JPS6012394B2 - 潤滑油組成物 - Google Patents
潤滑油組成物Info
- Publication number
- JPS6012394B2 JPS6012394B2 JP50030619A JP3061975A JPS6012394B2 JP S6012394 B2 JPS6012394 B2 JP S6012394B2 JP 50030619 A JP50030619 A JP 50030619A JP 3061975 A JP3061975 A JP 3061975A JP S6012394 B2 JPS6012394 B2 JP S6012394B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenol
- product
- phenols
- reaction
- hexamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
- C10M159/12—Reaction products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2215/062—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings containing hydroxy groups bound to the aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
- C10M2215/26—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/042—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds between the nitrogen-containing monomer and an aldehyde or ketone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/043—Mannich bases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
- C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2219/087—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof, e.g. sulfurised phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
- C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2219/087—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof, e.g. sulfurised phenols
- C10M2219/088—Neutral salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
- C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2219/087—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof, e.g. sulfurised phenols
- C10M2219/089—Overbased salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2221/00—Organic macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2221/00—Organic macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2221/02—Macromolecular compounds obtained by reactions of monomers involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/047—Thioderivatives not containing metallic elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/12—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions obtained by phosphorisation of organic compounds, e.g. with PxSy, PxSyHal or PxOy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2225/00—Organic macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2225/04—Organic macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions obtained by phosphorisation of macromolecualr compounds not containing phosphorus in the monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
- C10N2070/02—Concentrating of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、灰分のない塩基性洗浄剤（清浄分散剤）とし
て作用する添加剤を含有する潤滑油組成物に関する。
て作用する添加剤を含有する潤滑油組成物に関する。
本発明によれば、潤滑油組成物は、潤滑油、および（１
’へキサメチレンテトラミン（ヘキサミン）と（２）フ
エ／ール、メチレンビスフエノールまたは硫化フェノー
ル（ただしこれらフェノール、メチレンピスフェノール
および硫化フェノールはフェ／−ル芳香環中の２−、４
一および６一位のうち少くとも一つが置換されていない
ものである）との反応から導かれた生成物、とから成る
。
’へキサメチレンテトラミン（ヘキサミン）と（２）フ
エ／ール、メチレンビスフエノールまたは硫化フェノー
ル（ただしこれらフェノール、メチレンピスフェノール
および硫化フェノールはフェ／−ル芳香環中の２−、４
一および６一位のうち少くとも一つが置換されていない
ものである）との反応から導かれた生成物、とから成る
。
この生成物は、フェノールそれ自身から誘導することも
できるが、芳香核に水素原子および炭素原子を含む基が
１個またはその以上付いたフェ／−ルを使用することが
好ましい。
できるが、芳香核に水素原子および炭素原子を含む基が
１個またはその以上付いたフェ／−ルを使用することが
好ましい。
そのような置換基は炭化水素基すなわち水素原子および
炭素原子だけを有するものであってもよく、それらは好
ましくはアルキル基であるが、シクロアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、芳香族または置換芳香族たとえばア
ルカリール基、アラルキル基であってもよい。この炭素
および水素含有量はまた、窒素、ハロゲン、酸素または
ィオウ原子を含む置換基または原子を有していてもよい
。別に、この水素および炭素含有基はケトまたはチオケ
ト基によって芳香族につながっていてもよい。このよう
にして、この水素および炭素含有基はまた、アルコキシ
、シクロアルコキシ、フェノキシ、置換フェノキシ、メ
ルカプチド、チオフェノキシ、置換チオフエノキシ、モ
ノアルキルアミノ、ジアルキルアミ／、モノアリールア
ミノまたはジアリールアミノであってもよい。フェノー
ル中の全炭素原子数は６−２００の間で変動することが
できるが、好ましい炭素原子数は分子当り１０−３０で
ある。
炭素原子だけを有するものであってもよく、それらは好
ましくはアルキル基であるが、シクロアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、芳香族または置換芳香族たとえばア
ルカリール基、アラルキル基であってもよい。この炭素
および水素含有量はまた、窒素、ハロゲン、酸素または
ィオウ原子を含む置換基または原子を有していてもよい
。別に、この水素および炭素含有基はケトまたはチオケ
ト基によって芳香族につながっていてもよい。このよう
にして、この水素および炭素含有基はまた、アルコキシ
、シクロアルコキシ、フェノキシ、置換フェノキシ、メ
ルカプチド、チオフェノキシ、置換チオフエノキシ、モ
ノアルキルアミノ、ジアルキルアミ／、モノアリールア
ミノまたはジアリールアミノであってもよい。フェノー
ル中の全炭素原子数は６−２００の間で変動することが
できるが、好ましい炭素原子数は分子当り１０−３０で
ある。
前記の反応生成物を誘導するフェノールのタイプには、
次のものが含まれる。
次のものが含まれる。
（ｉ）次のタイプの置換フェノール類：
ここでＲは上で定義した炭化水素置換基であって、フェ
ノール環の任意の位置を置換したものであってもよい。
ノール環の任意の位置を置換したものであってもよい。
それらの例は、ｏ−クレゾール、ｍークレゾール、ｐー
クレゾール、２−ｎープロピルフエノール、４−ｎープ
ロピルフエノール「 ４一ｉｓｏ−プロピルフエノール
、４一ｎ−ブチルフエノール、４−ｓｅｃ−ブチルフエ
ノール、２−ｔ−ブチルフエノール、４−ｔ−ブチルフ
エノール、４一ｎ−ベンチルフエ／ール、２ーノニルフ
ヱノール、２−ドデシルフエノール、４−ドデシルフエ
ノール、２−オクタデシルフエノール、４ーオクタデシ
ルフエ／ール、２−シクロヘキシルフエノ−ル、４ーシ
クロヘキシルフエノール、２−アリルフエノール、４ー
アリルフエノール、ｏ−ヒドロキシジフエニル、ｐ一ヒ
ドロキシジフエニル、４−メチル−４′一ヒドロキシジ
フエニル、ｏ一メトキシジフエノール、ｐ−メトキシフ
エノ−ル、Ｐ−フエノキシフエノール・２−ヒドロキシ
フエニルメチルサルフアイド、４−ヒドロキシフエニル
メチルサルフアイド、２−ヒドロキシジフエニルサルフ
アイド、４ーヒドロキシジフエニルサルフアイド、２ー
ヒドロキシフエニルメチルアミン、４ーヒドロキシフエ
ニルメチルアミン、４−ヒドロキシフェニルジメチルア
ミン等である。低分子量のオレフィンの重合により得ら
れるアルキル基を有するアルキルフェノール、たとえば
ポリブロピルフエノール、ポリイソブチルフェノール等
もまた包含される。（ｉｉ）次のタイプのジー置換フェ
ノール類：ここで、ＲおよびＲは上で定義した炭化水素
置換基である。
クレゾール、２−ｎープロピルフエノール、４−ｎープ
ロピルフエノール「 ４一ｉｓｏ−プロピルフエノール
、４一ｎ−ブチルフエノール、４−ｓｅｃ−ブチルフエ
ノール、２−ｔ−ブチルフエノール、４−ｔ−ブチルフ
エノール、４一ｎ−ベンチルフエ／ール、２ーノニルフ
ヱノール、２−ドデシルフエノール、４−ドデシルフエ
ノール、２−オクタデシルフエノール、４ーオクタデシ
ルフエ／ール、２−シクロヘキシルフエノ−ル、４ーシ
クロヘキシルフエノール、２−アリルフエノール、４ー
アリルフエノール、ｏ−ヒドロキシジフエニル、ｐ一ヒ
ドロキシジフエニル、４−メチル−４′一ヒドロキシジ
フエニル、ｏ一メトキシジフエノール、ｐ−メトキシフ
エノ−ル、Ｐ−フエノキシフエノール・２−ヒドロキシ
フエニルメチルサルフアイド、４−ヒドロキシフエニル
メチルサルフアイド、２−ヒドロキシジフエニルサルフ
アイド、４ーヒドロキシジフエニルサルフアイド、２ー
ヒドロキシフエニルメチルアミン、４ーヒドロキシフエ
ニルメチルアミン、４−ヒドロキシフェニルジメチルア
ミン等である。低分子量のオレフィンの重合により得ら
れるアルキル基を有するアルキルフェノール、たとえば
ポリブロピルフエノール、ポリイソブチルフェノール等
もまた包含される。（ｉｉ）次のタイプのジー置換フェ
ノール類：ここで、ＲおよびＲは上で定義した炭化水素
置換基である。
ＲおよびＲは同じものであっても異なるものであっても
よく、また芳香環の任意の位置が置換されていてもよい
。例えば、２・３−ジメチルフエ／−ル、２・４−ジメ
チルフエノール、２１５ージメチルフエノール、２・６
−ジメチルフエノール、３１４ージメチルフェノール等
であり、また２・６ージーｎ−プロビルフエノール、２
１６−ジーｎーフチルフエノール、２・６−ジーｓｅｃ
−ブチルフエノール、２・６ージ−ｔｅ比−ブチルフエ
ノール、２・４−ジーｔｅれーブチルフエノール、２１
６ージアリルフヱノール、２・４ージシクロヘキシルフ
エノール、２−メチル−５ーイソプロピルフエノール、
２−イソプロピルー５ーメチルフエノール、２・６−ジ
メトキシフエノール、２ーメトキシ−４・６−ブチルフ
エノール、２−ｔープチル−４−ジメチルアミノフエノ
ール等である。（ｌｉｌ） 次のタイプのトリ置換フェ
／ール類：ここでＲ，、Ｒ２、Ｒ３は上で定義したよう
な炭化水素置換基である。
よく、また芳香環の任意の位置が置換されていてもよい
。例えば、２・３−ジメチルフエ／−ル、２・４−ジメ
チルフエノール、２１５ージメチルフエノール、２・６
−ジメチルフエノール、３１４ージメチルフェノール等
であり、また２・６ージーｎ−プロビルフエノール、２
１６−ジーｎーフチルフエノール、２・６−ジーｓｅｃ
−ブチルフエノール、２・６ージ−ｔｅ比−ブチルフエ
ノール、２・４−ジーｔｅれーブチルフエノール、２１
６ージアリルフヱノール、２・４ージシクロヘキシルフ
エノール、２−メチル−５ーイソプロピルフエノール、
２−イソプロピルー５ーメチルフエノール、２・６−ジ
メトキシフエノール、２ーメトキシ−４・６−ブチルフ
エノール、２−ｔープチル−４−ジメチルアミノフエノ
ール等である。（ｌｉｌ） 次のタイプのトリ置換フェ
／ール類：ここでＲ，、Ｒ２、Ｒ３は上で定義したよう
な炭化水素置換基である。
Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３は同じものであってもなくてもよく、
また置換基の暦宅奥様式は２・３・４、２・３・５、２
・３・６、２・４・５、３１４１５である。例は、２・
３・４一トリメチルフエノール、２・３・５一トリメチ
ルフヱノール、２４６ージ−ｔーブチルー３−メチルフ
エノール、２・６ージ−ｔーブチル−３−メトキシフェ
ノール等である。ｑ■ 次のタイプのテトラ置換フェノ
ール類：およびおよび ここでＲおよびＲ′は上で定義した炭化水素置換基であ
る。
また置換基の暦宅奥様式は２・３・４、２・３・５、２
・３・６、２・４・５、３１４１５である。例は、２・
３・４一トリメチルフエノール、２・３・５一トリメチ
ルフヱノール、２４６ージ−ｔーブチルー３−メチルフ
エノール、２・６ージ−ｔーブチル−３−メトキシフェ
ノール等である。ｑ■ 次のタイプのテトラ置換フェノ
ール類：およびおよび ここでＲおよびＲ′は上で定義した炭化水素置換基であ
る。
これらは異なるものであってもなくてもよく、また、ｍ
コｎ＝１またはｎ＞１および（または）ｍ＞１である（
ただし一方のフェノール芳香環のオルトまたはバラ位の
いずれか一つが未置換で残っていること。）例は、ここ
でＲ，、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上で定義した炭化水素
置換基である。Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は同一また
は異なったものであることができる。例は、２・３・４
・５ーテトラメチルフェノール、４−ｔープチルー２・
３・５ートリメチルフエ／−ル、２・６−ジーｔ−ブチ
ル−３・５ージメチルフェノール等である。Ｖ〕次のタ
イプのフェノール類： ２・２ージヒドロキシー５・６−ジメチルジフエニルメ
タン、５・５′−ジヒドロキシー２・Ｚ−ジメチルジフ
エニルメタン、４・４′−ジヒドロキシー２・２′一ジ
メチルジフエニルメタン、２・２−ジヒドロキシ−５・
５ージノニルジフエニルメタン、２・２ージヒドロキシ
ー５・５−ジドデシルジフエニルメタン、３・ゴージー
ｔ−ブチルー４・４′ージヒドロキシジフヱニルメタン
、２・２・４・４ーテトラ−ｔーブチルー３・３ージヒ
ドロキシジフエニルメタン等である。
コｎ＝１またはｎ＞１および（または）ｍ＞１である（
ただし一方のフェノール芳香環のオルトまたはバラ位の
いずれか一つが未置換で残っていること。）例は、ここ
でＲ，、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上で定義した炭化水素
置換基である。Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は同一また
は異なったものであることができる。例は、２・３・４
・５ーテトラメチルフェノール、４−ｔープチルー２・
３・５ートリメチルフエ／−ル、２・６−ジーｔ−ブチ
ル−３・５ージメチルフェノール等である。Ｖ〕次のタ
イプのフェノール類： ２・２ージヒドロキシー５・６−ジメチルジフエニルメ
タン、５・５′−ジヒドロキシー２・Ｚ−ジメチルジフ
エニルメタン、４・４′−ジヒドロキシー２・２′一ジ
メチルジフエニルメタン、２・２−ジヒドロキシ−５・
５ージノニルジフエニルメタン、２・２ージヒドロキシ
ー５・５−ジドデシルジフエニルメタン、３・ゴージー
ｔ−ブチルー４・４′ージヒドロキシジフヱニルメタン
、２・２・４・４ーテトラ−ｔーブチルー３・３ージヒ
ドロキシジフエニルメタン等である。
Ｍ 次のタイプのフェノール類：
および
ここでＲおよびＲ′は上で定義した炭化水素置換基であ
る。
る。
これらは異なるものであってもなくてもよく、また、ｍ
＝ｎ＝１であるかｍ〉１および（または）ｎ＞１である
。（ただし、一方の芳香環のヒドロキシ基に対してオル
トまたはパラの位置の一つが未置換で残っていること。
）ｘは１・２・３または４である。このようなフェノー
ル類の例には、２・２ージヒドロキシ−６・５ージメチ
ルジフエニルサルフアイド、５・５−ジヒドロキシー２
・２ージーｔープチルジフエニルジサルフアイド、４・
４′ージヒドロキシ−３・３′ージーｔーブチルジフヱ
ニルサルフアイド、２・２−ジヒドロキシー５・５−ジ
ノニルジフエニルジサルフアイド、２・２ージヒドロキ
シ−５・５−ジノニルジフエニルサルフアイド、２・２
′ージヒドロキシ−５１５−ジドデシルジフエニルサル
フアイド、２１２−ジヒドロキシー５・５−ジドデシル
ジフエニルジサルフアイド、２・２ージヒドロキシー５
・５ージドデシルジフエニルトリサルフアイド、２・２
−ジヒドロキシ−５・５ージドデシルジフェニルテトラ
サルフアィドが含まれる。ＭＤ上記（ｉ｝−Ｍに示した
フェノール類の混合物これらのフェノール類の混合物は
上に示した種々のタイプのフェノールのいかなる数のフ
ェノールから成っていてもよい。また別に、それらフェ
ノールは類似の構造のフェノール類の混合物、たとえば
単純なフェノールのィオウまたはハロゲン化ィオウとの
反応によって得られる硫化フェノール類の混合物であっ
てもよい。反応しない不活性なフェノール、たとえばィ
ソブチレンのフェノールとの反応によって得られ不活性
な２・４・６−トリ−ｔ−ブチルフヱノ−ルを含むｔ−
ブチルフェノール類であってもよい。前記の生成物は、
上述したフェノールをへキサミンと反応させることによ
って製造される。
＝ｎ＝１であるかｍ〉１および（または）ｎ＞１である
。（ただし、一方の芳香環のヒドロキシ基に対してオル
トまたはパラの位置の一つが未置換で残っていること。
）ｘは１・２・３または４である。このようなフェノー
ル類の例には、２・２ージヒドロキシ−６・５ージメチ
ルジフエニルサルフアイド、５・５−ジヒドロキシー２
・２ージーｔープチルジフエニルジサルフアイド、４・
４′ージヒドロキシ−３・３′ージーｔーブチルジフヱ
ニルサルフアイド、２・２−ジヒドロキシー５・５−ジ
ノニルジフエニルジサルフアイド、２・２ージヒドロキ
シ−５・５−ジノニルジフエニルサルフアイド、２・２
′ージヒドロキシ−５１５−ジドデシルジフエニルサル
フアイド、２１２−ジヒドロキシー５・５−ジドデシル
ジフエニルジサルフアイド、２・２ージヒドロキシー５
・５ージドデシルジフエニルトリサルフアイド、２・２
−ジヒドロキシ−５・５ージドデシルジフェニルテトラ
サルフアィドが含まれる。ＭＤ上記（ｉ｝−Ｍに示した
フェノール類の混合物これらのフェノール類の混合物は
上に示した種々のタイプのフェノールのいかなる数のフ
ェノールから成っていてもよい。また別に、それらフェ
ノールは類似の構造のフェノール類の混合物、たとえば
単純なフェノールのィオウまたはハロゲン化ィオウとの
反応によって得られる硫化フェノール類の混合物であっ
てもよい。反応しない不活性なフェノール、たとえばィ
ソブチレンのフェノールとの反応によって得られ不活性
な２・４・６−トリ−ｔ−ブチルフヱノ−ルを含むｔ−
ブチルフェノール類であってもよい。前記の生成物は、
上述したフェノールをへキサミンと反応させることによ
って製造される。
へキサミン：フェノールのモル比は、１：１０−２：１
とすることができる。しかし、ヘキサミンの量が多いと
反応混合物から過剰のへキサミンを除去する必要がある
。このようなわけで、好ましい反応比は１：３一１：６
である。反応温度は好ましくは１００一１５０ＣＯであ
って、これより低い温度でもよいが反応速度が非常にお
そくなり、またより高い温度は低い窒素含量しか有しな
い生成物を与える。反応混合物を加熱する時間は０．斑
時間から６０時間の間で変動するであろうが、好ましい
反応温度においては好ましい反応時間は３−５時間であ
る。反応混合物を長い時間加熱すると、低い窒素含量の
生成物を与える。所望ならば、反応混合物を加熱する間
不活性ガス（例えば窒素）を吹き込んで、反応によって
生成する塩基性のガスを除去してもよい。
とすることができる。しかし、ヘキサミンの量が多いと
反応混合物から過剰のへキサミンを除去する必要がある
。このようなわけで、好ましい反応比は１：３一１：６
である。反応温度は好ましくは１００一１５０ＣＯであ
って、これより低い温度でもよいが反応速度が非常にお
そくなり、またより高い温度は低い窒素含量しか有しな
い生成物を与える。反応混合物を加熱する時間は０．斑
時間から６０時間の間で変動するであろうが、好ましい
反応温度においては好ましい反応時間は３−５時間であ
る。反応混合物を長い時間加熱すると、低い窒素含量の
生成物を与える。所望ならば、反応混合物を加熱する間
不活性ガス（例えば窒素）を吹き込んで、反応によって
生成する塩基性のガスを除去してもよい。
好ましい方法は、反応を溶媒なしで行うことであるが、
所望ならば溶媒を使用してもよい。
所望ならば溶媒を使用してもよい。
使用する溶媒は何であってもフェノールまたはへキサミ
ンと反応してはならず、反応の終りに蒸留によって反応
容器から除去するのに十分なほど揮発性でなければなら
ない。このようなわけで、溶媒の好ましい沸点は１００
一２００午０である。適当な溶媒には、ヘプタン、オク
タン、ノナン、デカン、プロバノール、ブタノール、ア
ミルアルコール、ヘキシルアルコ−ル、シクロヘキサノ
ール、２−メトキシヱタ／−ル、２ーエトキシエタノー
ル、２−ブトキシエタノール、トルエン、キシレン「メ
シチレン等が含まれる。この生成物は、一般に生成後ミ
ネラルオイルでうすめ、流動性で従って容易に取扱える
溶液をつくる。
ンと反応してはならず、反応の終りに蒸留によって反応
容器から除去するのに十分なほど揮発性でなければなら
ない。このようなわけで、溶媒の好ましい沸点は１００
一２００午０である。適当な溶媒には、ヘプタン、オク
タン、ノナン、デカン、プロバノール、ブタノール、ア
ミルアルコール、ヘキシルアルコ−ル、シクロヘキサノ
ール、２−メトキシヱタ／−ル、２ーエトキシエタノー
ル、２−ブトキシエタノール、トルエン、キシレン「メ
シチレン等が含まれる。この生成物は、一般に生成後ミ
ネラルオイルでうすめ、流動性で従って容易に取扱える
溶液をつくる。
このミネラルオイルは最終生成物中０一９５％を占める
ことができるが、好ましい量は最終生成物中の５−２５
％である。最終生成物は潤滑油に０．０１−５０重量％
の範囲内で任意の割合で加えることができるが、好まし
い量は０．５一５．の重量％である。
ことができるが、好ましい量は最終生成物中の５−２５
％である。最終生成物は潤滑油に０．０１−５０重量％
の範囲内で任意の割合で加えることができるが、好まし
い量は０．５一５．の重量％である。
へキサメチレンテトラミンとフェノールとの反応により
譲導される生成物の構造は、生成物の混合物が形成され
トその混合物の正確な組成は使用した反応条件によって
異なるので、正確に記述することはできない。
譲導される生成物の構造は、生成物の混合物が形成され
トその混合物の正確な組成は使用した反応条件によって
異なるので、正確に記述することはできない。
しかしながら、本発明の範囲を特定の構造に限定するこ
となく、本発明者らは形成される生成物のタイプは使用
したフェノールの置換基の種類に依存すると信じている
。フェノール環のオルト／パラ位の２または３個所が置
換されていない場合、フェノールのへキサミンとの反応
はたとえば次のようなポリマー状の生成物を与える。お
よび ここで、ｎ＝１、２、３、４等である。
となく、本発明者らは形成される生成物のタイプは使用
したフェノールの置換基の種類に依存すると信じている
。フェノール環のオルト／パラ位の２または３個所が置
換されていない場合、フェノールのへキサミンとの反応
はたとえば次のようなポリマー状の生成物を与える。お
よび ここで、ｎ＝１、２、３、４等である。
しかしながら、フェノールのオルト／バラ位のわずか一
つが非置換である場合、そのへキサミンとの反応は、た
とえば次のような単純なダィマーを与える。
つが非置換である場合、そのへキサミンとの反応は、た
とえば次のような単純なダィマーを与える。
製造例 １
オルトーｔープチルフエノール（２４４．５夕、１．５
モル、９２％、 ＡＩ〔活性成分〕製品）、ヘキサミン
（３５夕、０．２５モル）およびミネラルオイル（４０
夕）※の混合物を、１２０℃に３時間加熱した。
モル、９２％、 ＡＩ〔活性成分〕製品）、ヘキサミン
（３５夕、０．２５モル）およびミネラルオイル（４０
夕）※の混合物を、１２０℃に３時間加熱した。
反応中窒素のゆっくりした流れを反応混合物中に通した
。生成物をケィソウ士を通して炉過して、明かるいコハ
ク色の、透明な油溶性の添加剤が得られた。収量：３０
０タ ％Ｎ＝３．３ ＴＢＮ〔カストロール（Ｃａｓｔｒｏｌ）試験法による
〕＝９１．松ＯＨ地／夕※本製造例および以下の製造例
において使用したミネラルオイルは、約３７．８ｑｏに
おける粘度が１５船ＳＵであるパラフィン系油である。
。生成物をケィソウ士を通して炉過して、明かるいコハ
ク色の、透明な油溶性の添加剤が得られた。収量：３０
０タ ％Ｎ＝３．３ ＴＢＮ〔カストロール（Ｃａｓｔｒｏｌ）試験法による
〕＝９１．松ＯＨ地／夕※本製造例および以下の製造例
において使用したミネラルオイルは、約３７．８ｑｏに
おける粘度が１５船ＳＵであるパラフィン系油である。
※上記ＴＢＮ（Ｔｏｔａｌ母ｓｉｃＮｍｍ技ｒ）とは全
アルカリ価を意味し、ジャーナル・オブ・ジ・インステ
イチユート・オブ・ベトロリユウムひｏｍＭ１ ｏｆ山
ｅｌｎＳｔｉｔｕに ｏｆＰｅｔｒｏｌｅｕｍ）、５７
巻、Ｎｏ．５５３（１９７１）、第４７〜５８頁に記載
された公知のカストロール（Ｃａｓｔｔｏｌ）試験法に
従って測定される値である。これは、試料１タ中に含ま
れるアルカリ性成分を中和するのに要する酸と当量の水
酸化カリウムの雌数をいう。製造例 ２ エチル（Ｅｔｈｙｌ）７３３〔３２４夕、１．５モル；
このＥｔｈｙ１７３３はエチル社（Ｅｔｈｙ】Ｃｏｒｐ
ｏｒａｔｉｏｎ）製の、２・６ージ−ｔ−ブチルフェノ
ールを７５％含有するフヱール類混合物からなる抗酸化
剤の商品名である。
アルカリ価を意味し、ジャーナル・オブ・ジ・インステ
イチユート・オブ・ベトロリユウムひｏｍＭ１ ｏｆ山
ｅｌｎＳｔｉｔｕに ｏｆＰｅｔｒｏｌｅｕｍ）、５７
巻、Ｎｏ．５５３（１９７１）、第４７〜５８頁に記載
された公知のカストロール（Ｃａｓｔｔｏｌ）試験法に
従って測定される値である。これは、試料１タ中に含ま
れるアルカリ性成分を中和するのに要する酸と当量の水
酸化カリウムの雌数をいう。製造例 ２ エチル（Ｅｔｈｙｌ）７３３〔３２４夕、１．５モル；
このＥｔｈｙ１７３３はエチル社（Ｅｔｈｙ】Ｃｏｒｐ
ｏｒａｔｉｏｎ）製の、２・６ージ−ｔ−ブチルフェノ
ールを７５％含有するフヱール類混合物からなる抗酸化
剤の商品名である。
〕、ヘキサミン（３０夕、０．２１４モル）およびミネ
ラルオイル（８９夕）の混合物を１２０ｑｏに５時間加
熱し、この間窒素のゆっくりした流れを反応混合物中を
通した。この生成物をケィソウ士を通して炉遇し、輝い
た液体添加剤を収得した。．収量＝滋６タ ％Ｎ＝２．
６４ＴＢＮ（カストロール法）＝５７ＫＯＨ奴／タ製造
例 ３ドデシルフエノール（５２４夕、２モル）、ヘキ
サミン（４６．６夕、０．紙モル）およびミネラルオイ
ル（１５２のを一緒にして凝拝し、窒素のゆっくりした
流れを反応混合物中に通しながら加熱した。
ラルオイル（８９夕）の混合物を１２０ｑｏに５時間加
熱し、この間窒素のゆっくりした流れを反応混合物中を
通した。この生成物をケィソウ士を通して炉遇し、輝い
た液体添加剤を収得した。．収量＝滋６タ ％Ｎ＝２．
６４ＴＢＮ（カストロール法）＝５７ＫＯＨ奴／タ製造
例 ３ドデシルフエノール（５２４夕、２モル）、ヘキ
サミン（４６．６夕、０．紙モル）およびミネラルオイ
ル（１５２のを一緒にして凝拝し、窒素のゆっくりした
流れを反応混合物中に通しながら加熱した。
１２０午０３時間の後、残留物をケイソウ士を通して炉
過し、明かるし、コハク色の粘し、油綾性の生成物を得
た。
過し、明かるし、コハク色の粘し、油綾性の生成物を得
た。
％Ｎ＝１．７４
ＴＢＮ（カストロール法）＝６７．８のタＫＯＨ′タ製
造例 ４ノニルフエノールサルフアイド（３１８夕、７
０％山生成物、Ｓ２Ｃ１２／ＳＣ１２とノニルフェノー
ルとのミネラルオイル中の反応により製造したもの）お
よびへキサミン（１４夕、０．１モル）を「縄拝しなが
ら１２０午０に３時間加熱した。
造例 ４ノニルフエノールサルフアイド（３１８夕、７
０％山生成物、Ｓ２Ｃ１２／ＳＣ１２とノニルフェノー
ルとのミネラルオイル中の反応により製造したもの）お
よびへキサミン（１４夕、０．１モル）を「縄拝しなが
ら１２０午０に３時間加熱した。
残留物をケィソゥ士を通して炉過し、暗い、輝いた、粘
し、油溶性の生成物を得た。ＴＢＮ（カストロール法）
＝５１．４の９ＫＯＨ／汐％Ｎ＝１．３１製造例 ５ ドデシルフエノールサルフアイド（３１６４夕、二塩化
ィオウのドデシルフェノールへのミネラルオイル中の反
応により製造したもの）およびへキサミンを、１２００
０に３時間、加熱し濃伴した。
し、油溶性の生成物を得た。ＴＢＮ（カストロール法）
＝５１．４の９ＫＯＨ／汐％Ｎ＝１．３１製造例 ５ ドデシルフエノールサルフアイド（３１６４夕、二塩化
ィオウのドデシルフェノールへのミネラルオイル中の反
応により製造したもの）およびへキサミンを、１２００
０に３時間、加熱し濃伴した。
反応の間、窒素のゆっくりした流れを反応混合物中に通
した。残留物をケィソウ士を通して炉過し、輝いた、粘
し、油瀞性の生成物を得た。ＴＢＮ（カストロール法）
＝３４．４のｃＫＯＨ／タ製造例 ６ドデシルフエノー
ル（２６２夕、１モル）、ヘキサミン（２５夕、０．１
８モル）および２−エトキシエタノール（２００ｃｃ）
を還流下に７時間加熱し、窒素のゆっくりした流れを反
応混合物中に通した。
した。残留物をケィソウ士を通して炉過し、輝いた、粘
し、油瀞性の生成物を得た。ＴＢＮ（カストロール法）
＝３４．４のｃＫＯＨ／タ製造例 ６ドデシルフエノー
ル（２６２夕、１モル）、ヘキサミン（２５夕、０．１
８モル）および２−エトキシエタノール（２００ｃｃ）
を還流下に７時間加熱し、窒素のゆっくりした流れを反
応混合物中に通した。
還流が完了したら１８０ｑｏ／２仇岬Ｈｇに加熱して溶
媒を除去した。ミネラルオイル（７２夕）を残留物に添
加し、ついでケィソウ士を通して炉過し、粘し、油溶性
の生成物を得た。ＴＢＮ（カストロール法）＝３６．５ 製造例 ７ ドデシルフエノール（２６２夕、１モル）、ヘキサミン
（５０夕、０．３６モル）およびミネラルオイル（７鰍
）を１２０℃に３時間蝿拝しながら加熱し、窒素のゆっ
くりした流れを反応混合物に通した。
媒を除去した。ミネラルオイル（７２夕）を残留物に添
加し、ついでケィソウ士を通して炉過し、粘し、油溶性
の生成物を得た。ＴＢＮ（カストロール法）＝３６．５ 製造例 ７ ドデシルフエノール（２６２夕、１モル）、ヘキサミン
（５０夕、０．３６モル）およびミネラルオイル（７鰍
）を１２０℃に３時間蝿拝しながら加熱し、窒素のゆっ
くりした流れを反応混合物に通した。
残留物をケィソウ士を通して炉適し、オレンジ色の粘い
油溶Ｉ性の生成物を得た。ＴＢＮ（カストロール法）＝
１０４ 製造例 ８ ｏ−ｔーブチルーｐ−クレゾール（３５１夕、１．５モ
ル、７０％ Ｎ製品）およびへキサミン（３５２・ｏ‐
２船レ）を・１２ｏ℃‘こ３茅欄梓下に加熱し「窒素の
ゆっくりした流れを反応混合物中を通した。
油溶Ｉ性の生成物を得た。ＴＢＮ（カストロール法）＝
１０４ 製造例 ８ ｏ−ｔーブチルーｐ−クレゾール（３５１夕、１．５モ
ル、７０％ Ｎ製品）およびへキサミン（３５２・ｏ‐
２船レ）を・１２ｏ℃‘こ３茅欄梓下に加熱し「窒素の
ゆっくりした流れを反応混合物中を通した。
残留物をケィソウ土を通して炉過し、明かるし、コハク
色の油港性の生成物を得た。ＴＢＮ（カストロール法）
こ７９．５実施例 １ 本例は、フェノール−へキサミン縮合生成物の抗酸化剤
としての使用を示す。
色の油港性の生成物を得た。ＴＢＮ（カストロール法）
こ７９．５実施例 １ 本例は、フェノール−へキサミン縮合生成物の抗酸化剤
としての使用を示す。
従来からのポリィソブチレンコハク酸無水物ノポリァミ
ン分散剤だけを含有するｌＯＷ／３０グレードの油をべ
ッター（Ｐｅｔにｒ）Ｗ−１エンジン中で標準的な条件
で試験し、摺動面の重量損失を測定した。この試験は、
“ｌｎｓｔ；机ｔｅｏｆＰｅＰｏｌｅｕｍ’’によって
研究・開発されかつＣＥＣ（ＣＭｒｄｊ佃ｔｉｎｇ Ｅ
ｕｒｏｐｅａｎＣｏ皿ｃｉｌ）によって承認されたＣＥ
ＣＩ−１０１−Ａ−６碇妃教の当業界で周知の標準試験
法に従って実施され、該標準的な試験条件は、この標準
試験法で用いた試験条件である。この試験をフェノール
ーヘキサミン縮合生成物を油に添加したものを用いてく
り返した。その結果を下に示す。べッタ−Ｗ−１試験結
果添加剤（重量％） 摺動部重量損失（奴）なし
》１０００製造例
２（１．５） ９５．５製造
例１（１．５） ７６．５これ
らの結果は、フェノールヘキサミン生成物が抗酸化剤と
して作用していることを示す。
ン分散剤だけを含有するｌＯＷ／３０グレードの油をべ
ッター（Ｐｅｔにｒ）Ｗ−１エンジン中で標準的な条件
で試験し、摺動面の重量損失を測定した。この試験は、
“ｌｎｓｔ；机ｔｅｏｆＰｅＰｏｌｅｕｍ’’によって
研究・開発されかつＣＥＣ（ＣＭｒｄｊ佃ｔｉｎｇ Ｅ
ｕｒｏｐｅａｎＣｏ皿ｃｉｌ）によって承認されたＣＥ
ＣＩ−１０１−Ａ−６碇妃教の当業界で周知の標準試験
法に従って実施され、該標準的な試験条件は、この標準
試験法で用いた試験条件である。この試験をフェノール
ーヘキサミン縮合生成物を油に添加したものを用いてく
り返した。その結果を下に示す。べッタ−Ｗ−１試験結
果添加剤（重量％） 摺動部重量損失（奴）なし
》１０００製造例
２（１．５） ９５．５製造
例１（１．５） ７６．５これ
らの結果は、フェノールヘキサミン生成物が抗酸化剤と
して作用していることを示す。
実施例 ２本例は、フェノールヘキサミン縮合生成物の
清浄分散剤としての使用を示す。
清浄分散剤としての使用を示す。
ポリィソプチレンコハク酸無水物／ポリアミン縮合生成
物を分散剤として、ジアルキルジチオリン酸のアミン塩
を抗摩耗剤として、そしてオレフインのフオスフオラス
ベンタサルフアイドとの反応の生成物を抗酸化剤として
用いて、これらとｌＯＷ／３０グレード油とを配合した
。
物を分散剤として、ジアルキルジチオリン酸のアミン塩
を抗摩耗剤として、そしてオレフインのフオスフオラス
ベンタサルフアイドとの反応の生成物を抗酸化剤として
用いて、これらとｌＯＷ／３０グレード油とを配合した
。
Claims (1)
- １ 潤滑油と、（１）ヘキサメチレンテトラミンを（２
）フエノール、メチレンビス−フエノールまたは硫化フ
エノール（ただし、これらのフエノール、メチレンビス
−フエノール、硫化フエノールは１０〜３０個の炭素原
子を含んでおりかつそのフエノール芳香族の２・４およ
び６位のうちの少なくとも一つが置換されていないもの
である）とヘキサメチレンテトラミン対フエノールのモ
ル比１：１０〜２：１で、１００〜１５０℃で、０．５
〜６０時間の間反応することにより得られる生成物を含
む無灰添加剤とを含んでいることを特徴とする潤滑油組
成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB11157/74 | 1974-03-13 | ||
| GB11157/74A GB1504686A (en) | 1974-03-13 | 1974-03-13 | Lubricating oil compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50132006A JPS50132006A (ja) | 1975-10-18 |
| JPS6012394B2 true JPS6012394B2 (ja) | 1985-04-01 |
Family
ID=9981075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50030619A Expired JPS6012394B2 (ja) | 1974-03-13 | 1975-03-13 | 潤滑油組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3956148A (ja) |
| JP (1) | JPS6012394B2 (ja) |
| CA (1) | CA1055922A (ja) |
| FR (1) | FR2264084B1 (ja) |
| GB (1) | GB1504686A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2540510A1 (fr) * | 1983-02-04 | 1984-08-10 | Inst Francais Du Petrole | Compositions d'additifs dispersants pour huiles lubrifiantes et leur preparation |
| US5166439A (en) * | 1989-11-24 | 1992-11-24 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Composition containing a mannich base of a partially sulfurized hindered phenol mixture |
| US7594512B2 (en) * | 2005-10-07 | 2009-09-29 | Allegiance Corporation | Fenestrated extremity surgical drape |
| JP5911512B2 (ja) * | 2011-01-10 | 2016-04-27 | エスアイ・グループ・インコーポレイテッドSi Group, Inc. | 色安定性が改良されたフェノール系酸化防止剤含有鉱物油 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2523100A (en) * | 1947-05-17 | 1950-09-19 | Standard Oil Dev Co | Mineral oil composition and additive therefor |
| BE545918A (ja) * | 1955-03-10 | |||
| US2962531A (en) * | 1955-09-23 | 1960-11-29 | Ethyl Corp | 3, 5-dialkyl-4-hydroxy benzylamines |
| US3036003A (en) * | 1957-08-07 | 1962-05-22 | Sinclair Research Inc | Lubricating oil composition |
| US2928876A (en) * | 1958-03-12 | 1960-03-15 | Geigy Chem Corp | Condensation products of n-substituted dialkylenetriamines and orthohydroxy aromatic carbonyls |
| US3214376A (en) * | 1963-01-07 | 1965-10-26 | Exxon Research Engineering Co | Lubricating grease compositions |
| GB1169217A (en) * | 1966-11-18 | 1969-10-29 | Shell Int Research | Polyphenylene Polyethers |
| US3673091A (en) * | 1970-07-16 | 1972-06-27 | Shell Oil Co | Lubricants containing oxidation inhibitors |
| US3844956A (en) * | 1973-01-26 | 1974-10-29 | Mobil Oil Corp | Lubricants containing amino and hydroxy-substituted polyphenylthioethers |
-
1974
- 1974-03-13 GB GB11157/74A patent/GB1504686A/en not_active Expired
-
1975
- 1975-03-05 US US05/555,362 patent/US3956148A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-03-07 CA CA221,609A patent/CA1055922A/en not_active Expired
- 1975-03-12 FR FR7507712A patent/FR2264084B1/fr not_active Expired
- 1975-03-13 JP JP50030619A patent/JPS6012394B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50132006A (ja) | 1975-10-18 |
| AU7864175A (en) | 1976-09-02 |
| FR2264084B1 (ja) | 1980-09-26 |
| GB1504686A (en) | 1978-03-22 |
| FR2264084A1 (ja) | 1975-10-10 |
| US3956148A (en) | 1976-05-11 |
| CA1055922A (en) | 1979-06-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3036003A (en) | Lubricating oil composition | |
| US2353491A (en) | Lubricating oil composition | |
| BRPI1103905A2 (pt) | composto, e, método para marcar um hidrocarboneto de petróleo, combustível de biodiesel ou combustível de etanol | |
| JP5016205B2 (ja) | 潤滑油組成物用の清浄添加剤 | |
| US5898023A (en) | Lubricant additive composition for inhibiting viscosity increase and dispersency decrease | |
| JPS6012394B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
| JP2011213725A (ja) | 二族金属炭酸塩化された過塩基性アルキルフェノールのマンニッヒ縮合物の製造方法 | |
| JPH02720A (ja) | 洗浄剤 | |
| US5516441A (en) | Sulfur-coupled saligenin salts | |
| US4102797A (en) | Compounds containing both urea and urethane groups | |
| US4119548A (en) | Reaction product of nickel thiobis(alkylphenolate) and thiobis(alkylphenol) and organic compositions containing the same | |
| JPH03161479A (ja) | ヘキサヒドロピリミジン誘導体 | |
| US2244075A (en) | Mineral oil product | |
| US4151100A (en) | Novel cobalt thiobis(alkylphenolates) and antioxidant compositions thereof | |
| CN101316918B (zh) | 润滑油组合物 | |
| US3388063A (en) | Magnesium overbased phenate | |
| JPH03504376A (ja) | 実質上直鎖のピンホイールアルキルフェニルポリ（オキシプロピレン）アミノカルバメートを含有する、潤滑油組成物及び燃料組成物 | |
| US5006270A (en) | Mixed resorcinol-hydroxyester borates as antioxidants | |
| JP3567940B2 (ja) | 置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体及びその製造方法 | |
| EP0083871A2 (en) | Arylamine-aldehyde lubricant antioxidants | |
| US2763616A (en) | Alkylthiohydroquinones-formaldehyde-amine reaction products and petroleum fractions, containing the same | |
| US2788325A (en) | Process for preparing magnesium alkyl phenolates | |
| US5169547A (en) | Amine-containing hindered phenolic antioxidant lubricant additives and compositions thereof | |
| JP3409912B2 (ja) | フェノールエステル誘導体及びその製造方法 | |
| SU1694632A1 (ru) | Способ получени антиокислительной присадки к смазочным маслам |