JPS60202115A - エポキシ樹脂用硬化剤 - Google Patents

エポキシ樹脂用硬化剤

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JPS60202115A
JPS60202115A JP59057462A JP5746284A JPS60202115A JP S60202115 A JPS60202115 A JP S60202115A JP 59057462 A JP59057462 A JP 59057462A JP 5746284 A JP5746284 A JP 5746284A JP S60202115 A JPS60202115 A JP S60202115A
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epoxy
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curing
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明はエポキシ基と反応性を有する化合物をサイク
ロデキストリン包接化合物とすることにより、常温で化
学的に安定化したエポキシ樹脂用硬化剤と、この硬化剤
を使用したエポキシ樹脂の硬化方法に関するものである
。
エポキシ樹脂は常温で液状または熱可塑性の状態のもの
を、エポキシ基と反応性を有する化合物（エポキシ樹脂
用硬化剤）と灰地させることにより熱硬化性の固体に変
化させることができる。
従ってエポキシ樹脂を硬化させて使用するときは、硬化
前のエポキシ樹脂と硬化剤を別々に保存しておき、使用
時に両者を混合する方法がとられている。
エポキシ樹脂用硬化剤としては従来から第１アミン、第
２アミン、アミン錯化合物、有機酸及びその無水物、ア
ルコール類、フェノール類等が用いられてきたが、これ
らは化学的に不安定であったり、揮発性があったり、人
体にきわめて有毒である物が多く、またエポキシ樹脂と
均一に混合分散できないものが多いので取扱や作業性等
に難点があった。
そこで、この発明はエポキシ基と反応性を有する化合物
、恒サイクロデキストリン包接化合物とした、常温で化
学的に安定なエポキシ樹脂用硬化剤（第１発明）及びこ
の硬化剤をエポキシ樹脂へ混合分散した後９０℃以上に
加熱することにより前記サイクロデキストリン包接化合
物を分解してエポキシ樹脂の硬化反応を開始させるよう
にしたエポキシ樹脂の硬化方法（第３発明）並びに前記
エポキシ樹脂用硬化剤に更に微量のアミラーゼを添加し
たエポキシ樹脂用硬化剤（第２発明）及びこの膠化剤を
３０℃以上に加熱することにより前記アミラーゼにより
サイクロデキストリンを分解してエポキシ樹脂の硬化反
応を開始させるようにしたエポキシ樹脂の硬化方法（第
４発明）を提供することを目的として開発したものであ
る。
この発明に用いられるエポキシ樹脂と反応性を有する物
質の例をあげると次のとおりである。
［１］有機ポリアミン （イ）エチレンジアミン（Ｅ　Ｄ　Ａ））１−Ｎ−ＣＨ
：Ｌ−ＣＨｒｚＡＨ２ （ロ）ジエチレントリアミン（ＤＴＡ）Ｈ，Ｎ−Ｃｌ−
４，−ＣＨ，−ＮＨ−Ｃａｂ−ｃｔ−１ｘ　−ＮＨ。
（ハ）ジエチルアミノプロビルアミン（ＤＥＰ（ニ）Ｎ
−アミンエチルピペラジン（Ｎ−ＡＥ［２］内在アミン
アダクト、分離アダクト（イ）アミンアダクト （ロ）アミネチレノキシドアダクト （ハ）シアノエチル化合物 ［３］ポリアミド樹脂 ［４］芳香族アミン （ロ）４４’メチレンジアニリンジフエニルメタン（Ｄ
ＤＭ） （ハ）ジアミノジフェニルスルフォン（ＤＤ［５］アミ
ン予予備金物 ［６］複合アミン化合物 （イ）ジシアンジアミド（Ｄｉｃｙ） ＫＮ−５−Ｎ？１−Ｃ１ｔｌ Ｈ （ロ）複素環アミン （ハ）キシリレンジアミン （ニ）ピペレジン （ホ）ピリジン （へ）イミダゾール （ト）アミノエチルピベレジン （チ）メンタンジアミン （す）トリメチルアミン （ヌ）ベンジルジメチルアミン（ＢＩ）ＭＡ）（ル）α
−メチルベンジルジメチルアミン（ヲ）ジメチルアミノ
メチルフェノール（ＤＭＰ−１０） １−１ （ワ）トリメチルアミノメチルフェノール（ＤＭＰ−３
０） ［７］アミン塩アミン錯化合物 （イ）トリジメチルアミノメチルフェノール（ＤＭＰ−
３０−トリ２エチルヘキソエート）（ロ）ＢＦ３・モ４
ノエチルアミン（Ｂ　Ｆ　ａ　Ｍ　ＥＡ） （ハ）ＢＦ３・アミン錯化合物 □ 先 ［８］有機酸、酸無水物　□ （イ）無水フタル酸（ＦＡ） （ロ）無水へキサヒドロフタル酸（ＨＨＰＡ）Ｏ （ハ）無水マレイン酸（ＭＡ） （ニ）Ｓ水ビロメリ・ント酸（ＰＭＤＡ）Ｕ　ｖ （ホ）ベンシフ：ノンテトラカルポン酸無水物（へ）メ
チルナジック酸無水物（ＭＮＡ）（ト）ドデシル無水コ
／Ｘり酸（ＤＤＳＡ）（チ）Ｓ水りロレンデイツク酸（
１（ＥＴ）Ｉ （す）ジクロル無水マレイン酸（［）ＣＭＡ）１ １ ［９］有機酸無水物予＠綜合物 ［１０１尿素樹脂 ［１１］メラミン樹脂 ［１２］アニリンホルムアルデヒド゛樹Ｉｌ論［１３］
多価フェノール （イ）ビスフェノールＡ （ロ）トリメチロールアリルオキシフェノール４ ［１５］エポキシブチル化フエノール樹脂「１６」エポ
キシ樹脂エステル ［１７］ロジン変性エステル ［１８］スチレン化エポキシ樹脂エステル［１９］エポ
キシ樹脂変性アルキツド樹脂「２０］インシアネ一ト化
合物 ［２１〕フラン樹脂 ［２２］ポリエステル樹脂 ［２３］シリコン樹脂 ［２４］ポリスルフイド樹脂 ［２５］エポキシ樹脂コールタール変性物［２６］特殊
硬化剤ケトイミン この発明に用いられるサイクロデキストリン（以下ＣＤ
という）は、α、β、γのいずれも使用できるが、特に
βが適している。
この発明に係るエポキシ基と反応性を有する化合物のサ
イグロデキストリン包接化合物（エポキシ樹脂用硬化剤
）は、ＣＤの水溶液とエポキシ基と反応性を有する化合
物を混合し包接化合物とした後、通常は乾燥して粉末化
したものを用いる。
この発明に係るエポキシ樹脂用硬化剤をエポキシ樹脂に
混合分散し、包接化合物からＣＤをはずしてエポキシ基
と反応性を有する化合物を再生するには９０℃以上に加
熱してやればよい。
また、本発明に用いるＣＤはグルコースがα−１，４結
合により環化したものであるから、予めアミラーゼ（澱
粉分解酵素）を、包接化合物に添加しておけば、アミラ
ーゼが作用する温度（たとエバ４０℃）に保持すること
により、ＣＤが分解してエポキシ基と反応性を有する化
合物を遊離させることができる。
実施例！ 純分２５％のジエチレントリアミンのサイクロデキスト
リンによる包接化合物１６部、３−ビスフェノールＡＡ
グリシジールエーテルジエボキサ（エピコートｌ　００
１　５ｈｅｌｌ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｇｏ、、Ｌｔｄ。
の製品）４９部、メチルエチルケトン３０部、メチルイ
ソブチルケトン３０部、トルエン５０部を混合した塗装
液にてポンド鋼板に塗装した後１３０℃５分間加熱した
後、常温で３日間奉仕して硬化せしめた。
この塗装液はジエチレントリアミンのガス化によって毒
性を非常に少なくすることが可能であり、揮散を少なく
したので作業上安全である。
従来エポキシ樹脂は殆どエポキシ樹脂と硬化剤の二液タ
イプとなっており混合した場合直ちに硬化本能を開始す
るため使用時、経時的に粘度が上昇し作業がしにくいこ
とや使用ロス（硬化してしまい使えなくなる）が多いこ
とが問題であった。
本発明ではこの問題が一掃されることになる。即ち加熱
処理によりＣＤの膜が破れて反応を開始することになる
ため、−液状で保管や使用ができる。
実施例２ 純分３０％の無水フタル酸のサイクロデキストリンによ
る包接化合物８０部、２−ビスフェノールＡグリシジル
エーテルジエポキサイド（エピコート８３４　５ｈｅｌ
ｌ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏ、、Ｌｔｄ、の製品）８０
部、エピコート１００１をＺｏ部、二酸化ケイ素（サイ
ロイド２４４富士デビイソンーの製品）８部から成る注
型液を電気回路用プリント板に塗布して１３０°０３０
分間加熱しついで常温により２日間放置せしめて塗布液
を硬化せしめた。
この塗布液は蒸発する無水フタル酸の量を少なくするこ
とが出来たので、従来のように硬化が不均一になること
なく安定に硬化せしめることが可能であった。
実施例３ ポリアクリル酸エステルエマルジョン（デイクナル＃１
５７１大　日本インキ■の製品）Ｚｏ。
部、４−グリシジールエーテルジエポキサイド（エボシ
８１２　５ｈｅｌｌ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏ、、Ｌｔ
ｄ、の製品）５部、サイクロデキストリンにより包接化
合物としたジアミノプロピルアミン（純分２５％）５部
添加せしめ、更にアンモニア１〜２部を添加し攪拌せし
めて植毛用接着剤とした。
この接着剤をウレタンフオームの６　ｍ　ｍ厚さのシー
トに１５０ｇ／ｒｎ’塗布し、ナイロン１．ｏｄＯ，７
ｍｍのパイルを静電植毛せしめついで１０５℃で乾燥せ
しめ包接化合物を分解せしめ、ついで１１０℃５分間加
熱架橋せしめて化粧用パフ製造用植毛シートとした。
この接着剤は常温で安定であり、包接化合物を用いない
接着剤のように常温で３日間放置しても凝固することは
なかった。又耐油性、耐水性を良好とするために比較的
低温で接着剤を硬化することができた。
実施例４ ビスフェノールＡジエボキサイド （エピコート８２８Ｓｈｅｌｌ　Ｃｈｅ＋５ｉｃａｌ　
Ｃｏ、、Ｌｔｄ、の製品）１００部にサイクロデキスト
リンにより包接されたメタフェニレンジアミンを５０部
（純分３０％）チタンホワイ）１０部を混合した塗布液
を予め離型剤を塗布した防護ヘルメット凸型成型体に塗
布し、ついでガラス繊維織物を重ねついで更に２回塗布
液を塗布し、ついで内部離型処理した凹型防護ヘルメッ
ト成型体をかぶらせて加圧し１２０℃２時間加熱せしめ
て硬化せしめた後成型体を取り去り防護ヘルメットとし
た。
この塗布液はメタフェニレンジアミンの上記を殆ど無く
し毒性を消すことが出来たことにより作業環境を良好に
することが出来た。
実施例５ エ　ピコ　−　ト　１　０　０　１　（Ｓｈｅｌｌ　Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏ、、Ｌｔｄ。
の製品）１００部、サイクロデキストリンにより包接化
合物とした無水クロレンデック酸（純分３０％）１４０
部、メチルエチルケトン１１０部からなる塗布液を予め
アミノシラノール（東しシリコン５Ｈ−６０２０）０．
５％水溶液に含浸し４０％絞りとし乾燥し１４０℃ｌＯ
分間加熱処理したガラス織布を両面に塗布し１００℃以
下で乾燥せしめついで３枚重ねて離型処理をした熱板に
て１６０°０１０分間加熱加圧して印刷回路用ガラス繊
維積層板とした。
この塗布液は包接化合物を使用しない場合−に比べてｌ
Ｏ倍以上可使時間を延長することが可能で手続補正書（
自発） 昭和６０年　ケ月　シ日 特許庁長官　志賀　学　殿 ■事件の表示 特願昭５９−５７４６２号 ２発明の名称 エポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂の硬化方法 ３補正をする者 本件との関係　特許出願人 東京都港区赤坂６−１０−６−３１２ 柴内一部 大阪府大阪市東淀川区西淡路６丁目３番７号中　村　憲
　司 ４代　理　人 東京都港区新橋１丁目１５番４号 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６補正の内容 別紙の通り 補　正　書 ｌ明細書第６頁全文を次のように訂正する。
（ハ）ジアミノジフェニルスルフォン（ＤＤ［５］アミ
ン予予備金物 ［６］複合アミン化合物 ２明細書第９頁全文を次のように訂正するゆ（ワ）トリ
メチルアミノメチルフェノール（ＤＭＣＨ７ ■ ／＼ ＣＨ，ＣＨ。
［７］アミン塩アミン錯化合物 （イ）トリジメチルアミノメチルフェノール（ＤＭＰ−
３０−）す２エチルヘキソエート）３明細書第１４頁及
び第１５頁全文を次のように訂正する。
［１２］アニリンホルムアルデヒド樹脂［１３］多価フ
ェノール （イ）ビスフェノールＡ （ロ）トリメチロールアリルオキシフェノール「１６」
エポキシ樹脂エステル ［１７］ロジン変性エステル ［１８］スチレン化エポキシ樹脂エステル［１９］エポ
キシ樹脂変性アルキツド樹脂「２０」イソシアネート化
合物 ［２１］フラン樹脂 ［２２］ポリエステル樹脂 ［２３］シリコン樹脂 ［２４］ポリスルフイド樹脂 Ｈ５（Ｃ，Ｈ４０ＣＨ，ＯＣ，Ｈ４Ｓ−５）ｎ　Ｃ，Ｈ
。
暑 ＳＨＣ，Ｈ，−０−ＣＨ，−０

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ■エポキシ基と反応性を有する化合物のサイクロデキス
    トリン包接化合物から成ることを特徴とするエポキシ樹
    脂用硬化剤。 ■エポキシ基と反応性を有する化合物のサイクロデキス
    トリン包接化合物と微量のアミラーゼとの混合物から成
    ることを特徴とするエポキシ樹脂用硬化剤。 ■次の（Ａ）成分に（Ｂ）成分を混合分散して得られる
    混合物を９０°Ｃ以上に加熱することを特徴とするエポ
    キシ樹脂の硬化方法。 （’Ａ）成分：エポキシ基を有する高分子化合物。 （Ｂ）成分：エポキシ基と反応性を有する化合物のサイ
    クロデキストリン包接化合物。 ［株］次の（Ａ）成分に（Ｂ）成分を混合分散して得ら
    れる混合物を３０℃以上に加熱することを特徴とするエ
    ポキシ樹脂の硬化方法。 （Ａ）成分：エポキシ基を有する高分子化合物。 （Ｂ）成分：エポキシ基と反応性を有する化合物・のサ
    イクロデキストリン包接化合物と微量のアミラーゼとの
    混合物。
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