JPS60185782A - 置換２‐アミノ‐１，２，４‐トリアゾーロ（１，５‐ａ）ピリミジンから誘導した新規スルホンアミドと望ましくない植物を制御する組成物および方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 近年、除草剤的活性をもつスルホンアミドの開発に多大
の努力がなされており、これらの化合物のいくつか、例
えば、クロロスルフロンおよびスルホメツロンメチノ心
は商業化段階に達している。

これらの化合物は望ましくない植物に対して発芽前およ
び発芽後活性を示し、さらに、哺乳動物に対して低毒性
である。従来技術の化合物は次のとおり示すことができ 背 ハｒ−８ｏ、、ＩＪＨＣＮＨ−ＡＩ７ 式中、Ａｒは通常はベンゼン読導体でありＡｒ’は通常
はピリミジンあるいは対称トリアジンの８導体である。

その−ヒ、商業化された多数の他のスルホンアミド除草
剤が存在し、例えば、メチルスルファニルカルバメート
；Ｎ−（２−メルヵグトエチル）ベンゼンスルホンアミ
ドとのｏ、ｏ−シイソゲ■コビルホスホロンチオエー）
　Ｓ−エステル；３−インプロピル−ＩＨ−２，１，３
−ベンツチアジアジン−４（３Ｈ）−オン２，２−ジオ
ギサイド。

Ｎ−Ｃ２，４−ジメチル−５−ＣＣ（トリフルオロメチ
ル）スルホニル〕アミン〕フェニル〕アセタミド：３，
５−ジニトロ−Ｈ４、Ｈ４−ジプロピルｙ、　＃　７ア
ニルアミドおよび２−ｔ−７’−Ｆ−ルー４−（２，４
−ジクロロ−５−イングロボキゾフェニル）−Δ’−１
，３，４−オキサジアゾリン−５−オンである。

発明の総括 式 （１） をもち、式中、Ｒは水素、アルギル、アルケニル、アル
キニル、アリールアルキル、Ｉｔ４ｆ：換アリールアル
キル、アシル、アルコキシカルボニル、アリールチオカ
ルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルスル
ホニル、アリールスルボニル、アルキルチオカルボニル ルボニルを表わし、Ａｒは芳香環糸（置換−またけ非置
換）あるいはへテロ芳香環系←置換または非置換）を表
わす化合物が特に活性な除草剤でありかつ容易に製造さ
れ、あるいはビリミジンホが還元されて４，５，６．７
−チトラヒドロー１，２。

４−トリアゾロ−［１．５−ａ．］ピリミジン環を形成
することを出願人はここに発見したのである。

発明の詳細説明 これらの芳香環系またはへテロ芳香環系は例えばフェニ
ル；ｌ−まｆｃは２−ナフチル；ｌ−，３−または４〜
ピリジル；２−または３−チェニル；２−または３−シ
リル；２−，４−４たは５−チアゾリル、２−，４−−
または５−イミダゾリル；２−２４−または５−オキサ
シリル；　３−．４−甘たけ５−イソチアゾリル；３−
、ｌ−’ｊた（は５−イソチアゾリル；３−，４−４た
は５−ピラゾリル；２−ベンズチアゾリル、２−ベンズ
オキサシリル；２−ベンズイミダゾＩＪ　）し：および
１−ベンズトリアゾリル、を含む。芳香環系またはヘテ
ロ芳香環糸上で見出される置換基の代表例は以下のもの
の一つ、一つ以上あるいは組合せであってよい。すなわ
ち、ハロ（Ｆ　、　Ｃ１，、Ｂｒ　、　Ｉ　）、アルキ
ル、ハロアルキル、アリール、ヒドロオキシ、アルコオ
キシ、ハロアルコオキシ、アリールオキシ、置換アリー
ルオキシ、ヘテロアＩＪ　−ルオキシ、置換へテロアリ
ールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、ニトロ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキ
ルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキル
スルホニル、ハロアルキルスルホニル、置換ｔ　タハ非
１１換アリールチオ、置換才たは非置換アリールスルフ
ィ＝＃、置換’ｉたは非置換アリールスルホニル、シア
ン、カルボン酸（および入手し易いアルコールから誘導
されるエステルおよびアンモニアあるいは入手し易い一
級および二級アミンから誘導されるアミドのようなカル
ボン酸誘導体）、スルホン酸（および入手し易いアルコ
ールから誘導されるスルホイ・−トおよびアセモニアま
たは入手容易な一級咬たは二級゛アミンから誘導される
スルホンアミドのようなスルホン酸誘導体）、ホルミル
、アルギルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アリ
ールカルボニル、置換アリールカルボニル、オキシミノ
、オキシムエーテル、カルビノール（および入手容易な
アルキル化剤およびカルボンばからそれぞれ誘導される
エーテルおよびエステルのようなカルビノール銹導体、
並び妊メルカグトアルキル（および入手容易なアルキル
化剤およびカルボン酸からそれぞれ誘導されるメルカグ
トアルギル基の誘偽１″体）である。

構造式ＩのトリアゾロピリミジンＦｉｌ１分上の置換基
はＸ、Ｙおよび２によって表わされろ。置換基Ｘ、Ｙお
よびＺはＨ，アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、ア
ルコキシ、ハロアルコキシ、アリール、ｊ置換アリール
、ハロ（Ｆ　、　Ｃ１，Ｂｌ−、■）、アルキルチオ、
アリールチオ、アミノ（アルキルまたはアリールの置」
負アミノを含む）、カルボン酸およびエステルであって
よい。さらに、二つの隣接１；ｌイー挟置（すなわち、
ＸとＹ、−４たはＹとＺ）は−緒に現状構造として結合
してよい。このような環状構欲の例は−（［；Ｒ２）ｎ
−に鵠しいＸ　、−ｉまた）ｊ：　Ｙ　、　Ｚに、ｒ　
ツーｃ表わすことができ、ｒ＋−”３．４または５であ
る。これらの環状構造は外たＸ、Ｙ提たばＹ、Ｚか−（
ＯＨ２）ｎ−に等しく、＋１−２または３である＋７．
、Ｊ合のようにペラロ原子を含んでいでもよい。

本発明のりｆ′！）、シい化合物は一般式、をもち、式
中、Ｒ’ｉ／’口（Ｆ、　ＣＩ　、　Ｂｒ、　Ｉ）、−
１１０２，フェニル、−０Ａｒ　、−ＯＪ、ｒ３．−〇
ＣＦ’、　。

−０ＣＦ２Ｃ’Ｌ？２Ｈ、−０ＣＦ２ＣＣ１２Ｈ、−０
０８２ＣＦ８．−８ＣＦ、。

−ｓｃ’ｉｔ’２ａＦ□２Ｈ、−５ｃＦ２ｃｃ１□Ｈ、
−８００１噸’３、−８ＯＣＨ２ＣＦ２Ｈ。

５ＯＣＦ”２０Ｃ１２Ｈ、−８Ｏ２Ｃ７、５Ｏ２ＣＦ２
０Ｆ２Ｈ。

−ｆ５０２ＣＩ噸ゝ、、００１２Ｈ，−８Ｒ６，−８Ｏ
Ｒ’、−８ｏ２Ｒ’、−ＣＮ。

−ＣＯＯＲ’　、−ＣＯ１・川２．−〇〇Ｎ）廿ｔ’ｓ
　、−Ｃ！ＯＮＲ’（Ｒ”）、−Ｅじ０３Ｒ’および一
８Ｏ１Ｃ１Ｊ２Ｃ１−′３を茨わし：）（２と１＜４は
月１ハロ（Ｆ、０１．Ｂ了−１■）、Ｃ１−０４アルキ
ル０００Ｒ’および−０１１を表わし；上（″はＨてあ
り；１（５はＪ　ＣＩ−０４アルキル、ハ■」（１セ，
　Ｃｌ　。

Ｂｒ　、■１　、　１ｔ１０２，　ＣＦ３，−ＯＣＦ，
、　−００Ｆ２０Ｆ２Ｈ　。

−ＯＣＦ□ＣＣ１□Ｈ　、−ＯＣＨ２ＣＦ３，　−ＳＣ
Ｆ３，　−８ＣＦ’２０Ｆ２１−１　。

−ＳＣＦ“２０Ｆ２Ｂ　、　−ＳＯ２ＣＦ，、ＣＯ：１
２Ｈ　、−Ｅ３Ｂ６，　−ＳＯ．Ｒ’　。

ＳＯ２Ｒ６，　ＯＮ　、ＣＯＯＲ７，’　−ＣＯＩ州２
　、−ＣＯ封１１Ｒ１′。

−ＣＯＮＨ２（Ｒ’）、−９ｏ、Ｒ８，−８ｏ、Ｃｍ２
ＣＦ３．−ＣＲ’Ｅ６０Ｒ６および一〇Ｒ’Ｒ６５Ｒ６
を表わし、ここで、Ａｒ１ｄｔ換または非置換アリール
または置換または非置換ヘテロアリールを表わし、Ｒ６
はＨ１アリールまたはｃ、　−Ｃ４アルキルを表わし、
Ｒ７はＣ，−Ｃ，プルキル、アルケニル、アルキニル、
アリール、置換アルキルまたは＃、置換アリール表わし
　Ｂ８とＲ９は個別にＣ，−Ｃ，、アルキルを表わし、
Ｘ、ＹおよびＺはＨ、Ｏ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，Ｑ、ア
ルコキシハｏ（Ｆ、Ｃ１，、Ｂｒ、Ｉ）を表わし、ある
いはＸとＹまたはＹと２は結合してシクロアルキル環（
すなわちｎが３か４である−（Ｃ！Ｈ，、）ｎ　−）を
形成することができ、あるいはＸとＹまたはＹと２は結
合してヘテロ原子を含む環（すなわちｎが２か３である
一〇（ＣＨ２）ｎ−、）を形成することができる。

本発明の奸才しい化合物はまた一般式 をもち、式中　Ｂ１はＨ１アルキルまたはアｌ）−ルを
表わし、Ｒ９とＲ８は独立にＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、
ハロ（Ｆ　、　０１　、　Ｂｒ　、■）、−Ｎｏ２．フ
ェニル、−０Ｆ３．ベンジル、−００ＯＲ’　、　−０
ＯＮＨ２゜−ＣＯＮＨＲ’　、−ＣＯＮＲ５Ｒ６および
ＯＮを表わし、ここにＲ’　Ｉｄ　Ｃ，−’　Ｃ６アル
キル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、置
換アルキルまた置換アリールを表わし、Ｒ５とＲ６は個
別にＣ，−Ｃ４アルキルを表わし；Ｘ、Ｙ、およびＺは
Ｈ、ｃ、　−ｃ、　’アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ
、ハロ（Ｆ、Ｃ１，Ｂｒ。

■）を表わし、あるいはＸとＹまたはＹと２が結合して
シクロアルキル環（すなわちｎが３または４である−（
ＣＦ２）ｎ−）を形成することができ、あるいはＸとＹ
ｔたはＹと２が結合してヘテロ原子を含む環（すなわち
、ｎが２または３である一ｏ（ＣＦ２）ｎ−）を形成す
ることができる。

本発明の最も好ましい化合物は一般式 （ をもち式中、１り１（はＣ，−Ｃ４アルキル、〕・０（
Ｆ。

ＣＩ、　Ｂｒ、　Ｉ　）、−Ｎｏ２．−８Ｒ１′、−８
ＯＲ１１，５ｏ２Ｒｂ。

−ＣＯＯＲ７るるいはＣＦ３を表わし、Ｒ２はＨ，ハロ
（ｈ’　、　ｃコ、　Ｂｒ　、　Ｉ　）、Ｃ，−Ｃ４ア
ルキル、Ｅ？よびＣＯＯＲ７を表わし、　ｎｂは）１　
、　Ｃ，−０４アルキル、ハロ（Ｆ、Ｃ１，Ｂｒ　、　
Ｉ　）、０Ｈ２０Ｒ’　、フェニル、Ｎｏ、、およびＣ
ＯＯＲ７を表わし、ここに１３°はＣ，−〇、アルキル
ン衣イフし　Ｒ７ばｃ、’−ｃ４　アルギル、Ｃ，−Ｃ
，アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルキニル、２−工トキノエ
チルおよび２−ピリジルメチルを衣わし、Ｘ、Ｙおよび
２は独立にＩ］、／−’ＩＪ　（Ｆ　、　Ｃ１゜）３　
ｒ　＋　Ｉ　）、Ｑ、Ｑ、アルキルあるいはＣ，−０４
アルコキシゲ表わす。

さらに１に相当する化合物のいくつかの誘導体もまた除
草剤活（ｒｌ−を示す。例えば、式をもち、ＡｒとＸ、
Ｙおよび２が化合物１について上述したものとＦ＋じて
あり、Ｒはアルキル、アルケニ／ｌｚ、アルキニル、ア
リールアルキル、置換アリールアルキル ル、アリールチオカルボニル、ジ゛アルキルアミノカル
ボニル、−１ルキルスルホニル、アリ−　Ａ−スルホニ
ル、−アルキルチオカルボニル、あるいはアリールチオ
カルボニルを表ワス。

本発明の好１１−い誘導体は一般式 ヲモち、式中，　Ｘ　、　Ｙ　、　Ｚ　、　Ｒ’　、　
Ｒ’　、　Ｒ”　、　Ｒ’およびＲｆ′は１について上
述したとおりであり、Ｒはｃ、　−ｃ、アルキル、アリ
ル、ベンジル、−ＣＯＲｊｏ。

−Ｃｏ２Ｒ”　、−ＣＯＮＨ２，−ＣＯ８Ｒ１０，およ
び−８ｏ２Ｒ１０を表わし、ここにＨＩＯ（、ｉ　０．
　（２，、アルキル、アリール、置換アリール廿たは〕
・ロアルキルである。

本発明の最も好ましい誘導体は一般式 をもち、式中、Ｘ　、　Ｙ　、　Ｚ　、　Ｒ’　、　Ｒ
２およびＲ５は１について上記したとおりでめり、Ｒは
ｃｏＲ”’でありで１（１０ばｅ、　−ｃ４　アルキル
である。

タイプ１の化合物の別の系列の誘ヤ７．坏もまた除Ｊ江
剤活性を保有する。これらの化合物は一般式（１） によって表わされ、式中、ｘ、ｙ、ｚおよびＡｒはタイ
プＩの化合物について上述のとおりである。

本発明の好ましい誘導体は一般式 ％式％ Ｒ６はＩについて上記したとおりである。

本発明の最も好ましい誘導体は一般式 ％式％ について上記したとおりである。

さらに、一般弐璽に相当する上記発明においては、立体
異性の存在が可能である。例えば立体異性関係はＸ、Ｙ
および２の少くとも一つが水素に等しくないときに存在
する。置換基Ｘ、ＹおよびＺの１個だけが水素に等しく
ないときにはタイプ夏の化合物は光学対掌体の混合物と
して存在し得る。一方の光学対掌体はＲ−形態をもつも
のと命名され、他方はＳ−形態ｆもつものとして命名さ
れろ。各対掌体は異なる水準の除草剤活性を示し得る。

構造墓中のＸ　、　Ｙ寸たは２の２個または２個以上が
水素でないとぎにはその物質はシアステｔ／オマー混合
物として存在する。例えばＸ、Ｙ。

お、よび２のうちの２個の置換基が水素でないときにす
よ、化合物は二つのジアステレオマーとして存在し得る
。Ｘ、ＹおよびＺの置換基のすべてが水素でないときに
は、化合物は４個のジアステレオマーとして存在しイ４
Ｉる。さらに、上述のジアステレオマーｔよすべて二つ
の光学対掌体の混合物として存在する。上述の立体異性
体、ジアステレオマーおよびそれらの光学対掌体の対は
すべて、異なる水準の除草剤活性を示す。

一般構造１の化合物の合成は案１に解説する直接釣力式
で実施１できる。適切な芳香族スルホニルクロライド■
と必要とする２−アミノ−１，２゜４−トリアゾロ［１
，５−ａ］ピリミジンＶとの塩基性条件下の反応は所望
生成物１を生ずる。広範囲な溶剤を０℃から還流に至る
温度において用いることができる（ずなわち、ＣＨ２Ｃ
ｌ２．　ＣＨ，ＣＮまたはピリジン）。触媒として役立
つ塩基はピリジン、４−ジメチルアミノピリジンおよび
三級アルキルアミン例えばトリエチルアミンまｆｃｉｊ
：Ｎ−メチルモルホリンを含む。一般的にはアミン化合
物は制限剤（ｌｉｍｉｔｉｎｇ　ａｇｅｎｔ　）として
役立つ。

スルホニルクロライド対アミン化合物についての１．１
と１．０の間のモル比おＪび塩基対アミノ化合物につい
ての５．０と１１ρｊｒｆ］のモル比が最もガ１繁に用
いられる。広範囲の濃度ケ用いろことができる（すなわ
ち、（１，１−５Ｍ）。一般には０．５−２Ｍの範囲の
濃度が便利な速度で進行する均質反応を与えるのに用い
られる。さらに、ピリジン誘導塩基触媒と三級アミン塩
基との、１：１合せを使用するのがときには有利である
。溶剤としてのピリジンの使用はピリジンが溶剤として
と変換触媒としての両方で役立つので便利である。

図式１ ｆｆｒ’Ｎのスルホニルクロライド■はしばしば商業的
に入手できる。ア４）場合には、スルホニルクロライド
はＨ，Ｔ、クラークらによるＯｒｇ　、　Ｇｙｎ　ｔｈ
　。

ＣＯ］、１．　、第１巻、第２版、１９４１年、８５頁
に概説される方法論によってつくられる。これは適切な
置換ベンゼンのクロロスルホン化を含む。他のスルホニ
ルクロライドはＲ，Ｖ、ホフマンのＯｒｇ。

５ｙｎｔｈ　、第６０巻、１２１負に記載される方法に
よってつくることができる。これは酸性媒体中における
適切７−置換アニリンまたはアミノ置換へテロ環状物の
亜硝酸ナトリウムによるジアゾ化と、それに続く、塩化
第一銅の存在下でのジアゾニウム塩と二酸化値黄との反
応を含む。さらに、いくつかのスルホニルクロライドは
ベンジルチオ基を含む芳香族化合物からつくることがで
きる。ベンジルチオ官能基は水性酸性媒体中での塩素に
よる処理によってスルホニルクロライドへ転化サレる。

所要の置換２−アミノ−１、２、４−１−リアゾロＥｌ
、５７ａ：］ビリだジンＶは「橋頭堡窒素原子をもつヘ
テロ環系」第２部、（Ｗ、Ｌ、モスピ）８７８Ｎ、（イ
ンターサイエン・バグ１ノソンヤーズ、１９６１年）に
概説される方法によってつくることができる。これは酸
性または塩基性の条件のもとての適切な１　＋、　３−
ジカルボニル化合物と３．５−ジアミノ−１，２，４−
トリアゾール■との反応を含む（案■）。適切な１．３
−ジカルボニル化合物は置換１．３−ジケトン、マロン
酸エステル、マロンアルデヒド、β−ケトエステル、β
−ケトアルデヒド並びにα−ホルミルエステルおよびそ
れらの＠導体（すなわち、アセタールまたはエノルエー
デル）を含む。

図式■ ■■ １．３−ジカルボニル化合物が非対称である場合には、
ｖｌとの縮合から二つの異なる異性体を得る可能性が存
在する。一般的には、酸性条件下でｖｌ中の環外窒素は
第−香に１，３−ジカルボニル化合物と縮合する。塙ｊ
！：性条件のもとでは、ｖｌ中の環内窒素がより反応ど
Ｉ：である。従って、ｌ、３一ンカルボニル化合物中の
二つのカルボニル官能基の反応（’Ｉ−に１ル１瞭な差
が存在する状況においては、レジオケミカル゛市１１和
４１　（ｒｅｇｉｏｃｂθｍ１ｃａｌ　ｃｏｎｔｒｏｌ
　）のある尺度を反応条件の選択によって達成できる。

−ヒ：ｌ！１≦の合成経路においで、Ｘおよび／または
２がＯｌ−１であるクイズ■の化合物はさらに変換を受
けることができる（案ＩＩ）、例えば、化合物Ｖ（Ｘお
よび／捷たは２二ｏｎ　）のオキシ」盆化４％による処
理はＶ（Ｘおよび／−ま１こはＺ＝’Ｃ］、）ゲ生ずる
反応は一般的には還流で生のオキシ塩化燐中で実施され
る。化合物Ｖ（Ｘおよび／またはＺ−Ｃ１）はさらに親
核性′吻質（すなわち、ＮａＯＣＨ３。

ＭｅＭｇ；Ｂｒ　）と反応してＶ（Ｘおよび／咬たはＺ
−それぞれ０ＯＨ５またはａ）（３）’ｒ生成すること
かできる。

図弐鷹 ｖ ■ 構造■によって表わされる本発明の化合物は案■におい
て描かれているとおり構造１によって表わされる化合物
から誘導される。この誘導方法は適当な溶剤の中におけ
る化合物１の塩基による処理と、それに続く適切な親電
子性誘導用試薬の導入を含む。一般構造口の化合物がこ
の方法から良好な１１７率で単離てきる。適当な塩基は
三級アルキルアミン（すなわち、トリエチルアミン）、
ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、アルカリ金属
炭酸塩（すなわち、Ｎａ２Ｃ！Ｏ，、４たはに２Ｃｏ３
）およびアルカリ金属アルコオキサイド（すなわち、ナ
トリウムエトキザイドまたはカリウムｔ−ブトキサイド
〕を含む。適当な浴剤はエーテル（すなわち、デトラヒ
ドロフラン）、ピリジン、アセトン、アセトニトリル、
アルコール（すなわち、メタノール、エタノール、イン
グロバノールおよびｔ−ブタノール）、並びに極性非プ
ロトン溶剤（すなわち、ＤＭＳＯおよびＤＭＦ）７含む
。適当な親゛電子性試薬はアルキルハライド、アリール
アルキルハライド（すなわち、ペンンルクロライド）、
カルボン酸クロライド、アルキルクロロホルメート、ア
リールクロロホルメート、Ｎ、Ｎ−ジアルキル力／Ｌ／
　ハモイルクロライド、アルキルスルホニルクロライド
、アリールスルホニルクロライド、アルキルクロロチオ
ホルメート（すなわち、−）０：１ＯＯＲ およびアリールクロロチオホルメート（すなわち、１１
）を含む。

１００Ａｒ 図式■ 構造■によって表わされる本発明の化合物はまた案Ｖに
描かれるとおり構造１によって表わされる化合！吻から
選ばれる。この一般的方法は適当な溶剤中で適当な還元
剤により一般構造１の化合物な還元して一般構造■の化
合物を生ずる。有効な還元剤は酸（すなわちメタンスル
ホン酸）の存在下の金属水素化物（すなわち、硼水素化
すトリウム〕、およびｉｌｌ常の水素化触媒（すなわち
、炭素上パラジウム）の存在下の水素ン宮む。金属水素
化物例よる還元には極性非ブロー・ン溶剤（すなゎち、
ＤＩＩＯ）が厳もしばしば用いられる。水素と触媒を使
用する還元にはアルコール（すなわちエタノール〕が浴
剤として最もしばしば用いられる。

図式Ｖ ■（ １Ｎ 上記１’ｌ！（説の経路あるいは上記解説原理に基づく
小変史を期用して、不発１ｐ］のｘｊ［硯化合物をつく
ることができる。

本発明ｔ」、」υ、１・の実励例によってさらに）’ｉ
’ｌｌ　１況されろ。

実施例ＩＡ　２−アミノ−５，７−ジメチルーｌ、２゜
４−　トリーアノ゛−口（１，５−ａ、）ピリミジン ４０　（１７，＋／）ＥｔＯＨ（７）中ノ４９．５７　
（（１，’５００モル）の３，５−ジアミノ−１，、２
、４−トリアゾール１００、Ｐ（１，００モル）の２，
４−ペンタンジオ／、４００ｙ（１，Ｑ　Ｏモ／Ｉ／［
，１１０％Ｎａ、ＯＨ水ｍ液の混合物を還流で１．５時
間加熱した。室温へ冷却後、固体をｆ過によって集めＡ
、空で乾燥して淡黄色固体４５．０！（５５％）を４６
　ｆｃ。融点〉３２０℃；　ＩＲ（ＫＢｒ）３３２０　
、　、う］　４５　、　ｌ　６５２　。

１５６０　オヨヒ１５３５ｃ、ｎＩ　；　Ｉ（ＮＩＪＲ
（ＣＦ’、Ｃｏｏｌ：ｌ）δ１１．１６（２Ｈ，ブロー
ドｓ、−ＮＨ２Ｉ、７．４２（１）（。

Ｓ、芳香族Ｈ）、２．８８　（３Ｈ、ｅ　、　−ｃ）＋
３４９１び２．８０　（３Ｈ、ｓ　、　−（：Ｈ３）。

分析値： ０７Ｈ，Ｎ、について 計算値　Ｃ，５１，５２；　Ｈ，５，５６；　Ｎ、４２
．９２−実測値　Ｃ，５１，１２；　Ｈ，５，４４；　
Ｎ、４２．８５　。

実施例ＩＢ　Ｍ〜（５，７−シメチルー１．２．４−ト
リアゾ−口（１，５−ａｔ−ピリジン−２−イル）−２
−チオフェンスルホンアミド３０蛯の乾１栗ピリジン中
の４．２４１＜２Ｇ。０ミリモル）の２−アミノ−５，
７−シメチルー１゜２．４−トリアゾロ（１，５−ａ、
）ピリミジン、５．０８９ｔ（２７，８ミリモル）の２
−チオフェンスルホニルクロライドおよび０．１６９１
　（１，３ミリモル）の４−ジメチルアミノピリジンの
混合物乞還流で４７時間加熱した。ピリジンの大部分を
蒸発によって減圧で除き、残留物乞Ｉ　Ｎ　ＮａＯＨ中
にとり上げ、木炭で以て処胛しセライト火通して１過し
だ。黄色ｆ液火水浴中で冷却し濃ＨＣ１で以て酸性化し
て黄色固体を沈澱させた。真空乾燥により０．５ｙ（６
％）の所望スルホンアミドが黄色粉末としてイ４Ｉられ
た。融点、２３６−２３７．５℃：ＩＲ（ＫＢｒ）　３
３９　Ｕ　（ブロード）、１４９３　。

１３７５および１１５６　ｃ７ｎ’　；　Ｉ　ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯ−ｄ８）δ１２．３（ＬＨ，ブロード、−３
ｏ２ＮＨ−）、７．７−８．１．（２Ｈ、ｍ　、　３−
および５−位におけるチオフェンＩ（）、６．９−７．
３　（２Ｈ、７，０３におけるＳ７含むｍ、４−位にお
けろチオフェンＨおよびピリくジンＨ）、２．６２　（
３Ｈ、ｓ　、　−０Ｈ３）および２．４９　（３Ｈ、θ
、　−ＣＨ，）。

分析値： Ｃ，、＋１．□１９５０２１３２について計算値　Ｃ，
４２，’７１；　Ｈ，３，５８；　Ｎ、２２．６４；Ｓ
、２０．７３゜ 実測値　Ｃ，４２，４６；　Ｈ，３，３９；　Ｎ、２２
．９７；ｓ、２０．４８゜ 実施例２　Ｎ−アセチル−２，６−ジクロロ−Ｎ　（５
＋７−ンメテルー１．２．４−トリアゾーロ（１，５−
ａｌピリミジン−２−イル）−ベンゼンセルホンアミド ４ｍｌのＤＭＦ中のｆ）、５０　！ｌ　（１，３ミリモ
ル）の２゜６−ジクロロ−Ｎ−（５，７−シメチルー１
，２゜４−トリアゾロ［：１．５−ａ：］］ピリミジン
ー２−イルベンゼンスルホンアミド、２．１２ｍｌ　（
２２，５ミリモル）の無水酢酸および０．１８ｍｌ　（
１，３ミリモル）のトリエチルアミンの溶液を８５℃で
３日間加熱した。室温へ冷却後、生成物を溶液から分離
しカミ過によって集め真空で乾燥して０．２０ｙ（３９
係）の所望生成物を融点２１．９−２２２℃の固体とし
て得た。生成物は工ＲとＮＭＲ分光（１１１度によって
特徴づけた。

分析値ニ ー　０１５　Ｈ１３０１２Ｎ５０３Ｓについて計算値　
ｃ、４３．４９；　Ｈ，３，１６；　Ｎ、１６．９１；
ｆ；ｉ、１７．１２；　Ｓ、７．７４　。

実測値　Ｃ、４：３．７９　；　Ｈ、：う００；　Ｎ、
１７．０３；ｅ：＋、、１６．９８；　Ｓ、７．９９．
。

実７／ｌｕ　ｆｌｌ　３　Ｎ′−ンアノーＮ−にトロフ
ェニルスルホニル）−２−メチルインチオウレア １６ｍｆ！の゛アセトン中の２０２１（１００ミリモル
）の２−二トロベンゼンスルホンアミド、１４６ｙ（１
０，０ミリモル）のジメチルＮ−シアノジチオイミノカ
ルボネートおよび１．３８．７　（１０，０ミリモル）
の粉状無水に２ＣＯ３の混合物を還流で２０時間加熱し
た。反応混合物乞ｊコ過し、集めた固体をアセトンで以
て数回洗滌した。１液を蒸発し、橙色油状残留物ヶエー
テルで以てすりつぶして固体を得た。固体をｄ’過によ
って集め、エーテルで以て洗滌し、ｌＯｍｅのＩＮＨＯ
Ｉ中に懸濁させた。

１時間攪拌後、固体をｌ′ｊ過によって集め、水で以て
洗滌し乾燥１−で１．（＋５７（５５％）の所望生成物
を融点１２２℃（分解）のタリーム色固体としテ得り。

ＩＲおよび′Ｈ旧ＡＲスペクトルは指定Ｎｉ４造と一致
した。

分析値； Ｃ，Ｈ，Ｎ、０４Ｓ２について 計算値　Ｃ，３６，００；　Ｈ，２，６９；　Ｎ、１８
．６６゜ｓ、２１．３５゜ 実測ｆｊｆｉ　Ｃ、３６，１，Ｏ；　）］　、　２．７
４　；　Ｎ　、　］　８．７２　；Ｓ、２１．２２゜ 実施例４　Ｎ−（５−アミノ−１，２，４−１リアゾー
ル−３１ル１−２−二トロベンゼンスルホンアミド １００ｍ１のアセトニトリル中の２９．４．Ｐ（９１３
，０ミリモル）のＮ′−シアノ−Ｎ−（２−ニトロノエ
ニルスルホニルｌ　Ｓ−メチルインチオウレアの）鵠へ
１液ケ６．２ｍｌ（６，二４．Ｐ、０．２０モル）の鵡
１、水ヒドラジンで以て処Ｊ’！Ｉ！　した。反応混合
物が均質になるにつれて」・・だやかな発熱反応がおこ
つｌこ。９日間ＩＷ拌後、沈眞固体ケｆ過によって集め
乾燥して２２９りの黄色固体’ｘ’？？ｔｆｃ０８’、
■生成物乞ＨａＡＣから再結晶化させて置割で１５．９
ｙ−’（５７％）のノブ［望生成物を淡黄色固体ン生成
させた。融点は２５５−２５６℃である。ＩＲおよび’
ＨＮＭＲスペクトルは指定構造と一致した。

分析値： Ｃ８Ｈ，Ｎ６０．　Ｓについて １１ト９へＬイ［０，３３，８０；　Ｈ，２，８４；　
Ｎ、２９．５７；Ｂ、１１．２Ｂ。

実測値　ｃ、３４．１１；　Ｈ，２，７９；Ｎ、２９．
３５；Ｓ、１１．５０゜ 実施例５Ｎ−（５，７−シメチルー１．２．４−１リア
ゾーロ（１，５−ミコピリミジン−２−イル）−２−二
トロベンゼンスルホンアミト ２５ｍ１の氷酢酸中の２４３ノ（９，００ミリモル）の
Ｎ−（５−アミノ−１，２，４−トリアゾール−３−イ
ル）−２−二トロベノセ′７スルホンアミドと１８５だ
／（ｔ、ｓｏｙ、ｔｓ、ｏミリモル）の２゜４−ペンタ
ンジオンとの混合物乞還流で１９時間加熱した。室温へ
冷却後、分１１１１１　した固体をｆ過によって集め、
酢酸で以て洗滌し真空で乾燥して２．５８７（８２％）
のノツ「望生成物を融点２５５−２５６℃の灰白色結晶
固体として得り。ＩＲと’ＨＮＭＲのスペクトルは指定
構造と一致した。

分析値： Ｃ１３Ｎ１２　Ｎ、ｏ、　Ｓ　について計算値　０，４
４．８３；　！（，３，４７；　Ｎ、２４．１３；ｓ、
９．２０゜ 突装置　Ｃ，４４，８８ｉ　Ｈ，３，３４；　Ｎ、２４
．５１；ｓ、９．０９゜ 実施例６　Ｎ’−シアノ−Ｎ−（２，５−ジクロロフェ
ニルスルボニル＞−Ｓ−メチルインチオウレア ６０−のエタノールと１０ｍ１のＮ２０の中の１０．６
り（４３，２ミリモル）の２，５−ジクロロベンゼンス
ルホンアミドと１．８Ｆ（４４ミリモル）のＮａＯＨと
の溶液を還流で６時間加熱した。室温へ冷却後、反応混
合物乞６００　ｍｌの氷水中へ注入した。得られた溶液
を６Ｎ　ＨＯＩ−で以て酸性とし２．２ｙの所望生成物
乞白色固体として分離した。

ｔｊ液のσが縮によりさらに８．５．７の所望生成物が
得られた。物質の合計収量は融点１４５℃の１０．７ｙ
（７６％）の白色固体であった。工Ｒと’ＨＮＭＲのス
ペクトルは指定構造と一致した。

分析値。

Ｃ０１１□Ｃ１２Ｎ３０２　Ｓ２について計算値　Ｃ，
３３，：３４；　１４．２．１８；　Ｎ、１２．９６　
。

実６１）値　Ｕ、：３：３．５１１；　Ｈ，２，３９；
　Ｎ、１２．８２　。

実施１条１１７　Ｎ　−（５−アミノ−１，２，４−ト
リアゾール−３−１ルｌ−２，５−ンクロロペンゼノス
ルホンアミド ８５ｍ１のエタノール中の８．５１Ｆ（２６，２ミリモ
ル）のＮ′−シアノ−Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル
スルボニル）　Ｂ−メチルイノチオウレアとｌ　Ｏｒｒ
ｔｌ　（，１０９，０，２０七ル）のヒドラジン−水ｊ
Ｈとの混合′吻ン還γ）１コで３０分間／ＪＬＩ熱した
。室温へ冷肩］後、分シ、１Ｆした固体ケ果め１７０　
ｍ、ｉのＮ２０中にｈυ；濁させ、２［・Ｌ濁液ケ蹟゛
目（Ｃ１水溶液で以て酸性とした。この屍Ｈ１ｉ・１赦
ｔｊ＜　４１１ｊ？間→１７拌後、ｌ’＋、’；Ｉ体ケ
集め真柴で１１を沫して５．１０ｙ（５７飴ンの所望生
成物を融点３００−３０８℃のＪ’Ａｒ（巖Ｊ１錆とし
てイ４１−た。ＩＲと’ＨＮＭＲのスペクトルは指だ（
１゛４造と一致した。

分析１１１′ド Ｃ，Ｈ？Ｃｌ、、　Ｎ、　Ｏ１９−ＨＯＩについて計算
値　Ｃ，２７，８Ｂ、Ｈ，２３４，Ｎ、２０．３２　。

実施例、’　Ｃ，２８，３６；　Ｈ，２，５０；　Ｎ、
１９．７８　。

実施例８　Ｎ−（５，７−シメチルー１．２．４−トリ
アン゛−口ＣＩ　、　５−ａコビリミジンー２−イルシ
ン−２，５−））／ロロベンゼンスルホンアミト６０Ｍ
の氷酢酸中の４６０り（１３３ミリモル）のＮ−（５−
アミノ−１、２、４−１−リ′アゾールー３−１ル）−
２、５−ジクロロベンゼンスルホンアミド塙酸塩と４０
ノ（４０ミリモル）の２゜４−ペンタンジオンとの溶液
ゲ還流で４１１、ケ間期１熱した。反応混合物を室温へ
冷却し５００ｍ／の氷水中へ注入して固体を分１４１［
させた。同体をυ−１過によって集め乾燥して４．５３
）（９２係）の所望生成Ｑｌ）Ｊ乞ＨｉＬａ　２１６．
５−２１８．５℃の白色固体として得た。

分析値 Ｃ，３Ｈ，、０１２Ｈ，０２ＳについてＨ算値　Ｃ，４
１，９５，Ｈ，２，９８，Ｎ、１８．８１　。

実測値　Ｃ，４１，８３，Ｈ，３，１０：Ｎ、１８６７
　。

実施例９　２−クロロ−Ｎ−（５−メチル−７−トリフ
ルオロメチル−１，２，４−’）リアゾーロ（１゜５−
ａ）ピリミジン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド ９ｍｌの氷酢酸中の２．１９７（８，００ミリモル）の
Ｎ−（５−アミノ−１，２，４−トリアゾール−３−イ
ル）−２−クロロベンゼンスルホンアミドと１．０９ｍ
ｌ　（］、、３８　ｊ’　、　８．９６ミリモル）の１
゜１　、１−）　ＩＪフルオロ−２，４−ペンタンジオ
ンとの混合物′ｊ：！：還流で２１時間加熱１−た。室
温へ冷却後、反応混合物７氷と水の混合物の中へ注入し
た。分離する固体ンｆ過によって果め、水で洗滌して乾
燥して２１０．％（９３％）のツタ［望生成物を融点２
０３−２０４．５℃の白色固体として得た。

工Ｈと’ＨＮＭＲのスペクトルは指定横１′とと一致し
た。

分析イ的。

Ｃ，Ｈ，Ｃ１Ｆ’、Ｎ、Ｏ□Ｓについて羽算値　Ｃ、３
９，８６；　１（、２，；う２；　Ｈ，１７，８８；Ｃ
ｉ、　９．０５　；　Ｓ　、　８．１８実測値　Ｃ，４
０，２３，１（，２，３１，Ｎ、１８．２２；ａｌ、　
９．１　ａ　；　ｓ　、　８．２６　。

実施例１０　２−クロロ−Ｎ−（７−メチル−１，２，
４−トリアゾ−口（：１，５−ａ）ピリミジン−２−イ
ル）ベンゼンスルホンアミド ３、ＯａＩ／（２，７ｊ’、２０ミリモル）のアセチル
アセトアルデヒドジメチルアセタールの試料馨２０ｍ１
の氷酢酸中の２．７４Ｆ（１０，０ミ！Ｊモル）のＮ−
（５−アミノ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）
−２−１０ロベンゼンスルホンアミト（７）溶液へ添加
した。添加元了後、反応混合物乞還流で１５時間加熱し
室温へ冷却した。分１ｑトする固体をｔ４過によって集
め、酢酸で以て洗滌し、乾燥して、１．９２ｙ（５９％
）の所望生成物乞融点２６７、５−２６９℃の白色固体
として得た。ＩＲおよび’　ＨＮＭＲのスペクトルは指
足構造と一致した。

分析値： Ｃｌ２Ｈ１゜ＣＩＮ、　Ｏ□Ｓにつハで計算イ（（ｉ　
Ｃ、４４，５２；　Ｈ、３，１１；　Ｎ　、　２１．６
３　；ｃｌ、ｉｏ、９５；　Ｓ、９．９０　。

実測値　Ｃ，４４，３６，；　Ｈ，３，０７；　Ｎ、２
１．６９；Ｃ１，１０，８２；　Ｓ、１０．１５　。

実施例１１　２−クロロ−Ｎ−（１，２，４−）リアゾ
ーロ［１，５−ａ、］］ピリミジンー２−イルベンゼン
スルホンアミド １０ｍ／の氷酢酸中の２．７１’（１０，０ミリモル）
のＮ−（５−アミノ−１、２、４，−）リアゾール−：
３−４　＃　）　−２−／／クロロベンゼンスルホンア
ミド３．３　ｍｌ　（３，３り、２０ミリモル）の７　
ＩＩＩ　７−フルデヒドビス（ジメチルアセタール）と
の混合物を還流で２４時間加熱した。室温へ冷却仮、分
１’ｆｌ［する固体ヶ６３過によって集め、酢酸で以て
洗にし、乾燥して１，７８）（５８％）の所望生成物ン
融点２５二３５−２５６．　’、）℃の茶色固体として
イ！）だ。ＩＲと’ＨＮｒ、Ｎ＜のスペクトル 分１ｉ　イ！白 Ｃ，、　＋（、ＩＣＩＮ，０２Ｓ　について、Ｘロ７ニ
イＩ（′Ｉ　Ｃ　、４　２．６　６　；　Ｈ　、２．６
　（１　；　Ｎ　、２　２．６１　；（じｌ　、１　］
、、４　５　；　Ｓ　、Ｉ　Ｏ．：３　５　−実（１川
１１白　Ｃ　、４　２．９　７　；　Ｈ　、２．６　０
　；　Ｎ　、２　２．４　２　；Ｃｉ，１１．１９；Ｓ
，１０．０？。

２−イル）ベンゼンスルポンアミド ２０１りｔのＤＭＦ中の２．４　６　ｙ（　９．０　０
ミリ七ルンのＮ−（５−アミノ−１．、　、　２　、　
４　−　１−リアゾール＝３−（ル）−２−クロロベン
ゼンスルホン−アミドと１．６７／（９．９０ミリモル
）のムコクし１ルｒ１夕との混合物欠還流で１６５時間
加熱した。室温へ冷却後、溶剤を減圧で蒸発によって除
き、残留物ン２０ｍｌの０．５　Ｎ　Ｎ）１．ＯＢで以
て処理した。はげしく〜３０分１１１攪拌後、混合物欠
セライトをｊｌ＋１　１，てＺ）１過しυ−゛ｉ液欠２
　Ｎ　ＨＣＩで以て重性とした。分［１４する周体を１
５過によって集め、水で洗甜・し、酢酸−水からＦｉ結
晶させてｔ１７０，７（２：う％）の所望生成物を明褐
色向坏（電（点２５８５−２６（１．５℃ンとして杓た
。ＩＲと’ＨＮＭＨのスペクトルは指ボ構造と一致しｌ
こ。

分析値： Ｃ，、Ｈ７Ｃ１２１＝１，０２０　について計−善値　
Ｃ！，３８．３９；　Ｈ，２．０５；　Ｎ，２０．３５
；Ｃｌ　、　２０．６０　；　Ｓ，　９．３２　。

実４１１ｊ値　ｃ、３８．７４；　Ｈ，２，０８；　Ｎ
、２０．８４；Ｃ１，］９．５４；　Ｓ、８．７０　。

実施例１３　２−クロロ−Ｎ−（６−メチル−１，２，
４−トリアゾ−口（１，５−ａＪピリミジン−２−イル
）ベンゼンスルホンアミド ２５＋ｍの氷酢酸中の２．０２．Ｐ　（８，３６ミリモ
ル）の１．３−ビス（ジメチルアミノ）−２−メチルト
リメチニウムバータロレートと２．２９９　（８，３６
ミリモル）のＮ−（５−アミノ−１，２，４−１リアソ
ール−３−イル）−２−クロロベンゼンスルホンアミド
との混合物乞鐘流で１９哨間加熱した。溶剤？減圧下で
蒸発によって除き、残留物乞２０Ｍ１のｆＪ、５１・Ｉ
　Ｎａ、Ｏｌｌで以て処胛した。、全物質ゲ溶屓ずろた
めに追加のいくらかのＩＮ　Ｎａ○■４ン添加した（〜
ｐＨ１（Ｊ　ｌよ＃液乞ｆ１過しσコ液を２Ｎ１１ＣＩ
で以てｒｌ　１’４ユとして固体ゲ沈澱さぜた。固体７
１１過によって集め、水で洗？：印し、１乾燥して２３
４〕（８７係）の所望生成物乞融点２３６−２３９℃の
１テ黄色固体とし−Ｃイ！）　／ｊ０Ｉ　ｎと’　ＩＩ
　ＮＭＲのスペクトルは指定構造と一致した。

Ｃ，２Ｈ，ｏＣＩＮ、０２Ｓ　について言１゛算イ直　
Ｃ，４４，５２；　Ｈ，３，１１；　Ｎ、２１．６３；
Ｃ１，１０，９５，Ｊ９．９（１。

実測値　ｃ、４４．１７；　Ｈ，３，０５；　Ｎ、２１
．９３；ｃ：ｔ、ｉｌ、ｏｉ；　Ｓ、９．６９゜実施例
１４　Ｎ−（５−アミノ−１、２、４’−トリアゾール
−３−ｆル）−２，６−）クロロベンゼンスルホンアミ
ド ８０　Ｑ　ｍｌのＴ　Ｉｉ　Ｆ中の９０．１ｙ（０，３
９８モル）の２．６−ンタロロベンゼンスルホンアミド
、６４７り（０，３９８モル）のジメチルＮ−シアノジ
チオイミノカルボネート訃よヒ５８．３ｙ（０，４２０
モル）の粉状無水に２ＣＯ３の混合物を還流で３時間加
熱した。３０℃へ冷却後、２５．３ｍＪ（２５，６ｙ、
０．７９８モル）の無水ヒドラジンな滴状で３０分にわ
たって添加した。得られた混合物乞３日間室温で攪拌し
ｊコ過ｌ〜だ。集めた固体ｔ、１ＴＨｙで以て洗滌し、
４　（ｌ　Ｏｔｄ４の水の中に１゛哉濁させ１８０ｍ１
の酢酸で以て酸性とした。得られた混合物ンｆ過し、集
めた固体を水で洗滌し、乾燥して１１２ｙ（９１・第）
のＲ「望生成物ケ融点３００℃（分層）の白色固体と［
２てイυた。ＩＲと’ＨＮＭＲのスペクトルは指定構造
と一致した。

分析値： Ｃ，Ｉ（７Ｃ１２Ｎ５０２Ｓについて ハ１−υ値　ｃ、：Ｈ，１８；　Ｉ（，２，２９；　Ｎ
、２２．７３；ｃｌ、　、　２３０１　；　Ｓ　、　ｌ
（＋、４０　。

実ｉ１＋１１イ１自　ｃ、：（＋、：（９；　Ｈ，２，
２６；　Ｎ、２２．７０；ＣＩ　、　２２．８８　；　
Ｓ　、　ｌ　Ｏ，２５。

上記の−ｆ没的力法および適当な出発物質欠相い−Ｃ′
つく９／こ化合物ηど戎１からＸＩＶて仄にりｌ］挙す
る。

本発明の化合物はきわめて有効な除草剤である。

これらは草木の完全抑制を希望する場所における広範囲
の発芽前および７才たは発芽後の雑草抑制に利用性をも
っている。主題の化合物は捷だ小友のまうな穀物におけ
ろ選択的な発芽後の雑草抑制に有用である。これらの化
合物のいくつかはハマスゲ（ンペルス”１）］）、）の
抑制に有効であり、ある化合物はとうもろこし、大豆お
よび米におり゛る選択的抑制に使用することができる。

すべてのこのまうな用法について、本発明の変性してい
ない活性成分を１史用することができる。

しかし、本発明は画業において固体状了たは液体状の農
業用助剤または担持体として知られる不活性物質と組成
物の形態で活性成分の除草剤的有効８／１を用いること
７宮んでいる。このような助剤または１１１持体は作物
の存在下で選択的な雑草抑制ヶ試みる１県に、この組成
′吻を施用するのに用いる′Ｉｊ２度において特に、有
用作物に対して植物毒性をもつもの′１：あってはなら
ない。雑草抑制が作物が存在しないｊ易合に４捷れる」
ん）合（心は持続１９：植物毒性残留物を残さない助剤
または担持体を用いるのが一般的に十分である。

このように、例えば、活性成分は微細分割状固体上に分
散させることができかつその中で粉末として用いること
ができる。また、活性成分は、一種または一種以上の活
性成分から成る液状濃厚体−または固体組成物として、
代表的には湿藺剤の助けで以て水中に分散させることが
でき、そして得られる水性分散体はスプレーとしてＪｉ
Ｊいられる。

その他の方法においては、活性成分は有機液状組成物、
水中油型および油中水型のエマルジョン凍たは分散液の
一つの成分として、湿潤剤、分散剤、または乳化剤Ｚ添
加しあるいは添加しないで、用いることができる。

前記タイプの適当な助剤は画業熟練者にとってよく知ら
れている。同体または液体の除草剤調合物を施用する方
法は同様に画業熟練者によく知られている。

使用できる有機溶剤はトルエン、キシレン、ケロシン、
ディーゼル燃料、燃料油、および石油ナフサ、ケトン類
例えばアセトン、メチルエチルケトン、および７クロへ
ギサノン、塩素化炭化水素例えばトリクロロエチレンお
よびパークロロエチレン、エステル類例えばエチルアセ
テート、アミルアセテートおよびブチルアセテート、エ
ーテル類例えばエチレングリコールモノメチルエーテル
およびジエチレングリコールモノメナルエーテル、アル
コール類例えばメタノール、エタノール、イングロバノ
ール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、プチルカービトールアセテートおよび
グリセリン、を含む。水と有機溶剤の混合物は、エマル
ジョンまたは溶液のいずれかとして、使用できろ。

本発つ」の活性成分は１だエアロゾルとして例えばフル
オロカーボンの一つあるいはそれの灰化水素代替物の一
つのような圧縮ガスによって分散させることによって、
施用することができる。

本発明の活性成分は吐たクルジ、蝋石、合成微粉シリカ
、アクパルジャイト粘土、珪礫土、白即、石灰、炭酸カ
ルシウム、ベントナイト、フーラーズアース、綿実殻、
小麦粉、大豆粉、軽石、トリポリ、木屑、クルミ殻粉、
アメリカスギ木粉およびリグニン、のような固体の助剤
４たは１ｌｌ−］持体と一緒に施ハＪできる。

上述のとおり、本発明の組成物中に界面活性剤を組入れ
ることが１−ばしば望ましい。このような界面活性剤ま
たは湿潤剤は固体お上び７牧体の組成物の両者において
有利に用いろことができる。界ｊ角Δ５何Ｅ　？ｒｉｊ
はアニオン１牛、カチオン１≦１ニ、あるいは非イオン
性であることができる。

界面１″古性剤の代表的神ん１はアルキルスルポン酸塩
、アルキルアリールスルホン階塩、アルギルアリールポ
リエーテルアルコール、多価アルコールの脂肪酸エステ
ルおよびその１−うなエステルのアルギレンオギサイド
伺加生成物、および長鎖ノルカプタンとアルキレンオギ
ダイドとのｆす加生成物、を含む。このようなｒ￥面ｌ
占ｆ１霧ｒｉｌの代表例はアルキル基中に１０個から１
８個の炭素原子をもつアルキルベンスルホン酸ナトリウ
ム、アルキルフェノールエチレンオキザイド縮合生成物
例えば２０個のエチレンオキサイドｍ位と縮合したｐ−
イソオクチルフェノール、石鹸例えばステアリン酸ナト
リウムおよびオレイン酸カリウム、プロピルナフタ−ｊ
−　トリウムのジ（２−エチルヘキシ、ル）コニステル
、ラウリル硫酸ナトリウム、デシルスルホン酸ナトリウ
ム、ココナツツＩｊｉｉ肋敏のスルポン酸化モノグリセ
ライドのナトーリウム塩、ンルビタンセスキ第１／　’
ｌ：．　−　ト、ラウＩＪルトリメチルアンモニウムク
ロライド、オクタデシルトリメチルアンモニウムクロラ
イド、ポリエチレングリコールラウリルエーテル、脂肪
ｒｌりおよびロジン酸のポリエチレングリコールエステ
ル例えばエトファツト７および１：３、ナトリウムＮ−
メチル−Ｎ−オレイルクウンート、ジブチルナフタレン
スルホン散ナトリウム、リグニンスルホンｉ？Ｚナト１
ノウム、ポリエチレングリコールステアレート、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ターシャリドデシル
ボリエナレングリコールチオエーテル（ノニオニ：７り
２１８）、長鎖エチしノンオキサイド−プロピレンオキ
サイド縮合生成物例えばプルロニック６１（分子量約１
０００）、タル油酸のポリエチレングリコールエステル
、オクトフエノキシェトキンエチル硫酸すトリウム、ト
リス（ポリオキシエチレン）ソルビタンモノステアレー
ト（ツイーン６ｏ）、およびジヘキシルスルホ琥珀酸ナ
トリウム、な含む。

固体または液状組成物中の活性成分の除草剤的有効濃度
は約０．０００３から約９５重量％捷たはそれ以上であ
る。約０．０５から約５０ｆｉ量係の鋭度がしばしば用
いられる。濃厚体として用いられるべき組成物において
は、活性成分は約５から約９８重景チの濃度で存在する
ことができ、好ましくは１　５−５０重量％である。活
性成分組成物はまた他の相容性添加物、例えば、植物に
とって有害である物質、植物成長規制剤、農薬など乞含
むことができ、そして硝酸アンモニラ、尿素などのよう
な固体粒状肥料担持体と一緒に一合できる。

その他の具体化において、本発明の化合物あるいはそれ
を含む組成物は一種１ｆｃは一種以上の追加の農薬化合
物と組合わせて有利に用いることができる。このような
追加の農薬化合物は殺虫剤、殺線虫剤、ダニ駆除剤、節
足動物駆除剤、除草剤、殺カビ剤、あるいは施用に選ば
れる媒体中で本発明の化合物とＭｊ容しイ（する殺菌剤
であってよい。このような具体化においては、農鈷化合
物は補充用毒性剤としであるいは添加剤として用いられ
る。

本発明の化合物は他の除草剤との組合せにおいて！Ｆ！
＋′に有用であり、こ」１，らの除草剤は、置換ウレア
除草剤例えは３−（３．４−ジクロロフェニル）−１，
■ーンメナルウレア、３−（３．４−ジクロロ７　ｘ　
＝ル）−］−］メトキシー１ーメチルウレア。。ノクユ
■）およびｌ，１−ジノチ，い一３＝（α，α，α〜ト
リフルオローｍートリル）ウレア（コトラン（Ｒ））　
、　）リアジン例えば２−クロロ−４−（エチルアミノ
）　−　ｆｉ　−　（イノプロピルアミン）−）！−１
　リアジンおよび２−クロロ−４−（１−ジアノ−１−
メチルエチルアミノ）−６−ニチルアミン〜Ｓートリア
ジン（ブラデツクＪ）；ウラシル例えＩ：Ｖ５−ブ１」
モー３−二級ブチル−６−メチルウラノル、　＞ｒ　−
　（ホスホノメチル）グリシン；フェノキシ例えば２，
４−ジクロロフェノキシ酢酸；ピコリン酸例えば４−ア
ミノ−３，５。

６−ドリクロロビコリン酸（トルドジ９）および３、６
−ジクロロピコリン酸（ロントレル■）；４−１’０１
：Ｉ−２−フーＩＦーニルー３ー７１０ロフェニル力ル
バメート（カルビン■）；ジインプロピルチオカルミン
酸、２，３−ジクロロアリルアルコールとのエステル（
アバデノタス■）ニジイソプロピルチオカルバミンＡＬ
２，３．３−トＩＪクロロアリルアルコールとのエステ
ル（アバデソクス■ＢＶＤ　）　；エチル−Ｎ−ベンゾ
イル−Ｎ−（３．４−ジクロロフェニル）−２−アミノ
プロピオネート（ザフィックス（８１）；ｌ，２−ジメ
チル−３。

５−ジフェニルピラゾリウムメチルサルフェート（アベ
ンジ■）；メチル（２−［：４−（２　、４−ジクロロ
フェノキン）フェノキシ〕グロバノエート）（ヘロン■
）；ブチル２−Ｃ　４−４　（　５−０リフルオロメチ
ル）−２−ピリジニル）オキシ〕フェノキシ〕グロバノ
エート（フシレード■）；２−（：４−ｒ：（３−クロ
ロ−５−トリノルオロメチル）−２−ピリジニル）オキ
シ〕フェノキシ〕プロピオン酸：４−アミノ−６−クー
シャリブチル−３−（メチルナオ）−１，２，４−トリ
アジン−５−（４＋ローオン（レキンン■）；３−イソ
プロピル−ＩＨ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−（
４）　−：３　Ｈ−オン２，２−ジ万キサイド；σ、α
、α−トリフッ【ノオＩ：＋−２．６−ジニトｌ’：ｌ
−１４、Ｎ−ジクロヒル−ｐ−１ルイジノ、ｌ、ｌ’−
）ｌ−ｔ）ｖ−４、４’−ビピリジニウムイオン、２−
クロロ−２’　、　６’−ジエチル−（メトキンメチル
）アセタニリド：および２−ＣＩ−（エトキシイミノ）
−ｆ−ｙ−ル１ｌ−５−ＩＩ　（２−エチルチオ）フロ
ヒル〕−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オ
ン（ボースト■）、乞含む 不発１シ」の化合物の施用割合は施用する活性成分、希
望する特別の作用（例えば、全体的抑制と選択的抑制）
、抑制すべきイ泊物種とその成育段階、毒性活性成分と
接触させるべき植物の部位、選択した調合、天候および
−（候、なとを含む多数の要因によって決定できる。こ
のように、本発明の活性成分およびそれを含む組成物は
すべて同じ濃度においであるいは同一植物種に対して有
効さが同じではないこと乞理解するべきである。非選択
的な発芽前処理および葉の処理においては、本発明の活
性成分（ｄ辿常に約０１から約１０ボンド／ニーカーの
太約の割合で通常加用される。選４〕〈的用法について
発芽前および発芽後の作業においては、約０．０１から
約１０ボンド／ニーカーの投与が一般的に適用され、０
．０１から４ボンド／ニーカーの割合が好ましい。

以下のテストにおけろ植物種は次のとおりである・ 汗通名　イ・Ｆ学名 １（ビノグウイード　アマラ／ザス　ｅｐｐ。

代表的操作においては、一連のテストにおいて用いるべ
き各化合物をアセトン中に使用する最終容４ｊｌｉの半
分に浴解しく最終り艮度の２倍）、このアセトン溶液欠
各々の場合に０．１５１ｉ、量係の界他活性剤を含むぐ
ｉ−容わＥの水と混合する。これらの組成物ケ、一般的
にに一エマルジョンとしで、温室中の良好な栄養を含む
土壌の中で２−４枚葉段階へ成育した別々のそれぞれの
植物種へスプレーするために使用した。表に列記したよ
うに各利１施用割合を提供するよう十分な量を用いた。

各種の床を横に並べ温度と光の実質上回等の条件へ露出
した。各々の床を異なる種子床中のテスト化合物とのい
かなる相互作用も防ぐように維持した。その他の植物は
未処理の′ｆｉまで残して対照標準として役立てた。処
理後、植物は良好な植物成育に都合のよい温室条件下で
かつ必要に応じて混水して約２週間保った。個々の植物
ＨＪＴｉ　、テスト化合物と施用量、およびイむられた
発芽後抑制パーセント、馨り下の表に示ず。抑制とは同
じ未処理柿についての観察結果と比較した成育低下のこ
とＺいう。

９：閉口１［施用を実施した本発明の各独活性成分の植
物疋的性質乞明瞭に例証するよう、制御された温亜丈験
乞以ＦＫ述べる。

ホａ物の各種の種別の樺乞温室中の良好な農業的土壌の
床の中に４Ｖ（えた。本発明の多数の組成物乞、一般的
には水性エマルジョンとして、表に下す割合で施用し、
予定量の活性成分が床の表面全体に均一に配布されるよ
うにしｆｃ、処理後、独子床を良好な植物成育に都合の
よい温室条件の１′：でかつ必要に応じて水をやって２
週間保った。１１１！ｌ々の槓物伸、テスト化合物、駁
よび施用量、発芽前抑制パーセントは以Ｆの表に示した
。抑制とは同じ未処理イ’＋ｉｉの観察結果と比べた成
付低−Ｆのこと乞い′）。

表　ＸＶＩ 植物のうれ芽前 施用；ｉ；　植　吟 １　２．２４　８０　７０　８０　８０　０　３０　７
０　７０３　１．１２　１００１００　８０１００　：
’、０　６０　−　１０（１４１１，２８０−−−−９
０’９０　−５　１１．２　６０　−　−　−　−　８
０９８９ｃＩ６　０．２８　４０１００　６０　７０　
３０　０　０　０１０　４．４８　９５１００　乏３５
　ＨＪＯ９５８０−１，（［１１１２，２４８０１００
６０９０１０ｆ）４０−（１１３１，１２６０９０５０
１００−４０９８８０１４４，４８０！−３０４（１４
０（Ｊ　Ｏ−２０１７１１，２２０−−−−６０−８（
Ｊ１８　１１．２　５０　−　−　−　−　７０　９８
　７０１９　１１．２　−　−　−　−　−　９０　９
８１（Ｊｆ１２２　１１．２　５０−　−　−　−　９
８９０９８２４　１１．２　４０　−　−一−（ｉｏｌ
ｌｌｏ　０８２５　１１．２　８０　−　−　−　−　
４０　９８　−２６　４．４８　０１０ｔＪ　０　９０
　０　０　−　０２８　１１．２　８０　−　−　−　
−　９０　９８　９８２９　１１．２　４０　−　−　
−　７０　９０　９５丁ＫＬＭＮＯＱＲＰＴ ０　５０　０　０　０　０　０　４０　０　３００　４
０　４０　０　０　−　１０　０　（１７０−−−−Ｉ
Ｊ　Ｕ　−００− −−−−４０２０−２０３（１− ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏｉｏｏ　０　０３０１００
　０　０　７０　−　２０　０　４（＋１００６（１５
０３０５ｔＪ　５ｔｌ　−３０６［］　３０　０２０　
２０　３０　３０　０　０　０　０　０　９（１ＱＯＯ
ＯＯ−０（１（１０ −−−−−００−００− −−−−ｏ　０−ｏｏ− −−−−００−００− −−−、−ｏ　ｏ　−ｏ　ｏ　− −−−−、ｔＪ　＋、１　−　（１０−一−−−００−
（１０− ｔ）−ｔＪ　Ｏｔｌ　−Ｏｆｌ　＋１６０−−−００−
００− −−−　−ｏｏ　−ｏｏ　− 手　続　補　正　」 昭和６０年３月γ　日 特許庁我官志　賀　手厳 事件との関係　特許出願人 住所 ３　Ａ　（７２３）　＋ｆ”−ダブ□　’ｆｓ−ｈｒｖ
−ｎ７＋ｖ’、Ｚ　−４代理人 ５補正の対象 手　続　補　正　亡 昭和６０年３月２−７日 特ｌｒ斤長官　志　賀　学　殿 １小件の表示 ６袖正をする者 事件との関係　特πＦ出願人 住所 名　称　（７２３）ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー４
代　理　人 ５袖正の対象 明卸１−１４の〔特許請求の範囲〕の４１．Ｉｊ（別紙
） （１）特許請求の範囲を次のように訂正する。

「１６式 式中、Ａｒは置換または非置換の芳香環系または複素芳
香環系を表わし、Ｒは水素、アルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、
アシル、アルコキシカルボニル、アリールチオカルボニ
ル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニル
、アリールスルホニル、アルキルチオカルボニル、また
はアリールチオカルボニルを表わし、Ｘ、　Ｙ、および
２は独立に水素、アルキル、ハロアルキル、ヒト９０キ
シ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ア’）−１、！換了
り−ル、ハロゲン、アルキルチオ、アミノ、カルボン酸
またはカルボン酸エステルを表わすか或いは二つの隣接
置換基が環状構造に一緒に結合しておシ、あるいはピリ
ミジン環が還元されて４．５．６．７−チトラヒビロー
１．２．４−）リアゾーロ（１，５−ａ）ピリミジン環
を形成してもよい；を有する化合物。

２、Ａｒが ２ Ｈ″′ であシ、式中、Ｒがハロ、−Ｎｏ２．フェニル、−ＣＦ
３．−０ＣＦ３．−０ＣＦ２０Ｆ２Ｈ，−ＣＦ２０Ｃ／
２Ｈ。

−０ＣＨ２Ｃ；Ｆ３．−３ＣＦ３．−８ＣＦ２０Ｆ２Ｈ
，−８ＣＦ２０ＣＩ！２Ｈ。

−８ＯＣＦ３．−８ＯＣＦ２０Ｆ２Ｈ，−８ＯＣＦ２Ｃ
ＧＡ２Ｈ。

−３ｏ２ＣＦ３．−８ｏ。ＣＦ２０Ｆ２Ｈ，−３ｏ□０
Ｆ２ＣＣ＃２Ｈ。

−８Ｒ、−８ＯＲ、−８Ｏ□Ｒ、Ｊ３Ｎ、　−ＣＯＯＲ
。

−０ＯＮＲ（Ｒ）ｔ　−８ｏ２ＮＲ８Ｒ９，−８ｏ３Ｒ
８および一８０３ＣＨ２ＣＦ３を表わし；ＲとＲがＨ。

ハロ、Ｃ，−Ｃ４アルキルおよび−ＯＲを表わし：Ｒが
Ｈであシ；ＲかＨ，Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロ、ＮＯ□
　ＣｉＦ、−０（３Ｆ３．−ＱＣ；Ｆ２ＧＦ２Ｈ。

−０ＣＦ２Ｃ（Ｊ’２Ｈ，−０ＣＨ２０Ｆ３−３ＣＦ３
−８ＧＦ２０Ｆ　Ｉ−Ｉ、　−３ＣＦ２Ｃ（Ｊ２Ｈ，−
８ＯＣＦ、　−８ＯＣ；Ｆ２ＣＦ２Ｈ。

一８ＯＣＦ　ＧＧｌＨ，−８ｏ２ＧＦ３．−３ｏ２ＣＦ
２０Ｆ２Ｈ。

２ 一８ｏ２ＣＦ２Ｃ（Ｊ’２Ｈ，−８Ｒ６，５ＯＲ６，−
８ｏ２Ｒ。

−ＣＮ、　−ＣＯＯＲ７，−ＣＯＮＨ２（Ｒ９ノ、−８
ｏ３Ｒ８゜および−５Ｏ３ＣＨ２ＣＦ３を表わし、ここ
に、Ｒ６はアリールまたはＣ１−０４アルキルを表わし
、ＲはＣ１−Ｃ６アルキル、アルケニルまたはアルキニ
ル全表わし、ＲとＲは個々にＣ□−Ｃ４アルキル金表わ
し；そして、Ｘ、　Ｙ、および２はＨ，Ｃ−Ｃアルキル
またはＣ，−Ｃ４アルコ４ キシの基金表わし、ある（・はＸとＹまたはＹとＺが結
合してシクロアルキル環を形成するかあるいはＸ、！：
ＹまたばＹとＺが結合してヘテロ原子を含む埋金形成し
てもよい；特許請求の範囲第１項に記載の化合物。

３、Ｘと２が独立に水素、Ｇ、−Ｃ；４低級アルキルま
たはアルコキシ基を表わしかつＹが水素である、特許請
求の範囲第２項に記載の化合物。

４、ＸとＺがメチルであシかつＹが水素である、特許請
求の範囲第２項に記載の化合物。

５、Ａｒが であシ、式中、Ｘが０またはＳであＪ、Ｒ。

Ｒ２およびＲが独立に水素、アルキルまたはハロを表わ
す、特許請求の範囲第１項に記載の化合物。

６、Ａｒが ２ であシ、式中、ＸがＯｆ：たはＳを表わし、Ｒ２Ｒ２お
よびＲが独立に水素、アルキル、ハロおよびＧＯＯＲ’
金表わし全表こにＲ４がｃｌ−Ｃ６アルキル、アルケニ
ルまたはアルヤニ／Ｌ／を表わす、特許請求の範囲第１
項に記載の化合物。

７、式 をもつ化合物の除草剤的有効量と混合状の不活性担体か
ら成る組成物であって； 式中、Ａｒは置換または非置換の芳香環系またはへテロ
芳香環系を表わし、Ｒは水素、アルキル、アルケニル、
アルキニル、アリールアルキル、置換アリールアルキル
、アシル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカル
ボニル、シアルギルアミノカルボニル、゛アルキルスル
ホニル、アリールスルホニル、アルキルチオカルボニル
またはアリールチオカルボニルを表わし、Ｘ、　Ｙおよ
びＺが独立に水素、アルキル、ハロアルキル、ヒト９０
キシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アリール、置換ア
リール、ハロゲン、アルキルチオ、アミン、カルボン酸
またはカルボン酸エステ／Ｉ／ｆｃ表わし、あるいは二
つの隣接置換基が一緒に環状構造として結合し、あるい
はピリミジン環が還元されて４．５．６．７−チトラヒ
ドロー１．２．４−）リアゾロ〔１＋　５−　ａ、：ｌ
ピリミジン環を形成してもよい：組成物。

Ｒ−” であシ、式中、Ｒがハロ、−ＮＯ３，フェニル、−ＣＦ
３．−０ＣＦ３．−０ＣＦ２ＣＦ２Ｈ，−０ＧＦ２０Ｃ
ＩＩ２Ｈ。

−ｏＣＨ２ＣＦ３．−３ＣＦ３．−８ＣＦ２ＧＦ２Ｈ，
−８ＣＦ２（，３Ｃ１２Ｈ。

−３ＯＣＦ３−８ＯＣＦ２０Ｆ２Ｈ，−３ＯＣＦ２ＣＣ
ｄ２Ｈ。

−８ｏ２ＣＦ３．−８ｏ２ＣＦ２０Ｆ２Ｈ，−３ｏ２Ｇ
Ｆ２ＣＣＡ’２Ｈ。

−８Ｒ６，−８ＯＲ６，−８ｏ２Ｒ６，−ＧＮ、−ＣＯ
ＯＲ７゜−ＣＯＮＨ２（Ｒ９）、　−３ｏ２ＮＲ８Ｒ９
，−８ｏ３Ｒ８，および−５Ｏ３ＣＨ２ＣＦ３を表わし
；Ｒ２とＲ４がＨ，ハロ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよび−
ＯＲ”ｉ表わし：Ｒ３がＨであ乞　５がＨ，Ｇ□−Ｇ、
アルキル、ハロ、Ｎｏ２．ＣＦ３．−０ＣＦ３．−０ｃ
Ｆ２０Ｆ２Ｈ。

、−０ＣＦ２ＣＣＩ！２Ｈ，−０ＣＲ２０Ｆ３．−８Ｏ
Ｆ２０Ｆ２Ｈ，−５ＣＦ３゜−３ＣＦ２ＣＣ１２Ｈ，−
３ＯＣＦ３−３ＯＣＦ２０Ｆ２Ｈ。

−８ｏＣＦ２０Ｃ１２Ｈ，−８ｏ２ＧＦ３．　−３ｏ２
ＣＦ２０Ｆ２Ｈ。

−３ｏ２ＯＦ２ＣＧ１２Ｈ，−８Ｒ、−８ＱＲ，−３ｏ
２Ｒ。

−ＯＮ、　−ＣＯＯＲ７，−ＣＯＮＨ２（Ｒ９）、　−
８ｏ３Ｒ８，および−８Ｏ３ＣＨ２ＣＦ３を表わし、こ
こにＲ６はアリールまたはＣ−Ｇ　アルキルを表わし　
Ｒ７４ はＣ１−Ｃ６アルキル、アルケニルまたはアルキニルを
表わし、Ｒ８とＲ９は個別にＣ，−Ｃ４アルキルを表わ
し；そして、Ｘ、ＹおよびＺがＨ，Ｃ１−Ｃ４アルキル
基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基金表わし、あるいはＸ
とＹまたはＹとＺが結合してシクロアルキル環を形成す
ることができ、或いはＸとＹまたはＹとＺが結合してヘ
テロ原子を含む環を形成することができる；特許請求の
範囲第７項に記載の組成物。

９、Ｘと２が独立に水素、Ｃ，−Ｃ４低級アルキル基ま
たはアルコキシ基を表わしかつＹが水素である、特許請
求の範囲第８項に記載の組成物。

１０、Ｘと２がメチルであシかつＹが水素である、特許
請求の範囲第８項に記載の組成物。

１１、、Ａｒが であシ、ＸがＯまたはＳであシ、Ｒ１、Ｒ２およびＲが
独立に水素、アルキルまたはノ・口を表わす、特許請求
の範囲第７項に記載の組成物。

１２、Ａｒが ２ であシ、ＸがＯまたはＳを表わし、Ｈｌ、　Ｒ２および
Ｒは独立に水素、アルキル、ハロおよびＣＯＯＲ４を表
わし、ここにＲ４がＣ□−０６アルキル、アルケニルま
たはアルキニルを表わす、特許請求の範囲第７項に記載
の組成物。

１３゜式 全もつ化合物の除草剤的有効量を施用することから成る
望ましくない植物を抑制する方法であって； 式中、ｋｒは置換または非置換の芳香環系またはへテロ
芳香環系を堀わし、Ｒは水素、アルキル、アルケニル、
アルキニル、アリールアルキル、置換アリールアルキル
、アシル、アルキルスルホニル、了り−ルオキシカルボ
ニル、ジアルキルアミツカ〃ボニル、アルキルスルホニ
ル、アリールスルホニル、アルキルチオカルボニルある
いはアリールチオカルボニルを表わし、そして、Ｘ、　
Ｙお、１：びＺが独立に水素、アルキル、ノ・ロアルキ
ル、ヒトゝロキシ、アルコキシ、ノ１０アルコキシ、ア
リール、置換アリール、ノ・ロゲン、アルキルチオ、ア
ミノ、カルボン酸又はカルボン酸エステルを表わし、あ
るいは二つの隣接置換基が一緒に環状構造として結合し
、あるいはピリミジン環が還元されて４．５．６．７−
チトラヒドロー１，２，４−）リアゾロＣ１，５−ａ）
ピリミジン環全形成しても良い方法。

１４、Ａｒが ２ ０ であ虱式中、Ｒはハロ、−Ｎｏ２．フェニル。

−Ｃ：Ｆ３−ＯＧＦ３−ＯＧＦ２０Ｆ２）１．−０ＣＦ
２（Ｃ２）（。

−０ＣＲ２０Ｆ３−８ＣＦ３−３ＧＦ２ＧＦ２Ｈ，−３
ＣＦ２Ｃ：ＧＡ２Ｈ。

−３ＯＣＦ３−３ＯＣＦ２０Ｆ２Ｈ，−３ＯＣＦ２ＣＯ
１２Ｈ。

−５０２０Ｆ３−８ｏ２ＣＦ２０Ｆ２Ｈ，−８ｏ、０Ｆ
２ＣＣＡ２Ｈ。

−８Ｒ６，−８ＯＲ６，−８ｏ２Ｒ６，−ＣＮ、　−Ｃ
ＯＯＲ７゜−ＣＯＮＨ２（Ｒ９）、　−８ｏ２ＮＲ８Ｒ
９，−３ｏ３Ｒ８および一８ｏ３Ｃ；Ｈ２ＣＦ３を表わ
し、Ｒ３はＨであシ；Ｒ５はＨ，Ｃ１−０４アルキル、
ハロ、Ｎｏ２．　ＯＦ３゜−０ＣＦ３．−０ＣＦ２ＣＦ
２Ｈ，−ＱＣ；Ｆ２ＣＣ１２Ｈ，−０Ｃ）（２０Ｆ３゜
、５ＣＦ３．−８Ｃ；Ｆ２０Ｆ２Ｈ，−８ＣＦ２ＧＣＡ
２Ｈ，−８ＯＣＦ３゜−８ＯＯＦＣＦＨ２−８ＯＣＦ２
ＣＣ１２Ｈ２−８ｏ２ＧＦ３２２ 一８ｏ２０Ｆ２０Ｆ２Ｈ，−５ｏ２ｃＦ２ｃｃ１２Ｈ，
−８Ｒ６−８ＯＲ６，−８ｏ２Ｒ６，−ｃＮ、−ｃｏＯ
Ｒ７，−ｃｏＮＲ８（Ｒ９）。

−３ｏ３Ｒ８，および−５０３ＣＨ２ＣＦ３を表わし、
ここで、ＲはアリールまたはＣ１−Ｃ４アルキルを表わ
し、ＲはＧ１−Ｇ６アルキル、アルクニルまたはアルキ
ニルを表わし、ＲとＲは個別に０１−０４アルキルを表
わし；そして、Ｘ。

ＹおよびＺは水素、Ｇ、−０４アルキル基あるいはＣ１
−Ｃ４アルコキシ基金表わし、あるいはＸとＹまた１、
−Ｉ　Ｙと２は結合してシクロアルキル環全形成するこ
とができ或いはＸとＹまたはＹとＺは結合してヘテロ原
子を含む環を形成することができる；特許請求の範囲第
１３項に記載の方法。

１５、Ｘ、！：Ｚが独立に水素、Ｃ□−Ｃ４低級アルキ
々基またはアルコキシ基を表わしかつＹが水素である、
特許請求の範囲第１４項に記載の方法。

１６、ＸとＺがメチルであｐＹが水素である、特許請求
の範囲第４４項に記載の方法。

１７、Ａｒが であ夛、式中、ＸがＯまたはＳを表わし、Ｂｌ。

Ｒ２およびＲ３が独立に水素、アルキルおよびハロを表
わす、特許請求の範囲第１３項に記載の方法。

１８、Ａｒが ２ であシ、式中、ＸがＯまたはＳを表わし、Ｒ１゜Ｒおよ
びＲが独立に水素、アルキル、ハ胃およびＣ０ＯＲ’を
表わし、ここで、Ｒ４がｃ、−０６アルキル、アルケニ
ルあるいはアルキニルを表わす、特許請求の範囲第１３
項に記載の方法。

１９、Ａｒが置換または非置換芳香環系またはヘテロ芳
香環系を表わす式Ａｒ　ＳＯ２Ｇ１の化合物を式 の化合物と塩基性条件下で反応させ、式中、Ｘ、　Ｙお
よびＺが独立に水素、アルキル、ハロアルキル、アルコ
キシ、ハロアルコオキシ、ハロゲンを表わすか或いは隣
接する二つの置換基が一緒に環状構造として結合してい
る；特許請求の範囲第１項に記載の化合物の製造方法。

２０、式 １／）化合物（式中、Ｒはハロ、　−Ｎｏ２　フエニ−
ｏｃＨ２ｃＦ３．−５ＣＦ３．−５ａＦ２ａＦ２ｎ、　
−５ａＦ２ｃｃａ。Ｒ２−８ＯＣＦ３−３ＯＣＦ２ＣＦ
２Ｈ，−８ＯＣＦ２Ｃ（Ｊ２Ｈ。

−８Ｏ２ＣＦ３−８Ｏ□０Ｆ２０Ｆ２Ｈ，〜５０２ＣＦ
２ＣＧ／２Ｈ２−３Ｒ６，−８ＯＲ６，−８ｏ　Ｒ６，
−ＯＮ、　−ＣＯＯＲ７゜一３ｏ２ＮＲ８Ｒ９，−ＣＯ
ＮＨ２（Ｒ９）、　−８ｏ３Ｒ８および一８Ｏ３ＣＨ２
ＣＦ３を表わし；ＲとＲはＨ，ハロ、Ｇ１−０４アルキ
ルおよび−ＯＲを表わし；ＲはＨであシ；ＲはＨ，Ｃ□
−Ｃ４アルキル、ハロ、　Ｎｏ２．−Ｃ；Ｆ３．−０Ｃ
Ｆ３．−０ＣＦ２０Ｆ２Ｈ。

−０ＣＦ２ＣＣノ２Ｈ，’−ＱＣ；Ｈ２ＧＦ３．−８Ｃ
；Ｆ３．−３ＣＦ２０Ｆ２Ｈ。

−８ＣＦ２ＧＣＡ２Ｈ，−８ＯＣＦ３．−８ＯＣＦ２０
Ｆ２Ｈ。

−５ＯＧＦ２ＣＣ１２Ｈ，−８ｏ２ＧＦ３．−８ｏ２Ｏ
Ｆ２０Ｆ２Ｈ。

−８ｏ２ＣＦ２ＣＣＡ！２Ｈ，−８Ｒ、−８ＯＲ、−８
ｏ２Ｒ。

−ＯＮ、−ＣＯＯＲ７，−ＣＯＮＨ２（Ｒ’）、−８ｏ
３Ｒ８および−５Ｏ３ＣＨ２ＣＦ３を表わし、ここで、
ＲはアリールまたはＣ４−０４アルキルを表わし　Ｒ７
はＣニー０６アルキル、アルケニルまたはアルキニルを
表わし、ＲとＲは個別にＣ，−Ｃ４アルキルを表わす）
を塩基性条件の下で式の化合物（式中、Ｘ、　Ｙおよび
ＺはＨ，Ｃ，−０４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコ
キシ基を表わし、あるいはＸとＹまたはＹと２が結合し
てシクロアルキル環を形成することができ、あるいはＸ
とＹまたはＹと２が結合してヘテロ原子を含む埋金形成
することができる）と反応させる、特許請求の範囲第２
項の化合物の製造方法。

２１、式 の化合物（式中、ＸはＯまたはｓ−６表わし、Ｒ，Ｒお
よびＲが独立に水素、アルキルおよびハロを表わす）を
塩基性条件の下で式ノ化合ｖｌ！（式中、Ｘ、Ｙオヨヒ
ＺハＨ２Ｃ１−０４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコ
キシ基を表わし、あるいはＸとＹまたはＹとＺは結合し
てシクロアルキル環を形成することができ或いはＸとＹ
またはＹとＺは結合してヘテロ原子を含む環を形成する
ことができる）と反応させる、特許請求の範囲第５項の
化合物の製造方法。

２２、式 の化合物（式中、ＸはＯまたはＳを表わし、Ｒ，Ｒおよ
びＲは独立に水素、アルキル、ハロおよびＧＯＯＲ’を
表わし、ここで　Ｒ４はａｌ−Ｃ６アルキル、アルケニ
ルまたはアルキニルを表わす）を塩基性条件の下で式 ノ化合物（式中、Ｘ、　ＹオヨヒＺハＨ，Ｃ１−０４ア
ルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表わし、ある
いはＸとＹおよびＹとＺは結合してシクロアルキル環を
形成することができ或いはＸとＹまたはＹとＺは結合し
てヘテロ原子を含む環を形成することかできる）と反応
させる、特許請求の範囲第６項に記載の化合物の製造方
法。」

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 式中、ｆｉ、ｒは置換−または非置換の芳香環系または
   複素芳香環系を表わし、Ｒｉ、ｊ−、水素、アルキル、
   アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、置換アリ
   ールアルキル、アシル、アルコキシカルボニル、アリー
   ルチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アル
   キルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルチオカ
   ルボニル、丑たはアリールチオカルボニルを表わし、Ｘ
   、Ｙ、およヒｚは独立に水素、アルキル、ハロアルキル
   、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アリール
   、置換アリール、ハロゲン、アルキルチオ、アミン、カ
   ルボン酸またはカルボン酸エステルを表わすかあるいは
   二つの隣接置換基が環状構造に一諸に結合しており、あ
   るいはピリミジン環が還元されて４．５，６．７−テト
   ラヒドロ−１，２，４−トリアゾーロ［１，５−ａ’：
   ｌピリミジン項ヲ形成してもよい；を有する化合物。 ２、Ａｒカニ ９ −１り、式中、Ｒ’がハロ、−Ｎ０２’＋フエニル、−
   ＣＦ３、−ＱＣ！Ｆ３、−ｏｃＦ２ａＴｔ′２ｎ　１−
   ００Ｆ２Ｃ！０１２Ｈ。 −ｏｃｎ、ａＦ８、−５ａｐ３、−５ａＦ、６Ｆ、ａ　
   、−５ｃＦ２ｃｃ１□Ｈ１−８ＯＯＦ８、−８ＯＣＦ、
   Ｏｆ＋’、Ｈ、−８ＯＯＦ２０Ｃ１２Ｈ、−５ｏ２ａｙ
   、、−８ｏ、０Ｆ２０Ｆ２Ｈ、−８ｏ２０Ｆ、００１□
   Ｈ、−８Ｒ’　、−８ＯＲ’、−８ｏ、Ｒ’　、−ＯＮ
   　、　−００ＯＲ’　１．−Ｃ！ＯＮＲ’（Ｒ’）、−
   ８Ｏ２ＮＲ’Ｒ’　、−８ｏ３Ｒ８および−Ｓｏ、ＣＨ
   ２０Ｆ３を表わし：Ｐ２とＲ４がＨ１ハロ、Ｏ，−０４
   アルキルおよび一〇Ｒ８を表わし、Ｒ８がＨであす；Ｒ
   ５が１−１．Ｃ。 −０４アルキル、ハロ、Ｎｏ２、ＯＦ、　、−０ＣＦ１
   、−０ＯＦ２０Ｆ２Ｈ、−０ＣＦ２ＱＣ！１□Ｉ（、−
   ０ＣＨ２ＣＦ３、−６ＣＦ３、−８ＯＦ２０Ｆ２Ｈ、−
   ８ＣＦ２００１２Ｈ、−８ＯＯＦ、　、−８ＯＣＦ２０
   Ｆ２Ｈ。 −８ＯＣＦ２００１２Ｈ，−８ｏ２ＣＦ１、−８０２０
   Ｆ２０Ｆ２Ｈ。 −８ｏ２Ｃ！Ｆ２ＣＣｌ□Ｈ１−８Ｒ１１，ＢＯＲ１′
   、−８Ｏ２Ｂ”、−ＯＮ。 −０ＯＯＲ’　、−０ＯＮＲ８（Ｒ”）　、−８ｏ３Ｒ
   ８、および−８ｏ、ＣＨ２０Ｆ。 （ｉ［わし、ここに、Ｒ６はアリールまたはＣ，−Ｃ。 アルキルを表わし、Ｒ７はＣ，−Ｃｅアルキル、アルケ
   ニルまたはアルキニルを表わし、Ｒ８とＲ９（、−ｊ個
   々（ＣＣ，−Ｃ４アルキルを表わし；そして、Ｘ。 Ｙｌおよび２はＨｌＣＩ−Ｃ４アルキ）ｖｉたはＣ１−
   ０４アルコキシの基を表わし、あるいはＸとＹ才たはＹ
   とＺが結合してシクロアルキルミｔ形成するかあるいは
   ＸとＹまたはＹとＺが結合してペテロ原子を含む環を形
   成してもよい；特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ３、ｘと２が独立に水素、Ｏ，−Ｃ４低級アルキルまた
   はアルコキシ基を表わしかつＹが水素である、特許請求
   の範囲第２項に記載の化合物。 ４、Ｘと２がメチルでありかつＹが水素である、特許請
   求の範囲第２項に記載のイし合物。 であり、式中、Ｘがｏ−またはＳであり、Ｂノ、　Ｒ２
   およびＲ８が独立に水素、アルキルまたはノ・口を表わ
   す、特許請求の範囲化１項に記載の化合物。 であり、式中、Ｘがｏ−またはＳを表わし、Ｒ１゜Ｒ２
   およびＲｓが独立に水素、アルキル、ハロおよびＣ０Ｏ
   Ｒ’を表わし、ここにＲ４がａ、　−ｃ、アルキル、ア
   ルケニル櫨だはアルキニルを表わす、特許請求の範囲第
   １項に記載の化合物。 ７゜式 をもつ化合物の除草剛的有効量と混合状の不活性担体か
   ら成る組成物であって： 式中、Ａｒは値、懐寸たは非ｍ換の芳香壌系貰たはヘテ
   ロ芳”４ｍ糸を表わし、Ｒは水素、アルキル、アルケニ
   ル、アルギニル、アリールアルキル、置換アリールアル
   キル、アシル、アルコキシカルボニル、アリールオキ７
   カルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルス
   ルホニル、アリールスルホニル、アルキルチオカルボニ
   ルまたはアリールチオカルボニルを表わし、Ｘ、Ｙおよ
   びＺが独立に水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキ
   シ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アリール、置換アリ
   ール、ハロゲン、アルキルチオ、アミン、カルボン酸ま
   たはカルボン酸エステルを表わし、あるいは二つの隣接
   基換基が一緒に猿状侮造として結合し、あるいはピリミ
   ジン環が還元されて４゜５　、６　、７−テトラヒドロ
   −１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン項
   を形成してもよい一組成物。 バ１ でア、！ｌ）、式中、Ｒ１がハロ、−Ｎｏ、、　、フェ
   ニル、−ＯＦ、　、−００Ｆ１．−００Ｆ、、ＯＦ２Ｍ
   　、　−００Ｆ２ＣＣ１２Ｈ、−０ＣＨ２ＣＦｑ。 −８ＣＦ１．−８ＣＦ２０Ｆ２）１　、−ＢＣＦ２ＣＣ
   １２Ｈ、−８ＯＯＦ、、　。 −８ＯＣＦ２Ｃ！Ｆ２Ｈ、−８ＯＯＦ２Ｃｅ１２Ｈ、−
   ８ｏ２Ｃ！’Ｆ、　、−ＢＯ２ＣＦ、ＣＦ２Ｈ。 −８○２ＣＦ２ＣＩＣ１２Ｈ、−８Ｒ”　、　−８ＯＲ
   ’　、−８Ｏ２Ｒ６，−ＯＮ　。 −〇〇ＯＲ’　、　−ＣＯＮＲ”（Ｒｏ）　、−８○、
   、ＮＲ８Ｒ９，−８ｏ、Ｒ８，および一５Ｏ１ＣＨ２Ｃ
   Ｆ゛、を表わし、Ｒ２とＲ４がＨ、ハロ、ｃ、　−Ｃ４
   アルキルおよび一０Ｒ８を表わし；Ｒ８が）］であり；
   Ｒ５がＨ２Ｏ２−Ｃ４アルキル、ノ・口、Ｎｏ２．　Ｃ
   Ｆｌ、　−０ＣＴ、　、　−０ＣＦ２ＣＦ２’Ｈ、−０
   ＣＦ２００１２Ｈ。 −０ＣＲ２０Ｆ３．−８ＣＦ’３．ＳＯＦ’２１ｊＦ２
   Ｈ，−ｂｃｔｒ、ｃｃ１２Ｈ，＋−８ＯＣＩＩ′３．〜
   ５ＯＣＦ、ＣＦ２Ｈ，−３ＯＯＦ、ＣＣ１１２Ｈ，−８
   ｏ２１０Ｆ３゜−５ｏ２Ｃｙ２ｃＦ２ｈ　、−５ｏ２ａ
   Ｆ２ｃｃ１□月、　−８，Ｒ６，−８ＯＦｔ６　。 −８ｏ２Ｒ８，−ＯＮ　、−ＣＯＯＲ７，−ＣＯＮ’Ｒ
   ８（Ｒ９，−８ｏ、Ｒ８゜および−８０３ＣＨ２ＣＦ３
   を表わし、ここにＲ６はアリールまたはＣ，−Ｃ，アル
   キルを表わし、Ｒ７はＣ１Ｑ６アルキル、アルケニルま
   たはアルキニルを表わし　Ｒ８とＲ９は個別にＣ，−Ｃ
   ４アルキルを表わし；そして、Ｘ、Ｙおよび２がＨ、Ｃ
   ，−０゜アルキル基捷たはＣ，−Ｃ，アルコキシ基を表
   わし、あるいはＸとＹまたはＹと２が結合してシクロア
   ルキル環を形成することができあるいはＸとＹまだはＹ
   と２が結合してヘテロ原子を含む猿を形成することがで
   きる：４ｆ許請求のｉｊｉα囲第７項第７項の組成物。 ９　Ｘと２が独立に水素、Ｏ，−Ｃ４低級アルキル基ま
   たはアルコキシ基を表わしかつＹが水素である、特許請
   求の範囲第８項に記載の組成物。 １．０．　ＸとＺがメチルでありかつＹが水素である、
   特許請求の範囲第８項に記載の組成物。 であり、Ｘが０またはＳであり、Ｒ”　、　Ｒ’　およ
   びＲ３が独立に水素、アルキルまだは）・口を表わす、
   特許請求の範囲第７項に記載の組成物。 １２、Ａｒが ２ であり、Ｘが０またけＳを表わし、Ｒ’　、　Ｒ’およ
   びＲ；Ｉ　ｉ′ｉ独立に水素、アルキル、ノ・口およ（
   ｊ　Ｃ０ＯＲ’を表わし、ここにＲ４がＣ，−Ｃ１，ｌ
   アルキル、アルケニル−またはアルキニルを表わす、特
   許請求の範囲第７項に記載の組成物。 １３、式 をもつ化合物の除草剤的有効量を施用することから成る
   望捷しくない植物を抑制する方法であって一式中、Ａｒ
   は置換または非置換の芳香環系またはへテロ芳香環系を
   表わし、Ｒは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル
   、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ア／ル、
   アルコキンカルボニル、アリールチオカルボニル、ジア
   ルキルアミノカルボニル、アルギルスルホニル、アリー
   ルスルホニル、アルキルチオカルボニルあるいはアリー
   ルチオカルボニルを表わし、そして、Ｘ、Ｙおよび２が
   独立に水素、アルキル、）・ロアルキル、ヒドロキシ、
   “アルコキシ、ノ＼ロアルコキシ、アリール、置換アリ
   ール、・・ロゲン、アルキルチオ、アミン、カルボンｆ
   １，２父はカルボンばエステルを表わし、めろいは二つ
   の隣接置換基が一緒に環状構造として結合し、あるいは
   ピリミジン環が還元されて４，５，６．７−テトラヒド
   ロ−１，２，４＝トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
   環を形成しても良い方法。 Ｍ、Ａｒが ２ ｆ、Ｓり、式中、Ｒ’　ｆ’ｌ：ノ・口、−Ｎｏ２．フ
   ェニル。 −ＣＦ、　、−００Ｆ３．−０ＣＦ２０Ｆ２Ｈ、−ｏｃ
   ｐ’２ｃｃ］２Ｈ。 −ＯＣ日２０Ｆ、　、−８ＣＦ３．−８ＣＦ、ＣＦ、！
   Ｔ（、−８ＣＦ２００：１．、Ｈ。 −８ＯＣ！Ｆ３．−８ＯＣＦ２０Ｆ２Ｈ、−８ＯＯＦ、
   ＯＣ！１２Ｈ、−８ｏ２ＣＦ、　。 ５Ｏ２ＯＦ２０Ｆ２Ｈ、’−８Ｏ２０Ｆ２’ＣＣ１２Ｈ
   、ＳＲ’　、ＳＯＲ’　。 −８０，Ｒ’　、　−ＯＮ　、　ＬＣＯＯＲ７，−ＣＯ
   ＮＨ２（Ｒ１′）、　−８ｏ２ＮＲ８Ｂ’　。 −８ｏ３Ｒ８および一８Ｏ３’−■Ｊ２　ＣＦ３を表わ
   し：Ｒ８はＨであり、Ｒ５はＨ、Ｃ，−Ｃ４アルキル、
   ノ・口、Ｎｏ２゜ＣＦ、　、　−００Ｆ、　、　−０Ｃ
   Ｆ２ＣｉＰ’、Ｈ、−００Ｆ２００１２Ｅ（、−００１
   Ｌ２ＯＦ□、。 ５ＣＦ３　、−８ＯＦ２０Ｆ２Ｈ、’　５ＣＦ２０Ｃ！
   １□Ｂ　、　−８ＯＣＦい一８ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−３
   ＯＣＦ、、ＣＣｌ２Ｈ、−８ｏ、、ＯＦ、　、　−８０
   ２Ｃ１ｉ’２ＣＩ＋’２Ｈ。 −５ｏ２ｅ１ｔ２ａｃ１２Ｈ，８１（”　、−８ＯＲ０
   ，−８Ｏ２Ｒ’　、　−ＯＮ　。 −ＣＯＯＲ７，−ＣＯＮＨ２（Ｒｏ）　、　−８ｏ、Ｒ
   ’　、　オ、Ｊ：　ヒ−８ｏ、ＣＨ２０Ｆ３を表わし、
   ここで、Ｒ１′はブリール捷たはＣ，−Ｃ４アルキルを
   表わし、Ｒ７はＣ，−Ｃ。アルキル、アルケニル寸たけ
   アルキニルを衣わし、Ｒ８とＲ９は個別にＣ，−Ｃ，ア
   ルキルを表わし；そして、Ｘ。 ＹおよびＺは水素、Ｃ，−Ｃ４アルキル基あるいはｃ、
   ’−ｃ４アルコキシ基を表わし、あるいはＸとＹまたは
   ＹとＺは結合してシクロアルキル環を形成することがで
   きあるいはＸとＹまたはＹと２は結合してヘテロ原子を
   含む猿を形成することができる；特許請求の範囲第１３
   項に記載の方法。 １５、Ｘと２が独立に水素、Ｃ，−Ｃ４低級アルキル基
   またはアルコキシ基を表わしがっＹが水素である、特許
   請求の範囲第１４項に記載の方法。 １６、Ｘと２がメチルでありＹが水素である、特許請求
   の範囲第１４項に記載の方法。 １７、Ａｒが であり、式中、Ｘが０またはＳを表わし、Ｒ”　、　Ｒ
   ’およびＲｓが独立に水素、”アルキルおよびハロを表
   わす、特許請求の範囲第１３項に記載の方法。 １８、Ａｒが ２ であり、式中、Ｘが〔）またはＳを表わし、Ｒ１、Ｒ９
   およびＲｓが独立に水素、アルキル、ハロおよび０００
   Ｒ’を表わし、ココ−’ｔ’、Ｒ４がＣ！１−　Ｃ（１
   ７ルキル、アルケニルあるいはアルキニルを表わす、特
   許請求の範囲第１３項に記載の方法。 １９、Ａｒが置換捷たは非置換芳香環系またはへテロ芳
   香環系を表わす式ＡｒＳ○２Ｃコの化合物を式の化合物
   と塩基性条ゲト■で反応させ、式中、Ｘ。 Ｙおよび２が独立に水素、アルキル、ハロアルキル、ア
   ルコキシ、ハロアルコオキシ、ハロゲンを表わすかある
   いは隣接する二つの置換基が一絡に環状構造として結合
   している。特許請求の範囲第１項に記載の化合物の製造
   方法。 ２０式 の化合物（式中、Ｒ１は〕・ロ、−ＮＯ２，フェニル。 −ＣＦ３．−０ＣＦ１．−００Ｆ２０Ｆ２Ｈ、−０ＣＦ
   ２ＣＯＩ２Ｈ。 −０（ｊ（２ＣＦ、　、　−６ＯＦ、　、　−８ＣＦ２
   ０Ｆ２Ｈ、−５ａＦ２ｃｃ−ｔ２ｎ　。 −６ＯＯＦ３　、　５ｏＣＦ２０Ｆ’２Ｈ、５ＯＣＦ２
   ００１２Ｈ、−８Ｏ２０Ｆ３　。 −８ｏ２０Ｆ２０Ｆ２Ｈ、−ｆ３０□０Ｆ２００１．Ｊ
   （、−６Ｒ’　、　−８ＯＲ’　。 −８ｏ２Ｒ６，−ＣＩ４、−ＣＯＯＲ７，−８ｏ２ＮＲ
   ８Ｒ’　、−ＣＯＮＨ２（Ｒ”）、−８ｏ３Ｒ’および
   一８ｏ３０Ｈ２０Ｆ、を表わし；Ｒ２とＲ’はＨ，ハロ
   、　０１０４アルキルおよび−ＯＲ’を表わし；Ｒｕは
   Ｈであυ；Ｒ６はＨ＋　ＣＩ　−０４アルキノペハロ、
   　Ｎｏ２’、’−０Ｆ３．−０ＣＦ３．　’−０ＣＦ２
   ０Ｆ２Ｈ。 −０ＣＦ２００１２Ｈ、−０ＣＨ２０Ｆ、　、　−８Ｃ
   Ｆ、　、　−８ＣＦ２０Ｆ２Ｈ。 −８ＣＦ２ＣＣ１２Ｈ、５ＯＯＦ３　、　５ｏＣＦ２０
   Ｆ２Ｈ，５ＯＣＦ２ＣＣ１２Ｈ。 −８ｏ２Ｃ！Ｆ３．−８ｏ２ＣＦ２０Ｆ２Ｈ、−３ｏ２
   ０Ｆ２００１２Ｈ、−８Ｒ６゜−８ｏｌ（’　、　−８
   ｏ２Ｒ’　、　−ＣＩｌ、−０００Ｒ７，−ＣＯＮＨ２
   （Ｒ’　）　。 −８ｏ３Ｒ’　および−５Ｏ８ＣＨ、、］ＩＩ’３を表
   わし、ここで、ＲｏはアリールまたはＣ，−Ｃ４アルキ
   ルを表わし、Ｒ７はＣ，−Ｃ，アルキル、アルケニルま
   たはアルキニルを表わし、Ｒ８とＲ９は個別にＣ，−Ｃ
   ４アルキルを表わす）を塩基性条件の下で式の化合物（
   式中、Ｘ、Ｙおよび２はＨ、Ｏ，−Ｃ４アルキル基また
   はＣ，−Ｃ，アルコキシ基を表わし、あるいはＸとＹま
   たはＹとＺが結合してシクロアルキル環を形成すること
   ができ、あるいは又とＹ捷たはＹと２が結合してヘテロ
   原子を富む環を形成することができる）と反応させる、
   Ｍ￥Ｆ６占求のｉ１＋α囲第２項の化合物の製造方法。 ２１、式 の化合物（式中、ＸはＯまたはＳを衣わし、Ｒ１゜Ｒ２
   およびＲ４が独立に水素、アルキルおよびハロを表わす
   ）を塩基性条件のドで式 の化合物（式中、Ｘ、Ｙおよび２はＨｒ　ＣＩ　−０４
   アルキル基またはＣＩ　’　ｃ４アルコキ／基を表わし
   、あるいはＸとＹまたはＹと２は結合してシクロアルキ
   ル環を形成することができあるいはＸとＹまたはＹとｚ
   ｌ−１：結合してペテロ原子を含ｔｒｉを形成すること
   ができる）と反応させる、！％ｉｆｆ　請求の範囲第５
   項の化合物の製造方法。 ２２、式 の化合物（式中、Ｘは０またはＳを表わし、Ｒ”。 Ｒ２およびＨ８は独立に水素、アルキノペハロおよびＣ
   ０ＯＲ’を表わし、こコテ、Ｒ４はＣ，−０６アルキル
   、アルケニルまたは′アルキニルを表わす）を塩基性条
   件の下で式 の化合物（式中、Ｘ、Ｙおよび２はＨ、Ｃ，−Ｃ。 アルキル基またはＣ，−０４アルコキシ基を表わし、あ
   るいはＸとＹおよびＹとＺは結合してシクロアルキル環
   を形成することができあるいはＸとＹ４たはＹと２は結
   合してペテロ原子を含む項を形成することができる）と
   反応させる、特許請求の範囲第６項に記載の化合物の製
   造方法。