JPS60163801A - 凝集防止剤 - Google Patents
凝集防止剤Info
- Publication number
- JPS60163801A JPS60163801A JP59018875A JP1887584A JPS60163801A JP S60163801 A JPS60163801 A JP S60163801A JP 59018875 A JP59018875 A JP 59018875A JP 1887584 A JP1887584 A JP 1887584A JP S60163801 A JPS60163801 A JP S60163801A
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- JP
- Japan
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- biocide
- alkyl
- paraquat
- water
- aggregation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は凝集防止剤に関し、更に詳しくはパラコート或
いはジクワットと水不溶性殺生剤との混合製剤のための
凝集防止剤に関する。
いはジクワットと水不溶性殺生剤との混合製剤のための
凝集防止剤に関する。
パラコート、ジクワットなど茎葉接触型みなごろし除草
剤は、広範囲にわたって、使用されているが、しかし雑
草発芽前土壌処理方法においてはこねらけ全く効果がな
い。そのため土壌処理型雑草発芽前除草剤との混合製剤
化が種々検討されてはいるが、パラコート、ジクワット
などけ、ジピリジリウム系除草剤特有の強いカチオン件
の化学構造をとるため、水不溶性殺生剤あるいは特にア
ルキルベンゼンスルホン酸塩などのアニオン性の乳化剤
との間で凝集物を生ぜしめ均質な液状殺生製剤を得るこ
とができなかった。
剤は、広範囲にわたって、使用されているが、しかし雑
草発芽前土壌処理方法においてはこねらけ全く効果がな
い。そのため土壌処理型雑草発芽前除草剤との混合製剤
化が種々検討されてはいるが、パラコート、ジクワット
などけ、ジピリジリウム系除草剤特有の強いカチオン件
の化学構造をとるため、水不溶性殺生剤あるいは特にア
ルキルベンゼンスルホン酸塩などのアニオン性の乳化剤
との間で凝集物を生ぜしめ均質な液状殺生製剤を得るこ
とができなかった。
そこで本発明者は、パラコート或いはジクワットと、水
に不溶性の農薬成分とを混合製剤化させても凝集のみら
ねない均質な液状混合殺生製剤を得るべく鋭意研究を行
った結果、アルキルジフェニルエーテルのスルホンｍｉ
＋用いることによりパラコート或いはジクワットの水溶
性を低下させずに安定な錯塩を形成させ、その結果、混
合する水不溶性殺生剤あるいけ、用いる乳化剤との凝集
発生を防止できることを見出し本発明を完成［７た。
に不溶性の農薬成分とを混合製剤化させても凝集のみら
ねない均質な液状混合殺生製剤を得るべく鋭意研究を行
った結果、アルキルジフェニルエーテルのスルホンｍｉ
＋用いることによりパラコート或いはジクワットの水溶
性を低下させずに安定な錯塩を形成させ、その結果、混
合する水不溶性殺生剤あるいけ、用いる乳化剤との凝集
発生を防止できることを見出し本発明を完成［７た。
即ち本発明はアルキルジフェニルエーテルのスルホン酸
塩を必須成分とする、パラコート或いはジクワットと水
不溶性殺生剤との混合製剤のための凝集防止剤を提供す
るものであ乙Ｏ本発明に係るアルキルジフェニルエーテ
ルのスルホン酸塩は、アルキルジフェニルエーテルを公
知の方法によりスルホン化し中和することにより容易に
製造される。スルホン酸塩はモノスルホン酸塙、ジスル
ホンＭｍのいずれであってもよいが、特にジスルホン酸
塩就中下記の一般式（■）で表わされる化合物が好まし
い。
塩を必須成分とする、パラコート或いはジクワットと水
不溶性殺生剤との混合製剤のための凝集防止剤を提供す
るものであ乙Ｏ本発明に係るアルキルジフェニルエーテ
ルのスルホン酸塩は、アルキルジフェニルエーテルを公
知の方法によりスルホン化し中和することにより容易に
製造される。スルホン酸塩はモノスルホン酸塙、ジスル
ホンＭｍのいずれであってもよいが、特にジスルホン酸
塩就中下記の一般式（■）で表わされる化合物が好まし
い。
（式中、Ｒは炭素数１〜２２のアルキル基又はアルケニ
ル基であり、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属、Ｎ
Ｈ４又は置換アンモニウムである。） 本発明において置換アンモニウムとけ、アルカノールア
ミンのアンモニウムはもちろん、下記一般式（■）で表
わされるアンモニウムが含まれ、特にぞわらが好ましい
。
ル基であり、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属、Ｎ
Ｈ４又は置換アンモニウムである。） 本発明において置換アンモニウムとけ、アルカノールア
ミンのアンモニウムはもちろん、下記一般式（■）で表
わされるアンモニウムが含まれ、特にぞわらが好ましい
。
１
（式中、Ｒ，Ｒけ水素、炭素数１〜４のアルキｙ＋４ｉ
−ｃ ６ リ、 Ｒ５ハべ゛ンジル基、フェニル基、
シクロヘキシル基又は炭素数６〜２２のアルキル又はア
ルケニル基である。） 本発明の実施にあたって、本発明の凝集防止剤を混合製
剤の中に添加【、ておくことはもちろん、パラコート、
ジクワット液剤中に本発明の凝集防止剤を投入し７てお
けは他の水不溶性殺生製剤との使用時希釈混合において
も同様に凝集防止効果があることは言うまでもない。本
発明の凝集防止剤により混合殺生製剤化あるいは希釈混
用使用時の凝集物発生が防止できるため、均一な散布が
可能になり、その結果防除効果の減少あるいは、薬害の
発生、散布作業中のトラブルなどをなくすることができ
る。
−ｃ ６ リ、 Ｒ５ハべ゛ンジル基、フェニル基、
シクロヘキシル基又は炭素数６〜２２のアルキル又はア
ルケニル基である。） 本発明の実施にあたって、本発明の凝集防止剤を混合製
剤の中に添加【、ておくことはもちろん、パラコート、
ジクワット液剤中に本発明の凝集防止剤を投入し７てお
けは他の水不溶性殺生製剤との使用時希釈混合において
も同様に凝集防止効果があることは言うまでもない。本
発明の凝集防止剤により混合殺生製剤化あるいは希釈混
用使用時の凝集物発生が防止できるため、均一な散布が
可能になり、その結果防除効果の減少あるいは、薬害の
発生、散布作業中のトラブルなどをなくすることができ
る。
パラコート、ジクワットと混合して使用する水不溶性殺
生剤が液状の場合は、本発明の凝集防止剤と非イオン性
界面活性剤とを併用することにより一５〜５０℃までの
温度範囲にても分離、沈降のない均質透明液体製剤を製
造することができる。
生剤が液状の場合は、本発明の凝集防止剤と非イオン性
界面活性剤とを併用することにより一５〜５０℃までの
温度範囲にても分離、沈降のない均質透明液体製剤を製
造することができる。
又、混合し７て使用する水不溶性殺生剤がペースト又は
固体の場合は、少ｌ°の有様溶剤を用いて水不溶性殺生
剤を溶解させ均一透明液体製剤にすることもできるし、
又全く廂機畔剤を用いることなく湿式粉砕することによ
り、懸濁状均雀液状混合製剤を得ることもできる。ここ
で用いる有機溶剤は、混合する水不溶性農薬原体を溶解
するものであればなんでもよい。
固体の場合は、少ｌ°の有様溶剤を用いて水不溶性殺生
剤を溶解させ均一透明液体製剤にすることもできるし、
又全く廂機畔剤を用いることなく湿式粉砕することによ
り、懸濁状均雀液状混合製剤を得ることもできる。ここ
で用いる有機溶剤は、混合する水不溶性農薬原体を溶解
するものであればなんでもよい。
本発明の実施にあたって用いることのできる水不溶性殺
生剤の例を挙げれば、トリアジン系 ５− 殺生剤としては例えばアトラジン（２−クロル−４−エ
チルアミノ−６−イツプロビルアミノーＳ−）リアジン
）、アメトリン（２−メチルチオ−４−エチルアミノ−
６−イソプロビルアミノ−Ｓ−トリアジン）、シメトリ
ン（２−メチルチオ−４，６−ビスエチルアミノ−Ｓ−
）リアジン）、尿素系殺生剤としては、例えばリニュロ
ン（３−（３，４−ジクロルフェニル）−１−メトキシ
−１−メチル尿素）、ＤＯＭＵ（３−（３，４−ジクロ
ルフェニル）−１，１−ジメチル尿素）、チオクロルメ
チル（Ｎ＝ （ｓ−クロル−４−クロルジフルオルメチ
ルチオフェニル”） −Ｎ、Ｎ −ジメチル尿素）、ジ
フェニルエーテル系殺生剤としては、例えばクロメトキ
シニル（２，４−ジクロルフェニル−３７−メドキシー
４７−二トロフエニルエーテル）、Ｎ工Ｐ（２，４−ジ
クロルフェニル−４′−二トロフェニルエーテル）、チ
オカーバメート系殺生剤としては、例えばペンチオカー
ブ（Ｓ−（４−クロルベンジル）−Ｎ、Ｎ −ジエチル
チオカーバメート）、ジニトロアニリ＝ ６− ン系殺生剤としては、例えばトリフルラリン（α、α、
α−トリフルオルー２，６−シニトローＮ、 Ｎ−ジプ
ロピル−バラトルイジン）、ウラシル系殺生剤としては
、例えばブタクロール（２−クロル−２′、６′−ジエ
チル−Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニリド）などが
あるが、これらのものに限定されるものではない。
生剤の例を挙げれば、トリアジン系 ５− 殺生剤としては例えばアトラジン（２−クロル−４−エ
チルアミノ−６−イツプロビルアミノーＳ−）リアジン
）、アメトリン（２−メチルチオ−４−エチルアミノ−
６−イソプロビルアミノ−Ｓ−トリアジン）、シメトリ
ン（２−メチルチオ−４，６−ビスエチルアミノ−Ｓ−
）リアジン）、尿素系殺生剤としては、例えばリニュロ
ン（３−（３，４−ジクロルフェニル）−１−メトキシ
−１−メチル尿素）、ＤＯＭＵ（３−（３，４−ジクロ
ルフェニル）−１，１−ジメチル尿素）、チオクロルメ
チル（Ｎ＝ （ｓ−クロル−４−クロルジフルオルメチ
ルチオフェニル”） −Ｎ、Ｎ −ジメチル尿素）、ジ
フェニルエーテル系殺生剤としては、例えばクロメトキ
シニル（２，４−ジクロルフェニル−３７−メドキシー
４７−二トロフエニルエーテル）、Ｎ工Ｐ（２，４−ジ
クロルフェニル−４′−二トロフェニルエーテル）、チ
オカーバメート系殺生剤としては、例えばペンチオカー
ブ（Ｓ−（４−クロルベンジル）−Ｎ、Ｎ −ジエチル
チオカーバメート）、ジニトロアニリ＝ ６− ン系殺生剤としては、例えばトリフルラリン（α、α、
α−トリフルオルー２，６−シニトローＮ、 Ｎ−ジプ
ロピル−バラトルイジン）、ウラシル系殺生剤としては
、例えばブタクロール（２−クロル−２′、６′−ジエ
チル−Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニリド）などが
あるが、これらのものに限定されるものではない。
本発明の凝集防止剤と共に使用し得る非イオン性界面活
性剤は、一般に、農薬乳化剤として使用されているもの
ならなんでも適用できるが、例えばポリオキシアルキレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンスチレン化
フェノールエーテル、ポリオキシアルキレントリベンジ
ルフ！ ／ −Ａ／ ニー ｆ ル、 ポリオキシアル
キレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンアルキ
ルフェノールエーテルなどが皐げられる。
性剤は、一般に、農薬乳化剤として使用されているもの
ならなんでも適用できるが、例えばポリオキシアルキレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンスチレン化
フェノールエーテル、ポリオキシアルキレントリベンジ
ルフ！ ／ −Ａ／ ニー ｆ ル、 ポリオキシアル
キレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンアルキ
ルフェノールエーテルなどが皐げられる。
又、アニオン性界面活性剤も、本発明の凝集防止剤と共
に使用することができる。使用し得るアニオン性界面活
性剤としては例えばアルキルナフタレンスルホン酸塩、
ポリオキシアルキレンアルギル硫酸塩、ポリオキシアル
キレンスチレン化フェノールエーテルリン酸地、ポリオ
キシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、アル
キル硫酸塩などが挙げられるがこれらに限定されるもの
では々い。
に使用することができる。使用し得るアニオン性界面活
性剤としては例えばアルキルナフタレンスルホン酸塩、
ポリオキシアルキレンアルギル硫酸塩、ポリオキシアル
キレンスチレン化フェノールエーテルリン酸地、ポリオ
キシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、アル
キル硫酸塩などが挙げられるがこれらに限定されるもの
では々い。
本発明の凝集防止剤の使用量は通常混合製剤では１〜２
０重量％、好ましくけ２〜１０重１％である。
０重量％、好ましくけ２〜１０重１％である。
又、本発明の凝集防止剤旦夕）に使用する例えば乳化剤
などの使用量は特に限定されるものではない。
などの使用量は特に限定されるものではない。
以下に本発明の凝集防止剤を用いた混合製剤の性能を実
施例によって説明する。
施例によって説明する。
乳化剤処方例■
ラウリルジフェニルエーテルジスルホン酸オクチルアミ
ン塩 ５０重量部 ポリオキシエチレン（４０）スチレン化フェノールエー
テル ５０１量部 乳化剤処方例■ ５ ウＩＪルジフェニルエーテルジスルホン酸トリエタ
ノールアミン地 ５０重量部 乳化剤処方例■ 乳化剤処方例■ 乳化剤処方例■ ９− アルキル５に酸地 ２５ 〃 乳化剤処方比較例■ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩５０重量部 ５０重量部 乳化剤処方比較例■ 乳化剤処方比較例■ ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩５０重量部 １０− 乳化剤処方比較例■ ５０”ｉｊ量部 ５０Ｉ量部 乳化剤処方比較例■ ５０重ｌ・部 アルキル硫酸ナトリウム塩 ５０ 〃 次に製剤処方例を示す。
ン塩 ５０重量部 ポリオキシエチレン（４０）スチレン化フェノールエー
テル ５０１量部 乳化剤処方例■ ５ ウＩＪルジフェニルエーテルジスルホン酸トリエタ
ノールアミン地 ５０重量部 乳化剤処方例■ 乳化剤処方例■ 乳化剤処方例■ ９− アルキル５に酸地 ２５ 〃 乳化剤処方比較例■ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩５０重量部 ５０重量部 乳化剤処方比較例■ 乳化剤処方比較例■ ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩５０重量部 １０− 乳化剤処方比較例■ ５０”ｉｊ量部 ５０Ｉ量部 乳化剤処方比較例■ ５０重ｌ・部 アルキル硫酸ナトリウム塩 ５０ 〃 次に製剤処方例を示す。
本発明品製剤処方例■
比較製剤処方例■
本発明品製剤処方例■
比較製剤処方例■
本発明品製剤処方例■
比較製剤処方例■
本発明品製剤処方例■
比較製剤処方例■
本発明品製剤処方例■
〔ジクワット（純度４０％） ２２重量部１３−
比較製剤処方例■
〈試験例〉
〈凝集物発生有無の評価〉
１０１００Ｏスケールにて各処方品を調製し調製後１０
００＋ｔ／容量のシリンダーに入れ、２４時間放置後の
凝集物の発生量を測定する。なお、凝集物はシリンダー
底部に沈降するためその量を定量した。結果を表１に示
す。
００＋ｔ／容量のシリンダーに入れ、２４時間放置後の
凝集物の発生量を測定する。なお、凝集物はシリンダー
底部に沈降するためその量を定量した。結果を表１に示
す。
〈生物効力試験〉
メヒシバ雑草（２０粒）を播種し草丈２０〜３０αＬの
時に各種処方側製剤を２００倍希釈１４− し、ボッ）４たり１０１Ｉｌｆｆ散布し生物効力を比較
した。２週間後の殺草力は地上部生体重を測定シフ１無
処理区に対する殺草百分率をめた。なお無処理区メヒシ
バの生体重は１２４ｖであった。結果を表１に示す。
時に各種処方側製剤を２００倍希釈１４− し、ボッ）４たり１０１Ｉｌｆｆ散布し生物効力を比較
した。２週間後の殺草力は地上部生体重を測定シフ１無
処理区に対する殺草百分率をめた。なお無処理区メヒシ
バの生体重は１２４ｖであった。結果を表１に示す。
〈保存安定性試験〉
５０℃に各処方製剤を入れ５０日後に外観を判定すると
ともにパラコート、ジクワット原体含量を定量した。結
果を表１に示す。
ともにパラコート、ジクワット原体含量を定量した。結
果を表１に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アルキルジフェニルエーテルのスルホン酸塩を必須
成分とする、パラコート或いはジクワットと水不溶性殺
生剤との混合製剤のための凝集防止剤。 ２ アルキルジフェニルエーテルのスルポン酸塩が一般
式（１）で表わされる化合物である特許請求の範囲第１
項記載の凝集防止剤。 （式中、Ｒは炭素数１〜２２のアルキル基又はアルケニ
ル基であり、ＭＦｉアルカリ金属、アルカリ土類金属、
ＨＥ、又は置換アンモニウムである。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59018875A JPS60163801A (ja) | 1984-02-03 | 1984-02-03 | 凝集防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59018875A JPS60163801A (ja) | 1984-02-03 | 1984-02-03 | 凝集防止剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60163801A true JPS60163801A (ja) | 1985-08-26 |
Family
ID=11983719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59018875A Pending JPS60163801A (ja) | 1984-02-03 | 1984-02-03 | 凝集防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60163801A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6322002A (ja) * | 1986-05-02 | 1988-01-29 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | 除草剤組成物 |
| US5078781A (en) * | 1989-06-30 | 1992-01-07 | Imperial Chemical Industries Plc | Bipyridilium herbicidal compositions |
| AU659183B2 (en) * | 1992-02-20 | 1995-05-11 | Binney & Smith Inc. | Surfactant composition and method of making the same |
-
1984
- 1984-02-03 JP JP59018875A patent/JPS60163801A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6322002A (ja) * | 1986-05-02 | 1988-01-29 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | 除草剤組成物 |
| US5078781A (en) * | 1989-06-30 | 1992-01-07 | Imperial Chemical Industries Plc | Bipyridilium herbicidal compositions |
| AU659183B2 (en) * | 1992-02-20 | 1995-05-11 | Binney & Smith Inc. | Surfactant composition and method of making the same |
| US5487778A (en) * | 1992-02-20 | 1996-01-30 | Binney & Smith Inc. | Surfactant composition and method of making the same |
| US5507863A (en) * | 1992-02-20 | 1996-04-16 | Binney & Smith Inc. | Surfactant composition and method of making the same |
| US5599933A (en) * | 1992-02-20 | 1997-02-04 | Binney & Smith Inc. | Surfactant composition and method of making the same |
| US5665695A (en) * | 1992-02-20 | 1997-09-09 | Binney & Smith Inc. | Surfactant composition and method of making the same |
| EP0875503A3 (en) * | 1992-02-20 | 1999-12-22 | Binney & Smith Inc. | Surfactant composition and method of making the same |
| EP1321460A3 (en) * | 1992-02-20 | 2003-10-08 | Binney & Smith Inc. | Surfactant composition and method of making the same |
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