JPS6011486A - ピペリジリデンメタン第４級塩の製法 - Google Patents
ピペリジリデンメタン第４級塩の製法Info
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- JPS6011486A JPS6011486A JP12000183A JP12000183A JPS6011486A JP S6011486 A JPS6011486 A JP S6011486A JP 12000183 A JP12000183 A JP 12000183A JP 12000183 A JP12000183 A JP 12000183A JP S6011486 A JPS6011486 A JP S6011486A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジー（２−チェニル）・（Ｎ−メチル−５−メ
１〜キシー３−ピペリジリデン）メタン・メトブロマイ
ド（以下単にメタン・メトブロマイドという）の新規な
製法に門ず。
１〜キシー３−ピペリジリデン）メタン・メトブロマイ
ド（以下単にメタン・メトブロマイドという）の新規な
製法に門ず。
メタン・メＩ・ブロマイド自体は従来公知の化合物であ
り、優れた＃ｒ１痙作用及び抗消化性潰瘍作用を有する
有用な化合物であり、この化合物は特公昭４８−３１８
８６号公報に記載の方法により製造されている。この方
法はジーく２−ブーエニル）・（Ｎ−メチル−５−メ］
〜キシー３−ビベリジリデン）メタン を４ｆｆｌＪ７Ｉ化づるものである。そしてこの方法で
使用りる上記−六１式（ｆｉｌ）で示される化合物は、
ジー（２−チェニル）・（Ｎ−メチル−５−メトキシ−
３−ピペリジル）カルビノールの脱水反応により二重結
合が導入されて調製される。この方法に依ると、先ず上
記ＩＦ２水反応には、大過剰の酸を必要とし、また反応
柊了後、過ｇ！１の酸の中和、抽出及び蒸留精製等の煩
雑な操作が必要となる。また蒸留鞘ｔ１は生成物の沸点
が高いため工業的に極めて不利となり、蒸留精製しない
とＲ１生物の存在により目的物が着色するというｎ点が
生じる。
り、優れた＃ｒ１痙作用及び抗消化性潰瘍作用を有する
有用な化合物であり、この化合物は特公昭４８−３１８
８６号公報に記載の方法により製造されている。この方
法はジーく２−ブーエニル）・（Ｎ−メチル−５−メ］
〜キシー３−ビベリジリデン）メタン を４ｆｆｌＪ７Ｉ化づるものである。そしてこの方法で
使用りる上記−六１式（ｆｉｌ）で示される化合物は、
ジー（２−チェニル）・（Ｎ−メチル−５−メトキシ−
３−ピペリジル）カルビノールの脱水反応により二重結
合が導入されて調製される。この方法に依ると、先ず上
記ＩＦ２水反応には、大過剰の酸を必要とし、また反応
柊了後、過ｇ！１の酸の中和、抽出及び蒸留精製等の煩
雑な操作が必要となる。また蒸留鞘ｔ１は生成物の沸点
が高いため工業的に極めて不利となり、蒸留精製しない
とＲ１生物の存在により目的物が着色するというｎ点が
生じる。
本発明省は従来から上記方法とは全く無関係に各種第４
級男について研究を続けて来たが、この研究に於いてジ
ー（２−チェニル）・（Ｎ−メチル−５−メ１ヘキシー
３−ピペリジル）カルビノール・メＩ〜ブロマイド〔式
（Ｉ）の化合物〕という新Ｊ、を第４級塩の合成に成功
した。この新規化合物の用途を間発言へき引き続く研究
に於いて、たまたま該新１！ｌ！化合物を脱水反応に付
することにより、極めて容易にメタン・メトブロマイド
〔一般式（ＩＩ）の化合物〕が生成することを見出し、
芸。
級男について研究を続けて来たが、この研究に於いてジ
ー（２−チェニル）・（Ｎ−メチル−５−メ１ヘキシー
３−ピペリジル）カルビノール・メＩ〜ブロマイド〔式
（Ｉ）の化合物〕という新Ｊ、を第４級塩の合成に成功
した。この新規化合物の用途を間発言へき引き続く研究
に於いて、たまたま該新１！ｌ！化合物を脱水反応に付
することにより、極めて容易にメタン・メトブロマイド
〔一般式（ＩＩ）の化合物〕が生成することを見出し、
芸。
本発明を完成するに至った。すなわち本発明は下記一般
式 で表わされるジー（２−チェニル）・（Ｎ−メチル−５
−メトキシ−３−ピペリジル）カルビノール・メトブロ
マイドを脱水反応せしめて、下記一般式 で表わされるジー（２−チェニル）・（Ｎ−メチル−５
−メトキシ−３−ビペリジリデン）メタン・メトブロマ
イドを生成せしめることを特徴とするピベリジリデンメ
タン第４級塩の製法に係るものである。
式 で表わされるジー（２−チェニル）・（Ｎ−メチル−５
−メトキシ−３−ピペリジル）カルビノール・メトブロ
マイドを脱水反応せしめて、下記一般式 で表わされるジー（２−チェニル）・（Ｎ−メチル−５
−メトキシ−３−ビペリジリデン）メタン・メトブロマ
イドを生成せしめることを特徴とするピベリジリデンメ
タン第４級塩の製法に係るものである。
本発明に於いて原料として使用されるジー（２−ブー上
ニル）・（Ｎ−メチル−５−メ１ヘキシー３−ピペリジ
ル）カルビノール・メトブロマイドはホざｔ囲者にＪ：
り殆めて合成された文献未記載の新１、’ｌ化合物でｄ
５す、本発明法実施の際の原料としで使用される。この
新規化合物はジー（２−チェニル）・（Ｎ−メチル−５
−メ］〜キシー３−ピペリジル）カルビノールを臭化メ
チルにて四Ｆ ｍ化することにより容易に一目告覆るこ
とが出来る。この際の四ｎ ＩＱ １１；の条「１どし
て−は特に限定さ１しず広い範囲から適宜選択されるが
、通常エーテル、アセトン、ペン【！ン笠の適当な溶媒
中興化メチルど卒ｉＱ ”−５０−（を稈庭で接菌せし
めれば良い。
ニル）・（Ｎ−メチル−５−メ１ヘキシー３−ピペリジ
ル）カルビノール・メトブロマイドはホざｔ囲者にＪ：
り殆めて合成された文献未記載の新１、’ｌ化合物でｄ
５す、本発明法実施の際の原料としで使用される。この
新規化合物はジー（２−チェニル）・（Ｎ−メチル−５
−メ］〜キシー３−ピペリジル）カルビノールを臭化メ
チルにて四Ｆ ｍ化することにより容易に一目告覆るこ
とが出来る。この際の四ｎ ＩＱ １１；の条「１どし
て−は特に限定さ１しず広い範囲から適宜選択されるが
、通常エーテル、アセトン、ペン【！ン笠の適当な溶媒
中興化メチルど卒ｉＱ ”−５０−（を稈庭で接菌せし
めれば良い。
本ｙｕ Ｉ’！！１法実ｆ商に際し−Ｃは、上記新規１
）７またる原ｒ１を、ｎｕ水反応に付する。この際の脱
水反応の条［［は特に限定されないが、通常少量の鉱酸
たとえば橋血、０化水素閂、硫「１等好ましくはこれ等
の希釈ｒ′Ｉの共存下に５０〜８０℃程度に加熱づる方
法や、メタノールまたはエタノール等の）１当な溶媒中
で行なう方法を挙げることが出来る。
）７またる原ｒ１を、ｎｕ水反応に付する。この際の脱
水反応の条［［は特に限定されないが、通常少量の鉱酸
たとえば橋血、０化水素閂、硫「１等好ましくはこれ等
の希釈ｒ′Ｉの共存下に５０〜８０℃程度に加熱づる方
法や、メタノールまたはエタノール等の）１当な溶媒中
で行なう方法を挙げることが出来る。
本発明法に依れば反応終了ｍ Ｆｌの中和、抽出、蒸留
等の操作は一切不溶であり、高収率で簡単に目的物を収
得出来る。
等の操作は一切不溶であり、高収率で簡単に目的物を収
得出来る。
以下に本発明で使用する原料化合物の製法を参考例とし
て示すと共に実施例を示して本発明を具体的に説明する
。
て示すと共に実施例を示して本発明を具体的に説明する
。
参考例１
ジー（２−チェニル）・（Ｎ−メチノ詠−５−メ１〜キ
シー３−ピペリジル）カルビノールｇをアセトン５ ０
ｍＱ Ｇ．：溶解し、具化メチル６．ＯＱを加えて室
ｉｎ下−夜撹拌し、析出する結晶を消散すれば、ｍ．ｐ
．２ １ ４ 〜２ １ ７℃（ｄｅｃ）の新規化合物
、ジー（２−チェニル）・（Ｎ−メチル−５−メ１ーキ
シー３ーピペリジル）カルビノール・メＩ〜ブロマイド
１２．２（１ （収率９４％）が白色結晶として行られ
た。更にエタノールより再結晶すると、ｍ．ｐ．２ １
８． ０ 〜２ ２０． ０℃（ｄｅｃ）となる。
シー３−ピペリジル）カルビノールｇをアセトン５ ０
ｍＱ Ｇ．：溶解し、具化メチル６．ＯＱを加えて室
ｉｎ下−夜撹拌し、析出する結晶を消散すれば、ｍ．ｐ
．２ １ ４ 〜２ １ ７℃（ｄｅｃ）の新規化合物
、ジー（２−チェニル）・（Ｎ−メチル−５−メ１ーキ
シー３ーピペリジル）カルビノール・メＩ〜ブロマイド
１２．２（１ （収率９４％）が白色結晶として行られ
た。更にエタノールより再結晶すると、ｍ．ｐ．２ １
８． ０ 〜２ ２０． ０℃（ｄｅｃ）となる。
７ｔ ’７ｒ ブ） ！斤 １１白 Ｃ＋ ７ Ｈ２Ａ
ＮＯ２Ｓ ２ Ｂ ｒＣ＋−Ｉ Ｎ ｎ１ｔ７Ｆ！ ４８．８０ ５．７８ ３．３５実門侑
４８，６０ ５．５９ ３．４０ν八Ｂ−ｃｍ−’
３３００ 、１４６０、１０９０、００ 雲ｊ、へ閂１ ジー（２−ブー■ニニル）・（Ｎ−メチル−５−メトキ
シー３−ピペリジル）カルビノール２．０ｇを１０％−
１１ＣＱ ｉ ＯＦ１２ ニ溶解し、７０℃、３０分７
＋１ば１したのら、減圧下、ＪＭｅを留去し、残留物に
アｔ？Ｉ・ン２０−を加え、分散づれば結晶１ヒする。
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＋１ば１したのら、減圧下、ＪＭｅを留去し、残留物に
アｔ？Ｉ・ン２０−を加え、分散づれば結晶１ヒする。
Ｕｉ品を濾過し、−ｒツブロバノールより再結晶覆れば
、ｍ、ｐ、１９８〜２００℃（ｄｅｃ）の無色結晶とし
てジー（２−チェニル）・（Ｎ−メチル−５−メ１−キ
シー３−ピペリジリデン）メタングメ１−ブロマイド１
．４（１（収率７３％）が１９られる。この結晶はＩＲ
，ＬＪＶ唱収スペク（・ル及びＴＬＣ等に於いて標品の
それと、完全に一致した。
、ｍ、ｐ、１９８〜２００℃（ｄｅｃ）の無色結晶とし
てジー（２−チェニル）・（Ｎ−メチル−５−メ１−キ
シー３−ピペリジリデン）メタングメ１−ブロマイド１
．４（１（収率７３％）が１９られる。この結晶はＩＲ
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それと、完全に一致した。
元素分析（ｉｎ Ｃ＋ ｙ １−１２２ Ｎ０８２ Ｂ
ｒＣＨＮ 計粋値 ５１．０１ ５，５４ ３．４９実験値 ５０
．９０ ５．５１ ３．５１ν”’Ｃｍ−’ ３４５０
．１４６０．１０９０、００ 実施例２ ジー（２−チェニル）・（Ｎ−メチル−５−メトキシ−
３−ピペリジル）カルビノール・メトブロマイド２．０
ｇをメタノール１０ｎ＋１２に溶解し、ｃｏｎｅＨｃＱ
ｏ、 ５ｒｑＱを加え、２＋＋ｒｓ加熱）ワ流したのち
、溶媒を減圧下留去し、残留物を実店例１と同様アセ］
〜ンにより処理して、１．Ｃ３ｇ （８３％）のジー（
２−チェニル）・（Ｎ−メチル−５−メ］〜キシー３−
ビペリジリデン）メタン・メトブロマイドを１ｒ？だ。
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ｇをメタノール１０ｎ＋１２に溶解し、ｃｏｎｅＨｃＱ
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〜ンにより処理して、１．Ｃ３ｇ （８３％）のジー（
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ビペリジリデン）メタン・メトブロマイドを１ｒ？だ。
（以 ト）
代理人 弁理士 三 枝 英 二゛′−゛７６
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■ 下記一般式 で表わされるジー（２−チェニル）・（Ｎ−メブール−
５−メ１−キシー３−ピペリジル）カルビノール・メト
ブロマイドを脱水反応せしめて、下記−Ｆｉ１式 で表わされるジー（２−チェニル）・（Ｎ−メチル−５
−メトキシ−３−ビペリジリデン）メタン・メトブロマ
イドを生成せしめることを特徴とするビペリジリデンメ
タン第４級塩の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12000183A JPS6011486A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | ピペリジリデンメタン第４級塩の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12000183A JPS6011486A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | ピペリジリデンメタン第４級塩の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6011486A true JPS6011486A (ja) | 1985-01-21 |
Family
ID=14775433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12000183A Pending JPS6011486A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | ピペリジリデンメタン第４級塩の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6011486A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6032786A (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-19 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | ピペリジリデンメタン誘導体の４級塩の製法 |
| JPS6032785A (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-19 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | ピペリジルカルビノ−ル誘導体の４級塩 |
-
1983
- 1983-06-30 JP JP12000183A patent/JPS6011486A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6032786A (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-19 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | ピペリジリデンメタン誘導体の４級塩の製法 |
| JPS6032785A (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-19 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | ピペリジルカルビノ−ル誘導体の４級塩 |
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