JPS6015486A - 抗酸化剤 - Google Patents
抗酸化剤Info
- Publication number
- JPS6015486A JPS6015486A JP12392983A JP12392983A JPS6015486A JP S6015486 A JPS6015486 A JP S6015486A JP 12392983 A JP12392983 A JP 12392983A JP 12392983 A JP12392983 A JP 12392983A JP S6015486 A JPS6015486 A JP S6015486A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antioxidant
- peroxide
- ellagic acid
- acid
- lipid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は植物由来の物質を主成分とする抗酸化剤に関す
るものである。
るものである。
近年、食品の健全性に対する認識が高まるにっれ、特に
油脂食品における脂質の自動酸化が問題視されているが
、これは脂質の自動酸化という現象には、当該食品の嗜
好的品質や栄養価値を低下させたり、これ如より生成し
た過酸化脂質が毒性を示すように外Ａばかりでなく、体
内に取り込まれた過酸化脂質が細胞イル能の低下や老化
全促進［７たり発癌などの牛用〕に影響する等、食品系
及び生体系の双方で無祝１で六々いものがあるからであ
る。
油脂食品における脂質の自動酸化が問題視されているが
、これは脂質の自動酸化という現象には、当該食品の嗜
好的品質や栄養価値を低下させたり、これ如より生成し
た過酸化脂質が毒性を示すように外Ａばかりでなく、体
内に取り込まれた過酸化脂質が細胞イル能の低下や老化
全促進［７たり発癌などの牛用〕に影響する等、食品系
及び生体系の双方で無祝１で六々いものがあるからであ
る。
又、過酸化脂質や酸化分解物、ζ′ｌにびに脂１１＾の
自動酸化の際に生じるｆＩＦ々のラジカルは、変赤原性
の要因としても検討されており、この変光原性と老化、
発癌との関連性からも諸論が重ねられている。
自動酸化の際に生じるｆＩＦ々のラジカルは、変赤原性
の要因としても検討されており、この変光原性と老化、
発癌との関連性からも諸論が重ねられている。
一方、従来から上記油脂食品の自動酸化防止に用いられ
ていた抗酸化剤としてｔよ、植物成分から得られるα−
トコフェロール（ビタｉンｒｙ）ノ合成品やｔ−ブチル
ハイドロキシアニソール（ＢＨＡ）が一般ｋ（良く知ら
力、父、プに用は力でいるが、前者は効果や価格、供ｈ
ｒの各面にｒＩａ１点があり、後者にあっては近時発径
件が慢性されるなど安全性に問題があるため、強い抗酸
化力をイ１し、しかも毒性の少い抗酸化剤の開発が要望
さ力２ている。
ていた抗酸化剤としてｔよ、植物成分から得られるα−
トコフェロール（ビタｉンｒｙ）ノ合成品やｔ−ブチル
ハイドロキシアニソール（ＢＨＡ）が一般ｋ（良く知ら
力、父、プに用は力でいるが、前者は効果や価格、供ｈ
ｒの各面にｒＩａ１点があり、後者にあっては近時発径
件が慢性されるなど安全性に問題があるため、強い抗酸
化力をイ１し、しかも毒性の少い抗酸化剤の開発が要望
さ力２ている。
本発明は上述した事情を背景としてなされたもので、本
発明の抗酸化剤（ｄ。
発明の抗酸化剤（ｄ。
式
で表わされるエラーグ酸を主成分とすることを特徴とす
るものである。
るものである。
即ち、本発明の発明者ら（は、一般に植物をアルコール
で抽出して得られるポリフェノール区分中のカテキンや
エピカテキン、ケルセチン等のフラボノイドが特に水系
で抗酸化性を示し、又、茶や各種生葉中のタンニンも同
様に抗酸化性ケ示すことが、例えば特公昭５６−３２６
５６号公報に開示されているように、多くの研究全通じ
て明らか（（されており、これら抗酸化性を示す化合物
には共通して（−Ｊ！５０１１）なる部分構造を有して
いる点に着目し、植物成分より容易に抽出され、且つ、
当該部分構造を有する化合物の中から、強い抗酸化力と
高い安全性とを才ねイＩ！ｉえたものｆｆ見出すため鋭
意研究を重ねた結果、エラーグ酸が前記条件を満足する
ことを知得して本発明を完成させたのである。
で抽出して得られるポリフェノール区分中のカテキンや
エピカテキン、ケルセチン等のフラボノイドが特に水系
で抗酸化性を示し、又、茶や各種生葉中のタンニンも同
様に抗酸化性ケ示すことが、例えば特公昭５６−３２６
５６号公報に開示されているように、多くの研究全通じ
て明らか（（されており、これら抗酸化性を示す化合物
には共通して（−Ｊ！５０１１）なる部分構造を有して
いる点に着目し、植物成分より容易に抽出され、且つ、
当該部分構造を有する化合物の中から、強い抗酸化力と
高い安全性とを才ねイＩ！ｉえたものｆｆ見出すため鋭
意研究を重ねた結果、エラーグ酸が前記条件を満足する
ことを知得して本発明を完成させたのである。
父、エラーグ酸は、最近、こわから新しい植物生長調整
物質を倹素するためのｉＪｔ究が開始されるなど、高い
関心が寄せられているユーカリ樹の心材や樹Ｉμにも多
く含オれているが、本発明の発明者らはすでにユーカリ
樹の葉が厚いリーフワックスで覆われており、このリー
フワックスが葉内のエツセンシャルオイルを物理的のみ
ならず化学的にも保護している可能性があると考え、該
リーフワックスの抗酸化性成分がｎ−トリトリアコンタ
ン−１６，１８−ジオンであること２ ｍ明してこの化
合物を主成分とする抗酸化剤の発明を完成している（特
公昭５７−２６７４４号参照）ので、本発明はユーカＱ
Ｅについてリーフワックス以外の部分の有用性を開発
し７たことになる。
物質を倹素するためのｉＪｔ究が開始されるなど、高い
関心が寄せられているユーカリ樹の心材や樹Ｉμにも多
く含オれているが、本発明の発明者らはすでにユーカリ
樹の葉が厚いリーフワックスで覆われており、このリー
フワックスが葉内のエツセンシャルオイルを物理的のみ
ならず化学的にも保護している可能性があると考え、該
リーフワックスの抗酸化性成分がｎ−トリトリアコンタ
ン−１６，１８−ジオンであること２ ｍ明してこの化
合物を主成分とする抗酸化剤の発明を完成している（特
公昭５７−２６７４４号参照）ので、本発明はユーカＱ
Ｅについてリーフワックス以外の部分の有用性を開発
し７たことになる。
このエラーグ酸は、
１
なる構造（Ｃｌ４Ｔ−１６０８）を有する１に１１点３
〆１０℃以上の化金物で、それ自体（ｄすでに知ら）１
．ているものである。
〆１０℃以上の化金物で、それ自体（ｄすでに知ら）１
．ているものである。
即ち、エラーグ酸は多子葉植物、特に葉や樹皮（Ｂａｒ
ｋ）、心胴中に広く存在して、いる物質で、タンニン、
特にエラーグタンニンの加水分ＩｊＰＦ＝によっても生
成するがパルプ製造過程や製紙過程で多−（７）゛に析
出し、さまざまな問題を生じさせていることは良く知ら
れているし、又、こればかりでなく、エラーグ酸は血液
凝固促進作用や血圧降下、知痛作用等の薬理効果や殺菌
性があることや、最近では発癌性多環芳香族物質である
ベンツ（ａ）ピレンの活性体と特異的に結合して不活性
化する作用なども報告されているのであるが、このエラ
ーグ酸が抗酸化力を有するという報告１ｄ現在までがさ
れていなかった７、 而して、エラーグ’＋’Ｑ ？植物成分から抽出するに
は、前述したとおり例えばユーカリ樹の心材や樹皮をア
ルコールで抽出また後、クロマトグラフ等を用いて精製
すればＩｔ ＜ 、Ｋ”＋られるエラーグ酸はアルカリ
やピリジンＫｆｉ易溶、アルコールや水には可溶である
が、油や一般の有４参も溶媒には難溶であるため、均一
な水系に於ける抗酸化力をロダン鉄法及びＴＢＡ法によ
り］６）定してみると、第１図及び第２図に示したよう
に、このエラーグ酸はα−トコフェロールよりはるかに
強＜ 、Ｂ ＩＴ Ａ ＫＢｑ）るとも劣らない抗酸化
性成分すことが明らかとなったのであり、従って、エラ
ーグ（ｖ２’ｙ：主剤とする抗酸化剤はこれを含水の油
脂食品、例えばマヨネーズやドレッシング、又、冷凍食
品の７・ンノ（−グ等の肉製品に添加するようにすれば
、エラーグ酸が５０＃＋り／Ｋｙ／’ Ｅｌでラツ）Ｋ
／１５日間投与しても何等毒性を示さない性質と相撲っ
て、それら食品の自＠ｈ酸化全安全且つ強力に防止する
ことができるのである。
ｋ）、心胴中に広く存在して、いる物質で、タンニン、
特にエラーグタンニンの加水分ＩｊＰＦ＝によっても生
成するがパルプ製造過程や製紙過程で多−（７）゛に析
出し、さまざまな問題を生じさせていることは良く知ら
れているし、又、こればかりでなく、エラーグ酸は血液
凝固促進作用や血圧降下、知痛作用等の薬理効果や殺菌
性があることや、最近では発癌性多環芳香族物質である
ベンツ（ａ）ピレンの活性体と特異的に結合して不活性
化する作用なども報告されているのであるが、このエラ
ーグ酸が抗酸化力を有するという報告１ｄ現在までがさ
れていなかった７、 而して、エラーグ’＋’Ｑ ？植物成分から抽出するに
は、前述したとおり例えばユーカリ樹の心材や樹皮をア
ルコールで抽出また後、クロマトグラフ等を用いて精製
すればＩｔ ＜ 、Ｋ”＋られるエラーグ酸はアルカリ
やピリジンＫｆｉ易溶、アルコールや水には可溶である
が、油や一般の有４参も溶媒には難溶であるため、均一
な水系に於ける抗酸化力をロダン鉄法及びＴＢＡ法によ
り］６）定してみると、第１図及び第２図に示したよう
に、このエラーグ酸はα−トコフェロールよりはるかに
強＜ 、Ｂ ＩＴ Ａ ＫＢｑ）るとも劣らない抗酸化
性成分すことが明らかとなったのであり、従って、エラ
ーグ（ｖ２’ｙ：主剤とする抗酸化剤はこれを含水の油
脂食品、例えばマヨネーズやドレッシング、又、冷凍食
品の７・ンノ（−グ等の肉製品に添加するようにすれば
、エラーグ酸が５０＃＋り／Ｋｙ／’ Ｅｌでラツ）Ｋ
／１５日間投与しても何等毒性を示さない性質と相撲っ
て、それら食品の自＠ｈ酸化全安全且つ強力に防止する
ことができるのである。
一方、エラーグ酸について他の実験も進めてみると、こ
の化合物は、食品の品質の低下や嗜好性に重大な影響を
与えると共に、生体に対しては老化や発癌の原因ともな
る過酸化脂質の生成を抑制し、しかも一旦生成した過酸
化脂質の分解物としア て知られているマロ）免デヒドにより誘導された変異原
性に対しても抑制効果を持つことが判明した。
の化合物は、食品の品質の低下や嗜好性に重大な影響を
与えると共に、生体に対しては老化や発癌の原因ともな
る過酸化脂質の生成を抑制し、しかも一旦生成した過酸
化脂質の分解物としア て知られているマロ）免デヒドにより誘導された変異原
性に対しても抑制効果を持つことが判明した。
即ち、ネズミチフス菌の変異株であるサルモネラ菌に前
記マロンアルデビドを作−用させると突然変異が起るこ
とはすでに知らねているが、このサルモネラ菌にエラー
グ酸を同時投与すると突然変異の発現の頻度が減少する
ことが判明したのであり、従って、本発明抗酸化剤を食
品に添加することは、食品及び生体の双方に於て、過酸
化物の発生及び該過酸化物による変異原性を抑制するこ
とＫもつながるのである。
記マロンアルデビドを作−用させると突然変異が起るこ
とはすでに知らねているが、このサルモネラ菌にエラー
グ酸を同時投与すると突然変異の発現の頻度が減少する
ことが判明したのであり、従って、本発明抗酸化剤を食
品に添加することは、食品及び生体の双方に於て、過酸
化物の発生及び該過酸化物による変異原性を抑制するこ
とＫもつながるのである。
以上述べたように、本発明抗１俊化剤の主成分たるエラ
ーグ酸は、ユーカリ樹等の心材や樹皮に多量に含れてい
るし、一方ではパルプや製紙過程に於て副生物として大
量に生成されているので、入手が容易であシ、しかも前
記副生物やユーカリ油を採取した残渣の有効利用を図る
ことにもなる点で有利であり、父、その抗ｎ″２化ｒｉ
ｉ巳ｉ”、を従来品に比べて遜色がなく、安全性も強め
て高いので、これを主成分とする抗酸化剤は、特ｊ７含
水系の油脂食品、例Ｌ Ｉｔ！、マヨネーズやドレッシ
ング、冷凍のハンバーグ等の肉食品等に対し強カ目、っ
安全な抗酸化剤として機能するものである。
ーグ酸は、ユーカリ樹等の心材や樹皮に多量に含れてい
るし、一方ではパルプや製紙過程に於て副生物として大
量に生成されているので、入手が容易であシ、しかも前
記副生物やユーカリ油を採取した残渣の有効利用を図る
ことにもなる点で有利であり、父、その抗ｎ″２化ｒｉ
ｉ巳ｉ”、を従来品に比べて遜色がなく、安全性も強め
て高いので、これを主成分とする抗酸化剤は、特ｊ７含
水系の油脂食品、例Ｌ Ｉｔ！、マヨネーズやドレッシ
ング、冷凍のハンバーグ等の肉食品等に対し強カ目、っ
安全な抗酸化剤として機能するものである。
次に本発明の実ｊ５ｑ例１〆でついて１ボベる。
実験例１ 本発明抗１酸化剤の抗酸化カ■ロダン鉄法
５０ｍ／：の摺合せ三角フラスコに、リノール酸ｏ１ろ
ｍｌ、９９．５％：ｒ−タンール’１０ｍ１． ［１，
２Ｍ ＩＪ ン酸ハフ ７アー１０ ｍｌ及びクロロホ
ルムに溶解したエラーク酸２００μｇを加え、更に水を
加えて全量を２５ｍ１とし、これとは別に、エラーグ酸
に代えてα−２γ−１δ−のトコフェロールとＢ Ｉ−
Ｔ Ａ ｅそ）ｔぞれ２００μＩ加えたもの及び抗酸化
剤を全く加えないものを用意した。
ｍｌ、９９．５％：ｒ−タンール’１０ｍ１． ［１，
２Ｍ ＩＪ ン酸ハフ ７アー１０ ｍｌ及びクロロホ
ルムに溶解したエラーク酸２００μｇを加え、更に水を
加えて全量を２５ｍ１とし、これとは別に、エラーグ酸
に代えてα−２γ−１δ−のトコフェロールとＢ Ｉ−
Ｔ Ａ ｅそ）ｔぞれ２００μＩ加えたもの及び抗酸化
剤を全く加えないものを用意した。
上記三角フラスコをそれぞれ密封して４０℃の恒温槽中
に収容して経時的にサンプリングを行い、このザ／プル
溶液ｆ：０．２ｍｌ採り、これに９５係上クノール９．
４ｍ／、＋０φロダン：侠アンモニウム水溶液０．２
ｍｌ及び２ Ｘ １０−２Ｍ ＦｅＣｌ２の６５係塩酸
溶液０．２ｍ１ｆ加え、正確に３分後拠５００ｎｍの吸
光度を測定したところ、第１図のような結果が得られた
。
に収容して経時的にサンプリングを行い、このザ／プル
溶液ｆ：０．２ｍｌ採り、これに９５係上クノール９．
４ｍ／、＋０φロダン：侠アンモニウム水溶液０．２
ｍｌ及び２ Ｘ １０−２Ｍ ＦｅＣｌ２の６５係塩酸
溶液０．２ｍ１ｆ加え、正確に３分後拠５００ｎｍの吸
光度を測定したところ、第１図のような結果が得られた
。
■ＴＢＡ法
上記ロダン鉄法の場合と同様に調整した三角フラスコか
らそれぞ′ｒＬ２．Ｏｍｌ Ｑザング′リングしてｉｆ
ｆ沈管にとり、２０チドリクロロ酢酸水溶液ｔｏ ｍＩ
Ｖ、 ０．６７チチオバルビツール酸水溶液２．Ｏｍｌ
ｆ加えて１０分間煮沸し、その後５０００ ｒｐｍで１
０分間遠心分Ｆｑ（Ｌ（ｆ行い、上澄液の５６２１１ｍ
に於ける吸光度を泗ｊ定したところ、−第２図のような
結果が得られた。
らそれぞ′ｒＬ２．Ｏｍｌ Ｑザング′リングしてｉｆ
ｆ沈管にとり、２０チドリクロロ酢酸水溶液ｔｏ ｍＩ
Ｖ、 ０．６７チチオバルビツール酸水溶液２．Ｏｍｌ
ｆ加えて１０分間煮沸し、その後５０００ ｒｐｍで１
０分間遠心分Ｆｑ（Ｌ（ｆ行い、上澄液の５６２１１ｍ
に於ける吸光度を泗ｊ定したところ、−第２図のような
結果が得られた。
実験例２ 本発明抗酸化剤の抗変異原性試験ネズミチフ
ス面の変異株であるサルモネラ菌の１人１９６５株を６
７°Ｃで一晩培養し、これを、マロンアルデヒド水溶液
、エラーグ酸のＤＭＳＯ溶液を加えた寒天液に加え、手
早く混ぜた後に、■ （ＮＨ４） ２８０４ ２０ ｇ Ｋｌ−１２Ｐ０． ２００．９ Ｍｇ８０．−７Ｔ−１２０２、？ Ｃｉ ｔｒａｔｅＩＩＮａ・２Ｈ２０１０ｇ蒸留水 総
量で１０１００Ｏ！ ＫＯＴ−１ｐＨ７，０に調整 ■ ４０％グルコース溶液 ■ Ｄｉｆｃｏ ＮｕｔｒｉＣｎｔ Ｂｒｏｔｈ ８
ｇ／ｌ！■ Ｂｉｏｔｉｎ １００μ、ｑ７ｆｎ／’な
る組成の寒天培地上に注ぎ、広げてかため、３７℃で４
８時間培養した後、コロニー７．９を数えて検定したと
ころ、下表のような結果が得らハた、阻止率
ス面の変異株であるサルモネラ菌の１人１９６５株を６
７°Ｃで一晩培養し、これを、マロンアルデヒド水溶液
、エラーグ酸のＤＭＳＯ溶液を加えた寒天液に加え、手
早く混ぜた後に、■ （ＮＨ４） ２８０４ ２０ ｇ Ｋｌ−１２Ｐ０． ２００．９ Ｍｇ８０．−７Ｔ−１２０２、？ Ｃｉ ｔｒａｔｅＩＩＮａ・２Ｈ２０１０ｇ蒸留水 総
量で１０１００Ｏ！ ＫＯＴ−１ｐＨ７，０に調整 ■ ４０％グルコース溶液 ■ Ｄｉｆｃｏ ＮｕｔｒｉＣｎｔ Ｂｒｏｔｈ ８
ｇ／ｌ！■ Ｂｉｏｔｉｎ １００μ、ｑ７ｆｎ／’な
る組成の寒天培地上に注ぎ、広げてかため、３７℃で４
８時間培養した後、コロニー７．９を数えて検定したと
ころ、下表のような結果が得らハた、阻止率
第１図、及び第２図は本発明抗酸化剤の抗酸化力試験の
結果を示すグラフで、第１図はロダン鉄性、第２回はＴ
ＢＡ法によるものである 代理人 小 泉 良 邦 ′！、１；１１」
結果を示すグラフで、第１図はロダン鉄性、第２回はＴ
ＢＡ法によるものである 代理人 小 泉 良 邦 ′！、１；１１」
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 で表わされるエラーグ酸金主剤とすること＞ ％徴とす
る抗酸化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12392983A JPS6015486A (ja) | 1983-07-07 | 1983-07-07 | 抗酸化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12392983A JPS6015486A (ja) | 1983-07-07 | 1983-07-07 | 抗酸化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6015486A true JPS6015486A (ja) | 1985-01-26 |
Family
ID=14872835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12392983A Pending JPS6015486A (ja) | 1983-07-07 | 1983-07-07 | 抗酸化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6015486A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6410985A (en) * | 1987-07-03 | 1989-01-13 | Nippon Flour Mills | Glucosyltransferase inhibitor |
| JP2001517688A (ja) * | 1997-10-01 | 2001-10-09 | エル・ヴェ・エム・アッシュ ルシェルシュ | 化粧品及び皮膚科学におけるエラグ酸及びその誘導体の使用 |
| JP2004035550A (ja) * | 2002-05-07 | 2004-02-05 | Access Business Group Internatl Llc | 植物栄養素栄養サプリメント |
| EP2198724A3 (en) * | 2008-12-19 | 2010-07-21 | Kraft Foods Global Brands LLC | Oxidation stability using natural antioxidants |
-
1983
- 1983-07-07 JP JP12392983A patent/JPS6015486A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JOURNAL OF THE AMERICAN OIL CHEMISTS SOLIETY * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6410985A (en) * | 1987-07-03 | 1989-01-13 | Nippon Flour Mills | Glucosyltransferase inhibitor |
| JP2001517688A (ja) * | 1997-10-01 | 2001-10-09 | エル・ヴェ・エム・アッシュ ルシェルシュ | 化粧品及び皮膚科学におけるエラグ酸及びその誘導体の使用 |
| JP2004035550A (ja) * | 2002-05-07 | 2004-02-05 | Access Business Group Internatl Llc | 植物栄養素栄養サプリメント |
| JP2008273979A (ja) * | 2002-05-07 | 2008-11-13 | Access Business Group Internatl Llc | 植物栄養素栄養サプリメント |
| EP2198724A3 (en) * | 2008-12-19 | 2010-07-21 | Kraft Foods Global Brands LLC | Oxidation stability using natural antioxidants |
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