JPS60156603A - ジクロルキノリン誘導体をベ−スとする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 不光門は、プロピオンｌＮ−３，４−ジクロル−アニリ
ドとジクロルキノリン誘導体との混合物な含有する除草
剤並びに該除草剤を用いて好ましからぬ植物生長を防除
す□る方法に関する。

従来の技術 ジクロルキノリン誘導体がイネ並びに別の桓々の栽培に
おいて禾本科類及び広葉類の好ましからぬ植物を防除す
るために過当であることは公知である。該作用は発芽前
並びに発芽後の維翠の処理におψて達成される（ｇ−ロ
ッパ特許出飄公開部ｏｏａｏ４ａｔａ　＠明細書）。こ
れらのジクロルキノリン誘導体は作用スペクトルを拡大
するために別の群類の除草性有効物質と一緒に散布する
ことができる。この場合、混合成分としてはあらゆる公
知の群類から成゛るもの１例えはジアジン、テンゾチア
ジアジノン、２，６−シニトロアニリン、Ｎ−メチルカ
ルバメート、Ｎ−フェニルカルバメート。

ヒスカルバメート、チオールカルバメート、へロゲンカ
ルメン酸、安息沓鈑誘導体、テレフタレート、フェノキ
シ脂肪酸、トリアジン、ドリアジノン、ウラシル、２−
クロルアセトアミド、２−クロルアセトアニリド、アニ
リド、ベンゾニトリル。

ジフェニルエーテル、ジニトロフェノール、尿素。

ジビリジニウム化合物、シクロヘキサン−１，３−ジオ
ン、ベンゾオキサジノン、ベンゾフラン晒導体、並びに
また別の群類から成るものが該当する。

更に、プロピオン飲＝３．４−ジクロルアニリドを特許
の禾本科類及び広葉＠ａｍをイネ栽培に看いて使用する
Ｃと旙；できることは公知である（ドイツ連邦共和国特
許出願公告第１０３９’７７９号明細書）、。この接触
剤は発芽後処理法で行なわれる。

植物、生長が進行する程に、高い使用ｊｔが推奨される
◎この場合には、栽培植物に巣の炎症が生じること、が
ある。従って、禾本科声：物が１−３枚葉、の、年長段
階にある場合には、一般、的使用量は有効声質、、３．
Ｏｋｐ　／ｈａである。４〜６葉の生長１Ｒ１１ｉ＃又
は禾奎、科檀物が植付けられて−る場合には、６．０ｋ
）まで、が必要である。また、！！−ロッパ特特許出願
公開第００６０４２彎 体のための多．数の可能な混合忰袢の中に．プロピオン
＊−３．４−ジクロルアニリドが．皐けられて！．るＯ 、発明が解決しようとした問題点 本軸明０課題は・除草剤と．して有〒な新規０・ｗＪｌ
ｊＬの組合せを提供することであった。

問題点を解決するための手収　。

ところで０式： ％式％ 〔式中。

Ｘは５．６又は９位における塩素原子を表わし。

Ｘは酸素原子．硫黄原子．ヒドロキシイミノ基。

２個の水嵩原子，Ｊ２個の塩素原子又は基＝　Ｎ−Ａ−
Ｂを表わし．該式中人は！！！結合又はＣＭ，基を辰ゎ
しかつＢは場合により塩素原子．ニトロ基．メチルＭ．
）ｖフルオルメチル基又はメトキシ基により．て置換さ
れたフェニτ基又はピリジン基を表ゎ　）Ｒ１は水嵩原
子．ハロゲン原子又はシアノ基−ａＴｉ−ＮＲ”Ｒｔ　
、カルボキシル基又は基ＯＭｔ？＆わし．上記Ｒ１及び
Ｒ１は同じか又は興なっておりかつ水素原子Ｉ　Ｃ１−
ＩＩ−アルキル基＠ｃ，ーｅーアルケニル基。

Ｃ８−〇ーヒドロキシアル中ル基．ホルミル基．シクロ
ヘキシル基，フェニル基．ピリジニル基を表わすか又は
両者が一緒になって基−（ＣＨり４−又−（’ＣＨｔ　
）ａ−を表わし、この場合ＣＨ，基は酸素原子又はｗ１
票原子又はＮ−ＣＨ，基によって置換されて−てもよく
、上記Ｍは水素原子８周期糸の第１又は第８主属の金属
＋　Ｃｔ−ａ−アルキル基６場合によりハロゲン原子、
ニトロ基Ｉ　Ｃ１−４−アルキル基又はトリハロゲンメ
チル基によって置快されたフェニル基又は基Ｈ２ＮｅＲ
・Ｒ・を我わし、眼式中Ｒ・及びＲ・は別記のものを表
わし。

又は式中、ｌとＲ１は炭素原子と一緒にニトロ基を表わ
す〕で示されるジクロルキノリンｖｊ導坏と。

プロピオン［−３，、，４−ジクロルアニリドとの屁合
物をｔ旬する除雄剤が、好ましからぬ木不科殖吻を防除
する際に相栄作用を示すことか判明した。

この作用幼果はｒにヒエ＠ｐ　（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ　ｓｐ１〕に対して顕著でありかつより高い生長ｌｉ
階において植物を処理する際に生じる。

式１の有利なジクロルキノリン話導体は、３゜７−ジク
ロル−キノリン訪導体である。このキノリン誘導体にお
−ては、Ｙは醒素原子、２個の水素原子、２個の塩素原
子又は基＝Ｎ−Ａ−Ｂ　４１’表わし。

該式中人は直接結合を表わしかつＢは場合により塩素原
子、ニトロ基、メチル基、トリフルオルメチル基又はメ
トキシ基によって置換されたピリジン基、特に置換され
ていないピリジン基を表わし。

かつＲ１は基ＯＭ　（該式中９Ｍは水素原子１周期糸の
＃Ｇｌ主編の金属、有利にはナトリウム又はカリウム、
直鎮状もしくは枝分れ鎮状Ｃ１−３−アルキル基、有利
にはａ鎮状もしくは枝分れ鎮状Ｃ１４−アルキル基、水
素原子、ハロゲン原子特に塩素原子又は沃巣原子を表わ
し〕、又は基−ＮＲ”Ｒ”　（該式中。

Ｈｌ及びＲ１は同じか又は員なりておりかつ水素原子ｈ
ａ１−ａ−アルキル基、有利にはＣ１−４−アルキル基
、特にメチルを辰わし８かつＲ寓とＲ”は基−（ＣＨｔ
）ｓ−１この場４！ｒＣＨ，基はぽ素によって直換され
ていてもよい、有利には−（（！Ｈｚ）ｔ　−０−（Ｃ
Ｈｔ）ｘ　”を表わす〕、又は基Ｈ，ＮｅＲｔＲｉ　（
該式中　Ｒ１及びＲ１１は同じか又は糸なっておりかつ
水素原子＋Ｃ１−Ｊ−アルキル基、有利にはＣ１−４−
アルキル基、ｅにメチル、又はＣ１−６−ヒドロキシア
ルキル基、有利にはＣ１−４−ヒドロキシルアンキル基
、特に２−ヒドロキシ−エチルｔ’［わす）を表わす。

特に有利であるのは、３．７−ジクロル−８−カルＣキ
シ−キノリン、３．７−ジクロル−８−メトキシカルボ
ニル−キノリン、３．７−ジクロル−８−エトキシカル
ボニル−キノリン、３．７−ジクロル−８−（ｎ−プロ
ポキシ−カルボニル）−キノリン、３．７−ジクロル−
８−（ｔ−ブトキシ−カルボニルノーキノリン；３．フ
ージクロル−８−キノリンカルＣンＭ、３．７−ジクロ
ル−８−ホルミル−キノリン、３．７−ジクロル−８−
ジクロルメチル−キノリン、３．７−シクロルーキラリ
ン−８−イル−メチル−Ｎ−（ピリド−２−イル）−イ
ミン、３．７−ジク筒ルー８−（ｔ−ブチルアミノカル
ボニル）−キノリンの２−ヒドロキシ−エチル−アンモ
ニウム塩、ジー（２−ヒドロキシ−エチル）−アンモニ
ウム塩。

ジメチルアンモニウム塩並びにナトリウム塩である。

成分の混合比は広い馳囲内で変動するＣ′とができる。

混合比の選択は第一に防除すべき植物のスペクトル並び
に防除すべき植物の生長段階、イネ耕作においては場合
によりまた水通しに左右され　□ろ。好ましくは０式１
のジクｐルキノリン肪導体とプロピオ゛ン１Ｎ−３．４
−ジクロルアニリドとの混合比は１：１〜ｌ：５０．有
利にはｌｊ４〜ｌ；２ｂである。

製剤助剤を含ｔない純粋な有効物質混曾物の必要な使用
態は、殖吻植句けの紐取、その軸胃坂階。

適用の気候条件、イネ新作においてはまた水通し並びに
２ＩＮ［用技術に左右される。使用量は頁幼物質　□屁
金物一般に１〜５ｋＰ／竺ａ、有利には２．０〜４．０
’Ｐ　／　ｈａである。

不発明による除草剤を楽に施用すること紗≦できる栽培
としては、主として個々のＷ幼装置を使用す逮ことがで
きるもの１例えはイネ及び−物類紗；該当する。

散布技術が１要である。本発明による薬剤は、　・有利
に栽培植物及び好ましからぬ他物の発芽後に施用するこ
とができる。更に、特殊な過当な施用法は、栽培種物の
葉はできるだけ薬剤とは接触せず、その間又はその下で
生長した好ましからぬ植物又は露出した土壌面に達する
ように散布する技術である（葉下Ｉｔ霧法、ボストーダ
イレクテッド又はレイ−バイ法）。

本発明による除草剤は２例えば直接的に噴Ｎ　’ｉｉＪ
能な溶液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、油性
又はその他の懸潔液又は分散液、エマルジョン、油性分
散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧
、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用
することができる。

Δ用形式は、完全に使用目的に基いて決定される；いず
れの場合にも２本発明のを動物質の可能な限りの微細分
が保証されるべきである。

直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更に″コールター浦等、並びに
植物性又は動物性産ｔｌｌ　Ｉ＋の油、脂肪族、環状及
び芳香族病化水素例えばべ／ゾール、ドルオール、キジ
ロール、パラフィン。

テトラヒドロナフタリン、アルキル置守り゛フタリン又
はその誘ＦＪ体１例えばメタ／−ル、エタノール、プロ
パツール、プクノール、クロロフォルム□、四塩化炭素
、シ列ロヘキサ／−ル、シクＬ１ヘキサノン、クロルベ
ンゾール、インフオロン等。

、。

強極性溶剤例えばジメチルフォルムアミド、ジメチル、
スルフオキシド、Ｎ−メチルピロリド／及び水が使用さ
れる。

水性使用形は乳濁液ａ縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、バー。スト又は通分散液を製
造するためには、物質はそのま：ま又は浦又は溶剤中に
溶解して、湿潤剤、接着剤□１分散剤又は乳化剤により
水中に均質に混合され本ことができる。しかもを効ｉ伏
、湿潤剤、接首剤１分散剤又は乳化剤及びｉ合により溶
剤又は油よりなる濃縮物を製造するとともでき、これは
水にて昇釈するのに適する。

、表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニ
ンスル７オン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノール
スルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニ
ウム塩、アルキルアリールスルフ］す“−ト、アルキル
スルフアート、アルキルスルフオナート、ジブチルナフ
タリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、
ラウリル　゛エーテルスルフアート、脂肪アルコールス
ルフアート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土順塩、硫
酸化へキザデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカ
ノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル
の塩、スルフォン化ナフタリン又はトフタリン誘導体と
フォルムアルデヒドとの紺１合生成物、リーフタリン或
はり′フタリンスルフォン酸とフエ／−ル及びフォルム
アルデヒドとの綜合生成物、ポリオキシエチレン−オク
チルフェノールエーテル、エトキシル化インオクヂルフ
ェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ア
ルキルフェノールポリグリコールニーデル、トリブヂル
フェニルボリグリコールエーテル、アルキルアリニルポ
リエーテルアルコール、イントリデシルアルコール、脂
肪アルコールエチレンオキシド−綜合物、エトキシル化
ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エト
キシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポ
リグリコールニーデルアセクール、ンルビットエステル
。

リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素。

本除草剤は一般に０．１〜９５重景％重量ましくは０．
５〜９０ｆｆｔ量％の有効物質を含有する。

本発明による除草剤は、付加的に別の除草性もしくは生
長調整性有効物質群の多数の代表的物質と混合しかつ一
緒に散布することができる。亮会成分としては１例えは
ジアジン、４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン誘導体、ベ
ンゾチアジアジノン。

２．６−シエトロアニリン、フェノキシカルざン酸、ト
リアジン、クロルアセトアニリド及びジフェニルエーテ
ルが該当する。このような組合せは。

更に作用スペクトルを拡大するために役立つ。

更に１本発明による混合物はまた別のＭ１１１Ｉｉ２１
株論剤１例えは害虫又は他物病原性真菌類又はｓ２菌を
防除する′ａｌＩＭと一組に散布するのも有効である。

更に、栄饗分及び微１元票不足を排除するために使用さ
れ／Ｓ鉱物濡液との混合可能性も１賛である。

除草作用を活性化するために、湿潤剤並びに非植物毒性
油及び油濃縮物を添加することもできる。

作　用 次に０本発明による薬剤の生物学的作用を湿態及び野外
実験にて示す。

温室実験を実施するためには、各棟３００　ｃｔｌｌを
有しかつ栽培土として腐食土約３．０％を有するローム
砂を入れたプラスチック製植木鉢を使用した。

試験植物の楓を桓類毎に分けて浅＜ｍ楓した。この場合
には、栽培植物としてイネ（０ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ
）をかつ好ましからぬ禾本科植物としてイヌヒエ科植物
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｓｐｐ、、Ｅ、　ｃｒｕｓ
−ｇａｌｌｉ　。

Ｂ、　ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ　、　Ｌ　ｐｈｙｌｌｏｐｏ
ｇｏｎ　）を使用した。

処理するまで、他物を８〜２０−の生長高さまで生長さ
せた。次いで、製剤化した有効物質を分配剤としての水
中に懸濁させるか又は乳濁させかつ細分ノズルを用いて
噴霧した。実験容器は温璽内で２０〜３５℃の温ｆ軛囲
に設置した。実験期間は３〜４週間でありた。この期間
中、植物の世話をし。

かつ個々の処理に対する反応を評価した。評価は０〜１
００のスケールに基ついて行なった。この場合、１００
は少なくとも地上部分の完全な枯死を辰わす。

野外実験では、イネ耕作地内で小区固実験を実施した。

栽培他物としては、播楓したイネ（０ｒｙｚａｓａｔｉ
ｖａ　）を自然発生の好ましからぬ植物１例えはヒエ科
Ｎ物（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｓｐｙ　）を利用した
。有効ｑ！ｌ／ＪｇＩｔは個々にかつ混合して担体及び
分配剤としての水中に乳化ないしは懸濁させた。次いで
、散布は＠霧器（ナツプサック　スプレイヤー）を用い
て試験植物の桓々の段階でうむ芽後処理法で行なった。

水位は接触除幕剤ブ胃ピオンー３．４−ジクロルアニリ
ドのために低く保持した。観察時間は数週間であった。

この場合、同様に０〜ｌｏｏのスクールに基づ−て行な
った。この場合、０は無害であるか又は正常な発芽を意
味しかつ１００は植物が発芽しないか又は少なくとも地
上の＃ｒ芽部分の完全な枯死を慧詠する〇 実験にお−で１例えは有効物質３．７−ジクロル−８−
カル〆キシーキノリン（有効物質Ａ）及びプロピオン［
−３，４−ジクロルアニリド（有３ｅｌＪＩＩＩ！Ｉ實
Ｂ）並びにこれらの有効物質の混合物を使用した。温冨
並びに野外実験の結果は１本発明に　□よる混−８−物
は相乗効果に基づき顕著な作用上昇を生じることを示し
た。特に生長した軸車においては、除草作用は相乗的で
あった。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）式： 〔式中。 Ｘは５．６又は７位における塩素原子を表わし。 ｌはＭ素原子、硫黄原子、ヒドロキシイミノ基。 Ｉｋ表わし、該式中Ａは直接結合又はＣＭ、基を衣わし
   ′かつ、Ｂは場合によりａＯ子、ニトロ組メチつてｗ換
   された□ツーニル基又はピリジンｊｌ＆わパＲ鴨！＊索
   原子、ハロゲン原子又・はシアノ基、ａｉ−ＮＲ’Ｒ”
   　、カルメキシＪＬ／基又は基０駄を表めし、上記Ｒ１
   及びＲｓは同じか又は異なっておりかつ水素原子ｅｃ、
   −＠−アルキル基ｅ　”　”Ｃｌ−１１−アルケール基
   。 Ｃ□−６−ヒドロキシアルキル基、ホルミ□ル基、シク
   ロヘキシルＭ、フェニ□ル基、ピリジニル基を表わすか
   又は―者ｔｉ−緒になって基−（ＣＨｖ）４−　又（（
   ！Ｈｔ）ｍ−を表わし、との場合ＣＨ，基はｇｌｔ’索
   原子　□又、□素原子□又、よ、′−８Ｈ，ＭＫよっ□
   ′−ｃ置侠５□ゎぞい・　□てもよく、上記Ｍは水素原
   子、絢゛期系の第１又は′　□第２主属の金属ｏｃｔ−
   ａ−アルキル基７場合によりノぐロゲン原子、ニトロ基
   ＋Ｃ，−ａ−アルキル基又は　□トリへロゲンメ□チル
   基によって置ｍされた７′！ニル基又は基Ｈ１Ｎｅ′Ｒ
   １Ｒ３を衣わし、該式中Ｒ１及びＨＦ　□は別記のもの
   を表わし。 又は式中、ｌとＢｌは炭案掠子と一紬にニトロ基　□を
   表わす〕で示されるジクロルキノリン肪導体と。 プロピｉンーー３゜４−シクロルア風リドとの虎金物を
   含有する。除幕剤。 （，２３式１のジクロルキノリンｉｉ体゛として、３゜
   ツージクロル−８−カルざキシ−キノリンを含有する。 ｑ＃許請求の範囲第１項記載の除草剤。 ロ）式Ｊのジクロルキノリン誘導体とプロピオン＃−３
   ，４−ジクロルアニリドとの混合比ｆｉ；ｌ＋１−１ｓ
   ａｏｚ童部である。特ｌｆｆ−請求の範囲第１項記載の
   除草剤。 （り）式１のジクロルキノリン誘導体とプロピオン除幕
   剤０