JPS60184093A - リン脂質類似モノマ−の製造法 - Google Patents
リン脂質類似モノマ−の製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、リン脂質類似モノマーの製造法に関するもの
であって、さらに詳しくは、下記一般式（１）で示され
る化合外の製造法に関する。
であって、さらに詳しくは、下記一般式（１）で示され
る化合外の製造法に関する。
〔（Ｉ）式中 Ｒ１は水素原子又はアルキル基を示し、
Ａは有機基を示し、Ｒ２は水素原子、メチル基又はエチ
ル基を示し、Ｂｌはアルキル基、アルケニル基又はアル
キロイルオキシアルキル基ヲ示し ７３２は炭素数３以
上のアルキル基、アルケニル基又はアルキロイルオキシ
アルキル基ヲ示す〕 本発明は、上記リン脂質類似モノマーの極めて簡単で高
収率の製造プロセスを提供することを目的とし、この目
的は本発明方法に従い、下記一般式（…）で表わされる
化合物と。
Ａは有機基を示し、Ｒ２は水素原子、メチル基又はエチ
ル基を示し、Ｂｌはアルキル基、アルケニル基又はアル
キロイルオキシアルキル基ヲ示し ７３２は炭素数３以
上のアルキル基、アルケニル基又はアルキロイルオキシ
アルキル基ヲ示す〕 本発明は、上記リン脂質類似モノマーの極めて簡単で高
収率の製造プロセスを提供することを目的とし、この目
的は本発明方法に従い、下記一般式（…）で表わされる
化合物と。
ｏｎ、＝ｃ−Ａ−ｏｎ （１１）
■
］（１
〔（…）式中 Ｒ１およびＡは前足一般式（１）Ｋおけ
る意義に同じ〕 ２御りロｉ−−−オキシー／、！、、２−ジオキサホス
ホランとを、第三級アミン存在下に反応させて、下記一
般式（ＩＩ）で表わされる化合物を製造し、 〔（ｍ）式中 Ｒ１およびＡは前足〜蚊式（１）におけ
る意義に同じ〕 次いで、一般式（１）で表わされる化合物を。
る意義に同じ〕 ２御りロｉ−−−オキシー／、！、、２−ジオキサホス
ホランとを、第三級アミン存在下に反応させて、下記一
般式（ＩＩ）で表わされる化合物を製造し、 〔（ｍ）式中 Ｒ１およびＡは前足〜蚊式（１）におけ
る意義に同じ〕 次いで、一般式（１）で表わされる化合物を。
下記一般式゛（■）で表わされるアミンとを反応させる
プロセスによって達成される。
プロセスによって達成される。
＼Ｂ２
〔（■）式中、 Ｒ２，ＢｌおよびＢ２は前足一般式（
１）における意義に同じ〕 本発明の詳細な説明するに、前足一般式（ｎ）（仁こで
ｎは７〜７．２の整数を示す）。
１）における意義に同じ〕 本発明の詳細な説明するに、前足一般式（ｎ）（仁こで
ｎは７〜７．２の整数を示す）。
−０−ＮＨ＋ＯＨ２＋ｍ（ここでｍは／〜夕の整数を示
す）。
す）。
ニ
ーＯ−０＋ＯＨＪ、ＯＨ＋ＯＨ，）、０Ｈ３（ココテ、
Ａは／〜３１１ の整数を示し、Ｊ−はθ〜コの整数を示す）又はであｐ
、Ｒ１が水素原子又はメチル基であるような化合物が挙
けられる。具体例を挙ければ１次の通υ。
Ａは／〜３１１ の整数を示し、Ｊ−はθ〜コの整数を示す）又はであｐ
、Ｒ１が水素原子又はメチル基であるような化合物が挙
けられる。具体例を挙ければ１次の通υ。
ＯＨ３
０Ｈ，＝Ｏ−ｃｏ、、（ＯＨ２）２０ＨＣＨ１
■
ａｎ２＝ａ−ｃｏ、 （Ｃ！Ｈ２）ｅ ＯＨＨ８
０Ｈ，冨０−Ｃｏ、 （ＯＨ，）、ｏＯＨＯ）ｉ、、、
０Ｈ−０ＯＮＨＯ馬０Ｈ ＯＨ，＝ＯＲ−Ｃｏ、ＯＨ，０ＨＯＨ３ＯＨ 上記化合物と反応させるコークロローコーオキソー／、
！、２−ジオキサホスホランは、下記式（Ｖ）で表わさ
れる化合物である。
０Ｈ−０ＯＮＨＯ馬０Ｈ ＯＨ，＝ＯＲ−Ｃｏ、ＯＨ，０ＨＯＨ３ＯＨ 上記化合物と反応させるコークロローコーオキソー／、
！、２−ジオキサホスホランは、下記式（Ｖ）で表わさ
れる化合物である。
反応の際に使用される第三級アミンとしては。
トリメチルアミン、トリエチルアミンなどのトリアルキ
ルアミンが挙げられる。
ルアミンが挙げられる。
前足両反応成分および第三級アミンの使用量は、相互に
ｒ／１！等モルでよい。反応の際に使用される溶媒とし
ては１画成分、第三級アミンおよび反応生成物を溶ＭＬ
うるものが好ましく。
ｒ／１！等モルでよい。反応の際に使用される溶媒とし
ては１画成分、第三級アミンおよび反応生成物を溶ＭＬ
うるものが好ましく。
例えは、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどが
挙げられる。反応は、溶媒中で、画成分および第三級ア
ミンを混合し、−夕θ℃ないし０℃で３０分ないし数時
間反応させればよく。
挙げられる。反応は、溶媒中で、画成分および第三級ア
ミンを混合し、−夕θ℃ないし０℃で３０分ないし数時
間反応させればよく。
下記反応式で表わされる反応によシ、一般式（ＩＩＩ）
で表わされる化合物が、はソ定量的に得られる。
で表わされる化合物が、はソ定量的に得られる。
１
（ＩＩ）
（Ｉｌｌ）
副生物の第三級アミン塩酸塩は１通常、沈澱するので、
容易に分離しうる。
容易に分離しうる。
次に、一般式（ｍ）で表・わされる化合物をさらにアミ
ンと反応させる方法について駅間する。
ンと反応させる方法について駅間する。
ここで使用されるアミンは、前足一般式（ＩＶ）で示さ
れる化合物であＪ）、Ｒ２は水素原子、メチル基又はエ
チル基を示し、Ｂ１はアルキル基、アルケニル基又はア
ルキロイルオキシアルキル基ヲ示し ３３２は炭素数３
以上のアルキル基、アルケニル基又はアルキロイルオキ
シアルキル基ヲ示す１．Ｂ１のアルキル基としては、炭
素数／〜３゜の飽和又は不飽和の各種アルキル基を ７
３１及びＢ２のアルケニル基としては炭素数、２〜３Ｑ
の各種アルケニル基を Ｂｌ及びＢ２のアルキロイルオ
キシアルキル基を構成する各アルキル相当部分としては
炭素数／〜３θの飽和又は不飽和の各種アルキルを Ｂ
ｙのアルキル基としては炭素数３以上の飽和又は不飽和
アルキル基を用することができる。
れる化合物であＪ）、Ｒ２は水素原子、メチル基又はエ
チル基を示し、Ｂ１はアルキル基、アルケニル基又はア
ルキロイルオキシアルキル基ヲ示し ３３２は炭素数３
以上のアルキル基、アルケニル基又はアルキロイルオキ
シアルキル基ヲ示す１．Ｂ１のアルキル基としては、炭
素数／〜３゜の飽和又は不飽和の各種アルキル基を ７
３１及びＢ２のアルケニル基としては炭素数、２〜３Ｑ
の各種アルケニル基を Ｂｌ及びＢ２のアルキロイルオ
キシアルキル基を構成する各アルキル相当部分としては
炭素数／〜３θの飽和又は不飽和の各種アルキルを Ｂ
ｙのアルキル基としては炭素数３以上の飽和又は不飽和
アルキル基を用することができる。
アミンは水不溶性のものが好ましく、４体的には、上記
各炭素数の規定においては６以上のアミンが好ましい。
各炭素数の規定においては６以上のアミンが好ましい。
特に好ましいアミンは下記一般式（ａ）〜（ｄ）で示さ
れる化合物で示される化合物である。
れる化合物で示される化合物である。
上記（ａ）式においてＲ′は炭素数６〜３θの長鎖の飽
和又は不飽和のアルキル基を示し、具体的には、ヘキシ
ル、ヘゲチル、オクチル、ノニル、テシル、ペンタデシ
ル、エイコシル、トリアコンチル又はこれらに対応する
不飽和アルキル基を示す。
和又は不飽和のアルキル基を示し、具体的には、ヘキシ
ル、ヘゲチル、オクチル、ノニル、テシル、ペンタデシ
ル、エイコシル、トリアコンチル又はこれらに対応する
不飽和アルキル基を示す。
上Ｈｅ（１））〜（ｄ）式においてＲ“は前記と同様の
炭素数６〜３θの飽和又は不飽和のアルキル基を示す。
炭素数６〜３θの飽和又は不飽和のアルキル基を示す。
前記（１））〜（（１）式で示されるアルキロイルオキ
シアルキルアミンは、例えば、公知の方法に従い次の反
応で容易に得ることができる。
シアルキルアミンは、例えば、公知の方法に従い次の反
応で容易に得ることができる。
Ｒ”０ＯＯＨ−４Ｒ″ＯＯＯＡ
一般式（ＩＶ）で表わされるアミンの使用ｌ・は。
一般式（Ｉｌｌ）で表わされる化合物に対して等モル以
上であればよい。
上であればよい。
反応の際に使用される溶媒としては、アセトニトリル、
メタノール、ジメチルホルムアミド（Ｎ、Ｎ−ジメチル
アセトアミド又はＮ−メチルーコーピロリドン）が好ま
しい。反応は、溶媒中で、画成分を混合し、室温〜６θ
℃程度の温度で数時間〜十数時間反応させれば、下記反
応式で表わされる反応によシ、一般式（１）で表わされ
る化合物が高収率にて得られる。
メタノール、ジメチルホルムアミド（Ｎ、Ｎ−ジメチル
アセトアミド又はＮ−メチルーコーピロリドン）が好ま
しい。反応は、溶媒中で、画成分を混合し、室温〜６θ
℃程度の温度で数時間〜十数時間反応させれば、下記反
応式で表わされる反応によシ、一般式（１）で表わされ
る化合物が高収率にて得られる。
壓 υ
反応生成物である（１）式の化合物は、クロロホルムま
たはメタノールに溶解し１次いで大量のアセトン中に加
えて析出させることによｐ。
たはメタノールに溶解し１次いで大量のアセトン中に加
えて析出させることによｐ。
容易に精製しうる。
このようにして得られた（１）式の化合物は、ラジカル
重合法によυ容易に重合することができ、リン脂質の極
性基を側鎖にもつビニル高分子を得ることができる。そ
して該高分子は、能動輸送膜の材料などの用途が期待さ
れる。
重合法によυ容易に重合することができ、リン脂質の極
性基を側鎖にもつビニル高分子を得ることができる。そ
して該高分子は、能動輸送膜の材料などの用途が期待さ
れる。
次に本発明を実施例によシさらに詳細に駅間する。
参考例−／ −２−クロ１一コーオキソー／、３．コＯ
ｂｅｍｉＳｔｒｙ ａｎｄ 工ｎｄｕｓｔｒｙ、Ｏｅｔ
、、２０． （／９６．２）。
ｂｅｍｉＳｔｒｙ ａｎｄ 工ｎｄｕｓｔｒｙ、Ｏｅｔ
、、２０． （／９６．２）。
／Ｊ’、２／ 記ｇ ｔｙ） Ｒ０８，Ｅｄｍｕｎｄｅ
ｏｎ の方法に沿って行った。
ｏｎ の方法に沿って行った。
コークロロー／、３．．２−ジオキサホスホランＯ，グ
モルヲ乾燥ベンゼン／θθ−に溶解した。
モルヲ乾燥ベンゼン／θθ−に溶解した。
この溶液に室温で、乾燥酸素を！時間通じた。
溶液はやや発熱した。酸化反応後、蒸留によル。
９！饅の収量でα）を得た。融点３９〜４ｔ２℃で文献
仙、と一致した。
仙、と一致した。
ヒドロオキシエチルメタクリレート／３．θ２（０，１
モル）トトリエチルアミン９．３４− ｆ（０，７０５
モル）を乾燥したジエチルエーテル／ ｔ Ｏｔｎｌに
入れ、−２０℃に冷却しつつ、参考例−７で合成した化
合物■／り、λＳｔ（０，１モル）を滴下した。滴下中
は反応湯度を一コθ０〜−１０℃に保った。滴下終了後
、水冷下２時間撹拌を続けた。更に室温で３θ分間反応
させ丸。反応終了後、トリエチルアミン塩＃塩を除去し
、ジエチルエーテルを完全に留去して■を得た。このも
のは粘稠な液体であった。確認は元素分析とＮＭＲ工Ｒ
で行った。元素分析：Ｏ（計１１１−値４ｔｏＢ、分析
値４ｔ／、／ ／ ） Ｈ（計算値！、夕／１分析値ｓ
、ｔ ｓ ）。収−は９！チであった。
モル）トトリエチルアミン９．３４− ｆ（０，７０５
モル）を乾燥したジエチルエーテル／ ｔ Ｏｔｎｌに
入れ、−２０℃に冷却しつつ、参考例−７で合成した化
合物■／り、λＳｔ（０，１モル）を滴下した。滴下中
は反応湯度を一コθ０〜−１０℃に保った。滴下終了後
、水冷下２時間撹拌を続けた。更に室温で３θ分間反応
させ丸。反応終了後、トリエチルアミン塩＃塩を除去し
、ジエチルエーテルを完全に留去して■を得た。このも
のは粘稠な液体であった。確認は元素分析とＮＭＲ工Ｒ
で行った。元素分析：Ｏ（計１１１−値４ｔｏＢ、分析
値４ｔ／、／ ／ ） Ｈ（計算値！、夕／１分析値ｓ
、ｔ ｓ ）。収−は９！チであった。
参考例−２で合成した■ｙ、４ｔ４ｔｆ （０，０４ｔ
モル）とジメチルドデシルアミン／θ、７２（θ、Ｏ！
モル）及びアセトニトリルｔｒｏｔｎ１を、耐圧反応管
に入れ、２０℃で４ｔｒｒ時間振とり反応させた。
モル）とジメチルドデシルアミン／θ、７２（θ、Ｏ！
モル）及びアセトニトリルｔｒｏｔｎ１を、耐圧反応管
に入れ、２０℃で４ｔｒｒ時間振とり反応させた。
反応移すぐに減圧濃縮し、ｎ−ヘキサンを投入して沈殿
する淡褐色の液体を取シ出した。ｎ−ヘキサン洗浄を数
回くり返し■を得た。！収率はぼ？θチ。確認は元素分
析と工Ｒで行った。
する淡褐色の液体を取シ出した。ｎ−ヘキサン洗浄を数
回くり返し■を得た。！収率はぼ？θチ。確認は元素分
析と工Ｒで行った。
元素分析二〇（計算値ｊざ、ｌθ１分析値ｊ？、／Ｊ−
）、Ｈ（計算値り、？θ１分析値？、ｚ、ｒ）。
）、Ｈ（計算値り、？θ１分析値？、ｚ、ｒ）。
Ｎ（計算値３．／、２．分析値３，４ｔ ｒ ）。工Ｒ
は第１図の通シ。 ク ジメチルドデシルアミンの代シに同じモル数のジメチル
オクタデシルアミンを用いた以外は実施例／と同様に行
って■を得た。収率？！チ。
は第１図の通シ。 ク ジメチルドデシルアミンの代シに同じモル数のジメチル
オクタデシルアミンを用いた以外は実施例／と同様に行
って■を得た。収率？！チ。
元素分析（計算値：分析値） ａ （６ｉ、θグ。
にコ、θ４ｔ）ＩＩＨ（ｉｏ、ｊ／、９．９０）ＳＮ（
２，ｔ ３． ｓ、ｉｏ）。工Ｒは第２図の迎シ。
２，ｔ ３． ｓ、ｉｏ）。工Ｒは第２図の迎シ。
ジメチルドデシルアミンの代りに同じモル数のオレイン
酸ジメチルアミノエチルエステルを用い１反応時間を１
１０時間に変更した以外は実施例１と同様に行って■を
得た。収率７０ ％。
酸ジメチルアミノエチルエステルを用い１反応時間を１
１０時間に変更した以外は実施例１と同様に行って■を
得た。収率７０ ％。
元素分析（計算値；分析値）○（４／、／コ。
１ ０、タ 、？）、Ｈ（ワ、！／、？０．？／）、Ｎ
（２，３１゜２．３り。工Ｒは第３図の通シ。
（２，３１゜２．３り。工Ｒは第３図の通シ。
第１．Ｊ、ｊ図は、それぞれ、２−（メタクリロイルオ
キシ）エチルーー′（ジメチルドデシルアンモニウム）
エチルリン酸、、２−（メタクルロイルオキシ）エチル
−，２’ −（シメチルオクタテシルアンモニウム）エ
チルリン酸１．２−（メタクロイルオキシ）エチル−２
′−（オレイルオキシエチルジメチルアンモニウム）エ
チルリン酸の工Ｒチャートである。 特許出願人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士 長谷用 − はか／名
キシ）エチルーー′（ジメチルドデシルアンモニウム）
エチルリン酸、、２−（メタクルロイルオキシ）エチル
−，２’ −（シメチルオクタテシルアンモニウム）エ
チルリン酸１．２−（メタクロイルオキシ）エチル−２
′−（オレイルオキシエチルジメチルアンモニウム）エ
チルリン酸の工Ｒチャートである。 特許出願人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士 長谷用 − はか／名
Claims (1)
- （１） 下記一般式（ＩＩ）で表わされる化合物と。 ＯＨ，＝０−Ａ−ＯＨ（１） Ｒ鳳 〔（Ｉ）式中 Ｒ１は水素原子又祉アルキル基を示し、
Ａは有機基を示す〕 コークロローーーオキソー／、ｊ、、２−ジオキサホス
ホランとを、第三級アミン存在下に反応させて、下記一
般式（１）で表わされる化合物を製造し。 ＲＩ Ｏ ［（Ｉｌｌ）式中、・′Ｒ１およびＡｌｌ１、前足（Ｉ
）式中における意義に同じ〕 さらに、一般式（１）で表わされる化合物を。 下記一般式（ＩＶ）で表わされるアミンと反応させる ２ Ｎ−Ｂ’ （１ｖ） ＼Ｂ窒 〔Ｖは水素原子、メチル基又はメチル基を示し％ＢＩは
アルキル基、アルケニル基又はアルキロイルオキシアル
キル基を示し、りは炭素数３以上のアルキル基、アルケ
ニル基又はアルキロイルオキシアルキル基を示す〕 仁とを特徴とする下記一般式（１）で表わされるリン脂
質類似モノマーの製造法 〔（■）式中、 Ｒ’、 Ａ、 Ｒ”、Ｂ’およびＢ２
は前足一般式（１）および（ｆｆ）における意義に同じ
〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3942984A JPS60184093A (ja) | 1984-03-01 | 1984-03-01 | リン脂質類似モノマ−の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3942984A JPS60184093A (ja) | 1984-03-01 | 1984-03-01 | リン脂質類似モノマ−の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60184093A true JPS60184093A (ja) | 1985-09-19 |
Family
ID=12552747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3942984A Pending JPS60184093A (ja) | 1984-03-01 | 1984-03-01 | リン脂質類似モノマ−の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60184093A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995014701A1 (en) * | 1993-11-23 | 1995-06-01 | Biocompatibles Limited | Ethylenically unsaturated compounds |
| WO1995014702A1 (en) * | 1993-11-23 | 1995-06-01 | Biocompatibles Limited | Ethylenically unsaturated compounds |
| US5599587A (en) * | 1990-11-05 | 1997-02-04 | Biocompatibles Limited | Phosphoric acid esters and their use in the preparation of biocompatible surfaces |
| EP0922709A4 (ja) * | 1997-05-30 | 1999-07-21 |
-
1984
- 1984-03-01 JP JP3942984A patent/JPS60184093A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5599587A (en) * | 1990-11-05 | 1997-02-04 | Biocompatibles Limited | Phosphoric acid esters and their use in the preparation of biocompatible surfaces |
| WO1995014701A1 (en) * | 1993-11-23 | 1995-06-01 | Biocompatibles Limited | Ethylenically unsaturated compounds |
| WO1995014702A1 (en) * | 1993-11-23 | 1995-06-01 | Biocompatibles Limited | Ethylenically unsaturated compounds |
| US5741923A (en) * | 1993-11-23 | 1998-04-21 | Biocompatibles Limited | Ethylenically unsaturated compounds |
| EP0922709A4 (ja) * | 1997-05-30 | 1999-07-21 |
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