JPS6016409B2 - ジイソブチルケトン留分の処理方法 - Google Patents
ジイソブチルケトン留分の処理方法Info
- Publication number
- JPS6016409B2 JPS6016409B2 JP12966277A JP12966277A JPS6016409B2 JP S6016409 B2 JPS6016409 B2 JP S6016409B2 JP 12966277 A JP12966277 A JP 12966277A JP 12966277 A JP12966277 A JP 12966277A JP S6016409 B2 JPS6016409 B2 JP S6016409B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diisobutyl ketone
- fraction
- light
- processing method
- ketone fraction
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、メチルィソブチルケトンを製造する際に創生
するジィソブチルケトン留分の処理方法に関する。
するジィソブチルケトン留分の処理方法に関する。
アセトンおよびまたはイソプロパノールから、アルドー
ル縮合や水素添加等の反応を利用して、１段で、あるい
は２以上の工程を経て〆チルイソブチルケトンを製造す
る方法はよく知られている。
ル縮合や水素添加等の反応を利用して、１段で、あるい
は２以上の工程を経て〆チルイソブチルケトンを製造す
る方法はよく知られている。
この際、反応条件等によって相違はあるが、ジイソブチ
ルケトンが創生することも知られている。蒸留によって
メチルィソブチルケトンを除去した残留物から、ジィソ
ブチルケトンを主成分とする蟹分を蒸留によって単離す
ることは可能であるが、淡黄色に着色して回収されるの
が問題である。本発明は、このような製品価値を損なう
着色原因物質を取除き、色相の優れたジィソブチルケト
ン留分を得るため鋭意研究した結果、簡単な方法を見出
すに至った。
ルケトンが創生することも知られている。蒸留によって
メチルィソブチルケトンを除去した残留物から、ジィソ
ブチルケトンを主成分とする蟹分を蒸留によって単離す
ることは可能であるが、淡黄色に着色して回収されるの
が問題である。本発明は、このような製品価値を損なう
着色原因物質を取除き、色相の優れたジィソブチルケト
ン留分を得るため鋭意研究した結果、簡単な方法を見出
すに至った。
すなわち本発明は、アセトンおよびまたはィソプロパノ
ールからアルドール縮合、水素添加等を利用してメチル
ィソブチルケトンを製造する際の副生ジィソブチルケト
ン留分に対し、光を照射することを特徴とするジィソブ
チルケトン蟹分の処理方法である。アセトンおよびまた
はイソプロパノールからアルドール縮合、水素添加等を
利用してメチルィソブチルケトンを製造する方法はよく
知られている。
ールからアルドール縮合、水素添加等を利用してメチル
ィソブチルケトンを製造する際の副生ジィソブチルケト
ン留分に対し、光を照射することを特徴とするジィソブ
チルケトン蟹分の処理方法である。アセトンおよびまた
はイソプロパノールからアルドール縮合、水素添加等を
利用してメチルィソブチルケトンを製造する方法はよく
知られている。
例えばアセトンの縮合によってジアセトンアルコールを
製造し、次いで脱水によってメジチルオキシドを得、さ
らに水素添加によってメチルイソブチルケトンを製造す
る方法がある。ジアセトンアルコールの製造は、通常塩
基性触媒、例えば水酸化ナトＩＪウム、水酸化カルシウ
ム、水酸化バリウムなどを用い、一５℃ないし＋５０ｏ
Ｃ程度の温度で０．１ないし１独特間ァセトンを反応さ
せることによって行うことができる。またメジチルオキ
シドの製造は、通常硫酸やリン酸などの酸性脱水触媒の
存在下、３０なし、し１３０ｏ○程度の温度でジアセト
ンアルコールを反応させることによって行い得る。さら
にメジチルオキシドの水素添加によるメチルィソブチル
ケトンの製造は、通常ニッケル系触媒、鋼系触媒などの
水素添加触媒を用い、８０なし、し２５０ｑｏ程度、水
素圧１ないし１００ｋ９／榊程度、度応時間０．１なし
、し５時間程度の条件でメジチルオキシドを反応させれ
ばよい。以上の如き３工程からなるメチルイソブチルケ
トンの製造方法に対し、２工程又は１工程の方法も知ら
れている。
製造し、次いで脱水によってメジチルオキシドを得、さ
らに水素添加によってメチルイソブチルケトンを製造す
る方法がある。ジアセトンアルコールの製造は、通常塩
基性触媒、例えば水酸化ナトＩＪウム、水酸化カルシウ
ム、水酸化バリウムなどを用い、一５℃ないし＋５０ｏ
Ｃ程度の温度で０．１ないし１独特間ァセトンを反応さ
せることによって行うことができる。またメジチルオキ
シドの製造は、通常硫酸やリン酸などの酸性脱水触媒の
存在下、３０なし、し１３０ｏ○程度の温度でジアセト
ンアルコールを反応させることによって行い得る。さら
にメジチルオキシドの水素添加によるメチルィソブチル
ケトンの製造は、通常ニッケル系触媒、鋼系触媒などの
水素添加触媒を用い、８０なし、し２５０ｑｏ程度、水
素圧１ないし１００ｋ９／榊程度、度応時間０．１なし
、し５時間程度の条件でメジチルオキシドを反応させれ
ばよい。以上の如き３工程からなるメチルイソブチルケ
トンの製造方法に対し、２工程又は１工程の方法も知ら
れている。
これらの方法として、例えば椿公昭４８一３４７２７号
、袴公昭４８一３５２４５号、特公昭４８−３７００５
、特公昭４８−３７００６号、袴公昭４９一３９７２号
、特公昭４９一６９９４号、特公昭４９一１４９９３号
、袴公昭４９−２７１６５号、特公昭５０−１３７６叫
号、持公昭５０−３１１２７号、特公昭５１一３００４
７号その他多数の特許公報に記載された方法を例示する
ことができる。前記したメチルィソプチルケトンの製造
方法においては、創生物としてメチルインブチルカルビ
ノール、その他多数の成分と共にジィソブチルケトンが
得られる。一般にこれらの成分からメチルィソブチルケ
トン、場合によってはさらにメチルインブチルカルビノ
ールを回収するには蒸留分離による方法が採用される。
かかる蒸留残には、ジィソブチルケトンおよびこれに沸
点の近似した４，６−ジメチル−２ーヘプタノンの如き
炭素数９のケトン、場合によってはジイソブチルカルビ
ノールの如き炭素数９のカルビノール類（以上をジィソ
ブチルケトン蟹分という）の他に低沸点蟹分および高沸
点留分、タールなどを含んでいる。該蒸留残から蒸留に
よってジィソブチルケトン蟹分を取得した場合、淡黄色
（通常ＡＰＨＡ３０以上）に着色した製品が得られるの
で、本発明においては光照射によって退色させるもので
ある。光照射は、ＤＩＢＫ留分の色相が通常ＡＰＨＡ値
で２０以下、好適には１５以下、もっとも好ましくは１
０以下となるまで行われる。光としては、紫外領域から
赤外領域までの各波長の光が使用できるが、紫外線また
は紫外線を含む光線を用いることが好ましい。かかる光
源としては、水銀アークランプ、水素放電管ランプ、閃
光ランプ、タングステンランプ、キセノンランプのよう
な紫外線発生装置から得られる紫外線あるいは太陽光な
どを例示することができる。ＤＩＢＫ蟹分を前記色相の
ものとするには、光の種類、光量などによっても異なる
が、紫外線または紫外線を含む光線を用いる場合には、
例えば０なし、し５０００程度の温度で０．１ないし５
時間程度保てばよい。
、袴公昭４８一３５２４５号、特公昭４８−３７００５
、特公昭４８−３７００６号、袴公昭４９一３９７２号
、特公昭４９一６９９４号、特公昭４９一１４９９３号
、袴公昭４９−２７１６５号、特公昭５０−１３７６叫
号、持公昭５０−３１１２７号、特公昭５１一３００４
７号その他多数の特許公報に記載された方法を例示する
ことができる。前記したメチルィソプチルケトンの製造
方法においては、創生物としてメチルインブチルカルビ
ノール、その他多数の成分と共にジィソブチルケトンが
得られる。一般にこれらの成分からメチルィソブチルケ
トン、場合によってはさらにメチルインブチルカルビノ
ールを回収するには蒸留分離による方法が採用される。
かかる蒸留残には、ジィソブチルケトンおよびこれに沸
点の近似した４，６−ジメチル−２ーヘプタノンの如き
炭素数９のケトン、場合によってはジイソブチルカルビ
ノールの如き炭素数９のカルビノール類（以上をジィソ
ブチルケトン蟹分という）の他に低沸点蟹分および高沸
点留分、タールなどを含んでいる。該蒸留残から蒸留に
よってジィソブチルケトン蟹分を取得した場合、淡黄色
（通常ＡＰＨＡ３０以上）に着色した製品が得られるの
で、本発明においては光照射によって退色させるもので
ある。光照射は、ＤＩＢＫ留分の色相が通常ＡＰＨＡ値
で２０以下、好適には１５以下、もっとも好ましくは１
０以下となるまで行われる。光としては、紫外領域から
赤外領域までの各波長の光が使用できるが、紫外線また
は紫外線を含む光線を用いることが好ましい。かかる光
源としては、水銀アークランプ、水素放電管ランプ、閃
光ランプ、タングステンランプ、キセノンランプのよう
な紫外線発生装置から得られる紫外線あるいは太陽光な
どを例示することができる。ＤＩＢＫ蟹分を前記色相の
ものとするには、光の種類、光量などによっても異なる
が、紫外線または紫外線を含む光線を用いる場合には、
例えば０なし、し５０００程度の温度で０．１ないし５
時間程度保てばよい。
しかしながら必要に応じ例えば沸点までの温度に維持し
、あるいは数日程度までの時間、照射を続けてもよい。
光照射は、空気のような酸素含有ガス雰囲気下に行って
もよく、あるいは窒素のような不活性ガス雰囲気下に行
ってもよい。
、あるいは数日程度までの時間、照射を続けてもよい。
光照射は、空気のような酸素含有ガス雰囲気下に行って
もよく、あるいは窒素のような不活性ガス雰囲気下に行
ってもよい。
本発明によってジィソブチルケトン留分の色相が改善さ
れる理由は明らかでないが、光の作用によって着色原因
物質が非着色物質に変化するものと想定される。
れる理由は明らかでないが、光の作用によって着色原因
物質が非着色物質に変化するものと想定される。
本発明によれば、簡単な操作で商品価値の高められた製
品を得ることができるのでその工業的価値は大きい。次
に実施例により説明する。
品を得ることができるのでその工業的価値は大きい。次
に実施例により説明する。
実施例 １
アセトンのアルドール縮合、それに次ぐ脱水、水素添加
の工程を経て製造される反応生成物から、メチルイソブ
チルケトン、メチルインブチルカルビノール等の竪質留
分を蒸留除去した後、さらに蒸留し、ジィソブチルケト
ン８５．８重量％、４，６ージメチル−２−へプタノン
６．＄重量％、ジィソブチルカルビノール０．２重量％
を含有するＡＰＨＡ４０のジイソブチルケトン留分を得
た。
の工程を経て製造される反応生成物から、メチルイソブ
チルケトン、メチルインブチルカルビノール等の竪質留
分を蒸留除去した後、さらに蒸留し、ジィソブチルケト
ン８５．８重量％、４，６ージメチル−２−へプタノン
６．＄重量％、ジィソブチルカルビノール０．２重量％
を含有するＡＰＨＡ４０のジイソブチルケトン留分を得
た。
紫外線照射反応器（理工料学産業社製、高圧水銀灯１０
０Ｗ）に上記留分０．２夕を入れ、水冷下に紫外線を照
射したところ、３０分後にＡＰＨＡＩＯの溶液となった
。実施例 ２ 実施例１の留分を還流冷却器をつけたガラス製丸口フラ
スコに入れ、暗室中、赤外線ランプで１６０〜１７００
０に加熱しながら照射した。
０Ｗ）に上記留分０．２夕を入れ、水冷下に紫外線を照
射したところ、３０分後にＡＰＨＡＩＯの溶液となった
。実施例 ２ 実施例１の留分を還流冷却器をつけたガラス製丸口フラ
スコに入れ、暗室中、赤外線ランプで１６０〜１７００
０に加熱しながら照射した。
３０分後にＡＰＨＡ１５に、また２時間後にＡＰＨＡＩ
Ｏになった。
Ｏになった。
実施例 ３実施例１の留分を、２０Ｗの殺菌灯（ナショ
ナルＧＬ−１０）により照射したところ、２時間後に僻
地１０となった。
ナルＧＬ−１０）により照射したところ、２時間後に僻
地１０となった。
実施例 ４
実施例１の蟹分をガラス容器に入れ、直射日光に当てた
ところ、４５分でＡＰＨＡＯ〜５となった。
ところ、４５分でＡＰＨＡＯ〜５となった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アセトンおよびまたはイソプロパノールからアルド
ール縮合、水素添加等を利用してメチルイソブチルケト
ンを製造する際の副生ジイソブチルケトン留分に対し、
光を照射することを特徴とするジイソブチルケトン留分
の処理方法。 ２ 光照射を、ジイソブチルケトン留分の色相が、ＡＰ
ＨＡ値２０以下となるまで行う特許請求の範囲１記載の
方法。 ３ 光が紫外線であることを特徴とする特許請求の範囲
１又は２記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12966277A JPS6016409B2 (ja) | 1977-10-31 | 1977-10-31 | ジイソブチルケトン留分の処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12966277A JPS6016409B2 (ja) | 1977-10-31 | 1977-10-31 | ジイソブチルケトン留分の処理方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5466611A JPS5466611A (en) | 1979-05-29 |
| JPS6016409B2 true JPS6016409B2 (ja) | 1985-04-25 |
Family
ID=15015038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12966277A Expired JPS6016409B2 (ja) | 1977-10-31 | 1977-10-31 | ジイソブチルケトン留分の処理方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6016409B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6232010U (ja) * | 1985-08-09 | 1987-02-25 |
-
1977
- 1977-10-31 JP JP12966277A patent/JPS6016409B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6232010U (ja) * | 1985-08-09 | 1987-02-25 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5466611A (en) | 1979-05-29 |
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