JPS60146874A - 殺線虫性１−（アリ−ル）チオカ−バモイル−２−（アリ−ル）−３−ピラゾリジノン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は農作物に悪影響を与える線虫の抑制のための殺
線虫化合物に関する。より詳しくは本発明は新規な殺線
虫性１−（アリール）チオカルバモイル−２−（アリー
ル）−３−ピラゾリジノン類その処方剤、及び線虫を処
置するためのその用途に関する。

本発明の新規化合物は次の一般式を有するものである。

式中Ｒは水素、炭素原子１〜４個のアルキル又はハロゲ
ンであり、Ｒ１とＲ２は各々水素又は炭素原子１〜４個
のアルキルであり、Ｒｏは水素。

ハロゲン、炭素原子１〜４個のアルキル又は炭素原子１
〜４個のアルコキシであり、ｎは０，１又は２である。

ｎが２のときは各々のＲ０基は同じでも異なっていても
よい。

前記及び明細書全体と特許請求の範囲１ｆｆｉじて。

ハロゲンという用語は塩素、臭素、フッ素、又はヨウ素
、であって、好ましくは塩素又は臭素であり、炭化水素
基に適用される低級という用語は直鎖と分枝鎖の１〜４
個の炭素原子を有する基を意味する。

本発明の化合物は下に示す式Ｉ−Ａを参照してよく詳し
く説明される。

特開昭ＧＯ−１４６８７４（４） 以上より本発明の化合物は以下の式１−Ａの化合物とし
てより詳しく定義される。

Ｒは水素、メチル又はクロロ。

Ｒ１は水素又はメチル。

Ｒ２は水素又はメチル。

Ｒ３は水素、ハロゲン又はメチル。

Ｒ４は水素又はハロゲン。

Ｒ５は水素、ハロゲン又は低級アルコキシ。

そしてＲ６は水素又はハロゲン。

特に興味深いのは次の式１−Ａの化合物である。

（ａ）Ｒ”がメチルでＲ，Ｒ２，Ｒ’及びＲ″′がそれ
ぞれ水素でかっＲ５が水素又は臭素のときはＲ３はメチ
ル以外のものである。

（ｂ）　Ｒ”がメチルでＲ，Ｒ”　、Ｒ４及びＲ５が各
々水素でかっＲＧが水素又は臭素のときはＲ３は臭素以
外のものである。

（ｃ）　Ｒ”がメチルでＲ，Ｒ”　、Ｒ”及びＲ５が各
々水素のときはＲ４とＲ’が両方とも塩素であることは
ない。

（−ｄ）Ｒ１がメチルでＲ，Ｒ２，Ｒ’及びＲＧが各々
水素でかあるときはＲ３とＲ１′　が両方と゛も塩素で
あることはない。

以上の場合の化合物である。

前記の化合物定義に於て、Ｒ，Ｒ”及びＲ２が各々水素
である上記定義の化合物、Ｒがメチル又はクロロでＲ１
とＲ２が各々水素である化合物。

Ｒ１がメチルでＲとＲ２が各々水素である化合物。

そしてＲ２がメチルでＲとＲ１が各々水素である化合物
が特定的に例示される。

本発明の化合物は次の一般的に記された反応にことによ
って製造される。

Ｒ”　（Ｉ） この反応は塩基と溶媒との存在下で行なわれるのが適し
ている。適当な塩基／溶媒系はピリジン／トルエン及び
水素化ナトリウム／テトラヒドロフランを含む。当業者
には他の溶媒／塩基系も本発明の精神から逸脱すること
なく選ばれうろことが明らかである。

出発物質（ＩＩ）を製造する幾つかの方法が当技術で知
られている。２−フェニル−３−ピラゾリジノンはアー
′ルユーロッヘンバーグＣｈｅｍ、　Ｂａｒ、　２６゜
２９７２−２９７５　（１８９３）の方法によって製造
出来る。４−メチル−２−フェニル−３−ピラゾリジノ
ンはケーケルマー等Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒ、　８４．１０
　（１９５１）の方法で造れる。５−メチル−２−フェ
ニル−３−ピラゾリジノンはエルクノール等Ｃｈｅｍ、
　Ｂｅｒ、　２５．７５９−７６８（１８９２）の方法
で造れる。残りの２−（クロロ又はメチル置換フェニル
）−３−ピラゾリジノンはエイチドラン等Ｊ、　Ｐｒａ
ｋｔ、、　Ｃｈｅｍ、、　３１３．１１７３（１９７３
）の方法の適当な修正で造れる。前記文献参照はここに
参照で含める。

次の実施例は上記化合物製造を説明する。

実施例１ ｌ−（４−クロロフェニル）チオカルバモイル−２−フ
ェニル−３−ピラゾリジノンの合成（化合物１）１５ｍ
Ｑのトルエン中の２．１１　ｇ　（０，０１３モル）の
２−フェニル−３−ピラゾリジノン、　２．２１ｇ　（
０，０１３モル）の４−クロロフェニルイソチオシアネ
ート及び０．５ｍＱのピリジンの混合物を還流で９時間
加熱する。反応混合物を室温に冷やし結晶沈殿を形成す
る。結晶沈殿をろ過で集め３．９２ｇ　１−　（４−ク
ロロフェニルチオカルバモイル）−２−フェニル−３−
ビラゾリジノンを生成する。融点１３６〜１３９℃。

ＣＩ６　Ｈ１４ＣＩＮ　３０Ｓの 計算値　Ｃ’５７．９２　Ｈ４，２５Ｎ　１２．６６Ｓ
　９．６６　Ｃｔ　１０．６９ 実測値　Ｃ５８，０１！１４．２２　Ｎ　１２．７９Ｓ
　９．７６　Ｃ１１０，７６ 表１に特性づけられる化合物番号１８〜２７は実施例１
の方法で合成される。

実施例２ ｌ−（４−クロロフェニル）チオカルバモイル−２−（
４−クロロフェニル）−３−ピラゾリジノン（化合物１
４）の８べ 乾燥アルゴン雰囲気下、１３＋＋＋Ｑのテトラヒドロフ
ラン中の１．６　ｇ　（０，００８モル）の２−（４−
クロロフェニル）−３−ピラゾリジノンの溶液を室温で
８ｍＱの乾燥テトラヒドロフラン中の０．４　ｇ　（０
，００９モル）の水素化ナトリウム（５５％の油懸濁液
、油はヘキサン洗浄で除く）の攪拌゛混合物量に消却し
た。完全添加後９反応混合物を５０℃でガス発生の止ま
るまで加熱した。次に室温に冷却した。８ｍＱのテトラ
ヒドロフラン中の１．４　ｇ　（０，００８モル）の４
−クロロフェニルイソチオシアネートの溶液を反応混合
物中に加え出来た混合物を室温で１４時間混合する。

飽和塩化アンモニウム水溶液を反応混合物中に加え、全
体を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を飽和塩化ナト
リウム水溶液で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、
ろ過した。溶媒を減圧留去して固体残渣を残した。固体
はエタノールで再結晶して精製し１．４ｇの１−（４−
クロロフェニル）チオカルバモイル−２−（４−クロロ
フェニル）−３−ピラゾリジノンを得た。融点１２１〜
１２４℃。

分析　Ｃ，６１１，４Ｎ３０ＳＣ１２の計算値　Ｃ５２
，４７Ｉ＋　３．５８　Ｎ　ｏ、４７Ｓ　８．７５　Ｃ
１１９，３６ 実測値　Ｃ５２，１９８３，４９Ｎ　１１．４７Ｓ　８
．６２　Ｃ１１９，２５ 表■に特性が示される化合物２〜１７は実施例２の方法
でつくった。

実施例１及び２でつ６＼った出発物 ２−（４−クロロフェニル）−３−ピラゾリジノンは次
の実施例で示されるように製造出来る。

実施例３ ２−（４−クロロフェニル）−３−ピラゾリジノンの合
成 ２５ｍＱの水中の４．２　ｇ　（０，（１５モル）の重
炭酸ナトリウムの攪拌溶液に８．９　ｇ　（０，０５ミ
リモル）の（４−クロロフェニル）ヒドラジン塩酸塩を
滴下して加えた。完全に添加後ガス発生が止むまで混合
物を攪拌した。この混合物にｓ、ｓ　ｇ　（ｏ、１モル
）のアクリロニトリルを加え、全体を８０℃で４．５時
間加熱した。

混合物を冷却し、２９ｍ　Ｑの水中の９．８ｇの濃硫酸
の溶液に室温で加えた。生じる混合物を４０℃で１時間
加熱し９次に２．５時間還流で加熱した。混合物を冷却
して、水浴中で冷やした１１ｍＡの水中水酸化ナトリウ
ム７．８ｇ　の溶液に加え、完全添加後１時間攪拌した
。沈殿が生成しこれをろ過して集めた。フィルターケー
キを水洗し、減圧で乾燥し。

エタノールで再結晶して精製して２．７８ｇの２−（４
−クロロフェニル）−３−ピラゾリジノンを生成した。

融点１２０〜１２２℃。

分析　Ｃ９Ｈ９Ｎ２０Ｃ１の 計算値　Ｃ５４，９７Ｈ４，６１Ｎ　１４．２５Ｃ１１
Ｂ、Ｇ３ 実測値　Ｃ５４，６５Ｈ／１．６３　Ｎ　］／１．０８
Ｃ１１７，９３ 多くの農薬の様に本発明の殺線虫剤は一般に完全な強さ
では適用されず、毒物の処方と適用方法が物質の活性に
影響するということを認識して。

活性成分の分散を促進するために普通に使用される農業
上受は入れられる担体９種々の添加物、及び任意に他の
活性成分とともに処方される。本発明の化合物は例えば
粉末又は液体として適用出来。

適用法の選択は線虫の種及びはびこっている個々の場所
に於ける環境因子によって変わる。従って。

化合物は顆粒、粉剤（ダスト）、水和粉末（水和剤）、
乳化可能な濃縮物、溶液２分散液、放出の抑えられた組
成物などとして処方出来る。

典型的な処方剤は使用する個々の試薬、使用する添加剤
や担体、他の活性成分及び所望の適用法に依存して活性
成分の濃度が広く変化する。これらの因子を十分に考慮
して、典型的な処方剤の活性成分は例えば適当には処方
剤の約０．５〜約９９．５重量％までの濃度で存在する
。助剤、希釈剤、及び担体などの実質的に不活性な成分
は処方剤の約９９．５重量％から約０．５重量％までを
なす。もし処方剤中に使用されるときは表面活性剤は種
々の濃度で存在出来、１〜３０重量％が適当である。以
下に与えるのは本発明の殺線虫剤分散液に使用出来る例
示としての処方形の一般的記述である。

粉剤（ダスト）は活性成分と微細分割固体担体及び／又
は希釈剤９例えば滑石、中性粘度、キーゼルグール、ピ
ロフィライト、白亜、けいそう土。

燐酸カルシウム、炭酸カルシウムや炭酸マグネシウム、
硫黄２石灰、小素粉及び他の有機及び無機固体担体との
混合物である。これらの微粉砕処方物は一般に約５０ミ
クロン（３２５メツシュ米国標準篩系）より小さい平均
粒度を有する。多くの場合。

活性成分は粉剤処方中に１〜１５％そしてときには１〜
約３０％の濃度で存在し２組成物の残りは典型的には助
剤、担体、又は希釈剤としての１又はそれ以上の農業上
受は入れられる不活性物である。

水利粉末（水和剤）もこれらの殺線虫剤として有用な処
方であって水又は他の液体賦形剤中に容易に分散する微
粉細粒の形である。水和粉末は最終的には乾燥ダスト又
は水又は他の液体中の分散液として植物に適用される。

水利粉末用の典型的な担体にはフーラー土、カオリン粘
土、シリカ。

及び他の高吸収又は吸着性無機希釈剤が含まれる。

水利粉末中の活成分の濃度は活性成分の物理的性質及び
担体の吸着特性に依存する。液体及び低融点固体（融点
＜１００℃）は５〜５０重量％、の濃度範囲、普通は１
０〜３０％の濃度範囲で処方されるのが適しており、高
融点固体（融点〉１００℃）は５〜９５重量％、普通は
５０〜８５％の範囲で処方される。農業上受は入れられ
る担体又は希釈剤は少量の表面活性剤を湿潤分散及び懸
濁を促進するために含んでいることが多いが、これが処
方剤の残りをなしている。

マイクロカプセル又は他の抑制放出処方剤は線虫の抑制
のために本発明の殺線虫剤で使用出来る。

乳化可能な濃縮物（ＥＣ）は普通液体担体中に溶解され
た活性成分を含有している均一液体組成物である。普通
に使用される液体担体にはキシレン。

重質芳香族ナフサ、イソホロン、及び他の不揮発性の又
はわずかに揮発性の有機溶媒が含まれる。

殺線虫剤の適用にはこれらの濃縮物を水又は他の液体賦
形剤に分散してエマルジョンを形成させ。

普通スプレーとして１処理すべき区域に適用される。

ＥＣ中の必須活性成分の濃度は組成物が適用される方法
によって変わるが、一般には活性成分０．５〜９５％の
範囲で、１０〜８０％のことが多いが、残りの９９．５
〜５％は表面活性剤及び液体担体である。

流動可能剤はＥＣに似ているが、ただ活性成分は液体担
体、一般には水中に懸濁されている。ＥＣの様に流動可
能剤は少量の表面活性剤を含み。

活性成分を組成物の０．５〜９５重量％の範囲で含むが
１０〜５０％のことが多い。適用にあたり、流動可能剤
は水又は他の液体賦形剤中に希釈出来、普通は処理すべ
き区域にスプレーとして適用される。

殺線虫処方中に使用される典型的な水和９分散。

又は乳化剤はアルキル及びアルキルアリールスルホネー
ト及びサルフェート及びそれらのナトリウム塩、アルキ
ルアリールポリエーテルアルコール類、硫酸化高級アル
コール類、ポリエチレンオキシド、スルホン化動植物油
、スルホン化石油、多価アルコールの脂肪酸エステル、
及びそのようなエステルのエチレンオキシド付加生成物
、及び長鎖メルカプタンとエチレンオキシドの付加生成
物を含むがこれらに限定されない。多くの他種の有用な
表面活性剤が商業的に入手出来る。使用されるときは表
面活性剤は普通殺線虫組成物の１〜１５重量％をなす。

他の有用な処方剤は比較的不揮発性の溶媒２例えばコー
ン油、灯油、プロピレングリコール又は他の有機溶媒中
の活性成分の単純溶液を含む。この種の処方剤は極低容
量の適用に特に有用である。

使用希釈での殺線虫剤濃度は普通約２〜約０．１％の範
囲である。本発明の化合物を既知又はこの技術で自明の
組成物中で置き換えたり加えたりしてこの技術で多くの
スプレー、散布、及び抑制放出組成物の変形が使用でき
る。

殺線虫組成物は他の殺線虫剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌
剤、植物調整剤、除草剤、肥料を含めた他の活性成分と
共に処方され適用される。

上記の薬品を適用するのに殺線虫的有効量を適用しなけ
ればならない。適用率は化合物の選択。

処方及び適用の方式、保護されている植物種、植えつけ
密度に依存して広はんに変化するが、適当な使用率はへ
フタアール当り０．５乃至２５ｋｇ好ましくはへフタア
ール当り１乃至約２０ｋｇの範囲にある。

樹木及びぶどう樹は例えば少なくともへクタール当り５
ｋｇを要し得るが、一方とうもろこしの様な一年生植物
は相当より低い適用率例えばヘクタアール当りｌ乃至５
ｋｇを要し得る。

本発明の化合物は農芸作物が植付けられている或は植付
けられようとしている土壌即ちはびこっている場所中に
その処方物を入れることによって通常適用される。化合
物のあるものは植物の上記の土地の部分に適用される時
はびこっている場所で活性であり、そしてその様に適用
され得る。

次は本発明に従って利用され得る処方の特定の例である
。

典型的な５％粉剤（重量／重量）処方は次の通りである
。

活性成分（１００％活性基盤）　５％ ナトリウム（１００％） ２％粉末化したアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム（７５％） 典型的なアタクレイ粒状処方は次の如くである。

活性成分　５％ アタクレイ　９５％ 典型的な砂芯粒処方は次の如くである。

ＦＭＣ７５％ベース　６．６４％ ポリ酢酸ビニール　０．７５％ 水　１．００％ シリカ（２０／４０メツシユ）　９１．６１％アタクレ
イ粒状処方は活性成分を塩化メチレンの様な揮発性溶媒
に溶解し７次いでアタクレイを生じた溶液で被覆するこ
とによって又は当業者にとってよく知られた他の方法に
よってそして溶媒す酢酸ビニールの様な粘着剤を利用し
て被覆された粒を生成する様に砂に適用することによっ
てつくられ得る。

本発明の化合物は活性成分のアセトン溶液とし験 ての処方ｒｅ剤処方、又は粒状処方で植物学的活性に対
して試験された。根こぶ線虫 （ＭｅｌｏｉｄｏＨｙｎｅ　ｊ、ｎｃｏｇｎｉｔａ）に
対する活性は２５ｐｐｍ乃至１．２５ｐｐｍの範囲の率
で線虫のはびこった土壌中に化合物を入れることによっ
て決定された。いくつかのトマト植物が線虫のはびこる
土壌中に植えた。植付後２週間で試験薬品によって与え
られた防除を示す植物の根土のこぶの程度を確めるため
に試験が評価された。

こぶ指数（Ｋｎｏｔ　１ｎｄｅｘ）として表現される結
果を表ＩＩに示す。こぶ指数は評価に割り当てられ次の
意味をもっている数学的指定である。

こぶ指数　観察された防除の程度 Ｏはれ上がりなし一完全な防除 ■　対照植物よりも〜７５％少いはれ−ヒがり２　対照
植物よりも〜５０％少いは九上がり３　対照植物よりも
〜２５％少いはれ上がり４　対照植物と約同じ〜防除な
し こぶ指数が０と１の間である時防除の程度が７５％又は
１００％に如何に近いかを示すため次の様に更にそれが
細分される。

こ−ぶ指数　防除の程度 ０．８　８０％ ０．５　９０％ ０．１〜０．４　９５〜９９％ 表ＩＩに報告されている結果は各試験に割り当てられた
こぶ指数の平均である。２又はそれ以上異った処方又は
そのバッチが使用される場合夫々に対する平均のこぶ指
数が報告される。本発明の化合物はルートノット（ｒｏ
ｏｔ−ｋｎｏ、ｔ）線虫に対して極めて有効であった。

本発明の化合物は又とうもろこしの若木の成長阻止線虫
（Ｔｙｌ、ｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ　ｃｌａｙｔ、ｏ
ｎｉ）の被害の防除に対して２０ｐｐｍ乃至５　ｐｐｍ
の範囲の率で土混入によっても試験された。１５ｐｐｍ
で防除を示さなかった化合物１２に対する以外は試験さ
れたすべての化金物は成長阻止線虫の防除に有効であっ
た。抑制パーセントは５２．９〜９９．８％の範囲であ
った。

化合物は又エントウマメ若木の損傷線虫（Ｐｒａｔｙｌ
ｅｎｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｕｓ）被害の防除に対し
て同様に評価された。１５ｐｐｍで防除を示さなかった
化合物９に対する以外、化合物は損傷線虫を防除するの
に極めて有効であった。１５ｐｐｍ防除で化合物は２７
．６％防除（化合物２１）の最低乃至９２．６％（化合
物２０）の高い値迄を示した。

表■ １　５％粉剤　２５　０．０　０．０　０．０１０　−
　２．０１．０ ５　−−４．０ ２　５％粉剤　２５　０．０　０．０　−１０　−　０
．６５３．５ ５　−　−　４．０ ３　５％粉剤−２５０，００，０− １０−０，６５０，１２ ５−−１，２５ ２，５−−３，７５ ４５％粉剤　２５　０．０　０．０　−１０　−　０．
２５０．０ ５　−　０．８ ２．５　−　４．０ ５　５％粉剤　２５　０．０　０．０　−１０　−　０
．４０．５ ５　−　−　１．２５ ２．５　−　−　３．２５ 表　■　（つづき） こ　ぶ 化合物　適用率　処方又は試験番号 ｕ］」□上上上工 ６　５％粉剤　２５　０．２５　０．０　−　−１０　
’−０，６５０，０− ５−−０，０２，５ ２，５−−０，０４，０ ７５％粉剤　２５　０．４０　０．０　−１０　−　０
．７３　１．０ ｊ　−−１，０ ２，５−−４，０ ８５％粉剤　２５　０．０　０．０　−１０　−　０．
０　０．６２ ５　−　−　２．０ ２．５　−−３．８ ９　５％粉剤　２５　０．０　０．０　−１０　−　０
．０　４．０ １０　５％粉剤　２５　０．２５　０．０　−１．０　
−　０．５　０．２５ ５　−　−　３．０ ２．５　−−４．０ 表　■（つづき） １１　５％粉剤　２５　０．０　０．２５’−１０−０
，９５０，５ ５−−１，５ ２，５−−４，０ １２５％粉剤　２５　０．０　０．０　−１０　−　０
．０　０．３７ ５　−　−　１．２５ ２．５−−　４．０ １３　５％粉剤　２５　０．０　２．０　−１０　−　
３．０　０．７５ ５　−　−　４．０ １４　５％粉剤　２５　０．４　０．０　−１０　−　
０．２５０．３７ ５　−　−　０．９ ２．５−−　４．０ １５　５％粉剤　２５　０．０　０．０　−１０　−　
０．０　３．０ ５　−　−　３．０ ２．５　−−４．０ 表　■（つづき） １６　５％粉剤　２５２．０　１．５　−１０　−　３
．５　− １７　５％粉剤　２５　０．２５　０．０　−１０　−
　０．５　Ｑ、６２ ５　−　−　１．り０ ２．５　−　−　４．Ｑ １８　５％粉剤　２５　２．０　１．０１０　’　−１
，７５ １９５％粉剤　２５　０．５　０．１３　−１．０　−
　０．７８　１．２０ ５　−　−　４．０ ２０　５％粉剤　２５　０．０　０．０５　Ｑ、０１０
　−　０．５　０．７５　０．８５５　、−　−　０．
８３　２．７５ ２．５　−　−　−　４．０ ５％砂粒　２５　−　４．０ ５％アタ　２５　−　１，５ クレイ粒　１０　−　３．０ ５　−４．０ 表　■（つづき） こ　ぶ　Ｐ　″ 化合物　適用率　処方又は試験番号 側１　処方型　伯−一」−１メし】− ２１５％粉剤　２５　２．０　０．２　−　−１０　−
　０．６　２．０　０．８７ ５　−　−　２．７５　３．２５ ２．５　−　−　３．０　／１．０ ２２　５％粉剤　２５　１．０　０．７５１０　−　３
．０ ２３　５％粉剤　２５　０．９　０．０　−１０　−　
０．５８　０．９５ ５　−　−　２．２５ ２．５　−　−　１．７５ ２４　５％粉剤　２５　、　１．５０　０．９１０　−
　２．０ ２５　５％粉剤　２５　０．３５　０．０　−　−１０
　−　０．２　１．２５　− ５　−　−　１．７５０．９５ ２．５　−　−　３．７５　３．２５ １．２５　−　−　−　４．０ ２６　５％粉剤　２５　２．０　０．７ｇ１０　−　２
．２５ 表　■　（つづき） ２７　５％粉剤　２５　０．０　０．０　０．９５１０
　−　１．０　／１．０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式中Ｒは水素、メチル又はクロロ。 Ｒ１は水素又はメチル。 Ｒ２は水素又はメチル。 Ｒ３は水素、ハロゲン又はメチル。 Ｒ４は水素又はハロゲン。 Ｒ″′は水素、ハロゲン又は低級アルコキシ。 Ｒ６は水素又はハロゲンであるが但し くａ）　Ｒ’がメチル、Ｒ，Ｒ”　、Ｒ’及びＲ６が夫
   々水素でＲＳが水素又はブロモである時にはＲ３はメチ
   ル以外であり。 （ｂ）　Ｒ”　が：Ａチル、Ｒ，Ｒ２，Ｒ’　及びＲｓ
   が夫々水素でＲ６が水素又はブロモである時にはＲ３は
   ブロモ以外であり。 （ｃ）　Ｒ”がメチルでＲ，Ｒ２，Ｒ’及びＲ５が夫々
   水素であるときは、Ｒ４とＲ６が両方共クロロであるこ
   とはなく。 （ｄ）　Ｒ’がメチルでＲ，Ｒ２，Ｒ’及びＲ６が夫々
   水素であるときはＲ３とＲ５が両方共クロロであること
   はないことを条件としている。 ２、Ｒ，Ｒ１とＲ２が夫々水素である場合の請求の範囲
   １の化合物。 ３、Ｒはメチル又はクロロでＲ１とＲ２が夫々水素であ
   る場合の請求の範囲１の化合物。 ４、　Ｒ２はメチルでＲとＲ１が夫々水素である場合の
   請求の範囲１の化合物。 ５゜ （１）ｌ−（４−クロロフェニル）チオカルバモイル−
   ２−フェニル−３−ピラゾリジノン （２）］−（］／Ｉ−エトキシフェニルチオカルバモイ
   ル−２−（４−メチルフェニル）−３−ピラゾリジノン （３）１１２−クロロフェニル）チオカルバモイル−２
   −（４−メチルフェニル）−３−ピラゾリジノン（４）
   １−（３−クロロフェニル）チオカルバモイル−２−（
   ４−メチルフェニル）−３〜ピラゾリジノン （５）　１−（４−クロロフェニル）チオカルバモイル
   −２−（４−メチルフェニル）−３−ピラゾリジノン （６）　１−（２−ブロモフェニル）チオカルバモイル
   −２−（４−メチルフェニル）−３−ピラゾリジノン （７）　１−（３−ブロモフェニル）チオカルバモイル
   −２−（４−メチルフェニル）−３−ピラゾリジノン （８）　１−（４−ブロモフェニル）チオカルバモイル
   −２−（４−メチルフェニル）−３−ピラゾリジノ（９
   ）　１−（２，５−ジクロロフェニル）チオカルバモイ
   ル−２−（４−メチルフェニル）−３−ピラゾリジノン （１０）　１−（５−クロロ−２−メチルフェニル）チ
   オカルバモイル−２−（４−メチルフェニル）−３−ピ
   ラゾリジノン （１１）　１−（４−エトキシフェニル）チオカルバモ
   イル−２−（４−クロロフェニル）−３−ピラゾリジノ
   ン （１２）　１−（２−クロロフェニル）チオカルバモイ
   ル−２−（４−クロロフェニル）−３−ピラゾリジノン （１３）　１−（３−クロロフェニル）チオカルバモイ
   ル−２−（４−クロロフェニル）−３−ピラゾリジノン （１４）１−（４−クロロフェニル）チオカルバモイル
   −２−（４−クロロフェニル）−３−ピラゾリジノン （１５）　１−（２−ブロモフェニル）チオカルバモイ
   ル−２−（４−クロロフェニル）−３−ピラゾリジノン （１６）　１−（３−ブロモフェニル）チオカルバモイ
   ル−２−（４−クロロフェニル）−３−ピラゾリジノン （１７）　１−（４−ブロモフェニル）チオカルバモイ
   ル−２−（４−クロロフェニル）−３−ピラゾリジノン （１８）　１−（３−フルオロフェニル）チオカルバモ
   イル−４−メチル−２−フェニル−３−ピラゾリジノン （１９）　１−（２−クロロフェニル）チオカルバモイ
   ル−４−メチル−２−フェニル−３−ピラゾリジノン （２０）　１−（４−クロロフェニル）チオカルバモイ
   ル−４−メチル−２−フェニル−３−ピラゾリジノン （２１）　１−（４−ブロモフェニル）チオカルバモイ
   ル−４−メチル−２−フェニル−３−ピラゾリジノン （２２）　１−（２−ヨードフェニル）チオカルバモイ
   ル−４−メチル−２−フェニル−３−ピラゾリジノン （２３）　１−（２，５−ジクロロフェニル）チオカル
   バモイル−４−メチル−２−フェニル−３−ピラゾリジ
   ノン （２／Ｉ）　１−Ｃ４−クロロ−２−メチルフェニル）
   チオカルバモイル−４−メチル−２−フェニル−３−ピ
   ラゾリジノン （２５）　１−（５−クロロ−２−メチルフェニル）チ
   オカルバモイル−４−メチル−２−フェニル−３−ピラ
   ゾリジノン （２６）　１−（フェニル）チオカルバモイル−５−メ
   チル−２−フェニル−３−ピラゾリジノン（２７）　１
   −（４−クロロフェニル）チオカルバモイル−５−メチ
   ル−２−フェニル−３−ピラゾリジノン からなる群から選ばれる化合物。 ６、　少なくとも１種の農芸的に認容できる補助剤、希
   釈剤又は担体との混合物になった請求の範囲］、２，３
   ．４又は５の化合物の殺線虫的に有効な量からなる殺線
   虫組成物。 ７、　請求の範囲１，２，３．４又は５の化合物の殺線
   虫的量を荒された場所に適用することからなる農芸作物
   に於ける線虫を防除する方法。