JPS60131985A - 高純度第４級アンモニウム水酸化物の製造法 - Google Patents
高純度第４級アンモニウム水酸化物の製造法Info
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- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、第４級アンモニウム水酸化物から高純度第４
級アンモニウム水酸化物を製造する方法に関する。
級アンモニウム水酸化物を製造する方法に関する。
第４級アンモニウム水酸化物は金属イ□オンを含まない
強塩基性有機化合物として有用であり、弱酸の非水溶媒
滴定の塩基の標準液として分析に用いられたり、塗料の
ビヒクルへの添加剤、シリカゾル、珪酸アルカリ等の結
合剤への添加剤、更には特殊な洗浄剤及び現像液として
電子工業におけるＩＣ基板の製造等に広く用いられてい
る。特に最近では後者の７オトレジスト用ＩＣ基板の現
像液としての需要が増大しているが、この場合には純度
の高い製品でなければ充分に目的を達することができな
い。ところが第４級アンモニウム塩水溶液を単一電解処
理する従来の製造方法によれば原料由来のアルカリ金属
、アルカリ土類金属、アニオン類等の不純物が製品の第
４級アンモニウム水酸化物中に混入しており、このもの
を例えばポジタイプ感光性樹脂の現像剤および除去剤と
じて使用すると、不純物である解離した金属イオンが半
導体素子の電気的特性を著しく損なう。
強塩基性有機化合物として有用であり、弱酸の非水溶媒
滴定の塩基の標準液として分析に用いられたり、塗料の
ビヒクルへの添加剤、シリカゾル、珪酸アルカリ等の結
合剤への添加剤、更には特殊な洗浄剤及び現像液として
電子工業におけるＩＣ基板の製造等に広く用いられてい
る。特に最近では後者の７オトレジスト用ＩＣ基板の現
像液としての需要が増大しているが、この場合には純度
の高い製品でなければ充分に目的を達することができな
い。ところが第４級アンモニウム塩水溶液を単一電解処
理する従来の製造方法によれば原料由来のアルカリ金属
、アルカリ土類金属、アニオン類等の不純物が製品の第
４級アンモニウム水酸化物中に混入しており、このもの
を例えばポジタイプ感光性樹脂の現像剤および除去剤と
じて使用すると、不純物である解離した金属イオンが半
導体素子の電気的特性を著しく損なう。
この原料由来の不純物のうち、アルカリ金属、アルカリ
土類金属は原料の第４級アンモニウム塩の吟味および精
製処理等によって、目的純度の第４級水酸化物が得られ
る程度まで減少させることが可能である。しかしながら
アニオン類に関しては、上記の処置を行なうことができ
ず、従つ【アニオン類が陽極室から陰極室へ移動し、製
品の第４級アンモニウム水酸化物中へ混入することは避
けられない。
土類金属は原料の第４級アンモニウム塩の吟味および精
製処理等によって、目的純度の第４級水酸化物が得られ
る程度まで減少させることが可能である。しかしながら
アニオン類に関しては、上記の処置を行なうことができ
ず、従つ【アニオン類が陽極室から陰極室へ移動し、製
品の第４級アンモニウム水酸化物中へ混入することは避
けられない。
本発明者は高純度の第４級アンモニウム水酸化物を得る
方法について鋭意研究の結果、陽イオン交換膜によって
陽極室と陰極室に区画された電解槽を用いて、陽極室に
第４級アンモニウム水数化物水溶液を供給し、陰極室に
水を供給して両電極間に直流電流を通電することにより
陰極室から高純度第４Ｒアンモニウム水酸化物が得られ
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
方法について鋭意研究の結果、陽イオン交換膜によって
陽極室と陰極室に区画された電解槽を用いて、陽極室に
第４級アンモニウム水数化物水溶液を供給し、陰極室に
水を供給して両電極間に直流電流を通電することにより
陰極室から高純度第４Ｒアンモニウム水酸化物が得られ
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明においては、陽イオン交換膜としてスルフォン酸
基、カルボン酸基等の陽イオン交換基を有するスチレン
−ジビニルベンゼン共重合体膜およびフッ素樹脂膜等が
使用される。
基、カルボン酸基等の陽イオン交換基を有するスチレン
−ジビニルベンゼン共重合体膜およびフッ素樹脂膜等が
使用される。
電極を構成する材料としては、陽極は第４級アンモニウ
ム塩の電解により発生する酸素等に対して耐久性のある
安定なものがよく、鉛、鉛合金。
ム塩の電解により発生する酸素等に対して耐久性のある
安定なものがよく、鉛、鉛合金。
各種金属に白金族金属を被覆した電極を用いるのが適当
である。また陰極用材料は陽極の場合はど化学的安定性
は要求されず、例えば鉄、ニッケル、コバルト、カーボ
ンおよびこれらの合金で足りる。
である。また陰極用材料は陽極の場合はど化学的安定性
は要求されず、例えば鉄、ニッケル、コバルト、カーボ
ンおよびこれらの合金で足りる。
勿論、陽極用に挙げた白金族系被覆電極等を用いてもよ
い。
い。
電解槽の陽極室に水溶液として供給される第４級アンモ
ニウム水酸化物は、一般式 （式中、Ｒ，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は同一であっても異
なっていてもよく、各々炭素数１〜１０個のアルキル基
もしくはヒドロキシアルキル基、炭素数２〜１０のアル
コキシアルキル基、またはアリール基もしくはヒドロキ
シアリール基を表わす。）で示されるものである。
ニウム水酸化物は、一般式 （式中、Ｒ，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は同一であっても異
なっていてもよく、各々炭素数１〜１０個のアルキル基
もしくはヒドロキシアルキル基、炭素数２〜１０のアル
コキシアルキル基、またはアリール基もしくはヒドロキ
シアリール基を表わす。）で示されるものである。
具体例としては式中のＲ□〜Ｒ４が、メチル、エチル、
フロビル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシル基およびこレラのヒドロキシ誘
導体；メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシ
基で置換されたメチル、エチル、プルピール、ブチルま
たはペンチル基；フェニル、ベンジル、フェネチル基お
よびそれらの基中のベンゼン環がヒドロキシ基で置換さ
れた基を表わしている、例えば水酸化テトラメチルアン
モニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化ト
リノチルエタノールアンそニウム、水酸化トリメチルメ
トキシアンモニウム、水酸化ジメチルジメトキシアンモ
ニウム、水酸化ジメチルジェタノールアンモニウム、水
酸化メチルトリエタノールアンモニウム、水酸化テトラ
エタノールアンモニウム、水酸化ベンジルメチルジェタ
ノールアンモニウム、水酸化フェニルトリメチルアンモ
ニウム、水酸化フェニルトリエチルアンモニウム、水酸
化ベンジルトリメチルアンモニウム、水酸化ベンジルジ
メチルフェニルアンモニウム等がある。
フロビル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシル基およびこレラのヒドロキシ誘
導体；メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシ
基で置換されたメチル、エチル、プルピール、ブチルま
たはペンチル基；フェニル、ベンジル、フェネチル基お
よびそれらの基中のベンゼン環がヒドロキシ基で置換さ
れた基を表わしている、例えば水酸化テトラメチルアン
モニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化ト
リノチルエタノールアンそニウム、水酸化トリメチルメ
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エタノールアンモニウム、水酸化ベンジルメチルジェタ
ノールアンモニウム、水酸化フェニルトリメチルアンモ
ニウム、水酸化フェニルトリエチルアンモニウム、水酸
化ベンジルトリメチルアンモニウム、水酸化ベンジルジ
メチルフェニルアンモニウム等がある。
これらの第４級アンモニウム水酸化物は、３〜５０重量
％の濃度で用いられる。３重量−未満では液電気抵抗の
増加が認められ、５０重量−以上では液粘度の増加が電
解上で問題となってくる。
％の濃度で用いられる。３重量−未満では液電気抵抗の
増加が認められ、５０重量−以上では液粘度の増加が電
解上で問題となってくる。
また、電解反応においては液温な５０ｃ以下に保つよう
にすべきである。５０ｃ以上になると陽極液の腐食性が
上昇し、また陰極液では目的物が分解し、アンモニア臭
のある煙を発生するので好ましくない。
にすべきである。５０ｃ以上になると陽極液の腐食性が
上昇し、また陰極液では目的物が分解し、アンモニア臭
のある煙を発生するので好ましくない。
また前記陰極室には水を供給し−て電−解反応を開始す
るが、通電当初より電解電圧を低下させるために少量の
目的生成物である第４級アンモニウム水酸化物を予め添
加しておくことが好ましい。
るが、通電当初より電解電圧を低下させるために少量の
目的生成物である第４級アンモニウム水酸化物を予め添
加しておくことが好ましい。
電解に際しては電流密度１〜１００ Ａ ／ｄｍ２、好
まし≦は１０〜５０ Ａ／ｄｍ２の条件で直流電圧を印
加する。このような電解条件によって陰極室から原料由
来のアルカリ金属、アルカリ土類金属、アニオン等の不
純物の混入量の極めて少ない高純度の第４級アンモニウ
ム水酸化物を得ることができる。
まし≦は１０〜５０ Ａ／ｄｍ２の条件で直流電圧を印
加する。このような電解条件によって陰極室から原料由
来のアルカリ金属、アルカリ土類金属、アニオン等の不
純物の混入量の極めて少ない高純度の第４級アンモニウ
ム水酸化物を得ることができる。
次に実施例により本発明を説明する。
実施例 １
イオン交換膜として、ＮαｆｉｏｒＬ９０１ （デュポ
ン社製、フッ素樹脂系陽イオン交換膜）を使用して電解
槽を陽極室と陰極室に区画し、陽極として白金被覆極、
陰極としてニッケル板を用い、陽極室に水酸化テトラメ
チルアンモニウムの２０．５重量％水溶液、陰極室に水
酸化テトラメチルアンモニウムの０．５重量％水溶液を
供給し、液温３０Ｃ１２０Ａ／ｄｍ２の条件で直流電圧
を印加して電解を行ったところ、電解電圧６．８〜１２
Ｖ、電流効率８８％にて陰極室から水酸化テトラメチル
アンモニウムの１９．８重量％水溶液が得られた。電解
前および電解後のテトラメチルアンモニウム水酸化物水
溶液の含有金属量および含有塩素イオン、硫酸イオン量
は以下のとおりであった。
ン社製、フッ素樹脂系陽イオン交換膜）を使用して電解
槽を陽極室と陰極室に区画し、陽極として白金被覆極、
陰極としてニッケル板を用い、陽極室に水酸化テトラメ
チルアンモニウムの２０．５重量％水溶液、陰極室に水
酸化テトラメチルアンモニウムの０．５重量％水溶液を
供給し、液温３０Ｃ１２０Ａ／ｄｍ２の条件で直流電圧
を印加して電解を行ったところ、電解電圧６．８〜１２
Ｖ、電流効率８８％にて陰極室から水酸化テトラメチル
アンモニウムの１９．８重量％水溶液が得られた。電解
前および電解後のテトラメチルアンモニウム水酸化物水
溶液の含有金属量および含有塩素イオン、硫酸イオン量
は以下のとおりであった。
電解前 電解後
Ｎα０．０５０ｍ９／ｌ ０．０５０ｍ９７７３Ｋ Ｏ
，０５００，０４０ Ｏａ （０，０１＜ｏ、ｏ １ Ｍｙ ＜ｏ、００ｓ ＜ｏ、ｏｏｉ５ Ｆ ｔ ０．０１ ＜０．０１ ＱｔＬ＜０．０１ ＜０．０１ Ｐｈ ０．００１ ０．００１ ＺｒＬ０．００１ ０．００１ ０１２ ８０ ０．６ ＳＯ４０，５＜０．１
，０５００，０４０ Ｏａ （０，０１＜ｏ、ｏ １ Ｍｙ ＜ｏ、００ｓ ＜ｏ、ｏｏｉ５ Ｆ ｔ ０．０１ ＜０．０１ ＱｔＬ＜０．０１ ＜０．０１ Ｐｈ ０．００１ ０．００１ ＺｒＬ０．００１ ０．００１ ０１２ ８０ ０．６ ＳＯ４０，５＜０．１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 陽イ芽ン交換膜によって陽極室と陰極室に区画された電
解槽を使用して、陰極室に一般式（式中、Ｒ，Ｒ２，Ｒ
３およびＲは同一であっても異なっていてもよく、各々
炭素数１〜１０のフルキル基もしくはヒドロキシアルキ
ル基、炭素数２〜１０のアルコキシアルキル基、または
アリール基もしくはヒドロキシアリール基を表わす。）
で示される第４級アンモニウム水酸化物水溶液を供給し
、陰極室に水を供給し【−一間に直流電流を通電するこ
とにより陰極室から第４級アンモニウム水酸化物を得る
ことを特徴とする高純度第４級アンモニウム水酸化物の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58238008A JPS60131985A (ja) | 1983-12-19 | 1983-12-19 | 高純度第４級アンモニウム水酸化物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58238008A JPS60131985A (ja) | 1983-12-19 | 1983-12-19 | 高純度第４級アンモニウム水酸化物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60131985A true JPS60131985A (ja) | 1985-07-13 |
Family
ID=17023766
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58238008A Pending JPS60131985A (ja) | 1983-12-19 | 1983-12-19 | 高純度第４級アンモニウム水酸化物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60131985A (ja) |
Cited By (13)
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-
1983
- 1983-12-19 JP JP58238008A patent/JPS60131985A/ja active Pending
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