JPS6021160B2 - イミダゾチアゾリウム化合物 - Google Patents
イミダゾチアゾリウム化合物Info
- Publication number
- JPS6021160B2 JPS6021160B2 JP5647877A JP5647877A JPS6021160B2 JP S6021160 B2 JPS6021160 B2 JP S6021160B2 JP 5647877 A JP5647877 A JP 5647877A JP 5647877 A JP5647877 A JP 5647877A JP S6021160 B2 JPS6021160 B2 JP S6021160B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- imidazothiazolium
- compounds
- phenylimidazo
- formula
- compound
- Prior art date
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- Expired
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なィミダゾチアゾＩＪゥム化合物に関する
ものである。
ものである。
本発明の化合物の母核である６−フェニルィミダゾ〔２
．１−ｂ〕チァゾール類はＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，９
，５４５（１９６６）にその合成法及び駆虫剤としての
活性が述べられている。
．１−ｂ〕チァゾール類はＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，９
，５４５（１９６６）にその合成法及び駆虫剤としての
活性が述べられている。
これらの中で特に２，３，５，６ーテトラヒドロー６−
フエニルイミダゾ〔２．１一ｂ〕チアゾールは家畜、人
間の駆虫剤として一般名「Ｔｅｔｒａｍｉｓｏｌｅ」と
して当業者によく知られている。また、この左施性異性
体は制がん効果を持ち一般名「戊ｖａｍｉｓｏｌｅ」と
して知られている。本発明の目的は前記式（１）で表わ
される殺線虫剤、駆虫剤及び制がん剤として価値ある新
規なイミダゾチアゾリウム化合物を提供することである
。
フエニルイミダゾ〔２．１一ｂ〕チアゾールは家畜、人
間の駆虫剤として一般名「Ｔｅｔｒａｍｉｓｏｌｅ」と
して当業者によく知られている。また、この左施性異性
体は制がん効果を持ち一般名「戊ｖａｍｉｓｏｌｅ」と
して知られている。本発明の目的は前記式（１）で表わ
される殺線虫剤、駆虫剤及び制がん剤として価値ある新
規なイミダゾチアゾリウム化合物を提供することである
。
本発明のィミダゾチアゾリウム化合物は
式
（式中Ｒ，は低級アルキル基、Ｘは酸素原子または硫黄
原子を表わし、・・・は二重結合を選択できる。
原子を表わし、・・・は二重結合を選択できる。
）で表わされるものである。
本発明の化合物は殺線虫剤人間または家畜の駆虫剤、お
よび制がん剤として有用な化合物である。
よび制がん剤として有用な化合物である。
式（１）の化合物を製造するには式（０）（式中・・・
は２重結合を選択できる。
は２重結合を選択できる。
）で表わされる化合物と式（ｍ）
（式中、Ｒ，は低級アルキル基、Ｘは酸素腺子または硫
黄原子を表わしＹはハロゲン原子を表わす。
黄原子を表わしＹはハロゲン原子を表わす。
）で表わされるリン酸ハロゲン化物を適当な溶媒中で反
応させることによって得ることができる。
応させることによって得ることができる。
反応温度は２０℃〜１５０ｏｏ、好ましくは３０午０〜
８０℃であり、反応時間は長くとも数時間である。溶媒
としては反応に関係しないもの、例えばアルコール、ベ
ンゼン、トルエン、アセトン、クロロホルム、テトラヒ
ドロフラン等が好ましく、特に、アセトン、アルコール
が適当である。反応生成物は常法により回収される。即
ち、生成物が反応終了時に溶液から析出していればこれ
を炉週により回収できる。あるいは生成物が反応終了時
に溶解している場合は減圧で溶媒を除去することによっ
て回収できる。なお、原料である化合物式（０）は前記
文献に従い合成した。以下、実施例により本発明を説明
する。
８０℃であり、反応時間は長くとも数時間である。溶媒
としては反応に関係しないもの、例えばアルコール、ベ
ンゼン、トルエン、アセトン、クロロホルム、テトラヒ
ドロフラン等が好ましく、特に、アセトン、アルコール
が適当である。反応生成物は常法により回収される。即
ち、生成物が反応終了時に溶液から析出していればこれ
を炉週により回収できる。あるいは生成物が反応終了時
に溶解している場合は減圧で溶媒を除去することによっ
て回収できる。なお、原料である化合物式（０）は前記
文献に従い合成した。以下、実施例により本発明を説明
する。
実施例 １
２，３，５，６ーテトラヒドロ−６−フエニルイミダゾ
〔２．１−ｂ〕チアゾリオー７−○ーエチルフオスホロ
チオエート２，３，５，６ーテトラヒドロ−６−フエニ
ルイミダゾ〔２．１一ｂ〕チアゾール６．０夕（０．０
３モル）をアセトン５０のとに溶かし、この溶液へ０．
０ージェチルチオリン酸クロラィド５．７夕（０．０３
モル）を滴下した。
〔２．１−ｂ〕チアゾリオー７−○ーエチルフオスホロ
チオエート２，３，５，６ーテトラヒドロ−６−フエニ
ルイミダゾ〔２．１一ｂ〕チアゾール６．０夕（０．０
３モル）をアセトン５０のとに溶かし、この溶液へ０．
０ージェチルチオリン酸クロラィド５．７夕（０．０３
モル）を滴下した。
滴下後５０℃にて３時間燈拝したところ最初は透明であ
ったがやがて白色結晶が生成し始めた。冷却したのち結
晶を炉取し、エタノールにて再結晶することにより５．
０夕（収率５１％）の、融点１８２〜１８３ｑｏの白色
針状結晶がえられた。元素分析値 Ｃ，３日，７Ｎ２０
２ＰＳ２として計算値（％）Ｃ：４７．５４Ｈ：５．２
３Ｎ：８．５蛇：９．４＄１９．５２実験値（％）Ｃ：
４７．２７Ｈ：５．１鮒：８，２が：９．２＄：１９．
３３実施例 ２ ５，６ージヒドロー６ーフエニルイミダゾ〔２．１一ｂ
〕チアゾリオー７−○−エチルフオスホロチオエート５
，６−ジヒドロー６ーフエニルイミダゾ〔２．１−ｂ〕
チアゾール６．０夕（０．０３モル）をアセトン５０の
‘に溶かし、この溶液へ０，０−ジェチルリン酸クロラ
ィド５．７夕（０．０３モル）を滴下した。
ったがやがて白色結晶が生成し始めた。冷却したのち結
晶を炉取し、エタノールにて再結晶することにより５．
０夕（収率５１％）の、融点１８２〜１８３ｑｏの白色
針状結晶がえられた。元素分析値 Ｃ，３日，７Ｎ２０
２ＰＳ２として計算値（％）Ｃ：４７．５４Ｈ：５．２
３Ｎ：８．５蛇：９．４＄１９．５２実験値（％）Ｃ：
４７．２７Ｈ：５．１鮒：８，２が：９．２＄：１９．
３３実施例 ２ ５，６ージヒドロー６ーフエニルイミダゾ〔２．１一ｂ
〕チアゾリオー７−○−エチルフオスホロチオエート５
，６−ジヒドロー６ーフエニルイミダゾ〔２．１−ｂ〕
チアゾール６．０夕（０．０３モル）をアセトン５０の
‘に溶かし、この溶液へ０，０−ジェチルリン酸クロラ
ィド５．７夕（０．０３モル）を滴下した。
滴下時発熱すると共に白色結晶が生じた。更に５０℃に
て３時間燈拝し、冷却後結晶を炉取し、エタノールにて
再結晶することにより６．２夕（収率６３％）の収量で
融点１９１．５〜１９〆０の白色結晶が得られた。
て３時間燈拝し、冷却後結晶を炉取し、エタノールにて
再結晶することにより６．２夕（収率６３％）の収量で
融点１９１．５〜１９〆０の白色結晶が得られた。
元素分析値 Ｃ，８日，が２０２塔２として計算値（％
）Ｃ：４７．８４Ｈ：４．６４Ｎ：８．５卵：９．４＄
：１９．６５実験値（％）Ｃ：４７．７４日４．欧州：
８．４１Ｐ：９．３お：１９．４０次に本発明化合物の
用途の一である殺線虫剤としての効果を試験例として示
した。
）Ｃ：４７．８４Ｈ：４．６４Ｎ：８．５卵：９．４＄
：１９．６５実験値（％）Ｃ：４７．７４日４．欧州：
８．４１Ｐ：９．３お：１９．４０次に本発明化合物の
用途の一である殺線虫剤としての効果を試験例として示
した。
〔試験例〕試験方法
供試薬剤を所定濃度の水溶液とし、次にこの薬剤を直径
９．５弧×高さ１．５弧のシャーレに約２比ｃ程度移し
これにＰａＭｇｒｅｌ１雌ＳＰＰ（自活性線虫）約５０
０頭入った液を注入し、一定時間ごとの死虫数を測定し
た。
９．５弧×高さ１．５弧のシャーレに約２比ｃ程度移し
これにＰａＭｇｒｅｌ１雌ＳＰＰ（自活性線虫）約５０
０頭入った液を注入し、一定時間ごとの死虫数を測定し
た。
なお、対照薬剤としてテトラミゾール
（Ｔｅｔｒａｍｉｓｏｌｅ）塩酸塩を用いた。
供試化合物Ｐａｎａｇｒｅｌｌｕｓ ＳＰＰの死虫率（
多）（０ｏｎｔｒｏｌは何れも死虫率 ０※）
多）（０ｏｎｔｒｏｌは何れも死虫率 ０※）
第１図は２，３，５，６−テトラヒドロー６ーフエニル
イミダゾ〔２．１−ｂ〕チアゾリオ−７一〇ーェチルホ
スホロチオヱートのＫＢｒ結晶法による赤外吸収スペク
トルであり、第２図は５，６−ジヒドロー６−フエニル
イミダゾ〔２．１一ｂ〕イミダゾ１」オー７−○−エチ
ルホスホロチオヱートのＫＢｒ結晶法による赤外吸収ス
ペクトルである。 多！図第２図
イミダゾ〔２．１−ｂ〕チアゾリオ−７一〇ーェチルホ
スホロチオヱートのＫＢｒ結晶法による赤外吸収スペク
トルであり、第２図は５，６−ジヒドロー６−フエニル
イミダゾ〔２．１一ｂ〕イミダゾ１」オー７−○−エチ
ルホスホロチオヱートのＫＢｒ結晶法による赤外吸収ス
ペクトルである。 多！図第２図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１は低級アルキル基、Ｘは酸素原子または
硫黄原子を表わし、…は二重結合を選択できる。 ）で表わされるイミダゾチアゾリウム化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5647877A JPS6021160B2 (ja) | 1977-05-18 | 1977-05-18 | イミダゾチアゾリウム化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5647877A JPS6021160B2 (ja) | 1977-05-18 | 1977-05-18 | イミダゾチアゾリウム化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53144595A JPS53144595A (en) | 1978-12-15 |
| JPS6021160B2 true JPS6021160B2 (ja) | 1985-05-25 |
Family
ID=13028196
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5647877A Expired JPS6021160B2 (ja) | 1977-05-18 | 1977-05-18 | イミダゾチアゾリウム化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6021160B2 (ja) |
-
1977
- 1977-05-18 JP JP5647877A patent/JPS6021160B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53144595A (en) | 1978-12-15 |
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