JPS6011003B2 - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
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- JPS6011003B2 JPS6011003B2 JP52151605A JP15160577A JPS6011003B2 JP S6011003 B2 JPS6011003 B2 JP S6011003B2 JP 52151605 A JP52151605 A JP 52151605A JP 15160577 A JP15160577 A JP 15160577A JP S6011003 B2 JPS6011003 B2 JP S6011003B2
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- Japan
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- compound
- pots
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N29/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing halogenated hydrocarbons
- A01N29/10—Halogen attached to an aliphatic side chain of an aromatic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
- C07C17/2632—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions involving an organo-magnesium compound, e.g. Grignard synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、
一般式
（式中×はクロロまたはブロモである）に対応するスチ
レン化合物を含むことを特徴とする多年生の草およびス
ゲ属の植物の抑制のための除草剤組成物に関する。
レン化合物を含むことを特徴とする多年生の草およびス
ゲ属の植物の抑制のための除草剤組成物に関する。
一つの好ましい態様において、その組成物は、例えば水
または石油蒸留物のような液体担体中に分散したスチレ
ン化合物０．００５〜５０重量％を含む。
または石油蒸留物のような液体担体中に分散したスチレ
ン化合物０．００５〜５０重量％を含む。
好ましくは、その液体損体は表面活性剤からなる。他の
好ましい態様において、その組成物は、微粉末固体との
混合物におけるそのスチレン化合物０．１〜２の重量％
を含む。
好ましい態様において、その組成物は、微粉末固体との
混合物におけるそのスチレン化合物０．１〜２の重量％
を含む。
濃縮物として使用される組成物において、そのスチレン
化合物は５〜斑重量％の濃度で存在できる。
化合物は５〜斑重量％の濃度で存在できる。
所望量の活性成分を含む液体組成物は、有機液体笹体中
にそのスチレン化合物を溶解することによって、または
イオン性あるいは非イオン性乳化剤のような適当な表面
活性分散剤を使用し、又は使用せずに水中にそのスチレ
ン化合物を分散させることによって調整できる。
にそのスチレン化合物を溶解することによって、または
イオン性あるいは非イオン性乳化剤のような適当な表面
活性分散剤を使用し、又は使用せずに水中にそのスチレ
ン化合物を分散させることによって調整できる。
適当な有機液体担体は、農業用スプレー油、ディーゼル
油、ケロシン、燃料油、ナフサ、ストツダード溶剤のよ
うな石油蒸留物を含む。有機液体担体では、その石油蒸
留物が一般に好ましい。水性組成物はそのスチレン化合
物用の１種又はそれ以上の水非混和性溶剤を含有できる
。このような組成物において、その担体は、水性ェマル
ジョン、すなわち水、乳化剤および水非混和性溶剤の混
合物からなる。その組成物において使用できる分散剤お
よび乳化剤は、アルキレンオキシドとフェノールおよび
有機酸との縮合生成物、アルキルアリールスルホネート
、ソルビタンエステルのポリオキシアルキレン議導体、
エーテルアルコール錯化合物およびマホガニー石鹸を含
む。ダスト組成物の調整において、その活性成分は、粘
土、タルク、チョーク、石膏、ベントナィト、フイラ−
±またはパリゴルスカイトのような微粉末固体担体と混
合される。
油、ケロシン、燃料油、ナフサ、ストツダード溶剤のよ
うな石油蒸留物を含む。有機液体担体では、その石油蒸
留物が一般に好ましい。水性組成物はそのスチレン化合
物用の１種又はそれ以上の水非混和性溶剤を含有できる
。このような組成物において、その担体は、水性ェマル
ジョン、すなわち水、乳化剤および水非混和性溶剤の混
合物からなる。その組成物において使用できる分散剤お
よび乳化剤は、アルキレンオキシドとフェノールおよび
有機酸との縮合生成物、アルキルアリールスルホネート
、ソルビタンエステルのポリオキシアルキレン議導体、
エーテルアルコール錯化合物およびマホガニー石鹸を含
む。ダスト組成物の調整において、その活性成分は、粘
土、タルク、チョーク、石膏、ベントナィト、フイラ−
±またはパリゴルスカイトのような微粉末固体担体と混
合される。
このような操作において、その微粉末担体は、機械的に
そのスチレン化合物と混合または粉砕される。その成分
の割合に依存して、これらのダスト組成物は濃縮物とし
て使用でき、そしてその後追加の固体担体または液体あ
るいは固体の表面活性分散剤で稀釈され、植物の成長の
抑制のために使用される組成物において、所望量の活性
成分を得る。又このようなダスト組成物は、好ましくは
表面活性分散剤を使用して水中に分散され、スプレー混
合物を形成する。本発明の化合物は、多年生のスゲ属の
植物および草に対し効果のある除草剤として特に価値が
あり、そのような除草剤として使用される時、記載され
たようなダスト組成物を調整するかまたはその化合物を
粒状形にすることが非常に有用である。
そのスチレン化合物と混合または粉砕される。その成分
の割合に依存して、これらのダスト組成物は濃縮物とし
て使用でき、そしてその後追加の固体担体または液体あ
るいは固体の表面活性分散剤で稀釈され、植物の成長の
抑制のために使用される組成物において、所望量の活性
成分を得る。又このようなダスト組成物は、好ましくは
表面活性分散剤を使用して水中に分散され、スプレー混
合物を形成する。本発明の化合物は、多年生のスゲ属の
植物および草に対し効果のある除草剤として特に価値が
あり、そのような除草剤として使用される時、記載され
たようなダスト組成物を調整するかまたはその化合物を
粒状形にすることが非常に有用である。
このようなダスト組成物は、粒状化されていてもまたは
されていなくても、それ単独に又は肥料あるいは±嬢改
良剤のような土壌に適用される他の農業用の物質と組合
せて使用される。同様に記載された液体組成物は、肥料
、殺菌剤、殺虫剤、他の除草剤又は±磯改良剤のような
他の農業用物質と組合せて使用できる。本発明の組成物
は、多年生の章およびスゲ属の植物の発芽前の抑制に効
果があり、そして、綿、ピーナッツ、ポテトまたは砂糖
ビートのような価値ある穀物の存在において使用できる
。
されていなくても、それ単独に又は肥料あるいは±嬢改
良剤のような土壌に適用される他の農業用の物質と組合
せて使用される。同様に記載された液体組成物は、肥料
、殺菌剤、殺虫剤、他の除草剤又は±磯改良剤のような
他の農業用物質と組合せて使用できる。本発明の組成物
は、多年生の章およびスゲ属の植物の発芽前の抑制に効
果があり、そして、綿、ピーナッツ、ポテトまたは砂糖
ビートのような価値ある穀物の存在において使用できる
。
このよう４な雑草は、ナットセッジ（ｎｕｔｓｅｄｇｅ
）（シベラスエスキユレンタスＣｙｐｅｍｓｅｓｃｕｌ
ｅｎｔ船）、バミューダグラス（シ／ドンダクテイロン
Ｃｙｎｏｄｏｎ舷ｃｔｙｌｏｎ）、みちやなぎ（パスパ
ラムデイステイクハムＰａｓｐａｌｕｍｄｉｓｔｉｃｈ
ｍｍ）、かもがや（パスパラムデイリイタタムＰａｓｐ
ａｌｕｍｄｉｌｉｔａｔ山ｍ）、およびコゴングラス（
ｃｏ■ｎｇａｓｓ）（イムベラタシリンドリ力Ｉｍｐｅ
ｒａｔａｃｙｌｉｎｄｒｉｃａ）が含まれる。使用の際
、その組成物は土壌に適用され、そして好ましくは地下
に存在する草またはスゲ属の植物の茎または魂茎の上の
土に混入される。例えばその織物ふき〜６インチく３‐
１８〜１腕）の範囲内の深さでその士磯に混入できる。
普通には、その組成物は活性スチレン化合物１〜１０ポ
ンド／エー力（１．１２〜１１．２ｋ９／へクタール）
を提供するような割合で適用される。
）（シベラスエスキユレンタスＣｙｐｅｍｓｅｓｃｕｌ
ｅｎｔ船）、バミューダグラス（シ／ドンダクテイロン
Ｃｙｎｏｄｏｎ舷ｃｔｙｌｏｎ）、みちやなぎ（パスパ
ラムデイステイクハムＰａｓｐａｌｕｍｄｉｓｔｉｃｈ
ｍｍ）、かもがや（パスパラムデイリイタタムＰａｓｐ
ａｌｕｍｄｉｌｉｔａｔ山ｍ）、およびコゴングラス（
ｃｏ■ｎｇａｓｓ）（イムベラタシリンドリ力Ｉｍｐｅ
ｒａｔａｃｙｌｉｎｄｒｉｃａ）が含まれる。使用の際
、その組成物は土壌に適用され、そして好ましくは地下
に存在する草またはスゲ属の植物の茎または魂茎の上の
土に混入される。例えばその織物ふき〜６インチく３‐
１８〜１腕）の範囲内の深さでその士磯に混入できる。
普通には、その組成物は活性スチレン化合物１〜１０ポ
ンド／エー力（１．１２〜１１．２ｋ９／へクタール）
を提供するような割合で適用される。
しかしながら、価値ある穀物の存在において草またはス
ゲ属の植物を抑制することが望ましい時には、望ましい
選択性を達成しながら良好な抑制は、活性化合物１〜４
ポンド／ェーカ（１．１２〜４．４８Ｘ９／へクタール
）を提供する割合でその組成物を適用することによって
得られ、そして普通にはその穀物の植えつけ前または植
えつけ中に適用される。本発明に従って使用される化合
物は、好ましくはピベリジンのような有機ァミン化合物
および塩化第一銅のような銅物質からなる触媒系である
遊離基開始剤の存在において適当なＱ−メチルーメタ−
ハロスチレンとＣＣ１４を反応させることによって調整
できる。そのＣＣ１４のディールス・アルダ−付加は、
ビニル構造の二重結合に対して行なわれ、次いで脱塩酸
される。それらの製造の詳細な例 ピベリジン４．６の【（０．０４６モル）を、ｍ−クロ
ロ−Ｑ−メチルスチレン７１夕（０．４６モル）を含む
四塩化炭素２１６夕（１．４モル）中の塩化第一銅０．
５夕（０．００２５モル）の渡合物に加える。
ゲ属の植物を抑制することが望ましい時には、望ましい
選択性を達成しながら良好な抑制は、活性化合物１〜４
ポンド／ェーカ（１．１２〜４．４８Ｘ９／へクタール
）を提供する割合でその組成物を適用することによって
得られ、そして普通にはその穀物の植えつけ前または植
えつけ中に適用される。本発明に従って使用される化合
物は、好ましくはピベリジンのような有機ァミン化合物
および塩化第一銅のような銅物質からなる触媒系である
遊離基開始剤の存在において適当なＱ−メチルーメタ−
ハロスチレンとＣＣ１４を反応させることによって調整
できる。そのＣＣ１４のディールス・アルダ−付加は、
ビニル構造の二重結合に対して行なわれ、次いで脱塩酸
される。それらの製造の詳細な例 ピベリジン４．６の【（０．０４６モル）を、ｍ−クロ
ロ−Ｑ−メチルスチレン７１夕（０．４６モル）を含む
四塩化炭素２１６夕（１．４モル）中の塩化第一銅０．
５夕（０．００２５モル）の渡合物に加える。
その混合物を７５℃まで暖めた時、発熱が起り、そして
１８分間続け、その期間緑色の溶液は茶色に変わる。還
流を６０分間続け、そしてその反応混合物を冷却した。
水を加え、その層を分離し、そしてその有機層を水で一
度洗浄し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥した。蒸発
によって茶色の液体１５３夕を得た。フラッシュ蒸留に
よって青黄色の液体１５３夕を得た。核磁気共鳴（ＮＭ
旧）テストによってそのサンプルは１ークロロ−３−（
１・３・３・３ーテトラクロロ−１ーメチルプロピル）
−ベンゼン９２％および所望のトリクロロェチルスチレ
ン化合物８％を含んでいることがわかった。青黄色の液
体１１０のま、１２５ｑｏで５時間塩化第一鋼１．４夕
（０．００７モル）と一諸に加熱した。
１８分間続け、その期間緑色の溶液は茶色に変わる。還
流を６０分間続け、そしてその反応混合物を冷却した。
水を加え、その層を分離し、そしてその有機層を水で一
度洗浄し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥した。蒸発
によって茶色の液体１５３夕を得た。フラッシュ蒸留に
よって青黄色の液体１５３夕を得た。核磁気共鳴（ＮＭ
旧）テストによってそのサンプルは１ークロロ−３−（
１・３・３・３ーテトラクロロ−１ーメチルプロピル）
−ベンゼン９２％および所望のトリクロロェチルスチレ
ン化合物８％を含んでいることがわかった。青黄色の液
体１１０のま、１２５ｑｏで５時間塩化第一鋼１．４夕
（０．００７モル）と一諸に加熱した。
塩化メチレンでその反応混合物を稀釈Ｌ、水で一度洗浄
しそして硫酸マグネシウム上で乾燥した後、蒸発によっ
て茶色の液体９１９を得た。短い通路の蒸留によって、
０．２側Ｈｇ圧での２つの留分、すなわち８５〜８が０
の沸点範囲を有する留分７８．８夕および概一９０ｑｏ
の沸点範囲を有する留分１．５夕を得た。ガスクロマト
グラフによって、第１の留分は所望のトリクロロェチル
スチレン化合物を過半量以上を含んでいることがわかっ
た。１８インチ（４５仇）のスピン帯塔を通って帯留さ
れたサンプルは、０．３５側Ｈｇ圧で９〆０の沸点を有
していた。ＮＭＲによってそのサンプルは９５％以上の
純度であることがわかつた。元素分析値 Ｃ 日 ＣＩ 理論値Ｃ，虹９ＣＩ５４４．５％ ３．０％ ５２．５
％分析値 ４４．４％ ３．０％ ５２．４％還
流凝縮器および滴下漏斗付の５００の‘丸底フラスコ中
にｍ−ブロモ−Ｑーメチルスチレン４９夕をＣＣ１４１
９６肌および塩化等一銅０．６夕と混合した。
しそして硫酸マグネシウム上で乾燥した後、蒸発によっ
て茶色の液体９１９を得た。短い通路の蒸留によって、
０．２側Ｈｇ圧での２つの留分、すなわち８５〜８が０
の沸点範囲を有する留分７８．８夕および概一９０ｑｏ
の沸点範囲を有する留分１．５夕を得た。ガスクロマト
グラフによって、第１の留分は所望のトリクロロェチル
スチレン化合物を過半量以上を含んでいることがわかっ
た。１８インチ（４５仇）のスピン帯塔を通って帯留さ
れたサンプルは、０．３５側Ｈｇ圧で９〆０の沸点を有
していた。ＮＭＲによってそのサンプルは９５％以上の
純度であることがわかつた。元素分析値 Ｃ 日 ＣＩ 理論値Ｃ，虹９ＣＩ５４４．５％ ３．０％ ５２．５
％分析値 ４４．４％ ３．０％ ５２．４％還
流凝縮器および滴下漏斗付の５００の‘丸底フラスコ中
にｍ−ブロモ−Ｑーメチルスチレン４９夕をＣＣ１４１
９６肌および塩化等一銅０．６夕と混合した。
そのフラスコの中味は、ほぼ還流まで加熱し、そしてピ
ベリジン９．２９を加えた。その添加が完了しそしてそ
の初期の還流が降下した後、約４５分間の追加の加熱を
行なった。出発物質がなくなるまで、その反応を○．Ｌ
．Ｃ．（クロマトグラフ）によって行なった。さらに１
０分間還流の後、その反応は完了したと判断される。そ
の反応混合物は冷却しそして０．洲の水性ＨＣ１７５０
の‘で２回洗浄した。その稀酸洗浄液はその洗浄された
有機層と一諸にされたＣＣ１４約２０肌で抽出され、そ
して無水Ｎａ２Ｓ０４上で乾燥された。その乾燥された
ＣＣ１４溶液をフラッシュ蒸留を行なった。大部分の溶
剤を除去した後、その容器温度を約１３５ｑｏまで増加
し、その時脱ハロゲン化水素が起こった。２．４〜２．
６脚Ｈｇの減圧で１５７〜１６０℃の温度で３０インチ
（７反沫）のビッグロウックス塔を通してのその物質の
分留蒸留は２５℃で１．５８蛾の屈折率を有する生成物
２７．１夕が得られ、そしてそれは赤外スペクトルによ
つてＱ−（２・２・２ートリクロロエチル）一メターブ
ロモスチレンであることがわかった。
ベリジン９．２９を加えた。その添加が完了しそしてそ
の初期の還流が降下した後、約４５分間の追加の加熱を
行なった。出発物質がなくなるまで、その反応を○．Ｌ
．Ｃ．（クロマトグラフ）によって行なった。さらに１
０分間還流の後、その反応は完了したと判断される。そ
の反応混合物は冷却しそして０．洲の水性ＨＣ１７５０
の‘で２回洗浄した。その稀酸洗浄液はその洗浄された
有機層と一諸にされたＣＣ１４約２０肌で抽出され、そ
して無水Ｎａ２Ｓ０４上で乾燥された。その乾燥された
ＣＣ１４溶液をフラッシュ蒸留を行なった。大部分の溶
剤を除去した後、その容器温度を約１３５ｑｏまで増加
し、その時脱ハロゲン化水素が起こった。２．４〜２．
６脚Ｈｇの減圧で１５７〜１６０℃の温度で３０インチ
（７反沫）のビッグロウックス塔を通してのその物質の
分留蒸留は２５℃で１．５８蛾の屈折率を有する生成物
２７．１夕が得られ、そしてそれは赤外スペクトルによ
つてＱ−（２・２・２ートリクロロエチル）一メターブ
ロモスチレンであることがわかった。
本発明は次の実施例によって示す。
実施例 １
ナットセツジの抑制において本発明によるスチレン化合
物の使用の例として、湿潤剤を使用して水中に分散した
Ｑ−（２・２・２−トリクロロェチル）−メタ−クロロ
スチレン２ポンドノガロン（１４０タノリットル）を含
む液体組成物を調整した。
物の使用の例として、湿潤剤を使用して水中に分散した
Ｑ−（２・２・２−トリクロロェチル）−メタ−クロロ
スチレン２ポンドノガロン（１４０タノリットル）を含
む液体組成物を調整した。
その液体組成物は、２０インチ（５０の）の帯状にそし
て発芽していない大部分のナットセッジ塊茎の上に２〜
３インチ（５〜７．５伽）の深さでその組成物を適用す
るように耕作機で畑地区に含有させた。そのスプレー量
は２０ガロン／ェーカ（２２７そ／へクタール）であり
、それは活性成分の４ポンド／ェーカ（４．４８ｋｇ／
へクタール）の適用率に相当する。その除草剤の混入後
、そして植物のうえつけ前に、その土壌床は培養された
。線はそのように処理された土壌中にうえつけられ、市
販の殺菌剤は、植えつきの時に適用された。線の種は１
．５インチ（３．８仇）の深さに植えられた。ナットセ
ッジの抑制は処理後４週間で評価され、そして１００％
効果のあることが発見された。同様に６週間および１坊
園間後の評価は１００％の抑制を示した。植えつけ後２
伍週間ではナットセッジの９４％の抑制を示し、まだ効
果的であったが、一方綿種に対し実質上の悪影響はなか
った。実施例 ２ パスパラム・ディリタタム（かもがや）の抑制発芽して
いない根茎の茂みを、１０肌直径のポットの中の砂状ロ
ーム土壌に植えそして土壌で被覆した。
て発芽していない大部分のナットセッジ塊茎の上に２〜
３インチ（５〜７．５伽）の深さでその組成物を適用す
るように耕作機で畑地区に含有させた。そのスプレー量
は２０ガロン／ェーカ（２２７そ／へクタール）であり
、それは活性成分の４ポンド／ェーカ（４．４８ｋｇ／
へクタール）の適用率に相当する。その除草剤の混入後
、そして植物のうえつけ前に、その土壌床は培養された
。線はそのように処理された土壌中にうえつけられ、市
販の殺菌剤は、植えつきの時に適用された。線の種は１
．５インチ（３．８仇）の深さに植えられた。ナットセ
ッジの抑制は処理後４週間で評価され、そして１００％
効果のあることが発見された。同様に６週間および１坊
園間後の評価は１００％の抑制を示した。植えつけ後２
伍週間ではナットセッジの９４％の抑制を示し、まだ効
果的であったが、一方綿種に対し実質上の悪影響はなか
った。実施例 ２ パスパラム・ディリタタム（かもがや）の抑制発芽して
いない根茎の茂みを、１０肌直径のポットの中の砂状ロ
ーム土壌に植えそして土壌で被覆した。
その土壌表面は、０．２％の表面活性剤を含むアセトン
５０％と水５０％中のＱ−（２・２・２−トリクロロェ
チル）−ｍ‐クロロスチレンの溶液でスプレーされ、そ
してそれからそのスプレーされた表面は１弧の禾処理の
±糠で被覆された。そのポットに水をかけ、そして温室
の条件に保持した。各５個のポットは以下に示す適用率
でスチレン化合物で処理し、５個は未処理であった。処
理後５週間で、その植物は検査され、そして土壌表面を
カットしそして秤量した。スチレン化合物の 適用率 ポンド／ェ‐ヵ ｋｇ／へクタール
雑草上部の成長、新鮮な雑草の重量（５ポットの合
計９）４ ４．４８
２０．６４２
２．２４
７６．５４１
１．１２
７２．７３０ ０
８９．４６言日旨
されえＧＲ３ｏ ＝５．７５ポンド／ェーカ（６．４４
ｋ９／へクタール）実施例 ３かもがやに対するテスト
において、それぞれ、ナットセツジおよびみちやなぎの
短い地下茎、および１ポット当り３〜５個の節を有する
バミュ−ダグラスについてもテストを行なった。
５０％と水５０％中のＱ−（２・２・２−トリクロロェ
チル）−ｍ‐クロロスチレンの溶液でスプレーされ、そ
してそれからそのスプレーされた表面は１弧の禾処理の
±糠で被覆された。そのポットに水をかけ、そして温室
の条件に保持した。各５個のポットは以下に示す適用率
でスチレン化合物で処理し、５個は未処理であった。処
理後５週間で、その植物は検査され、そして土壌表面を
カットしそして秤量した。スチレン化合物の 適用率 ポンド／ェ‐ヵ ｋｇ／へクタール
雑草上部の成長、新鮮な雑草の重量（５ポットの合
計９）４ ４．４８
２０．６４２
２．２４
７６．５４１
１．１２
７２．７３０ ０
８９．４６言日旨
されえＧＲ３ｏ ＝５．７５ポンド／ェーカ（６．４４
ｋ９／へクタール）実施例 ３かもがやに対するテスト
において、それぞれ、ナットセツジおよびみちやなぎの
短い地下茎、および１ポット当り３〜５個の節を有する
バミュ−ダグラスについてもテストを行なった。
発芽していない雑草にスチレン化合物は適用され、１つ
の処理に２個のポットが使用され、そして各々の場＊合
に５個の禾処理が使用されて実施例２の方法は実質上繰
返された。このテストにおいて使用されたそのスチレン
化合物はＱ一（２・２・２−トリクロロェチル）−ｍ−
フロモスチレンであった。処理後３週間経って評価を行
なった。その結果は次に示す。抑 制多 スチレン化合物の通 用率ｋｇ／へクタ−ル かもがや ナットセ
ッジ みらやをさ｛ パミュダグラス４．４８
８０ １００
１００ ９０２．２４
０ １００
７０ ７０１．１２
０ ３０ ５０
２０実施例 ４みちやなぎ（パスパラムデイステイカ
ムエルＰａｓｐａｌｕｍＤｉｓｔｉｃｈｕｍ Ｌ）各々
２〜３の節の発芽していない地下茎はポットに植えられ
、そして約言インチ（６３肋）の土壌で被覆された。
の処理に２個のポットが使用され、そして各々の場＊合
に５個の禾処理が使用されて実施例２の方法は実質上繰
返された。このテストにおいて使用されたそのスチレン
化合物はＱ一（２・２・２−トリクロロェチル）−ｍ−
フロモスチレンであった。処理後３週間経って評価を行
なった。その結果は次に示す。抑 制多 スチレン化合物の通 用率ｋｇ／へクタ−ル かもがや ナットセ
ッジ みらやをさ｛ パミュダグラス４．４８
８０ １００
１００ ９０２．２４
０ １００
７０ ７０１．１２
０ ３０ ５０
２０実施例 ４みちやなぎ（パスパラムデイステイカ
ムエルＰａｓｐａｌｕｍＤｉｓｔｉｃｈｕｍ Ｌ）各々
２〜３の節の発芽していない地下茎はポットに植えられ
、そして約言インチ（６３肋）の土壌で被覆された。
その表面は、アセトン５０％、表面活性剤０．２％およ
び水（残部）中のＱ−（２・２・２−トリクロロヱチル
）−ｍークロロスチレンのアセトンヱマルジヨンでスプ
レーされた。溶液２．５の上は、ローム土壌（０．８％
有機物質）を含む４インチ（１比ネ）の丸いポットに適
用された。そのスプレーされた表面は、それから享イン
チ（１２‐７肋）の士暖で被覆された。そのポットは成
長のため温室に置いた。処理後６週間縫って、そのポッ
トは成長のために評価された。各処理で１の固のポット
が使用された。スチレン化合物 上部の成長、新
鮮なものｋｇ／へクタール の重量１０ポット
の合這計の身４．４８ ０．
０４２．２４ ０．８７１
．１２ ２０．３３０．５６
３３．５６０．２８
５２．４２０．（対照）
６６．６３０Ｒ８。
び水（残部）中のＱ−（２・２・２−トリクロロヱチル
）−ｍークロロスチレンのアセトンヱマルジヨンでスプ
レーされた。溶液２．５の上は、ローム土壌（０．８％
有機物質）を含む４インチ（１比ネ）の丸いポットに適
用された。そのスプレーされた表面は、それから享イン
チ（１２‐７肋）の士暖で被覆された。そのポットは成
長のため温室に置いた。処理後６週間縫って、そのポッ
トは成長のために評価された。各処理で１の固のポット
が使用された。スチレン化合物 上部の成長、新
鮮なものｋｇ／へクタール の重量１０ポット
の合這計の身４．４８ ０．
０４２．２４ ０．８７１
．１２ ２０．３３０．５６
３３．５６０．２８
５２．４２０．（対照）
６６．６３０Ｒ８。
（８０％を抑制するための適用率の限界）は１．０６ポ
ンド／エーカ（１．２５ｋ９ノヘクタール）である。実
施例 ５ シノドン・ダクチロン（Ｌ．）バースＣｙｎｏｄｏｎＤ
ａｃｔｙｌｏｎ（Ｌ．）ｐｅｒｓ．（バミューダグラス
母ｒｍｕ船Ｇｒａｓｓ）各々３〜４個の節を含む発芽に
ていないバミユーダグラス地下茎は１比流直径のポット
中のロース土壌（０．８％有機物質）中に植え、そして
それから約２の土壌で被覆した。
ンド／エーカ（１．２５ｋ９ノヘクタール）である。実
施例 ５ シノドン・ダクチロン（Ｌ．）バースＣｙｎｏｄｏｎＤ
ａｃｔｙｌｏｎ（Ｌ．）ｐｅｒｓ．（バミューダグラス
母ｒｍｕ船Ｇｒａｓｓ）各々３〜４個の節を含む発芽に
ていないバミユーダグラス地下茎は１比流直径のポット
中のロース土壌（０．８％有機物質）中に植え、そして
それから約２の土壌で被覆した。
その土壌表面を、表面活性剤を含み、活性成分５０％お
よび水５０％中のＱ一（２・２・２ートリクロロエチル
）一ｍ−クロロスチレンの溶液でスプレーした。そのス
プレーした表面は約０．５インチ（１２．７肋）の深さ
までへＪらで耕した。そのポットに水をかけ、そして成
長のための一般の条件のもとで温室中に置いた。処理後
４菱勝って、その植物を検査し・そしてそれからその土
壌表面をカットし、そして秤量しＺた。１つの処理につ
き１０ポットを使用した。
よび水５０％中のＱ一（２・２・２ートリクロロエチル
）一ｍ−クロロスチレンの溶液でスプレーした。そのス
プレーした表面は約０．５インチ（１２．７肋）の深さ
までへＪらで耕した。そのポットに水をかけ、そして成
長のための一般の条件のもとで温室中に置いた。処理後
４菱勝って、その植物を検査し・そしてそれからその土
壌表面をカットし、そして秤量しＺた。１つの処理につ
き１０ポットを使用した。
スチレン化物 激した敬数 灘を勅種４．４８
４ ６．４７２．２４
８ ２４．６１１．１２ １３
３５．２５０ ０
８０．２４計算されたＧＲ８。
４ ６．４７２．２４
８ ２４．６１１．１２ １３
３５．２５０ ０
８０．２４計算されたＧＲ８。
（抑制率８０％の適用率）は２．４６ポンドノエーカ（
２．７５ｋ９／へクタール）である。実施例 ６イムベ
ラタ・シリントリカ（Ｌ．）ビユーブ（Ｉｍｐｅｒａｔ
ａＣｙｌｉｎｄｒｊｃａ（Ｌ．）Ｂｅａｕｖ（コゴン・
グラスまたはアラング・アラング（Ｃｏ籾ｎＧｒａｓｓ
ｏｒＮａｎｇＡ１ａｎｇ）の抑制３〜４個の節を含む発
芽していない健康な地下茎を、各々楯えそして実施例２
に記載した類似の方法でＱ−（２・２・２−トリクロロ
ェチル）一ｍークロロスチレンで処理した。
２．７５ｋ９／へクタール）である。実施例 ６イムベ
ラタ・シリントリカ（Ｌ．）ビユーブ（Ｉｍｐｅｒａｔ
ａＣｙｌｉｎｄｒｊｃａ（Ｌ．）Ｂｅａｕｖ（コゴン・
グラスまたはアラング・アラング（Ｃｏ籾ｎＧｒａｓｓ
ｏｒＮａｎｇＡ１ａｎｇ）の抑制３〜４個の節を含む発
芽していない健康な地下茎を、各々楯えそして実施例２
に記載した類似の方法でＱ−（２・２・２−トリクロロ
ェチル）一ｍークロロスチレンで処理した。
処理後７週間縫って、スチレン化合物４ポンド／ェーカ
（４．４８ｋ９／へクタール）で処理した１０ポットで
はコゴングラスの成長は認められなかった。未処理ポッ
ト中の植物の成長は活発で１つの植物当り８〜１０弧の
枝を持っていた。実施例 ７ ナットセッジが茂っている低有機物質の砂状ローム土壌
の畑を綿を植えるために用意した。
（４．４８ｋ９／へクタール）で処理した１０ポットで
はコゴングラスの成長は認められなかった。未処理ポッ
ト中の植物の成長は活発で１つの植物当り８〜１０弧の
枝を持っていた。実施例 ７ ナットセッジが茂っている低有機物質の砂状ローム土壌
の畑を綿を植えるために用意した。
この畑を耕して苗床を作成した。Ｑ一（２・２・２−ト
リクロロエチル）−ｍークロロスチレンの２ポンド／エ
ーカ（２．２４ｋｇ／へクタール）私ざらまいた。６イ
ンチ（１＆沫）浸透するように平円板で平円形をつくっ
た。
リクロロエチル）−ｍークロロスチレンの２ポンド／エ
ーカ（２．２４ｋｇ／へクタール）私ざらまいた。６イ
ンチ（１＆沫）浸透するように平円板で平円形をつくっ
た。
スチレン化合物の大部分は表面層３インチの深さ‘こ混
入し幾分かのスチレン化合物は、６インチの深さまで達
していた。それから綿の種を植えた。２ケ月にわたって
、０．４４インチ（１１．２肋）、０．７６インチ（１
９．３側）および０．５５インチ（１４肋）の雨があっ
た。
入し幾分かのスチレン化合物は、６インチの深さまで達
していた。それから綿の種を植えた。２ケ月にわたって
、０．４４インチ（１１．２肋）、０．７６インチ（１
９．３側）および０．５５インチ（１４肋）の雨があっ
た。
最後の雨が降った後１週が経って、処理の結果は評価さ
れた。０〜１雄姿階（１０は完全な抑制）の除草抑制評
価では、ナットセッジの抑制は９．８であり、綿植物で
は１．３の評価でわずかに害が認められた。
れた。０〜１雄姿階（１０は完全な抑制）の除草抑制評
価では、ナットセッジの抑制は９．８であり、綿植物で
は１．３の評価でわずかに害が認められた。
未処理のポットはナットのセツジでは２の評価であり、
綿の評価は０．３であった。実施例 ８ その畑はナットセッジおよびバーンヤード・グラス戊ｒ
ｎｙａｒｄｇｒａｓｓ（エヒノクロア・クルスガリＥｃ
ｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒ雌ｇａｌｌｉ）が茂っており、
馬ぐわによって１〜２インチの深さまで、スチレン化合
物それぞれ１．２および４ポンドノェーカ（１．１２、
２．２４および４．４８ｋ９／へクタール）を混入し、
そして０．７６インチ（１９．３側）および０．３イン
チ（７．６肌）の雨があった以外実施例７の操作を繰返
した。
綿の評価は０．３であった。実施例 ８ その畑はナットセッジおよびバーンヤード・グラス戊ｒ
ｎｙａｒｄｇｒａｓｓ（エヒノクロア・クルスガリＥｃ
ｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒ雌ｇａｌｌｉ）が茂っており、
馬ぐわによって１〜２インチの深さまで、スチレン化合
物それぞれ１．２および４ポンドノェーカ（１．１２、
２．２４および４．４８ｋ９／へクタール）を混入し、
そして０．７６インチ（１９．３側）および０．３イン
チ（７．６肌）の雨があった以外実施例７の操作を繰返
した。
処理後２ケ月経ち、そして第２の雨の１週間後、その結
果を評価した。１ポンド／ェーカ（１．１２ｋ９／へク
タール）の適用率ではナットセッジの抑制は９．０であ
り、そしてバーンャード・グラスの抑制は７．５であり
、一方綿の害は１．５であった。
果を評価した。１ポンド／ェーカ（１．１２ｋ９／へク
タール）の適用率ではナットセッジの抑制は９．０であ
り、そしてバーンャード・グラスの抑制は７．５であり
、一方綿の害は１．５であった。
２ポンド／エー力（２．２４ｋ９／へクタール）の適用
率では、ナットセッジ抑制は９．３であり、バーンャー
ドグラスでは９．８であった。
率では、ナットセッジ抑制は９．３であり、バーンャー
ドグラスでは９．８であった。
綿の害はないことは注目される。４ポンド／エーカ（４
．４８ｋ９／へクタール）ではナットセツジの抑制は９
．５であり、バーンャードの抑制は９．８であり、線の
害は３．５であった。
．４８ｋ９／へクタール）ではナットセツジの抑制は９
．５であり、バーンャードの抑制は９．８であり、線の
害は３．５であった。
未処理の畑ではナットセッジ抑制は３であり、バーンャ
ード抑制は３．５であり、そして線の害０であった。比
較例 １ 本比較例では以下の化合物を使用した。
ード抑制は３．５であり、そして線の害０であった。比
較例 １ 本比較例では以下の化合物を使用した。
直径１０伽の一連のポット各々に一定量の砂状ローム土
壌を入れ、黄色ナットセッジ塊茎を植え、次いでポット
の上部２．５肌以内でさらに士嬢を加えた。
壌を入れ、黄色ナットセッジ塊茎を植え、次いでポット
の上部２．５肌以内でさらに士嬢を加えた。
いくつかのポットを別にしてブランクとして使用した。
残りのポットを本発明の化合物あるいは比較用化合物の
溶液で土壌表面を頃霧することにより処理した。その溶
液はアセトン５０％と０．２％のトゥィーン（Ｔｗｅｅ
ｎ）２の愚図剤を約１５０ないし約２５０■■の濃度で
含む水５０とからなり、以下の表で示すそれぞれ必要な
水準に化合物を与えるようにポット当りかつ１回の処理
当り頃霧することにより必要な量の溶液を与えた。頃露
した表面を約１肌の未処理土壌で被った。良好と思われ
る培養方法に従いポットに給水し温室で維持した。２コ
のポットを化合物の各添加量で処理し２０コのポットを
上記化合物を含まずアセトン：水：トウィ−ン２０の混
合液からなるブランク溶液で処理した。
残りのポットを本発明の化合物あるいは比較用化合物の
溶液で土壌表面を頃霧することにより処理した。その溶
液はアセトン５０％と０．２％のトゥィーン（Ｔｗｅｅ
ｎ）２の愚図剤を約１５０ないし約２５０■■の濃度で
含む水５０とからなり、以下の表で示すそれぞれ必要な
水準に化合物を与えるようにポット当りかつ１回の処理
当り頃霧することにより必要な量の溶液を与えた。頃露
した表面を約１肌の未処理土壌で被った。良好と思われ
る培養方法に従いポットに給水し温室で維持した。２コ
のポットを化合物の各添加量で処理し２０コのポットを
上記化合物を含まずアセトン：水：トウィ−ン２０の混
合液からなるブランク溶液で処理した。
ナットセッジ塊茎を植えて土壌を処理してから５週間後
植物を検査し、葉を分類し、そして植物の上部を±磯表
面で切断して秤量した。
植物を検査し、葉を分類し、そして植物の上部を±磯表
面で切断して秤量した。
これらの重量値を使用して植物の成長を８０％減少させ
るに必要な各化合物の添加量（ＧＲ８ｏ）を計算した。
るに必要な各化合物の添加量（ＧＲ８ｏ）を計算した。
結果を以下の表に示す。ポット２個当りの植物の上部の
重量（グラム）とＧＲ８。
重量（グラム）とＧＲ８。
値化合物。化合物Ａと、比較化合物１あるいは４との除
草活性の差は重要であるだけでなくこれら２つの比較化
合物を使用した結果を見ても予測できない。
草活性の差は重要であるだけでなくこれら２つの比較化
合物を使用した結果を見ても予測できない。
前記と同様の方法で種々の多年生草および黄色ナットセ
ッジに対する化合物Ｂの活性試験を行った。多年生草の
場合、各ポットに３ないし４個の節をもって２個の地下
茎を植えた。上記の試験で示されているように、１処理
当り２個のポットと種当り５個の未処理ポットがあった
。植え込み処理後３週間して対照と比較した成長を基礎
にして試験を評価した。結果を以下の表に示す。上記結
果は化合物Ｂを使用した商業的に有用な水準でめんどう
な強い雑草を効果的に抑制することを示している。
ッジに対する化合物Ｂの活性試験を行った。多年生草の
場合、各ポットに３ないし４個の節をもって２個の地下
茎を植えた。上記の試験で示されているように、１処理
当り２個のポットと種当り５個の未処理ポットがあった
。植え込み処理後３週間して対照と比較した成長を基礎
にして試験を評価した。結果を以下の表に示す。上記結
果は化合物Ｂを使用した商業的に有用な水準でめんどう
な強い雑草を効果的に抑制することを示している。
比較例 ２
黄色ナットセッジを砂状ローム土壌に上記と同様の方法
で植えた。
で植えた。
ただし発芽前の処理はなくそして標準的な農業の慣行に
より温室で成育させた。植え付け後２週間すると、ナッ
トセッジは健康で自由に成長し８なし、し１０肌の高さ
になった。各々の群の植物を本発明の化合物あるいは比
較化合物を含む各々の溶液で噴露した。各々の場合、＊
約５００功風の化合物を０．２％ツィーン２０を含む５
０％アセトン：５０％水に溶解させて十分な溶液を噴霧
して１ェーカ当り８ポンドの添加量を与えた。ナットセ
ッジの２個のポットは各々の化合物で処理された。５個
のポットは未処理であった、すなわち、それら５個のポ
ットをスチレン化合物を含まないアセトンー水−ッィー
ン２従容液で頃露した。
より温室で成育させた。植え付け後２週間すると、ナッ
トセッジは健康で自由に成長し８なし、し１０肌の高さ
になった。各々の群の植物を本発明の化合物あるいは比
較化合物を含む各々の溶液で噴露した。各々の場合、＊
約５００功風の化合物を０．２％ツィーン２０を含む５
０％アセトン：５０％水に溶解させて十分な溶液を噴霧
して１ェーカ当り８ポンドの添加量を与えた。ナットセ
ッジの２個のポットは各々の化合物で処理された。５個
のポットは未処理であった、すなわち、それら５個のポ
ットをスチレン化合物を含まないアセトンー水−ッィー
ン２従容液で頃露した。
処理後３．５週間してから植物を検査し、発芽数を教え
土壌面上の植物を切り秤量した。結果を以下の表に示す
。上記結果は８ポンドノェーカの添加量においてもこれ
ら比較化合物は発芽後の黄色ナットセツジに対して除草
剤としては効果的でなく雑草を抑制することは困難であ
ると示している。
土壌面上の植物を切り秤量した。結果を以下の表に示す
。上記結果は８ポンドノェーカの添加量においてもこれ
ら比較化合物は発芽後の黄色ナットセツジに対して除草
剤としては効果的でなく雑草を抑制することは困難であ
ると示している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはクロロまたはブロモである）に対応するスチ
レン化合物を含むことを特徴とする、発芽前の多年生の
草およびスゲ属の植物に適用して該草および植物の成長
を抑制する除草剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/751,631 US4086081A (en) | 1976-12-17 | 1976-12-17 | Control of sedges and perennial grassy weeds with meta-halostyrene derivatives |
| US751631 | 1976-12-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5379028A JPS5379028A (en) | 1978-07-13 |
| JPS6011003B2 true JPS6011003B2 (ja) | 1985-03-22 |
Family
ID=25022827
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52151605A Expired JPS6011003B2 (ja) | 1976-12-17 | 1977-12-16 | 除草剤組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4086081A (ja) |
| JP (1) | JPS6011003B2 (ja) |
| AR (1) | AR217660A1 (ja) |
| AU (1) | AU509039B2 (ja) |
| BR (1) | BR7708383A (ja) |
| NZ (1) | NZ185819A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4324581A (en) * | 1976-12-17 | 1982-04-13 | The Dow Chemical Company | Herbicidal composition for control of sedges and perennial grassy weeds |
| US4455431A (en) * | 1982-03-05 | 1984-06-19 | General Electric Company | Method for making bis-etherphthalimides |
| US5240970A (en) * | 1993-01-08 | 1993-08-31 | Air Products And Chemicals, Inc. | Quaternary ammonium carboxylate inner salt compositions as controlled activity catalysts for making polyurethane foam |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3373011A (en) * | 1963-10-10 | 1968-03-12 | Dow Chemical Co | Composition and method for suppressing plant growth |
-
1976
- 1976-12-17 US US05/751,631 patent/US4086081A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-11-21 AR AR270041A patent/AR217660A1/es active
- 1977-11-30 NZ NZ185819A patent/NZ185819A/xx unknown
- 1977-12-12 AU AU31462/77A patent/AU509039B2/en not_active Expired
- 1977-12-16 JP JP52151605A patent/JPS6011003B2/ja not_active Expired
- 1977-12-16 BR BR7708383A patent/BR7708383A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4086081A (en) | 1978-04-25 |
| JPS5379028A (en) | 1978-07-13 |
| AR217660A1 (es) | 1980-04-15 |
| AU509039B2 (en) | 1980-04-17 |
| NZ185819A (en) | 1981-10-19 |
| BR7708383A (pt) | 1978-08-15 |
| AU3146277A (en) | 1979-06-21 |
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