JPS60197775A - 熱硬化性合成樹脂塗料組成物 - Google Patents
熱硬化性合成樹脂塗料組成物Info
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- JPS60197775A JPS60197775A JP59054068A JP5406884A JPS60197775A JP S60197775 A JPS60197775 A JP S60197775A JP 59054068 A JP59054068 A JP 59054068A JP 5406884 A JP5406884 A JP 5406884A JP S60197775 A JPS60197775 A JP S60197775A
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/48—Stabilisers against degradation by oxygen, light or heat
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、耐光性の改善された塗料組成物、詳しくは、
特定の２．２．６．６−チトラメチルピペリジン化合物
を含有することにより耐光性の著しく改善された熱硬化
性合成樹脂塗料組成物に関する。
特定の２．２．６．６−チトラメチルピペリジン化合物
を含有することにより耐光性の著しく改善された熱硬化
性合成樹脂塗料組成物に関する。
従来より、自動車外装用塗料等のように屋外で使用され
る塗料は、耐薬品性、耐溶剤性、物理的性能等の一般性
能に加え、長期の耐候性が必要とされている。特に近年
の省資源の社会的要請ともあいまって耐候性に対する要
求は更に高度なものとなっており、例えば乗用車の場合
は数年以上の塗膜保障が必要とされるようになってきた
。
る塗料は、耐薬品性、耐溶剤性、物理的性能等の一般性
能に加え、長期の耐候性が必要とされている。特に近年
の省資源の社会的要請ともあいまって耐候性に対する要
求は更に高度なものとなっており、例えば乗用車の場合
は数年以上の塗膜保障が必要とされるようになってきた
。
塗膜を形成する塗料中の高分子化合物は光の作用により
劣化し、ワレの発生や光沢の低下及び変色を生じ、塗膜
の外観を著しく損なう。また、２コート１ベーク仕上げ
の塗膜においてはベースコート層とトップコート層との
間で眉間剥離が生ずる場合もある。
劣化し、ワレの発生や光沢の低下及び変色を生じ、塗膜
の外観を著しく損なう。また、２コート１ベーク仕上げ
の塗膜においてはベースコート層とトップコート層との
間で眉間剥離が生ずる場合もある。
上記の欠点を解決するため種々の対策がとられており、
光安定剤を添加することが最も有力な方法である。この
ような光安定剤としては紫外線吸収剤が多用されている
が、その効果は未だ不十分であり、また、塗料用樹脂へ
の溶解性に劣ったり、着色を与えるものもあり、実用上
満足し得るものではなかった。
光安定剤を添加することが最も有力な方法である。この
ような光安定剤としては紫外線吸収剤が多用されている
が、その効果は未だ不十分であり、また、塗料用樹脂へ
の溶解性に劣ったり、着色を与えるものもあり、実用上
満足し得るものではなかった。
近年、塗料の副光（候）性を改善するために種々の２．
２．６．６−チトラアルキルピベリジン誘導体を用いる
ことが提案されている。例えば、特開昭５４−８８９３
５号公報、同５４−１０８８２７号公報、同５５−３４
９８号公報、同５５−６９６７０号公報、同５５−１１
２２７８号公報、同５５−１１６７６３号公報、同５７
−４４６７４号公報、同５７−１０８１７１号公報、同
５７−１２６８７２号公報及び同５７−１２６８６４号
公報には種々のタイプの塗料に対し、２゜２．６．６−
チトラアルキルピペリジン化合物を添加することが記載
されている。
２．６．６−チトラアルキルピベリジン誘導体を用いる
ことが提案されている。例えば、特開昭５４−８８９３
５号公報、同５４−１０８８２７号公報、同５５−３４
９８号公報、同５５−６９６７０号公報、同５５−１１
２２７８号公報、同５５−１１６７６３号公報、同５７
−４４６７４号公報、同５７−１０８１７１号公報、同
５７−１２６８７２号公報及び同５７−１２６８６４号
公報には種々のタイプの塗料に対し、２゜２．６．６−
チトラアルキルピペリジン化合物を添加することが記載
されている。
しかしながら、これらの公報記載のピペリジン化合物の
効果は未だ満足し得るものではな（、しかも、硬化触媒
として種々の酸触媒を用いた時、には硬化を遅くしたり
あるいは酸と塩を形成し沈澱するものもあった。
効果は未だ満足し得るものではな（、しかも、硬化触媒
として種々の酸触媒を用いた時、には硬化を遅くしたり
あるいは酸と塩を形成し沈澱するものもあった。
ピペリジン環上の窒素原子を置換しその塩基度を減する
ことにより硬化の遅れ及び沈澱の問題はある程度解消で
きるが、この場合は光安定化効果が著しく低下し実用上
全く不十分なものであった。
ことにより硬化の遅れ及び沈澱の問題はある程度解消で
きるが、この場合は光安定化効果が著しく低下し実用上
全く不十分なものであった。
本発明者等は、かかる現状に鑑み鋭意検討を重ねた結果
、ピペリジン環上の窒素原子をアリーロキシカルボニル
化することによって得られる化合物を塗料の耐光性を改
善するために用いた場合、沈澱を生成することがなく、
しかも塗膜に対する安定化効果も改善されることを見い
出し、本発明に到達した。
、ピペリジン環上の窒素原子をアリーロキシカルボニル
化することによって得られる化合物を塗料の耐光性を改
善するために用いた場合、沈澱を生成することがなく、
しかも塗膜に対する安定化効果も改善されることを見い
出し、本発明に到達した。
即ち、本発明は、塗料中の樹脂固形分１００重量部に対
し、１−アリーロキシカルボニル−２゜２．６．６−チ
トラメチルピベリジル基を有する化合物の少なくとも一
種０．００１〜１０重量部を含有させてなる、耐光性の
改善された熱硬化性合成樹脂塗料組成物を提供するもの
である。
し、１−アリーロキシカルボニル−２゜２．６．６−チ
トラメチルピベリジル基を有する化合物の少なくとも一
種０．００１〜１０重量部を含有させてなる、耐光性の
改善された熱硬化性合成樹脂塗料組成物を提供するもの
である。
以下に本発明の熱硬化性合成樹脂塗料組成物について詳
述する。
述する。
本発明で用いられる１−アリーロキシヵルボニ）Ｌｔ−
２，２，６，６−チトラメチルピペリジル基（Ｒ，及び
Ｒ２は夫々水素原子またはアルキル基を示す。）を有す
る化合物であり、対応するＮ−非置換−２，２，６，６
−チトラメチルピペリジル基を有する化合物をクロルギ
酸アリールエステルと反応させることにより製造するこ
とができる。
２，２，６，６−チトラメチルピペリジル基（Ｒ，及び
Ｒ２は夫々水素原子またはアルキル基を示す。）を有す
る化合物であり、対応するＮ−非置換−２，２，６，６
−チトラメチルピペリジル基を有する化合物をクロルギ
酸アリールエステルと反応させることにより製造するこ
とができる。
上記の対応するＮ−非置換−２，２，６，６−チトラメ
チルピペリジル基を有する化合物（Ｎ−非置換ピペリジ
ン化合物）としては、多数のものが知られており、例え
ば以下に示す特許公報明細書に記載さている化合物を用
いることができる。
チルピペリジル基を有する化合物（Ｎ−非置換ピペリジ
ン化合物）としては、多数のものが知られており、例え
ば以下に示す特許公報明細書に記載さている化合物を用
いることができる。
特公昭４６−２２１０５号公報、同４６−３１７３３号
公報、同４６−３１７３４号公報、同４６−３１７３５
号公報、同４６−４２６１８号公報、同４６−４３３０
４号公報、同４７−１６２８号公報、同４７−７３８０
号公報、同４７−８５３９号公報、同４Ｂ−３２１’１
号公報、同４８−３２１２号公報、同４８−１２４１０
号公報、特開昭４６−５０８２号公報、同４７−５９０
号公報、同４７−６９６２号公報、同４Ｂ−６５１８１
号公報、同４８−６５１８２号公報、同４８−９５９８
６号公報、同４９−２１３８９号公報、同４９−５３５
７０号公報、同４９−５８０８５号公報、同４９−５９
８４３号公報、同４９−６０３３７号公報、同４９−６
１２３６号公報、同４９−６１２３８号公報、同４９−
６２５４３号公報、同４９−６３７３８号公報、同４９
−６４６３４号公報、同４９−６４６３５号公報、同４
９−７２３３２号公報、同４９−９１９７４号公報、同
４９−１０６９７９号公報、同４９−１２０９４２号公
報、同５０−５４３５号公報、同４７−８５３９号公報
、同５０−２６７７９号公報、同５０−８２１４６号公
報、同５０−１１６５２９号公報、同５０−１３８０４
１号公報、同５１−８８４８４号公報、同５１−１２６
２４０号公報、同５１−１２６３８５号公報、同５１−
１３２２４２号公報、同５１−１４３６７５号公報、同
５２−２２５７８号公報、同５２−４８６７１号公報、
同５２−４８６７２号公報、同５２−６３１８３号公報
、同５２−６５２７６号公報、同５２−７１４７６号公
報、同５２−７１４８６号公報、同５２−７３８８６号
公報、同５２−７８８７６号公報、同５２−８３３７７
号公報、同５２−８９６７７号公報、同５２−−９１８
７５号公報、同５２−１００４７５号公報、同５２−１
１２６４８号公報、同５２−１１６４７７号公報、同５
２−１２５１７５号公報、同５２−１３１５８３号公報
、同５２−１３３９９０号公報、同５２−１３９０７１
号公報、同５２−１４０５５５号公報、同５２−１４１
８８３号公報、同５２−１５６８７３号公報、同５３−
７７４８号公報、同５−９７７９号公報、同５３−９７
８２号公報、同５３−９７８３号公報、同５３−１８５
８２号公報、同５３−４０７８０号公報、同５３−５０
１８１号公報、同５３−５９６８３号公報、同５３−６
７７４９号公報、同５３−６８７８７号公報、同５３−
７１０８２号公報、同５３−７９８７４号公報、同５３
−７９９３４号公報、同５３−８２７８２号公報、同５
３−１２１０４４号公報、同５３−１４４５７９号公報
、同５４−−２１４８９号公報、同５４−６６９９６号
公報、同５４−７１１８５号公報、同５４−９８７７６
号公報、同５４−９８７７７号公報、同５４−−１０３
８７７号公報、同５４−１０６４８３号公報、同５５−
４３３１号公報、同５５−７２７３号公報、同５５−９
０６４号公報、同５５−１１５０７号公報、同５５−２
２６７７号公報、同５５−４９３５５号公報、同５５−
５４３１２号公報、同５５−９８１８０号公報、同５５
−１０４２７９号公報、同５５−１２３６０８号公報、
同５５−１４７２５９号公報、同５５−・１４７２７７
号公報、同５５−１５７６１２号公報、同５６−４６３
９号公報、同５６−７７６４号公報、同５６−１１９３
２号公報、同５６−１６５３４号公報、同５６−２２７
６６号公報、同５６−３０９７４号公報、同５６−３０
９８５号公報、同５６−５５４３８号公報、同５６−６
１３８５号公報、同５６−７５４８８号公報、同５６−
７７２９２号公報、同５６−−９５１６９号公報、同５
６−１００７６３号公報、同５６−１２２３７７号公報
、同５６−−１３１５６７号公報、同５６−１３８１８
９号公報、同５６−１５２４６２号公報、同５６−１６
１３８７号公報、同５６−１６７７３６号公報、同５７
−−２４３９３号公報、同５７−４９６３１号公報、同
５７−５３４６１号公報、同５７−５６４７８号公報、
同５７−５８６８１号公報、同５７−６３３５９号公報
、同５７−８０４５３号公報、同５７−１２１０３４号
公報、同５７−１３０９８５号公報、同５７−１３７３
５８号公報、同５７−１４６７５５号公報、同５７−１
５０６９０号公報、同５７−１５９７８７号公報、同５
７−１６７３１６号公報、同５３−１８５８２号公報、
同５７−１７７０２２号公報、同５７−１７７０５３号
公報、同５７−１８０６１６号公報、同５Ｂ−５３１９
号公報、同５Ｂ−１０５６８号公報、同５Ｂ−１８３５
９号公報、同５Ｂ−１８３７７号公報、同５８−１８３
７８号公報、同５Ｂ−３２６４２号公報、同５Ｂ−３２
８６４号公報、同５Ｂ−３７０２５号公報、同５Ｂ−３
８７２０号公報、同５８−４１８７６号公報、同５８−
４７０３０号公報、同５８−５３９３１号公報、同５８
−５７４４４号公報、同５８−５７４４５号公報、同５
Ｂ−６９８７９号公報、同５８−−７７８６２号公報、
同５８−９２６６０号公報、同５８二１０Ｂ２３８号公
報、同５８−１２０６４６号公報、同５８−１５２０５
３号公報、同５Ｂ−１５２８８１号公報、同５８−１５
４７３９号公報、同５Ｂ−１５９４６０号公報、同５Ｂ
−１６８６３４号公報、同５８−１９４８６２号公報、
同５Ｂ−１９４９３１号公報、同５Ｂ−２０１７７７号
公報、同５８−２０６５９４号公報、同５Ｂ−２１００
９４号公報、同５８−２１７５５４号公報。
公報、同４６−３１７３４号公報、同４６−３１７３５
号公報、同４６−４２６１８号公報、同４６−４３３０
４号公報、同４７−１６２８号公報、同４７−７３８０
号公報、同４７−８５３９号公報、同４Ｂ−３２１’１
号公報、同４８−３２１２号公報、同４８−１２４１０
号公報、特開昭４６−５０８２号公報、同４７−５９０
号公報、同４７−６９６２号公報、同４Ｂ−６５１８１
号公報、同４８−６５１８２号公報、同４８−９５９８
６号公報、同４９−２１３８９号公報、同４９−５３５
７０号公報、同４９−５８０８５号公報、同４９−５９
８４３号公報、同４９−６０３３７号公報、同４９−６
１２３６号公報、同４９−６１２３８号公報、同４９−
６２５４３号公報、同４９−６３７３８号公報、同４９
−６４６３４号公報、同４９−６４６３５号公報、同４
９−７２３３２号公報、同４９−９１９７４号公報、同
４９−１０６９７９号公報、同４９−１２０９４２号公
報、同５０−５４３５号公報、同４７−８５３９号公報
、同５０−２６７７９号公報、同５０−８２１４６号公
報、同５０−１１６５２９号公報、同５０−１３８０４
１号公報、同５１−８８４８４号公報、同５１−１２６
２４０号公報、同５１−１２６３８５号公報、同５１−
１３２２４２号公報、同５１−１４３６７５号公報、同
５２−２２５７８号公報、同５２−４８６７１号公報、
同５２−４８６７２号公報、同５２−６３１８３号公報
、同５２−６５２７６号公報、同５２−７１４７６号公
報、同５２−７１４８６号公報、同５２−７３８８６号
公報、同５２−７８８７６号公報、同５２−８３３７７
号公報、同５２−８９６７７号公報、同５２−−９１８
７５号公報、同５２−１００４７５号公報、同５２−１
１２６４８号公報、同５２−１１６４７７号公報、同５
２−１２５１７５号公報、同５２−１３１５８３号公報
、同５２−１３３９９０号公報、同５２−１３９０７１
号公報、同５２−１４０５５５号公報、同５２−１４１
８８３号公報、同５２−１５６８７３号公報、同５３−
７７４８号公報、同５−９７７９号公報、同５３−９７
８２号公報、同５３−９７８３号公報、同５３−１８５
８２号公報、同５３−４０７８０号公報、同５３−５０
１８１号公報、同５３−５９６８３号公報、同５３−６
７７４９号公報、同５３−６８７８７号公報、同５３−
７１０８２号公報、同５３−７９８７４号公報、同５３
−７９９３４号公報、同５３−８２７８２号公報、同５
３−１２１０４４号公報、同５３−１４４５７９号公報
、同５４−−２１４８９号公報、同５４−６６９９６号
公報、同５４−７１１８５号公報、同５４−９８７７６
号公報、同５４−９８７７７号公報、同５４−−１０３
８７７号公報、同５４−１０６４８３号公報、同５５−
４３３１号公報、同５５−７２７３号公報、同５５−９
０６４号公報、同５５−１１５０７号公報、同５５−２
２６７７号公報、同５５−４９３５５号公報、同５５−
５４３１２号公報、同５５−９８１８０号公報、同５５
−１０４２７９号公報、同５５−１２３６０８号公報、
同５５−１４７２５９号公報、同５５−・１４７２７７
号公報、同５５−１５７６１２号公報、同５６−４６３
９号公報、同５６−７７６４号公報、同５６−１１９３
２号公報、同５６−１６５３４号公報、同５６−２２７
６６号公報、同５６−３０９７４号公報、同５６−３０
９８５号公報、同５６−５５４３８号公報、同５６−６
１３８５号公報、同５６−７５４８８号公報、同５６−
７７２９２号公報、同５６−−９５１６９号公報、同５
６−１００７６３号公報、同５６−１２２３７７号公報
、同５６−−１３１５６７号公報、同５６−１３８１８
９号公報、同５６−１５２４６２号公報、同５６−１６
１３８７号公報、同５６−１６７７３６号公報、同５７
−−２４３９３号公報、同５７−４９６３１号公報、同
５７−５３４６１号公報、同５７−５６４７８号公報、
同５７−５８６８１号公報、同５７−６３３５９号公報
、同５７−８０４５３号公報、同５７−１２１０３４号
公報、同５７−１３０９８５号公報、同５７−１３７３
５８号公報、同５７−１４６７５５号公報、同５７−１
５０６９０号公報、同５７−１５９７８７号公報、同５
７−１６７３１６号公報、同５３−１８５８２号公報、
同５７−１７７０２２号公報、同５７−１７７０５３号
公報、同５７−１８０６１６号公報、同５Ｂ−５３１９
号公報、同５Ｂ−１０５６８号公報、同５Ｂ−１８３５
９号公報、同５Ｂ−１８３７７号公報、同５８−１８３
７８号公報、同５Ｂ−３２６４２号公報、同５Ｂ−３２
８６４号公報、同５Ｂ−３７０２５号公報、同５Ｂ−３
８７２０号公報、同５８−４１８７６号公報、同５８−
４７０３０号公報、同５８−５３９３１号公報、同５８
−５７４４４号公報、同５８−５７４４５号公報、同５
Ｂ−６９８７９号公報、同５８−−７７８６２号公報、
同５８−９２６６０号公報、同５８二１０Ｂ２３８号公
報、同５８−１２０６４６号公報、同５８−１５２０５
３号公報、同５Ｂ−１５２８８１号公報、同５８−１５
４７３９号公報、同５Ｂ−１５９４６０号公報、同５Ｂ
−１６８６３４号公報、同５８−１９４８６２号公報、
同５Ｂ−１９４９３１号公報、同５Ｂ−２０１７７７号
公報、同５８−２０６５９４号公報、同５Ｂ−２１００
９４号公報、同５８−２１７５５４号公報。
本発明で用いられる化合物は、これらのＮ−非置換ヒベ
リジン化合物のＮ−アリーロキシカルボニル化物であり
、特に次の一般式（１）で表される化合物が好ましい。
リジン化合物のＮ−アリーロキシカルボニル化物であり
、特に次の一般式（１）で表される化合物が好ましい。
（式中、Ａは基＞ＣＨ−または
Ｚは直接結合手、−０−１または−Ｎ（Ｒ，）−を表す
。ｎは１〜６を表す。■は水素原子、炭化水素基あるい
は有機カルボン酸、シアヌル酸または無機酸素酸より誘
導される残基を表す。Ｒ１，Ｒ２゜Ｒ３及び−は夫々水
素原子またはアルキル基を表す。
。ｎは１〜６を表す。■は水素原子、炭化水素基あるい
は有機カルボン酸、シアヌル酸または無機酸素酸より誘
導される残基を表す。Ｒ１，Ｒ２゜Ｒ３及び−は夫々水
素原子またはアルキル基を表す。
ｍは０または１を表す。ノは０〜２０を表す。）上記一
般式（１）で表される化合物について更に詳しく説明す
ると、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びへで表されるアルキル基と
してはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、第ニブチル、第三ブチル、オクチル、
ドデシルなどがあげられる。
般式（１）で表される化合物について更に詳しく説明す
ると、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びへで表されるアルキル基と
してはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、第ニブチル、第三ブチル、オクチル、
ドデシルなどがあげられる。
■で表される炭化水素基としては、例えば、アルキル基
、アリール基、アリールアルキル基またはアルキルアリ
ール基などがあげられる。具体的には、該アルキル基と
してはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、オクチル、デシル、ドデシル、オクタデシルなどが
あげられ、アリール基としてはフェニル、ナフチルなど
があげられ、アリールアルキール基としてはベンジル、
フェニルエチルなどがあげられ、アルキルアリール基と
してはトリル、キシリル、イソプロピルフェニル、ブチ
ルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニルなどが
あげられる。
、アリール基、アリールアルキル基またはアルキルアリ
ール基などがあげられる。具体的には、該アルキル基と
してはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、オクチル、デシル、ドデシル、オクタデシルなどが
あげられ、アリール基としてはフェニル、ナフチルなど
があげられ、アリールアルキール基としてはベンジル、
フェニルエチルなどがあげられ、アルキルアリール基と
してはトリル、キシリル、イソプロピルフェニル、ブチ
ルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニルなどが
あげられる。
■で表される有機カルボン酸の残基としては次に示され
るカルボン酸の残基があげられる。
るカルボン酸の残基があげられる。
酢酸、プロピオン酸、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、
カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸
、ベヘニン酸、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸
、オレイン酸、リルン酸、リシルシン酸、ヒドロキシ酢
酸、アミノ酢酸、アミノクロトン酸、フェニル酢酸、フ
ェノキシ酢酸、３．５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオン酸、ラウリルチオプロピオン酸、
安息香酸、トルイル酸、ｐ−第３ブチル安息香酸、ｐ−
ヒドロキシ安息香酸、サリチル酸、ｐ−クロル安息香酸
、ｐ−メトキシ安息香酸、ｐ−二トロ安息香酸、３．５
−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸、ニコチン
酸、イソニコチン酸、チオフェン−２−カルボン酸、ピ
ロリドンカルボン酸、ピペリジン−４−カルボン酸、オ
ロチン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸
、アジピン酸、スペリン酸、セパチン酸、デカメチレン
ジカルボン酸、マレイン酸、イタ１コン酸、アセチレン
ジカルボン酸、ビス（３，−ｊ−ジー第３ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）マロン酸、チオジプロピオン酸、
チオジグリコール酸、メチレンビスチオグリコール酸、
イミノジ酢酸、酒石酸、リンゴ酸、チオリンゴ酸、ジヒ
ドロ酒石酸、エポキシコハク酸、３．４−ジオキシチオ
フェンジカルボン酸、１．４−ビスカルボキシエチルピ
ペラジン、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テ
トラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、５−ビシ
クロ（２，２，１）へブテン−２，３−ジカルボン酸、
５−ビシクロ（２，２，２３へブテン−２，３−ジカル
ボン酸、プロパントリカルボン酸、ブタントリカルボン
酸、ブテントリカルボン酸、ニトリロトリ酢酸、クエン
酸、トリスカルボキシエチルイソシアヌレート、トリス
カルボキシメチルイソシアヌレート、トリメリット酸、
ブタンテトラカルボン酸、エチレンテトラカルボン酸、
エチレンジアミンテトラ酢酸、ピロメリット酸、１．３
−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン−Ｎ、Ｎ、Ｎ’
、Ｎ”−テトラ酢酸、ｌ、６゜７．８．９．１４−テ
トラデカンヘキサカルボン酸、″ ■で表される無機酸素酸の残基としては次に示される無
機酸素酸などの残基があげられる。
カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸
、ベヘニン酸、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸
、オレイン酸、リルン酸、リシルシン酸、ヒドロキシ酢
酸、アミノ酢酸、アミノクロトン酸、フェニル酢酸、フ
ェノキシ酢酸、３．５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオン酸、ラウリルチオプロピオン酸、
安息香酸、トルイル酸、ｐ−第３ブチル安息香酸、ｐ−
ヒドロキシ安息香酸、サリチル酸、ｐ−クロル安息香酸
、ｐ−メトキシ安息香酸、ｐ−二トロ安息香酸、３．５
−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸、ニコチン
酸、イソニコチン酸、チオフェン−２−カルボン酸、ピ
ロリドンカルボン酸、ピペリジン−４−カルボン酸、オ
ロチン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸
、アジピン酸、スペリン酸、セパチン酸、デカメチレン
ジカルボン酸、マレイン酸、イタ１コン酸、アセチレン
ジカルボン酸、ビス（３，−ｊ−ジー第３ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）マロン酸、チオジプロピオン酸、
チオジグリコール酸、メチレンビスチオグリコール酸、
イミノジ酢酸、酒石酸、リンゴ酸、チオリンゴ酸、ジヒ
ドロ酒石酸、エポキシコハク酸、３．４−ジオキシチオ
フェンジカルボン酸、１．４−ビスカルボキシエチルピ
ペラジン、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テ
トラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、５−ビシ
クロ（２，２，１）へブテン−２，３−ジカルボン酸、
５−ビシクロ（２，２，２３へブテン−２，３−ジカル
ボン酸、プロパントリカルボン酸、ブタントリカルボン
酸、ブテントリカルボン酸、ニトリロトリ酢酸、クエン
酸、トリスカルボキシエチルイソシアヌレート、トリス
カルボキシメチルイソシアヌレート、トリメリット酸、
ブタンテトラカルボン酸、エチレンテトラカルボン酸、
エチレンジアミンテトラ酢酸、ピロメリット酸、１．３
−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン−Ｎ、Ｎ、Ｎ’
、Ｎ”−テトラ酢酸、ｌ、６゜７．８．９．１４−テ
トラデカンヘキサカルボン酸、″ ■で表される無機酸素酸の残基としては次に示される無
機酸素酸などの残基があげられる。
リン酸、亜リン酸、ホスホン酸、亜ホスホン酸、置換ホ
スホン酸、置換亜ホスホン酸、ケイ酸、ジ有機ケイ酸、
ホウ酸、炭酸。
スホン酸、置換亜ホスホン酸、ケイ酸、ジ有機ケイ酸、
ホウ酸、炭酸。
また、上記の、有機カルボン酸、シアヌル酸および無機
酸素酸の、残基の一部が、−価または多価のフェノール
類あるいはアルコール類のエステル、または、−価また
は多価アミンのアマイドとなってもよい。
酸素酸の、残基の一部が、−価または多価のフェノール
類あるいはアルコール類のエステル、または、−価また
は多価アミンのアマイドとなってもよい。
そして、上記酸基の一部が多価フェノールまたは多価ア
ルコールのエステル、または多価アミンのアマイドとな
っている場合には、次の式で示されるように二つもしく
はそれ以上の有機カルポン酸、シアヌル酸または無機酸
素酸が多価フェノール、多価アルコールまたは多価アミ
ンによって連結されていてもよい。
ルコールのエステル、または多価アミンのアマイドとな
っている場合には、次の式で示されるように二つもしく
はそれ以上の有機カルポン酸、シアヌル酸または無機酸
素酸が多価フェノール、多価アルコールまたは多価アミ
ンによって連結されていてもよい。
（式中、ｍは１〜１０の整数を示し、■は多価フェノー
ル、多価アルコールまたは多価アミンの残基を表す、） 上記■で表される多価フェノール、多価アルコールまた
は多価アミンの残基としては例えば次の多価フェノール
、多価アルコールまたは多価アミンの残基があげられる
。
ル、多価アルコールまたは多価アミンの残基を表す、） 上記■で表される多価フェノール、多価アルコールまた
は多価アミンの残基としては例えば次の多価フェノール
、多価アルコールまたは多価アミンの残基があげられる
。
多価フェノールとしては、例えば、ハイドロキノン、４
．４”−イソプロピリデンジフェノール（ビスフェノー
ルＡ） 、４．４°−シクロヘキシリデンジフェノール
、４．４’−メチレンビスフェノール、４： ４°−ス
ルホビスフェノール、２゜５−ジー第３ブチルハイドロ
キノン、２，３．６−ドリメチルハイドロキノン、２−
メチルレゾルシン、２，２゛−メチレンビス（４−メチ
ル−６−第３ブチルフエノール）、２．２°−メチレン
ビス（４−エチル−６−第３ブチルフエノール）、２．
２’−メチレンビス〔４−メチル−６−（α−メチルシ
クロヘキシル）フェノール〕、２゜２゛−ｎ−プチルデ
ンビス（４，６−ジ−メチルフェノール）、ビス−１，
１−（２°−ヒドロキシ−３”、５°−ジ−メチルフェ
ニル）−３，５゜５−トリメチルヘキサン、２．２”−
シクロヘキシリデンビス（４−エチル−６−第３ブチル
フエノール） 、２．２’−イソプロピルベンジリデン
−ビス（４−エチル−６−第３ブチルフエノール）、２
．２’−チオビス（４−第３ブチル−６−メチルフェノ
ール）、２．２’−チオビス（４−メチル−６−第３ブ
チルフエノール）、２．２°−チオビス（４，６−ジー
第３ブチルフエノール）、４．４’−メチレンビス（２
−メチル−６−第３ブチルフエノール）、４．４’−イ
ソプロピリデンビス（２−フェニルエチルフェノール）
、４゜４°−ｎ−ブチリデンビス（３−メチル−６−第
３ブチルフエノール）、４．４’−シクロヘキシリデン
ビス（２−第３ブチルフエノール）、４゜４′−シクロ
ヘキシリデンビス（２−シクロヘキシルフェノール）、
４．４”−ベンジリチンビス（２−第３ブチル−５−メ
チルフェノール）、４゜４゛−オキソビス（３−メチル
−６−イツブロビルフエノール）、４．４’−チオビス
（２−メチル−６−第３ブチルフエノール）、４．４°
−チオビス（３−メチル−６−第３ブチルフエノール）
、４．４°−スルホビス（３−メチル−６−第３ブチル
フエノール）、ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５
−第３ブチルベンジル）スルフィド、１．１．３−）リ
ス（２”−メチル−４”−ヒドロキシ−５°−第３ブチ
ルフエニル）ブタン、２．２−ビス（３”−第３ブチル
−４°−ヒドロキシフェニル）−４−（３”、５”−ジ
ー第３ブチル−４”−ヒドロキシフェニル）ブタン、２
゜２−ビス−（２“−メチル−５°−第３ブチル−４°
−ヒドロキシフェニル）−４−（３’、５″−一ジー第
３ブチルー４′−ヒドロキシフェニル）ブタンなどがあ
げられる。
．４”−イソプロピリデンジフェノール（ビスフェノー
ルＡ） 、４．４°−シクロヘキシリデンジフェノール
、４．４’−メチレンビスフェノール、４： ４°−ス
ルホビスフェノール、２゜５−ジー第３ブチルハイドロ
キノン、２，３．６−ドリメチルハイドロキノン、２−
メチルレゾルシン、２，２゛−メチレンビス（４−メチ
ル−６−第３ブチルフエノール）、２．２°−メチレン
ビス（４−エチル−６−第３ブチルフエノール）、２．
２’−メチレンビス〔４−メチル−６−（α−メチルシ
クロヘキシル）フェノール〕、２゜２゛−ｎ−プチルデ
ンビス（４，６−ジ−メチルフェノール）、ビス−１，
１−（２°−ヒドロキシ−３”、５°−ジ−メチルフェ
ニル）−３，５゜５−トリメチルヘキサン、２．２”−
シクロヘキシリデンビス（４−エチル−６−第３ブチル
フエノール） 、２．２’−イソプロピルベンジリデン
−ビス（４−エチル−６−第３ブチルフエノール）、２
．２’−チオビス（４−第３ブチル−６−メチルフェノ
ール）、２．２’−チオビス（４−メチル−６−第３ブ
チルフエノール）、２．２°−チオビス（４，６−ジー
第３ブチルフエノール）、４．４’−メチレンビス（２
−メチル−６−第３ブチルフエノール）、４．４’−イ
ソプロピリデンビス（２−フェニルエチルフェノール）
、４゜４°−ｎ−ブチリデンビス（３−メチル−６−第
３ブチルフエノール）、４．４’−シクロヘキシリデン
ビス（２−第３ブチルフエノール）、４゜４′−シクロ
ヘキシリデンビス（２−シクロヘキシルフェノール）、
４．４”−ベンジリチンビス（２−第３ブチル−５−メ
チルフェノール）、４゜４゛−オキソビス（３−メチル
−６−イツブロビルフエノール）、４．４’−チオビス
（２−メチル−６−第３ブチルフエノール）、４．４°
−チオビス（３−メチル−６−第３ブチルフエノール）
、４．４°−スルホビス（３−メチル−６−第３ブチル
フエノール）、ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５
−第３ブチルベンジル）スルフィド、１．１．３−）リ
ス（２”−メチル−４”−ヒドロキシ−５°−第３ブチ
ルフエニル）ブタン、２．２−ビス（３”−第３ブチル
−４°−ヒドロキシフェニル）−４−（３”、５”−ジ
ー第３ブチル−４”−ヒドロキシフェニル）ブタン、２
゜２−ビス−（２“−メチル−５°−第３ブチル−４°
−ヒドロキシフェニル）−４−（３’、５″−一ジー第
３ブチルー４′−ヒドロキシフェニル）ブタンなどがあ
げられる。
多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール
、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、１
．２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、
１．２−ブタンジオール、１．３−ブタンジオール、１
．４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、１．６−ヘキサンジオール、ｌ
、１〇−デカンジオール、１．４−シクロヘキサンジオ
ール、１．４−シクロヘキサンジメタツール、１゜４−
フェニルジメタノール、水添ビスフェノールＡ、グリセ
リン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン
、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートな
どがあげられる。
、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、１
．２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、
１．２−ブタンジオール、１．３−ブタンジオール、１
．４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、１．６−ヘキサンジオール、ｌ
、１〇−デカンジオール、１．４−シクロヘキサンジオ
ール、１．４−シクロヘキサンジメタツール、１゜４−
フェニルジメタノール、水添ビスフェノールＡ、グリセ
リン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン
、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートな
どがあげられる。
多価アミンとしては、エチレンジアミン、プロピレンジ
アミン、ヘキサメチレンジアミン、ウンデカメチレンジ
アミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、１，６．１１−ウンデカントリアミン、４−アミノ
メチル−１，８−オクタンジアミンなどがあげられる。
アミン、ヘキサメチレンジアミン、ウンデカメチレンジ
アミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、１，６．１１−ウンデカントリアミン、４−アミノ
メチル−１，８−オクタンジアミンなどがあげられる。
また、−価のフェノール類としては、フェノール、クレ
ゾール、４−第３ブチルフエノール、オクチルフェノー
ル、ノニルフェノール、２． ４゜−ジー第３ブチルフ
エノール、２−シクロヘキシルフェノールなどがあげら
れる。
ゾール、４−第３ブチルフエノール、オクチルフェノー
ル、ノニルフェノール、２． ４゜−ジー第３ブチルフ
エノール、２−シクロヘキシルフェノールなどがあげら
れる。
一価のアルコール類としては、メタノール、エタノール
、オクタツール、２−エチルヘキサノール、シク、ロヘ
キサノール、デカノール、ラウリルアルコール、トリデ
カノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オク
タデカノール、メトキシエタノール、エトキシエタノー
ル、ブトキシェタノール、フェノキシエタノール、エト
キシエトキシエタノール、ブトキシエトキシエタノール
などがあげられる。
、オクタツール、２−エチルヘキサノール、シク、ロヘ
キサノール、デカノール、ラウリルアルコール、トリデ
カノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オク
タデカノール、メトキシエタノール、エトキシエタノー
ル、ブトキシェタノール、フェノキシエタノール、エト
キシエトキシエタノール、ブトキシエトキシエタノール
などがあげられる。
一価のアミン類としては、ジメチルアミン、ジエチルア
ミン、ジブチルアミン、ブチルアミン、オクチルアミン
、第３オクチルアミン、ドデシルアミン、ステアリルア
ミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ピペラジン、モ
ルホリンなどがあげられる。
ミン、ジブチルアミン、ブチルアミン、オクチルアミン
、第３オクチルアミン、ドデシルアミン、ステアリルア
ミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ピペラジン、モ
ルホリンなどがあげられる。
また、本発明で用いられる１−アリーロキシカルボニル
−２，２，６，６−チトラメチルピペリジル基を有する
化合物としては、前記一般式（１）で表される化合物の
他に、モノ置換塩化シアヌルとＮ、Ｎ’ −ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アルキレ
ンジアミンとの重縮合物のアリーロキシカルボニル化物
などの重合型の化合物も好適に用いることができる。ま
た、１−７リーロキシカルボニルー２．２，６．６−テ
トラメチル−４−ピペリドンと、ペンタエリスリトール
、ジペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン
、ソルビトールなどの多価アルコールとのケタール誘導
体、あるいは１−アリーロキシカルボニル−３−アルキ
ル−？、７．９．９−テトラメチルー１．３．８−）リ
アザスピロ（４，５）デカン−２，４−ジオン類も好適
に用いることができる。
−２，２，６，６−チトラメチルピペリジル基を有する
化合物としては、前記一般式（１）で表される化合物の
他に、モノ置換塩化シアヌルとＮ、Ｎ’ −ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アルキレ
ンジアミンとの重縮合物のアリーロキシカルボニル化物
などの重合型の化合物も好適に用いることができる。ま
た、１−７リーロキシカルボニルー２．２，６．６−テ
トラメチル−４−ピペリドンと、ペンタエリスリトール
、ジペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン
、ソルビトールなどの多価アルコールとのケタール誘導
体、あるいは１−アリーロキシカルボニル−３−アルキ
ル−？、７．９．９−テトラメチルー１．３．８−）リ
アザスピロ（４，５）デカン−２，４−ジオン類も好適
に用いることができる。
本発明で用いられるｌ−アリーロキシヵルボニＪｌ／−
２，２，６，６−チトラメチルピペリジ）Ｌｔ基を有す
る化合物の具体例としては次に示すようなものがあげら
れる。
２，２，６，６−チトラメチルピペリジ）Ｌｔ基を有す
る化合物の具体例としては次に示すようなものがあげら
れる。
Ｎｏ、１９−アザ−９−フェノキシカルボニル−３，３
，８，８，１０，１０−へキサメチル−１，５−ジオキ
サスピロ（５，５）ウンデカン Ｎｏ、２１−フェノキシカルボニル−４−ベンゾイルオ
キシ２．２．６．６−チトラメチルピペリジン Ｎｏ、３９−アザ−９−（４−第３ブチルフエノキシカ
ルボニル） −８，８，１０，１０−テトラメチル−３
−エチル−１，５−ジオキサスピロ（５，５）−３−ウ
ンデシルメチルラウレート Ｎｏ、４ｌ−（１）−メチルフェノキシカルボニル）−
４−ステアロイルオキシ−２，２，６゜６−チトラメチ
ルピペリジン Ｎｏ、５１−フェノキシカルボニル−４−（β−３’、
５’−ジー第３ブチル−４°−オキシフェニル−プロピ
オニルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチルビペリ
ジン Ｎｏ、６ヒスー（１−フェノキシカルボニル−２゜２．
６．６−テトラメチル−４−ピペリジル）−セパセード Ｎｏ、７ ビス−（ｌ−フェノキシカルボニル−２゜２
．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ドデカン
ジオエート Ｎｏ、８ ビス−（１−フェノキシカルボニル〜２゜２
．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル）・２−ブチ
ル−２−（３，５−ジーＪＪ ３ フチルー４−ヒドロ
キシベンジル）マロネート Ｎｏ、９ヒス（１−フェノキシカルボニル−２゜２．６
．６−テトラメチル−４−ピペリジル） ・２．２−ビ
ス（３，５−ジー第３ブチル〜４−ヒドロキシベンジル
）マロネート Ｎｏ、 １０ ビス＝（１−ｐ−クロロフェノキシカル
ボニル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）テレフタレート Ｎｏ、 １１ ビス（９−アザ−９−フェノキシカルボ
ニル−８，８，１０，１０−テトラメチル−３−エチル
−１，５−ジオキサスピロ（５，５）−３−ウンデシル
メチル）メチルイミノジアセテート Ｎｏ、１２トリス（ｌ−フェノキシカルボニル−２゜２
．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル）シトレート Ｎｏ、１３）リス（１−フェノキシカルボニル−２゜２
．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロト
リアセテート Ｎｏ、１４）リス（ｌ−フェノキシカルボニル−２゜２
．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブタントリ
カルボキシレート Ｎｏ、１５トリス（１−フェノキシカルボニル−２゜２
．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル）トリメリテ
ート Ｎｏ、 １６ テトラ（１−メチルフェノキシカルボニ
ル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノ−
）ピロメリテート Ｎｏ、 １７ テトラ（ｌ−フェノキシカルボニル−２
゜２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，
２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート Ｎｏ、１８）リス（１−フェノキシカルボニル−２，。
，８，８，１０，１０−へキサメチル−１，５−ジオキ
サスピロ（５，５）ウンデカン Ｎｏ、２１−フェノキシカルボニル−４−ベンゾイルオ
キシ２．２．６．６−チトラメチルピペリジン Ｎｏ、３９−アザ−９−（４−第３ブチルフエノキシカ
ルボニル） −８，８，１０，１０−テトラメチル−３
−エチル−１，５−ジオキサスピロ（５，５）−３−ウ
ンデシルメチルラウレート Ｎｏ、４ｌ−（１）−メチルフェノキシカルボニル）−
４−ステアロイルオキシ−２，２，６゜６−チトラメチ
ルピペリジン Ｎｏ、５１−フェノキシカルボニル−４−（β−３’、
５’−ジー第３ブチル−４°−オキシフェニル−プロピ
オニルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチルビペリ
ジン Ｎｏ、６ヒスー（１−フェノキシカルボニル−２゜２．
６．６−テトラメチル−４−ピペリジル）−セパセード Ｎｏ、７ ビス−（ｌ−フェノキシカルボニル−２゜２
．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ドデカン
ジオエート Ｎｏ、８ ビス−（１−フェノキシカルボニル〜２゜２
．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル）・２−ブチ
ル−２−（３，５−ジーＪＪ ３ フチルー４−ヒドロ
キシベンジル）マロネート Ｎｏ、９ヒス（１−フェノキシカルボニル−２゜２．６
．６−テトラメチル−４−ピペリジル） ・２．２−ビ
ス（３，５−ジー第３ブチル〜４−ヒドロキシベンジル
）マロネート Ｎｏ、 １０ ビス＝（１−ｐ−クロロフェノキシカル
ボニル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）テレフタレート Ｎｏ、 １１ ビス（９−アザ−９−フェノキシカルボ
ニル−８，８，１０，１０−テトラメチル−３−エチル
−１，５−ジオキサスピロ（５，５）−３−ウンデシル
メチル）メチルイミノジアセテート Ｎｏ、１２トリス（ｌ−フェノキシカルボニル−２゜２
．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル）シトレート Ｎｏ、１３）リス（１−フェノキシカルボニル−２゜２
．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロト
リアセテート Ｎｏ、１４）リス（ｌ−フェノキシカルボニル−２゜２
．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブタントリ
カルボキシレート Ｎｏ、１５トリス（１−フェノキシカルボニル−２゜２
．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル）トリメリテ
ート Ｎｏ、 １６ テトラ（１−メチルフェノキシカルボニ
ル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノ−
）ピロメリテート Ｎｏ、 １７ テトラ（ｌ−フェノキシカルボニル−２
゜２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，
２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート Ｎｏ、１８）リス（１−フェノキシカルボニル−２，。
２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル） ・モノ
（イソトリデシル）−１゜２．３．４−ブタンテトラ
カルボキシレート Ｎｏ、１９ヒス（１−フェノキシカルボニル−２゜２．
６．６−テトラメチル−４−ピペリジル） ・ジ（トリ
デシル）−１，２，３゜４−ブタンテトラカルボキシレ
ート Ｎｏ、 ２０ ２． ４． ６−ドリスー（ｌ−フェノ
キシカルボニル−２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジルオキシ） −ｓ −トリアジン Ｎｏ、２１２．４．６−１−リス−（１−フェノキシカ
ルボニル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジルアミノ） −ｇ−）リアジン Ｎｏ、２２２−ジブチルアミノ−４，６−ビス（９−ア
ザ−９−フェノキシカルボニル−８゜８．１０．１０−
テトラメチル−３−エチル−１，５−ジオキサスピロ（
５，５）−３−ウンデシルメトキシ）−３−１−リアジ
ン Ｎｏ、 ２３ Ｎ、Ｎ’ −ビス〔４，６−ビス（９−
アザ−９−フェノキシカルボニル−８，８゜１０．１０
−テトラメチル−３−エチル−１，５−ジオキサスピロ
（５，５）−３−ウンデシルメトキシ）−３−）リアジ
ン−２−イル〕ピペラジン Ｎｏ、 ２４ ビス（９−アザ−９−フェノキシカルボ
ニル−８，８，１０，１０−テトラ）ｆルー３−エチル
−１，５−ジオキサスピロ（５，５）−３−ウンデシル
メチル）カーボネート Ｎｏ、 ２５ ビス（９−アザ−９−フェノキシカルボ
ニル−８，８，１０，１０−テトラメチル−３−エチル
−１，５−ジオキサスピロ（５，５）−３−ウンデシル
メチル）・水添ビスフェノールＡ・ジカーボネート Ｎｏ、 ２６ ビス（１−フェノキシカルボニル−２゜
２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル）・ペンタ
エリスリトール・ジホスファイト Ｎｏ、 ２７ テトラ（１−フェノキシカルボニル−２
゜２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル）・ビス
フェノールＡ・ジホスファイト Ｎｏ、 ２８ テトラ（９−アザ−９−フェノキシカル
ボニル−８，８，１０，Ｉ Ｏ−テトラ）チル−３−メ
チル−１，５−ジオキサスピロ（５，５）−３−ウンデ
シルメチル）・４．４°−ブチリデンビス（２−第３ブ
チル−５−メチルフェノール）・ジボスファイト Ｎｏ、 ２９ へキサ（１−フェノキシカルボニル−２
゜２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル）・トリ
ス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート・トリホ
スファイト Ｎｏ、３０）リス−（１−メチルフェノキシカルボニル
−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ホ
スフェート Ｎｏ、 ３１ ３． ５−ジー第３ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル−ビス（Ｉ−フェノキシカルボニル−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ホスホネ
ート Ｎｏ、 ３２ フェニル−ビス（１−ノニルフェノキシ
カルボニル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ホスフィネートＮｏ、 ３３ ビス（９−アザ
−９−フェノキシカルボニル−８，８，１０，１０−テ
トラメチル−３−エチル−１，５−ジオキサスピロ（５
，５）−３−ウンデシルメチル）エーテル Ｎｏ、 ３４ ビス（９−アザ−９−フェノキシカルボ
ニル−８，８，１０，１０−テトラメチル−３−オクタ
ノイルオキシメチル−１゜５−ジオキサスピロ（５，５
）−３−ウンデシルメチル）エーテル Ｎｏ、３５３−オクチル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−８−フェノキシカルボニル−１゜３．８−）リアザ
スビロ（４，５）デカン−２，４−ジオン Ｎｏ、３６１−フェノキシカルボニル−２，２，６゜６
−テトラメチル−４−フェノキシカルボニルオキシピペ
リジン Ｎｏ、３７ ３．’９−ビス （１，１−ジメチル−２
−（トリス（１−フェノキシカルボニル−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）
ブチルカルボニルオキシ）エチル）−２，４，８゜１０
−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン これらの本発明で用いられる化合物の添加量は塗料中の
樹脂固形分１００重量部に対し０．００１〜１０重量部
、好ましくは０．０１〜５重量部である。
（イソトリデシル）−１゜２．３．４−ブタンテトラ
カルボキシレート Ｎｏ、１９ヒス（１−フェノキシカルボニル−２゜２．
６．６−テトラメチル−４−ピペリジル） ・ジ（トリ
デシル）−１，２，３゜４−ブタンテトラカルボキシレ
ート Ｎｏ、 ２０ ２． ４． ６−ドリスー（ｌ−フェノ
キシカルボニル−２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジルオキシ） −ｓ −トリアジン Ｎｏ、２１２．４．６−１−リス−（１−フェノキシカ
ルボニル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジルアミノ） −ｇ−）リアジン Ｎｏ、２２２−ジブチルアミノ−４，６−ビス（９−ア
ザ−９−フェノキシカルボニル−８゜８．１０．１０−
テトラメチル−３−エチル−１，５−ジオキサスピロ（
５，５）−３−ウンデシルメトキシ）−３−１−リアジ
ン Ｎｏ、 ２３ Ｎ、Ｎ’ −ビス〔４，６−ビス（９−
アザ−９−フェノキシカルボニル−８，８゜１０．１０
−テトラメチル−３−エチル−１，５−ジオキサスピロ
（５，５）−３−ウンデシルメトキシ）−３−）リアジ
ン−２−イル〕ピペラジン Ｎｏ、 ２４ ビス（９−アザ−９−フェノキシカルボ
ニル−８，８，１０，１０−テトラ）ｆルー３−エチル
−１，５−ジオキサスピロ（５，５）−３−ウンデシル
メチル）カーボネート Ｎｏ、 ２５ ビス（９−アザ−９−フェノキシカルボ
ニル−８，８，１０，１０−テトラメチル−３−エチル
−１，５−ジオキサスピロ（５，５）−３−ウンデシル
メチル）・水添ビスフェノールＡ・ジカーボネート Ｎｏ、 ２６ ビス（１−フェノキシカルボニル−２゜
２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル）・ペンタ
エリスリトール・ジホスファイト Ｎｏ、 ２７ テトラ（１−フェノキシカルボニル−２
゜２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル）・ビス
フェノールＡ・ジホスファイト Ｎｏ、 ２８ テトラ（９−アザ−９−フェノキシカル
ボニル−８，８，１０，Ｉ Ｏ−テトラ）チル−３−メ
チル−１，５−ジオキサスピロ（５，５）−３−ウンデ
シルメチル）・４．４°−ブチリデンビス（２−第３ブ
チル−５−メチルフェノール）・ジボスファイト Ｎｏ、 ２９ へキサ（１−フェノキシカルボニル−２
゜２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル）・トリ
ス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート・トリホ
スファイト Ｎｏ、３０）リス−（１−メチルフェノキシカルボニル
−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ホ
スフェート Ｎｏ、 ３１ ３． ５−ジー第３ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル−ビス（Ｉ−フェノキシカルボニル−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ホスホネ
ート Ｎｏ、 ３２ フェニル−ビス（１−ノニルフェノキシ
カルボニル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ホスフィネートＮｏ、 ３３ ビス（９−アザ
−９−フェノキシカルボニル−８，８，１０，１０−テ
トラメチル−３−エチル−１，５−ジオキサスピロ（５
，５）−３−ウンデシルメチル）エーテル Ｎｏ、 ３４ ビス（９−アザ−９−フェノキシカルボ
ニル−８，８，１０，１０−テトラメチル−３−オクタ
ノイルオキシメチル−１゜５−ジオキサスピロ（５，５
）−３−ウンデシルメチル）エーテル Ｎｏ、３５３−オクチル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−８−フェノキシカルボニル−１゜３．８−）リアザ
スビロ（４，５）デカン−２，４−ジオン Ｎｏ、３６１−フェノキシカルボニル−２，２，６゜６
−テトラメチル−４−フェノキシカルボニルオキシピペ
リジン Ｎｏ、３７ ３．’９−ビス （１，１−ジメチル−２
−（トリス（１−フェノキシカルボニル−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）
ブチルカルボニルオキシ）エチル）−２，４，８゜１０
−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン これらの本発明で用いられる化合物の添加量は塗料中の
樹脂固形分１００重量部に対し０．００１〜１０重量部
、好ましくは０．０１〜５重量部である。
本発明で用いられる１−アリーロキシカルボニル−２，
２，６，６−チトラメチルピペリジル基を有する化合物
は前述した如く、対応するＮ−非置換ピペリジン化合物
をクロルギ酸アリールエステルと反応させることにより
容易に製造することができる。
２，６，６−チトラメチルピペリジル基を有する化合物
は前述した如く、対応するＮ−非置換ピペリジン化合物
をクロルギ酸アリールエステルと反応させることにより
容易に製造することができる。
次に本発明で用いられる化合物の具体的な合成例を示す
。
。
合成例（ｌｌｈｌ化合物の合成）
９−アザ−３，３，８，８，１０，１０−へキサメチル
−１，５−ジオキサスピロ（５，５）ウンデカン２．４
ｇ、クロルギ酸フェニルエステル１．７ｇ、炭酸ナトリ
ウム１．３ｇ及びキシレン１０鴎！をとり、還流下１０
時間攪拌した。これにトルエンを加え不溶物を域別し、
次いで３規定塩酸で処理後水洗した。然る後、溶媒を留
去し淡黄色液体の生成物を得た。
−１，５−ジオキサスピロ（５，５）ウンデカン２．４
ｇ、クロルギ酸フェニルエステル１．７ｇ、炭酸ナトリ
ウム１．３ｇ及びキシレン１０鴎！をとり、還流下１０
時間攪拌した。これにトルエンを加え不溶物を域別し、
次いで３規定塩酸で処理後水洗した。然る後、溶媒を留
去し淡黄色液体の生成物を得た。
この生成物は、赤外分光分析の結果、１１００ｃｓ（に
ケタールに基づく吸収、１７０’５ＣＩＩ→及び１７８
００１１→にカルボニルに基づく吸収があり、目的物で
あることを確認した。
ケタールに基づく吸収、１７０’５ＣＩＩ→及び１７８
００１１→にカルボニルに基づく吸収があり、目的物で
あることを確認した。
本発明で安定化される熱硬化性塗料はアクリル樹脂、ア
ルキド樹脂又は不飽和ポリエステル樹脂を基質とするも
のであり、場合によりメラミン／ホルムアルデヒド樹脂
、エポキシ樹脂あるいはポリイソシアネートで変性され
ても良く、例えば北岡協三著「塗料用合成樹脂入門」に
詳述されているような通常の熱硬化性塗料である。
ルキド樹脂又は不飽和ポリエステル樹脂を基質とするも
のであり、場合によりメラミン／ホルムアルデヒド樹脂
、エポキシ樹脂あるいはポリイソシアネートで変性され
ても良く、例えば北岡協三著「塗料用合成樹脂入門」に
詳述されているような通常の熱硬化性塗料である。
本発明の塗料組成物には更に公知の紫外線吸収剤を配合
し、その耐光性を著しく改善することができる。
し、その耐光性を著しく改善することができる。
かかる紫外線吸収剤としては、例えば、２−ヒドロキシ
−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
ｎ−オクトキシベンゾフェノン、２．２°−ジ−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン、２．４−ジ−ヒド
ロキシベンゾフェノン等のヒドロキシベンゾフェノンＩ
ｌｌ、２−（２゜−ヒドロキシ−３゛−１−ブチル−５
°−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール
、２−（２゛−ヒドロキシ−３’ 、５’−ジ−ｔ−ブ
チルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール２−〔
２°−ヒドロキシ−３° 、５゛−ビス （α。
−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
ｎ−オクトキシベンゾフェノン、２．２°−ジ−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン、２．４−ジ−ヒド
ロキシベンゾフェノン等のヒドロキシベンゾフェノンＩ
ｌｌ、２−（２゜−ヒドロキシ−３゛−１−ブチル−５
°−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール
、２−（２゛−ヒドロキシ−３’ 、５’−ジ−ｔ−ブ
チルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール２−〔
２°−ヒドロキシ−３° 、５゛−ビス （α。
α−ジメチルベンジル）フェニル〕ベンゾトリアゾール
、２−（２°−ヒドロキシ−５゛−第３オクチルフエニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（２゜−ヒドロキシー５
°−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２”
−ヒドロキシ−３°、５′−ジ−ｔ−アミルフェニル）
ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類、フェニ
ルサリシレート、ｐ−ｔ−プチルフェニルサリシレート
、２゜４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジーを一
ブチルー４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート
等のベンゾエート類、α−シアノ−β−メチル−８−（
ｐ−メトキシフェニル）アクリル酸メチル等の置換アク
リロニトリル類及びＮ−２−エチルフェニルＮ゛−２−
エトキシ−５−第３ブチルフエニルシユウ酸ジアミド、
Ｎ−２−エチルフェニル−Ｎ“−２−エトキシフェニル
シュウ酸ジアミド等のシュウ酸ジアニリド類があげられ
る。
、２−（２°−ヒドロキシ−５゛−第３オクチルフエニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（２゜−ヒドロキシー５
°−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２”
−ヒドロキシ−３°、５′−ジ−ｔ−アミルフェニル）
ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類、フェニ
ルサリシレート、ｐ−ｔ−プチルフェニルサリシレート
、２゜４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジーを一
ブチルー４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート
等のベンゾエート類、α−シアノ−β−メチル−８−（
ｐ−メトキシフェニル）アクリル酸メチル等の置換アク
リロニトリル類及びＮ−２−エチルフェニルＮ゛−２−
エトキシ−５−第３ブチルフエニルシユウ酸ジアミド、
Ｎ−２−エチルフェニル−Ｎ“−２−エトキシフェニル
シュウ酸ジアミド等のシュウ酸ジアニリド類があげられ
る。
これらの化合物は、塗料中の樹脂固形分１００重量部に
対して０．００１〜５重量部を用いることができる。
対して０．００１〜５重量部を用いることができる。
本発明の塗料組成物には、その他必要に応して塗料用の
通常の添加剤、例えば、酸化防止剤、可望剤、流れ調整
剤、硬化促進剤、増粘剤′、分散剤、顔料、染料、帯電
防止剤等を添加することができる。
通常の添加剤、例えば、酸化防止剤、可望剤、流れ調整
剤、硬化促進剤、増粘剤′、分散剤、顔料、染料、帯電
防止剤等を添加することができる。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
本実施例においては金属顔料を含有するベースコート及
び透明なトップコートからなる二層金属光沢塗料につい
てその効果をみた。
び透明なトップコートからなる二層金属光沢塗料につい
てその効果をみた。
ａ）ベースコート塗料
メタクリル酸メチル１００ｇ、アクリル酸ｎ−ブチル６
６ｇ１メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル３０ｇ、メ
タクリル酸４ｇ、キシレン８０ｇ及びｎ−ブタノール２
’Ｏｇをとり、１１０℃に加熱攪拌しながらアゾビスイ
ソブチロニトリル２ｇ。
６ｇ１メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル３０ｇ、メ
タクリル酸４ｇ、キシレン８０ｇ及びｎ−ブタノール２
’Ｏｇをとり、１１０℃に加熱攪拌しながらアゾビスイ
ソブチロニトリル２ｇ。
ドデシルメルカプタン０．５ｇ、キシレン８０ｇ及びｎ
−ブタノール２０ｇからなる溶液を３時間で滴下した。
−ブタノール２０ｇからなる溶液を３時間で滴下した。
その後同温度で２時間攪拌し、樹脂固形分５０％のアク
リル樹脂溶液を開裂した。
リル樹脂溶液を開裂した。
上記アクリル樹脂溶液１２重量部、ブトキシ化メチロー
ルメラミン（三井東圧社製；ニーパン２０３Ｅ６０ｉ樹
脂固形分６０％）２．５重量部、セルロースアセテート
ブチレート樹脂（２０％酢酸ブチル熔液）５０重量部、
アルミニウム顔料（東洋アルミニウム社製；アルペース
ト１１２３Ｎ）５．５重量部、キシレン１０重量部、酢
酸ブチル２０重量部及び銅フタロシアニンブルー０．２
重量部をとりベースコート塗料とした。
ルメラミン（三井東圧社製；ニーパン２０３Ｅ６０ｉ樹
脂固形分６０％）２．５重量部、セルロースアセテート
ブチレート樹脂（２０％酢酸ブチル熔液）５０重量部、
アルミニウム顔料（東洋アルミニウム社製；アルペース
ト１１２３Ｎ）５．５重量部、キシレン１０重量部、酢
酸ブチル２０重量部及び銅フタロシアニンブルー０．２
重量部をとりベースコート塗料とした。
ｂ））ツブコート塗料
上記アクリル樹脂溶液４８重量部、ブトキシ化メチロー
ルメラミン１０重量部、キシレン１０重量部、ブチルグ
リコールアセテート４重量部及び安定剤（表−１）０．
１５重量部（固形分に対し０．５％）をとり、トップコ
ート塗料とした。
ルメラミン１０重量部、キシレン１０重量部、ブチルグ
リコールアセテート４重量部及び安定剤（表−１）０．
１５重量部（固形分に対し０．５％）をとり、トップコ
ート塗料とした。
プライマー処理した鋼板にベースコート塗料を乾燥膜厚
が２０μになるようにスプレーし、１０分間放置後トッ
プコート塗料を乾燥膜厚が３０μになるようにスプレー
した。１５分間放置後１４０℃で３０分間焼付し試片を
作成した。
が２０μになるようにスプレーし、１０分間放置後トッ
プコート塗料を乾燥膜厚が３０μになるようにスプレー
した。１５分間放置後１４０℃で３０分間焼付し試片を
作成した。
上記試片をウエザオメーターに入れ、塗膜のワレの発生
するまでの時間を測定した。その結果を表＝１に示す。
するまでの時間を測定した。その結果を表＝１に示す。
表−１
実施例２
トップコート塗料としてヤシ油変性アルキド樹脂（大日
本インキ！！！；ベツコゾール１３２３；樹脂固形分６
０％）７０重量部、ブトキシ化メチロールメラミン（ニ
ーパン２０３Ｅ６０）３０重量部及び安定剤（表−２）
０．６重量部の混合物を用いた以外は、実施例１と同様
にして試片を作成した。
本インキ！！！；ベツコゾール１３２３；樹脂固形分６
０％）７０重量部、ブトキシ化メチロールメラミン（ニ
ーパン２０３Ｅ６０）３０重量部及び安定剤（表−２）
０．６重量部の混合物を用いた以外は、実施例１と同様
にして試片を作成した。
上記試片をウエザオメーターに入れ、塗膜のワレの発生
するまでの時間を測定した。その結果を表−２に示す。
するまでの時間を測定した。その結果を表−２に示す。
表−２
実施例３
スチレン２０ｇ、メタクリル酸メチル２０ｇ。
アクリル酸ブチル２０ｇ１メタクリル酸２−エチルヘキ
シル２２ｇ１メタクリル酸２−ヒドロキシエチル１５ｇ
及びメタクリル酸３ｇをアゾビスイソブチロニトリルを
用いてキシレン中で共重合し、樹脂固形分５０％のアク
リル樹脂溶液を調製した。
シル２２ｇ１メタクリル酸２−ヒドロキシエチル１５ｇ
及びメタクリル酸３ｇをアゾビスイソブチロニトリルを
用いてキシレン中で共重合し、樹脂固形分５０％のアク
リル樹脂溶液を調製した。
上記アクリル樹脂溶液１４重量部、ブトキシ化メチロー
ルメラミン（ニーパン２０３Ｅ６０）５重量部、アルミ
ニウム顔料（アルペースト１１２３Ｎ）６重量部、キシ
１フ１０重量部及び安定剤（表−３＞０．２重量部をよ
く混合し、塗料とした。
ルメラミン（ニーパン２０３Ｅ６０）５重量部、アルミ
ニウム顔料（アルペースト１１２３Ｎ）６重量部、キシ
１フ１０重量部及び安定剤（表−３＞０．２重量部をよ
く混合し、塗料とした。
プライマー処理した鋼板に上記塗料を乾燥塗膜が４０μ
になようにスプレーし、１０分間放置後１４０℃で３０
分間焼付し試片を作成した。
になようにスプレーし、１０分間放置後１４０℃で３０
分間焼付し試片を作成した。
この試片をウエザオメーターに入れ、３０００時間照射
後の光沢（６０度グロス）を測定した。
後の光沢（６０度グロス）を測定した。
その結果を表−３に示す。
表−３
実施例４
ポリエステル樹脂（バイエル製ＨＬ／Ｕｅ６１０Ｂ）７
５重量部、ブロック化ポリイソシアネート（バイエル製
；Ｌ／Ｕｅ６１０９）２５重量部、二Ｍ化チタン３０重
量部、フタロシアニンブルー１重量部及び安定剤（表−
４） １重量部を、トルエン７０重量部、キシレン８０
重量部及び酢酸ブチル１００重量部の混合溶媒によく分
散し、プライマー処理した鋼板に乾燥膜厚３０μになる
ようにスプレーし、１５分間放置後１８０℃で３０分間
焼付けし試片を作成した。
５重量部、ブロック化ポリイソシアネート（バイエル製
；Ｌ／Ｕｅ６１０９）２５重量部、二Ｍ化チタン３０重
量部、フタロシアニンブルー１重量部及び安定剤（表−
４） １重量部を、トルエン７０重量部、キシレン８０
重量部及び酢酸ブチル１００重量部の混合溶媒によく分
散し、プライマー処理した鋼板に乾燥膜厚３０μになる
ようにスプレーし、１５分間放置後１８０℃で３０分間
焼付けし試片を作成した。
この試片をウエザオメーターに入れ、１０００時間照射
後の光沢を測定した。その結果を表−４に示す。
後の光沢を測定した。その結果を表−４に示す。
表−４
実施例５
トップコート塗料として、市販アクリル樹脂（三井東圧
製；アルマテックス；樹脂固形分５０％）１４ｉｉ量部
、ブトキシ化メチロールメラミン（ニーパン２°０３Ｅ
６０）５重量部、トルエン１５重量部、安定剤（表−５
）０．１重量部及びパラトルエンスルホン酸０．０４重
量部の混合物を用いた以外は実施例１と同様にして試片
を作成した（但し焼付温度は１１０℃とした。）。
製；アルマテックス；樹脂固形分５０％）１４ｉｉ量部
、ブトキシ化メチロールメラミン（ニーパン２°０３Ｅ
６０）５重量部、トルエン１５重量部、安定剤（表−５
）０．１重量部及びパラトルエンスルホン酸０．０４重
量部の混合物を用いた以外は実施例１と同様にして試片
を作成した（但し焼付温度は１１０℃とした。）。
この試片をウエザオメーターに入れ、２０００時間照射
後の光沢を測定した。また、上記塗料を室温で１４日間
保存した場合の沈澱の生成の有無を調べた。その結果を
表−５に示す。
後の光沢を測定した。また、上記塗料を室温で１４日間
保存した場合の沈澱の生成の有無を調べた。その結果を
表−５に示す。
Claims (1)
- 塗料中の樹脂固形分１００重量部に対し、１−アリーロ
キシカルボニル−２，２，６，６−ｆトラメチルピペリ
ジル基を有する化合物の少なくとも一種０．００１〜１
０［［置部を含有させてなる、耐光性の改善された熱硬
化性合成樹脂塗料組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59054068A JPS60197775A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | 熱硬化性合成樹脂塗料組成物 |
| US06/714,236 US4623685A (en) | 1984-03-21 | 1985-03-21 | Thermosetting synthetic resin lacquer compositions of improved light stability |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59054068A JPS60197775A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | 熱硬化性合成樹脂塗料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60197775A true JPS60197775A (ja) | 1985-10-07 |
| JPH0517945B2 JPH0517945B2 (ja) | 1993-03-10 |
Family
ID=12960299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59054068A Granted JPS60197775A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | 熱硬化性合成樹脂塗料組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4623685A (ja) |
| JP (1) | JPS60197775A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5006577A (en) * | 1987-09-21 | 1991-04-09 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilization of ambient cured coatings with N-hydroxy hindered amines |
| GB8907595D0 (en) * | 1989-04-04 | 1989-05-17 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA975365A (en) | 1971-06-05 | 1975-09-30 | Eiko Mori | Piperidine derivatives and their use as stabilizers |
| US4125533A (en) | 1972-10-26 | 1978-11-14 | Sankyo Co. Ltd. | Piperidine derivatives |
| GB1496844A (en) | 1975-05-28 | 1978-01-05 | Ciba Geigy Ag | Stabilization of polymers |
| CH601232A5 (ja) | 1975-12-08 | 1978-06-30 | Ciba Geigy Ag | |
| US4197236A (en) | 1976-04-28 | 1980-04-08 | Ciba-Geigy Corporation | Piperidine stabilizers |
| DE2805838A1 (de) | 1977-02-24 | 1978-08-31 | Ciba Geigy Ag | Neue 4-acyloxypiperidine |
| DE2862332D1 (en) | 1977-12-30 | 1983-11-10 | Ciba Geigy Ag | Stabilisation of heat-curable metallic enamel paints against the action of light, humidity and oxygen by the addition of polyalkylpiperidine derivatives |
| EP0006213B1 (de) | 1978-06-21 | 1982-09-01 | Ciba-Geigy Ag | Lichtstabilisierung von sauerkatalysierten Einbrennlacken |
| US4314933A (en) | 1979-02-15 | 1982-02-09 | Ciba-Geigy Corporation | Method for light stabilization of two-layer uni-lacquer coatings |
| JPS56167736A (en) | 1980-05-30 | 1981-12-23 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Stabilizer for synthetic resin |
| US4402983A (en) | 1980-09-19 | 1983-09-06 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Powder coating composition for automotive topcoat |
-
1984
- 1984-03-21 JP JP59054068A patent/JPS60197775A/ja active Granted
-
1985
- 1985-03-21 US US06/714,236 patent/US4623685A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4623685A (en) | 1986-11-18 |
| JPH0517945B2 (ja) | 1993-03-10 |
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