JPS60184018A - 抗原虫剤 - Google Patents
抗原虫剤Info
- Publication number
- JPS60184018A JPS60184018A JP59040827A JP4082784A JPS60184018A JP S60184018 A JPS60184018 A JP S60184018A JP 59040827 A JP59040827 A JP 59040827A JP 4082784 A JP4082784 A JP 4082784A JP S60184018 A JPS60184018 A JP S60184018A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- deoxyinosine
- leishmania
- trypanosomiasis
- antiprotozoal agent
- daily
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は抗原虫剤に関する。さらに詳しくは、本発明は
とりわリライシュマニア（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ）Ｉｒ
、＋１． ）リパノソーマ（Ｔｒｉｐａｎｏｓｏｍａ）
属などに属する優生病原原虫に起因する疾患の予防・治
療に０用ｌ抗原虫剤に関する。
とりわリライシュマニア（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ）Ｉｒ
、＋１． ）リパノソーマ（Ｔｒｉｐａｎｏｓｏｍａ）
属などに属する優生病原原虫に起因する疾患の予防・治
療に０用ｌ抗原虫剤に関する。
ライシュマ＝’ｉ （Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａｓｉｅ）お
よびトリパノゾーマノｓＬ （Ｔｒｉｐａｎｏｓｏｍｉ
ａｓｉｅ）はそれぞれ、ライシュマニア属およびトリパ
ノゾーマ属に属する奇生原虫に起因する疾Ａｌｌであり
、温帯〜熱帯の特定地方に流行する漫性感東１ｉＭであ
る。
よびトリパノゾーマノｓＬ （Ｔｒｉｐａｎｏｓｏｍｉ
ａｓｉｅ）はそれぞれ、ライシュマニア属およびトリパ
ノゾーマ属に属する奇生原虫に起因する疾Ａｌｌであり
、温帯〜熱帯の特定地方に流行する漫性感東１ｉＭであ
る。
ライシュマニア属に属する゛奇生原虫としては、たとえ
ば焦熱病（ＫＡｌａ −ａｚａｒ ）の柄１京虫フィシ
ュマニア・ドノバ＝（Ｌｏｉｓｈｍａｎｉａ ｄｏｎｏ
ｖａ、ｎｉ）＋東洋軸（０ｒｉｅｎｔａｌ ５ｏｒｅ）
の柄ＩＪＸ原虫（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ ｔｒｏｐｉｃ
ａ）また南米のエスプンジア（Ｅｅｐｕｎｄｉａ ）の
病原原虫ライシュマニア・グヲジリエンシ）ｌ （Ｌｅ
ｉｅｈｍａｎｉａｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉ８）およびラ
イシュマニア・メキシカナ（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ ｍ
ｅｘｉｃａｎａ ）などが知られている。またトリパノ
ソーマ属に属する寄生原虫としては、たとえばアフリカ
トリパノソーマ症（Ａｆｒｉｃａｎ Ｔｒｙｐａｎｏｓ
ｏｍｉａ８ｉｓ）の胎原原虫トリパノゾーマ・ガンビエ
ンス（Ｉ’ｒｙｐａｎｏｓｏｍａｇａｍｂｉｅｎｅｅ）
＋ ）リバノソーマ・ローデシエンス（Ｔｒｙｐａｎ
ｏｓｏｍａ ｒｈｏｄｅｓｉｅｎｓｅ ）が、またアメ
リカトリパノゾーマ症（ＡｍｅｒｉｃａｎｔｒｙｐＦＬ
ｎｏｓｏｍｉａｓｉｓ ）の病原原虫トリパノゾーマ・
り〜−ス（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ ｃｒｕｚｉ）など
が知られている。
ば焦熱病（ＫＡｌａ −ａｚａｒ ）の柄１京虫フィシ
ュマニア・ドノバ＝（Ｌｏｉｓｈｍａｎｉａ ｄｏｎｏ
ｖａ、ｎｉ）＋東洋軸（０ｒｉｅｎｔａｌ ５ｏｒｅ）
の柄ＩＪＸ原虫（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ ｔｒｏｐｉｃ
ａ）また南米のエスプンジア（Ｅｅｐｕｎｄｉａ ）の
病原原虫ライシュマニア・グヲジリエンシ）ｌ （Ｌｅ
ｉｅｈｍａｎｉａｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉ８）およびラ
イシュマニア・メキシカナ（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ ｍ
ｅｘｉｃａｎａ ）などが知られている。またトリパノ
ソーマ属に属する寄生原虫としては、たとえばアフリカ
トリパノソーマ症（Ａｆｒｉｃａｎ Ｔｒｙｐａｎｏｓ
ｏｍｉａ８ｉｓ）の胎原原虫トリパノゾーマ・ガンビエ
ンス（Ｉ’ｒｙｐａｎｏｓｏｍａｇａｍｂｉｅｎｅｅ）
＋ ）リバノソーマ・ローデシエンス（Ｔｒｙｐａｎ
ｏｓｏｍａ ｒｈｏｄｅｓｉｅｎｓｅ ）が、またアメ
リカトリパノゾーマ症（ＡｍｅｒｉｃａｎｔｒｙｐＦＬ
ｎｏｓｏｍｉａｓｉｓ ）の病原原虫トリパノゾーマ・
り〜−ス（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ ｃｒｕｚｉ）など
が知られている。
現在、これらの寄生病原原虫に起因する疾患の治療剤と
して使用されている薬物には、ペンタミジン（ｐｅｎｔ
ａｍｉｄｉｎｅ） ＋ベントスタン（ｐｅｎｔｏｓｔａ
ｎｅ ）またアムホテリシンＢ（ａｍｐｈｏｔｅｒｉｃ
ｉｎｅ Ｂ ）スヲミン（ｓｕｒａｍｉｎ） ＋イセチ
オン酸スチルバミン（Ｓｔｉｌｂａｍｉｎｉｅｅｔｈｉ
ｏｎａｔｅ ）＋ ）リバルサミド（ＴｒｙｐＰＬｒｅ
ａｍｉｄｅ）などがあるが、これらの薬物はいずれも強
い副作用を有するため、患者は入院して医師の厳重な管
理下にこれらの薬物の投与を受け、また治療音叉ける必
要がある。
して使用されている薬物には、ペンタミジン（ｐｅｎｔ
ａｍｉｄｉｎｅ） ＋ベントスタン（ｐｅｎｔｏｓｔａ
ｎｅ ）またアムホテリシンＢ（ａｍｐｈｏｔｅｒｉｃ
ｉｎｅ Ｂ ）スヲミン（ｓｕｒａｍｉｎ） ＋イセチ
オン酸スチルバミン（Ｓｔｉｌｂａｍｉｎｉｅｅｔｈｉ
ｏｎａｔｅ ）＋ ）リバルサミド（ＴｒｙｐＰＬｒｅ
ａｍｉｄｅ）などがあるが、これらの薬物はいずれも強
い副作用を有するため、患者は入院して医師の厳重な管
理下にこれらの薬物の投与を受け、また治療音叉ける必
要がある。
しかし、フィンエマニア症およびトリパノゾーマ症の流
行する地域には発展途上国が相対的に多く、これらの諸
国では熟練した医療匠事者が不足しているため、よシ有
効で副作用が少なく、また１１３便に使用できる抗寄生
原虫剤の開発が強く望まれている。
行する地域には発展途上国が相対的に多く、これらの諸
国では熟練した医療匠事者が不足しているため、よシ有
効で副作用が少なく、また１１３便に使用できる抗寄生
原虫剤の開発が強く望まれている。
一方、３′−デオキシイノシンはすでに公知の化合〆Ｉ
Ｓり〔プレタン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティ・
オプ・ジャパン（Ｂｕｌｌ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ。
Ｓり〔プレタン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティ・
オプ・ジャパン（Ｂｕｌｌ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ。
Ｊｐｎ ）第４３巻第３９２２貝（１９７０年）〕であ
るが、本化合物の生物作用は殆んど知られておらず、抗
フイシュマニア活性および抗トリパノゾーマ活性につい
ては全く知られていない。
るが、本化合物の生物作用は殆んど知られておらず、抗
フイシュマニア活性および抗トリパノゾーマ活性につい
ては全く知られていない。
本発明者らけ副作用が少なく、かつフィシエマニア症ま
たはトリパノゾーマ症などの病原原虫に起因する疾病の
治療によシ有効な薬剤を開発すべく、鋭意研究ｔ−重ね
た結果、意外にも３′−デオキシイノシンがフィンエマ
ニア症およびトリパノソーマ症の病原原虫に対し、高い
選択性を持って著効を示すことを見い出し、この知見に
基づいて本発明を完成するに至った。
たはトリパノゾーマ症などの病原原虫に起因する疾病の
治療によシ有効な薬剤を開発すべく、鋭意研究ｔ−重ね
た結果、意外にも３′−デオキシイノシンがフィンエマ
ニア症およびトリパノソーマ症の病原原虫に対し、高い
選択性を持って著効を示すことを見い出し、この知見に
基づいて本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は３′−デオキシイノシンを含有して
なる抗原虫剤を提供するものである。
なる抗原虫剤を提供するものである。
３′−デオキシイノシンは、たとえば前述の文献〔プレ
タン・オプ・ザ・ケミカル・ソサイエテ不オブ・ジャパ
ン（Ｂｕｌｌ、 Ｃｈｅｍ、 ８ｏｃ、 Ｊｐｎ、 ）
ｍ４３巻第３９２２頁（１９７０年）〕に記載されてい
る方法、ま九は、後記の参考例に記載した方法によって
も製造することができる。
タン・オプ・ザ・ケミカル・ソサイエテ不オブ・ジャパ
ン（Ｂｕｌｌ、 Ｃｈｅｍ、 ８ｏｃ、 Ｊｐｎ、 ）
ｍ４３巻第３９２２頁（１９７０年）〕に記載されてい
る方法、ま九は、後記の参考例に記載した方法によって
も製造することができる。
３′−デオキシイノシンｔｌ−前記病原原虫に起因する
疾患の予防・治療のために人その他の温血動物に投与す
る場合には、それ自体、あるいは通常用いられる方法に
よシ、たとえば薬理的にｌ「容されうる担体、賦形剤、
稀釈剤、溶解補助剤などを使用して、ノことえｔよ粉末
、ｌＩ！Ｉ′１粒＋ ’ｄｔ剤、カプセル剤。
疾患の予防・治療のために人その他の温血動物に投与す
る場合には、それ自体、あるいは通常用いられる方法に
よシ、たとえば薬理的にｌ「容されうる担体、賦形剤、
稀釈剤、溶解補助剤などを使用して、ノことえｔよ粉末
、ｌＩ！Ｉ′１粒＋ ’ｄｔ剤、カプセル剤。
ｌＪＥ射剤、坐ｆ１すなどの形）ルで、経１」的または
非経口的に投与することができる。投与量は症状、罹患
動物の栄養状態９年令、薬物の投与経路などにより異な
るが、たとえは、フィγユマニア症またはトリパノソー
マ症にＲ１！患した成人に治療ために経口投与する場合
には１日１〜５回程度、３′−デオキシイノシンとして
１日当り約５〜１００Ｗ／＃体獣が、また非経口投与の
場合には１日１〜５回程度、１日当りＩＪ Ｉ〜４０Ｍ
ｆ／に９体重が好んで用いられる。
非経口的に投与することができる。投与量は症状、罹患
動物の栄養状態９年令、薬物の投与経路などにより異な
るが、たとえは、フィγユマニア症またはトリパノソー
マ症にＲ１！患した成人に治療ために経口投与する場合
には１日１〜５回程度、３′−デオキシイノシンとして
１日当り約５〜１００Ｗ／＃体獣が、また非経口投与の
場合には１日１〜５回程度、１日当りＩＪ Ｉ〜４０Ｍ
ｆ／に９体重が好んで用いられる。
３′−デオキシイノシンは、後記する実施例において、
低濃度でその侵れた抗原虫活性を示すことが確認されて
いる。また同峙に動物組織に対し著しく Ｗｊ性の低い
ことも盪た確認されており、それらの間の濃度比は２５
０倍以上にも達する。この事は本発明化合物３′−デオ
キシイノシンカ１ｊｔＪ ｅ １ｔＦｊ原原虫に列して
高い選択的作用性を有することを示すものである。
低濃度でその侵れた抗原虫活性を示すことが確認されて
いる。また同峙に動物組織に対し著しく Ｗｊ性の低い
ことも盪た確認されており、それらの間の濃度比は２５
０倍以上にも達する。この事は本発明化合物３′−デオ
キシイノシンカ１ｊｔＪ ｅ １ｔＦｊ原原虫に列して
高い選択的作用性を有することを示すものである。
次に本発明の詳趙を参考例およびＷ施例で説明するが、
本発明は必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明は必ずしもこれらに限定されるものではない。
参考例
３−デオキシアデノシン（８５０１１′ｆ／）と７デノ
シンデアミナーゼ（３５４，シグマ社Ａ ９８７６）と
を１００ ｍＭ重炭酸−トリエチルアミン溶液（９０ｇ
？、ｐＨ７，１）に加え、３７℃で４時間反応を行った
。反応液を減圧下３０℃で蒸発乾固し、エタノールよシ
３′−デオキシイノシンの結晶６８０Ｗを得た。
シンデアミナーゼ（３５４，シグマ社Ａ ９８７６）と
を１００ ｍＭ重炭酸−トリエチルアミン溶液（９０ｇ
？、ｐＨ７，１）に加え、３７℃で４時間反応を行った
。反応液を減圧下３０℃で蒸発乾固し、エタノールよシ
３′−デオキシイノシンの結晶６８０Ｗを得た。
実施例１
（１） ３’−デオキシイノシンのフイシュマニア・ト
ロビカ（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ ｔｒｏｐｉｃａ）に対
する増殖血清＋ ２５ ｍ Ｍへペス綾衝液、ヘミン及
びしホキサンチン含有）を用い２５℃で培養した。１×
１０５細胞／ ｍｌの細胞密度のり、 ｔｒｏｐｉｃａ
ｆ含む培地ｌ ｗｅに３′−デオキシイノンン金最終
濃度９×ｆ （ｒ５Ｍ −３Ｘ １０ Ｍ トナル様に
添加（１ｆ２Ｍ１１１ｆ）し、３′−デオキシイノシン
無療加の苅１；（（群とともに、２５℃で４８時間培養
し、和１胞腎度を計測した。増殖％は次式により算出し
た。
ロビカ（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ ｔｒｏｐｉｃａ）に対
する増殖血清＋ ２５ ｍ Ｍへペス綾衝液、ヘミン及
びしホキサンチン含有）を用い２５℃で培養した。１×
１０５細胞／ ｍｌの細胞密度のり、 ｔｒｏｐｉｃａ
ｆ含む培地ｌ ｗｅに３′−デオキシイノンン金最終
濃度９×ｆ （ｒ５Ｍ −３Ｘ １０ Ｍ トナル様に
添加（１ｆ２Ｍ１１１ｆ）し、３′−デオキシイノシン
無療加の苅１；（（群とともに、２５℃で４８時間培養
し、和１胞腎度を計測した。増殖％は次式により算出し
た。
３′−デオキシイノシン添加群のｎ４Ｊ胞品度（４８時
間後の細胞密度− 実験開始時の細胞密度） Ｊ曽り１（（％−−−□−−−−−−Ｘ１００苅照群の
細胞ＩＭ度（４８時間後の １４１１胞冨度−実験開始時の細胞密度）対照ｉｔ）“
と比較して５０％増殖阻害する３′−デオキシイノシン
のモ／Ｌ／濃度をＥＣ５ｏとすると、Ｌ。
間後の細胞密度− 実験開始時の細胞密度） Ｊ曽り１（（％−−−□−−−−−−Ｘ１００苅照群の
細胞ＩＭ度（４８時間後の １４１１胞冨度−実験開始時の細胞密度）対照ｉｔ）“
と比較して５０％増殖阻害する３′−デオキシイノシン
のモ／Ｌ／濃度をＥＣ５ｏとすると、Ｌ。
ｔｒｏｐｉｃａ に対する３′−デオキシイノシンのＥ
Ｃ５゜は４．４３ｘｌＯＭ（２回の寮歌の平均値）であ
った。
Ｃ５゜は４．４３ｘｌＯＭ（２回の寮歌の平均値）であ
った。
（２）咄乳（１１り物１ＮＩＩ胞に対する３′−デオキ
シイノシンのＥＣ５ｏは、マウス乳がん由来ＦＭ３Ａｍ
胞を用いて行った。５Ｘ１０’ｍ胞／ ｗｌの細胞密度
の１Ｍ３Ａ細胞を含むＥＳ培地ゆ２％牛脂児血清）に３
′−デオキシイノシンｔ−Ｍｋ終濃度１．２Ｘ１０−’
Ｍ〜３Ｘ１０ Ｍとなる様に添加し、３′−デオキシイ
ノシン無添加のものとともに、３７Ｃで培養（５％ＣＯ
２） した。Ｅ Ｃ５０は、Ｌ、 ｔｒｏｐｌｃａの場
合と同様にして算出した。ＦＭ３Ａ和胞に列する３′−
デオキシイノシンのＥＣ５ｏは１．２５Ｘ１０Ｍ（２回
の実験の平均値）であった。
シイノシンのＥＣ５ｏは、マウス乳がん由来ＦＭ３Ａｍ
胞を用いて行った。５Ｘ１０’ｍ胞／ ｗｌの細胞密度
の１Ｍ３Ａ細胞を含むＥＳ培地ゆ２％牛脂児血清）に３
′−デオキシイノシンｔ−Ｍｋ終濃度１．２Ｘ１０−’
Ｍ〜３Ｘ１０ Ｍとなる様に添加し、３′−デオキシイ
ノシン無添加のものとともに、３７Ｃで培養（５％ＣＯ
２） した。Ｅ Ｃ５０は、Ｌ、 ｔｒｏｐｌｃａの場
合と同様にして算出した。ＦＭ３Ａ和胞に列する３′−
デオキシイノシンのＥＣ５ｏは１．２５Ｘ１０Ｍ（２回
の実験の平均値）であった。
Ｌ、 ｔｒｏｐｉｃａ とＦＭ３ＡＭｌｌ胞に対する３
′−デオキシイノシンの”Ｃ５０値の比（Ｌ、ｔｒｏｐ
ｉｃａ。
′−デオキシイノシンの”Ｃ５０値の比（Ｌ、ｔｒｏｐ
ｉｃａ。
ＥＣ値／ｈＭ３Ａｉｌｔｌ胞のＥＣ５ｏ値）は約０
０．００３５で、寄生原虫に対して選択ｍ性が強いこと
がわかった。
がわかった。
本実施例の結果を、まとめて第１図に示す。
実施例２
感染ハムスターの膵臓から採取したアマスチゴ−） （
ａｍａｓｔｉｇｏｔｅ ） １０ 個を雄マウス（Ｂ
Ａ Ｌ Ｂ ／ ｃ糸）の静脈内に接種し、フィシュマ
ニア・ドノバニ（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ ｄｏｎｏｖａ
ｎｉ ）回、５日間連続で投与した。最初の薬剤投与後
７日目にマウスを殺して肝緘を切除し、秤量後肝臓の切
藺自から圧迫糸抹椋本を作成した。本懐品をギームサで
染色後、肝緘軸胞核５００個当りのアマスチゴートの数
を顧歓鏡で数えた。寄生虫の総数をジャーナμ・オプ・
プロトヅオロジイ（Ｊ。
ａｍａｓｔｉｇｏｔｅ ） １０ 個を雄マウス（Ｂ
Ａ Ｌ Ｂ ／ ｃ糸）の静脈内に接種し、フィシュマ
ニア・ドノバニ（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ ｄｏｎｏｖａ
ｎｉ ）回、５日間連続で投与した。最初の薬剤投与後
７日目にマウスを殺して肝緘を切除し、秤量後肝臓の切
藺自から圧迫糸抹椋本を作成した。本懐品をギームサで
染色後、肝緘軸胞核５００個当りのアマスチゴートの数
を顧歓鏡で数えた。寄生虫の総数をジャーナμ・オプ・
プロトヅオロジイ（Ｊ。
Ｐｒｏｔｏｚｏｏｌｏｇｙ ）第５巻第２６９頁（１９
５８年）に記載の方法で計算し、各群５匹の平均値を算
出した。
５８年）に記載の方法で計算し、各群５匹の平均値を算
出した。
本実施例で得られた結果を第１表に抑制率で示す。
第 １ 表
実施例３
３′−デオキシイノシン１００ｆｔ−注射用蒸留水５０
０ｖｔｌに分散し、ＷＩ性ソーダを加えてｐＨｔ−約８
−９に帖整する。注射用蒸留水を追加して１１とする。
０ｖｔｌに分散し、ＷＩ性ソーダを加えてｐＨｔ−約８
−９に帖整する。注射用蒸留水を追加して１１とする。
無菌操作により注射容器に各５＊／を分注し、注射剤と
する。
する。
実施例４
（１） ３′−デオキシイノシン ５（Ｒ（２） 乳糖
３０．７ｆ （３） 澱粉 １ｉ （４） ヒドロキシプロピμセルロース ２Ｆ（５）
ステアリン酸マグネシウム ０．３Ｆ１００．０ｆ （ｉ） ＊ （２）および（３）を混和し、（４）を結
合剤として頽粒化した後、（５）を加えて打錠し、１錠
１００１１ｖの錠剤１０００錠ｔａ造する。
３０．７ｆ （３） 澱粉 １ｉ （４） ヒドロキシプロピμセルロース ２Ｆ（５）
ステアリン酸マグネシウム ０．３Ｆ１００．０ｆ （ｉ） ＊ （２）および（３）を混和し、（４）を結
合剤として頽粒化した後、（５）を加えて打錠し、１錠
１００１１ｖの錠剤１０００錠ｔａ造する。
第１図は３′−デオキシイノシンのり、 ｔｒｏｐｉｃ
ａおよびマツ１フ 結果を示す。曲線ＡおよびＢはり． ｔｒｏｐｉｃａ
＋曲線ＣおよびＤはマウスＦＭ３ＡＭ胞に対する３′−
デオキシイノシン濃度−増殖（至）曲線を示す。
ａおよびマツ１フ 結果を示す。曲線ＡおよびＢはり． ｔｒｏｐｉｃａ
＋曲線ＣおよびＤはマウスＦＭ３ＡＭ胞に対する３′−
デオキシイノシン濃度−増殖（至）曲線を示す。
Claims (1)
- ３′−デオキシイノシンを含有してなる抗原虫剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59040827A JPS60184018A (ja) | 1984-03-02 | 1984-03-02 | 抗原虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59040827A JPS60184018A (ja) | 1984-03-02 | 1984-03-02 | 抗原虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60184018A true JPS60184018A (ja) | 1985-09-19 |
Family
ID=12591488
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59040827A Pending JPS60184018A (ja) | 1984-03-02 | 1984-03-02 | 抗原虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60184018A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991006555A1 (fr) * | 1989-10-26 | 1991-05-16 | Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha | Derive nucleosidique |
| CN109381476A (zh) * | 2018-11-26 | 2019-02-26 | 于录 | 一种减肥的药物组合物 |
-
1984
- 1984-03-02 JP JP59040827A patent/JPS60184018A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| BIOCHEMICAL AND BIOPHYSICAL RESEARCH COMMUNICATIONS=1984 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991006555A1 (fr) * | 1989-10-26 | 1991-05-16 | Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha | Derive nucleosidique |
| CN109381476A (zh) * | 2018-11-26 | 2019-02-26 | 于录 | 一种减肥的药物组合物 |
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