好ましくは１．２−１．６モル比
である。
に対しｌ−２モル比、好ましくは１．２−１．６モル比
である。
本発明において、アルキル化における反応温度は５０〜
１２０℃好ましくは６０〜ｉｏｏ℃である。反応時間は
８０分〜１５時間、通常１〜８時間で完結する。
１２０℃好ましくは６０〜ｉｏｏ℃である。反応時間は
８０分〜１５時間、通常１〜８時間で完結する。
反応路ｒ後、冷却し、そのままあるいはメタノール等の
溶媒で希釈した後濃過し、目的染料を単離する。
溶媒で希釈した後濃過し、目的染料を単離する。
本発明によって得られる染料は合成繊維、とくにポリエ
ステル系合成繊維を鮮明な緑青色に染色するの（こ好適
である。
ステル系合成繊維を鮮明な緑青色に染色するの（こ好適
である。
以Ｆ、実施例により本発明を具体的に説明する。実施例
中、部とあるのは重量部である、実施例１ １−オキソ−８−イミノ−４，７−ジアミツー５，６−
フタロイル４７４２１９２１０部、ジクロルベンゼン２
０部、ｐ−トルエンスルホン酸−β−エトキシエチルエ
ステル１１．２部、炭酸カリウム８．０部、ベンジルト
リエチルアンモニウムクロリド０．７部の混合部を８０
℃で２時間反応させる。ついで反応混合物を冷却してメ
タノール２０部で希釈した後、を過、メタノール洗い、
水洗して乾燥する。下記構造式の染料が１２．（１部（
収率９７．０％）得られた。
中、部とあるのは重量部である、実施例１ １−オキソ−８−イミノ−４，７−ジアミツー５，６−
フタロイル４７４２１９２１０部、ジクロルベンゼン２
０部、ｐ−トルエンスルホン酸−β−エトキシエチルエ
ステル１１．２部、炭酸カリウム８．０部、ベンジルト
リエチルアンモニウムクロリド０．７部の混合部を８０
℃で２時間反応させる。ついで反応混合物を冷却してメ
タノール２０部で希釈した後、を過、メタノール洗い、
水洗して乾燥する。下記構造式の染料が１２．（１部（
収率９７．０％）得られた。
この染料は合成繊維を鮮明な緑青色に染める。
実施例２
１−オキソ−８−イミノ−４，７−シアツー５．６−フ
タロイルイソインドリン１０部、モノクロルベンゼン８
０部、ｐ−トルエンスルホン酸−β−メトキシエチルエ
ステル１０．５部、炭酸カリウム８．０部、テトラブチ
ルアンモニウムプロミド０．４部の混合物を８０℃で２
時間反応させる。ついで反応混合物を冷却してメタノー
ル２０部で希釈した後、濾過、メタノール洗い、水洗し
て乾燥する。下記構造式の染料が１１．７部（収率９８
．０％）得られた。
タロイルイソインドリン１０部、モノクロルベンゼン８
０部、ｐ−トルエンスルホン酸−β−メトキシエチルエ
ステル１０．５部、炭酸カリウム８．０部、テトラブチ
ルアンモニウムプロミド０．４部の混合物を８０℃で２
時間反応させる。ついで反応混合物を冷却してメタノー
ル２０部で希釈した後、濾過、メタノール洗い、水洗し
て乾燥する。下記構造式の染料が１１．７部（収率９８
．０％）得られた。
この染料は合成繊維を鮮明な緑青色に染める。
実施例８
■−オキソー８−イミノー４．７−ジアミツー５．６−
フタロイルイソインドリン１０部、ニトロベンセン２０
部、ｐ−トルエンスルポン酸ブチルエステル１１．２部
、炭酸カリウム６．８部、テトラエチルアンモニウムク
ロリド０．７部の混合物を９０℃で２時間反応させる。
フタロイルイソインドリン１０部、ニトロベンセン２０
部、ｐ−トルエンスルポン酸ブチルエステル１１．２部
、炭酸カリウム６．８部、テトラエチルアンモニウムク
ロリド０．７部の混合物を９０℃で２時間反応させる。
ついで反応混合物を冷却してメタノール２０部で希釈］
ノだ後、濾過、メタノール洗い、水洗して乾燥する。Ｉ
；記構造式の染料が１０００部（収率９０，０％）得ら
れた。
ノだ後、濾過、メタノール洗い、水洗して乾燥する。Ｉ
；記構造式の染料が１０００部（収率９０，０％）得ら
れた。
この染料は合成繊維を鮮明な緑青色に染める。
実施例４
■−オキソー３−イミノー４，７−ジアミツー５．６−
フタロイルイソインドリン１０部、ニトロベンゼン２０
ｍ、ｐ−トルエンスルホン酸−β−フェノキシエチルエ
ステル１２．４部、炭酸カリウム６８部、ベンジルトリ
メチルアンモニウムヒドロキシド０．４部の混合物を８
０℃で２時間反応させる。ついで反応混合液を冷却シテ
メタノール２０部で希釈した後、濾過、メタノール洗い
、水洗して乾燥する。Ｆ記構造式の染料が１８．６部（
収率９８．０％）得られた。
フタロイルイソインドリン１０部、ニトロベンゼン２０
ｍ、ｐ−トルエンスルホン酸−β−フェノキシエチルエ
ステル１２．４部、炭酸カリウム６８部、ベンジルトリ
メチルアンモニウムヒドロキシド０．４部の混合物を８
０℃で２時間反応させる。ついで反応混合液を冷却シテ
メタノール２０部で希釈した後、濾過、メタノール洗い
、水洗して乾燥する。Ｆ記構造式の染料が１８．６部（
収率９８．０％）得られた。
この染料は合成繊維を鮮明な緑青色に染める、実施例５
１．４−ジアミノアントラキノン−２，８−ジニトリル
２０．０部、水酸化カリウム４．１部、水１．５部、ジ
クロルベンゼン４０部、メタノール６０部の混合物を７
０℃で５時間保温した後、冷却する。ｐ −トルエンス
ルホン酸−β−エトキシエチルエステル２２．９部、炭
酸カリウム８．０部、ベンジルトリエチルアンモニウム
クロリド１．４部を加え、この混合物を昇温し、メタノ
ールを蒸留回収した後、８５〜９０℃で６時間反応する
。７０℃に冷却してメタノール４０部で希釈した後、冷
却、濾過、洗浄して乾燥する。
２０．０部、水酸化カリウム４．１部、水１．５部、ジ
クロルベンゼン４０部、メタノール６０部の混合物を７
０℃で５時間保温した後、冷却する。ｐ −トルエンス
ルホン酸−β−エトキシエチルエステル２２．９部、炭
酸カリウム８．０部、ベンジルトリエチルアンモニウム
クロリド１．４部を加え、この混合物を昇温し、メタノ
ールを蒸留回収した後、８５〜９０℃で６時間反応する
。７０℃に冷却してメタノール４０部で希釈した後、冷
却、濾過、洗浄して乾燥する。
実施例１に示したのと同じ染料が、２４．９部（収率９
５，０％）得られた。
５，０％）得られた。
実施例６
１．４−ジアミノアントラキノン−２，３−ジニトリル
２０．０部、水酸化カリウム４．１部、水ｔ、５部、’
ｅノクロルベンゼン５０部、メタノール６０部の混合物
を７０℃で５時間保温した後、冷却する。ｐ−トルエン
スルホン酸−β−ブトキシエチルエステル２４．０部、
炭酸カワウＡ ｔ ２．０ 部、ヘンシルトリエチルア
ンモニウムクロリド１．２部を加え、この混合物をＲ温
し、メタノールを蒸留回収した後、８５〜９０℃で６時
間反応する。′ｔＯ℃に冷却してメタノール４０部で希
釈した後、冷却、−過、洗浄して乾燥すると下記構造式
の染料が、２６．９部（収率９２、 ｔｌ ９６ ）得
られた。
２０．０部、水酸化カリウム４．１部、水ｔ、５部、’
ｅノクロルベンゼン５０部、メタノール６０部の混合物
を７０℃で５時間保温した後、冷却する。ｐ−トルエン
スルホン酸−β−ブトキシエチルエステル２４．０部、
炭酸カワウＡ ｔ ２．０ 部、ヘンシルトリエチルア
ンモニウムクロリド１．２部を加え、この混合物をＲ温
し、メタノールを蒸留回収した後、８５〜９０℃で６時
間反応する。′ｔＯ℃に冷却してメタノール４０部で希
釈した後、冷却、−過、洗浄して乾燥すると下記構造式
の染料が、２６．９部（収率９２、 ｔｌ ９６ ）得
られた。
この染料は、合成横細を鮮明な緑青色に染める。
実施例７〜１５
前記実施例１において、アルキル
のものに変えてそれぞれ同様（こ反応させることにより
、次表に示す染料が得らＩ’する。
、次表に示す染料が得らＩ’する。
Claims (1)
- （１） ｌ−オキソ−３−イミノ−４，７−ジアミツ
ー５．６−フタロイルイソインドリンを不活性溶媒中、
炭酸カリウ・および第４級アン （２）モニウム化合物
の存在下、一般式側 Ａ−８ｏ３−几 ・・・・・・・・・ （旧〔式中、
Ａはフェニル基°またはトリール基、Ｉｔは飽和もしく
は不飽和アルキル基、アルコキシアルキル基、シクロア
ルキル基、ア ゛リールオキシアルキル基、アラルキ
ル基、アラルキルオキシアルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基、アルコキシアルコキシアルキル基またはフルフリ
ル基を表わす。〕 で示されるスルホン酸エステル化合物と反応させること
を特徴とする一般式ｆｌｌ 〔式中、■は前記の意味を有する〕 で示されるアントラキノン系染料の製造法。 １．４−ジアミノアントラキノン−２，８−ジニトリル
をアルコール類を含む不活性溶媒中、苛性アルカリと反
応させて、ｌ−オキソ−３−イミノ−４，７−ジアミツ
ー５，６−フタロイルイソインドリンとし、引き続き炭
酸カリウムおよび第４級アンモニウム化合物の存在下、
一般式側 Ａ−８０３−４・・・・・・・・・叫 ［式中、Ａはフェニル基またはトリール基、Ｒは飽和も
しくは不飽和アルキル基、アルコキシアルキル基、シク
ロアルキル基、アリールオキシアルキル基、アラルキル
基、アラルキルオキシアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、アルコキシアルコキシアルキル基またはフルフリル
基を表わす。〕 で示されるスルポン酸エステル化合物と反応させること
を特徴とする一般式（１１ し式中、几は前記の意味を有する〕 で示されるアントラキノン系染料の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19838982A JPS5989360A (ja) | 1982-11-11 | 1982-11-11 | アントラキノン系染料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19838982A JPS5989360A (ja) | 1982-11-11 | 1982-11-11 | アントラキノン系染料の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5989360A true JPS5989360A (ja) | 1984-05-23 |
| JPS6335182B2 JPS6335182B2 (ja) | 1988-07-13 |
Family
ID=16390309
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19838982A Granted JPS5989360A (ja) | 1982-11-11 | 1982-11-11 | アントラキノン系染料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5989360A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6341457A (ja) * | 1986-08-06 | 1988-02-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 複素環誘導体の製造方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4910932A (ja) * | 1972-05-30 | 1974-01-30 | ||
| JPS5761055A (en) * | 1980-10-01 | 1982-04-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of anthraquinone dye |
-
1982
- 1982-11-11 JP JP19838982A patent/JPS5989360A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4910932A (ja) * | 1972-05-30 | 1974-01-30 | ||
| JPS5761055A (en) * | 1980-10-01 | 1982-04-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of anthraquinone dye |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6341457A (ja) * | 1986-08-06 | 1988-02-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 複素環誘導体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6335182B2 (ja) | 1988-07-13 |
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